JPH10207093A

JPH10207093A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH10207093A
Application number: JP9025756A
Authority: JP
Inventors: Yoshimasa Matsushima; 義正松嶋; Toru Kobayashi; 透小林; Hiroshi Sugiyama; 弘杉山; Yoko Takahashi; 陽子高橋; Toshimitsu Hagiwara; 利光萩原
Original assignee: Takasago International Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 1997-01-27
Filing date: 1997-01-27
Publication date: 1998-08-07

Abstract

(57)【要約】【課題】帯電性能、静電荷保持能、キャリア移動度が
高く、均質な電荷輸送層を形成できる電荷輸送材料を有
する電子写真感光体。【解決手段】下記一般式（１）のトリフェニルアミン
化合物と一般式（２）のジスチリル化合物からなる電荷
輸送材料を含有する。〔各式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁷は低級アル
キル、低級アルコキシ、ハロゲン、置換又は非置換のフ
ェニル〕【化１】【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
し、更に詳細には、一般式（１）

【化４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至５の低級アル
キル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子が置換していともよいフェニル基を示し、ｎは０又
は１を示す。）で表されるトリフェニルアミン化合物の
少なくとも１種と、一般式（２）

【化５】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷はそれぞれ同一であっても異なってい
てもよく、炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１
乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、中心
フェニル基への２つのエチレン基の置換位置はオルト
位、パラ位又はメタ位のいずれでもよい。）で表される
ジスチリル化合物の少なくとも１種から成る電荷輸送材
料を含有することを特徴とする電子写真感光体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】有機光導電体は、セレン系合金、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電体に比べ、量産性
に優れ、廃棄時に公害問題を発生する危険性が少ないこ
となどから、電子写真方式を利用した複写機やプリンタ
ー用の感光体として汎用されており、特に、機能分離型
積層感光体は、単層型に比べると材料の選択性が高く、
機能設計が容易であることなどから、多方面にわたる応
用研究開発が行われている。このものは、光によりキャ
リア（電荷）を発生する電荷発生層と、電荷発生層で発
生したキャリアを効率的に輸送し、表面電荷を中和させ
る電荷輸送層から成り、帯電特性、感度、残留電位など
の電子写真特性において高性能な電子写真感光体が得ら
れる可能性を有している。

【０００３】このうち、電荷輸送層を構成する電荷輸送
材料の特性としては、電荷発生層で生成したキャリアを
効率良く受け取り、感光体層内を速く移動させ、表面電
荷を速やかに消滅させることが要求される。例えば、ヒ
ドラゾン化合物（特開昭５９−２２３，４３２号公報、
特開昭６０−２５５，８５４号公報など）、トリフェニ
ルアミン化合物（特開平７−１７３，１１２号）、ジス
チリル化合物（特開昭６３−２６９，１５８号公報）、
或いはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールやオキサジアゾー
ルなどの複素環化合物などの電荷輸送材料が既に公知と
なっているが、これらを単独で使用する場合には、ある
ものは光疲労を起こし易く、繰り返し使用時に残留電位
の上昇が認められ、更にはバインダーポリマーとの相溶
性などに関して未解決の問題が未だ多くある。

【０００４】一方、公知の電荷輸送材料の中から特定の
化合物を組み合わせて電荷輸送材料として使用すること
が試みられており、例えば、ヒドラゾン化合物とテトラ
フェニルブタジエン化合物との混合物（特開昭６３−２
２３，７５５号公報）やジスチリル化合物とブタジエン
化合物との混合物（特開平３−２５２，８６１号公報）
などが公知となっている。しかし、前者においては光疲
労現象を、後者においては残留電位の低下防止を解決す
る旨の記載があるが、このような感光体でも未だ光感度
が十分に高いものとは言い難い。

【０００５】また、ジャーナル・オブ・フィジカル・ケ
ミストリー（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．、８８巻、２０
号、４７１４−４７１７頁、（１９８４年））には、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）とＮ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−メチルフェニル）−〔１，
１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミンの二つの正孔
移動材を混合して使用する場合が記載されているが、或
る混合割合では、それぞれを単独で使用した場合よりも
移動度が低下してしまうことが認められている。従っ
て、電荷輸送材料として選択した二種の化合物が、単独
では共に高い移動度を示すものであっても、結果的に電
荷輸送材料としての性能を低下させてしまうこととな
り、電子写真感光体としての必要な特性を十分保持でき
なくなることがある。このように、二種の化合物を混合
して得られる電荷輸送材料においては、例えば、暗所で
の帯電性能が高いこと、静電荷保持能が高いこと、光照
射時に発生した電荷の移動度が高いこと、或いは結着剤
ポリマーへの溶解性が高く均質な電荷輸送層を形成する
ことができることなどの望ましい諸特性を必ずしも全て
満足するものが得られていないのが現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って、電荷輸送材料
においては、前記した欠点をカバーすると共に、より高
いキャリア移動度が発現でき、しかも電子写真感光体を
形成した場合にも優れた諸特性を発現できる材料を得る
ことが期待され、このような優れた特性を備えた電荷輸
送材料を含有して成る電子写真感光体が望まれている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、キャリア
移動度が高いトリフェニルアミン化合物の特性に着目
し、均一で安定な電荷輸送層を形成することができ、諸
特性を満足する高感度の電子写真用感光体を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、トリフェニルアミン化合物と、
ジスチリル化合物とを組み合わせた系が、キャリア移動
度を低下することなく、かつ残留電位も低く、高感度の
感光体性能を発現できることを見出した。更に、トリフ
ェニルアミン化合物とジスチリル化合物との混合物から
成る電荷輸送材料を用いて作製した電子写真感光体にお
いても、長時間使用しても光疲労を認めず、残留電位も
上昇することなく、かつ画像不良を起こすこともなく、
高感度にして優れた光応答性を有することを見出し、本
発明を完成するに到った。

【０００８】即ち、本発明は、一般式（１）

【化６】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級アル
キル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子が置換していてもよいフェニル基を示し、ｎは０又
は１を示す。）で表されるトリフェニルアミン化合物の
少なくとも１種と、一般式（２）

【０００９】

【化７】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷はそれぞれ同一であっても異なってい
てもよく、炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１
乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、中心
フェニル基への２つのエチレン基の置換位置はオルト
位、パラ位又はメタ位のいずれでもよい。）で表される
ジスチリル化合物の少なくとも１種から成る電荷輸送材
料を含有する電子写真用感光体を提供するものでもあ
る。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明における前記一般式（１）
で表されるトリフェニルアミン化合物は、例えば特開平
７−１７３，１１２号公報に記載されている方法に従い
得ることができる。上記トリフェニルアミン化合物にお
ける置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷
はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数
１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級ア
ルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子が置換していてもよいフェニル基を示す。

【００１１】このうち、炭素数１乃至４の低級アルキル
基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等
が挙げられるが、特にメチル基、エチル基が好ましい。
炭素数１乃至４の低級アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ
る。

【００１２】また、炭素数１乃至４の低級アルキル基、
炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子が置
換していてもよいフェニル基としては、フェニル基、ｐ
−トリル基や２，４−ジメチルフェニル基等の炭素数１
乃至４の低級アルキル基で置換されたフェニル基、ｐ−
メトキシフェニル基等の炭素数１乃至４の低級アルコキ
シ基で置換されたフェニル基、ｐ−クロロフェニル基等
のハロゲン原子で置換されたフェニル基等が挙げられ
る。

【００１３】本発明の前記一般式（１）で表されるトリ
フェニルアミン化合物の好ましい具体例としては、以下
の表１、表２及び表３に示す化合物が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。表１、表２及び表３の
中で使用する略記号はそれぞれ以下の意味を示すが、本
明細書における以降の記載の各化合物で用いられている
略記号についても同様な意味を示す。なお、数字はフェ
ニル基における置換位置を示す（例えば、４−Ｍｅはフ
ェニル基の４位に置換するメチル基を意味する。）。Ｍｅメチル基Ｅｔエチル基Ｃｌ塩素原子Ｂｒ臭素原子ＯＭｅメトキシ基ｐ−Ｔｏｌｐ−トリル基

【００１４】

【表１】

【００１５】

【表２】

【００１６】

【表３】

【００１７】本発明における前記一般式（２）で表され
るジスチリル化合物は、例えば特開昭６３−２６９，１
５８号公報に記載されている方法に従い得ることができ
る。上記ジスチリル化合物における置換基Ｒ⁸、Ｒ⁹、
Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷はそ
れぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１乃
至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子を示し、中心フェニル基への２つの
エチレン基の置換位置はオルト位、パラ位又はメタ位の
いずれでもよい。このうち、炭素数１乃至４の低級アル
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基等が挙げられるが、特にメチル基、エチル基が好まし
い。炭素数１乃至４の低級アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。

【００１８】本発明の前記一般式（２）で表されるジス
チリル化合物の好ましい具体例としては、以下に示す化
合物番号（６１）乃至（１８０）に示した各化合物が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。

【００１９】

【化８】

【００２０】

【化９】

【００２１】

【化１０】

【００２２】

【化１１】

【００２３】

【化１２】

【００２４】

【化１３】

【００２５】

【化１４】

【００２６】

【化１５】

【００２７】

【化１６】

【００２８】

【化１７】

【００２９】

【化１８】

【００３０】

【化１９】

【００３１】

【化２０】

【００３２】

【化２１】

【００３３】

【化２２】

【００３４】

【化２３】

【００３５】

【化２４】

【００３６】

【化２５】

【００３７】

【化２６】

【００３８】

【化２７】

【００３９】

【化２８】

【００４０】

【化２９】

【００４１】

【化３０】

【００４２】

【化３１】

【００４３】本発明に係わる電荷輸送材料は、前記一般
式（１）で表されるトリフェニルアミン化合物と前記一
般式（２）で表されるジスチリル化合物との混合物を含
有して成るが、両化合物の混合物を得るための調製方法
に特に制限はない。また、本発明に係わる電荷輸送材料
に含有されるトリフェニルアミン化合物とジスチリル化
合物の混合割合は、トリフェニルアミン化合物を５〜９
５重量％の範囲で使用することができるが、トリフェニ
ルアミン化合物のあるものは、結着剤への溶解性が乏し
いため、好ましくは５〜５０重量％である。

【００４４】電荷輸送層は、前記一般式（１）で表され
るトリフェニルアミン化合物と前記一般式（２）で表さ
れるジスチリル化合物との混合物及び結着剤とを、適当
な溶剤に溶解させた溶液を導電性支持体又は電荷発生層
に塗布し、乾燥させることにより形成することができ
る。結着剤は、通常、感光体の帯電性や感度などの電気
特性ばかりでなく、感光層の接着強度や硬度、耐磨耗性
などの機械的強度に影響して感光体の耐久性を左右した
り、また、塗布液における粘度や電荷発生材料の分散安
定性等、製造条件にも影響を与えるため、結着剤の選択
により感光体の性能が大きく変化する可能性がる。従っ
て、本発明において使用される結着剤としては、例え
ば、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、
ポリアクリレート、ポリメタアクリレート、ポリアミ
ド、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、
エポキシ樹脂、ポリウレタン、或いはこれらの共重合体
及び混合物等を挙げることができる。また、このような
絶縁性ポリマーの他にポリビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリシランなどの有機光導電性ポリ
マーも使用できる。

【００４５】これらの結着剤の中でも、使用に際して特
に好適なのはポリカーボネートである。該ポリカーボネ
ートとしては、下記式（Ｈ）で示されるビスフェノール
メタン型のポリカーボネートを挙げることができる。具
体的には、下記式（Ｈ−１）で表されるビスフェノール
Ａ型のポリカーボネート（例えば、三菱瓦斯化学（株）
製のユーピロンＥシリーズなど）、下記式（Ｈ−２）で
表されるビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（例
えば、三菱瓦斯化学（株）製のポリカーボネートＺシリ
ーズなど）、或いは下記式（Ｈ−３）や下記式（Ｈ−
４）で表されるポリカーボネート及びこれらの混合物や
共重合物が挙げられる。これらのポリカーボネート類
は、感光体を形成したときにヒビ割れやキズが発生しに
くいように、比較的高分子量であることが望ましい。

【００４６】

【化３２】

【００４７】（式中、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹はそれぞれ独立して水
素原子、炭素数１乃至４の低級アルキル基、又は炭素数
１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アル
コキシ基、ハロゲン原子が置換していてもよいフェニル
基を示し、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は環状に結合してもよい。
Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷はそ
れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至
４の低級アルキル基、又は炭素数１乃至４の低級アルキ
ル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原
子が置換していてもよいフェニル基を示し、ｎは整数を
示す。）

【００４８】

【化３３】

【００４９】共重合物としては、例えば、式（Ｈ）のモ
ノマー単位として適宜組み合わせたものが使用できる
が、好適には下記式（Ｊ）で表されるビスフェノール／
ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂（特開平４
−１７９，９６１号公報）が挙げられる。

【００５０】

【化３４】

【００５１】（式中、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹はそれぞれ独立して水
素原子、炭素数１乃至４の低級アルキル基、又は炭素数
１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アル
コキシ基、ハロゲン原子が置換していてもよいフェニル
基を示し、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は環状に結合してもよい。
Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷はそ
れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至
４の低級アルキル基、又は炭素数１乃至４の低級アルキ
ル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原
子が置換していてもよいフェニル基を表し、Ｒ²⁸、
Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵はそれぞれ
独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至４の低
級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシキ基、
又は炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４
の低級アルコキシ基、ハロゲン原子が置換していてもよ
いフェニル基を示し、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²、
Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵はそれぞれ独立して環状に結合してい
てもよい。ｍ及びｎは整数を示す。）

【００５２】また、ビスフェノール共重合ポリカーボネ
ートの具体例としては、例えば、下記式（Ｊ−１）、式
（Ｊ−２）、式（Ｊ−３）、式（Ｊ−４）で表されるビ
スフェノール／ビフェノール型ポリカーボネート樹脂
（ｍとｎの比は任意の割合であってよい）を挙げること
ができる。

【００５３】

【化３５】

【００５４】また、上述したポリカーボネートの他に、
繰り返し単位が下記式（Ｋ）及び下記式（Ｌ）で示され
るポリカーボネート（特開平６−２１４，４１２号公報
及び特開平６−２２２，５８１号公報）を挙げることが
できる。

【００５５】

【化３６】

【００５６】（式中、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸はそれぞれ独立
して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至４の低級ア
ルキル基、３乃至８員環の炭素原子を持つ脂環式基、又
は炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の
低級アルコキシ基、ハロゲン原子が置換していてもよい
フェニル基、又は炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭
素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子が置換
していてもよいベンジル基を示す。）

【００５７】これらの結着剤と本発明に係わる電荷輸送
材料との配合割合は、任意の割合でも良いが、通常は結
着剤１００重量部当たり電荷輸送材料を１０〜１，００
０重量部、好ましくは２５〜５００重量部添加される。
また、得られる電荷輸送層の膜厚は一般に２〜４０μｍ
であるが、好ましい範囲は５〜３０μｍである。

【００５８】このような電荷輸送層を形成する際に使用
される有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチルな
どのエステル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２
−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、ト
リクロロエチレン、トリクロロエタンなどの脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素或いはベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族化合物
等、又はこれらの混合物の形で使用することができる。

【００５９】上述のようにして得られる電荷輸送層は、
電荷発生層と電気的に接続されており、電界の存在下で
電荷発生層から注入されたキャリアを受け取ると共に、
これらのキャリアを表面まで輸送できる機能を有してい
る。この際、この電荷輸送層は導電性基体上の電荷発生
層の上に積層されていても良く（図６−ａ参照）、また
は、電荷発生層の下に積層されていても良い（図６−ｂ
参照）が、電荷発生層の上に積層されていることが望ま
しい。

【００６０】電荷発生層としては、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷発生材
料、ピリリウム塩系染料、チアピリリウム塩系染料、ア
ズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクアリウム塩系顔料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベ
ンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多
環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料、ピロロピロール系顔料などの有機電荷発生物
質から選ばれた材料を単独乃至は組み合わせて用い、蒸
着層あるいは塗布層として用いることができる。上述の
ような有機電荷発生物質のなかでも特に好ましくは、Ｃ
ｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９３年，９３巻，４４９−４８６
頁に記載された有機電荷発生物質が挙げられる。具体的
にはフタロシアニン系顔料が好ましい。

【００６１】ここで、特にフタロシアニン系顔料として
は、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、
銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、無金属フタロシアニン
（Ｈ ₂Ｐｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｈ
ＯＧａＰｃ）、バナジルフタロシアニン (ＶＯＰｃ）、
クロロインジウムフタロシアニン（ＣｌＩｎＰｃ）が挙
げられる。更に詳細には、ＴｉＯＰｃとしてはα型−Ｔ
ｉＯＰｃ、β型−ＴｉＯＰｃ、γ型−ＴｉＯＰｃ、ｍ型
−ＴｉＯＰｃ、Ｙ型−ＴｉＯＰｃ、Ａ型−ＴｉＯＰｃ、
Ｂ型−ＴｉＯＰｃ、ＴｉＯＰｃアモルファス及びジメチ
ルエチレングリコシドチタニウムフタロシアニンが挙げ
られる。Ｈ₂Ｐｃとしては、α型−Ｈ₂Ｐｃ、β型−Ｈ
₂Ｐｃ、τ型−Ｈ₂Ｐｃ、τ₂型−Ｈ₂Ｐｃ、ｘ型−Ｈ
₂Ｐｃが挙げられる。これらのフタロシアニン顔料の混
晶（例えば、特開平６−１４８９１７号公報、特開平６
−２７１７８６号公報など）もまた好適に使用できる。

【００６２】また、アゾ化合物としては種々のモノアゾ
顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、テトラキスアゾ
顔料が挙げられるが、次の構造式で示される化合物が好
ましい。

【００６３】ビスアゾ顔料

【化３７】

【００６４】トリスアゾ

【化３８】

【００６５】更に、次の構造式で示されるペリレン系化
合物又は多環キノン系化合物も好ましい。

【化３９】これらのもの以外でも、光を吸収し高い効率で電荷を発
生する材料であれば、いずれの材料でも使用することが
できる。

【００６６】本発明の感光体に使用される導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル
等の金属や合金の箔乃至は板をシート状又はドラム状に
したものが使用され、或いはこれらの金属をプラスチッ
クのフィルムや円筒等に真空蒸着、電解メッキしたも
の、或いは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズ
等の導電性化合物の層をガラス、紙或いはプラスチック
スフィルム等の支持体上に塗布若しくは蒸着によって設
けられたものが用いられる。

【００６７】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ワイヤーバ
ーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラー
コーティング法、カーテンコーティング法などのコーテ
ィング法を用いて行うことができる。乾燥は、室温にお
ける乾燥の後加熱乾燥する方法が好ましく、加熱乾燥は
３０〜２００℃の温度で５分〜４時間の範囲で無風又は
送風下で行うことが好ましい。

【００６８】感光体の耐久性向上のため、本発明におけ
る感光層には必要に応じて紫外線吸収剤や酸化防止剤そ
の他の添加剤が必要に応じて用いられる。種々の添加剤
としては、例えば、特開平６−３３２，２０６号公報に
開示されているビフェニル系化合物、ｍ−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−フェニル、ジブチルフタレート等の可塑剤
や、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマ
ー、各種フルオロカーボン類等の表面潤滑剤、ジシアノ
ビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどの
モノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノール系酸化防
止剤、高分子系フェノール系酸化防止剤、４−ジアザビ
シクロ〔２．２．２〕オクタンなどのアミン系酸化防止
剤、サリチル酸系酸化防止剤、ジラウリル−３，３’−
チオジプロピオネートなどの硫黄系酸化防止剤、リン系
酸化防止剤、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート等のヒンダードアミン系光安
定剤、ｄｌ−α−トコフェロール（ビタミンＥ）等を挙
げることができる。

【００６９】このように作製した感光層上に、必要に応
じて保護層を塗布、形成することができる。また、導電
性支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有
する下引き層を設けることもできる。下引き層を形成す
る材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、カゼイン、エチレン−アクリル共重合体、ナイロ
ンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化ア
ルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は０．１
〜５μｍ、好ましくは０．５〜３μｍが適当である。

【００７０】以上の様にして、一般式（１）で表される
トリフェニルアミン化合物と一般式（２）で表されるジ
スチリル化合物を含有してなる電荷輸送材料を得ること
ができる。また、該電荷輸送材料を含有する電荷輸送層
と前記電荷発生層とを積層して感光層とする電子写真感
光体（図６−ａ及び図６−ｂに示す）及び該電荷輸送材
料を含有する電荷輸送中に前記電荷発生物質を溶解（分
子分散）又は微粒子分散の形で混合させて感光層を形成
する電子写真感光体（図６−ｃ）を得ることができる。

【００７１】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。又、本実施例中で用いる略号は次の通りである。Ｖ₀ ：初期表面帯電電位（単位は−ボルト；以後−Ｖ
と記す）Ｖ_i ：暗所５秒保持後の表面電位（単位は−Ｖ）Ｅ_1/2：半減露光量（単位はルックス・秒；以後lux ・
s ）Ｅ_1/6：表面電位Ｖ_iを１／６に減衰させるに必要な露
光量（単位はlux ・ s ）Ｖ_R10：光照射１０秒後の表面残留電位（単位は−Ｖ）

【００７２】実施例１〜３、比較例１〜２ポリエステルフィルム上に蒸着したアルミニウム薄膜上
に、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）を
１０^-6Ｔｏｒｒで約０．８μｍの厚さに真空蒸着し、電
荷発生層を形成した。表４に示した各例示化合物１部及
び式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネートＺ−２０
０」）１部をジクロロエタン８部中で混合溶解した。こ
の液をドクターブレードで上記電荷発生層上に塗布し、
８０℃で３時間乾燥させ感光体を作製した。このように
して得られた電子写真感光体の電子写真特性を静電記録
試験装置ＥＰＡ−８２００型（川口電機製作所製）を用
いてスタティック方式により測定した。即ち、感光体を
−６ｋＶのコロナ放電を行って帯電せしめ、表面電位Ｖ
₀（単位は−Ｖ）を測定し、これを暗所で５秒間保持し
た（表面電位Ｖ_i（単位は−Ｖ））後、ハロゲンランプ
により照度５ルックスの光を照射し、表面電位Ｖ_iを１
／２又は１／６に減衰させるに必要な露光量（Ｅ_1/2又
はＥ_1/6（ルックス・秒））を求め、続いて照度５ルッ
クスの光を１０秒間照射後の表面残留電位Ｖ_R10（−
Ｖ）を求めた。なお、比較例１では例示化合物中のトリ
フェニルアミン化合物の代わりに比較化合物１を用い
た。また、比較例２ではトリフェニルアミン化合物（例
示化合物４７）のみを用いた。結果を表５に示した。

【００７３】

【表４】

【００７４】＊１：比較化合物１は、次の構造式からな
る。

【化４０】

【００７５】

【表５】

【００７６】表５からも明らかな通り、実施例１〜３の
例示化合物を用いて作製した本発明の感光体は、比較化
合物１を用いて作製した比較例１の感光体に比較して、
残留電位が小さく、感度Ｅ_1/2が小さく、電子写真特性
が優れていることが判明した。なお、比較例１において
は光感度が十分でないために、感度Ｅ_1/6の測定が不可
能であった。また、比較例２の感光体は、製膜、乾燥後
にクラックが生じ測定が不可能であった。

【００７７】実施例４、比較例３実施例１と同様にして電荷発生層を作製した。更に、表
６に示した各例示化合物１部及び式（Ｊ−１）で表され
るビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボ
ネート樹脂（出光興産（株）製）１部を用いた以外は、
実施例１と同様に感光体を作製した。このようにして得
られた感光体の電子写真特性を実施例１と同様にして測
定した。なお、比較例３では例示化合物のトリフェニル
アミン化合物の代わりに比較化合物１を用いた。結果を
表７に示した。

【００７８】

【表６】

【００７９】

【表７】表７からも明らかな通り、実施例４の例示化合物を用い
て作製した本発明の感光体は、比較化合物１を用いて作
製した比較例３の感光体に比較して、残留電位が小さ
く、感度Ｅ_1/2及びＥ_1/6も小さく、電子写真特性が優
れていることが判明した。

【００８０】実施例５〜６、比較例４クロルジアンブルー（ＣＤＢ）１部とポリカーボネート
樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ユーピロンＥ−
２０００）１部をジクロロエタン３０部を溶剤としてボ
ールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液をポリ
エチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミ
ニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗布
し、４５℃で３時間乾燥して約１μｍの厚さに電荷担体
発生層を作製した。表８に示した各例示化合物１部及び
式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦
斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネートＺ」）１部
をジクロロエタン８部中で混合溶解した。この液をドク
ターブレードで電荷担体発生層上に塗布し、８０℃で３
時間乾燥させ感光体を作製した。このようにして得られ
た感光体の電子写真特性を、実施例１と同様にして測定
した。なお、比較例４では例示化合物のトリフェニルア
ミン化合物の代わりに比較化合物１を用いた。結果を表
９に示した。

【００８１】

【表８】

【００８２】

【表９】表９からも明らかな通り、実施例５〜６の例示化合物を
用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１を用い
て作製した比較例４の感光体に比較して、残留電位が小
さく、感度Ｅ_1/6も小さく、電子写真特性が優れている
ことが判明した。

【００８３】実施例７、比較例５実施例５と同様にして電荷発生物質としてクロルジアン
ブルー（ＣＤＢ）を用いた。電荷輸送物質として表１０
に示した各例示化合物１部及び式（Ｊ−１）で表される
ビスフェノールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネ
ート樹脂（出光興産（株）製）１部を有機溶剤８部中で
混合溶解した。この液をドクターブレードで電荷担体発
生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作製
した。このようにして得られた感光体の電子写真特性
を、実施例１と同様にして測定した。なお、比較例５で
は例示化合物のトリフェニルアミン化合物の代わりに比
較化合物１を用いた。結果を表１１に示した。

【００８４】

【表１０】

【００８５】

【表１１】表１１からも明らかな通り、実施例７の例示化合物を用
いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１を用いて
作製した比較例５の感光体に比較して、残留電位が小さ
く、感度Ｅ_1/6も小さく、電子写真特性が優れているこ
とが判明した。

【００８６】実施例８〜１０、比較例６ τ型無金属フタロシアニン（τ−Ｈ₂Ｐｃ）１部とブチ
ラール樹脂（積水化学工業（株）製：商品名「ポリビニ
ルブチラールＢＬ−１」）１部をテトラヒドロフラン３
０部を溶剤としてボールミルで５時間混練した。得られ
た顔料分散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）
フィルム上にアルミニウムを蒸着したシート上に塗布
し、５０℃で２時間乾燥させた。更に、表１２に示した
各例示化合物１部及び式（Ｈ−２）で表されるポリカー
ボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカ
ーボネートＺ」）１部をジクロロエタン８部中で混合溶
解した。この液をドクターブレードで電荷発生層上に塗
布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作製した。この
感光体の電子写真特性を実施例１と同様にして測定し
た。なお、比較例６として例示化合物のトリフェニルア
ミンの代わりに比較化合物１を用いた。結果を表１３に
示した。

【００８７】

【表１２】

【００８８】

【表１３】表１３からも明らかな通り、実施例８〜１０の例示化合
物を用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１を
用いて作製した比較例６の感光体に比較して、残留電位
が小さく、感度Ｅ_1/2も小さく、電子写真特性が優れて
いることが判明した。なお、比較例６においては、光感
度が十分でないため感度Ｅ_1/6の測定が不可能であっ
た。

【００８９】実施例１１、比較例７実施例８と同様にして、τ型無金属フタロシアニン（τ
−Ｈ₂Ｐｃ）を用いて電荷発生層を作製した。電荷輸送
物質として表１４に示した各例示化合物１部及び式（Ｊ
−１）で表されるビスフェノールＡ／ビフェノール型共
重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）製）１部を
有機溶剤８部中で混合溶解した。この液をドクターブレ
ードで電荷担体発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾燥
させ感光体を作製した。このようにして得られた感光体
の電子写真特性を、実施例１と同様にして測定した。な
お、比較例７では例示化合物のトリフェニルアミン化合
物の代わりに比較化合物１を用いた。結果を表１５に示
した。

【００９０】

【表１４】

【００９１】

【表１５】表１５からも明らかな通り、実施例１１の例示化合物を
用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１を用い
て作製した比較例７の感光体に比較して、残留電位が小
さく、感度Ｅ_1/2及びＥ_1/6も小さく、電子写真特性が
優れていることが判明した。

【００９２】実施例１２〜１３、比較例８特開平１−２９１，２５６号公報に記載した方法に従っ
て、ブチラール樹脂（積水化学工業（株）製：商品名
「ポリビニルブチラールＢＬ−１」）３５部をテトラヒ
ドロフラン１，４２５部に溶解させて得た結着剤樹脂溶
液に、結晶性オキシチタニルフタロシアニン４０部を加
え、ガラスビーズと共に２時間振動ミルを用いて分散さ
せた。この分散液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）フィルムにアルミニウムを蒸着したシート上にワイ
ヤーバーを用いて塗布、８０℃、３時間乾燥させ、電荷
発生層を作製した。更に、表１６に示した各例示化合物
１部及び式（Ｈ−２）で示されるポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネート
Ｚ」）１部をジクロロエタン８部中で混合溶解した。こ
の液をドクターブレードで上記電荷発生層上に塗布し、
８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。このよう
にして得た感光体の電子写真特性を実施例１と同様にし
て測定した。なお、比較例８として例示化合物のトリフ
ェニルアミン化合物の代わりに比較化合物１を用た。結
果を表１７に示した。

【００９３】

【表１６】

【００９４】

【表１７】表１７からも明らかな通り、実施例１２〜１３の例示化
合物を用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１
を用いて作製した比較例８の感光体に比較して、残留電
位が小さく、感度Ｅ_1/2及びＥ_1/6も小さく、電子写真
特性が優れていることが判明した。

【００９５】実施例１４、比較例９実施例１２と同様にして電荷発生層を作製した。表１８
に示した各例示化合物１部及び式（Ｊ−１）で表される
ビスフェノール／ビフェノール型共重合ポリカーボネー
ト樹脂（出光興産（株）製）を用いた以外は、実施例１
２と同様に感光体を作製して、実施例１と同様にして電
子写真特性を測定した。なお、比較例９では例示化合物
のトリフェニルアミン化合物の代わりに比較化合物１を
用いた。結果を表１９に示した。

【００９６】

【表１８】

【００９７】

【表１９】表１９からも明らかな通り、実施例１４の例示化合物を
用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１を用い
て作製した比較例９の感光体に比較して、残留電位が小
さく、感度Ｅ_1/2及びＥ_1/6も小さく、電子写真特性が
優れていることが判明した。

【００９８】実施例１５〜１７、比較例１０ｘ型無金属フタロシアニン（ x−Ｈ₂Ｐｃ）１部とブチ
ラール樹脂（積水化学工業（株）製：ポリビニルブチラ
ールＢＬ−１）１部をテトラヒドロフラン３０部を溶剤
としてボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散
液をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上
にアルミニウムを蒸着したシート上に塗布し、５０℃で
２時間乾燥させた。更に、表２０で示す各例示化合物１
部及び式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹脂
（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ポリカーボネート
Ｚ」）１部をジクロロエタン８部中で混合溶解した。こ
の液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布し、８０
℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。このようにし
て得られた感光体の電子写真特性を実施例１と同様にし
て測定した。なお、比較例１０として例示化合物のトリ
ニルアミン化合物の代わりに比較化合物１を用いた。結
果を表２１に示した。

【００９９】

【表２０】

【０１００】

【表２１】表２１からも明らかな通り、実施例１５〜１７の例示化
合物を用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１
を用いて作製した比較例１０の感光体に比較して、残留
電位が小さく、感度Ｅ_1/2も小さく、電子写真特性が優
れていることが判明した。なお、比較例１０において
は、光感度が十分でないために感度Ｅ_1/6の測定が不可
能であった。

【０１０１】実施例１８、比較例１１〜１２実施例１５〜１７と同様に、ｘ型無金属フタロシアニン
（ x−Ｈ₂Ｐｃ）を用いて電荷発生層を作製した。表２
２に示した例示化合物１部及び式（Ｊ−１）で表される
ビスフェノール／ビフェノール型共重合ポリカーボネー
ト樹脂（出光興産（株）製）１部をジクロロエタン８部
中で混合溶解した。この液をドクターブレードで電荷担
体発生上に塗布し、８０℃で３時間乾燥させ感光体を作
製した。このようにして得られた感光体の電子写真特性
を実施例１と同様にして測定した。

【０１０２】

【表２２】

【０１０３】なお、比較例１１として例示化合物のトリ
フェニルアミン化合物の代わりに比較化合物１を用い
た。また、比較例１２においては例示化合物のトリフェ
ニルアミン化合物の代わりに下記の構造式で表される比
較化合物２を用いた。

【０１０４】

【化４１】

【０１０５】

【表２３】表２３からも明らかな通り、実施例１８の例示化合物を
用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１を用い
て作製した比較例１１の感光体及び比較化合物２を用い
て作製した比較例１２の感光体に比較して、残留電位が
小さく、Ｅ_1/6も小さく、電子写真特性が優れているこ
とが判明した。

【０１０６】実施例１９〜２０、比較例１３式（Ｏ）で表されるビスアゾ顔料１部とポリカーボネー
ト樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名「ユーピロンＥ
−２０００」）１部をジクロロエタン３０部を溶剤とし
てボールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液を
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にア
ルミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて
塗布し、５０℃で３時間乾燥して約１μｍの厚さに電荷
担体発生層を作った。更に、表２４に示した各例示化合
物１部及び式（Ｈ−２）で表されるポリカーボネート樹
脂（三菱瓦斯化学（株）商品名：「ポリカーボネート
Ｚ」）１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで電荷担体発生層上に塗布し、８０℃
で３時間乾燥させ感光体を作製した。この感光体の電子
写真特性を実施例１と同様にして測定した。なお、比較
例１３として例示化合物のトリフェニルアミン化合物の
代わりに比較化合物１を用いた。結果を表２５に示し
た。

【０１０７】

【表２４】

【０１０８】

【表２５】表２５からも明らかな通り、実施例１９〜２０の例示化
合物を用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１
を用いて作製した比較例１０の感光体に比較して、残留
電位が小さく、電子写真特性が優れていることが判明し
た。なお、比較例１３においては、光感度が十分でない
ために感度Ｅ_1/6の測定が不可能であった。

【０１０９】実施例２１〜２２、比較例１４実施例１９と同様に、式（Ｏ）で表されるビスアゾ顔料
を用いて電荷発生層を作製した。更に、表２６に示した
例示化合物１部及び式（Ｊ−１）で表されるビスフェノ
ールＡ／ビフェノール型共重合ポリカーボネート樹脂
（出光興産（株）製：商品名「ポリカーボネートＺ」）
１部を有機溶剤８部中で混合溶解した。この液をドクタ
ーブレードで電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間乾
燥させ感光体を作製した。この感光体の電子写真特性を
実施例１と同様にして測定した。なお、比較例１４とし
て例示化合物のトリフェニルアミン化合物の代わりに比
較化合物１を用いた。結果を表２７に示した。

【０１１０】

【表２６】

【０１１１】

【表２７】表２７からも明らかな通り、実施例２１〜２２の例示化
合物を用いて作製した本発明の感光体は、比較化合物１
を用いて作製した比較例１４の感光体に比較して、残留
電位が小さく、感度Ｅ_1/6も小さく、電子写真特性が優
れていることが判明した。

【０１１２】実施例２３、比較例１５〜１８表２８に示した実施例２３の各例示化合物を１０通りの
割合で混合した電荷輸送物質１部と構造式（Ｈ−２）で
表されるポリカーボネート樹脂１部をジクロロエタン８
部中で混合溶解した。この溶液をそれぞれドクターブレ
ードでポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム
上にアルミを蒸着したシート上に塗布し、８０℃で３時
間乾燥させた。

【０１１３】

【表２８】

【０１１４】更に、この電荷輸送層上に半透明金電極を
蒸着してキャリア移動度をそれぞれ測定した。キャリア
移動度の測定は、光源としてパルス半値幅０. ９ｎｓｅ
ｃ、波長３３７ｎｍの窒素ガスレーザーを用い、Ｔｉｍ
ｅ−ｏｆ−ｆｌｉｇｈｔ法（田中聡明、山口康浩、横山
正明：電子写真, ２９, ３６６( １９９０））にて行っ
た。２５℃、２５Ｖ／μｍでの測定結果を第１図に示し
た。同様に、表２９の比較例１５〜１７においては、例
示化合物４７にそれぞれ比較化合物１、比較化合物３、
比較化合物４を９乃至１０通りの割合で混合した電荷輸
送物質１部を用いて、実施例２３と同様にして測定し
た。その結果を図２乃至４に示す。また、比較例１８
においては、例示化合物６７に比較化合物１を８通りの
割合で混合した電荷輸送物質１部を用いて、実施例２３
と同様にして測定した。その結果を図５に示す。

【０１１５】

【表２９】

【０１１６】

【化４２】

【０１１７】第１図から明らかな通り、一般式（１）で
表されるトリフェニルアミン化合物と一般式（２）で表
されるジスチリル化合物とを組み合わせた場合には、ト
リフェニルアミン化合物の含有量が全ての領域にわたり
移動度が落ち込むことなく１０^-5ｃｍ²／（Ｖｓ）以上
の高い値を示した。一方第２図から明らかな通り、一般
式（１）で表されるトリフェニルアミン化合物と比較化
合物１との組み合わせの場合は、トリフェニルアミン化
合物の含有量が５乃至９５重量％の時は移動度が低い比
較化合物１と同程度の移動度の値しか得られなかった。

【０１１８】第３図及び第４図から明らかな通り、一般
式（１）で表されるトリフェニルアミン化合物と比較化
合物３又は比較化合物４との組み合わせの場合は、比較
化合物３及び比較化合物４の移動度が高いにもかかわら
ず、下に凸の曲線となり殆ど全ての領域で移動度がトリ
フェニルアミン化合物や比較化合物より低下している。
第５図からも明らかな通り、一般式（２）で表されるジ
スチリル化合物と比較化合物１を組み合わせた場合で
は、全ての領域で移動度が低い比較化合物１と同程度の
移動度の値しか得られなかった。以上の結果から、本発
明による一般式（１）で表されるトリフェニルアミン化
合物と一般式（２）で表されるジスチリル化合物との組
み合わせの場合のみが、高い移動度を持つ電荷移動材料
であることが明らかとなった。

【０１１９】実施例２４例示化合物４７０．４部と例示化合物１０６０．６
部の混合物を任意の割合で構造式（Ｈ−２）で表される
ポリカ−ボネ−ト樹脂（三菱瓦斯化学（株）製：商品名
「ポリカ−ボネ−トＺ」）１部とテトラヒドロフラン８
部からなるポリマ−溶液２．０ｇ中に加熱して溶解し
た。溶解後、暗室、室温下で放置したときの結晶の析出
を観測した。例示化合物４７０．４部と例示化合物１
０６０．６部の混合物は、０．４ｇ以上を加えた際
に、結晶の析出が見られた。

【０１２０】比較例１９例示化合物４７のみを実施例２４と同様に構造式（Ｈ−
２）で表されるポリカ−ボネ−ト樹脂（三菱瓦斯化学
（株）製：商品名「ポリカ−ボネ−トＺ」１部とテトラ
ヒドロフラン８部からなるポリマ−溶液２．０ｇ中に加
熱して溶解した。溶解後、暗室、室温下で放置したとき
の結晶の析出を観察した。例示化合物４７は、０．１５
ｇ以上加えた際に、結晶の析出が見られた。実施例２４
と比較例１９より、例示化合物４７に例示化合物１０６
を混合した場合は、例示化合物のみを用いた場合に比べ
バインダ−ポリマ−中への溶解性が向上することがわか
った。

【０１２１】

【発明の効果】本発明によって得られる電荷輸送材料
は、電荷移動材料の濃度を上げずにキャリア移動度を向
上することができ、該電荷輸送材料を含有して成る電子
写真感光体は、感度が良好で、残留電位が小さい等の優
れた電子写真特性を有しており、極めて有用性が高いも
のである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図２】比較例の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図３】比較例の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図４】比較例の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図５】比較例の電子写真感光体におけるキャリア移動
度を示す図。

【図６】電子写真感光体の層構造を示す図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者高橋陽子神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号高砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者萩原利光神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号高砂香料工業株式会社総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級アル
キル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子が置換していてもよいフェニル基を示し、ｎは０又
は１を示す。）で表されるトリフェニルアミン化合物の
少なくとも１種と、一般式（２）【化２】（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷はそれぞれ同一であっても異なってい
てもよく、炭素数１乃至４の低級アルキル基、炭素数１
乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、中心
フェニル基への２つのエチレン基の置換位置はオルト
位、パラ位又はメタ位のいずれでもよい。）で表される
ジスチリル化合物の少なくとも１種から成る電荷輸送材
料を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】一般式（１）【化３】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、炭素数１
乃至４の低級アルキル基、炭素数１乃至４の低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１乃至４の低級アル
キル基、炭素数１乃至４の低級アルコキシ基、ハロゲン
原子が置換していてもよいフェニル基を示し、ｎは０又
は１を示す。）で表されるトリフェニルアミン化合物を
５乃至５０重量％含む電荷輸送材料を含有する請求項１
記載の電子写真感光体。