DE60129295T2

DE60129295T2 - Bildformendes Element

Info

Publication number: DE60129295T2
Application number: DE60129295T
Authority: DE
Inventors: Dasarao K. Mississauga Murti; James M. Mississauga Duff; Geoffrey Waterdown Allen C.
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 2001-02-26
Filing date: 2001-11-20
Publication date: 2007-10-18
Anticipated expiration: 2021-11-21
Also published as: EP1235117B1; EP1235117A1; DE60129295D1; JP2002268251A; JP3853194B2; US6319645B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes sowie ein Verfahren zum Erzeugen eines Bildes, bei dem das photoleitfähige Element für die Erzeugung eines Bildes verwendet wird. Genauer gesagt, die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Triphenylaminen, ausgewählt aus N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin und N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin, in einer Ladungen transportierenden Schicht eines photoleitfähigen Elements für die Erzeugung eines Bildes.
N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin
N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin
Die Triphenylamine werden zum Transportieren von Ladungen und insbesondere zum Transportieren von positiven Ladungen (holes) in photoleitfähigen Elementen für die Erzeugung eines Bildes verwendet, die bei der elektrophotographischen Bilderzeugung und beim elektrophotographischen Drucken verwendet werden können, genauer gesagt, in Bilderzeugungs- und Drucksystemen, einschließlich Farbsystemen, in denen mit Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 390 bis 450 nm belichtet wird und in denen ein Laser, der blaues Licht emittiert, oder eine ROS-Vorrichtung verwendet wird.
Die Veröffentlichung EP-A-617005 beschreibt ein photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes, das eine Ladungen erzeugende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht umfasst. Die Ladungen erzeugende Schicht enthält einen Ladungen erzeugenden Bestandteil, der aus Halogengalliumphthalocyaninkristallen, Halogenzinnphthalocyaninkristallen, Hydroxygalliumphthalocyaninkristallen und Titanylphthalocyaninkristallen ausgewählt werden kann. Die Ladungen transportierende Schicht enthält ein Triarylamin. Das photoleitfähige Element für die Erzeugung eines Bildes kann weiterhin einen Träger umfassen.
Es gibt verschiedene mehrschichtige photoleitfähige Elemente für die Erzeugung eines Bildes, die zwar die gewünschten xerographischen elektrischen Eigenschaften aufweisen, in denen jedoch nicht genügend Licht durch die Ladungen transportierende Schicht in die Ladungen erzeugende Schicht gelangt, wenn z.B. ein Laser, der blaues Licht emittiert, zum Belichten verwendet wird; die erfindungsgemäßen Elemente für die Erzeugung eines Bildes haben eine ausreichende Lichtdurchlässigkeit und eine hervorragende Licht- bzw. Photoempfindlichkeit, was durch die gemessenen E_1/2-Werte belegt wird. Der E_1/2-Wert, der gewöhnlich für die Charakterisierung eines photoleitfähigen Elements verwendet wird, beschreibt die Energie (in erg/cm²), die erforderlich ist, um das ursprüngliche Oberflächenpotential eines photoleitfähigen Elements auf die Hälfte dieses ursprünglichen Oberflächenpotentials zu verringern, z.B. von 800 auf 400 V. Ein E_1/2-Wert im Bereich von 10 bis 12 erg/cm² wird als akzeptabel angesehen, ein Wert im Bereich von 5 bis 6 erg/cm² ist gut, und Werte von weniger als 3 erg/cm² sind hervorragend. Obwohl bekannte Elemente für die Bilderzeugung für die beabsichtigten Zwecke geeignet sind, besteht ein Bedarf an Elementen für die Erzeugung eines Bildes, die verbesserte Bestandteile zum Transportieren von Ladungen enthalten. Es besteht weiterhin ein Bedarf an Elementen für die Erzeugung eines Bildes, die photoleitfähige Bestandteile und Triarylamine umfassen und die sich durch verbesserte xerographische elektrische Eigenschaften auszeichnen, einschließlich einer höheren Aufnahmefähigkeit für Ladungen, einem geringen Potentialverlust im Dunkeln, eines höheren Wirkungsgrades bei der Ladungserzeugung, einer verbesserten Übertragung von Ladungen in die Ladungen transportierende Schicht, einer geeigneten Form der PID-Kurve (Photo-Induced Discharge Curve), so dass sie bei einer Vielzahl von reprographischen Anwendungen verwendet werden können, einer verringerten Restladung und/oder einer verringeren Löschenergie, einer verbesserten Haltbarkeit bei einer Verwendung über einen langen Zeitraum hinweg und einer verbesserten Beständigkeit gegenüber Temperatur- und Feuchtigkeitsschwankungen in der Umgebung. Es besteht zusätzlich ein Bedarf an Elementen für die Bilderzeugung mit einer verbesserten Lichtdurchlässigkeit für Licht im blauen Bereich des Spektrums, wie z.B. für Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 390 bis 450 nm, so dass die Elemente für die Erzeugung eines Bildes mit einem Laser, der blaues Licht emittiert, belichtet werden können.
Die vorliegende Erfindung stellt ein photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes bereit, umfassend eine Ladungen erzeugende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht, die N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin oder N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin ein Verfahren zum Erzeugen eines Bildes bereit, umfassend das Erzeugen eines latenten Bildes auf dem zuvor beschriebenen photoleitfähigen Element für die Erzeugung eines Bildes, das Entwickeln des Bildes mit einer Tonerzusammensetzung, die ein Harz und einen färbenden Bestandteil enthält, das Übertragen des Bildes auf ein Substrat und gegebenenfalls das Fixieren des Bildes auf dem Substrat.
Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind in den abhängigen Patentansprüchen angegeben.
Aspekte der vorliegenden Erfindung betreffen ein photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes, umfassend, in der folgenden Reihenfolge, einen Träger, gegebenenfalls eine Schicht, die Ladungen abblockt, und gegebenenfalls eine Klebstoffschicht, sowie eine Ladungen erzeugende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht mit einem Triphenylamin, wobei das Triphenylamin aus N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin und N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin ausgewählt ist; ein Element für die Erzeugung eines Bildes, wobei der Träger aus einem Metall, einem elektrisch leitfähigen Polymer oder einem elektrisch isolierenden Polymer besteht, wobei die Dicke des Trägers im Bereich von 30 bis 300 μm (Mikron) liegt und wobei der Träger mit einer elektrisch leitfähigen Schicht überzogen sein kann, die eine Dicke im Bereich von 0,01 bis 1 μm (Mikron) haben kann; ein Element für die Erzeugung eines Bildes, weiterhin umfassend eine Deckschicht mit einem Polymer auf der Oberfläche des Elements; ein Element für die Erzeugung eines Bildes, wobei der Ladungen erzeugende Bestandteil in der Ladungen erzeugenden Schicht in einer Menge im Bereich von 5 bis 95 Gew.% in einem harzartigen Bindemittel dispergiert ist; ein Element für die Erzeugung eines Bildes, wobei das harzartige Bindemittel ein Polyester, ein Polyvinylcarbazol, ein Polyvinylbutyral, ein Polycarbonat, ein Polyethercarbonat, ein Arylaminpolymer, ein Styrolcopolymer oder ein Phenoxyharz ist; ein Element für die Erzeugung eines Bildes, wobei die Ladungen transportierenden Moleküle in der Ladungen transportierenden Schicht in einer Menge im Bereich von 20 bis 60% in einem sehr gut isolierenden Polymer dispergiert sind; ein Element für die Erzeugung eines Bildes, wobei das sehr gut isolierende Polymer ein Polycarbonat, ein Polyester oder ein Vinylpolymer ist; ein Element für die Erzeugung eines Bildes, wobei die Dicke der Ladungen erzeugenden Schicht im Bereich von 0,2 bis 10 μm (Mikron) liegt, wobei die Dicke der Ladungen transportierenden Schicht im Bereich von 10 bis 100 μm (Mikron) liegt und wobei der Träger mit einer Klebstoffschicht mit einem Polymer, die eine Dicke im Bereich von 0,01 bis 1 μm (Mikron) hat, überzogen ist; ein Verfahren zum Erzeugen eines Bildes, umfassend das Erzeugen eines latenten Bildes auf dem erfindungsgemäßen photoleitfähigen Element für die Erzeugung eines Bildes, das Entwickeln des Bildes mit einer Tonerzusammensetzung, die ein Harz und einen färbenden Bestandteil enthält, das Übertragen des Bildes auf ein Substrat und gegebenenfalls das Fixieren des Bildes auf dem Substrat; und ein Element für die Erzeugung eines Bildes, wobei die Glasübergangstemperatur der Ladungen transportierenden Schicht gesteuert werden kann, indem in dieser Schicht mindestens zwei ähnliche oder nicht ähnliche Moleküle zum Transportieren von Ladungen verwendet werden, wobei die Glasübergangstemperatur (Tg) der Ladungen transportierenden Schicht gegebenenfalls linear von der Tg der Ladungen transportierenden Moleküle in der Ladungen transportierenden Schicht abhängt, wobei gegebenenfalls verhindert wird, dass Weichmacher in die Ladungen transportierende Schicht eingebracht werden, und wobei die Ladungen transportierende Schicht mindestens zwei, und genauer gesagt zwei Bestandteile zum Transportieren von positiven Ladungen umfasst, umfassend ein Gemisch aus den erfindungsgemäß verwendeten Triarylphenylaminen oder den Aminen, die in den US-Patenten Nr. 5495049 und Nr. 5587263 beschrieben werden.
Eine Reihe von Elementen für die Erzeugung eines Bildes entsprechend der vorriegenden Erfindung zeichnen sich durch einen Potentialverlust im Dunkeln von weniger als 50 V/s aus, z.B. durch einen Potentialverlust im Dunkeln im Bereich von 5 bis 45, sowie durch eine Lichtempfindlichkeit im Bereich von E_1/2 von weniger als 3 erg, wenn sie mit Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 390 bis 450 nm bestrahlt werden.
Der Träger kann aus einem geeigneten Material bestehen; er kann z.B. nur aus einem einzigen elektrisch leitfähigen Material bestehen, oder er kann aus einem elektrisch isolierenden Material mit einer elektrisch leitfähigen Oberfläche bestehen. Die Dicke der Trägerschicht beträgt gewöhnlich bis zu 2,54 mm (100 mil) und liegt bevorzugt im Bereich von 25,4 μm (1 mil) bis 1,27 mm (50 mil), obwohl die Dicke außerhalb dieser Bereiche liegen kann. Die Dicke der Trägerschicht hängt von verschiedensten Faktoren ab, wie z.B. von den Herstellungskosten und von der mechanischen Festigkeit. Folglich kann diese Schicht sehr dick sein, z.B. dicker als 2,54 mm (100 mil), oder sie kann sehr dünn sein, vorausgesetzt, dass die erfindungsgemäßen Effekte erzielt werden. Entsprechend einer Ausführungsform der Erfindung liegt die Dicke dieser Schicht im Bereich von 76,2 bis 254 μm (3 bis 10 mil). Der Träger kann undurchsichtig oder im wesentlichen lichtdurchlässig sein, und er kann verschiedenste geeignete Materialien mit den gewünschten mechanischen Eigenschaften umfassen. Der gesamte Träger kann das gleiche Material umfassen, das auch in der elektrisch leitfähigen Oberfläche verwendet wird, oder die elektrisch leitfähige Oberfläche kann lediglich eine Beschichtung auf dem Träger sein. Es kann jedes geeignete elektrisch leitfähige Material verwendet werden. Typische Beispiele für elektrisch leitfähige Materialien umfassen Kupfer, Messing, Nickel, Zink, Chrom, Edelstahl, leitfähige Kunststoffe und Kautschukmaterialien, Aluminium und semitransparentes Aluminium, Stahl, Cadmium, Titan, Silber, Gold, Papier, das durch Einschluss eines geeigneten Materials oder durch Konditionieren in einer feuchten Atmosphäre, um sicherzustellen, dass ausreichend Wasser in dem Papier vorhanden ist, leitfähig gemacht wurde, Indium, Zinn, Metalloxide, einschließlich Zinnoxid und Indiumzinnoxid, und dgl. Die Dicke der leitfähigen Schicht kann z.B. im Bereich von 5 nm (50 Å) bis 100 cm liegen, obwohl die Dicke außerhalb dieses Bereichs liegen kann. Wenn ein flexibles elektrophotographisches Element für die Erzeugung eines Bildes hergestellt werden soll, liegt die Dicke des Trägers gewöhnlich im Bereich von 10 nm (100 Å) bis 75 nm (750 Å).
Der Träger kann organische und anorganische Materialien umfassen, wie z.B. isolierende Materialien, die keinen Strom leiten, wie z.B. verschiedenste Harze, die gewöhnlich für diesen Zweck verwendet werden, wie z.B. Polycarbonate, Polyamide, Polyurethane, Papier, Glas, Kunststoffe, Polyester, wie z.B. MYLAR^® (erhältlich von E.I. DuPont) oder MELINEX 447^® (erhältlich von ICI Americas, Inc.) und dgl. Das isolierende Material kann, falls gewünscht, mit einem elektrisch leitfähigen Träger beschichtet werden. Der Träger kann ein metallisierter Kunststoff sein, wie z.B. MYLAR^®, das mit Titan oder Aluminium beschichtet wurde, wobei die metallisierte Oberfläche mit der Ladungen erzeugenden Schicht oder mit einer anderen Schicht zwischen dem Träger und der Ladungen erzeugenden Schicht in Kontakt ist. Der beschichtete oder unbeschichtete Träger kann flexibel oder starr sein, und er kann eine beliebige Form haben, wie z.B. die Form einer Platte, die Form eines Zylinders, die Form einer Walze, die Form eines endlosen flexiblen Bandes, oder dgl. Es ist bevorzugt, dass die äußere Oberfläche des Trägers ein Metalloxid umfasst, wie z.B. Aluminiumoxid, Nickeloxid, Titanoxid oder dgl.
Zwischen dem Träger und den darauf aufgebrachten Schichten kann eine Klebstoffschicht, die als Zwischenschicht dient, angeordnet werden, um z.B. die Haftung zu verbessern. Wenn solche Klebstoffschichten verwendet werden, liegt die Trockenschichtdicke der Klebstoffschichten z.B. im Bereich von 0,1 bis 5 μm (Mikron), obwohl die Dicke außerhalb dieses Bereichs liegen kann. Typische Beispiele für die Materialien für die Herstellung einer Klebstoffschicht umfassen Polymere, die einen Film bilden können, wie z.B. Polyester, Polyvinylbutyral, Polyvinylpyrrolidon, Polycarbonat, Polyurethan, Polymethylmethacrylat und dgl., sowie Gemische davon. Da die Oberfläche des Trägers eine Metalloxidschicht oder eine Klebstoffschicht sein kann, umfasst der Ausdruck "Träger' ebenfalls eine Metalloxidschicht, auf der eine Klebstoffschicht aufgebracht sein kann. Die photoleitfähigen Elemente für die Erzeugung eines Bildes entsprechend der vorliegenden Erfindung können auch andere Schichten umfassen, wie z.B. eine polymere Schutzschicht, die die äußerste Schicht bildet, und dgl.
Die Ladungen erzeugende Schicht hat eine geeignete Dicke, die z.B. 0,05 bis 10 μm (Mikron) oder mehr betragen kann, und die Dicke liegt bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 3 μm (Mikron). Die Dicke dieser Schicht hängt im wesentlichen von der Konzentration des Ladungen erzeugenden Bestandteils bzw. Materials in der Schicht ab, die gewöhnlich im Bereich von 5 bis 100% liegt. Die Ladungen erzeugende Schicht enthält gewöhnlich 100% des Ladungen erzeugenden Bestandteils, wenn die Ladungen erzeugende Schicht durch Vakuumverdampfen eines Ladungen erzeugenden Pigments oder durch Vakuumverdampfen mehrerer Ladungen erzeugender Pigmente gebildet wurde. Wenn der Ladungen erzeugende Bestandteil in einem Bindemittel vorliegt, enthält das Bindemittel gewöhnlich 25 bis 95 Gew.% des Ladungen erzeugenden Bestandteils und bevorzugt 60 bis 80 Gew.% des Ladungen erzeugenden Bestandteils. Es ist bevorzugt, dass die Dicke dieser Schicht so gewählt wird, dass 90 bis 95% oder mehr des einfallenden Lichts, das zum Belichten verwendet wird, von der Schicht absorbiert wird. Die maximale Dicke der Schicht hängt von verschiedensten Faktoren ab, wie z.B. von den gewünschten mechanischen Eigenschaften, der Art der Ladungen erzeugenden Verbindung, der Dicke der anderen Schichten, und ob ein flexibles photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes hergestellt werden soll. Beispiele für die Ladungen erzeugenden Pigmente, die erfindungsgemäß verwendet werden können, umfassen Perylene, metallfreie Phthalocyanine, Metallphthalocyanine und andere geeignete und bekannte Pigmente. Spezifische Beispiele für die Pigmente umfassen trigonales Selen, Chlorgalliumphthalocyanin, Hydroxygalliumphthalocyanin, Titanylphthalocyanin, Vanadylphthalocyanin, metallfreie Phthalocyanine vom X-Typ, Kupferphthalocyanin, Dibromanthanthron, Bis(benzimidazo)perylen, N,N'-Dipropyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid und N,N'-Diphenethyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid, sowie die symmetrischen und unsymmetrischen dimeren Perylenbisimide und Gemische davon, die in den US-Patenten Nr. 5645965, Nr. 5683842 und Nr. 6051351 beschrieben werden. Beispiele für bevorzugte Pigmente, die Ladungen erzeugen und die viel Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 390 bis 450 nm absorbieren, umfassen trigonales Selen, Phthalocyaninpigmente und dgl.
Die Ladungen transportierende Schicht enthält den Ladungen transportierenden Bestandteil in einer geeigneten Menge, gewöhnlich in einer Menge im Bereich von 5 bis 90 Gew.%, bevorzugt in einer Menge im Bereich von 20 bis 75 Gew.% und besonders bevorzugt in einer Menge im Bereich von 30 bis 60 Gew.%, obwohl die Menge außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
Beispiele für harzartige Materialien für die Herstellung der Ladungen transportierenden Schicht umfassen Bindemittel, wie z.B. die Bindemittel, die im US-Patent Nr. 31210 beschrieben werden. Spezifische Beispiele für geeignete organische harzartige Materialien umfassen Polycarbonate, Acrylpolymere, Vinylpolymere, Cellulosepolymere, Polyester, Polysiloxane, Polyamide, Polyurethane, Polystyrole und Epoxyharze, sowie Blockcopolymere, statistische Copolymere und alternierende Copolymere davon. Bevorzugte elektrisch inaktive Bindemittelmaterialien sind Polycarbonatharze mit einem Molekulargewicht M_W im Bereich von 20000 bis 100000, besonders bevorzugt solche mit einem Molekulargewicht im Bereich von 50000 bis 100000. Das harzartige Bindemittel enthält gewöhnlich 5 bis 90 Gew.% des Ladungen transportierenden Bestandteils und bevorzugt 20 bis 75 Gew.% dieses Bestandteils.
Ähnliche Bindemittelmaterialien können bei der Herstellung der Ladungen erzeugenden Schicht verwendet werden, wie z.B. Polyester, Polyvinylbutyral, Polyvinylcarbazol, Polycarbonat, Polyvinylformal, Poly(vinylacetal) und die Materialien, die im US-Patent Nr. 3121006 beschrieben werden.
Das photoleitfähige Element für die Erzeugung eines Bildes kann eine Schicht umfassen, die Ladungen abblockt und die zwischen dem elektrisch leitfähigen Träger und der Ladungen erzeugenden Schicht angeordnet ist. Diese Schicht kann Metalloxide umfassen, wie z.B. Aluminiumoxid oder dgl., oder andere Materialien, wie z.B. Silane und Nylonmaterialien. Weitere Beispiele für geeignete Materialien umfassen Polyisobutylmethacrylat, Copolymere von Styrol und Acrylaten, wie z.B. Styrol/n-Butylmethacrylat-Copolymere, Copolymere von Styrol und Vinyltoluol, Polycarbonate, mit einer Alkylgruppe substituierte Polystyrole, Styrol/Olefin-Copolymere, Polyester, Polyurethane, Polyterpene, Silikonelastomere, Gemische davon, Copolymere davon und dgl. Diese Schicht wird verwendet, um zu verhindern, dass während des Aufladens oder nach dem Aufladen Ladungen über den Träger eingebracht werden. Diese Schicht hat eine Dicke im Bereich von weniger als 5 nm (50 Å) bis 10 μm (Mikron), bevorzugt eine Dicke von nicht mehr als 2 μm (Mikron). Das photoleitfähige Element für die Bilderzeugung kann weiterhin eine zweite Klebstoffzwischenschicht zwischen der Schicht, die Ladungen abblockt, und der Ladungen erzeugenden Schicht umfassen. Diese Schicht kann ein polymeres Material umfassen, und Beispiele dafür umfassen Polyester, Polyvinylbutyral, Polyvinylpyrrolidon und dgl. Die Dicke dieser Schicht beträgt gewöhnlich weniger als 0,6 μm (Mikron) und liegt bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 0,5 μm (Mikron).
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls Vorrichtungen zur Bilderzeugung und zum Drucken, sowie Verfahren zum Erzeugen von Bildern, bei denen die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Elemente für die Erzeugung eines Bildes verwendet werden.
Im Folgenden werden spezifische Ausführungsformen der Erfindung beschrieben. Alle Teilangaben und Prozentangaben in den folgenden Beispielen sind auf das Gewicht bezogen, wenn nicht anders angegeben.
Herstellung von Triphenylaminmolekülen zum Transportieren von positiven Ladungen
Alle Ausgangsmaterialien für die folgenden Synthesen wurden im Handel bezogen und ohne eine weitere Reinigung verwendet. Die Struktur, die Formel und die Reinheit der Produkte wurden mittels Protonen-NMR-Spektroskopie und Elementaranalyse (CHN) bestimmt. Die Reinheit wurde mittels HPLC bestimmt, und die Schmelzpunkte wurden mittels DSC bestimmt.
Beispiel 1
Herstellung von N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin
a) Herstellung des Rohproduktes
In einen 1 I Kolben wurden 4-n-Butylanilin (83,5 g; 0,559 Mol), 4-Iod-o-xylol (284 g; 1,23 Mol), Kupfer(I)chlorid (2,21 g; 0,022 Mol), 1,10-Phenanthrolin (3,96 g; 0,022 Mol), Kaliumhydroxid (technische Flocken; 251 g; 4,5 Mol) und 300 ml Toluol eingebracht. Das erhaltene Gemisch wurde 18 Stunden lang unter Rückfluss (130°C) erwärmt, während es gerührt wurde. Das erhaltene schwarze Gemisch wurde auf Raumtemperatur (etwa 25°C) abgekühlt und dann in einem Scheidetrichter mit Wasser und verdünnter Salzsäure behandelt. Nach dem Eindampfen bis zur Trockenheit wurden 168 g des Rohproduktes in Form eines dicken braunen Öls erhalten.
b) Entfärbung
Das wie zuvor beschrieben hergestellte Rohprodukt wurde dann in 1 I Heptan gelöst, und die erhaltene dunkelbraune Lösung wurde 15 Minuten lang bei 90°C zusammen mit 100 g saurem Ton (Filtrol F-24, erhältlich von Engelhard Industries) und 100 g Aluminiumoxid (Grade CG20, erhältlich von Alcoa) gerührt. Nach der Heißfiltration wurde eine Lösung erhalten, die leicht orange gefärbt war. Nach zwei weiteren Behandlungen mit Ton und Aluminiumoxid) und nachfolgendem Eindampfen des Filtrats bis zur Trockenheit wurde ein dickes, leicht orange gefärbtes Öl erhalten.
c) Destillation
Das wie zuvor beschrieben hergestellte entfärbte Produkt wurde in einer Kugelrohr-Destillationsapparatur mit einer Kapazität von 1 I (erhältlich von Aldrich Chemical Co.) bei einem Vakuum von etwa 1 × 10^-3 mbar destilliert. Die erste Fraktion (49,6 g einer klaren Flüssigkeit), die über einen Zeitraum von 1 ½ Stunden bei einer Kolbentemperatur von 130°C gesammelt worden war, war überschüssiges 4-Brom-o-xylol zusammen mit etwa 10% des Monoxylyladduktes, was mittels NMR-Spektroskopie bestätigt wurde. Der Rest des Produktes destillierte bei 150°C bis 160°C über und war ein glasartiger, hell bernsteinfarbener Feststoff.
d) Auskristallisation und Umkristallisation
Das wie zuvor beschrieben erhaltene Destillat wurde in 600 ml siedendem Ethanol gelöst. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und das auskristallisierte Produkt wurde abfiltriert und dann mit 50 ml Ethanol und nachfolgend mit drei Portionen von je 100 ml Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen bei 50°C wurden leicht cremefarbene Kristalle (53 g; 27% Ausbeute; Schmelzpunkt 62°C) als Produkt erhalten. Die Kristalle wurden in 700 ml Ethanol umkristallisiert und danach wie in dem vorangegangenen Beispiel abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei 40 g des gereinigten Materials, das für die Herstellung der Vorrichtung verwendet werden kann, erhalten wurden.
Beispiel II
Herstellung von N,N-Bis(3,4dimethylphenyl)-4-sek-butvlanilin
a) Herstellung des Rohproduktes
In einen 1 I Kolben wurden 4-sek-Butylanilin (50 g; 0,33 Mol), 4-Iod-o-xylol (163 g; 0,70 Mol), Kupfer(I)chlorid (1,33 g; 0,013 Mol), 1,10-Phenanthrolin (2,42 g; 0,013 Mol), Kaliumhydroxid (technische Flocken; 150 g; 2,7 Mol) und 300 ml Toluol eingebracht. Das erhaltene Gemisch wurde 27 Stunden lang unter Rückfluss (130°C) erwärmt, während es gerührt wurde. Das erhaltene schwarze Gemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und dann in einem Scheidetrichter mit Wasser und verdünnter Salzsäure wie in dem vorangegangenen Beispiel behandelt. Nach dem Eindampfen bis zur Trockenheit wurde das Rohprodukt in Form eines dicken braunen Öls erhalten.
b) Entfärbung
Das wie zuvor beschrieben hergestellte Rohprodukt wurde dann in 700 ml Heptan gelöst, und die erhaltene dunkelbraune Lösung wurde 18 Stunden lang bei Raumtemperatur mit 50 g saurem Ton (Filtrol F-24, erhältlich von Engelhard Industries) und 25 g Aluminiumoxid (Grade CG20, erhältlich von Alcoa) behandelt. Nach dem Filtrieren wurde eine Lösung erhalten, die leicht orange gefärbt war, und diese Lösung wurde bis zur Trockenheit eingedampft, wobei 105 g eines dicken, orange-braun gefärbten Öls erhalten wurden.
c) Destillation
Das entfärbte Produkt wurde in einer Kugelrohr-Destillationsapparatur mit einer Kapazität von 1 I (erhältlich von Aldrich Chemical Company) bei einem Vakuum von etwa 1 × 10^-3 mbar destilliert. Die erste Fraktion (12,6 g einer klaren Flüssigkeit), die bei einer Kolbentemperatur von 100°C gesammelt worden war, war überschüssiges 4-Brom-o-xylol, was mittels NMR-Spektroskopie bestätigt wurde. Der Rest des Produktes destillierte bei 130°C über, wobei 83 g eines glasartigen Feststoffes erhalten wurden, der hell bernsteinfarben gefärbt war.
d) Auskristallisation und Umkristallisation
Das Destillat von c) wurde in 500 ml eines siedenden 1:1 (Volumen:Volumen) -Gemisches aus Ethanol und Hexan gelöst. Die Lösung wurde über Nacht, etwa 18 Stunden lang, bei 0°C gelagert, und das auskristallisierte Produkt wurde abfiltriert und dann mit drei Portionen von je 50 ml eiskaltem Hexan gewaschen. Nach dem Trocknen bei Raumtemperatur (etwa 25°C) wurden weiße Kristalle (57 g; 48% Ausbeute; Schmelzpunkt 87°C) als Produkt erhalten. 53 g dieses Produktes wurden in 900 ml Ethanol umkristallisiert und danach abfiltriert, gewaschen und getrocknet, wobei 42 g des gereinigten Materials (etwa 99,8%; Schmelzpunkt 88°C), das für die Herstellung der Vorrichtung verwendet wurde, erhalten wurden.
Beispiele III
Vorrichtungen mit Hydroxygalliumphthalocyanin {HOGaPc(V)}
Mehrschichtige photoleitfähige Elemente für die Erzeugung eines Bildes wurden auf die folgende Art und Weise hergestellt. Ein mit Titan beschichteter MYLAR^®-Träger mit einer Dicke von 75 μm (Mikron) mit einer darauf aufgebrachten Schicht aus γ-Aminopropyltriethoxysilan mit einer Dicke von 0,1 μm (Mikron) und mit einem darauf aufgebrachten E.I. DuPont 49000-Polyesterklebstoff mit einer Dicke von 0,1 μm (Mikron) wurde als elektrisch leitfähiger Träger verwendet. Eine Ladungen erzeugende Schicht mit Hydroxygalliumphthalocyanin wurde wie folgt hergestellt. 0,55 g des Pigments HOGaPc(V) wurden in einem 60 ml Glasgefäß, das 70 g Glaskügelchen mit einem Durchmesser von etwa 0,8 mm enthielt, mit 0,58 g eines Poly(styrol-b-4-vinylpyridin)polymers und 20 g Toluol vermischt. Das Glasgefäß wurde in eine Schüttelvorrichtung für die Herstellung von Anstrichstoffen eingebracht und 2 Stunden lang geschüttelt. Die erhaltene Pigmentdispersion wurde unter Verwendung eines #8-Drahtstabes auf dem mit Titan beschichteten MYLAR^®-Träger mit einer Dicke von 75 μm (Mikron) mit einer darauf aufgebrachten Schicht aus γ-Aminopropyltriethoxysilan mit einer Dicke von 0,1 μm (Mikron) und mit einem darauf aufgebrachten E.I. DuPont 49000-Polyesterklebstoff mit einer Dicke von 0,1 μm (Mikron) aufgebracht. Danach wurde die erhaltene Ladungen erzeugende Schicht 10 Minuten lang bei 100°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Ladungen erzeugenden Schichten wurde dann jeweils mit einer Ladungen transportierenden Schicht, wie in den folgenden Beispielen IIIa, IIIb oder IIIc angegeben, überzogen.
Vergleichsbeispiel IIIa
Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiel IIIb
Die Prozedur von Beispiel IIIa wurde wiederholt, wobei N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-sek-butylanilin (Beispiel II) anstelle von TPD verwendet wurde. Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-sek-butylanilin, 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiel IIIc
Die Prozedur von Beispiel IIIa wurde wiederholt, wobei N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin (Beispiel I) anstelle von TPD verwendet wurde. Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-n-butylanilin, 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 m (Mikron).
Beispiele IV
Vorrichtungen mit Dibromanthanthron (DBA)
Die Ladungen erzeugende Schicht wurde unter Verwendung einer Pigmentdispersion wie folgt hergestellt. 0,40 g eines Dibromanthanthron-Pigments wurden in einem 30 ml Glasgefäß, das 70 g Edelstahlkügelchen mit einem Durchmesser von 3,18 mm (1/8 inch) enthielt, mit 0,04 g eines Polyvinylbutyralharzes und 10,7 g Methylenchlorid vermischt. Das Glasgefäß wurde in eine Walzenmühle eingebracht, und das Gemisch wurde 16 Stunden lang gemahlen. Die erhaltene Pigmentdispersion wurde unter Verwendung einer Beschichtungsvorrichtung mit einem Spalt von 50,8 μm (2 mil) auf einem mit Aluminium beschichteten MYLAR^®-Träger mit einer Dicke von 75 μm (Mikron) mit einer darauf aufgebrachten Schicht aus γ-Aminopropyltriethoxysilan mit einer Dicke von 0,1 μm (Mikron) und mit einem darauf aufgebrachten E.I. DuPont 49000-Polyesterklebstoff mit einer Dicke von 0,1 μm (Mikron) aufgebracht, wobei eine Ladungen erzeugende Schicht erhalten wurde. Danach wurde die erhaltene Ladungen erzeugende Schicht 10 Minuten lang bei 100°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Ladungen erzeugenden Schichten (zwei Vorrichtungen) wurde dann jeweils mit einer Ladungen transportierenden Schicht, wie in den Beispielen IVa oder IVb angegeben, überzogen, wobei zwei separate Elemente für die Bilderzeugung erhalten wurden.
Vergleichsbeispiel IVa
Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiel IVb
Die Prozedur von Beispiel IVa wurde wiederholt, wobei N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-sek-butylanilin (Beispiel II) anstelle von TPD verwendet wurde. Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-sek-butylanilin, 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiele V
Vorrichtungen mit trigonalem Selen (trig. Se)
Eine Ladungen erzeugende Schicht mit trigonalem Selen wurde unter Verwendung einer Pigmentdispersion wie folgt hergestellt. Eine Dispersion von trigonalem Selen und Poly(N-vinylcarbazol) wurde durch Vermischen von 1,6 g trigonalem Selen und 1,6 g Poly(N-vinylcarbazol) in 14 ml Tetrahydrofuran und 14 ml Toluol in einer Kugelmühle hergestellt. 10 g des erhaltenen Schlamms wurden dann mit einer Lösung von 0,24 g N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) in 5 ml Tetrahydrofuran und 5 ml Toluol verdünnt. Diese Dispersion wurde unter Verwendung einer Bird-Filmauftragvorrichtung auf einem mit Aluminium beschichteten MYLAR^®-Träger aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 135°C in einem Umluftofen getrocknet, wobei eine Ladungen erzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,5 μm (Mikron) erhalten wurde. Drei der Ladungen erzeugenden Schichten wurden dann jeweils mit einer Ladungen transportierenden Schicht, wie in den Beispielen Va, Vb oder Vc angegeben, überzogen.
Vergleichsbeispiel Va
Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiel Vb
Die Prozedur von Beispiel Va wurde wiederholt, wobei N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-sekbutylanilin (Beispiel II) anstelle von TPD verwendet wurde. Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-sek-butylanilin, 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiel Vc
Die Prozedur von Beispiel Va wurde wiederholt, wobei N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin (Beispiel 1) anstelle von TPD verwendet wurde. Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin, 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiele VI
Vorrichtungen mit einem Perylendimer
Eine Ladungen erzeugende Schicht wurde unter Verwendung einer Pigmentdispersion wie folgt hergestellt. 0,20 g eines Gemisches der Pigmente 1,3-Bis(n-pentylimidoperylenimido)propan, Formel 3, R₁ = R₂ = n-Pentyl, X = 1,3-Propylen, 1,3-Bis(2-methylbutylimidoperylenimido)propan, Formel 3, R₁ = R₂ = 2-Methylbutyl, und 1-(n-Pentylimidoperylenimido)-3-(2-methylbutylimidoperylenimido)propan, Formel 3, R₁ = n-Pentyl, R₂ = 2-Methylbutyl und X = 1,3-Propylen, in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1:1:2, als "Perylendimer-Pigmente" bezeichnet, wurden in einem 30 ml Glasgefäß, das 70 g Edelstahlkügelchen mit einem Durchmesser von 3,18 mm (1/8 inch) enthielt, mit 0,05 g eines Polyvinylbutyralharzes und 3,6 g Tetrahydrofuran und 3,5 g Toluol vermischt. Das Glasgefäß wurde in eine Walzenmühle eingebracht, und das Gemisch wurde 96 Stunden lang gemahlen. Die erhaltene Pigmentdispersion wurde unter Verwendung einer Beschichtungsvorrichtung mit einem Spalt von 38,1 μm (1,5 mil) auf einem mit Titan beschichteten MYLAR^®-Träger mit einer Dicke von 75 μm (Mikron) mit einer darauf aufgebrachten Schicht aus γ-Aminopropyltriethoxysilan mit einer Dicke von 0,1 μm (Mikron) und mit einer darauf aufgebrachten E.I. DuPont 49000-Polyesterklebstoffschicht mit einer Dicke von 0,1 μm (Mikron) aufgebracht, wobei eine Ladungen erzeugende Schicht erhalten wurde. Danach wurde die erhaltene Ladungen erzeugende Schicht 10 Minuten lang bei 100°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Ladungen erzeugende Schicht wurde dann mit einer Ladungen transportierenden Schicht, wie in den Beispielen VIa, VIb oder VIc angegeben, überzogen.
Vergleichsbeispiel VIa
Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin (TPD), 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Um luftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiel VIb
Die Prozedur von Beispiel VIa wurde wiederholt, wobei N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-sek-butylanilin (Beispiel II) anstelle von TPD verwendet wurde. Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-sek-butylanilin, 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Beispiel VIc
Die Prozedur von Beispiel VIa wurde wiederholt, wobei N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin (Beispiel I) anstelle von TPD verwendet wurde. Eine Lösung für die Herstellung einer Ladungen transportierenden Schicht wurde durch Vermischen von 1 Teil N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin, 1,5 Teilen eines Polycarbonatharzes und 13,1 Teilen Monochlorbenzol hergestellt. Die Lösung wurde auf die zuvor beschriebene Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, wobei eine Filmauftragvorrichtung mit einem Spalt von 254 μm (10 mil) verwendet wurde. Das erhaltene Element wurde 60 Minuten lang bei 115°C in einem Umluftofen getrocknet. Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht betrug etwa 20 μm (Mikron).
Die xerographischen elektrischen Eigenschaften der Elemente für die Erzeugung eines Bildes wurden dann bestimmt, indem die Oberfläche eines jeden Elements mit einer Koronaentladungsvorrichtung aufgeladen wurde, bis das Oberflächenpotential, gemessen mit einer kapazitiv gekoppelten Sonde, die mit einem Elektrometer verbunden war, einen ursprunglichen Wert von V₀ = 800 V erreicht hatte. Nachdem das Element 0,5 s lang im Dunkeln verblieben war, hatte das Oberflächenpotential des aufgeladenen Elements den Wert V_ddp, das Potential vor dem Belichten, erreicht, und dann wurde das Element mit Licht aus einer Xenonlampe mit einem Filter belichtet. Dabei wurde aufgrund der Photoentladung eine Verringerung des Oberflächenpotentials auf den Wert V_bg, das Hintergrundpotential, beobachtet. Der Potentialverlust im Dunkeln in V/s wurde mit der Formel (V₀ – V_ddp)/0,5 berechnet. Je geringer der Potentialverlust im Dunkeln ist, desto besser kann das Element seine Ladung vor dem Belichten beibehalten. Je geringer der Wert V_ddp ist, desto schlechter kann das Element aufgeladen werden. Die Photoentladung (in Prozent) wurde mit der Formel 100% × (V_ddp – V_bg)/V_ddp berechnet. Die Lichtenergie, die erforderlich war, um das bilderzeugende Element beim Belichten zu entladen, wurde mit einem Lichtmessgerät gemessen. Die Licht- bzw. Photoempfindlichkeit des bilderzeugenden Elements kann mit E_1/2 beschrieben werden, d. h., mit der Menge an Belichtungsenergie in erg/cm², die erforderlich ist, um, ausgehend von dem Potential vor dem Belichten, eine 50%ige Photoentladung zu erreichen. Je höher die Lichtempfindlichkeit, desto kleiner ist der Wert E_1/2. Ein verbessertes xerographisches Element für die Erzeugung eines Bildes zeichnet sich durch eine hohe Lichtempfindlichkeit (einen geringen E_1/2-Wert), durch einen geringen Potentialverlust im Dunkeln und durch ein hohes Aufladungsvermögen aus.
In der folgenden Tabelle 1 sind die xerographischen elektrischen Eigenschaften der bilderzeugenden Elemente zusammengefasst, die bei der Untersuchung der in den Beispielen hergestellten photoleitfähigen Elemente ermittelt wurden. Das Licht, das zum Belichten verwendet wurde, hatte eine Wellenlänge von 400 nm.
Tabelle 1 Lichtempfindlichkeiten (bei 400 nm) der photoleitfähigen Elemente mit N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin oder N,N-Bis(3,4-dimethylphenyΠ-4-n-butylanilin
Die photoleitfähigen Elemente der Beispiele IIIa, IVa, Va und VIa sind Vergleichselemente mit N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) in der Ladungen transportierenden Schicht.
Die photoleitfähigen Elemente der Beispiele IIIb, IVb, Vb und VIb sind efindungsgemäße Elemente mit N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin in der Ladungen transportierenden Schicht.
Die photoleitfähigen Elemente der Beispiele IIIc, Vc und VIc sind erfindungsgemäße Elemente mit N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin in der Ladungen transportierenden Schicht.
Die jeweiligen Lichtempfindlichkeiten der Elemente, die DBA, HOGaPc(V), trigonales Selen oder ein Perylendimer enthielten, bei einer Belichtung mit Licht mit einer Wellenlänge von 400 nm konnten verbessert werden, wenn das N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin in der Ladungen transportierenden Schicht durch N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin oder N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin ersetzt wurde. Die photoleitfähigen Elemente, die N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin oder N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin in der Ladungen transportierenden Schicht enthielten, zeichneten sich ebenfalls durch einen geringfügig niedrigeren Potentialverlust im Dunkeln und eine geringfügig höhere Restspannung aus, verglichen mit den photoleitfähigen Elementen, die N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin in der Ladungen transportierenden Schicht enthielten.

Claims

Photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes, umfassend eine Ladungen erzeugende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht, die N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-sek-butylanilin oder N,N-Bis(3,4-dimethylphenyl)-4-n-butylanilin enthält.
Photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes nach Anspruch 1, weiterhin umfassend einen Träger.
Photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes nach Anspruch 2, wobei eine Klebstoffschicht auf dem Träger aufgebracht ist und wobei die Ladungen erzeugende Schicht zwischen dem Träger und der Ladungen transportierenden Schicht angeordnet ist.
Photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Ladungen erzeugende Schicht ein Hydroxygalliumphthalocyanin oder ein Chlorgalliumphthalocyanin umfasst.
Photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes nach einem der Ansprüche 1 bis 4, weiterhin umfassend einen Träger aus einem Metall, einem elektrisch leitfähigen Polymer oder einem elektrisch isolierenden Polymer, wobei die Dicke des Trägers im Bereich von 30 bis 300 μm (Mikron) liegt und wobei der Träger mit einer elektrisch leitfähigen Schicht überzogen sein kann, die eine Dicke im Bereich von 0,01 bis 1 μm (Mikron) haben kann.
Photoleitfähiges Element für die Erzeugung eines Bildes nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Ladungen erzeugende Bestandteil in der Ladungen erzeugenden Schicht in einer Menge im Bereich von 5 bis 95 Gew.% in einem harzartigen Bindemittel dispergiert ist.
Verfahren zum Erzeugen eines Bildes, umfassend das Erzeugen eines latenten Bildes auf einem photoleitfähigen Element für die Erzeugung eines Bildes nach einem der Ansprüche 1 bis 6, das Entwickeln des Bildes mit einer Tonerzusammensetzung, die ein Harz und einen färbenden Bestandteil enthält, das Übertragen des Bildes auf ein Substrat und gegebenenfalls das Fixieren des Bildes auf dem Substrat.