JPS6057347A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は感光体に関し、詳しくは有機光半導体より成る
光導電性化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。

従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感
光層を有する無機感光体が広く用いられてきたつしかし
、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において
必ずしも満足し得るものではない。例えば、セレン感光
体は結晶化すると感光体としての特性が劣化してしまう
ため、製造も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶
化し、感光体としての性能が劣化し工しまう。また硫化
カドミウム感光体は耐湿性や耐久性において、また酸化
亜鉛感光体も耐久性等に問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報ｉはポ＋Ｊ−Ｎ−ビニル
カルノセゾ−ｈと２．４ｅ７−ドリニトロー９−フルオ
レノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載があ
る。しかしこの感光体は、感度および耐久性において必
ずしも満足できるものではない。このような欠点を改良
するためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発す
る試みがなされている。このようないわゆる機能分離型
の電子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選
択することができ、任詠の性能を有する感光体を比較的
容８ｖｃ作製し得ることがら多くの研究がなされてきた
。

このような機能分離型の電子写真感光体において、その
キャリア発生物質として、数多くの化合物が提案されて
いる。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例と
しては、例えば、特公昭４３−１６１９８号公報に記載
された無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物
と組み合わせて使用されるが、無定形セレ／からなるキ
ャリア発生層は熱によシ結晶化して感光体としての特性
が劣化してしまうという欠点は改良されてはいない。

また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、有
機化合物を感光層中に含有する電子写真感光体として、
特開昭５５−９３１５７号公報、特開昭５５−１２６２
５４号公報、特開昭５６−１４３４３７号公報、特開昭
５７−１９６２４１号公報等に開示されたものがらる。

しかしこれらの有機化合物の感光体は、感度、残留電位
あるいは、繰υ返し使用時の安定性の特性において、必
ずしも満足し得るものではなく、また、キャリア輸送物
質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅
広い要求を十分に満足させるものではな−・。

一方近年感光体の露光用光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ
−Ｎｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使
用され始めている。これらのレーザーはその特徴として
時系列でＱ　Ｎ１０　Ｆ　Ｆが可能で１、インテリジェ
ントコピアなはじめとする画像処理機能を有スる複写機
やコンビエータ−のアウトプット用のプリンターの光源
として特に有望視されている。中でも半導体レーザーは
その性質上音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素
子が不要でおることや小型・軽量化が可能であることな
どから注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは
気体レーザーに比較して低出力でｉ、ｔ＋、ｔた発振波
長も長波長（約７８０ｎｍ以上）であるので、従来の感
光体では分光感度が短波長側により過ぎていてこのまま
では半導体レーザーを露光用光源とする感光体としての
使用は不可能である。

本発明の目的は熱および光に対して安定で、かつ優れた
特性を有する電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することに６る。

本発明の更に他の目的は、優れたキャリア発生能を有し
かつ組合せられるキャリア輸送物質の選択範囲の広い特
定の縮合多環式化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体を提供することにるる。

本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の長波長光
源に対しても十分な実用感度を有する電子写真感光体を
提供することｖｃ６る。

本発明者らは１以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式（１）、（Ｉｆ）または（ＩＩＩ）
で示される縮合多環式化合物のアミン置換体が電子写真
感光体の有効成分として機能し得ることを見い出し、本
発明を完成したもので多る。ここにアミノ置換体の７ミ
ノ基の数は、縮合多環式化合物が一般式〔■〕または（
Ｉｆ）で示されるものであるときには４以下であり、一
般式ＣＩ）で示されるものでらるときは６以下である。

一般式〔■〕 一般式［ＩＩ） 〇 一般式ＣＩＩＩ） このような本発明によれば、感光層を構成する光ｊ３電
性物質として既述の綜合多環式化合物のアミン置換体が
使用されているため、後述するところからも明かなよう
に、熱および光に対して安定でおり、また電荷保持力、
感度、残留電位等の電子写真特性において優れてお９、
かつ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少なく、さらｉ
ｃ７８０ｎｍ以上の長波長領域の光・に対□しても十分
な感度を有する優れ＊１子写真感光体を提供することが
できる。

本発明において使用される既述のような縮合多項式化合
物のアミノ置換体のうち、以下の一般式（Ｎ）で示され
るものは７８０ｎｍ以上の長波長領域の光に対しＣ特に
優れた感度を有する点で好ましＸＩ′。

一般式（ＩＶ”１ （式中、Ｙｌ、Ｙ２は水素原子またはアミン基である。

）本発明において用いられる縮合多項式化合物のアミノ
置換体の具体例としては、例えば次の構造式を有するも
のが挙げられるが、これらによって限定されるものでは
ない。またここに例示されたものは、塩の形、例えば硫
酸塩、塩酸塩、その他の形で用いてもよい。

例示化合物 Ｃｌ−１） 〜 （１−２） （１−３’：１ ［１−４１ （１−５） （１−６３ ０ ［Ｕ−Ｚ］ ［Ｉ［−２） （Ｉｔ−３〕 （ｕ−４） ［Ｉ［−５］ ［：ｎ−６］ （ｎ−７） Ｃｕｌｌ−３） Ｃｌ１ｌ−７） 以上のごとき物質は公知の方法にょシ容易に合成ず２こ
とができる。

合成例　（例示化合物（１−１）の合成）工業化学雑誌
６０，４４３（１９５７年）の方法に従い合成した。す
なわち、アントアントロンをＴＩｋ硫叡中硝酸カリウム
でジニトロ化して４．１０−ジニトロアントアントロン
ＣＢ）とし、次にこれを硫化ナトリウムで還元すること
によって，４．１０−（Ａ）　ＣＢ） （Ｃ） 本発明電子写真感光体は、導電性支持体上に既述の如き
縮合多環式化合物のアミン置換体を結着剤中に分散した
感光層を設けることにより製造することができる。また
他の方法として、既述の如き縮合多環式化合物のアミノ
置換体の％に優れたキャリア発生能を利用してこれをキ
ャリア発生物質として用い、これと組合せ℃有効に作用
し得るキャリア輸送物質と共に用いることにより、積層
型、ろるいは分散型のいわゆる機能分離型の電子写真感
光体とすることも可能でめる。また本発明で用いられる
縮合多環式化合物のアミノ置換体は、その１種あるいは
２種以上を絹，合せて用いることができる。

電子写真感光体の機械的構成としては種々の形態が知ら
れてー・るが、本発明においてはそれらのいずれの形態
の構成としてもよい。

通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図および第
３図では、導電性支持体１上に前述の縮合多環式化合物
のアミノ置換体を主成分とするキャリア発生層２と、キ
ャリア輸送物質を主成分として含有するキャリア輸送層
３との種層体より成る感光層４を設ける。第２図および
第４図に示すようにこの感光層４は、導電性支持体上に
設けた甲間層５を介して設けてもよい。仁のように感光
層４を二層構成としたときに最も優れた電子ｈ′メ（特
性を有する電子写真感光体が得られる。また本発明にお
いては、第５図および第６図に示すように、既述の縮合
多環式化合物のアミン置換体より成るキャリア発生物質
７をキｊ　ＩＪア輸輸送物質質主成分とする層６中に分
散せしめて成る感光層４を導電性支持体１上に直接、、
あるいは中間層５を介して設げてもよい。

電子写真感光体を機能分離型のものとする場合において
、組み合わせて用いられるキャリア輸送物質としてはト
リニトロフルオレノンあるいはテトラニトロフルオレノ
ンなどの電子を輸送し一？−ｊい電子受容性物質、ポリ
　Ｎ−ピニルカルノ々ゾールに代表されるような複素猿
化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール銹導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリ
ン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、フェニレンジ
アミン誘導体、ヒＰラゾン誘導体、アミノ置換カルコン
誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルノ々ゾール誘
導体、スチルベン誘導体、等の正孔を輸送しやすい電子
供与性物質を挙げることができるが、これらに限定され
るべきものではない。

二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導電
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ろる
いは必要に応じて接着層もしくは）々リヤ一層などの中
間層を設けた上に例えば次の方法によって形成すること
ができる。

（Ｍ−１）キャリア発生物質を適当な溶媒に溶解した溶
液を、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した
溶液を塗布する方法っ（Ｍ−２）キャリア発生物質をボ
ールミル、ホモミキサー等によって分散媒中で微細粒子
とし、必要に応じて結着剤を加え混合分散し九分散液を
塗布する方法。

キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、インゾロパノールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１１２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
Ｐ−フラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソゾロＡノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。

キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のも・のを用いることができるが、疎水性
でかつ誘ｚ率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分
子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合
体としては、たとえば次のものを挙げることができるが
、これらに限定されるものではない。

ポリカーゼネート ポリエステル メタクリル樹脂 アクリル樹脂 ポリ塩化ビニル ポリ塩化ビニリデン ポリスチレン ポリビニルアセテート スチレンーゾタジエン共重合体 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体シリ
コン樹脂 シリコ・ンーアル千ツド樹胆 フェノール−ホルムアルデヒド樹朋 スチレンーアルキッド樹脂 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２塊以上を混合して
用いることができる。

このようにして形成される千ヤリア発生１ｍ１２の厚さ
は、０．０ＩＩｎｎ−２０μｍであることが好ましいが
。

更に好ましくは０．０５μｍ〜５μｍである。また千ヤ
リア発生層あるいは感光層が分散系の場合、アきノＩｔ
換体の粒径は５μｍ以下であることが好ましく。

更に好ましくは１μｍ以下である。

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては１合金を含めた金属板、☆祠ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の尋電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金Ｊ！Ａ薄層を塗
布、蒸着あるいはラミネートして導電性化を達成した紙
、グラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるい
はＡリヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として
用いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール
。

エチルセルロース、カル／千ジメチルセルロースなどの
有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。

本発明の電子写真感光体は以上のような恰成であって、
後述する実施例からも明らかなように。

帯電特性、感度特性５画鍬形成特性に優れておシ。

特に繰シ返し使用したときにも疲労劣化が少なく。

耐久性が優れたものである。

以下１本発明を実施例で具体的に貌明するが。

これによシ本発明の実施態様が限定されるものではない
。

（実施例） 実施例１ 例示化合物（Ｉ−２）の２ｇとポリカーボネート樹脂［
パンライ１．Ｌ−１２５０，１（帝人化成社製）のｚｇ
とを１．２−ジクロロエタンの１１０ｍ／に加え、ｉ−
ルミルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が
１ｓｕａになるように塗布し。

千ヤリア発生層とし、更にその上に、千ヤリア輸迭層と
して、下記構造式（Ｋ−１）で示す４，４′−ジメチル
−４’−（４−）ｆル）スチリル−トリフェニルアミン
の６ｇとポリカーｌネート樹脂「ハフライ１−Ｌ−１２
５０Ｊのｌｏｇとを１，２−ジクロロエタン１１０ｆｆ
！Ｊに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるよう
に塗布して、千ヤリア輸送層を形成し。

本発明の電子写真感光体を作成した。

（Ｋ−１） 以上のようにして得られた感光体を■用ｐｖＬ機製作所
製５Ｐ−４２８型静電紙試験機を用い１．以下の特性評
価を行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後、５
秒間暗放置し１次いで感光体鉄面での照度が８５１ｕｘ
になるようにハロゲンランプ光を照射して１表面室位を
半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光量）Ｅ＋
をめた。また８０１ｕｘ−ｓｅｅの”露光量で露光した
後の六面電位（残留電位）■Ｒをめた。さらに同様の測
定を１００回繰９返して行なった。結果は第１六に示す
通りである。

第　１　表 比較例１ キャリア発生物質として下記構造式（Ｇ−１）で示す縮
合多産式化合物を用いた他は、実施例１と同様にし１比
較用感光体を作製した。

この比較用電子写真感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なったところ、第２表に示す結果を得た。

第　２　表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は、比較用電子写真感光体に比べ、感度、残留電位お
よび繰シ返しの安定性において極めて優れたものである
、 実施例２〜４ キャリア発生物質とし℃例示化合物［１［−１］、（Ｉ
Ｉ−４：３、及び（Ｉｌｌ−４：）を用い、キャリア輸
送物質として、下記に構造式（Ｋ−２）、（Ｋ−３）、
（Ｋ−４）で示すそれぞれ、６−メチル−（ｌ−エチル
−４−カルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２，３゜
４−テトラヒドロキノリン、ＩＴ−（１−フェニル−４
−カルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン、及び４−メトキシ−４′−（４
−クロル）−スチリル−トリフェニルアミンを用い、他
は実施例１と同様にして、本発明の電子写真感光体を作
製し、同様の測定を行なったとこる第３表に示す結果を
得た。

（Ｋ−２） ２Ｈ５ （Ｋ−３） （Ｋ−４） 第　３　表 実施例５ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
シて成る導電性支持体上に、塩化ビニル−詐敵ビニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭＦ−１０」（抗
水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物（ｎ−８）の２ｇを１，２−ジク
ロロエタンの１１０ｍＪＫ混合し。

？−ルミルで２４時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が
０．５μｍになるようにして塗布し、−１−ヤリア発生
層を形成した。この千ヤリア発生層の上に４−メト千ジ
ートリフェニルアミンの６ｇとメタクリル樹脂「アクリ
ベット」（三菱レイヨン社製）の１０５とを１，２−ジ
クロロエタ／の７０ｍ１に溶解した液を、乾燥後の膜厚
が１０μｍになるように塗布して干ヤリア輸送層を形成
し１本発明の電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なったところ第１回目についてＥ−Ｈ＝１．８１ｕｘ−
ｓｅｃ、ＶＲ＝ＯＶの結果を得た。

実施例６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物（ＩＩＩ−５）の１％エチレンジアミン溶液を
乾燥後の膜厚が０．３μｍＶＣなる・Ｊ：うに塗布し、
キャリア発生層を形成した。

次いでその上に、下記に構造式（Ｋ−５）で示す１−（
４−（Ｎ、’Ｎ−ジュチＩ／にアミノ）ベンジリデンツ
ーアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンの６
ｇとポリエステル樹ｍｌ［バイロン２００Ｊ（東洋紡績
社製）のＩＯＪとを１．２−ジクロロエタンの７０ｍｔ
に溶解し、この溶液な乾燥後の膜厚が１２μｍｉｃなる
ように塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作製した。。

（Ｋ−５） この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なったところ第４表に示す結果を得た。

比較例２ 実施例６において例示化合物［１［［−５１を下記の構
造式（Ｇ−２）で表わされるビスアゾ化合物に代えた他
は同様にして比較用の電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なったその結果を第４表に示す。

第　４　表 実施例７ 実施例５において例示化合物Ｃ１１−３〕を例示化合物
（１−３）に代えた他は同様にしてキャリア発生層を形
成した。この上に、下記構造式（Ｋ−６）で示される１
−（ｌ−エチル−４−カルバゾリル）メチリデンアミノ
−１，２，３，４−デトラヒドロキシリン兆イー−の６
ｇとポリカーゼネート側１１旨「パンライトＬ−１２５
０Ｊ（帝人化成社製）のＩＯ，ｆＦとを。

１．２−ジクロロエタンの７０　ｍＬ　Ｖこ溶ＩＩＩＩ
ｔシた液を乾燥後の膜厚が１０μｍになるように塗布し
てキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作製した。

（Ｋ−６） この電子写真感光体について、実施例１と同様にして測
定を行なったところｌｉ　’　＝２．２１ｕｘ、ｓｅｃ
およびＶ、　＝　ＯＶであった。

実施例８ 直径１００ｍｍのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツ
クＭＦ−１０」（積水化学社＃）より成る厚さ０．０５
μｍの中間層を設け、七の上に例示化合物（ＩＩＩ−３
）の４９を１．２−−ｊクロロエタンの４００ｍ１に混
合し、メールミル分散機で２４時間分散した分散液を乾
燥後の膜厚が０．６μｍになるようにして塗布し、−？
ヤリア発生層を形成した。

さら（この上に、構造式（Ｋ−６）で示される１−（１
−エチル−４−カルバゾリル）メチリデンアミノ−１，
２１，８，４−テトラヒドロ千ノリンの８０ｇとポリカ
ーブネート樹脂「コービロンＳ−１０００Ｊ（三菱ガス
化学社製）の５０９とを１．２−ジクロロエタンの４０
０ｍ１に溶解し、乾燥後の膜厚が１８μｍになるように
塗布して千ヤリア輸送島を形成し、ドラム状の電子写真
感光体を作製した。

このようにして作製した感光体ｆｃ％子写真複１写徴「
Ｕ−Ｂｉｘ　Ｖ２　Ｊ　（小西六写真工業社製）の改造
機に装着し１画像を複写したところコントラストが高く
、原画に忠実でかつ鮮明な複写画１象が得もれた。また
、これは１０．０００１１ｉＪ繰り返し・でも変わるこ
とはなかった。

比較例８ 実施例８において例示化合物（ＩＩＩ−８）を下記構造
式（Ｇ−８）で衣わされるトリスアゾ化合物Ｖこ代えた
他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光体を
作製し、実施例８と同様にして複写画鍬を評価したとこ
ろ、カプリが多い画蘭しか得もれなかった。また、複写
を繰シ返してい＜Ｋｌｔｌｇい。

複写ｔｈ橡のコントラストが低下し、２０００回繰り返
すと、はとんど複写画鐵は得られなかった。

（Ｇ−３） 実施例９ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭＰ−１０Ｊ（積
水化学社＃）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設番
す、その上に例示化合物（：　ｎ−２）の５ｇとポリカ
ーメネート樹脂「ノぞンライトＬ−１２５０」（奇人化
成社製）の３．３ｇ　とをジクロロメタンの１００ｍＡ
に加え、ゼールミルで２４時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚がｌＯμｍｖｃなるようｖｃ塗布し、電子写真感
光体を作製した。

以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋６ＫＶに
代えた他は実施例１と同様にしてＩＨｌ　とＶＲＹ測定
し′た。第１回目の結果ｉ１１．’Ｅ　”ｑ　ｗ　３．
５　ｌｕｘ、　ｓｅａおよび■ａ＝−１１ｏＶでめった
。

実施例１Ｏ アルミニウムを蒸着したポリニスデルフィルム上にキャ
リア輸送層としで、４−メトキシ−４′−スチＩＪルー
トリフェニルアミンのＧＪ　（！、：　、ｌｒ　ｌｊエ
ステル樹脂［）々イロン２００Ｊ（東洋紡績社製）の１
０１１とを１．２−ジクロロエタンの７０　ｍＬに溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が１０μｍになるようＩＣ
塗布した。

次に、この上に例示化合物（１−１：］の１＆と［１−
３）のｌＩとを１．２−ジクロロエタンの１１０ｍ７に
混合し、Ｉ−ルミルで２４時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が０．５μｍＶＣなるように塗布しキャリア発生
層とし、本発明の電子写真感光体を形成した。

このようにし１得られた感光体を実施例９と同様にして
評価したところＨ−７ｘ　３．２１ｕｘ、ｓｅｃおよび
ｖ、−＋１５Ｖであった。

実施例１１ 例示化合物〔…−５〕の２チエチレンジアミン溶液を、
アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィルム上
に乾燥時の膜厚が０．５μｍになるように塗布し、キャ
リア発生層を形成した。さらにその上にキャリア輸送層
として、それぞれ下記構造式（Ｋ−７）、（Ｋ−８）及
び（Ｋ−９）で示す１−（１−フェニル−４−カルノ々
ゾリル）メチリデンアミノ−インＰリン、４．４′−ジ
メチル−４／′（４−メチル）スチリル−トリフェニル
アミン、及び４−メチル−４’−（４−メチル）−スチ
リル−トリフェニルアミンの谷々約１０．５１とポリカ
ーはネート　樹脂「パンツづ）Ｌ−ＩＺ５０Ｊ（奇人化
成社線）の１４ｇとを１．２−ジクロロエタンのＬ４０
ｍｌに溶解した溶液を、乾燥時の膜厚が１２μｍとなる
ように塗布し乾燥し、それぞれ３種のキャリア輸送物質
の異なる電子写真感光体を得た。

（Ｋ−７） （Ｋ−８） （Ｋ−９） この３種の感光体を、それぞれ■月日電機製作所製５Ｐ
−４２８型静電紙試験機を用いて、以下の特性評価を行
なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電し、これを５秒間
暗放置した後、・・ロダン光を資料面照度が３５１ｕｘ
になるように照射し、表面電位を半分に減衰させるのに
必要な露光量（半減露光量、Ｅ８）を測定した。３１　
ｆｔ、３０１ｕｘ、ｓｅｃの露光量で露光した後の表面
電位（残留電位）　ＶＢを測定した。結果は第５表に示
す通シいずれのキャリア輸送物質との組−み合わせにお
いても良好であった。

第　５　表 比較例４ 例示化合物（ｎ−５）を下記の構造式（Ｇ−４）で示す
ビスアゾイヒ金物に代えた他は実施例１１と同様にして
比較用電子写真感光体を作製し１％性評価を行なった結
果、第６辰に示す通シ、千ヤリア輸送物質によって結果
にはら２きが出た。

（Ｇ−４） 第　６　摘 実施例１ｚ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に１例
示化合物（Ｉ−４）の２９と１．２−ジクロロエタンの
１００？Ｆ！Ｊとをよく分散混合し、乾燥後の膜厚が０
．８μｍになるように塗布しキャリア発生層を作製した
。

次いでその上に千ヤリア輸送物質として、下記構造式（
Ｋ−１０）で示される８−（ｐ−メト千ジスチリル）　
−９−（ｐ−）ト千ジフェニル）カルバゾールの６９と
ポリカーボネート樹脂「パンツ（トＬ−１２５０Ｊ　（
奇人化成社製）のｌｏｇとを。

１．２−ジクロロエタンの９０１に溶解した液を乾燥後
の膜厚が１０μｍになるように塗布して千ヤリア輸送層
を形成し１本発明の電子写真感光体を作製した。

（Ｋ−ｉｏ） υＬ；１１３ ′この電子写真感光体について、２５℃及び６０℃の室
内温匿における電子写真特性を、実施例Ｉｌｌと同様に
して測定した。伺■□は５秒間帯電させたときの受容電
位を奴わず。結果を第７底に７Ｊｅす。

第　７　表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は高温においても感度、残留電位特性が良好であり、
熱に対して安定でろることがわかる。

実施例１３ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に例示
化合物［１−７）の２１１と１．２−ジクロロエタンの
１１０ｍとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０．３μｍ
になるように塗布してキャリア発生層を作製した。

このキャリア発生層について、３０ｃ＠　離れた位置に
超高圧水銀ランプ（東京芝浦電機社製）を置き、１０分
間１５００　ｃ　ｄ／（’ＩＩ２のＵＶ光を照射した。

次に、このＵ■光照射済みのキャリア発生層の上にキャ
リア輸送物質として、下記構造式（Ｋ−１１）で示され
るｌ−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンの７
ｇとポリカーゼネート樹脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ
（奇人化成社’Ａ）の１０ｇとを、１，２−ジクロロエ
タンの９０ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が１２μｍＶ
Ｃなるように塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作製した。

（Ｋ−１１） この電子写Ｘ感光体について、実施例１１と同様の測定
を行なった。結果を第８表に示す。

実施例１４ 千ヤリア発生層形成後にＵＶ光を照射しないほかは、実
施例１８と同様にして本発明の電子写真感光体を作製し
、実施例１１と同様の測定を行なった。結果を第８衣に
示す。

以上の結果から明らかな、ように１本発明の電子写真感
光体はＵＶ光照射に対して感度・ＩＡ留電位特性に優れ
、受容電位の変動量も小さく、光に対して安定であるこ
とが理解できる。

比較例５ 例示化合物Ｃｌ−７）を下記の構造式（Ｇ−５）で示さ
れるビスアゾ化合物に変えた他は実施例１Ｂ及び実施例
１４と同様にして電子写真感光体を作製し、実施例１１
と同様の測定を行なった。

（Ｇ−５） 結果を第９衣に示す。

第　９　衣 以上の結果から明らかなように、上記化合物を用いて作
製した電子写真感光体は、ＵＶ光照射によって感度・残
＠電位特性は劣化し、受容電位の変動量も大きい。

実施例１５ 実施例５において例示化合物〔…−８〕を（：１−ｔ）
に代えた他は同様にしてドラム状の電子写真感光体を作
製した。この感光体の７９００ｍにおける分光感度は１
．２０μＪ／ｃｍ２　（半減露光量）であった。この本
発明の電子写真感光体を感光体表面でのレーザー光強度
が０．８５？ｌＺＷとなる半導体レーザー（７９０ｎｍ
）を装着した実験機により実写テストを行なった。

感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー露光し
一２５０■のバイアス電圧で反転現１寡したところ、カ
ブリのない良好な画像が得られた。

比較例６ 実施例１４において例示化合物（１−７）に代えて下記
の構造式で示される縮合多項式化合物の某化物を用いた
他は同様にして比較用電子写真感光体を得た。

構造式 この感光体の７９００ｍにおける分光感屓は１１．２μ
Ｊ／ｃＩｎ２（半減露光量）であった。この比、収用電
子写真感光体を用いて実施例１４と同様に半導体レーザ
ーによる実写テストを行なったがカブリが多く良好な両
区は得られなかった。

以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の電子写真感光体は比較用電子写真感光体に比べ、安定
性、劇り耐久性、広範な千ヤリア輸送物員との組合せ等
の特性において著しく侵れたものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明電子写真感光体の機械
的構成例について示す断面図である。 １・・・導電性支持体　２・・・キャリア発生層８・・
・千ヤリア輸送層　４・・・感光層５・・・中間層 ６・・・千ヤリア輸送物質を含有する層７・・・千ヤリ
ア発生物質 秦ＩＲ 事３履 第２図 第４母

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）導電性支持体上に、下記一般式［１）、（Ｉｆ）ま
   たは〔■〕で示もれる縮合多環式化合物のアミン置換体
   （ただし、一般式〔■〕または〔肛〕に係るもののアミ
   ノ基の数は４以下で６４７、一般式〔■〕に係るものの
   アミノ基の数は６以下である、１　）を少なくとも１種
   含有して成る感光層を有することを特徴とする電子写真
   感光体。 〇 一般式〔■〕。 一般式（Ｉｌｌ） ２）感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物質とを
   含有し、’６にキャリア発生物質が一般式（１）で水石
   れる縮合多項式化合物のアミン置換体である特許請求の
   範囲第１項記載の電子写真感光体。