JPS61226754A - 感光体 - Google Patents
感光体Info
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- JPS61226754A JPS61226754A JP6733685A JP6733685A JPS61226754A JP S61226754 A JPS61226754 A JP S61226754A JP 6733685 A JP6733685 A JP 6733685A JP 6733685 A JP6733685 A JP 6733685A JP S61226754 A JPS61226754 A JP S61226754A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- carrier
- tables
- group
- formulas
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化合物を含
有する感光層を有する新規な感光体に関する。
有する感光層を有する新規な感光体に関する。
（従来の技術）
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し潜るものではない。例えば、
セレンは結晶化するとＭ光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
シ結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し潜るものではない。例えば、
セレンは結晶化するとＭ光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
シ結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。
また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも
耐久性等に問題がある。
耐久性等に問題がある。
これら無（ｆｉＭ光体の持つ欠点を克服する目的で様々
な有＠元導電性化合物を主取分とする感光層を有する有
機感光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。列
えは特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ＋Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２．４゜７−ドリニトロー９−フルオ
レノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載があ
る。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必ず
しも満足できるものではない。このような欠点を改良す
るためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異な
る物質に分担させ、よシ高性能の有機感光体を開発する
試みがなされている。このようないわゆる機能分離型の
感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択すること
ができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作放
し得ることから多くの研究がなされてきた。
な有＠元導電性化合物を主取分とする感光層を有する有
機感光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。列
えは特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ＋Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２．４゜７−ドリニトロー９−フルオ
レノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載があ
る。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必ず
しも満足できるものではない。このような欠点を改良す
るためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異な
る物質に分担させ、よシ高性能の有機感光体を開発する
試みがなされている。このようないわゆる機能分離型の
感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択すること
ができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作放
し得ることから多くの研究がなされてきた。
上記のような機能分離型の感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、奴多くの化合物が提案されている。
ア発生物質として、奴多くの化合物が提案されている。
無機化合物をキャリア発生物質として用いる列としては
、列えば特公昭４３−１６１９８号公報に記載された無
定形セレンがあシ、これは有機光導電性化合物と組み合
わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発
生層は熱により結晶化してｇ光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。
、列えば特公昭４３−１６１９８号公報に記載された無
定形セレンがあシ、これは有機光導電性化合物と組み合
わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発
生層は熱により結晶化してｇ光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。
また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案てれている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭５４−２２８３４号公報、特開昭５５−７３
０５７号公報、特開昭５５−１１７１５１号公報、特開
昭５６−４６２３７号公報等がすでに公知である。しか
しこれらのビスアゾ化合物は感度、残留電位あるいは、
繰り返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満足
し得るものではなく、また、キャリア輸送物質の選択範
囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を
十分満足させるものではない。
る電子写真感光体も数多く提案てれている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭５４−２２８３４号公報、特開昭５５−７３
０５７号公報、特開昭５５−１１７１５１号公報、特開
昭５６−４６２３７号公報等がすでに公知である。しか
しこれらのビスアゾ化合物は感度、残留電位あるいは、
繰り返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満足
し得るものではなく、また、キャリア輸送物質の選択範
囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を
十分満足させるものではない。
さらに近年感光体の光源としてＡｒ レーザー、Ｈｅ
−Ｎ ｅ レーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーはその特
徴として時系列でＯＮ ／ ＯＦＦ が可能であり、イ
ンテリジェントコピアをはじめとする画像処理機能を有
する複写機やコンピューターのアウトプット用のプリン
ターの光源として特に有望視されている。中でも半導体
レーザーはその性質上音響工学素子専の電気信号／光信
号の変換素子が下髪であることや小型・＠量化が可能で
あることなどから注目を集めている。しかしこの半導体
レーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、また
発振波長も長波長（約７ｇＱｎｍ以上）であることから
従来の感光体では分光感度が短波長側により過ぎており
、このままでは半導体レーザーを光源とする感光体とし
ての使用は不可能である。
−Ｎ ｅ レーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーはその特
徴として時系列でＯＮ ／ ＯＦＦ が可能であり、イ
ンテリジェントコピアをはじめとする画像処理機能を有
する複写機やコンピューターのアウトプット用のプリン
ターの光源として特に有望視されている。中でも半導体
レーザーはその性質上音響工学素子専の電気信号／光信
号の変換素子が下髪であることや小型・＠量化が可能で
あることなどから注目を集めている。しかしこの半導体
レーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、また
発振波長も長波長（約７ｇＱｎｍ以上）であることから
従来の感光体では分光感度が短波長側により過ぎており
、このままでは半導体レーザーを光源とする感光体とし
ての使用は不可能である。
（発明の目的）
本発明の目的はキャリア発生能に優れた特定のアゾ化合
物を含有する感覚体を提供することにある。
物を含有する感覚体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰シ返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた感光体を提供することにある。
く、また繰シ返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する感光体を提供すること
にある。
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する感光体を提供すること
にある。
本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の長波長光
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。
本発明の斐に他の目的は、明細書中の記載からあきらか
になるであろう。
になるであろう。
本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式［Ｉ］で示されるアゾ化合物が感光
体の有効成分として働き潜ることを見出だし、本発明を
完成したものである。
た結果、下記一般式［Ｉ］で示されるアゾ化合物が感光
体の有効成分として働き潜ることを見出だし、本発明を
完成したものである。
Ｒ，Ｒ。
式中Ｒ，、Ｒ，及びＲ３は水素原子、炭素数１乃至８の
アルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、ハロゲン
原子、またはシアノ基を表わし、Ａ、 、 Ａ、及びＡ
、は Ｈ であって、Ｑ＋ 、Ｑ−’Ｑｓ −Ｑ４− Ｑｓ及びＱ
６は及びＱ、は置換又は未置換のアリール基を表わし、
ＲＩＩは水素原子、アルキル基、ジアルキルアミノ基、
シアソールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、マタはシアノ基を表
わし、ＲＩＩ及びＲ，、ｌはアルキル基、アラルキル基
またはアリール基を表わす。
アルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、ハロゲン
原子、またはシアノ基を表わし、Ａ、 、 Ａ、及びＡ
、は Ｈ であって、Ｑ＋ 、Ｑ−’Ｑｓ −Ｑ４− Ｑｓ及びＱ
６は及びＱ、は置換又は未置換のアリール基を表わし、
ＲＩＩは水素原子、アルキル基、ジアルキルアミノ基、
シアソールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、マタはシアノ基を表
わし、ＲＩＩ及びＲ，、ｌはアルキル基、アラルキル基
またはアリール基を表わす。
Ｙ、 、 Ｙ、及びＱ、の置換基としてはアルキル基、
アルコ牛シ基、ハロゲン原子、シアノ基、ジアルキルア
ミン基、カルバモイル基等が挙げられる。
アルコ牛シ基、ハロゲン原子、シアノ基、ジアルキルア
ミン基、カルバモイル基等が挙げられる。
前記一般式［Ｉ］で示される本発明に有用なアゾ化合物
の具体列としては、例えば次の構造式を有するものが挙
げられるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定さ
れるものでＦｉない。
の具体列としては、例えば次の構造式を有するものが挙
げられるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定さ
れるものでＦｉない。
一般式ＣＩ）で表される化合物中一般式ＣＩａｌｌの構
造を有するもの 一般式（Ｉａ〕 一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物中一般式ＣＩｂ〕の構
造を有するもの 一般式〔Ｉｂ〕 合成列１ 例示化合物Ｂ−１の合成 （１１中間体トリニトロトリフェニレンの合成氷酢酸２
００ゴと濃硝酸（ｄ ＝ １．５２ ） ２００ゴを混
合し、これにトリフエニレ７２０ｇ’＆４０〜５０℃で
攪拌しながら少しづつ加えた。更に３時間攪拌をつづけ
反応終了後、結晶を濾取し、氷酢酸、ついでメタノール
で洗浄し、ジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ ）で再結
晶し、淡黄色の針状結晶１０．５ Ｎ を得た。収率
３１．５％（２） 中間体トリアミノトリフェニレン
の合成３．６３．９のトリニトロトリフェニレンｔｌ−
４（１７のジオキサンに分散し塩化第−スズ、１２水塩
３０１Ｉを製塩＃Ｒ２００ｍ７にとかした液を加え、４
時間加熱還流した。放冷後、結晶を濾取し、少数の虚塩
酸で洗い、白色のトリアミノ休場酸塩ｆ、得た。
造を有するもの 一般式（Ｉａ〕 一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物中一般式ＣＩｂ〕の構
造を有するもの 一般式〔Ｉｂ〕 合成列１ 例示化合物Ｂ−１の合成 （１１中間体トリニトロトリフェニレンの合成氷酢酸２
００ゴと濃硝酸（ｄ ＝ １．５２ ） ２００ゴを混
合し、これにトリフエニレ７２０ｇ’＆４０〜５０℃で
攪拌しながら少しづつ加えた。更に３時間攪拌をつづけ
反応終了後、結晶を濾取し、氷酢酸、ついでメタノール
で洗浄し、ジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ ）で再結
晶し、淡黄色の針状結晶１０．５ Ｎ を得た。収率
３１．５％（２） 中間体トリアミノトリフェニレン
の合成３．６３．９のトリニトロトリフェニレンｔｌ−
４（１７のジオキサンに分散し塩化第−スズ、１２水塩
３０１Ｉを製塩＃Ｒ２００ｍ７にとかした液を加え、４
時間加熱還流した。放冷後、結晶を濾取し、少数の虚塩
酸で洗い、白色のトリアミノ休場酸塩ｆ、得た。
３．５０．９ 収率９０チ
（３） 例示化合物Ｂ−１の合成
トリアミノトリフェニレン塩酸塩１．９１ Ｎ （０，
００５モル）＃塩酸２０ｙｘ水４０−を混合し、攪拌し
ながら、０℃以ＦでＮａＮ０．１．２０１の水１５１１
６％液を滴下した。滴下終了後、更に（資）分攪拌し、
ついで尿素１．０ 、！ｉ＋を水１０ｄに溶かした液を
加えた。
００５モル）＃塩酸２０ｙｘ水４０−を混合し、攪拌し
ながら、０℃以ＦでＮａＮ０．１．２０１の水１５１１
６％液を滴下した。滴下終了後、更に（資）分攪拌し、
ついで尿素１．０ 、！ｉ＋を水１０ｄに溶かした液を
加えた。
１５分後、吸引濾過して不溶物をのぞき母液にＮＨ，Ｐ
Ｆ、を別え、析出物を濾取し、ヘキサゾニウム虐を得た
。
Ｆ、を別え、析出物を濾取し、ヘキサゾニウム虐を得た
。
得られたヘキサゾニウム塩は７０１１／の冷ＤＭＦＶＣ
溶かし、５℃以下に保ちツク２−ヒドロキシ〜３−フエ
ニルカルバモイルナフタレン（ナフトールＡｓ、ヘキス
ト社製） ４．５０ ＃ を冷ＤＭＦ１７０コに溶か
したカプラー溶液に注いだ。続けて酢酸ナトリウム・３
水和物４．０Ｉの水１５ｍ液を滴下し、５℃以下で一時
間攪拌した後、室温で３時間攪拌した。反応後結晶を濾
取し、１５０ｄのＤＭＰで２回洗浄、２００ｄの水で３
回洗浄し、ついでメタノールで洗浄した後乾燥して例示
化合物（Ｂ −１＞ ３．５ 、Ｆを得た。収＄ ６３
．７チトリアミノトリフエニレン塩酸塩１．９１．９（
０，００５モル）ｆｉｌ塩酸２０コ、水４０コを混合し
、攪拌しながら、０℃以下でＮａＮ０．１．２０ Ｊｉ
’の水１５ｄ溶液を滴下した。滴下終了後、更に加分攪
拌し、ついで尿素１．０ｇを水１０ｍＡに溶かした液を
加えた。
溶かし、５℃以下に保ちツク２−ヒドロキシ〜３−フエ
ニルカルバモイルナフタレン（ナフトールＡｓ、ヘキス
ト社製） ４．５０ ＃ を冷ＤＭＦ１７０コに溶か
したカプラー溶液に注いだ。続けて酢酸ナトリウム・３
水和物４．０Ｉの水１５ｍ液を滴下し、５℃以下で一時
間攪拌した後、室温で３時間攪拌した。反応後結晶を濾
取し、１５０ｄのＤＭＰで２回洗浄、２００ｄの水で３
回洗浄し、ついでメタノールで洗浄した後乾燥して例示
化合物（Ｂ −１＞ ３．５ 、Ｆを得た。収＄ ６３
．７チトリアミノトリフエニレン塩酸塩１．９１．９（
０，００５モル）ｆｉｌ塩酸２０コ、水４０コを混合し
、攪拌しながら、０℃以下でＮａＮ０．１．２０ Ｊｉ
’の水１５ｄ溶液を滴下した。滴下終了後、更に加分攪
拌し、ついで尿素１．０ｇを水１０ｍＡに溶かした液を
加えた。
１５分後、吸引濾過して不溶物をのぞき、母液にＮ８４
ＰＦ、を加え、析出物を濾取し、ヘキサゾニウム塩を得
た。
ＰＦ、を加え、析出物を濾取し、ヘキサゾニウム塩を得
た。
得られたヘキサゾニウム塩は７０ｒｒＬｌの冷ＤＭＦに
溶かし５℃以下に保ちつり２−ヒドロキシ−３−（２−
メチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）−１１８
−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール（ナフトールＡＳＳＲ，ヘ
キスト社製） ６．１０．９ を冷Ｄ Ｍ Ｆ ２５
ｇ ｒｒｔｌＶｃ溶かしたカプラー溶液に注いだ。
溶かし５℃以下に保ちつり２−ヒドロキシ−３−（２−
メチル−４−メトキシフェニルカルバモイル）−１１８
−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール（ナフトールＡＳＳＲ，ヘ
キスト社製） ６．１０．９ を冷Ｄ Ｍ Ｆ ２５
ｇ ｒｒｔｌＶｃ溶かしたカプラー溶液に注いだ。
続けて酢酸ナトリウム・３水和物５．０ｇの水１５ｄ液
を滴下し、５℃以下で一時間攪拌した後、室温で３時間
攪拌した。反応後、結晶を濾取し、２００１１１のＤＭ
Ｆで２回洗浄、３００Ｍノ水で３回洗浄し、更に、メタ
ノールで洗浄した後、乾燥して例示化合物（Ｂ −＃）
３．７０．９ を痔た。
を滴下し、５℃以下で一時間攪拌した後、室温で３時間
攪拌した。反応後、結晶を濾取し、２００１１１のＤＭ
Ｆで２回洗浄、３００Ｍノ水で３回洗浄し、更に、メタ
ノールで洗浄した後、乾燥して例示化合物（Ｂ −＃）
３．７０．９ を痔た。
Ｉ：Ｌ
収率４９％
本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
を用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に本発
明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設けるこ
とにより製造することができるが、本発明のアゾ化合物
の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利
用してキャリア発生物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した場合特
に優れた結果が得られる。前記機能分離型感光体は分離
型のものであって本よいが、キャリア発生物質を含むキ
ャリア発生層とキャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
を積層した積層型感光体とすることがより好ましい。
を用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に本発
明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設けるこ
とにより製造することができるが、本発明のアゾ化合物
の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利
用してキャリア発生物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した場合特
に優れた結果が得られる。前記機能分離型感光体は分離
型のものであって本よいが、キャリア発生物質を含むキ
ャリア発生層とキャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
を積層した積層型感光体とすることがより好ましい。
本発明のアゾ化合物をキャリア発生物質として用いた場
合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質と
しては、トリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロ
フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質
のほかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるよう
な複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、フェ
ニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換
カルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾ
ール誘導体、スチルベン諌導体、フェノチアジン誘導体
等の正孔ヲ槽送しやすい電子供与性物質が挙げられるが
、本発明に用いられるキャリア輸送物質はこれらに限定
さルるものではなＸＡ。
合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質と
しては、トリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロ
フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質
のほかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるよう
な複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、フェ
ニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換
カルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾ
ール誘導体、スチルベン諌導体、フェノチアジン誘導体
等の正孔ヲ槽送しやすい電子供与性物質が挙げられるが
、本発明に用いられるキャリア輸送物質はこれらに限定
さルるものではなＸＡ。
感光体の機械的横取は糧々の形態が知られているが、本
発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。
発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。
通常は、第１図〜第６図の形悲である。第１図及び第３
図では、導電性支持体１上に前述のアゾ化合物を主取分
とするキャリア発生層２と、キャリア輸送物質を主取分
として含有するキャリア輸送層３との積層体より成る感
光層４を設ける。第２図及び第４図に示すようにこの感
光１１４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介して
設けてもよい。このように感光層４を二層横取としたと
きに最も優れた電子写真特性を有する感光体が得られる
。また本発明においては、第５図および第６図に示すよ
うに前記キャリア発生物質７をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分数せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、あるいは中間層５を介して設けてもよ
い。
図では、導電性支持体１上に前述のアゾ化合物を主取分
とするキャリア発生層２と、キャリア輸送物質を主取分
として含有するキャリア輸送層３との積層体より成る感
光層４を設ける。第２図及び第４図に示すようにこの感
光１１４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介して
設けてもよい。このように感光層４を二層横取としたと
きに最も優れた電子写真特性を有する感光体が得られる
。また本発明においては、第５図および第６図に示すよ
うに前記キャリア発生物質７をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分数せしめて成る感光層４を導電性支
持体１上に直接、あるいは中間層５を介して設けてもよ
い。
二層横取の感光層４を構成するキャリア発生層２は導電
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。
Ｍ−１） アゾ化合物を適当な溶媒ＶＣ溶解し念溶液を
、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液
を塗布する方法。
、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液
を塗布する方法。
Ｍ−２） アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等に
よって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤を
くわえ混合分散した分散液ｔ−塗布する方法。
よって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤を
くわえ混合分散した分散液ｔ−塗布する方法。
キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−シクロロエタン、１．１．２−トリクロロエ
タン、１．１．１−）ＩＪジクロロメタントリクロロｆ
−ｆ Ｌ／ン、テトラクロロエタン、ジクロロメタン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノ
ール、イングロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジ
メチルスルホキシド、メチルセルソルブ、メチルセルソ
ルブ等が挙げられる。
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−シクロロエタン、１．１．２−トリクロロエ
タン、１．１．１−）ＩＪジクロロメタントリクロロｆ
−ｆ Ｌ／ン、テトラクロロエタン、ジクロロメタン、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノ
ール、イングロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジ
メチルスルホキシド、メチルセルソルブ、メチルセルソ
ルブ等が挙げられる。
キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分
子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合
体としては、例えば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分
子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合
体としては、例えば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。
Ｐ−１） ポリカーボネート
Ｐ−２） ポリエステル
Ｐ−３） メタクリル樹脂
Ｐ−４） アクリル樹脂
Ｐ−５） ポリ塩化ビニル
Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン
Ｐ−７） ポリスチレン
Ｐ−８） ポリビニルアセテート
Ｐ−９） スチレン−ブタジェン共重合体Ｐ −１０）
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 ｐ −１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ
−１２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 Ｐ −１３） シリコン樹脂 Ｐ −１４） シリコン−アルキッド樹脂Ｐ −１５
’） フェノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ −１６）
スチレン−アルキッド樹脂Ｐ −１７） ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールＰ −１８） ポリビニルブ
チラールＰ −１９） ポリビニル７オルマールこれ
らの結着剤は、皐独であるいＦｉ２ａ［以上の混合物と
して用いることができる。
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 ｐ −１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ
−１２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 Ｐ −１３） シリコン樹脂 Ｐ −１４） シリコン−アルキッド樹脂Ｐ −１５
’） フェノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ −１６）
スチレン−アルキッド樹脂Ｐ −１７） ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールＰ −１８） ポリビニルブ
チラールＰ −１９） ポリビニル７オルマールこれ
らの結着剤は、皐独であるいＦｉ２ａ［以上の混合物と
して用いることができる。
このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは、
０．０１μｍ〜２０μｍであることが好ましいが、更に
好ましくは０．０５μｍ〜５μｍである。またキャリア
発生層あるいは感光層が分散系の場合アゾ化合物の粒径
は５μｍ以下であることが好ましく、梃に好ましくは１
μｍ以下である。
０．０１μｍ〜２０μｍであることが好ましいが、更に
好ましくは０．０５μｍ〜５μｍである。またキャリア
発生層あるいは感光層が分散系の場合アゾ化合物の粒径
は５μｍ以下であることが好ましく、梃に好ましくは１
μｍ以下である。
本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、合
金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄層１１Ｉ：塗布、蒸
着あるいはラミネートして、導電性化を連取した紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接層層あるいはバ
リヤー！−などの中間層としては、前記結着剤として用
いられる高分子重合体の／１１か、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースな
どの有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用い
られる。
金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄層１１Ｉ：塗布、蒸
着あるいはラミネートして、導電性化を連取した紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接層層あるいはバ
リヤー！−などの中間層としては、前記結着剤として用
いられる高分子重合体の／１１か、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースな
どの有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用い
られる。
本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
実施例からも明らかなように、＃電特性、感度特性画像
形成特性に優れており、特に繰υ返し使用したときにも
疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。
実施例からも明らかなように、＃電特性、感度特性画像
形成特性に優れており、特に繰υ返し使用したときにも
疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。
以下、本発明を実施列により具体的に説明するが、これ
により本発明の実施態様が限定されるものではない。
により本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施列１
例示化合物Ｂ−１２＃とポリカーボネート樹脂［パンラ
イトＬ−１２５０Ｊ （量大化成社製）２ＩＩとを１
，２−ジクロロエタン１１０１１Ｌｌに加え、ボールミ
ルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウムを蒸
着したボ・ジエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が１
μｍになるように塗布し、キャリア発生１−とし、更に
その上に、キャリア輸送層として、１−フェニル−（ｐ
−メチルスチＩＪル）−５−（ｐ−メトキシフェニル）
ピラゾリン（下記構造式Ｋ −（１） ） ６．９をポ
リカーボネート樹脂「パンライトＬ −１２５０Ｊ １
０．９とを１．２−ジクロロエタン１１０ ｍに溶解し
た液を乾燥後の重厚が１５μｍになるように塗布して、
キャリア輸送層を形成し、以上のようにして得られた感
光体を（柳川口電機製作所製８ Ｆ −４２８型静電紙
試験機を用いて、以下の特性評価を行った。帯電圧−６
ＫＶで５秒間帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光
体表面での照度が３５ ｌｕｘになるようにハロゲンラ
ンプ光を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに便
する露光ｔ（半減露光１ｋ）Ｅ１／２を求めた。また３
Ｑ１ｕｘ一式の露光駄で露光した後の表面電位（残留電
位）ｖＲを求めた。更に同様の測定１に１００回繰り返
して行った。結果は第１表に示す通りである。
イトＬ−１２５０Ｊ （量大化成社製）２ＩＩとを１
，２−ジクロロエタン１１０１１Ｌｌに加え、ボールミ
ルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウムを蒸
着したボ・ジエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が１
μｍになるように塗布し、キャリア発生１−とし、更に
その上に、キャリア輸送層として、１−フェニル−（ｐ
−メチルスチＩＪル）−５−（ｐ−メトキシフェニル）
ピラゾリン（下記構造式Ｋ −（１） ） ６．９をポ
リカーボネート樹脂「パンライトＬ −１２５０Ｊ １
０．９とを１．２−ジクロロエタン１１０ ｍに溶解し
た液を乾燥後の重厚が１５μｍになるように塗布して、
キャリア輸送層を形成し、以上のようにして得られた感
光体を（柳川口電機製作所製８ Ｆ −４２８型静電紙
試験機を用いて、以下の特性評価を行った。帯電圧−６
ＫＶで５秒間帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光
体表面での照度が３５ ｌｕｘになるようにハロゲンラ
ンプ光を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに便
する露光ｔ（半減露光１ｋ）Ｅ１／２を求めた。また３
Ｑ１ｕｘ一式の露光駄で露光した後の表面電位（残留電
位）ｖＲを求めた。更に同様の測定１に１００回繰り返
して行った。結果は第１表に示す通りである。
第１表
比Ｍ列１
キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ−（１）
を用いた他は、実施列１と同様にして比較用感光体を作
成した。
を用いた他は、実施列１と同様にして比較用感光体を作
成した。
Ｇ −（１）
この比較用感光体について、実ｍ列１と同様にして測定
を行ったところ、＠２表に示す結果を得た。
を行ったところ、＠２表に示す結果を得た。
第２表
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの安定
性において極めて優れたものである。
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの安定
性において極めて優れたものである。
＊ａ列２−４
キャリア発生物質として例示化合物Ｂ−３、Ｂ−１１、
及びＢ−１２を用い、キャリア輸送物質としで、それぞ
れ、６−メチル−１−（１−エチル−４−カルバゾリル
）メチリデンアミノ−１，２，３゜４−テトラヒドロキ
ノリン（下記化合物Ｋ −（２） ）、１−（１−エチ
ル−４−カルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ −（３）
）、及び４．４′−メチル−４／／−（４−クロル）
−スチリルトリフェニル７ パン（下記化合物Ｋ −（
４） ）を用い、他は実ｍ列１と同様にして、本発明の
感光体を作成し、同様の測定を行ったところ第４表に示
す結果を得た。
及びＢ−１２を用い、キャリア輸送物質としで、それぞ
れ、６−メチル−１−（１−エチル−４−カルバゾリル
）メチリデンアミノ−１，２，３゜４−テトラヒドロキ
ノリン（下記化合物Ｋ −（２） ）、１−（１−エチ
ル−４−カルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ −（３）
）、及び４．４′−メチル−４／／−（４−クロル）
−スチリルトリフェニル７ パン（下記化合物Ｋ −（
４） ）を用い、他は実ｍ列１と同様にして、本発明の
感光体を作成し、同様の測定を行ったところ第４表に示
す結果を得た。
〇、Ｈ。
に−３
Ｃ，Ｈ。
８３表
実施例５
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭＰ−１０」（種
水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ｂ−４２Ｉｉ金１．２−ジクロロ
エタン１１０ｄに混合し、ボールミルでＵ時間分散した
分散液を乾燥後の膜厚が０・５μｍＫなるようにして塗
布し、キャリア発生層を形成した。このキャリア発生層
の上に３．３’、４−トリメチル−トリフェニルアミン
６Ｉとメタクリル開腹「アクリベット」（三菱レイヨン
社製）１０．９とを１．２−ジクロロエタン７０ｄに溶
解した液を、乾燥後の膜厚が１０μｍ になるように塗
布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成
した。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭＰ−１０」（種
水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ｂ−４２Ｉｉ金１．２−ジクロロ
エタン１１０ｄに混合し、ボールミルでＵ時間分散した
分散液を乾燥後の膜厚が０・５μｍＫなるようにして塗
布し、キャリア発生層を形成した。このキャリア発生層
の上に３．３’、４−トリメチル−トリフェニルアミン
６Ｉとメタクリル開腹「アクリベット」（三菱レイヨン
社製）１０．９とを１．２−ジクロロエタン７０ｄに溶
解した液を、乾燥後の膜厚が１０μｍ になるように塗
布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成
した。
この感光体について実施例１と同様の測定を行なったと
ころ第１回目について”／ｌ＝ ２．６ ｌｕｘ・塔、
ＶＲ＝Ｏｖ の結果を得た。
ころ第１回目について”／ｌ＝ ２．６ ｌｕｘ・塔、
ＶＲ＝Ｏｖ の結果を得た。
実施列６
実施列５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物Ｂ−１３の１チエチレンジアミン溶液を乾燥後
の膜厚が１．３μｍになるように塗布し、キャリア発生
層を形成した。
示化合物Ｂ−１３の１チエチレンジアミン溶液を乾燥後
の膜厚が１．３μｍになるように塗布し、キャリア発生
層を形成した。
次いでその上に、４−メトキシ−４′−スチリルトリフ
ェニルアミン（下記化合物Ｋ −（５） ）Ｋ −（５
１ ６Ｉとポリエステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋紡績
社製） １０ ｆＩとｔｌ、２ジクロロエタ７７０ゴに
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１２μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を
作成した。
ェニルアミン（下記化合物Ｋ −（５） ）Ｋ −（５
１ ６Ｉとポリエステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋紡績
社製） １０ ｆＩとｔｌ、２ジクロロエタ７７０ゴに
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１２μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を
作成した。
この感光体について実施列１と同様の測定を行ったとこ
ろ第４表に示す結果を得た。
ろ第４表に示す結果を得た。
比較列２
実施レリ６において例示化合物Ｂ−１３を下記の構造式
で表てれるビスアゾ化合物Ｇ −（２１Ｋ代えた他は同
様にして比較用の感光体を作成した。
で表てれるビスアゾ化合物Ｇ −（２１Ｋ代えた他は同
様にして比較用の感光体を作成した。
この感光体について実施列１と同様の測定を行った結果
を第４表に示す。
を第４表に示す。
Ｇ −（２）
＠４表
実施例６の試料は比較例に対し１００回繰返し使用後の
特性において特にすぐｎでいる。
特性において特にすぐｎでいる。
実施列７
実施列５において例示化合物Ｂ−４を列示化合物Ｂ−２
３に代えた他は同様にしてキャリア発生層を形成した。
３に代えた他は同様にしてキャリア発生層を形成した。
この上に、３−（ｐ−メトキシスチリル）９−（ｐ−メ
トキシフェニル）カルバゾール６ＩＩとポリカーボネー
ト［パンライトＬ −１２５０Ｊ（量大化成社製）１０
Ｉとを１．２−ジクロロエタン７０Ｍに溶解した液を乾
燥後の膜厚が１０μｍになるように塗布してキャリア輸
送層を形成し、本発明の感光体を作成した。
トキシフェニル）カルバゾール６ＩＩとポリカーボネー
ト［パンライトＬ −１２５０Ｊ（量大化成社製）１０
Ｉとを１．２−ジクロロエタン７０Ｍに溶解した液を乾
燥後の膜厚が１０μｍになるように塗布してキャリア輸
送層を形成し、本発明の感光体を作成した。
この感光体について、実施列１と同様にして測定を行っ
たところＥ ”／２＝ ２．ｇｌｕｘ −ｓｅｃ及びＶ
Ｒ＝ＯＶであった。
たところＥ ”／２＝ ２．ｇｌｕｘ −ｓｅｃ及びＶ
Ｒ＝ＯＶであった。
実施列８
直径１００ｒｒＩＴＩ のアルミニウム製ドラムの表面
に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［
エスレックＭＰ−１０Ｊ（種水化学社製）より成る厚さ
０．０５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ−
１８４ｇを１．２−ジクロロエタン４００ ｍｌに混合
し、ボールミル分散機で冴時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が０．６μｍになるようにして塗布し、キャリア
発生層を形成した。
に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［
エスレックＭＰ−１０Ｊ（種水化学社製）より成る厚さ
０．０５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ−
１８４ｇを１．２−ジクロロエタン４００ ｍｌに混合
し、ボールミル分散機で冴時間分散した分散液を乾燥後
の膜厚が０．６μｍになるようにして塗布し、キャリア
発生層を形成した。
さらにこの上に、３−（ｐ−メトキシスチリル］−９−
（ｐ−メトキシフェニル）カルバゾール（下記化合物Ｋ
−（６１） ３０ ｇとポリカーボネート樹脂「ニー
ピロンＳ−１０００Ｊ （三愛ガス化学社製）５０９
とを１．２−ジクロロエタン Ｋ −（６１ ４００ｍｌに溶解し、乾燥後の膜厚が１３μｍＶＣなる
ように塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の感
光体を作成した。
（ｐ−メトキシフェニル）カルバゾール（下記化合物Ｋ
−（６１） ３０ ｇとポリカーボネート樹脂「ニー
ピロンＳ−１０００Ｊ （三愛ガス化学社製）５０９
とを１．２−ジクロロエタン Ｋ −（６１ ４００ｍｌに溶解し、乾燥後の膜厚が１３μｍＶＣなる
ように塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の感
光体を作成した。
このようにして作成した感光体を電子写真複写機「Ｕ−
Ｂｔｘ１６ｏｏＭＲＪ （小西六写真工業社製）の改
造機に装着し、画像を複写したところコントラストが高
く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また、こ
れは１０．０００回繰り返しても変わることはなかった
。
Ｂｔｘ１６ｏｏＭＲＪ （小西六写真工業社製）の改
造機に装着し、画像を複写したところコントラストが高
く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また、こ
れは１０．０００回繰り返しても変わることはなかった
。
比較例３
実施例８において例示化合物Ｂ−１８を下記構造式で表
されるトリスアゾ化合物（Ｇ −（３１）に代えた他は
、実施９；ｌＪ ８と同様にしてドラム状の比較用感光
体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評価した
ところ、カプリが多い画像しか得られなかった。又、ａ
写を繰ね返していくに従い、複写画像のコントラストが
圓下し、２０００回繰り返すと、はとんど複写画像は得
られなかった。
されるトリスアゾ化合物（Ｇ −（３１）に代えた他は
、実施９；ｌＪ ８と同様にしてドラム状の比較用感光
体を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評価した
ところ、カプリが多い画像しか得られなかった。又、ａ
写を繰ね返していくに従い、複写画像のコントラストが
圓下し、２０００回繰り返すと、はとんど複写画像は得
られなかった。
Ｈ
実施列９
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＰ−１０Ｊ（種
水化学社製）よりなる厚さ０．０５μの中間層を設け、
その上に例示化合物Ｂ−１６５Ｉ！とポリカーボネート
樹脂「パンライトＬ−１２５０Ｊ （量大化成社製）
３．３１１とをジクロロメタン１００１１Ｅｊに加え、
ボールミルで冴時間分散した分散液を乾燥時の膜厚が１
０μｍになるように塗布し、感光体を作成した。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＰ−１０Ｊ（種
水化学社製）よりなる厚さ０．０５μの中間層を設け、
その上に例示化合物Ｂ−１６５Ｉ！とポリカーボネート
樹脂「パンライトＬ−１２５０Ｊ （量大化成社製）
３．３１１とをジクロロメタン１００１１Ｅｊに加え、
ボールミルで冴時間分散した分散液を乾燥時の膜厚が１
０μｍになるように塗布し、感光体を作成した。
以上のようにして得られた感光体を帯電圧を−１−５Ｋ
ｖに代えた他は実施例１と同様にしてＥ１／２とＶＲ
を測定した、１回目の結果はＢＶ２＝ ２．９ ｌｕｘ
式及びＶＲ＝＋２Ｖであった。
ｖに代えた他は実施例１と同様にしてＥ１／２とＶＲ
を測定した、１回目の結果はＢＶ２＝ ２．９ ｌｕｘ
式及びＶＲ＝＋２Ｖであった。
実施列１０
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にキャ
リア輸送層として、４−メトキシトリフ工二ルアミン６
Ｉとポリエステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋紡績社
製）１０ｇとを１．２−ジクロロエタン７０ｄに溶解し
、この溶液を乾燥後の膜厚が１０μｍ［なるように塗布
した。
リア輸送層として、４−メトキシトリフ工二ルアミン６
Ｉとポリエステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋紡績社
製）１０ｇとを１．２−ジクロロエタン７０ｄに溶解し
、この溶液を乾燥後の膜厚が１０μｍ［なるように塗布
した。
次に、この上に例示化合物Ｂ−５１ｇとＢ−１２１ｇと
を１．２−ジクロロエタン１１０ｍ／に混合し、ボール
ミルで冴時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．５μ
ｍになるように塗布し、キャリア発生１−とし、本発明
の感光体を形成した。
を１．２−ジクロロエタン１１０ｍ／に混合し、ボール
ミルで冴時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．５μ
ｍになるように塗布し、キャリア発生１−とし、本発明
の感光体を形成した。
このようにして得られた感光体を実施列９と同様にして
評価したところＥ１／！＝ ３．２ ｌｕｘ 、 ｓｅ
ｃ及びＶＲ＝＋７Ｖであった。
評価したところＥ１／！＝ ３．２ ｌｕｘ 、 ｓｅ
ｃ及びＶＲ＝＋７Ｖであった。
実施列１１
例示化合物化合物Ｂ−１４の２％エチレンジアミン溶液
を、アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィル
ム上に乾燥時の膜厚が０．５μｍ［なるように塗布し、
キャリア発生層を形成した。更にその上にキャリア輸送
Ｉ―として、１−メチル−３−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン（下記化合物Ｋ −（７１） 、 １−フェニル（
ｐ−メトキシスチリ／ｌ／ ） −５−（ｐ −ジエチ
ルアミノフェニル）ヒラゾリン下記化合物に−（８）、
または、１−フェニル−（ｐ−メチルスチリル）−５−
（ｐ−メチルフェニル）ピラゾリン（下記化合物Ｋ −
（９１）を別々にそれぞれ約１０ 、Ｆとポリカーボネ
ートＫ −（７） Ｋ −（８１ Ｋ −（９１ 樹脂（奇人化成社製、パンライ） Ｌ −１２５０）
１４．９を１，２−ジクロロエタン１４０１ｄＶｃ溶解
した溶液を、乾燥後のＭ厚が１２μｍとなるようＩ／ｃ
塗摺し乾燥し、それぞれ３橿のキャリア輸送物質の異な
る感光体を得た。
を、アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィル
ム上に乾燥時の膜厚が０．５μｍ［なるように塗布し、
キャリア発生層を形成した。更にその上にキャリア輸送
Ｉ―として、１−メチル−３−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン（下記化合物Ｋ −（７１） 、 １−フェニル（
ｐ−メトキシスチリ／ｌ／ ） −５−（ｐ −ジエチ
ルアミノフェニル）ヒラゾリン下記化合物に−（８）、
または、１−フェニル−（ｐ−メチルスチリル）−５−
（ｐ−メチルフェニル）ピラゾリン（下記化合物Ｋ −
（９１）を別々にそれぞれ約１０ 、Ｆとポリカーボネ
ートＫ −（７） Ｋ −（８１ Ｋ −（９１ 樹脂（奇人化成社製、パンライ） Ｌ −１２５０）
１４．９を１，２−ジクロロエタン１４０１ｄＶｃ溶解
した溶液を、乾燥後のＭ厚が１２μｍとなるようＩ／ｃ
塗摺し乾燥し、それぞれ３橿のキャリア輸送物質の異な
る感光体を得た。
この３檀の感光体を、それぞれ川口電気製作所（株）製
Ｓ Ｐ −４２８型静電紙試験機を用いて、以下の特性
評価を行った。帯電圧−５Ｋｖで５秒間帯電し、こｒＬ
を５秒間放置した後、ハロゲン元を質料面照度が３５１
ｕｘになるように照射し、表面１位を半分に減衰させる
のに必要な露光ｆ（半減露光槍、ＩＩ！！ Ｖ２ ）を
測定した。又、３Ｑ ｌｕｘ −Ｓｅｃの露光量で露光
した後の表面電位（残留電位） ＶＲ’ｔ”測定した。
Ｓ Ｐ −４２８型静電紙試験機を用いて、以下の特性
評価を行った。帯電圧−５Ｋｖで５秒間帯電し、こｒＬ
を５秒間放置した後、ハロゲン元を質料面照度が３５１
ｕｘになるように照射し、表面１位を半分に減衰させる
のに必要な露光ｆ（半減露光槍、ＩＩ！！ Ｖ２ ）を
測定した。又、３Ｑ ｌｕｘ −Ｓｅｃの露光量で露光
した後の表面電位（残留電位） ＶＲ’ｔ”測定した。
結果は第６表に示す通りいずれのキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても良好であった。
組み合わせにおいても良好であった。
第５表
比ｆ的４
例示化合物Ｂ−１４を下記のビスアゾ化合物（Ｇ−（４
） ）に代えた他は実施例１１と同様にして比較用感光
体を作反し、特性評価を行った結果、Ｇ −（４） Ｗ１１６表に示す通り、キャリア輸送物質によって結果
にばらつきが出た。
） ）に代えた他は実施例１１と同様にして比較用感光
体を作反し、特性評価を行った結果、Ｇ −（４） Ｗ１１６表に示す通り、キャリア輸送物質によって結果
にばらつきが出た。
第６表
実施列１２
実施列５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物Ｂ−４２ｇと１．２−ジクロロエタンｌＱＱｍ
Ａ！とをよく分散混合し、乾燥後の膜厚が０・３μｍＶ
Ｃなるように塗布しキャリア発生層を作成した。
示化合物Ｂ−４２ｇと１．２−ジクロロエタンｌＱＱｍ
Ａ！とをよく分散混合し、乾燥後の膜厚が０・３μｍＶ
Ｃなるように塗布しキャリア発生層を作成した。
次いでその上にキャリア輸送物質として、４−メチル−
４′スチリル−トリフェニルアミン（下記化合物Ｋ −
（１０） ） ６ ｇとポリカーボネート「パンライト
Ｌ−１２５０Ｊ（量大化成社製）Ｋ −（１０） １０Ｊｉ’！１１．２−ジクロロエタン９０ｇに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が１０μｍになるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し、本発明のｇ光体を作成した。
４′スチリル−トリフェニルアミン（下記化合物Ｋ −
（１０） ） ６ ｇとポリカーボネート「パンライト
Ｌ−１２５０Ｊ（量大化成社製）Ｋ −（１０） １０Ｊｉ’！１１．２−ジクロロエタン９０ｇに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が１０μｍになるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し、本発明のｇ光体を作成した。
この感光体について、５℃及びω℃の室内温度における
電子写真特性を、実施ＰＪ １と同様にして測定した。
電子写真特性を、実施ＰＪ １と同様にして測定した。
結果を＄７表に示す。
第７表
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は高温
においても感度、残留電位特性が良好であり、熱に対し
て安定であることがわかる。
においても感度、残留電位特性が良好であり、熱に対し
て安定であることがわかる。
実施列１３
実施列５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に例示
化合物Ｂ−６２１’と１．２−ジクロルエタン１１０ｄ
とをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０．３μｍになるよ
うに塗布してキャリア発生層を作成した。
化合物Ｂ−６２１’と１．２−ジクロルエタン１１０ｄ
とをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０．３μｍになるよ
うに塗布してキャリア発生層を作成した。
このキャリア発生層のＵＶ光に対する耐久性を試験する
ため、３０ｃＩＩＬ＃ＩＩ７′した位置に超高圧水銀ラ
ンプ（東京芝浦′ｄｔ機社製）を置き、１０分間１５０
０Ｃｄ／ｄのＵｖｆ、を照射した。次にこのＵＶ光照射
済みのキャリア発生層の上にキャリア輸送物質として、
４−メトキシ−４’−（４−メチルスチリル）−トリフ
ェニルアミン（下記化合物Ｋ −（１１） １７ ＩＩ
とポリカーボネート「パンライトＬ−１２５０４（常人
化成社製）１０Ｉｉとを、１．２−ジクロルエタン９０
．９に溶解した。
ため、３０ｃＩＩＬ＃ＩＩ７′した位置に超高圧水銀ラ
ンプ（東京芝浦′ｄｔ機社製）を置き、１０分間１５０
０Ｃｄ／ｄのＵｖｆ、を照射した。次にこのＵＶ光照射
済みのキャリア発生層の上にキャリア輸送物質として、
４−メトキシ−４’−（４−メチルスチリル）−トリフ
ェニルアミン（下記化合物Ｋ −（１１） １７ ＩＩ
とポリカーボネート「パンライトＬ−１２５０４（常人
化成社製）１０Ｉｉとを、１．２−ジクロルエタン９０
．９に溶解した。
Ｋ −（１１）
液を乾燥後の膜厚が１２μｍになるように塗布してキャ
リア輸送ＷＩを形成し、本発明の感光体を作成した。
リア輸送ＷＩを形成し、本発明の感光体を作成した。
この感光体について、実施列５と同様の測定を行った。
結果を第８表に示す。
実施列１４
キャリア発生層形成後にＵＶ光を照射しない他は、実施
列１３と同様にして本発明の感光体を作成し、実施列５
と同様の測定を行った。結果をｉ８８表に示す。
列１３と同様にして本発明の感光体を作成し、実施列５
と同様の測定を行った。結果をｉ８８表に示す。
第８表
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体はＵＶ
光照射に対して感度・残留電位特性に優れ、受容電位の
変動数も小さく、光に対して安定であることが理解でき
る。
光照射に対して感度・残留電位特性に優れ、受容電位の
変動数も小さく、光に対して安定であることが理解でき
る。
比較ダ１５
化合物Ｂ−１’）を下記のビスアゾ化合物（Ｇ −（５
） ）に変えた他Ｆｉ冥施ｖＡＪ１３及び実施列１４と
同様に以責茶゛ｂ ン Ｇ −（５） なった。結果を第９表に示す。
） ）に変えた他Ｆｉ冥施ｖＡＪ１３及び実施列１４と
同様に以責茶゛ｂ ン Ｇ −（５） なった。結果を第９表に示す。
第９表
以上の結果から明らかなように、上記化合物を用いて作
成した化合物は、ＵＶ光照射によって感度・残留電位特
性は劣化し、受容電位の変動駄も大きい。
成した化合物は、ＵＶ光照射によって感度・残留電位特
性は劣化し、受容電位の変動駄も大きい。
実施列１５
実施例５において例示化合物Ｂ−４をＢ−１７に変えた
他は同様にしてドラム状の感光体を作成した。この感光
体の７９（ｌｌ１ｍにおける分光感度は０．６７μＪ／
ｉ（半減露光ｋ）であった。この本発明の感光体を感光
体表面でのレーザー光強度が０．８５ｍＷとなる半導体
レーザー（７９０１ｍ）ｅ装着した実験機により実写テ
ストを行った。
他は同様にしてドラム状の感光体を作成した。この感光
体の７９（ｌｌ１ｍにおける分光感度は０．６７μＪ／
ｉ（半減露光ｋ）であった。この本発明の感光体を感光
体表面でのレーザー光強度が０．８５ｍＷとなる半導体
レーザー（７９０１ｍ）ｅ装着した実験機により実写テ
ストを行った。
感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー元露光
し一２５０ｖのバイアス電圧で反転現像したところ、カ
ブリのない艮好な画像が得られた。
し一２５０ｖのバイアス電圧で反転現像したところ、カ
ブリのない艮好な画像が得られた。
比較列６
実施列Ｉ５において例示化合物Ｂ−１７に代えて下記の
比較列ビスアゾ化合物を用いた他は同様にして比較用感
光体を得た。
比較列ビスアゾ化合物を用いた他は同様にして比較用感
光体を得た。
〆″Ｐ＼、
以′下余自
この感光体の７９Ｏｒ１ｍにおける分元感麓は６．８μ
Ｊ／ｉ（半減露元筺）であった。この比較用感光体を用
いて実施列１５と同様に半導体レーザーによる実写テス
トを行ったがカプリが多く良好な画像は得られなかった
。
Ｊ／ｉ（半減露元筺）であった。この比較用感光体を用
いて実施列１５と同様に半導体レーザーによる実写テス
トを行ったがカプリが多く良好な画像は得られなかった
。
以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組み合わせ等の特性にお
いて著しく優れたものである。
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組み合わせ等の特性にお
いて著しく優れたものである。
（発明の効果）
本発明によって、／１８ｆｔ、体の感光層を溝底、する
光導電性物質として前記一般式〔■〕で表されるアゾ化
合物を使用することにより、本発明の目的である熱及び
光に対して安定であり、また電荷保持力、感度、残留電
位等の電子写真特性において優ルでおり、かつ繰り返し
使用した時にも疲労劣化が少なく、さらＩｃ ７８０ｎ
ｍ以上の長波長領域においても十分な感度をゼする優れ
た感光体を作取することができる。
光導電性物質として前記一般式〔■〕で表されるアゾ化
合物を使用することにより、本発明の目的である熱及び
光に対して安定であり、また電荷保持力、感度、残留電
位等の電子写真特性において優ルでおり、かつ繰り返し
使用した時にも疲労劣化が少なく、さらＩｃ ７８０ｎ
ｍ以上の長波長領域においても十分な感度をゼする優れ
た感光体を作取することができる。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の感光体の機械的構成
列について示す断面図であって図中の１〜７はそれぞれ
以下の事を表す。 １・・・導電性支持体 ２・・・キャリア発生層 ３・・・キャリア輸送層 ４・・・感光層 ５・・・中間層 ６・・・キャリア楢送物買ヲ含有する１−７・・・キャ
リア発生物質 出願人 小西六写真工業株式会社 第１図 第２図 第３図 第４図
列について示す断面図であって図中の１〜７はそれぞれ
以下の事を表す。 １・・・導電性支持体 ２・・・キャリア発生層 ３・・・キャリア輸送層 ４・・・感光層 ５・・・中間層 ６・・・キャリア楢送物買ヲ含有する１−７・・・キャ
リア発生物質 出願人 小西六写真工業株式会社 第１図 第２図 第３図 第４図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表わされる
アゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする
感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子、炭素数１
乃至８のアルキル基、炭素数１乃至６のアルコキシ基、
ハロゲン原子、またはシアノ基を表わし、Ａ＿１、Ａ＿
２及びＡ＿３は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼であって Ｑ＿１、Ｑ＿２、Ｑ＿３、Ｑ＿４、Ｑ＿５及びＱ＿５は
▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＳＯ＿２ＮＨ
Ｙ＿２を表わし、Ｙ＿１、Ｙ＿２、及びＱ＿７は置換又
は未置換のアリール基を表わし、Ｒ＿１＿１は水素原子
、アルキル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、ジアラルキルアミノ基、カルバモイル基、アルコキ
シカルボニル基、またはシアノ基を表わし、Ｒ＿１＿２
及びＲ＿１＿３はアルキル基、アラルキル基またはアリ
ール基を表わす。 （２）前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物
質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式〔
I 〕で表されるアゾ化合物である特許請求の範囲第１項
記載の感光体。 （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
ア発生層と、キャリア発生物質を含有するキャリア輸送
層との積層体で構成されている特許請求の範囲第１項又
は第２項記載の感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6733685A JPS61226754A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6733685A JPS61226754A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61226754A true JPS61226754A (ja) | 1986-10-08 |
| JPH0415470B2 JPH0415470B2 (ja) | 1992-03-18 |
Family
ID=13342068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6733685A Granted JPS61226754A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61226754A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61238063A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
-
1985
- 1985-03-29 JP JP6733685A patent/JPS61226754A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61238063A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0415470B2 (ja) | 1992-03-18 |
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