JPS6180159A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。

（従来の技術） 従来、電子写真感光体く以下単に感光体と称する場合も
ある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、
シリコン等の黒磯光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する無機感光体が広く用いられてきた。しかし、こ
れらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ず
しも満足し得るものではない。例えば、セレンは結晶化
すると感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感
光体としての性能が劣化してしまう。また硫化カドミウ
ムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題が
ある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールと２．４．７−トリニトロ−９−フルオレ７
ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。

しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも
満足できるものではない。このような欠点を改良するた
めにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物
質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試み
がなされている。このようなし１わゆる機能分離型の感
光体は、それぞれの材料を広ν１範囲から選択すること
ができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作成
し得ることから多くの研究がなされてきた。

その結果キャリア発生物質としては各種のアゾ化合物が
開発され実用に供されている。一方キャリア輸送物質に
ついても、例えば特開昭５１−９４８２９号、特開昭５
２−７２２３１号、特開昭５３−２７０３３号、特開昭
５５−５２０６３号、特開昭５８−８５４４０号公報等
に開示されている如く各種にわたる物質が提案されてい
る。

〔発明が解決しようとする問題点〕

前記の如きキャリア輸送物質を使用して作成した電子写
真感光体には比較的すぐれた電子写真的性能を示すもの
もあるが、その光、或いは電気的負荷に対する耐久性が
弱く、繰返し使用時において性能の不安定、劣化等を生
じるため実用上の要求を十分満足させるものではなく、
更にすぐれたキャリア輸送能を有し且つ長期間の使用に
対して安定した性能を示すキャリア輸送物質の開発が望
まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列でＯＮ／　ＯＦＦが可能であり、インテリジェントコ
ピアをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコン
ピューターのアウトプット用のプリンターの光源として
特に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性
質上音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不
要であることや小型・軽量化が可能であることなどから
注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レ
ーザーに比較して低出力であり、また発振波長も艮波長
（約７８０ｎｍ以上）であることから従来の感光体では
分光感度が短波長側により過ぎており、このままでは半
導体レーザーを光源とする機器への適用は困難であり、
キャリア輸送物質についても新たな改良が要求されてい
た。

本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の高い電子
写真感光体を提供すべく行なわれたものである。

〔問題点を解決するための手段〕

前記の問題は導電性支持体に下記一般式（１）で表され
るアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真誘導体によって解決された。

一般式［Ｉ］ 式中Ａ「は を表し、 Ｒ１乃至ＲＩＳ％Ｒ２＋乃至Ｒ２Ｔ、Ｒ３１乃至Ｒ３１
は水素原子、へロデン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等）、置換基を有してもよい
フルキル基（例えばメチル基、エチル基、ブチル基、イ
ソプロピル基、２−クロルエチル基等）、アルコキシ基
（例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等）、水
酸基、７ミノ基、ジアルキルアミ７基（例えばジメチル
アミ７基、ジエチルアミノ基等）、ジアラルキルアミノ
基（側光ばノベンノルアミノ基等）、ジアリール７ミ７
基（例えばノフェニルアミ７基等）、シアノ基又はニト
ロ基を表わす。

すなわち本発明においでは、前記一般式（Ｉ）で示され
るアゾ化合物を電子写真感光体の光導電性物質として用
いることにより、また本発明のアゾ化合物の優れたキャ
リア輸送能のみを利用し１、：れをキャリアの発生と輸
送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能分離型電
子写真感光体のキャリア輸送物質として用いることによ
り、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等の
電子写真特性に優れ、かつ繰り返し使用に供したときに
も疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対しても安定し
た特性を発揮し得る電子写真感光体を生成することがで
きる。また本発明で用いられるトリフェニルアミン誘導
体は前記一般式ＣＩ）で示される誘導体の中から単独あ
るいは２種以上の岨み合わせで用いることができ、また
他の光導電性物質との組み合わせで使用してもよい。

前記一般式（１）で示される本発明に有効なアゾ化合物
の具体例としては、例えば次の構造式を有するものが挙
げられるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定さ
れるものではない。

例示化合物 一般式（１）の構造を有するものの中下記一般式（Ｉｍ
）で表されるもの、 一般式ＣＩ＆） Ｂ−２７５ Ｂ−２７６ ′８°１７ Ｂ−２８７ これらの化合物は下記のような方法或いはその他公知の
方法で容易に合成できる。

合成例１　例示化合物Ｂ−１の合成 すなわち、１００−三けい７ラスフに、ジ７工二ルアミ
ンＬ　、３．１ｇ（０，０１モル）と４−ヨード−アゾ
ベンゼン旦、４．５ｇ（０，０１モル）と銅粉６．４ｇ
（０，１モル）と炭酸カリウム１．４ｇ＜０．０１モル
）とニトロベンゼン３０、ｌｌとを入れ、２２０−２３
０’で、３０時間攪拌した後、銅粉をろ過し、水蒸気蒸
留にてニトロベンゼンを除き、沈澱物を吸引ろ過し、残
渣をシリカゾルのクロマトにて精製して、目的物Ｂ　−
１，２，８ｇ（収率８０％）を得た。ＦＤ−ＭＳスペク
トルで＋＊／ｚ　　３４９にＭ＋のビークを示すこと、
および元素分析値がＣ＝　８２．３４％＋　Ｈ＝　５．
５０％、Ｎ＝１２．００％と、計算値（Ｃ＝　８２．４
９％、Ｈ＝５．４８％、　Ｎ　＝　１２．０３％）とよ
く一致することから目的の化合物Ｂ−１が合成されたこ
とを確認した。

前記のごとき本発明の化合物はそれ自体としては可視光
に対してほとんど感光性を有しないがある種の増感方法
を適用することにより可視光に対する光導電性を付与し
単独で感光体を形成せしめることができる。その第一の
方法は、育成染料を添加し、分光増感（色素増感）を行
う方法である。

第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増感する方法
である。分光増感に用いられる色素としては下記のよう
なものが挙げられる。

（１）メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
マラカイトグリーンなどのトリフェニルメタン系色素 （２）エリスロシン、ローズベンＮ）しなどのキサンチ
ン系色素 （３）メチルブル−、メチレングリーンなどのチアノン
系色素 （４）カブリブルー、メルトラブル−などのオキサジン
系色素 （５）チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニン系
色素 （６）ｐ−ジメチルアミ７スチリルキ７リンなどのスチ
リル系色素 （７）ビリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリ
ウム塩などのビリリウム塩系色索 （８）３．３’−ノカルバゾリルメタン系色素また本発
明の化合物と電荷移動錯体と形成し得る電子受容性物質
としては、２，４．７−）リニトロフルオレノン、２．
４．５．７−チトラニトロフルオレ／ン、クロラニル、
テトラシフツキ７ノメタンなどのルイス酸が用いられる
。

しかしながら本発明の化合物は、そのキャリア輸送能の
みを利用し、池の有機染料、顔料あるいは無機光導電体
等のキャリア発生能を有するキャリア発生物質と組み合
わせ、機能分離型感光体とした場合最も好ましい効果が
得られる。

キャリア発生物質としては前記（１）〜（８）に示した
色素も有用であるが、その他人のような物が上げられる
。

（１）モノアゾ色素、ジスアゾ色素、Ｆジスアゾ色素な
どのアゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インジゴ、チオインジゴ、などのインジゴ系色素 （４）アンスラキノン、ピレンキノンおよび７ラパンス
ロン類などの多環キノン類 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンシイミグゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクェアリリウム系色素 （９）金ｆｉ７タロシアニン、無金属フタロシアニンな
どの７タロシアニン系顔料 （１０）セレン、セレン合金 （１１）Ｃｄｓ　、　ＣｄＳ　ｅ、非晶質シリコンなど
の無（凌光導電体 （１２）ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素とポ
リカーボネートから形成される共晶錯体これら各種のキ
ャリア発生物質中、半導体レーザープリンタ用感光体と
しての特性を考慮して特に好ましいキャリア発生物質と
しては以下の一般式（Ｉ［Ｉ）乃至（ＸＶＩ）に示すよ
うなアゾ化合物が挙げられる。ただし一般式（１）乃至
（ＸＶＩ）中Ａは一般式（Ｉｔ）の基を表している。

一般式〔■〕 式中Ｚは を表し、Ｒｓ＋ｔＲ５ｚｔＲ５ｉｔＲ５４１Ｒ５ｓｔＲ
ｉ＋ｉ　ｓ□。

Ｒ６□Ｒ！＋１　Ｒ８５およびＲ６６は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、ニト
ロ基、シアノ基、ジアルキルアミ７基、ジフェニルアミ
ノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、またはア
ルコキシカルボニル基を表わす。

一般式（１） ％式％ 〔式中、Ｑｌお上りＱ２は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシル基を表わす。〕一般式（
ＩＶ） Ｑ３　　　　　Ｑ４　　　　　Ｑｓ 〔式中、Ｑ３．Ｑ、およりＱｓは、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わす。〕 一般式（Ｖ） 〔式中、Ｑ６およびＱ、は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシル基を表わす。〕一般式（
Ｖｌ） ＾−Ｎ＝ｔＪ 一般式〔■〕 ＾−Ｎ＝Ｎ　　　　　　　　Ｎ＝Ｎ−＾−一般式■〕 一般式ＣＩり 一般式〔Ｘ〕 〔式中、Ｑ、およびＱ、は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、水酸基またはアルコキシル基を表わす。〕 一般式は〕 〔式中、Ｑ　＋ｏお上りＱ’ｌｌは、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基を表
わす。〕 一般式（Ｘ［［） 〔式中、Ｑ　＋２およびＱ　＋３は、水素原子、））ロ
デン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基を
表わす。〕 一般式（ＸＩ［） 〔式中、Ｑ　１４およびＱ　＋ｓは、水素原子、）１０
デン原子、アルキル基、水酸基またはアルフキシル基を
表わし、 ＸｌおよびＸ２はハロゲン原子（Ｆ、ＣＱ、Ｂｒまたは
■）を表わす。〕 一般式（ＸＩ’／） 〔式中、Ｑ１０およびＱ　＋　ｔは、水素原子、）１０
デン原子、フルキル基、水酸基またはアルコキシル基を
表わし、 Ｑ　＋ｓは水素原子、シアノ基、アルキル基またはフェ
ニル基を表わし、 Ｑ、乃至Ｑ　２３は水素原子、ノ）ロデン原子、シアノ
基、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミ７基、
ジアルキルアミ７基、ノフェニル７ミノ一般式ＣＸＶ） 〔式中、Ｑ　２４およびＱ　２５は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基、またはアルコキシル基を
表わし、 Ｑ　２６およびＱ　２７は水素原子、アルキル基、アル
コキシル基、置換基を有してもよいビニル基、アンル基
、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子またはシア／
基を表わす。〕 一般式（ＸＶＩ） 〔式中、Ｑ　２ｇおよびＱ　２９は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わし、Ｑ
、。およびＱ　３１は水素原子、シア７基、ハロゲン原
子、アルキル基またはフェニル基を表わす。〕上記のキ
ャリア発生物質の具体例な示せば次σ）通。りである。

一般式〔■〕の構造を有するもの。

一般式ＣＩＶ）の構造を有するもの。

に３ 一般式〔ｖ　〕の構造を有するもの。

一般式〔ｖ１〕の構造を有するもの。

一般式〔■〕の構造を有するもの。

一般式〔■〕の構造を有するもの。

一般式〔■〕の構造を有するもの。

一般式〔Ｘ〕の構造を有するもの。

一般式〔■〕の構造を有するもの。

一般式（ＸＩ）の構造を有する本の。

一般式ＣＸ　ＩＩＩ）の構造を有するもの。

一般式（ＸＩＶ）の構造を有するもの。

一般式［：ＸＶｌの構造を有するもの。

一般式（ＸＶＩ）の構造を何するもの。

また可視光用感光体（例えば、光源としては、ハロゲン
ランプ、キセノンランプ、タングステンランプ、ＬＥＤ
、Ｈｅ−Ｎｅレーザー、またはその他の可視レーザーな
どが挙げられる）を作成する場合、特に好ましいキャリ
ア発生物質として用いられるものを示すと以下の一般式
〔Ｘ■〕〜（ＸＸＸ）のアゾ化合物が挙げられる。ただ
し、下記一般式〔Ｘ■〕〜（ＸＸＸ）中、Ａ′は一般式
〔■′〕を表わす。

一般式〔■′〕 〔式中Ｚ′は、 を表わし、 Ｒ７１〜Ｒ？！及びＲＩＩ〜Ｒ，７は、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ノフェニルアミ７
基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、またはアル
コキシカルボニル基を表わす。

一般式〔Ｘ■〕 Ｑ３２　０３３ 〔式中、Ｑ　３２およびＱ　ｓｓは、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基を衰
わｔ。〕 一般式’（Ｘ■〕 Ｑ３４　　　　　Ｑ３５ 〔式中、Ｑ　３４およびＱ　３５は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わす、〕 一般式（ＸＩＩ） 〔式中、Ｑ　３６およびＱ　３７は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす。〕一
般式（ＸＸ） 一般式（ＸＸＩ） 一般式（ＸＸｌ［） ＣＣＮ 一般式（ＸＸＩ［Ｉ） （Ｑ３６）ｌ） 〔式中、Ｑ：１．は、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシル基、ジアルキルアミノ基、水酸基、またはシア
ノ基を表わし、ｐはＯ〜５の整数を表わす。〕 一般式（ＸＸＩＶ） 〔式中、Ｑ　３９およびＱ４゜は、水素原子、）−ロデ
ン原子、フルキル基、シンナミル基、アシル基、エステ
ル基、または置換基を有してもよいフェニル一般式（Ｘ
ＸＶ　） ＣＮ０４２　　　　ＣＮ 〔式中、Ｑ　４１およびＱ　４２は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わ
す。〕 一般式（ＸＸＶＩ） ０４！ 〔式中、Ｑ　＜ｙお上りＱ　４４は、水素原子、ハロゲ
ン原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わ
す。〕 一般式（ＸＸ■〕 一般式〔ＸＸ■〕 〔式中、Ｑ　４５およびＱ４．は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わす
、〕 一般式（ＸＸＩＸ　） Ｑ４？　　　　　Ｑ４８ 〔式中、Ｑ　４？およびＱ　４ａは、水素原子、ハロゲ
ン原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わ
す。〕 一般式（ＸＸＸ） 〔式中、Ｑ４！およびＱ　ｓｏは、水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わす
。〕 これら一般式で表わされる化合物の具体例を以一般式［
ｘｖＩ］の構造を有するもの。

一般式［肩］の構造を有するもの。

一般式［ＸＩＸ］の構造を有するもの中［ＸｌＸ−＆　
］の構造を有するもの。

［ｘ［ｘ−＆］ 一般式［ｘ［０の構造を有するもの中いＩＫ−ｂ］の構
造を有するもの。

［Ｘ［Ｘ−ｂ］ 一般式［：ＸｒＸ］の構造を有するもの中［ＸｌＸ−１
の構成を有するもの。

Ａ’−Ｎ＝ｋｌＯ 一般式［ＸＸ］の構造を有するもの。

一般式［ＸＸＩ］の構造を有するもの。

一般式［ＸＸＩ［コの構造を有するもの。

一般式［ＸＸ［ＩＩ］の構造を有するもの。

一般式［豆関の構造を有するもの。

一般式［ＸＸＶ］の構造を有するもの。

一般式［ＸＸＶｒｌの構造を有するもの。

一般式［ＸＸＶＩＯの構造を有するもの。

−Ｖ式［Ｘ）Ｇ１［］の構造を有するもの。

一般式［ＸＸＩＸ］の構造を有するもの。

Ｑ、□ 一般式［ＸＸＸ］の構造を有するもの。

Ｑ、Ｉｌｌｌ 本発明において用いるアゾ化合物は、それ自体では被覆
形成能がないため、種々の結着剤を組み合わせて感光層
が形成される。

ここに用いられる結着剤としては任意のものを用いるこ
とができるが、疎水性で誘電率が高（、電気絶縁性フィ
ルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。このよ
うな高分子重合体としては、例えば次のものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）ポリエステル （３）　メタクリル樹脂 （４）　アクリル樹層 （５）ポリ塩化ビニル （６）　ポリ塩化ビニリデン （７）ポリスチレン （８）ポリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合１（ｍ　（例えばスチレン−
ブタジェン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重
合体） （１０）　　アクリミニトリル系共重合Ｉ（脂（例えば
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）　　
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）　　シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−アルキッド樹脂（１５）フェノ
ール樹脂（例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、
随一クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂等） （１６）　　スチレン−アルキッド樹脂（１７）ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）　　ポリビニルブチラ
ール （１９）ポリビニル７オルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物と
して用いることｈ’できる。

本発明の感光体は、第１図およびｆｆ１２図に示すよう
に導電性支持体１上に、キャリア発生物質を主成分とす
るキャリア発生層２と本発明のアゾ化合物をキャリア輸
送物質の主成分として含有するキャリア輪送層３との積
層体より成る感光Ｍ４を設ける。第３図及び第４図に示
すようにこの感光Ｎ４は、導電性支持体１上１こ設けた
中間層５を介して設けてもよい。このように感光層４を
二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を有する
電子写真感光体が得られる。また本発明においては、第
５図および第６図に示すように前記キャリア輸送物質を
主成分とする／！６中に微粒子状のキャリア発生物質７
を分散してなる感光層４を導電性支持体１上に直接ある
いは中間層５を介して設けてもよい。またキャリア発生
物質を使わずに、キャリア輸送物質に増感染料あるいは
ルイス酸等を加えて、第５図および第６図と同様に単層
の感光層４を設けても好ましい結果が得られる。

ここで感光Ｎ４を二／ｌ構成としたときにキャリア発生
層２とキャリア輪送層３のいずれを上層とするかは、帯
電極性を正、負のいずれに選ぶかによって決定される。

すなわち、負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸送
Ｍ３を特徴とする特許有利であり、これは当該キャリア
？６１送層３中のアゾ化合物が正札に対して高い輸送能
を有する物質であるからである。

また二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は
、導電性支持体１もしくはキャリア輪送層３上に直接あ
るいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中
間層を設けた上に次の方法によって形成することができ
る。

（１）真空蒸着法 （２）キャリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布する方法。

（３）キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液を塗布する方法。

このようにして形成されるキャリア発生層２のνさは、
０．０１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好ま
しくは０．０５〜３ミクロンである。

またキャリア輪送層３の厚さは必要に応じて変更し得る
が、通常５〜３０ミクロンであることが好ましい。この
キャリア輪送層３における組成割合は、本発明のアゾ化
合物を主成分とするキャリア輸送物質１重量部に対して
結着剤を０．８〜１０重量部とするのが好ましいが、微
粉状のキャリア発生物質を分散せしめた感光層４を形成
する場合は、キャリア発生物質１重量部に対して結着剤
を５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。

またキャリア発生層２を結着剤による分散型のものとし
て構成する場合には、キャリア発生物質１重量部に対し
て結着剤を５重量部以下の範囲で用いることが好ましい
。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではな塾１゜ １）アルミニウム板、ステンレス板などの金属板。

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、フルミニツム、パラ７ウム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。

３）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマー、酸化インジクム、酸化スズなどの導
電性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの
。

接着層あるいはバリヤ一層などの中間層５としては、前
記結着剤として用いられる高分子重合体の池、ゼラチン
、カゼイン、澱粉、ポリビニルアルコール、酢酸ビニル
、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。

以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上にセレンを蒸着して、厚さ０．
５ミクロンのキャリア発生層を形成させた。その上に１
１例示化合物Ｂ−６．ｆ３重量部とポリカーボネート「
パンライトＬ　−１２５０Ｊ（音大化成社製）１０重量
部とを１．２−ジクロロエフ２９０重量部中に溶解し、
この溶液を乾燥後の膜厚が１１ミクロンになるように塗
布して、キャリア輪送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作成した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置ｒＳ
Ｐ−４２８型」（（株）川口電機製作所５１りを用いて
ダイナミック方式で電子写真特性を測定した。即ち、前
記感光体の感光層表面を帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電せ
しめた時の表面電位Ｖ　Ａ　、次いでタングステンラン
プの光を感光体表面における照度が３５１ｕにになるよ
うにして照射し、表面電位■６を半分に滅貸させるのに
要する露光量（半減露光量）Ｅ　Ｘ　（ｌｕｘ−ｓｅｅ
）並びに３０１ｕｘ−ｓｅｅの露光量で照射した後の表
面電位（残留電位）ＶＲをそれぞれ求めた。また同じ測
定を１００回繰り返して行った。

結果は第１表に示す通りである。

第１表 この表から明らかなように、本発明の電子写真感光体は
十分な電荷保持力を有し、高感度で残留電位が小さく且
つ繰り返し使用においても良好な特性が保たれ、電子写
真感光体として優れた特性を有している。

比較例１ キャリア輸送物質として例示化合物Ｂ−６の代わりに下
記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１と同様にして比較
用感光体を作成した。

）１３に の感光体について、実施例１と同様にして測定を行った
ところ、第２表の結果を得た。

第２表 以上の結果から明らかなように、比較用感光体は実施例
１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用時の安定性にお
いて者しく劣ったものである。

実施例２〜４ キャリア発生物質として例示化合物Ｂ−６、の代わりに
例示化合物Ｂ−１０，Ｂ−７８，Ｂ　−１５１を用いた
他は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を作
成した。これらの感光体について実施例１におけると同
様にして初期特性を測定したところ第３表の結果を得た
。

第　　３　　表 実施例５ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体「エスレックＭ　Ｆ　−１０Ｊ（積水化学社
５Ｍ）より成る厚さ　０．０５ミクロンの中間層を設け
、その上にノブロモアンスアンスロン［モノライトレッ
ド２　Ｙ　Ｊ　（Ｃ，１，Ｎｏ５９３００１ＣＩ社５！
り１重量部を１．２−ノクロロエタン３０重量部に加え
てボールミルで分散して得られた分散液にポリカーボネ
ート「パンライ）　Ｌ　−１２５０４（量大化成社製）
１．５重量部を溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の
膜厚が２ミクロンになるように塗布してキャリア発生層
を形成した。

次いでその上に、例示化合物Ｂ　−１０１，６重量部と
ポリエステル「バイロン２００Ｊ（東洋紡績社製）１０
重量部とを、１，２−ノクロロエタン９０重量部に溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が１１ミクロンになるように塗
布してキャリア輪送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。この感光体について実施例１におけると
同様にして測定を行ったところ第４表の結果を得た。

ｆｊＳ４表 比較例２ キャリア輸送物質として例示化合物Ｂ　−１０１の代わ
りに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５と同様にし
て比較用感光体を作成した。

この比較用感光体について実施例１におけると同様にし
て測定したところｊ＠５表の結果を得た。

１ｊｉｓ表 以上の結果から明らかなように比較用感光体は本発明の
化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定性において着し
く劣ったものである。

実施例６ ポリエステルフィルム上１こアルミニウム箔ヲラミネー
トした導電性支持体上にポリエステル「／イイロン２０
０Ｊ　（東洋紡績社製）より成る厚さ０．１ミクロンの
中間層を設けた。

その上にキャリア発生物質として下記構造のアゾ顔料１
重量部を１．２−ジクロロエタン６０重量部に分散した
液を乾燥後の膜厚が０．３ミクロンニなるようにして塗
布しキャリア発生層を形成した。

更にその上に例示化合物Ｂ　−１６４，６重量部とポリ
カーボネート［パンライトＬ　−１２５０Ｊ（音大化成
社製）１０重量部とを１，２−ジクロロエタン９０重量
部に溶解した液を乾燥後の膜厚力１１５ミクロンになろ
ように塗布してキャリア輪送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。この感光体について、実施例１
と同様ｔこして初期特性を測定を行ったところｖ、　＝
−９８０ＶｆＥ％＝　２，０１ｕｘ　ｓｅｅ及びＶＢ＝
Ｏｖであった。

またこの感光体を電子写真複写機ｒＵＢｉｘ２０００　
ＲＪ（小西六写真工業株式会社製）１こ装着し実写テス
トを行ったところ原画に忠実でコントラストが高く階調
性に優れ且つ鮮明な複写画像を（尋な。

これは　ｔｏｏｏ回繰り返してら初期と変わらな０良好
な複写画像を得た。

実施例７ キャリア発生物質として下記化合物を用いた他は実施例
６と同様にして本発明の電子写真感光体を作成した。

この感光体の初期特性は■＾＝　−１０００ｖ、　Ｅ　
Ｍ　＝２．４　ｌｕｘ　・ｓｅｅ　、Ｖ　Ｒ＝　Ｏｖで
あった。これを電子写真複写機［Ｕ　−Ｂ　ｉｘ　２０
００　ＲＪ（小西六写真工業社製）に装着し実写テスト
を行ない１０００回繰り返しても初期と変わらない良好
な複写画像を得た。

実施例８ 本特許のア化合物は、半導体レーザープリンター用の感
光体のキャリア輸送物質としても、特に優れた性能を有
する。実際に、以下のごとく半導体レーザー用感光体を
作成し、良好な結果を得た。

導電性支持体としての外径１０ｃｍのアルミドラム１−
１′″恒什Ｖニル−′ＷＥ醇Ｖニルー慨水マレイン醇北
重合体［エスレックＭ　Ｆ　−１０Ｊ（漬水化学社製）
より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け、その上に前
記化合物Ｇ　−１５１，２ｇを１．２−ジクロロエタン
１１０ｍ（Ｉに混合し、ボールミルで２４時間分散した
分散液を乾燥後の膜厚が０．３μｍになるようにして塗
布し、キャリア発生層を形成した。このキャリア発生層
の上に、例示化合物Ｂ−１４７，６ｇとメタクリル樹脂
「アクリベット」（三菱レイヨン社製）１０ｇとを１，
２−ノクロロエタンフＯ＋ｎＱに溶解した溶液を、乾燥
後の膜厚が１８μｍになるように塗布してキャリア輪送
層を形成し、本発明の電子写真感・光体を作成した。

この感光体の７９０ｒ＋ａ＋の半導体レーザー光に対す
る感度は５００ｖｏＨ−ａｍ２・μＷ　−１・５ｅｃ−
’（光滅貨速度）であった。この本発明の感光体表面で
のレーザー光強度が０．８５ｍＷとなる半導体レーザー
　（７９０ｎ＋ｓ）を装着した実験機により実写テスト
を行った。

感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー元露光
し−２５（ｌｖのバイアス電圧で反転現像したところ、
カプリのない良好な画像が得られた。

比較例３ 実施例８において例示化合物Ｂ−１４７に代えて下記の
例示化合物Ｔ−３を用いた他は同様にして比較用感光体
を得た。

この感光体の７９０ｎ鎗の半導体レーザー光に対する感
度は６００　ｖｏＨ−ｃｍ”　・／Ｊ　Ｗ　−’　・５
ｅｃ−’　（光減衰速度）であった、この比較用感光体
を用いて実施例８と同様に半導体レーザーによる実写テ
ストを行ったがカプリが多く良好な画像は得られなかっ
た。

実施例９〜３２ 第６表に示すキャリア発生物質と本発明のキャリア輸送
物質を組み合わせて感光体を作成した。

感光体の作成条件は前記両物質の種類をのぞきすべて実
施例８と同一とした。各試料の７９０ｎｍのレーザー光
に対する感度は表の通り良好なものであった。

以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組み第６表 〔実施例３３〜５６〕 前記実施例６のキャリア発生物質及びキャリア輸送物ｆ
ｆｌ　Ｂ　−１８４をそれぞれ第７表のキャリア発生物
質及びキャリア輸送物質に置換えて感光体を作成し、実
施例１と同一の方法によって可視光に対する感光度Ｅに
を測定し第７表に示す結果を得た２表に見る通り本発明
によるキャリア輸送物質を用いた感光体はいずれも高い
感光度を示していＰｔＳ　　７　　　ａ 〔発明の効果〕 本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もな＆Ｉｆｌ！れた感光体を得
ることができる。

【図面の簡単な説明】

＃１１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の
機械的構成例について示す断面図を表わす。 １・・・・・・導電性支持体 ２・・・・・・キャリア発生層 ３・・・・・・キャリア輪送層 ４・・・・・・感光層 ５・・・・・・中間層

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式［ I ］で表される
   アゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする
   電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ を表し、 Ｒ＿１乃至Ｒ＿１＿５、Ｒ＿２＿１乃至Ｒ＿２＿７、Ｒ
   ＿３＿１乃至Ｒ＿３＿９は水素原子、ハロゲン原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジアルキ
   ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリールアミノ
   基、シアノ基又はニトロ基を表わす。〕
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質を含有し、当該キャリア輸送物質として前記一般式［
   I ］で表される化合物を用いる特許請求の範囲第１項
   記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輪送
   層との積層体で構成されている特許請求の範囲第１項又
   は第２項記載の電子写真感光体。