DE60310323T2

DE60310323T2 - Elektrophotografischer Photorezeptor, Bildaufzeichnungsgerät und Prozesskartusche

Info

Publication number: DE60310323T2
Application number: DE60310323T
Authority: DE
Inventors: Takakazu Ohta-ku Tanaka; Itaru Ohta-ku Takaya; Yuka Ohta-ku Ishiduka; Harunobu Ohta-ku Ogaki; Kenichi Ohta-ku Kaku
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2002-08-30
Filing date: 2003-08-28
Publication date: 2007-06-21
Anticipated expiration: 2023-08-29
Also published as: DE60310323D1; US20050208402A1; CN1495542A; EP1394617B1; CN1275101C; JP4174391B2; US6994941B2; EP1394617A3; JP2004109999A; US20050100805A1; EP1394617A2

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Diese Erfindung bezieht sich auf ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element, auf eine Prozesskartusche und auf eine elektrofotographische Vorrichtung. Weiter im Besonderen bezieht sie sich auf ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element, das in seiner fotoempfindlichen Schicht ein spezielles Ladungstransportmaterial hat, und auf eine Prozesskartusche und eine elektrofotographische Vorrichtung, die das elektrofotographische, fotoempfindliche Element besitzen.
Stand der Technik
Bildtragende Elemente, die in elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elementen verwendet werden, beinhalten elektrofotographische, fotoempfindliche Elemente. Unter den Gesichtspunkten einer hohen Produktivität, von zukünftigen Entwicklungen und der Einfachheit der Materialgestaltung wird die Entwicklung von organischen, elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elementen, die von organischen, fotoleitfähigen Materialen Gebrauch machen, energisch vorangetrieben. Mit Bezug auf die Funktion als elektrofotographische, fotoempfindliche Elemente wurden elektrofotographische fotoempfindliche Elemente, die anorganischen elektrofotographischen fotoempfindlichen Elementen überlegen sind, hergestellt. Es ist allerdings erwünscht, eine höhere Empfindlichkeit zu erreichen und die Bildstabilität bei wiederholter Verwendung zu verbessern und auch die Beständigkeit der organischen elektrofotographischen fotoempfindlichen Elemente.
Beim Befassen mit diesen Aufgaben wurden Ansätze zur Verbesserung der Ladungstransportmaterialen vorgeschlagen (siehe beispielsweise offengelegte japanische Patentanmeldungen Nr. H9-292724 und 2001-133994). Die offengelegten japanischen Patentanmeldungen H9-292724 und 2001-133994 offenbaren, dass ein Ladungstransportmaterial mit drei oder vier Strukturen, die in ihrem Molekül ein tertiäres Amin besitzen, in dem Phenylgruppen am Stickstoffatom gebunden sind (nachstehend bezeichnet als „Triphenylamin-Strukturen"), verwendet wird in einem elektrofotographischen, fotoempfindlichen Element, um eine höhere Empfindlichkeit zu erreichen und eine bessere Ladungstransportleistung wird durch die drei oder vier Triphenylamin-Strukturen, die das Ladungstransportmaterial besitzt, hervorgerufen. Es existiert darin allerdings keine Offenbarung mit Bezug auf ein Ladungstransportmaterial mit fünf oder mehr Strukturen mit einem tertiären Amin, in dem jedes der substituierten oder unsubstituierten aromatischen Carboxylgruppen und substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterozyklischen Gruppen am Stickstoffatom (nachstehend bezeichnet als „ Triarylamin-Strukturen") gebunden sind. Auch existiert keine Offenbarung mit Bezug auf die Beständigkeit der mechanischen Festigkeit der elektrofotographischen fotoempfindlichen Elemente.
In ähnlicher Weise beschreibt die offengelegte japanische Patentanmeldung Nummer 2000-206721 ein Beispiel eines Ladungstransportmaterials, das darin zwei bis vier Triphenylamin-Strukturen besitzt. Diese offengelegte japanische Patentanmeldung Nummer 2000-206721 beschreibt, dass das Ladungstransportmaterial mit zwei bis vier Triphenylamin-Strukturen der Ladungstransportschicht dazu verhilft, eine höhere Glasübergangstemperatur zu besitzen, gibt aber in den Vergleichsbeispielen zu, dass allein das Einfügen dieses Ladungstransportmaterials nicht die Verbesserung der Beständigkeit erreichen kann.
Somit hat die Verbesserung der Ladungstransportmaterialen eine bessere Ladungstransportleistung erreicht. Da allerdings ein Ladungstransportmaterial von geringem Molekulargewicht in einem Binderharz vermischt wird, kann man sagen, dass die inhärente mechanische Festigkeit des Binderharzes nicht notwendigerweise gänzlich entfaltet wird.
In der Absicht des weiteren Vermeidens, dass die Schicht wegen des Hinzufügens eines Ladungstransportmaterials von geringem Molekulargewicht eine geringe mechanische Festigkeit besitzt, offenbaren die offengelegte japanische Patentanmeldung Nummer 561-151545 und die japanische Patentveröffentlichung Nummer H5-49106 ein Ladungstransportmaterial von hohem Molekulargewicht eines Polymertyps, das Triarylamin-Strukturen in einer hohen Anzahl enthält. In diesen Patentveröffentlichungen wird offenbart, dass das Ladungstransportmaterials von hohem Molekulargewicht eines Polymertyps, das Triarylamin-Strukturen in einer hohen Anzahl enthält, verwendet wird in einem elektrofotographischen fotoempfindlichen Element, um auf diese Weise die Beständigkeit bei wiederholter Verwendung zu verbessern. Gemäß der Offenbarung in diesen Patentveröffentlichungen wird das Ladungstransportmaterial von hohem Molekulargewicht synthetisiert durch Polymerisationsreaktion, und somit wird es hergestellt in Form eines Gemisches, das Ladungstransportmaterialien mit verschiedenen Molekulargewichten enthält. Allerdings wird in der japanischen Patentveröffentlichung Nummer H5-49106 auch offenbart, dass ein geringer Unterschied von einem Ladungstransportmaterial von hohem Molekulargewicht, das keine Molekulargewichtsverteilung hat, vorhanden ist, solange die Anzahl der Wiederholung der sich wiederholenden Struktureinheiten zehn oder weniger ist.
Als Beispiele, in denen ein Ladungstransportmaterial von hohem Molekulargewicht vom Polymertyp in ähnlicher Weise verwendet wird in einem elektrofotographischen fotoempfindlichen Element, können solche angegeben werden, die in den internationalen Veröffentlichungen Nr. WO00/078843 und Nr. WO99/32537 offenbart sind. Ein Ladungstransportmaterial von hohem Molekulargewicht, offenbart in der internationalen Veröffentlichung WO00/078843 ist ein Ladungstransportmaterial von hohem Molekulargewicht eines Polymertyps mit einer Molekulargewichtsverteilung, das hergestellt wird durch Polymerisationsreaktion aus einem Monomer mit geringem Molekulargewicht, was zeigt, dass die Verwendung dieses Ladungstransportmaterials im elektrofotographischen fotoempfindlichen Element das Erreichen einer höheren Empfindlichkeit ermöglicht, wegen einer Verbesserung der Beständigkeit und einer Verbesserung der Ladungstransportleistung.
Veröffentlichung Nr. WO00/078843 offenbart des Weiteren ein Verfahren, in dem ein Ladungstransportmaterial von hohem Molekulargewicht eines Polymertyps, das Triphenylamin-Strukturen in einer hohen Anzahl enthält, getrennt wird in Molekulargewicht-Fraktionen, und offenbart auch, dass eine solche Trennung in Molekulargewichtsfraktionen eine Verbesserung der Ladungstransportsleistung mit sich bringt.
Die internationale Veröffentlichung Nr. WO99/32537 offenbart des Weiteren, dass die Verwendung eines Ladungstransportmaterials von hohem Molekulargewicht eines Polymertyps eine Verbesserung der Beständigkeit der elektrofotographischen fotoempfindlichen Elemente hervorruft, und schlägt ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element mit einer hohen Ladungstransportleistung und einer hohen Beständigkeit vor.
Allerdings, auch wenn das Ladungstransportmaterial vom Polymertyp eine geringe Anzahl der Wiederholung der sich wiederholenden Struktureinheiten hat, und in Molekulargewichtsfraktionen aufgetrennt ist, hat es eine Molekulargewichtsverteilung und enthält Ladungstransportmaterialien von verschiedenen Molekulargewichten. Somit haben alle Ladungstransportmaterialien von hohem Molekulargewicht und vom Polymertyp nicht notwendigerweise eine ausreichende mechanische Festigkeit und elektrofotographische Leistung. Auch wenn sie eine bestimmte mechanische Festigkeit besitzen, haben sie einen solchen Nachteil, dass deren Herstellungskosten so hoch sind, dass sie zur praktischen Verwendung ungeeignet sind.
Da zusätzlich eine Verbesserung des Verschleißwiderstandes den Verschleiß geringer macht, hat die fotoempfindliche Schicht eine längere Lebensdauer, und der Einfluss einer elektrischen äußeren Kraft, die herrührt von den Schritten des Aufladens, der Bild-für-Bild-Belichtung, der Entwicklung mit Toner und der Übertragung der fotoempfindlichen Schicht, wird relativ groß. Wenn die fotoempfindliche Schicht in wiederholter Weise verwendet wird, wird ein derartiger Einfluss somit sehr wahrscheinlich. Beispielsweise können sich verschmierte Bilder ereignen in einer Umgebung von hoher Feuchtigkeit, infolge der Verschlechterung der Oberfläche des elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements. Somit bestehen Probleme, die gelöst werden sollten, und zur gleichen Zeit sollte die Beständigkeit der elektrofotographischen fotoempfindlichen Elemente verbessert werden.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist das Bereitstellen eines elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements, durch das die oben diskutierten Probleme gelöst werden, und das eine hohe mechanische Festigkeit besitzt wie Verschleißwiderstand und Kratzfestigkeit und eine verbesserte Stabilität bei wiederholter Verwendung wegen des Einfügens eines Binderharzes und eines speziellen Ladungstransportmaterials in einer fotoempfindlichen Schicht.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist das Bereitstellen einer Prozesskartusche und einer elektrofotographischen Vorrichtung, die ein derartiges elektrofotographisches fotoempfindliches Element besitzen.
Das heißt, die vorliegende Erfindung stellt bereit ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element, das umfasst einen Träger und eine fotoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei;
die fotoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien;
mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierbares Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (1), ist, und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat; und
das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (1) hat und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einen Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-%, basierend auf dem Gesantgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₁₀₁ bis Ar₁₀₈ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterozyklische Gruppe, und Z₁₁ bis Z₁₅ jeweils unabhängig vonennander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppe.
Die vorliegende Erfindung stellt auch bereit ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element, das umfast einen Träger und eine fotoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei;
die fotoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien;
mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierbares Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (2), ist, und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat; und
das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (2) hat und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₂₀₁ bis Ar₂₀₉ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder ein unsubstituierte einwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder eine unsubstituierte einwertige aromatische heterozyklische Gruppe, und Z₂₁ bis Z₂₆ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppe.
Die vorliegende Erfindung stellt auch bereit ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element, das umfasst einen Träger und eine fotoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei;
die fotoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien;
mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (3), ist, und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat; und
das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (3) hat und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₃₀₁ bis Ar₃₁₀ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder eine unsubstituierte einwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder eine unsubstituierte einwertige aromatische heterozyklische Gruppe, und Z₃₁ bis Z₃₇ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppe.
Die vorliegende Erfindung stellt auch bereit ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element, das umfasst einen Träger und eine fotoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei;
die fotoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien;
mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (4), ist, und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat; und
das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (4) hat und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₄₀₁ bis Ar₄₁₁ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder eine unsubstituierte einwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder eine unsubstituierte einwertige aromatische heterozyklische Gruppe, und Z₄₁ bis Z₄₈ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppe.
Die vorliegende Erfindung stellt weiter bereit ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element, das umfasst einen Träger und eine fotoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei;
die fotoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien;
mindestens eine Art eines ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (5), ist, und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat; und
das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (5) hat und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₅₀₁ bis Ar₅₁₂ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder eine unsubstituierte einwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder eine unsubstituierte einwertige aromatische heterozyklische Gruppe, und Z₅₁ bis Z₅₉ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppe.
Die vorliegende Erfindung stellt weiter bereit eine Prozesskartusche, die umfasst eines der elektrofotographischen fotoempfindlichen Elemente, die oben beschrieben wurden, und mindestens eine Einrichtung, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer aufladenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung und einer reinigenden Einrichtung, die einstückig gestützt sind; und in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau einer elektrofotographischen Vorrichtung montierbar ist bzw. montierbar sind.
Die vorliegende Erfindung stellt weiter bereit eine elektrofotographische Vorrichtung, die eines der oben beschriebenen elektrofotographischen fotoempfindlichen Elemente umfasst, eine aufladende Einrichtung, eine Belichtungseinrichtung, eine entwickelnde Einrichtung und eine Übertragungseinrichtung.
KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
1 zeigt ein MALDI-TOF-Massenspektrum einer beispielhaften Verbindung (CT-10) der vorliegenden Erfindung.
2 zeigt ein MALDI-TOF-Massenspektrum einer beispielhaften Verbindung (CT-17) der vorliegenden Erfindung.
3 zeigt ein MALDI-TOF-Massenspektrum einer beispielhaften Verbindung (CT-39) der vorliegenden Erfindung.
4 ist eine schematische Ansicht, die ein Beispiel des Aufbaus einer elektrofotographischen Vorrichtung zeigt, mit dem elektrofotographischen fotoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung.
BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlich beschrieben.
Das elektrofotographische fotoempfindliche Element der vorliegenden Erfindung hat einen Träger und eine fotoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, und das fotoempfindliche Element enthält ein Ladungstransportmaterial.
Das Ladungstransportmaterial in der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf Ladungstransportmaterialien von hohem Molekulargewicht, die durch besondere chemische Strukturformeln dargestellt werden können.
Das Ladungstransportmaterial, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist, ist ein Ladungstransportmaterial mit einer der Strukturen, dargestellt durch die obigen Formeln (1–5) und mit einem Molekulargewicht von 1500 bis 4000, und kann zusätzlich dazu gleichzeitig ein Ladungstransportmaterial von geringem Molekulargewicht und/oder andere Ladungstransportmaterialien von hohem Molekulargewicht enthalten. Unter dem Gesichtspunkt der mechanischen Festigkeit und der elektrofotographischen Leistung des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements wird bevorzugt ein Ladungstransportmaterial, in dem:
das Ladungstransportmaterial, das eine Struktur, dargestellt durch die obige Formel (1) besitzt und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-%, weiter bevorzugt von 95 Gew-% bis 100 Gew-%, und noch weiter bevorzugt 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Ladungstransportmaterials, enthalten in der fotoempfindlichen Schicht;
das Ladungstransportmaterial, das eine Struktur, dargestellt durch die obige Formel (2) besitzt und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-%, weiter bevorzugt von 95 Gew-% bis 100 Gew-%, und noch weiter bevorzugt 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Ladungstransportmaterials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist;
das Ladungstransportmaterial, das eine Struktur, dargestellt durch die obige Formel (3) besitzt und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-%–100 Gew-%, weiter bevorzugt von 95 Gew-% bis 100 Gew-%, und noch weiter bevorzugt 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Ladungstramsportmaterials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist;
das Ladungstransportmaterial, das eine Struktur, dargestellt durch die obige Formel (4) besitzt und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-%–100 Gew-%, weiter bevorzugt von 95 Gew-%–100 Gew-%, und noch weiter bevorzugt 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Ladungstransportmaterials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist; oder
das Ladungstransportmaterial, das eine Struktur, dargestellt durch die obige Formel (5), besitzt und ein Molekulargewicht von 1500–4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-%–100 Gew-%, weiter bevorzugt von 95 Gew-%–100 Gew-%, und noch weiter bevorzugt 100 Gew-%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Ladungstransportmaterials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist.
In der obigen Formel (1), Formel (2), Formel (3), Formel (4) und Formel (5), sind Ar₁₀₁ bis Ar₁₀₈, Ar₂₀₁ bis Ar₂₀₉, Ar₃₀₁ bis Ar₃₁₀, Ar₄₀₁ bis Ar₄₁₁, und Ar₅₀₁ bis Ar₅₁₂ jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische carbocyclische Gruppe (Kohlenwasserstoffring) oder eine substituierte oder unsubstituirte einwertige aromatisch heterozyklische Gruppe. Die substituierte oder unsubstituirte einwertige aromatische carbocyclische Gruppe kann einschließen eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthracenylgruppe und eine Pyrenylgruppe, und die substituierte oder unsubstituirte einwertige aromatische heterozyklische Gruppe kann einschließen eine Pyridylgruppe, eine Indolgruppe, eine Chinolinylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Dibenzofuranylgruppe, eine Benzothiophenylgruppe und eine Dibenzothiophenylgruppe. Insbesondere werden bevorzugt eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe eine Pyridylgruppe, eine Benzofuranylgruppe und eine Benzothiophenylgruppe. Die Subsituenten dieser Gruppen können einschließen ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1–8 Kohlenstoffatomen, eine aromatische carbocyclische Gruppe mit 3–12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1–8 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Fluoralkylgruppe, eine Cyanogruppe und eine Nitrogruppe. Insbesondere werden bevorzugt ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, ein Fluoratom, ein Chloratom, Bromatom und eine Trifluormethylgruppe.
In der obigen Formel (1), Formel (2); Formel (3); Formel (4) und Formel (5) sind Z₁₁–Z₁₅, Z₂₁–Z₂₆, Z₃₁–Z₃₇, Z₄₁–Z₄₈, und Z₅₁–Z₅₉ jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituirte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppe. Die substituierte oder unsubstituirte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppe kann einschließen eine Phenylengruppe, Biphenylengruppe, eine Terphenylengruppe, eine Fluorenylengruppe, eine Naphtylengruppe, eine Anthracenylengruppe und eine Pyrenylengruppe, und die substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppe kann einschließen eine Pyridinylengruppe, eine Indolylengruppe, eine Chinolinylengruppe, eine Benzofuranylengruppe, eine Dibenzofuranylengruppe, eine Benzothiophenylengruppe und eine Dibenzothiophenylengruppe. Die substituierten oder unsubstituierte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppe oder die substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppe kann auch einschließen eine der obigen substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen aromatischen carbocyclischen Gruppen oder substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen aromatischen heterozyklischen Gruppen, erzeugt durch Binden über eine Einfachbindung, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe mit 1–4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylidengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Silylengruppe mit 1–4 Siliziumatomen, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom. Von diesen werden bevorzugt substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische carbocyclische Gruppen oder substituierte oder unsubstituirte zweiwertige aromatische heterozyklische Gruppen, eine Biphenylengruppe, eine Fluorenylengruppe, eine Pyridinylengruppe, eine Dibenzofuranylengruppe und eine Benzothiophenylengruppe.
Weiter wird bevorzugt, dass:
Z₁₁ bis Z₁₅ in Formel (1) jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe;
Z₂₁ bis Z₂₆ in Formel (2) jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe sind,
Z₃₁ bis Z₃₇ in Formel (3) jeweils eine substituierte oder unsubstituirte Biphenylengruppe, eine substituierte oder unsubstituirte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe sind;
Z₄₁ bis Z₄₈ in Formel (4) jeweils eine unsubstituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe sind; oder
Z₅₁ bis Z₅₉ in Formel (5) jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe sind.
Noch weiter bevorzugt wird, dass:
von Z₁₁ bis Z₁₅ in Formel (1) eines eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind;
von Z₂₁ bis Z₂₆ in Formel (2) eines eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind;
von Z₃₁ bis Z₃₇ in Formel (3) eines eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe sind, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind;
von Z₄₁ bis Z₄₈ in Formel (4) eines eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind; oder
von Z₅₁ bis Z₅₉ in Formel (5) eines eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylengruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylengruppe ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind. Die Substituenten dieser substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen aromatischen carbocyclischen Gruppen oder substituierten oder unsubstituierten zweiwertigen aromatischen heterozyklischen Gruppen können einschließen ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine aromatische carbocyclische Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Fluoralkylgruppe, eine Cyanogruppe und eine Nitrogruppe. Insbesondere werden bevorzugt ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und eine Trifluormethylgruppe.
Spezielle Beispiele des Ladungstransportmaterials gemäß der vorliegenden Erfindung sind unten angegeben, sind aber nicht notwendigerweise darauf beschränkt.
Das Ladungstransportmaterial in der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise ein Molekulargewicht von 1500–4000 besitzen, und weiter bevorzugt von 1500–3500.
Das Ladungstransportmaterial in der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass es ein Ladungstransportmaterial von hohem Molekulargewicht ist mit einer hohen Einzigartigkeit (strukturell einmalig), dargestellt durch allein eine besondere chemische Strukturformel. Somit ist dieses Ladungstransportmaterial schwierig herzustellen durch ein Herstellungsverfahren, das durchgeführt wird durch wiederholte Polymerisation eines Monomers. Demgemäß wird bevorzugt, ein Ladungstransportmaterial zu verwenden, hergestellt durch eine aufeinanderfolgende bzw. sukzessive bzw. schrittweise Synthesemethode, die in wiederholter Weise ein Syntheseverfahren durchführt, das konventionell verwendet wurde beim Herstellen eines Ladungstransportmaterials von geringem Molekulargewicht. Die aufeinanderfolgende Synthesemethode ist eine Methode für die Synthese, in der die Reaktion eines Rohmaterials mit einem Material, das zur Reaktion gebracht werden soll, durchgeführt wird, in einem mehrstufigen Prozess, um eine einzelne Verbindung als Hauptprodukt zu bilden. Es unterscheidet sich von einem Herstellungsverfahren des Synthetisierens durch eine Polymerisationsreaktion einer Verbindung mit einer Molekulargewichtsverteilung, und ermöglicht die selektive Herstellung eines Ladungstransportmaterials, das eine so hohe Einmaligkeit hat, dass sie keine Molekulargewichtsverteilung besitzt.
In der Synthesereaktion, die in der sukzessiven bzw. aufeinanderfolgenden Synthesemethode verwendet wird, wird eine Synthesereaktion verwendet, die konventionell beim Herstellen von Ladungstransportmaterialien mit geringem Molekulargewicht verwendet worden ist. Weiter im Besonderen wird eine Ullmann-Reaktion oder eine Synthese unter Verwendung eines Metallkatalysators verwendet. Die mehrstufige Synthese kann aufeinanderfolgend fortgesetzt werden, um das beabsichtigte Ladungstransportmaterial herzustellen, oder, nachdem ein Schritt der Synthese beendet worden ist, kann der Schritt der Reinigung eingefügt werden vor dem Schritt der nächsten Synthesestufe. Alle Reinigungsmethoden, die konventionell verwendet werden, können auch verwendet werden, nachdem der letzte Schritt vollendet wurde. Weiter im Besonderen können Maßnahmen angewandt werden, wie die Behandlung mit einem Absorptionsmittel wie aktivierter Ton bzw. Tonerde, aktivierter Kohlenstoff, Siliziumdioxid oder Aluminiumoxid, Reinigung durch Säulenchromatographie unter Verwendung von Siliziumdioxid oder Aluminiumoxid, oder Gelpermeations-Säulenchromatographie unter Verwendung von feinen Polystyrolpartikeln, und Reinigung durch Umkristallisation oder Kristallisation.
Herstellungsbeispiele des Ladungstransportmaterials in der vorliegenden Erfindung sind nachstehend gezeigt. Die vorliegende Erfindung ist keineswegs auf diese beschränkt.
Herstellungsbeispiel 1
Herstellung der beispielhaften Erfindung (CT-10) des Ladungstransportmaterials:
– Herstellung von Bis(2,4-dimethyphenyl)amin –
In ein 1 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 133 g (1,1 Mol) 2,4-Dimethylphenylamin, 185 g (1,0 Mol)1-Brom-2,4-dimethylbenzol, 11,2 g(0,05 Mol) Palladiumacetat, 32,4 g (0,2 Mol) 2-Tert-butylphosphinoyl-2-methylpropan, 212 g (1,0 Mol) Trikaliumphosphat und 500 ml Dimethylformamid, und 12 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmung in einem Ölbad. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation der organischen Schicht unter verringertem Druck, um das gewünschte Bis(2,4-dimethylphenyl)amin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 189 g, was 84 entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mittels Elementaranalyse untersucht (CHN CORDER MT-5, hergestellt von Yanako K. K.). In den folgenden Elementaranalysen sind die Einheiten der aufgefundenen Werte und berechneten Werte in Gew-%.
Gefunden: C, 85,24; H, 8,53; N, 6,63
(Berechnet: C, 85,28; H, 8,50; N, 6,22)
– Herstellung von Bis(2,4-dimethylphenyl)[4-(bromphenyl)phenyl]amin –
In ein 2 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 112,5 g (0,5 Mol) Bis(2,4-dimethylphenyl)amin, 156 g (0,5 Mol) 4,4-Dibromphenyl, 5,6 g (0,025 Mol) Palladiumacetat, 27,7 g (0,05 Mol) Bis(diphenylphosphino)ferrocen, 63,7 g (0,7 Mol) Tert-butoxynatrium (Natrium-tert-Butoxid) und 800 ml Xylol, und das Gemisch wurde 5 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmung in einem Ölbad. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation der organischen Schicht unter verringertem Druck und Reinigung mit einer Silicagel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 2:1), um das gewünschte Bis(2,4-dimethylphenyl)[4-(bromphenyl)phenyl]amin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 155,2 g, was 68% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 73.44; H, 5.62, N, 2.98
(Berechnet: C, 73.68; H, 5.74; N, 3.07)
– Herstellung von Bis(2,4-dimethylphenyl)(4-{4-[(2,4-dimethylphenyl)amino]phenyl)phenyl)amin –
In ein 1 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät wurden gegeben 91,3 g (0,2 Mol) Bis(2,4-dimethylphenyl)[4-(bromphenyl)phenyl]amin, 36,3 g (0,3 Mol) 2,4-Dimethyphenylamin, 2,24 g (0,01 Mol) Palladiumacetat, 11,1 g (0,02 Mol) Bis(diphenylphosphino)ferrocen, 26,9 g (0,28 Mol) Tert-Butoxynatrium und 500 ml Xylol, das Gemisch wurde 3 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Tolol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation der organischen Schicht unter verringertem Druck und Reinigung mit einer Silicagel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 1:1), um das gewünschte Bis(2,4-dimethylphenyl)(4-{4-[(2,4-dimethylphenyl)amino)phenyl)phenyl)amin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 83,4 g, was 84% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde gemessen mit der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben.
Gefunden: C, 87.03, H, 7.26; N, 5.71
(Berechnet: C, 87.05; H, 7.31, N, 5.64)
– Herstellung von Bis(2,4-dimethylphenyl)[4-(4-{(2,4-dimethylphenyl){4-(4-bromphenyl)phenyl]amino}phenyl)phenyl]amin –
In ein 1 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 49,7 g (0,1 Mol) Bis(2,4-dimethyphenyl)(4-{4-[(2,4-dimethylphenyl)amino]phenyl}phenyl)amin, 31,2 g (0,1 Mol) 4,4'-Dibromphenyl, 1,13 g (0,05 Mol) Palladiumacetat, 5,54 g (0,01 Mol) Bis(diphenylphosphino)ferrocen, 13,4 g (0,14 Mol) Tert-Butoxynatrium und 300 ml Xylol, das Gemisch wurde über 5 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation der organischen Schicht unter verringertem Druck und Reinigung mit einer Silicagel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 2:1), um das gewünschte Bis(2,4-dimethylphenyl)[4-(4-{(2,4-dimethylphenyl)[4-(4-bromphenyl)phenyl]amino}phenyl)phenyl]amin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 50,9 g, was 70% entspricht.
Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 79.26; H, 5.98; N, 3.83
(Berechnet: C, 79.22; H, 5.96; N, 3.85)
– Herstellung von (2,4-Dimethylphenyl){8-[2,4-dimethylphenyl)amino]dibenzo[b,d)furan-2-yl}amin –
In ein 500 ml Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischen Rührgerät, wurden gegeben 65,2 g (0,2 Mol) 2,8-Dibromdibenzofuran, 72,6 g (0,6 Mol) 2,4-Dimethylphenylamin, 2,24 g (0.01 Mol) Palladiumacetat, 12,2 g (0,04 Mol) Tri(o-Tolyl)phosphin, 51,8 g (0,54 Mol) Tert- Butoxynatrium und 300 ml Xylol, das Gemisch wurde 5 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde eine überschüssige Menge 2,4-Dimethyphenylamin und das Lösungsmittel unter verringertem Druck destilliert, und das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation des Lösungsmittels von der organischen Schicht unter verringertem Druck, und Kristallisation, um das gewünschte (2,4-Dimethylphenyl){8-[(2,4-dimethylphenyl)amino]dibenzo[b,d]furan-2-yl)amin zu ergeben. Die Verbindung wurde in einer Ausbeute von 71,5 g erhalten, was 88% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 82.68; H, 6.44; N, 6.92
(Berechnet: C, 82.73, H, 6.45; N, 6.89)
– Herstellung der beispielhaften Verbindung (CT-10) des Ladungstransportmaterials-
In ein 500 ml Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 36,4 g (0,05 Mol) Bis(2,4-dimethylphenyl)[4-(4-{(2,4-dimethylphenyl)[4-(4-bromphenyl)phenyl]amino}phenyl)phenyl]amin, 10,2 g (0,025 Mol) (2,4-Dimethylphenyl){8-[(2,4- dimethylphenyl)amino]dibenzo[b,d]furan-2-yl)amin, 0,57 g (0,0025 Mol) Palladiumacetat, 3,0 g (0,01 Mol) Biphenyl-2-yl-ditert-butylphosphin, 6,7 g (0,07 Mol) Tert-Butoxynatrium und 200 ml Xylol, das Gemisch wurde 4 Stunden zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure und danach Destillation des Lösungsmittels von der organischen Schicht unter verringertem Druck und Reinigung mit einer Silicagel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 1:1), um das gewünschte Ladungstransportmaterial, gezeigt als beispielhafte Verbindung (CT-10), zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 39,1 g, was 89% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 84.80; H, 5.81; N, 4.83
(Berechnet: C, 84.85, H, 5.85, N, 4.79)
Eine Gewichtsanalyse der erhaltenen Verbindungen wurde durchgeführt unter Verwendung von Laserdesorptions-Ionisations-Flugzeit-Massenspektrometrie (MALDI-TOF-MASSE) (REFLEX III; hergestellt von Bruker; Matrix: 9-Nitroanthracen). Die Ergebnisse der erhaltenen Massenspektren sind in 1 gezeigt, worin die Abszisse das Masse-zu-Ladungs-Verhältnis angibt (Masse (m) der erzeugten Ionen/Valenz (z) der erzeugten Ionen), und die Ordinate die Intensität der erzeugten und detektierten Ionen angibt.
Herstellungsbeispiel 2
Herstellung der beispielhaften Verbindung (CT-17) des Ladungstransportmaterials:
– Herstellung von (2,4-Dimethylphenyl){8-[(2,4-dimethylphenyl)amino]dibenzo[b]benzo[b]thiophen-2-yl)amin –
In ein 500 ml Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischen Rührgerät, wurden gegeben 68,4 g (0,2 Mol) 2,8-Dibromdibenzothiophen, 72,6 g (0,6 Mol) 2,4-dimethylphenylamin, 2,24 g (0,01 Mol) Palladiumacetat, 12,2 g (0,04 Mol) Tri(o-tolyl)phosphin, 51,8 g (0,54 Mol) Tert-Butoxynatrium und 300 ml Xylol, das Gemisch wurde 5 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde eine überschüssige Menge des 2,4-Dimethylphenylamins und das Lösungsmittel destilliert und unter verringertem Druck, und das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation des Lösungsmittels von der organischen Schicht unter verringertem Druck, und Umkristallisation, um das gewünschte (2,4-Dimethyphenyl){8-[2,4-dimethyphenyl)amino]dibenzo[b]benzo[b]thiophen-2-yl}amin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 71,0 g, was 84% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse wie oben untersucht.
Gefunden: C, 79.60; H 6.24; N, 6.52
(Berechnet: C, 79.58; H, 6.20; N, 6.63)
– Herstellung der beispielhaften Verbindung (CT-17) des Ladungstransportmaterials –
In ein 500 ml Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und mit einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 36,4 g (0,05 Mol) Bis(2,4-dimethylphenyl)[4-(4-{(2,4-dimethylphenyl)[4-(4-bromophenyl)phenyl]amino}phenyl)phenyl]amin, 10,6 g (0,025 Mol) (2,4-Dimethylphenyl{8-[(2,4-dimethylphenyl)amino]dibenzo[b]benzo[b]thiophen-2-yl}amin, 0,57 g (0,0025 Mol) Palladiumacetat, 3,0 g (0,01 Mol) Biphenyl-2-yl-ditert-butylphosphin, 6,7 g (0,07 Mol) Tert-Butoxynatrium und 200 ml Xylol, das Gemisch wurde 4 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation des Lösungsmittels aus der organischen Schicht unter verringertem Druck und Reinigung mit einer Silicagel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 1:1), um das gewünschte Ladungstransportmaterials zu ergeben, gezeigt als die beispielhafte Verbindung (CT-17). Die Verbindung wurde in einer Ausbeute von 37,3 g erhalten, was 87% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 86.80; H, 6.40; N, 4.86
(Berechnet. C, 86.78; H, 6.46; N, 4.90)
Die Gewichtsanalyse der erhaltenen Verbindung wurde ebenso durchgeführt unter Verwendung des gleichen Spektrometers wie oben. Die Ergebnisse der erhaltenen Massenspektren sind in 2 gezeigt.
Herstellungsbeispiel 3
Herstellung der beispielhaften Verbindung (CT-39) des Ladungstransportmaterials:
– Herstellung von (2,4-Dimethylphenyl)-p-tolylamin –
In ein 1 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 133 g (1,1 Mol) 2,4-Dimethylphenylamin, 171 g (1,0 Mol) 1-Brom-4-methylbenzol, 11,2 g (0,05 Mol)Palladiumacetat, 32,4 g (0,2 Mol) 2-Tert-butylphosphinoyl-2-methylpropan, 212 g (1,0 Mol) Trikaliumphosphat und 500 ml Dimethylformamid, das Gemisch wurde 12 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation der organischen Schicht unter verringertem Druck, um das gewünschte (2,4-Dimethyphenyl)-p-tolylamin zu erhalten. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 189,5 g, was 84 entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mittels der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 85.27; H, 8.09, N, 6.64
(Berechnet: C, 85.26, H, 8.11; N, 6.63)
– Herstellung von (4'-(Brombiphenyl-4-yl)-(2,4-dimethylphenyl)-p-tolylamin –
In ein 2 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 105,7 g (0,5 Mol) (2,4-Dimethyphenyl)-p-tolylamin, 215,4 g (0,6 Mol) 4'-Brom-4-iodobiphenyl, 50 g Kupferpulver, 60 g Kaliumcarbonat und 600 ml o-Dichlorbenzol, und das Gemisch wurde 12 Stunden lang in einem Ölbad erwärmt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Entfernen des Feststoffes durch Filtration, und danach Extraktion mit Toluol/Wasser. Danach wurde das Lösungsmittel destilliert aus der organischen Schicht und unter verringertem Druck, gefolgt von Reinigung mit einer Silica-Gel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 2:1), um das gewünschte (4'-(Brombiphenyl-4-yl)-(2,4-dimethylphenyl)-p-tolyamin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 165,9 g, was 75% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde untersucht mit der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben.
Gefunden: C, 73.33; H, 5.48; N, 3.17
(Berechnet: C, 73.30; H, 5.47; N, 3.17)
– Herstellung von N⁴,N^4'-Bis(2,4-dimethylphenyl)-N⁴-p-tolylbiphenyl-4,4'-diamin –
In ein 1 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 88,5 g (0,2 Mol) (4'-(Brombiphenyl-4-yl)-(2,4-dimethylphenyl)-p-tolylamin, 26,7 g (0,22 Mol) 2,4-Dimethylphenylamin, 2,2 g (0,01 Mol) Palladiumacetat, 11,1 g (0,02 Mol) Bis(diphenylphosphino)ferrocen, 26,8 g (0,28 Mol) Tert-Butoxynatrium und 400 ml Xylol, das Gemisch wurde 5 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure und danach Destillation der organischen Schicht unter verringertem Druck und Reinigung mit einer Silicagel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 1:1), um das gewünschte N⁴,N^4'-Bis(2,4-dimethylphenyl)-N⁴-p-tolylbiphenyl-4,4'-diamin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 71,4 g, was 74% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalysevorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 87.05; H, 7.14; N, 5.81
(Berechnet: C, 87.10; H, 7.10; N, 5.80)
– Herstellung von: N^4'-(4'-Brombiphenyl-4-yl)-N⁴,N^4'-bis(2,4-dimethylphenyl)-N⁴-p-tolylbiphenyl-4,4'-diamin –
In ein 2 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 48,3 g (0,1 Mol) N⁴,N^4'-Bis(2, 4-dimethylphenyl)-N⁴-p-tolylbiphenyl-4,4'-diamin, 39,5 g (0,11 Mol) 4'-Brom-4-iodobiphenyl, 20 g Kupferpulver und 200 ml o-Dichlorbenzol, und das Gemisch wurde 12 Stunden lang in einem Ölbad erwärmt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Entfernen des Feststoffes durch Filtration, und danach Extraktion mit Toluol/Wasser. Danach wurde das Lösungsmittel destilliert von der organischen Schicht unter verringertem Druck, gefolgt von Reinigung mit einer Silicagel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 2:1), um das gewünschte N^4'-(4'-Brombiphenyl-4-yl)-N⁴,N^4'-bis(2,4-dimethylphenyl)-N⁴-p-tolylbiphenyl-4,4'-diamin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 45,0 g, was 63% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 78.88; H, 5.69; N, 3.96
(Berechnet: C, 79.09; H, 5.79; N, 3.92)
– Herstellung von N⁴,N^4'-Bis(2,4-dimethylphenyl)-biphenyl-4,4'-diamin –
In ein 1 Liter Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 62.4 g (0,2 Mol) 4,4'-Dibrombiphenyl, 72,6 g (0,6 Mol) 2,4-Dimethylphenylamin-, 2,24 g (0,01 Mol) Palladiumacetat 12,2 g (0,04 Mol) Tri(o-tolyl)phosphin, 51,8 g (0,54 Mol) Tert-Butoxynatrium und 300 ml Xylol, und das Gemisch wurde 5 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde eine überschüssige Menge des 2,4-Dimethylphenylamins und das Lösungsmittel destilliert unter verringertem Druck, und das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation des Lösungsmittels aus der organischen Schicht unter verringertem Druck, und Umkristallisation, um das gewünschte N⁴,N^4'-Bis(2,4-dimethylphenyl)-biphenyl-4,4'-diamin zu ergeben. Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 62,7 g, was 80% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse-Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C, 85.66; H, 7.18; N, 7.16
(Berechnet: C, 85.67; H, 7.19; N, 7.14)
– Herstellung der beispielhaften Verbindung (CT-39) des Ladungstransportmaterials –
In ein 500 ml Dreihalsreaktionsgefäß, versehen mit einem Kühler und einem mechanischem Rührgerät, wurden gegeben 35,7 g (0,05 Mol) N^4'-(4'-Bromobiphenyl-4-yl)-N⁴,N^4'-bis(2,4-dimethylphenyl)-N⁴-p-tolylbiphenyl-4,4'-diamine, 9,8 g (0,025 Mol) N⁴,N^4'-Bis(2,4-dimethylphenyl)-biphenyl-4,4'-diamine, 0,57 g (0,0025 Mol) Palladiumacetat, 3,0 g (0,01 Mol) Biphenyl-2-yl-ditert-butylphosphin, 6,7 g (0,07 Mol) Tert-Butoxynatrium und 200 ml Xylol, und das Gemisch wurde 4 Stunden lang zum Rückfluss erwärmt in einer Stickstoff-Atmosphäre bei Erwärmen in einem Ölbad. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, gefolgt von Extraktion mit Toluol/Wasser, danach Waschen mit wässriger Salzsäure, und danach Destillation des Lösungsmittels aus der organischen Schicht unter verringertem Druck und Reinigung mit einer Silicagel-Säule (Laufmittel: Hexan/Toluol = 1:1), um das gewünschte Ladungstransportmaterial zu ergeben, gezeigt als beispielhafte Verbindung (CT-39). Die Verbindung wurde erhalten in einer Ausbeute von 34,4 g, was 83% entspricht. Die erhaltene Verbindung wurde mit der gleichen Elementaranalyse- Vorrichtung wie oben untersucht.
Gefunden: C; 88.40; H, 6.51; N, 5.09
(Berechnet: C, 88.37; H, 6.56; N, 5.07)
Eine Gewichtsanalyse der erhaltenen Verbindung wurde durchgeführt unter Verwendung des gleichen Spektrometers wie oben. Die Ergebnisse der erhaltenen Massenspektren sind in 3 gezeigt.
Durch die vorliegende Erfindung erfolgt eine Verbesserung bezüglich der Betriebslebensdauer des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements, insbesondere eine bemerkenswerte Vermeidung einer Verringerung der Bildqualität infolge von Kratzern, die auf der Oberfläche des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements entstehen, bezüglich des Erreichens einer höheren Empfindlichkeit des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements und bezüglich einer verbesserten Bildstabilität, was wie folgt begründet wird.
Die hohe Ladungstransportleistung des Ladungstransportmaterials, die zum Erreichen einer höheren Empfindlichkeit des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Element beisteuert, wird hervorgerufen durch das tertiäre Amin, in dem entweder die aromatischen carbocyclischen Gruppen, oder die aromatischen heterozyklischen Gruppen an das Stickstoffatom gebunden sind, und die Ladungstransportleistung kann höchst effizient gestaltet werden durch Anordnen solcher tertiärer Amine zu einer hohen Anzahl im Molekül. Allerdings neigt das Anordnen der tertiären Amine im Molekül in einer hohen Anzahl zu einer Verringerung der Löslichkeit des Ladungstransportmaterials im Lösungsmittel. Dies kann auch die Kompabilität des Ladungstransportmaterials verringern, nachdem eine Beschichtungslösung oder -dispersion für das Erzeugen einer fotoempfindlichen Schicht des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements auf dessen Träger aufgebracht worden ist, die dazu neigt, einen separaten Zustand zu erzeugen, und die Leistung des resultierenden elektrofotographischen, fotoempfindlichen Element zu verschlechtern. In der vorliegenden Erfindung hat das Ladungstransportmaterial das tertiäre Amin in einer geeigneten Anzahl seinen Molekülen, und somit kann das elektrofotographische, fotoempfindliche Element dazu gebracht werden, eine höhere Empfindlichkeit aufzuweisen, aufgrund dessen, dass die Ladungstransportleistung effizienter gemacht worden ist, ohne Verringern der Löslichkeit des Ladungstransportmaterials im Lösungsmittel, oder Verringern von dessen Kompabilität mit dem Binderharz.
Zusätzlich wird die besonders verbesserte Vermeidung des Verringerns der Bildqualität infolge von Kratzern, die auf der Oberfläche des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements erzeugt werden, zurückgeführt auf die rigide Molekularstruktur des Ladungstransportmaterials in der vorliegenden Erfindung, die von den Strukturen, dargestellt durch eine der obigen Formeln (1) bis (5) herrührt, und was zu einer Verbesserung der Betriebslebensdauer führt, die durch konventionell verwendete elektrofotographische, fotoempfindliche Elemente nicht erreicht worden ist, bei denen ein Ladungstransportmaterial von geringem Molekulargewicht im Binderharz dispergiert ist.
Es ist auch zu berücksichtigen, dass die vorliegende Erfindung solche Kennzeichen hat, dass das Ladungstransportmaterial ein Molekulargewicht von 1500–4000 besitzt, und das Ladungstransportmaterial, dargestellt durch eine der obigen Formeln (1) bis (5), in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% gehalten wird, basierend auf dem Gesamtgewicht des Ladungstransportmaterials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist, um somit die obige Leistungsverbesserung zu erreichen. Dies wird auf den Grund zurückgeführt, dass wenn der Anteil eines Ladungstransportmaterials, das anders ist, als das Ladungstransportmaterial, dargestellt durch eine der obigen Formeln (1) bis (5), bei 10 Gew-% oder mehr gehalten wird, basierend auf dem Gesamtgewicht des Ladungstransportmaterials, das in der fotoempfindlichen Schicht enthalten ist, die Eigenschaften des Ladungstramsportmaterials gemäß der vorliegenden Erfindung, die zum Erreichen einer höheren Empfindlichkeit beisteuern, unterdrückt werden können. Aus dem gleichen Grund ist man der Ansicht, dass zur gleichen Zeit das Ladungstransportmaterial, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, mit Bezug auf die Bildstabilität überlegen ist, insbesondere mit Bezug auf die Bildstabilität in einer Umgebung von hoher Feuchtigkeit. Mit Bezug auf die Verbesserung der Betriebslebensdauer des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements ist man der Ansicht, dass die Anwesenheit des Ladungstransportmaterials, das anders als das Ladungstransportmaterial, dargestellt durch eine der obigen Formeln (1) bis (5), ist, eine geringe mechanische Festigkeit mit sich bringt.
Das elektrofotographische, fotoempfindliche Element der vorliegenden Erfindung ist wie untenstehend beschrieben aufgebaut.
Die fotoempfindliche Schicht der vorliegenden Erfindung kann entweder in der Form einer einzelnen Schicht vorliegen, in der ein Ladungserzeugungsmaterial und ein Ladungstransportmaterial in der gleichen Schicht enthalten sind, oder in Form eines funktionsgetrennten Typs (Multischicht-Typ), der funktionell aufgetrennt ist in eine Ladungserzeugungsschicht, die ein Ladungserzeugungsmaterial enthält, und eine Ladungstransportschicht, die ein Ladungstransportmaterial enthält. Der funktionsgetrennte Typ (Multischicht-Typ) ist bevorzugt angesichts einer elektrofotographischen Leistung. Weiter bevorzugt ist ein funktionsgetrennter Typ, in dem die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in dieser Reihenfolge von dieser Seite des Trägers gebildet sind. Folglich, wenn als funktionsgetrennter Typ (Multischicht-Typ) ausgedrückt, bedeutet dies, dass die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in dieser Reihenfolge von der Seite des Trägers gebildet sind.
Der im elektrofotographischen, fotoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung verwendete Träger kann jedes Material sein mit einer Leitfähigkeit, einschließlich beispielsweise diejenigen Materialen, erhalten durch Formen von Metallen wie Aluminium, Kupfer, Chrom, Nickel, Zink und Edelstahl zu Trommeln oder Schichten, diejenigen Materialien, erhalten durch Laminieren von Metallfolie aus Aluminium oder Kupfer auf Kunststofffilme, und diejenigen Materialen, erhalten durch Vakuumabscheiden von Aluminium, Indiumoxid oder Zinnoxid auf Plastikfilme.
Wenn Bilder eingegeben werden über Laserlicht, wie im Falle von LBP (Laserstrahldrucker), kann eine leitfähige Schicht auf dem Träger bereitgestellt werden in der Absicht des Vermeidens von Interferenzstreifen infolge von Lichtstreuung, oder in der Absicht des Bedeckens von Kratzern des Trägers. Diese Schicht kann erzeugt werden aus einem Binderharz, in dem leitfähige Partikel wie Carbon-Black und Metallpartikel dispergiert worden sind.
Die leitfähige Schicht kann vorzugsweise eine Schichtdicke von 5 μm bis 40 μm, und weiter bevorzugt von 10 μm bis 30 μm besitzen.
Auf dem Träger oder der leitfähigen Schicht kann auch eine Zwischenschicht mit der Funktion des Bindens bereitgestellt werden. Als Materialien für die Zwischenschicht geeignet sind Polyamid, Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Ethylcellulose, Casein, Polyurethan und Polyether-Urethan. Jedes von diesen kann aufgelöst werden in einem geeigneten Lösungsmittel, und die resultierende Lösung kann auf dem Träger oder die leitfähige Schicht aufgebracht werden, gefolgt von Trocknen, um die Zwischenschicht zu bilden.
Die Zwischenschicht kann vorzugsweise eine Schichtdicke von 0,05 μm bis 5 μm, und weiter bevorzugt von 0,3 μm bis 1 μm besitzen.
Im Falle der fotoempfindlichen Schicht vom funktionsgetrennten Typ (Multischicht-Typ) wird die fotoempfindliche Schicht bereitgestellt auf dem Träger, der leitfähigen Schicht oder der Zwischenschicht.
Zum Erzeugen der Ladungserzeugungsschicht kann das Ladungserzeugungsmaterial ausreichend dispergiert werden zusammen mit einem Binderharz in einer Menge, die 0,3 bis 4 Mal die Menge des Ladungserzeugungsmaterial ist, und einem Lösungsmittel, mittels eines Homogenisiergerätes, einer Ultraschall-Dispersionsvorrichtung, einer Kugelmühle, einer vibrierenden Kugelmühle, einer Sandmühle, einer Walzenmühle, einer Hochgeschwindigkeits-Dispersionsvorrichtung vom Typ des Flüssigkeitsaufpralls, oder dergleichen, und die erhaltene Dispersion kann aufgebracht werden, gefolgt von Trocknen.
Die Ladungserzeugungsschicht kann vorzugsweise eine Schichtdicke von 5 μm oder weniger, und weiter bevorzugt von 0,1 μm bis 2 μm besitzen.
Als Ladungserzeugungsmaterial können solche verwendet werden, die allgemein bekannt sind, und können beispielsweise einschließen Pigmente wie Selen-Tellur, Pyrylium, ein Metall-Phthalocyanin, metallfreies Phthalocyanin, Anthanthron, Dibenzpyrenchinon, Trisazo-, Cyanin-, Disazo-, Monoazo-, Indigo- und Chinacridon-Pigmente.
Jedes dieser Pigmente kann ausreichend dispergiert werden zusammen mit einem Binderharz in einer Menge, die 0,3 bis 4 Mal die Menge des Pigments ist, und einem Lösungsmittel, mittels einer Homogenisiervorrichtung, einer Ultraschall-Dispersionsvorrichtung, einer Kugelmühle, einer vibrierenden Mühle, einer Sandmühle, einer Walzenmühle, einer Hochgeschwindigkeits-Dispersionsvorrichtung vom Flüssigkeitsaufprall-Typ oder dergleichen, um eine Dispersion herzustellen. Im Falle der fotoempfindlichen Schicht vom funktionsgetrennten Typ (Multi-Schicht-Typ) kann diese Dispersion aufgebracht werden auf dem Träger, der leitfähigen Schicht oder der Zwischenschicht, gefolgt von Trocknen, um die Ladungserzeugungsschicht zu erzeugen.
Im Falle der fotoempfindlichen Schicht vom funktionsgetrennten Typ (Multi-Schicht-Typ) wird die Ladungstransportschicht auf der Ladungserzeugungsschicht gebildet.
Die Ladungstransportschicht oder die fotoempfindliche Schicht erfordern nicht notwendigerweise ein Binderharz, wenn die Ladungstransportschicht selbst bindende Eigenschaften hat. Allerdings wird unter dem Gesichtspunkt der mechanischen Festigkeit und der elektrofotographischen Leistung bevorzugt, dass die fotoempfindliche Schicht ein Binderharz enthält. Das Binderharz kann auch vorzugsweise ein isolierendes sein.
Die fotoempfindliche Schicht kann auch vorzugsweise eine Oberflächenschicht des elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements sein.
Zum Erzeugen der Ladungstransportschicht können das oben beschriebene Ladungstransportmaterial und das Binderharz aufgelöst werden in einem Lösungsmittel, um eine Beschichtungslösung herzustellen, und diese Beschichtungslösung kann auf der Ladungserzeugungsschicht erzeugt werden, gefolgt von Trocknen.
In der Beschichtungslösung kann das Ladungstransportmaterial und das Binderharz vorzugsweise in einem Anteil (Ladungstransportmaterial/Binderharz) von 1/10 bis 12/10 im Gewichtsverhältnis vorliegen. Unter dem Gesichtspunkt einer Ladungstransportleistung des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements oder der Festigkeit der Ladungstransportschicht ist sie weiter bevorzugt 2/10 bis 10/10.
Als Binderharz können alle Harze verwendet werden, solange sie Harze sind, die gewöhnlich in fotoempfindlichen Schichten oder Ladungstransportschichten verwendbar sind, wie Polycarbonatharze, Polyarylatharze, Polyesterharze, Polystyrolharze, Polymethacrylatharze und Polyacrylatharze. Unter dem Gesichtspunkt der Lichttransmissionseigenschaften und der filmerzeugenden Eigenschaften des Harzes, und wenn die fotoempfindliche Schicht oder die Ladungstransportschicht die Oberflächenschicht des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements ist, auch unter dem Gesichtspunkt des Verschleißwiderstandes, werden Polycarbonatharze oder Polyarylatharze bevorzugt.
Das Polycarbonatharz kann vorzugsweise ein viskositätsgemitteltes Molekulargewicht (Mv) von 20000 bis 80000 besitzen.
Die Gruppe eines zweiwertigen, organischen Rests, die enthalten ist im Polycarbonatharz, kann jede Struktur besitzen, solange sie eine Gruppe eines zweiwertigen, organischen Rests ist wie eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Bisphenyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenylether-Gruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenyl-Thioether-Gruppe. Sie kann vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenyl-Gruppe sein, eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Bisphenyl-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenylether-Gruppe.
Spezielle Beispiele der sich wiederholenden Struktureinheit des Polycarbonatharzes sind unten gezeigt. Die Beispiele sind keineswegs auf diese Strukturen beschränkt.
Zur Verbesserung der Produktivität kann auch ein Copolymerharz verwendet werden, in dem eine zweiwertige, organische Gruppe eines anderen Typs verwendet wird im Rest der zweiwertigen, organischen Gruppe des Polycarbonatharzes. Um die Wirkung des Vermischens in effizienter Weise hervorzubringen, kann das Mischungsverhältnis vorzugsweise von 5/95 bis 95/5, und weiter bevorzugt von 20/80 bis 80/20 betragen.
Das Polyarylatharz kann vorzugsweise besitzen ein massegemitteltes Molekulargewicht (Mw) von 50000 bis 200000, und unter dem Gesichtspunkt der Festigkeit, der Produktivität usw. weiter bevorzugt von 80000 bis 150000.
Bezüglich der Struktur eines Phthalsäure-Rests, verwendet im Polyarylatharz, kann die Isophthalsäure und/oder Terephthalsäure verwendet werden. Die Isophthalsäure und Terephthalsäure im Harz können in einem Verhältnis (Isophthalsäure/Terephthalsäure) von 0/100 bis 100/0 im Gewichtsverhältnis vorliegen. Unter dem Gesichtspunkt einer Festigkeit des Polyarylatharzes kann das Verhältnis Isophthalsäure/Terephthalsäure weiter bevorzugt von 30/70 bis 70/30 betragen.
Die zweiwertige organische Gruppe, enthalten im Polyarylatharz, kann jede Struktur besitzen, solange sie eine zweiwertige organische Gruppe ist, wie eine substituierte der unsubstituierte zweiwertige Biphenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Bisphenylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenylethergruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenylthioether-Gruppe. Sie kann vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenylgruppe sein, eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Bisphenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige Biphenylether-Gruppe.
Spezielle Beispiele der sich wiederholenden Struktureinheit des Polyarylatharzes sind unten gezeigt. Die Beispiele sind keineswegs auf diese Strukturen beschränkt.
Um die Löslichkeit zu verbessern, kann auch ein Copolymerharz verwendet werden, in dem eine zweiwertige organische Gruppe eines anderen Typs verwendet wird im zweiwertigen, organischen Rest im Polyarylatharz. Um den Effekt des Vermischens in effizienter Weise hervorzubringen, kann dann das Mischungsverhältnis vorzugsweise von 5/95 bis 95/5, und weiter bevorzugt von 20/80 bis 80/20 betragen.
Zusätzlich kann zur Verbesserung der Produktivität ein Polyarylatharz oder Polycarbonatharz mit einer verschiedenen Struktur vermischt werden im obigen Polyarylatharz oder Polycarbonatharz. Um den Effekt des Vermischens in effizienter Weise hervorzurufen, kann das Mischungsverhältnis vorzugsweise von 5/95 bis 95/5 und weiter bevorzugt von 20/80 bis 80/20 betragen. In der Ladungstransportschicht können wahlweise ein Antioxidans, ein Wärmestabilisator, ein UV-Absorber und ein Weichmacher eingefügt werden.
Im Falle, dass die Ladungstransportschicht die Oberflächenschicht des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements ist, kann wahlweise ein Schmiermittel oder Feinpartikel verwendet werden.
Ein solches Schmiermittel oder solche Feinpartikel können enthalten Feinharzpartikel wie feine Polytetrafluorethylen-Partikel und feine Polystryrol-Partikel, feine Metalloxidpartikel wie feine Siliziumdioxidpartikel, feine Aluminiumoxidpartikel und feine Zinnoxidpartikel, feine Partikel, erhalten durch Aussetzen eines dieser Feinpartikel einer Oberflächenbehandlung, feste Schmiermittel wie Zinkstearat, Silikone, substituiert mit einer Alkylgruppe, aliphatische Öle mit einer fluorierten Alkylgruppe, und Lacke.
Die Ladungstransportschicht kann vorzugsweise eine Schichtdicke von 5 μm bis 40 μm, und weiter bevorzugt von 15 μm bis 30 μm besitzen.
Eine Schicht für das Schützen der fotoempfindlichen Schicht, das heißt eine Schutzschicht, kann zusätzlich auf der fotoempfindlichen Schicht als eine Oberflächenschicht des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements bereitgestellt werden.
Als verwendete Harze in der Schutzschicht werden bevorzugt thermoplastische Harze oder wärmehärtende Harze und fotohärtbare Harze. Des Weiteren werden weiter bevorzugt Polycarbonatharz, Polyarylatharz, Phenolharze, Acrylharze und Epoxyharze. In der Absicht des Verringerns des Restpotentials oder des Verbesserns der Filmfestigkeit kann die Schutzschicht auch leitfähige Partikel oder ein Schmiermittel enthalten.
Beim Erzeugen der Schutzschicht kann eine feuchte Beschichtung gehärtet werden mittels Wärme, Licht oder Elektronenstrahlen, und kann wahlweise einen Polymerisationsinitiator und ein Antioxidationsmittel enthalten.
Das Lösungsmittel, das verwendet wird in den Schritten des Erzeugens der jeweiligen Schichten des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements kann enthalten Chlorbenzol, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Toluol und Xylol, jedes dieser kann allein verwendet werden oder mehrere von diesen können in Kombination verwendet werden.
Als Verfahren für das Aufbringen der obigen Schichten können konventionell bekannte Methoden verwendet werden, wie Tauchbeschichten, Sprühbeschichten und Rollrakelstreichen.
Eine elektrofotographische Vorrichtung mit einer Prozesskartusche mit dem elektrofotographischen fotoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung ist unten beschrieben.
4 stellt schematisch dar den Aufbau einer derartigen elektrofotographischen Vorrichtung mit einer Prozesskartusche mit dem elektrofotographischen fotoempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung.
In 4 bezeichnet Bezugsnummer 1 ein trommelförmiges elektrofotographisches fotoempfindliches Element der vorliegenden Erfindung, das rotationsförmig angetrieben wird um eine Achse 2 in der Richtung eines Pfeils bei einer festgelegten Umfangsgeschwindigkeit. Das elektrofotographische fotoempfindliche Element 1 wird, im Verlauf von dessen Rotation, einheitlich elektrostatisch aufgeladen auf ein positives oder negatives gegebenes Potential über eine primäraufladende Einrichtung 3. Das elektrofotographische, fotoempfindliche Element, das somit aufgeladen wird, wird danach belichtet durch ein Bild-für-Bild-Belichtungslicht 4, das emittiert wird aus einer Belichtungseinrichtung (nicht gezeigt) zur Schlitzbelichtung oder einer Laserstrahl-Abtastbelichtung. Auf diese Weise werden elektrostatisch latente Bilder sukzessive am Umfang des elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements 1 erzeugt.
Die somit erzeugten elektrostatisch latenten Bilder werden nachfolgend entwickelt mit Toner durch die Tätigkeit einer entwickelnden Einrichtung 5. Die somit erzeugten Tonerbilder werden danach sukzessive übertragen durch die Tätigkeit einer Übertragungseinrichtung 6, auf ein Übertragungsmaterial 7, das zugeführt wird aus einem Papierzuführungsabschnitt (nicht gezeigt) zu dem Teil zwischen dem elektrofotographischen fotoempfindlichen Element 1 und der Übertragungseinrichtung 6 in einer solchen Weise, wie synchronisiert mit der Rotation des elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements 1.
Das Übertragungsmaterial 7, auf das die Tonerbilder übertragen worden sind, wird abgetrennt von der Oberfläche des elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements, wird über eine bildfixierende Einrichtung 8 geführt, wo die Tonerbilder fixiert werden, und wird danach aus der Vorrichtung als bilderzeugtes Material ausgegeben (ein Druck oder eine Kopie).
Die Oberfläche des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements 1, von der die Bilder übertragen worden sind, wird gebracht zur Beseitigung des Toners, der nach der Übertragung verbleibt, über eine reinigende Einrichtung 9. Auf diese Weise wird die Oberfläche gereinigt. Das elektrofotographische fotoempfindliche Element wird weiter ausgesetzt einer Ladungsentfernung durch ein vorbelichtendes Licht 10, das emittiert wird aus einer Vorbelichtungseinrichtung (nicht gezeigt), und wird danach in wiederholter Weise zur Erzeugung von Bildern verwendet. Wenn die primäraufladende Einrichtung 3 eine kontaktaufladende Einrichtung ist, die Gebrauch macht von einer aufladenden Walze oder dergleichen, wie in 4 gezeigt, ist die Vorbelichtung nicht notwendigerweise erforderlich.
In der vorliegenden Erfindung kann die Vorrichtung aufgebaut sein aus einer Kombination mehrerer Komponenten, die einstückig bzw. in integrierter Weise kombiniert sind als Prozesskartusche, unter denen die Bestandteile wie das obige elektrofotographische fotoempfindliche Element 1, die primäraufladende Einrichtung 3, die entwickelnde Einrichtung 5 und die reinigende Einrichtung 9 sind, so dass die Prozesskartusche in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau einer elektrofotographischen Vorrichtung montierbar ist, wie ein Kopiergerät oder ein Laserstrahldrucker. Beispielsweise kann mindestens eines der primäraufladenden Einrichtung 3, der entwickelnden Einrichtung 5 und der reinigenden Einrichtung 9 in integrierter Weise in einer Kartusche gestützt sein, zusammen mit dem elektrofotographischen fotoempfindlichen Element 1, um eine Prozesskartusche 21 zu erzeugen, die in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau der Vorrichtung montierbar ist, über eine Führungseinrichtung 22, wie z.B. Schienen, bereitgestellt im Hauptaufbau der Vorrichtung.
Im Falle, dass die elektrofotographische Vorrichtung ein Kopiergerät oder ein Drucker ist, ist das belichtende Licht 4 ein Licht, das reflektiert wird von, oder durchgelassen wird durch, ein Original, oder ein Licht, das ausgestrahlt wird durch das Abtasten eines Laserstrahls, den Antrieb eines LED-Arrays oder den Antrieb eines Flüssigkristall-Schließarrays gemäß Signalen, erhalten durch Lesen eines Originals über einen Sensor und Umwandeln der Information in Signale.
Das elektrofotographische, fotoempfindliche Element der vorliegenden Erfindung kann nicht nur angewandt werden bei elektrofotographischen Kopiergeräten, sondern ist auch in vielfältiger Weise anwendbar in den Gebieten, wo Elektrofotographie angewandt wird, z.B. Laserstrahldrucker, CRT-Drucker, LED-Drucker, Flüssigkristalldrucker und Laser-Plattenerzeugung.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlich anhand von Beispielen beschrieben. Allerdings ist zu beachten, dass die vorliegende Erfindung keineswegs auf diese Beispiele beschränkt ist. Nachfolgend beziehen sich in den Beispielen und Vergleichsbeispielen „Teile" auf „Gewichtsteile".
Beispiel 1

Ein Aluminiumzylinder mit 30 mm Durchmesser und 357 mm Länge wurde beschichtet durch Tauchbeschichten mit einer Beschichtungsdispersion, die aus den folgenden Materialien geschaffen ist, gefolgt von Wärmehärten bei 140°C für 30 Minuten, um eine leitfähige Schicht mit einer Schichtdicke von 15 μm zu erzeugen.

Leitfähiges Pigment: SnO₂-beschichtetes Bariumsulfat	10 Teile
Pigment zur Einstellung des Widerstandes: Titanoxid	2 Teile
Binderharz: Phenolharz	6 Teile
Nivellierungsmittel: Silikonöl	0,001 Teile
Lösungsmittel: Methanol/Methoxypropanol = 2/8	20 Teile

Als nächstes wurden auf der leitfähigen Schicht eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 3 Teilen N-methoxymethyliertem Nylon und 3 Teilen Copolymernylon in einem gemischten Lösungsmittel von 65 Teilen Methanol und 30 Teilen N-Butanol aufgebracht durch Tauchbeschichten, gefolgt von Trocknen, um eine Zwischenschicht mit einer Schichtdicke von 0,7 μm zu erzeugen.
Als nächstes wurden 4 Teile Hydroxygallium-Phthalocyanin mit intensiven Peaks bei Bragg-Winkeln (2θ ± 0,2°) von 7,4° und 28,2° in der CuKα-charakteristischen Röntgenbeugung, 2 Teile Polyvinylbutyralharz (Handelsname: S-LEC BX-1; erhältlich bei Sekisui Chemical Co., Ltd.) und 60 Teile Cyclohexanon einer Dispergierung ausgesetzt für 4 Stunden, mittels einer Sandmühle, die Gebrauch macht von Glaskügelchen mit 1 mm Durchmesser, gefolgt von Hinzufügen von 100 Teilen Ethylacetat, um eine Ladungserzeugungsschicht-Beschichtungsdispersion herzustellen. Diese wurde beschichtet auf der Zwischenschicht durch Tauchbeschichten, gefolgt von Trocknen, um eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Schichtdicke von 0,25 μm zu erzeugen.
Als nächstes wurden 4 Teile des Ladungstransportmaterials, gezeigt als die beispielhafte Verbindung (CT-1), und 10 Teile Polycarbonatharz (sich wiederholende Sturktureinheit Beispiel (PC-5); Handelsname: IUPILON Z-400; erhältlich bei Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.) aufgelöst in einem gemischten Lösungsmittel von 80 Teilen Monochlorbenzol und 20 Teilen Dimethoxymethan, um eine Ladungstransportschicht-Beschichtungslösung herzustellen. Diese wurde aufgebracht auf der Ladungserzeugungsschicht durch Tauchbeschichten, gefolgt von Trocknen bei 120°C für 1 Stunde, um eine Ladungstransportschicht mit einer Schichtdicke von 25 μm zu erzeugen. Somit wurde ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element, verwendet in Beispiel 1, hergestellt.
Als nächstes wurde das elektrofotographische fotoempfindliche Element, das hergestellt worden war, wie untenstehend beschrieben bewertet.
Eine Bewertungsvorrichtung, die verwendet wurde, war eine umgebaute Vorrichtung eines Laserstrahldruckers LBP-950, hergestellt von Canon (Prozessgeschwindigkeit 144,5 mm/Sek.; Kontaktaufladungssystem). Der Drucker wurde so umgebaut, dass die Steuerung des Primäraufladens geändert wird von einer Steuerung bei konstantem Strom zu einer Steuerung bei konstanter Spannung (Potential bei Nicht-Bild-Flächen auf dem fotoempfindlichen Element: immer –680 V). Die Bewertung wurde durchgeführt bei einer normalen Temperatur und einer hohen Feuchtigkeit (23°C, 90%RH).
Das Lichtflächen-Potential (Vl) des elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements, das hergestellt worden war, und die Schwankungen des Lichtflächen-Potentials (ΔVl) wurden bewertet, wobei die Lichtquelle der Vorrichtung in einer solchen Weise festgelegt wurde, dass die Menge des Bildfür-Bild-Belichtungslichts 0,5 μJ/cm² betrug als die Lichtmenge auf der Oberfläche des elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements. Um die Schwankungen der Potentialeigenschaften als Ergebnis der wiederholten Verwendung des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements zu bewerten, wurden Bilder kontinuierlich reproduziert auf 10 000 Blättern von A4-Normalpapier, und das Oberflächenpotential vor und nach Messung wurde bewertet. Um das Oberflächenpotential des elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements zu messen, wurde der entwickelnde Zusammenbau zu einer Vorrichtung verändert, die so befestigt wurde, dass eine Sonde für das Messen des Potentials positioniert war bei einer Position von 180 mm vom oberen Ende des elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements. Das Oberflächenpotential wurde gemessen bei der Position des entwickelnden Zusammenbaus.
Die Bilder wurden auch reproduziert bei 40 000 Blättern von A4-Normalpapier in einem unterbrochenen Modus, in dem das Drucken einmal gestoppt wurde für jede Bildreproduktion auf einem Blatt. Die Bilder wurden bewertet alle 1000 Blätter, und ein Punkt bei einer Zeit, bei der sich die Bildqualität verschlechterte (verschmierte Bilder oder verkratzte Bilder), wurde betrachtet als die Grenze der Betriebsdauer (ausgedehnte Tätigkeit).
Nach der Bildreproduktion auf 40 000 Blättern wurde eine Bewertung durchgeführt hinsichtlich von Kratzern auf dem elektrofotographischen, fotoempfindlichen Element. Für eine Bewertung der Kratzer wurde eine Bewertung gemäß der 10 Punkte-Durchschnittsrauigkeit (Rzjis) durchgeführt, wie beschrieben in JIS B-0601:2001 (Bewertungslänge: 8 mm), unter Verwendung eines die Oberflächenrauigkeit messenden Instruments (SURFCOADER SE-3400, hergestellt von Kosaka Laboratory Ltd.).
Die Ergebnisse der Bewertung sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiele 2 bis 18
Elektrofotographische fotoempfindliche Elemente wurden hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die in Tabelle 1 gezeigten Ladungstransportmaterialien verwendet wurden als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiele 19 bis 25
Elektrofotographische, fotoempfindliche Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die in Tabelle 1 gezeigten Ladungstransportmaterialien verwendet wurden als Ladungstransportmaterial, und ein Harz, gezeigt als die sich wiederholende Struktureinheit Beispiel (PA-2)(massegemitteltes Molekulargewicht Mw: 120 000; Gewichtsverhältnis der Terephthalsäure zur Isophthalsäure im Harz: Terephthalsäure/Isophthalsäure = 50/50) verwendet wurde als das Binderharz. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiele 26 bis 30
Elektrofotographische, fotoempfindliche Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die in Tabelle 1 gezeigten Ladungstransportmaterialien verwendet wurden als das Ladungstransportmaterial, und ein Harz, gezeigt als die sich wiederholende Struktureinheit Beispiel (PA-10)(massegemitteltes Molekulargewicht Mw: 130 000; Gewichtsverhältnis Terephthalsäure zu Isophthalsäure im Harz: Terephthalsäure/Isophthalsäure = 70/30), als das Binderharz verwendet wurde. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiele 31 bis 37
Elektrofotographische fotoempfindliche Elemente wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die in Tabelle 1 gezeigten Ladungstransportmaterialien verwendet wurden als das Ladungstransportmaterial, und ein Copolymerharz mit der Struktur, dargestellt durch die sich wiederholende Struktureinheit Beispiele (PA-2) und (PA-9) (massegemitteltes Molekulargewicht Mw: 125 000; Gewichtsverhältnis Terephthalsäure zu Isophthalsäure im Harz: Terephthalsäure/Isophthalsäure = 50/50), als das Binderharz verwendet wurden. Die Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 38
Ein elektrophotographisches, fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 3,6 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-10), 0,2 Teile einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (CT-10A) und 0,2 Teile einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (CT-10B) als das Ladungstransportmaterial verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 39
Ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 3,8 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-10), 0,1 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-10A) und 0,1 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-10B) als das Ladungstransportmaterial verwendet wurden. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 40
Ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 3,9 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-10), 0,05 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-10A) und 0,05 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-10B), verwendet wurden als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 41
Ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 3,6 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-17), 0,2 Teile einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (CT-17A) und 0,2 Teile einer Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (CT-17B) verwendet wurden als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 42
Ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 3,8 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-17), 0,1 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-17A) und 0,1 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-17B) verwendet wurden als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 43
Ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 3,9 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-17), 0,05 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-17A) und 0,05 Teile der Verbindung, dargestellt durch die obige Formel (CT-17B) verwendet wurden als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 1
Ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (6) verwendet wurde als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 2
Ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (7) verwendet wurde als Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 3
Eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (8A) wurde hergestellt durch Polymerisationsreaktion, offenbart in der internationalen Veröffentlichung Nr. WO00/078843. Die Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (8A) war ein Ladungstransportmaterial, zusammengesetzt aus einem Gemisch von Verbindungen mit sich wiederholenden Struktureinheiten n=4:n=5:n=6:n=7:n=8 in einem Verhältnis von 7:23:50:17:3, wie gefunden durch das Peak-Flächenverhältnis in einer Messung durch gewöhnliche GPC (Gelpermeations-Chromatographie; verwendete Säule: KF-802, erhältlich bei Showa Denko K.K.; Entwicklungslösungsmittel: Methanol/Tetrahydrofuran = 7/3; Detektor: IR-Detektor; Molekulargewicht der Probe: bestimmt mit Bezug auf Polystyrol). Ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass diese Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (8A), verwendet wurde als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 4
Die Verbindung, verwendet in Vergleichsbeispiel 3, dargestellt durch Formel (8A), wurde gereinigt durch präparative Gelpermeations-Chromatographie, hauptsächlich mit Bezug auf die Verbindung, bei der die Anzahl n der sich wiederholenden Struktureinheit 6 betrug, um eine Verbindung (8B) zu erhalten, zusammengesetzt aus einem Gemisch von Verbindungen mit sich wiederholenden Struktureinheiten n=5:n=6:n=7 in einem Verhältnis von 16:74:10, wie gefunden durch das Peak-Flächenverhältnis in der obigen Messung durch GPC. Ein elektrofotographisches, fotoempfindliches Element wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass diese Verbindung (8B) verwendet wurde als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 5
Eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (9) wurde hergestellt durch das Verfahren, offenbart in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 561-151545. Die Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (9), war ein Ladungstransportmaterial, zusammengesetzt aus einem Gemisch von Verbindungen mit sich wiederholenden Struktureinheiten n=5:n=6:n=7 in einem Verhältnis von 13:68:19, wie gefunden durch das Peak-Flächenverhältnis in der obigen Messung durch GPC. Ein elektrofotographisches fotoempfindliches Element wurde hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass diese Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (9), verwendet wurde als das Ladungstransportmaterial. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiele 6–10
Elektrofotographische, fotoempfindliche Elemente wurden hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die Ladungstransportmaterialien, verwendet in Vergleichsbeispielen 1 bis 5, verwendet wurden als das Ladungstransportmaterial, und das Harz, verwendet in Beispiel 26, verwendet wurde als das Binderharz. Eine Bewertung wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ermöglicht die Verwendung des obenstehend beschriebenen elektrofotographischen fotoempfindlichen Elements das Bereitstellen eines elektrofotographischen, fotoempfindlichen Elements, das Bilder erzeugen kann mit guter Qualität, auch bei wiederholter Verwendung über einen langen Zeitraum, da es eine hohe mechanische Festigkeit, eine hohe Verschleißfestigkeit und eine gute elektrofotographische Leistung besitzt.

Claims

Elektrophotographisches, photoempfindliches Element, umfassend einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei; die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (1), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (1), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₁₀₁ bis Ar₁₀₈ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₁₁ bis Z₁₅ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element, umfassend einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei; die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (2), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (2), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₂₀₁ bis Ar₂₀₉ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₂₁ bis Z₂₆ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element, umfassend einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei; die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (3), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (3), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₃₀₁ bis Ar₃₁₀ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₃₁ bis Z₃₇ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element, umfassend einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei; die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (4), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (4), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₄₀₁ bis Ar₄₁₁ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₄₁ bis Z₄₈ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element, umfassend einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei; die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (5), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (5), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₅₀₁ bis Ar₅₁₂ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₅₁ bis Z₅₉ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei eines von Z₁₁ bis Z₁₅ in Formel (1) eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylen-Gruppe oder ein substituiertes oder unsubstituiertes Dibenzothiophenylen ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 2, wobei eines von Z₂₁ bis Z₂₆ in Formel (2) eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylen-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylen-Gruppe ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 3, wobei eines von Z₃₁ bis Z₃₇ in Formel (3) eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylen-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylen-Gruppe ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 4, wobei eines von Z₄₁ bis Z₄₈ in Formel (4) eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylen-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylen-Gruppe ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei eines von Z₅₁ bis Z₅₉ in Formel (5) eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzofuranylen-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Dibenzothiophenylen-Gruppe ist, und die anderen jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Biphenylengruppe sind.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (1), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 2, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (2), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 3, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (3), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 4, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (4), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (5), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (1), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, durch aufeinanderfolgende Synthese synthetisiert wird.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 2, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (2), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, durch aufeinanderfolgende Synthese synthetisiert wird.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 3, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (3), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, durch aufeinanderfolgende Synthese synthetisiert wird.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 4, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (4), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, durch aufeinanderfolgende Synthese synthetisiert wird.
Elektrophotographisches, photoempfindliches Element nach Anspruch 5, wobei das ladungstransportierende Material, das die Struktur, dargestellt durch die Formel (5), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, durch aufeinanderfolgende Synthese synthetisiert wird.
Prozesskartusche, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element und mindestens eine Einrichtung, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer aufladenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung und einer reinigenden Einrichtung, die in integraler Weise gestützt sind; und in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau einer elektrophotographischen Vorrichtung montierbar ist; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (1), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (1), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₁₀₁ bis Ar₁₀₈ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₁₁ bis Z₁₅ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Prozesskartusche, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element und mindestens eine Einrichtung, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer aufladenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung und einer reinigenden Einrichtung, die in integraler Weise gestützt sind; und in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau einer elektrophotographischen Vorrichtung montierbar ist; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (2), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende. Formel (2), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₂₀₁ bis Ar₂₀₉ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₂₁ bis Z₂₆ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Prozesskartusche, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element und mindestens eine Einrichtung, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer aufladenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung und einer reinigenden Einrichtung, die in integraler Weise gestützt sind; und in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau einer elektrophotographischen Vorrichtung montierbar ist; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (3), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (3), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₃₀₁ bis Ar₃₁₀ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₃₁ bis Z₃₇ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Prozesskartusche, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element und mindestens eine Einrichtung, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer aufladenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung und einer reinigenden Einrichtung, die in integraler Weise gestützt sind; und in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau einer elektrophotographischen Vorrichtung montierbar ist; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (4), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (4), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₉₀₁ bis Ar₉₁₁ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₄₁ bis Z₄₈ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Prozesskartusche, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element und mindestens eine Einrichtung, gewählt aus der Gruppe bestehend aus einer aufladenden Einrichtung, einer entwickelnden Einrichtung und einer reinigenden Einrichtung, die in integraler Weise gestützt sind; und in abnehmbarer Weise am Hauptaufbau einer elektrophotographischen Vorrichtung montierbar ist; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (5), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (5), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₅₀₁ bis Ar₅₁₂ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₅₁ bis Z₅₉ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographische Vorrichtung, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element, eine aufladende Einrichtung, eine belichtende Einrichtung, eine entwickelnde Einrichtung und eine Übertragungsreinrichtung; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (1), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (1), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₁₀₁ bis Ar₁₀₈ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₁₁ bis Z₁₅ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographische Vorrichtung, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element, eine aufladende Einrichtung, eine belichtende Einrichtung, eine entwickelnde Einrichtung und eine Übertragungsreinrichtung; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (2), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (2), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₂₀₁ bis Ar₂₀₉ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₂₁ bis Z₂₆ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographische Vorrichtung, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element, eine aufladende Einrichtung, eine belichtende Einrichtung, eine entwickelnde Einrichtung und eine Übertragungsreinrichtung; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (3), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (3), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₃₀₁ bis Ar₃₁₀ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₃₁ bis Z₃₇ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographische Vorrichtung, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element, eine aufladende Einrichtung, eine belichtende Einrichtung, eine entwickelnde Einrichtung und eine Übertragungsreinrichtung; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (4), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (4), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₄₀₁ bis Ar₄₁₁ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₄₁ bis Z₄₂ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.
Elektrophotographische Vorrichtung, umfassend ein elektrophotographisches, photoempfindliches Element, eine aufladende Einrichtung, eine belichtende Einrichtung, eine entwickelnde Einrichtung und eine Übertragungsreinrichtung; welches elektrophotographische, photoempfindliche Element umfasst einen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem Träger bereitgestellt ist, wobei die photoempfindliche Schicht enthält eine oder zwei oder mehrere Arten von ladungstransportierenden Materialien; mindestens eine Art des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist, ein ladungstransportierendes Material mit einer Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (5), ist, und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat; und das ladungstransportierende Material, das eine Struktur, dargestellt durch die folgende Formel (5), hat und ein Molekulargewicht von 1500 bis 4000 hat, gehalten wird in einem Anteil von 90 Gew-% bis 100 Gew-% basierend auf dem Gesamtgewicht des ladungstransportierenden Materials, das in der photoempfindlichen Schicht enthalten ist:
wobei Ar₅₀₁ bis Ar₅₁₂ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte einwertige aromatische heterocyclische Gruppe, und Z₅₁ bis Z₅₉ jeweils unabhängig voneinander darstellen eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische Carboxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte zweiwertige aromatische heterocyclische Gruppe.