JPH11305456A - フェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 残留電位を低くして、光感度を向上させるこ
とができ、特に単層型の感光体として好適に使用できる
フェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感光
体を提供する。 【解決手段】 フェニルベンゾジフラノン誘導体を用い
た電子写真感光体は、導電性基体上に、下記一般式
（１）で表されるフェニルベンゾジフラノン誘導体を含
有する感光層を形成したものであり、単層構造のものに
好適に用いられる。 【化１】 但し、Ｒ₁ はアルキル基、アラルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ＯＲ、
ＮＲ₂ （Ｒはアルキル基）を示し、Ｒ₂ はアルキル基又
は水素を示す。前記単層構造の感光層は、少なくとも電
荷発生剤、前記一般式（１）で表されるフェニルベンゾ
ジフラノン誘導体よりなる電子輸送剤及び結着樹脂が分
散状態にある。この感光層は、さらにキノン系化合物等
の電子受容性化合物を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、例えば静電式複
写機、ファクシミリ、レーザービームプリンタ等の画像
形成装置に用いられるフェニルベンゾジフラノン誘導体
を用いた電子写真感光体に関するものである。さらに詳
しくは、フェニルベンゾジフラノン誘導体を用いて光感
度を向上させたフェニルベンゾジフラノン誘導体を用い
た電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】カールソンプロセスを用いた複写機、フ
ァクシミリ、レーザープリンタ等の画像形成装置におい
ては、種々の材料からなる電子写真感光体が使用されて
いる。その１つはセレンのような無機材料を感光層に用
いた無機感光体であり、他は有機材料を感光層に用いた
有機感光体（ＯＰＣ）である。このうち、有機感光体は
無機感光体に比べて安価でしかも生産性が高く、無公害
である等の多くの利点を有していることから、広範な研
究が進められている。

【０００３】有機感光体としては、電荷発生層と電荷輸
送層とを積層した積層型の感光体、いわゆる機能分離型
の感光体が多いが、電荷発生剤と電荷輸送剤とを単一の
感光層中に分散させた、いわゆる単層型の感光体も知ら
れている。

【０００４】これらの感光体に使用される電荷輸送剤に
はキャリヤ移動度が高いことが要求されているが、キャ
リヤ移動度が高い電荷輸送剤のほとんどが正孔輸送性で
あるため、実用に供されている有機感光体は、機械的強
度の観点から、最外層に電荷輸送層が設けられた負帯電
型の積層型有機感光体に限られている。しかし、負帯電
型の有機感光体は負極性コロナ放電を利用するため、オ
ゾンの発生量が多く、環境を汚染したり、感光体を劣化
させるなどの問題が生じる。

【０００５】そこで、このような欠点を排除するため
に、電荷輸送剤として電子輸送剤を使用することが検討
されており、例えば特開平１−２０６３４９号公報に
は、下記の化学式（７）で表されるジフェノキノン構造
を有する化合物を電子写真感光体用の電子輸送剤として
使用することが提案されている。

【０００６】

【化２】

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】ところが、上記化学式
（７）で表されるジフェノキノン構造を有する化合物な
どの従来の電子輸送剤は、電荷発生剤とのマッチングが
困難であり、電荷発生剤から電子輸送剤への電子注入が
不充分になる。また、かかる電子輸送剤は、結着樹脂と
の相溶性が乏しく、ホッピング距離が長くなるため、低
電界での電子移動が生じ難い。従って、従来の電子輸送
剤を含有する感光体は、残留電位が高くなり、感度が低
いという問題があった。

【０００８】また、前記のように現在、実用化されてい
る有機感光体の多くは積層型の感光層を備えたものであ
るが、これに比べて単層型の感光層を備えた感光体は構
造が簡単で製造が容易である上、被膜欠陥の発生を抑制
し、光学的特性を向上させる点でも多くの利点がある。

【０００９】しかも、このような単層型の感光層を備え
た感光体は、例えば電荷輸送剤として電子輸送剤と正孔
輸送剤とを併用することで、１つの感光体を正帯電型及
び負帯電型の両方に使用でき、感光体の応用範囲を拡げ
られる可能性がある。しかしながら、前記した従来の電
子輸送剤は、正孔輸送剤との相互作用により、電子及び
正孔の輸送を阻害するという問題があるため、かかる単
層型の感光層を備えた感光体は、広く実用化されるには
至っていない。

【００１０】この発明は、以上のような従来技術に存在
する問題点に着目してなされたものである。その目的と
するところは、残留電位を低くして、光感度を向上させ
ることができ、特に単層型の感光体として好適に使用で
きるフェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真
感光体を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、この発明における第１の発明のフェニルベンゾジフ
ラノン誘導体を用いた電子写真感光体は、導電性基体上
に、下記一般式（１）で表されるフェニルベンゾジフラ
ノン誘導体を含有する感光層を形成したものである。

【００１２】

【化３】 但し、Ｒ₁ はアルキル基、アラルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ＯＲ、
ＮＲ₂ （Ｒはアルキル基）を示し、Ｒ₂ はアルキル基又
は水素を示す。

【００１３】第２の発明のフェニルベンゾジフラノン誘
導体を用いた電子写真感光体は、第１の発明において、
前記感光層は、前記一般式（１）で表されるフェニルベ
ンゾジフラノン誘導体よりなる電子輸送剤に加え、電子
受容性化合物を含有するものである。

【００１４】第３の発明のフェニルベンゾジフラノン誘
導体を用いた電子写真感光体は、第１又は第２の発明に
おいて、前記感光層は、少なくとも電荷発生剤、前記一
般式（１）で表されるフェニルベンゾジフラノン誘導体
よりなる電子輸送剤及び結着剤が分散状態にある単層構
造のものである。

【００１５】従って、第１の発明においては、前記一般
式（１）で表されるフェニルベンゾジフラノン誘導体
は、分子内に有するカルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ）の作用に
基づいて電子受容性に優れている。また、前記基Ｒ₁ が
アリール基又はアラルキル基である場合、溶剤への溶解
性及び結着剤としての結着樹脂との相溶性が良好で、感
光層中に均一に分散される。

【００１６】加えて、前記フェニルベンゾジフラノン誘
導体はＬＵＭＯ〔基底空分子軌道（Lowest Unoccupied
Molecular Orbital ）、つまり電子を有していない分子
軌道の中で最もエネルギー準位が低い軌道をいい、励起
された電子は通常この軌道に移動する。〕の拡がりが大
きい。このため、電子のホッピング距離が短く、特に低
電界での電子輸送性に優れており、かつ電荷発生剤との
マッチングが優れている。

【００１７】特に、前記フェニルベンゾジフラノン誘導
体は、上記各置換基の作用によって本来的に電子輸送性
及び電子受容性に優れているので、さらに電子輸送性の
向上が見られるものと推測される。

【００１８】さらに、フェニルベンゾジフラノン誘導体
を含む感光層は、低電界での電子輸送性に優れていると
ともに、層中で電子と正孔が再結合する割合が減少し、
見かけの電荷発生効率が実際の値に近づく結果、感光体
の感度が向上する。

【００１９】また、第２の発明においては、感光層に電
子受容性化合物が含有されており、その電子受容性化合
物はＬＵＭＯのエネルギー準位が電荷発生剤のそれより
も低いため、光照射による電荷発生剤での電子・正孔対
の生成の際に電荷発生剤から電子を引き抜く働きをし、
電荷発生効率が高められる。

【００２０】第３の発明においては、単層構造の感光層
は、少なくとも電荷発生剤、前記フェニルベンゾジフラ
ノン誘導体よりなる電子輸送剤及び結着剤が分散状態に
して形成される。この場合、フェニルベンゾジフラノン
誘導体は、電子及び正孔の輸送を阻害したり、正孔輸送
剤との相互作用を生じたりしないため、特に同じ層中に
正孔輸送剤が含有される単層型の感光層に使用した際
に、より高感度の感光体を構成することができる。

【００２１】

【発明の実施の形態】以下、この発明の電子写真感光体
の実施形態について詳細に説明する。フェニルベンゾジ
フラノン誘導体を用いた電子写真感光体は、導電性基体
上に、下記一般式（１）で表されるフェニルベンゾジフ
ラノン誘導体を含有する感光層を形成したものである。

【００２２】

【化４】 但し、Ｒ₁ はアルキル基、アラルキル基、置換基を有し
ていてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ＯＲ、
ＮＲ₂ （Ｒはアルキル基）を示し、Ｒ₂ はアルキル基又
は水素を示す。

【００２３】上記導電性基体としては、導電性を有する
種々の材料が使用され、例えばアルミニウム、鉄、銅、
スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カ
ドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸
着又はラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化スズ又は酸化インジウム等で被覆された
ガラス等が挙げられる。

【００２４】この導電性基体はシート状、ドラム状等の
何れの形態であってもよく、基体自体が導電性を有する
か、あるいは基体の表面が導電性を有しておればよい。
また、導電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度
を有するものが望ましい。

【００２５】次に、感光層に含有される前記一般式
（１）のフェニルベンゾジフラノン誘導体について説明
する。一般式（１）において、Ｒ₁ はアルキル基、アラ
ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニト
ロ基、シアノ基、ＯＲ、ＮＲ₂ （Ｒはアルキル基）であ
る。Ｒ₁ 中のアルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルな
どの炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜
４の低級アルキル基がさらに好ましい。また、アラルキ
ル基としては、例えばベンジル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシルなどのアルキル部
分の炭素数が１〜６のアルキル基であるアラルキル基が
挙げられる。

【００２６】さらに、置換基を有していてもよいアリー
ル基としては、例えばフェニル、トリル、キシリル、ビ
フェニリル、ｏ−テルフェニル、ナフチル、アントリ
ル、フェナントリルなどが挙げられる。その置換基とし
ては、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アル
カノイル基、ハロゲン原子、アリール基又はアルコキシ
カルボニル基などが挙げられる。

【００２７】基Ｒ₁ がアリール基であるフェニルベンゾ
ジフラノン誘導体は、特に電子輸送能に優れており、よ
り高感度の感光体が形成される。しかも、ガラス転移温
度Ｔｇが高いため、感光層のＴｇを向上させることがで
き、例えば感光体表面に圧接されたクリーニングブレー
ドにより、装置の停止時に感光体の表面に圧接痕がつく
のを防止できるなどの効果を発揮できる。また、上記ア
リール基に、置換基としてアルキル基を置換させたもの
は、溶剤への溶解性及び結着樹脂との相溶性が特に良好
である。

【００２８】Ｒ₂ のアルキル基としては、上記Ｒ₁ 中の
アルキル基と同様に、炭素数１〜６のアルキル基が好ま
しく、炭素数１〜４の低級アルキル基がさらに好まし
い。一般式（１）で表されるフェニルベンゾジフラノン
誘導体の具体例としては、例えば下記の化学式（２）、
（３）及び（４）で表される化合物が挙げられる。

【００２９】

【化５】 この化学式（２）のフェニルベンゾジフラノン誘導体
は、前記一般式（１）において、Ｒ₁ はアリール基とし
てのｍ−トリル基（ＣＨ₃ Ｃ₆ Ｈ₄ −）、Ｒ₂ は水素
（Ｈ）である。

【００３０】

【化６】 この化学式（３）のフェニルベンゾジフラノン誘導体
は、前記一般式（１）において、Ｒ₁ はアリール基とし
てのトリフルオロメチル−ｐ−トリル基（ＣＦ₃Ｃ₆ Ｈ
₄ −）、Ｒ₂ は水素（Ｈ）である。

【００３１】

【化７】 この化学式（４）のフェニルベンゾジフラノン誘導体
は、前記一般式（１）において、Ｒ₁ はアリール基とし
てのｍ−トリル基（ＣＨ₃ Ｃ₆ Ｈ₄ −）、Ｒ₂ はアルキ
ル基であるメチル基（ＣＨ₃ −）である。

【００３２】電子写真感光体は、前述のように導電性基
体上に設けた感光層に前記一般式（１）で表されるフェ
ニルベンゾジフラノン誘導体を含有する感光層を形成し
たものである。この電子写真感光体は、単層型と積層型
のいずれであってもよいが、単層型が電子輸送剤の使用
による効果を顕著に示すことから望ましい。

【００３３】感光層には、前記一般式（１）で表される
フェニルベンゾジフラノン誘導体に加え、電子受容性化
合物を含有することが望ましい。この電子受容性化合物
は、ＬＵＭＯのエネルギー準位が電荷発生剤のそれより
も低いため、光照射による電荷発生剤での電子・正孔対
の生成の際に、電荷発生剤から電子を引き抜く働きをす
る。従って、電荷発生剤中での電子と正孔の再結合によ
る消失の割合が減少して、電荷発生効率が向上する。

【００３４】さらに、この電子受容性化合物は、電荷発
生剤から引き抜いた電子を、電子輸送剤であるフェニル
ベンゾジフラノン誘導体に効率良く伝達する働きもす
る。このため、フェニルベンゾジフラノン誘導体に電子
受容性化合物を加えることにより、電荷発生剤からの電
子の注入と輸送が円滑に行われ、感光体の感度をさらに
高めることができる。

【００３５】しかも、電子受容性化合物は、その酸化還
元電位が−０．８〜−１．４Ｖの範囲内であることが望
ましい。酸化還元電位が−０．８Ｖよりも低いと、電子
受容性化合物はトラップ−脱トラップを繰り返しながら
移動する電子を脱トラップ不可能なレベルに落とし込
み、キャリヤトラップを生じるために電子輸送の妨げに
なり、感光体の感度が低下する。逆に、酸化還元電位が
−１．４Ｖより高いと、ＬＵＭＯのエネルギー準位が電
荷発生剤のそれよりも高くなり、電子・正孔対の生成の
際に電子を電荷発生剤から引き抜く働きをしないため、
電荷発生効率が向上せず、感光体の感度が低下する。

【００３６】そのような電子受容性化合物としては、例
えばベンゾキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、
ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物等のキ
ノン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系
化合物、２, ４, ８−トリニトロチオキサントン、３,
４, ５, ７−テトラニトロ−９−フルオレノン等のフル
オレノン系化合物、ジニトロアントラセン、ジニトロア
クリジン、ニトロアントラキノンなどが用いられる。

【００３７】但し、電荷発生剤や、前記フェニルベンゾ
ジフラノン誘導体との相性を考慮すると、上記例示の各
化合物の中でも、下記一般式（５）で表されるベンゾキ
ノン系化合物又は一般式（６）で表されるジフェノキノ
ン系化合物に属し、かつ酸化還元電位が前記の範囲内で
ある化合物が最も好適に使用される。

【００３８】

【化８】 この一般式（５）中、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 及びＲ₆ は、同
一又は異なるものであり、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル
基又は置換基を有していてもよいアミノ基を示す。

【００３９】

【化９】 この一般式（６）中のＲ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 及びＲ₁₀は、同
一又は異なるものであり、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル
基又は置換基を有していてもよいアミノ基を示す。

【００４０】なお、シクロアルキル基としては、例えば
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルなどの、炭素数３〜６のシクロアルキル基が
挙げられる。

【００４１】また、置換基を有していてもよいアミノ基
としては、例えばアミノのほか、モノメチルアミノ、ジ
メチルアミノ、モノエチルアミノ、ジエチルアミノなど
が挙げられる。

【００４２】一般式（５）で表されるベンゾキノン系化
合物の具体例としては、ｐ−ベンゾキノン（酸化還元電
位−０．８１Ｖ）や２，６−ジ（ｔ−ブチル）−ｐ−ベ
ンゾキノン（酸化還元電位−１．３１Ｖ）などが挙げら
れる。

【００４３】一般式（６）で表されるジフェノキノン系
化合物の具体例としては、例えば、３，５−ジメチル−
３′，５′−ジ（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノキ
ノン（酸化還元電位−０．８６Ｖ）や３，５，３′，
５′−テトラキス（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノ
キノン（酸化還元電位−０．９４Ｖ）などが挙げられ
る。

【００４４】これらの電子受容性化合物は、それぞれ単
独で使用できる他、二種以上を併用することもできる。
この電子受容性化合物は電子輸送剤としても用いられ
る。また、電子受容性化合物（電子輸送剤）のほかに、
従来公知の他の電子輸送剤を感光層に含有させてもよ
い。そのような電子輸送剤としては、テトラシアノエチ
レン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラキノン、無
水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸
等が用いられる。

【００４５】前記単層型の電子写真感光体は、導電性基
体上に単一の感光層を設けたものであって、この感光層
が、少なくとも電荷発生剤、前記一般式（１）で表され
るフェニルベンゾジフラノン誘導体よりなる電子輸送剤
及び結着剤が分散状態にある単層構造のものである。こ
の感光層には、さらに正孔輸送剤が含有される。この単
層型感光体は正帯電及び負帯電のいずれにも適用可能で
あるが、特に正帯電型で使用するのが好ましい。

【００４６】一方、積層型電子写真感光体は、導電性基
体上に少なくとも電荷発生層及び電荷輸送層をこの順に
設けたものであって、前記電荷輸送層に電子輸送剤とし
て一般式（１）で表されるフェニルベンゾジフラノン誘
導体を含有するものである。この積層型電子写真感光体
は、従来の積層型電子写真感光体に比べて残留電位が大
きく低下しており、感度が向上している。また、電荷発
生層から電荷輸送層への電子の授受をより円滑に行わせ
るために、電荷発生層にもフェニルベンゾジフラノン誘
導体を含有させるのが好ましい。

【００４７】電子写真感光体に使用するフェニルベンゾ
ジフラノン誘導体は、前述のように、溶剤への溶解性及
び結着樹脂との相溶性が良好であるとともに、電荷発生
剤とのマッチングに優れていることから、電子の注入が
円滑に行われ、とりわけ低電界での電子輸送性に優れて
いる。

【００４８】従って、例えば正帯電の単層型感光体で
は、感光体への露光により光を吸収した電荷発生剤は、
イオン対〔正孔（＋）と電子（−）〕を生成する。電荷
発生剤から放出された電子が前記一般式（１）で表され
るフェニルベンゾジフラノン誘導体よりなる電子輸送剤
にスムーズに注入される。次いで、電子輸送剤間での電
子の授受により、電子が感光層の表面に移動し、あらか
じめ感光層表面に帯電された正電荷（＋）が打ち消され
る。一方、正孔（＋）は正孔輸送剤に注入されて、途中
でトラップされることなく導電性基体の表面に移動し、
導電性基体の表面の負電荷（−）を打ち消す。このよう
にして正帯電の単層型感光体の感度が向上するものと考
えられる。負帯電の単層型感光体は、上記と電荷移動の
方向が逆になるだけであって、同様に感度が向上する。

【００４９】前記電荷発生剤より生成したイオン対がフ
リーキャリヤとなり有効に表面電荷を打ち消すために
は、イオン対が再結合して消失してしまう割合が小さい
方がよい。

【００５０】電子写真感光体は、前記フェニルベンゾジ
フラノン誘導体とともに、他の電子輸送剤を併用するこ
とができる。例えば、酸化還元電位が−０．８〜−１．
４Ｖである電子輸送剤が好適に使用される。その理由は
以下の通りである。

【００５１】酸化還元電位が−１．４Ｖより小さい電子
輸送剤を使用した場合は、ＬＵＭＯのエネルギー準位が
電荷発生剤よりも高くなり、イオン対の生成の際に電子
が電子輸送剤に移動せず、電荷発生効率の向上につなが
らない。

【００５２】これに対して、酸化還元電位が−１．４Ｖ
より大きい電子輸送剤を使用した場合は、ＬＵＭＯのエ
ネルギー準位が電荷発生剤よりも低いため、イオン対の
生成の際に電子が電子輸送剤へ移動し、イオン対がキャ
リヤへ分離し易くなるからである。すなわち、電子輸送
剤が電荷発生に作用し、その発生効率を向上させるので
ある。

【００５３】一方、高感度であるためには、フリーキャ
リヤの移動時に不純物によるキャリヤトラップが発生し
ないことも必要である。通常、フリーキャリヤの移動過
程には少量の不純物などによるトラップが存在し、フリ
ーキャリヤは、トラップと脱トラップを繰り返しながら
移動するが、酸化還元電位が−０．８Ｖよりも大きい電
子輸送剤を使用した場合は、分離したフリーキャリヤを
脱トラップ不可能なレベルに落とし込み、キャリヤトラ
ップを生じるため、その移動は中止される。

【００５４】かかる電子輸送剤としては、その酸化還元
電位が−０．８〜−１．４Ｖの範囲内である化合物であ
れば特に制限はなく、前述した電子輸送剤又は電子受容
性化合物が挙げられる。

【００５５】次に、上述した電荷発生剤としては、例え
ば無金属フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニ
ン、下記一般式（８）で表されるペリレン顔料、ビスア
ゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタ
ロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアラ
イン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウ
ム顔料、シアニン顔料などが挙げられる。

【００５６】

【化１０】 （式中、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は同一又は異なって、炭素数が１
８以下の置換又は未置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アルカノイル基又はアラルキル基を示
す。） この電荷発生剤としては、上記例示の電荷発生剤のほか
に、例えばセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫
化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材
料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、ト
リフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系
顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の従来
公知の電荷発生剤も用いられる。

【００５７】また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領
域に吸収波長を有するように、単独で又は２種以上を混
合して用いられる。さらに、電荷発生剤のうち、特に半
導体レーザーなどの光源を使用したレーザービームプリ
ンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置
には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体
が必要となるため、例えば無金属フタロシアニンやオキ
ソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が
好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の
結晶形については特に限定されず、種々のものが使用さ
れる。

【００５８】一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使
用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置
には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるた
め、例えばペリレン顔料やビスアゾ顔料等が好適に用い
られる。

【００５９】次に、正孔輸送剤について説明する。この
正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化
合物、例えば下記一般式（９）で表されるベンジジン誘
導体、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合
物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカ
ルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン
等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフ
ェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾ
ール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール
系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化
合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の
含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が用いられる。

【００６０】

【化１１】 （式中、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇及びＲ₁₈は同一
又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
基又は置換基を有してもよいアリール基を示す。ａ及び
ｂは同一又は異なって１〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅ
及びｆは同一又は異なって１〜５の整数を示す。なお、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ又はｆが２以上のとき、各Ｒ₁₃、Ｒ
₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇及びＲ₁₈は異なっていてもよ
い。） これらの正孔輸送剤は、１種を単独で用いるほか、２種
以上を混合して用いてもよい。また、ポリビニルカルバ
ゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合に
は、結着樹脂は必ずしも必要でない。

【００６１】前記正孔輸送剤のうち、イオン化電位（Ｉ
ｐ）が４．８〜５．６ｅＶのものを使用するのが好まし
く、電界強度３×１０５ Ｖ／ｃｍで１×１０^-6ｃｍ²
／Ｖ・秒以上の移動度を有するものがより好ましい。

【００６２】イオン化電位が前記範囲内にある正孔輸送
剤を用いることによって、より一層残留電位が低下し、
感度が向上する。その理由は必ずしも明らかではない
が、以下のようなものと考えられる。

【００６３】すなわち、電荷発生剤から正孔輸送剤への
電荷の注入のし易さは正孔輸送剤のイオン化電位と密接
に関係しており、正孔輸送剤のイオン化電位が前記範囲
よりも大きい場合には、電荷発生剤から正孔輸送剤への
電荷の注入の程度が低くなるか、あるいは正孔輸送剤間
での正孔の授受の程度が低くなるため、感度の低下が生
じるものと推測される。一方、正孔輸送剤と電子輸送剤
とが共存する系では、両者の間の相互作用、より具体的
には電荷移動錯体の形成に注意する必要がある。両者の
間にこのような錯体が形成されると、正孔と電子との間
に再結合が生じ、全体として電荷の移動度が低下する。
正孔輸送剤のイオン化電位が前記範囲よりも小さい場合
には、電子輸送剤との間に錯体を形成する傾向が大きく
なり、電子と正孔との再結合が生じるために、見掛けの
量子収率が低下し、感度の低下に結びつくものと思われ
る。

【００６４】さらに、電子輸送剤中に嵩高い基が存在す
る場合は、その立体障害により電荷移動錯体の形成を抑
制することができる。従って、電子輸送剤として用いら
れるフェニルベンゾジフラノン誘導体には、できるだけ
嵩高い置換基を導入するのが好ましい。正孔輸送剤の具
体例としては、例えばベンジジン誘導体などが挙げられ
る。

【００６５】次に、結着樹脂について説明する。上記し
た各成分を分散させるための結着樹脂としては、従来よ
り感光層に使用されている種々の樹脂を使用することが
でき、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン
共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチ
レン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリア
ミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポ
リエステル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、
エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアク
リレート樹脂、ウレタン−アクリレート共重合樹脂等の
光硬化性樹脂等が挙げられる。これらの結着樹脂は１種
又は２種以上が混合して用いられる。これらのうち、好
適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合体、ス
チレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、アルキド
樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等である。

【００６６】次に、電子写真感光体の製造方法について
説明する。単層型の電子写真感光体は、所定の電子輸送
剤を、電荷発生剤、正孔輸送剤、結着樹脂等と共に適当
な溶剤に溶解又は分散した塗布液を、塗布等の手段によ
って導電性基体上に塗布し、乾燥させることにより製造
される。

【００６７】単層型の感光体においては、結着樹脂１０
０重量部に対して電荷発生剤は好ましくは０．１〜５０
重量部、さらに好ましくは０．５〜３０重量部の割合で
配合され、電子輸送剤は好ましくは５〜１００重量部、
さらに好ましくは１０〜８０重量部の割合で配合され
る。また、正孔輸送剤は好ましくは５〜５００重量部、
さらに好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合され
る。さらに、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、結着
樹脂１００重量部に対して好ましくは２０〜５００重量
部、さらに好ましくは３０〜２００重量部である。単層
型の感光層に電子受容性化合物を含有させる場合は、電
子受容性化合物の含有量が結着樹脂１００重量部に対し
て０．１〜４０重量部であることが望ましく、０．５〜
２０重量部であることがより望ましい。

【００６８】また、単層型の感光層の厚さは好ましくは
５〜１００μｍ、さらに好ましくは１０〜５０μｍであ
る。また、積層型の電子写真感光体を得るには、まず導
電性基体上に、蒸着又は塗布等の手段によって電荷発生
剤を含有する電荷発生層を形成する。次いで、この電荷
発生層上に、電子輸送剤と結着樹脂とを含有する塗布液
を塗布等の手段によって塗布し、乾燥させることにより
電荷輸送層が形成される。

【００６９】この積層型感光体においては、電荷発生層
を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使
用することができるが、結着樹脂１００重量部に対して
電荷発生剤を好ましくは５〜１０００重量部、さらに好
ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当
である。電荷発生層に電子受容性化合物を含有させる場
合は、電子受容性化合物を結着樹脂１００重量部に対し
て好ましくは０．１〜４０重量部、さらに好ましくは
０．５〜２０重量部で配合するのが適当である。また、
電荷発生層に電子輸送剤を含有させる場合は、電子輸送
剤を結着樹脂１００重量部に対して好ましくは０．５〜
５０重量部、さらに好ましくは１〜４０重量部で配合す
るのが適当である。

【００７０】電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲及び結晶化しない
範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射に
より電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して電子輸送剤を好まし
くは１０〜５００重量部、さらに好ましくは２５〜１０
０重量部の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層
に電子受容性化合物を含有させる場合は、電子受容性化
合物を結着樹脂１００重量部に対して好ましくは０．１
〜４０重量部、さらに好ましくは０．５〜２０重量部で
配合するのが適当である。

【００７１】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が望ましくは０．０１〜５μｍ程度、さらに望ましく
は０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が望ましくは
２〜１００μｍ、さらに望ましくは５〜５０μｍ程度で
ある。

【００７２】単層型感光体にあっては、導電性基体と感
光層との間に、また積層型感光体にあっては、導電性基
体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間
又は電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を
阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。ま
た、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。

【００７３】単層型及び積層型の各感光層には、電子写
真特性に悪影響を与えない範囲で、それ自体公知の種々
の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項
クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、
可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワ
ックス、アクセプター、ドナー等を配合することができ
る。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテ
ルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の
公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。

【００７４】さらに、前記一般式（１）で表されるフェ
ニルベンゾジフラノン誘導体とともに、高い電子輸送能
を有する種々の電子輸送剤を感光層に含有させてもよ
い。導電性基体上に形成される感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。すなわ
ち、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等
を、適当な溶剤とともに、公知の方法、例えば、ロール
ミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあ
るいは超音波分散器等を用いて分散混合して塗布液を調
製し、これを常法より塗布、乾燥すればよい。

【００７５】塗布液を調製するための溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、１種又は
２種以上が混合して用いられる。

【００７６】さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分
散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性
剤、レベリング剤等を使用してもよい。以上の実施形態
のフェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感
光体によれば、次のような効果を奏する。

【００７７】・ 実施形態のフェニルベンゾジフラノン
誘導体を用いた電子写真感光体によれば、前記一般式
（１）で表されるフェニルベンゾジフラノン誘導体は、
分子内に有するカルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ）の作用に基づ
いて電子受容性に優れている。

【００７８】・ 実施形態のフェニルベンゾジフラノン
誘導体を用いた電子写真感光体によれば、前記一般式
（１）で表されるフェニルベンゾジフラノン誘導体の基
Ｒ₁ がアリール基又はアラルキル基である場合、これら
の有機側鎖の性質によって、溶剤への溶解性及び結着剤
としての結着樹脂との相溶性が良好で、感光層中に均一
に分散される。

【００７９】・ 実施形態のフェニルベンゾジフラノン
誘導体を用いた電子写真感光体によれば、前記フェニル
ベンゾジフラノン誘導体は、ＬＵＭＯの拡がりが大き
い。このため、電子のホッピング距離が短く、特に低電
界での電子輸送性に優れており、かつ電荷発生剤とのマ
ッチングが優れている。

【００８０】・ 従って、実施形態のフェニルベンゾジ
フラノン誘導体を用いた電子写真感光体によれば、かか
るフェニルベンゾジフラノン誘導体を電子写真感光体に
おける電子輸送剤として使用することにより、高感度な
感光体を形成することができる。

【００８１】・ 実施形態のフェニルベンゾジフラノン
誘導体を用いた電子写真感光体によれば、特に前記フェ
ニルベンゾジフラノン誘導体は、前記各置換基の作用に
よって本来的に電子輸送性及び電子受容性に優れている
ので、さらに電子輸送性を向上させることができる。

【００８２】・ 実施形態のフェニルベンゾジフラノン
誘導体を用いた電子写真感光体によれば、電子写真感光
体は、導電性基体上に感光層を設けたものであって、こ
の感光層が、一般式（１）で表されるフェニルベンゾジ
フラノン誘導体を含有している。このフェニルベンゾジ
フラノン誘導体を含む感光層は、低電界での電子輸送性
に優れているとともに、層中で電子と正孔が再結合する
割合が減少し、見かけの電荷発生効率が実際の値に近づ
くことから、感光体の感度を向上させることができる。

【００８３】特に、かかるフェニルベンゾジフラノン誘
導体は、電子及び正孔の輸送を阻害したり、正孔輸送剤
との相互作用を生じたりしないため、特に同じ層中に正
孔輸送剤が含有される単層型の感光層に使用した場合
に、より高感度の感光体を構成できる。

【００８４】・ 実施形態のフェニルベンゾジフラノン
誘導体を用いた電子写真感光体によれば、感光体の残留
電位が低くなり、繰り返し露光を行った際の感光層の安
定性及び耐久性を向上させることができる。

【００８５】・ 実施形態のフェニルベンゾジフラノン
誘導体を用いた電子写真感光体によれば、前記感光層が
−０．８〜−１．４Ｖの酸化還元電位を有する電子輸送
剤を含有すると、感光体の感度をさらに向上させること
ができる。これは、前記電子輸送剤が、電荷発生剤から
電子を引き抜いてフェニルベンゾジフラノン誘導体に伝
達する働きを有するため、電荷発生剤からフェニルベン
ゾジフラノン誘導体への電子の注入がさらに円滑になる
ためと推測される。

【００８６】・ 実施形態における前記フェニルベンゾ
ジフラノン誘導体は前述のように高い電子輸送能を有し
ていることから、その機能を利用して、太陽電池、ＥＬ
素子などの用途にも使用できる。

【００８７】

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて前記実施形
態をさらに具体的に説明する。 （実施例１〜２７及び比較例１〜７） 〔電子写真感光体の製造〕各実施例又は比較例のフェニ
ルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感光体に用
いた各成分は以下のとおりである。 (i) 電荷発生剤 ＰｃＨ₂ ： 無金属フタロシアニン〔イオン化ポテン
シャル（Ｉｐ）＝５．３８ｅＶ〕 ＰｃＴｉＯ： オキソチタニルフタロシアニン（Ｉｐ＝
５．３２ｅＶ） ペリレン系： 前記一般式（８）で表されるペリレン系
顔料（Ｉｐ＝５．５０ｅＶ） (ii) 正孔輸送剤 ＨＴ１−１： 前記一般式（９）で表されるベンジジン
誘導体（Ｉｐ＝５．５６ｅＶ） (iii) 電子輸送剤 （２）： 前記化学式（２）で表されるフェニルベンゾ
ジフラノン誘導体 （３）： 前記化学式（３）で表されるフェニルベンゾ
ジフラノン誘導体 （４）： 前記化学式（４）で表されるフェニルベンゾ
ジフラノン誘導体 （ｃ）： 前記化学式（７）で表されるジフェノキノン
系化合物（３，５−ジメチル−３’，５’−ジ（ｔ−ブ
チル）−４，４’−ジフェノキノン） (iv) 電子受容性化合物 （ａ）： 前記化学式（５）で表されるベンゾキノン系
化合物（ｐ−ベンゾキノン） （ｂ）： 前記化学式（５）で表されるベンゾキノン系
化合物（２，６−ジ（ｔ−ブチル）−ｐ−ベンゾキノ
ン） （ｃ）： 前記化学式（７）で表されるジフェノキノン
系化合物（３，５−ジメチル−３’，５’−ジ（ｔ−ブ
チル）−４，４’−ジフェノキノン） （ｄ）： 前記化学式（６）で表されるジフェノキノン
系化合物（３，５，３’，５’−テトラキス（ｔ−ブチ
ル）−４，４’−ジフェノキノン） 〔単層型電子写真感光体の作製〕表１及び表２に示す電
荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及び電子受容体を、
結着樹脂と溶媒と共に以下に示す割合で配合し、ボール
ミルで５０時間混合分散して単層型感光層塗布液を調製
した。

【００８８】 （成分） （重量部） 電荷発生剤 ５ 正孔輸送剤 ５０ 電子輸送剤 ３０ 結着樹脂（ポリカーボネート） １００ 溶 媒（テトラヒドロフラン） ８００ 次いで、上記塗布液を、導電性基材であるアルミニウム
素管の表面にディップコート法にて塗布し、１００℃で
６０分間熱風乾燥させて膜厚１５〜２０μｍの単層型電
子写真感光体を作製した。 〔積層型電子写真感光体の作製〕表１及び表２に示す電
荷発生剤１００重量部、結着樹脂（ポリビニルブチラー
ル）１００重量部及び溶媒（テトラヒドロフラン）２０
００重量部をボールミルで５０時間混合分散し、電荷発
生層用の塗布液を調製した。この塗布液を導電性基材で
あるアルミニウム素管の表面にディップコート法にて塗
布し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて膜厚１μｍの
電荷発生層を形成した。

【００８９】次いで、表１及び表２に示す電子輸送剤１
００重量部、結着樹脂（ポリカーボネート）１００重量
部及び溶媒（トルエン）８００重量部をボールミルで５
０時間混合分散し、電荷輸送層用の塗布液を調製した。
そして、この塗布液を上記電荷発生層上にディップコー
ト法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて膜
厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層型電子写真感光
体を作製した。 （感光体特性の評価）上記実施例及び比較例で得られた
フェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感光
体について、下記の光感度試験を行い、その感度特性を
評価した。 （光感度試験）ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のド
ラム型の感度試験機を用い、上記各実施例及び比較例の
感光体に電圧を印加して＋７００Ｖに帯電させた。次い
で、この感光体に光を照射して露光させ、露光から３３
０ミリ秒後の感光体表面の電位を露光後電位Ｖ_r （Ｖ）
として測定した。

【００９０】なお、光照射の条件は、以下に示すよう
に、電荷発生剤がフタロシアニン系のものとペリレン系
のものとによって分けた。 （１）フタロシアニン系顔料の場合 ＋７００Ｖに帯電させた感光体表面に、バンドパスフィ
ルターを用いて７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）に単色化
した光（ハロゲンランプ、光強度：１６μＷ／ｃｍ² ）
８０ミリ秒間照射した。 （２）ペリレン系顔料の場合 ＋７００Ｖに帯電させた感光体表面にハロゲンランプの
白色光（光強度：１４７μＷ／ｃｍ² ）５０ミリ秒間照
射した。

【００９１】上記実施例及び比較例で使用した成分及び
露光後電位Ｖ_r の測定結果を表１及び表２に示す。

【００９２】

【表１】

【００９３】

【表２】 表１に示したように、実施例１〜９の単層型又は積層型
の感光体は、前記化学式（２）で表されるフェニルベン
ゾジフラノン誘導体を含有している。従って、従来の電
子輸送剤を用いた感光体（比較例１、２、４、５及び
７）あるいは電子輸送剤を使用しなかった感光体（比較
例３及び６）に比べて、露光後の電位が低下しており、
高い感度を発揮できることがわかる。

【００９４】また、表２に示したように、実施例１０〜
２７の単層型又は積層型の感光体は、前記化学式（３）
又は化学式（４）で表されるフェニルベンゾジフラノン
誘導体を含有している。従って、従来の電子輸送剤を用
いた感光体（比較例１、２、４、５及び７）あるいは電
子輸送剤を使用しなかった感光体（比較例３及び６）に
比べて、露光後の電位が低下し、高感度を有することが
わかる。

【００９５】なお、前記実施形態より把握される技術的
思想について以下に記載する。 （i ） 前記一般式（１）で表されるフェニルベンゾジ
フラノン誘導体中のＲ ₁ は置換基を有していてもよいア
リール基である請求項１から請求項３のいずれかに記載
のフェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感
光体。

【００９６】このように構成した場合、電子写真感光体
における感光層の感度をより確実に発揮させることがで
きる。 （ii） 前記一般式（１）で表されるフェニルベンゾジ
フラノン誘導体中のＲ ₁ 及びＲ₂ のアルキル基は、炭素
数１から４の低級アルキル基である上記（i ）に記載の
フェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感光
体。

【００９７】このように構成した場合、感光層の感度を
さらに確実に発揮させることができる。 （iii ） 前記電子受容性化合物は、キノン系化合物で
ある請求項２に記載のフェニルベンゾジフラノン誘導体
を用いた電子写真感光体。

【００９８】このように構成した場合、感光層中の電子
受容性化合物であるキノン系化合物が電荷発生効率をよ
り確実に向上させることができる。 （iv） 前記電子輸送剤の含有量は、結着剤１００重量
部に対して５〜１００重量部である請求項３に記載のフ
ェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感光
体。

【００９９】このように構成した場合、電子輸送剤がそ
の機能を効果的に発揮でき、感光層の感度を向上させる
ことができる。 （v ） 前記電荷発生剤は、フタロシアニン系顔料又は
ペリレン系顔料である請求項３に記載のフェニルベンゾ
ジフラノン誘導体を用いた電子写真感光体。

【０１００】このように構成した場合、電荷発生剤によ
る電荷の発生を有効に、しかも確実に行うことができ
る。

【０１０１】

【発明の効果】この発明は、以上のように構成されてい
るため、次のような効果を奏する。この発明における第
１の発明のフェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電
子写真感光体によれば、感光層に含有されるフェニルベ
ンゾジフラノン誘導体は高い電子輸送能を有することか
ら、残留電位が効果的に低下し、高い光感度を発揮する
ことができ、特に単層型の感光体として好適に使用する
ことができる。

【０１０２】また、第２の発明のフェニルベンゾジフラ
ノン誘導体を用いた電子写真感光体によれば、第１の発
明の効果に加え、感光層は電子受容性化合物を含有する
ことから、より一層残留電位が低下し、さらに光感度を
向上させることができる。

【０１０３】さらに、第３の発明のフェニルベンゾジフ
ラノン誘導体を用いた電子写真感光体によれば、第１又
は第２の発明の効果に加え、感光層の構成が簡単で、被
膜欠陥の発生を抑制でき、しかも光学的特性を向上させ
ることができる。

【０１０４】従って、この発明の電子写真感光体を使用
することにより、複写機やプリンター等の高速化を図る
ことが可能である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基体上に、下記一般式（１）で表
   されるフェニルベンゾジフラノン誘導体を含有する感光
   層を形成したフェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた
   電子写真感光体。 【化１】 但し、Ｒ₁ はアルキル基、アラルキル基、置換基を有し
   ていてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ＯＲ、
   ＮＲ₂ （Ｒはアルキル基）を示し、Ｒ₂ はアルキル基又
   は水素を示す。
2. 【請求項２】 前記感光層は、前記一般式（１）で表さ
   れるフェニルベンゾジフラノン誘導体よりなる電子輸送
   剤に加え、電子受容性化合物を含有する請求項１に記載
   のフェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感
   光体。
3. 【請求項３】 前記感光層は、少なくとも電荷発生剤、
   前記一般式（１）で表されるフェニルベンゾジフラノン
   誘導体よりなる電子輸送剤及び結着剤が分散状態にある
   単層構造のものである請求項１又は請求項２に記載のフ
   ェニルベンゾジフラノン誘導体を用いた電子写真感光
   体。