JPH1020524A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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Publication number
JPH1020524A
JPH1020524A JP18701696A JP18701696A JPH1020524A JP H1020524 A JPH1020524 A JP H1020524A JP 18701696 A JP18701696 A JP 18701696A JP 18701696 A JP18701696 A JP 18701696A JP H1020524 A JPH1020524 A JP H1020524A
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JP
Japan
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Application number
JP18701696A
Other languages
English (en)
Inventor
Takanobu Watanabe
隆信 渡邊
Atsushi Takei
厚志 武居
Chieko Inayoshi
智恵子 稲吉
Mitsutoshi Anzai
光利 安西
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority to JP18701696A priority Critical patent/JPH1020524A/ja
Publication of JPH1020524A publication Critical patent/JPH1020524A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 感度、残留電位などの電子写真特性を向上
し、さらに耐久性に優れた電子写真用感光体を提供する
こと。 【解決手段】 電荷輸送物質が下記一般式[1] 【化1】 で表されるアミン化合物の1種以上と、下記一般式
[2] 【化2】 で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上とを含有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真用感光体
に関する。詳しくは、感度が高く、耐久性が良好な電子
写真用感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真用感光体には、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機系光導電
性物質が広く用いられてきた。これらの無機物質は多く
の長所を持っていると同時に、種々の欠点も有してい
た。例えばセレンは製造する条件が難しく、熱や機械的
衝撃で結晶化しやすいという欠点があり、酸化亜鉛や硫
化カドミウムは耐湿性や機械的強度に問題があり、また
増感剤として添加した色素により帯電や露光の劣化が起
こり、耐久性に欠ける等の欠点がある。シリコンも製造
する条件が難しい事と刺激性の強いガスを使用するため
コストが高く、湿度に敏感であるため取り扱いに注意を
要する。さらにセレンや硫化カドミウムには毒性の問題
もある。
【0003】近年、これらの無機感光体の有する欠点を
克服する目的で種々の有機化合物を用いた有機感光体が
研究され、広く使用されるに至っている。有機感光体に
は電荷発生剤と電荷輸送剤を結着樹脂中に分散させた単
層感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能を分離した
積層感光体がある。機能分離型と称されているこのよう
な感光体の特徴はそれぞれの機能に適した材料を広い範
囲から選択できることであり、任意の性能を有する感光
体を容易に作成し得ることから多くの研究が進められて
きた。
【0004】以上述べたように、電子写真用感光体に求
められる基本的な性能や高い耐久性などの要求を満足さ
せるために、新規な材料の開発やそれらの組み合わせ
等、種々の改良が成されてきた。
【0005】上述の一つの例として、特定の電荷輸送剤
に対して結着樹脂を変化させて種々の感光体を形成した
場合、結着樹脂の種類が感光体の膜物性および電子写真
特性に影響することが一般に知られている。例えばスチ
ルベン系電荷輸送剤に対してポリスチレン樹脂を結着樹
脂として感光体を作成した場合、ドリフト移動度や感度
で表される電子写真特性は向上するが、逆に膜は脆くな
り膜物性が低下する。またアクリル酸エステル樹脂を結
着樹脂として感光体を作製した場合、膜物性は良好とな
るが、電子写真特性は低下する。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、高感度
かつ耐久性に優れた電子写真用感光体について鋭意研究
したところ、特定の構造を有するアミン化合物およびポ
リカーボネート樹脂を含有する電子写真用感光体が高感
度かつ耐久性に優れていることをつきとめた。本発明の
目的はこれらの特定の構造を有するアミン化合物および
ポリカーボネート樹脂を組み合わせることにより、感
度、残留電位などの電子写真特性を向上し、さらに耐久
性に優れた電子写真用感光体を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に下記一般式[1]
【0008】
【化29】
【0009】〔式中、Ar1 は置換もしくは無置換のア
リール基を表し、Ar2 は置換もしくは無置換のフェニ
レン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もし
くは無置換のビフェニレン基、または置換もしくは無置
換のアントリレン基を表し、R1 は水素原子、低級アル
キル基または低級アルコキシ基を表し、Lは水素原子、
置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無
置換のアリール基を表し、Mは置換もしくは無置換のア
リール基、下記一般式[2]
【0010】
【化30】
【0011】(式中、R1 は前記と同じ意味を表す。)
で表される1価基または下記一般式[3]
【0012】
【化31】
【0013】(式中、R2は水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表し、R3は水素原子、ハロ
ゲン原子、または低級アルキル基を表し、Nは水素原
子、置換もしくは無置換のアリール基を表わし、m及び
nは0〜4の整数を表す。)で表わされる1価基を表
す。〕で表されるアミン化合物の1種以上と、下記一般
式[4]
【0014】
【化32】
【0015】〔式中、R4およびR5は各々独立に水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしく
は無置換のアリール基を表し、R4とR5で共同で環を形
成しても良く、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12
およびR13は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基または
ハロゲン原子を表し、mは正の整数を表し、nは0また
は正の整数を表し、n/mは0〜2の範囲に有り、Xは
置換もしくは無置換の炭素数が1〜5のアルキレン基、
置換もしくは無置換の4,4’−ビフェニレン基または
下記一般式[5]
【0016】
【化33】
【0017】(式中、R14およびR15は各々独立に水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もし
くは無置換のアリール基を表し、R14とR15で共同で環
を形成しても良く、R16、R17、R18およびR19は各々
独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表
し、lは1から3の整数を表す。)で表される2価基を
表す。〕で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上と
を含有することを特徴とする電子写真用感光体である。
この電子写真用感光体を使用することによって感度、残
留電位などの電子写真特性を向上し、さらに高耐久性を
も満足することができる。
【0018】本発明において、感光層に含有させる前記
一般式[1]で表されるアミン化合物は、Ar1 が置換
アリール基である場合、置換基として、炭素数が1〜4
の低級アルキル基、炭素数が1〜4の低級アルコキシ
基、炭素数が5〜6のシクロアルキル基、ベンジル基、
フェニル基またはハロゲン原子などを選択することがで
き、さらにこれらの置換基が低級アルキル基または低級
アルコキシ基の場合は、炭素数が1〜4の低級アルコキ
シ基やハロゲン原子で更に置換されていても良く、置換
基がベンジル基またはフェニル基の場合は炭素数が1〜
4の低級アルキル基、炭素数が1〜4の低級アルコキシ
基またはハロゲン原子で更に置換されていても良い。
【0019】また、Ar1 は置換、無置換いずれの場合
も、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフ
ェニリル基、アントリル基またはピレニル基などを選択
することができる。
【0020】Ar2 が置換フェニレン基、置換ナフチレ
ン基、置換ビフェニレン基または置換アントリレン基で
ある場合、その置換基として、炭素数が1〜4の低級ア
ルキル基、炭素数が1〜4の低級アルコキシ基またはハ
ロゲン原子などを選択することができ、さらにこれらの
置換基が低級アルキル基または低級アルコキシ基の場合
は、炭素数が1〜4の低級アルコキシ基やハロゲン原子
で更に置換されていても良い。
【0021】L、MまたはNが置換アリール基である場
合、置換基としては、前記Ar1 が有することのできる
前述した置換基と同じものを選択することができる。L
が置換アルキル基である場合、置換基として、炭素数が
1〜4の低級アルコキシ基、炭素数が5〜6のシクロア
ルキル基またはハロゲン原子などを選択することができ
る。また、L、MまたはNは置換、無置換いずれの場合
も、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフ
ェニリル基、アントリル基またはピレニル基などを選択
することができる。
【0022】R1、R2が低級アルキル基または低級アル
コキシ基である場合、低級アルキル基としては炭素数が
1〜4の直鎖もしくは分岐アルキル基を、低級アルコキ
シ基としては炭素数が1〜4の直鎖もしくは分岐アルコ
キシ基を選択することができる。R3 が低級アルキル基
である場合、低級アルキル基として炭素数が1〜4の直
鎖または分岐アルキル基を選択することができる。
【0023】前記一般式[4]および[5]で示される
ポリカーボネート樹脂の具体例を示すが、本発明に使用
される化合物は、これらの化合物に限定されるものでは
ない。
【0024】
【化34】
【0025】
【化35】
【0026】
【化36】
【0027】
【化37】
【0028】
【化38】
【0029】
【化39】
【0030】
【化40】
【0031】
【化41】
【0032】
【化42】
【0033】
【化43】
【0034】
【化44】
【0035】
【化45】
【0036】
【化46】
【0037】
【化47】
【0038】
【化48】
【0039】
【化49】
【0040】
【化50】
【0041】
【化51】
【0042】
【化52】
【0043】
【化53】
【0044】
【化54】
【0045】
【化55】
【0046】
【化56】
【0047】本発明の電子写真用感光体は、前記のアミ
ン化合物を1種以上含有し、さらに前記のポリカーボネ
ート樹脂を1種以上含有した感光層を有するものであ
る。感光層の形態としては種々のものが存在するが、本
発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのいずれで
あっても良い。代表例として図1〜図5にそれらの感光
体を示した。
【0048】図1の感光体は、導電性支持体1上にアミ
ン化合物、ポリカーボネート樹脂および増感色素よりな
る感光層2を設けたものである。
【0049】図2の感光体は、導電性支持体1上にアミ
ン化合物およびポリカーボネート樹脂よりなる電荷輸送
媒体3の中に電荷発生物質4を分散せしめた感光層21
を設けたものである。本感光体では電荷発生物質が光を
吸収することにより電荷担体を発生し、これを電荷輸送
媒体が輸送する。この場合、電荷輸送物質は電荷担体を
発生させる光に対して透明であることが望ましい。アミ
ン化合物は可視部波長域にほとんど吸収がないので、電
荷発生物質と吸収波長域が重ならないという条件を満足
している。
【0050】図3の感光体は、導電性支持体1上に電荷
発生物質4を主体とする電荷発生層5とアミン化合物お
よびポリカーボネート樹脂よりなる電荷輸送層3の積層
からなる感光層22を設けたものである。本感光体では
電荷輸送層3を透過した光が電荷発生層5に到達し、電
荷発生物質4に吸収され電荷担体が発生される。この電
荷担体は電荷輸送層3に注入され輸送される。
【0051】図4の感光体は、図3の感光体の電荷発生
層5と電荷輸送層3の積層順を逆にした感光層23を設
けたものである。上記と同様の機構によって電荷担体の
発生と輸送が説明できる。
【0052】図5の感光体は、機械的強度の向上を目的
として図4の感光体の電荷発生層5の上に保護層6を更
に積層した感光層24を設けたものである。
【0053】
【発明の実施の形態】本発明の感光体は次のようにして
常法に従って製造することができる。例えば、前述した
一般式[1]で表されるアミン化合物と一般式[4]で
表されるポリカーボネート樹脂を適当な溶剤中に溶解
し、必要に応じて電荷発生物質、増感色素、電子吸引性
化合物あるいは酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、
可塑剤、顔料、その他添加剤を添加して塗布液を調製す
る。この塗布液を導電性支持体上に塗布、乾燥して数μ
mから数十μmの感光層を形成させることにより、感光
体を製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の
二層よりなる感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗
布液を塗布するか、上記塗布液を塗布して得られる電荷
輸送層の上に電荷発生層を形成させることにより製造す
ることができる。また、このようにして製造される感光
体には必要に応じて、下引き層、中間層、バリヤー層を
設けても良い。
【0054】酸化防止剤としては、2,6−ジ−ter
t−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−
4−メトキシフェノール、2−tret−ブチル−4−
メトキシフェノール、2,4−ジ−メチル−6−ter
t−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル
−4−メチルフェノ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソー
ル、プロピオン酸ステアリル−β−(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル、α-トコフェ
ロール、β-トコフェロール、2,4−ビス−(n−オ
クチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t
ert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルフォス
フォネート−ジエチルエステル、2,4−ビス〔(オク
チルチオ)メチル〕−o−クレゾール、イソオクチル−
3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネート等のモノフェノール系化合
物。トリエチレングリコール−ビス〔3−(3−ter
t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネート〕、1,6−ヘキサンジオール−ビス〔3
−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テト
ラキス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート〕、2,2−チオ−
ジエチレンビス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、N,
N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド)、1,
3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼ
ン、トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−イソシアヌレート、2,2−チオ
ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル
−4−メチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビ
ス−(3−メチル−6−tert−ブチルフェノー
ル)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−3
−メチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチ
ル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)
ブタン等のポリフェノール系化合物が挙げられる。これ
らモノフェノール系化合物およびポリフェノール系化合
物は単独で用いても、あるいは2種以上を混合して用い
てもよい。また紫外線吸収剤および光安定剤と混合して
用いてもよい。
【0055】紫外線吸収剤としては、2−(5−メチル
−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベ
ンジル)フェニル]−ベンゾトリアゾール、2−(3,
5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3−tert−ブチル−5
−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−tert−ブチル
−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリア
ゾール、2−(3,5−ジ−tert−アミル−2−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒ
ドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3−(3,4,
5,6−テトラ−ヒドロフタルイミド−メチル)−5−
メチルフェニル]等のベンゾトリアゾール系化合物。2
−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒド
ロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2,
2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒ
ドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,
2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−オクタデシロキシベンゾフェノン、
4−ドデシロキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン等の
ベンゾフェノン系化合物。またベンゾエート系化合物、
シアノアクリレート系化合物、修酸アニリド系化合物、
トリアジン系化合物等についても市販のものが好適に用
いられる。これらの紫外線吸収剤は単独で用いても、あ
るいは2種以上を混合して用いてもよい。また光安定剤
および酸化防止剤と混合して用いてもよい。
【0056】光安定剤としては、コハク酸ジメチル・1
−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ
{[6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミ
ノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル]
[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)イミノ]}、N,N’−ビス
(3−アミノプロピル)エチレンジアミン・2,4−ビ
ス[N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジル)アミノ]−6−クロロ−1,
3,5−トリアジン縮合物、ビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セ
バケート、2−(3,5−ジーtert−ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)等のヒンダードアミン系化合物等が挙げられる。こ
れらの光安定剤は単独で用いても、あるいは2種以上を
混合して用いてもよい。また紫外線吸収剤および酸化防
止剤と混合して用いてもよい。
【0057】前記した塗布液調製用の溶剤としては、テ
トラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、N,N−
ジメチルホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶剤、
トルエン、キシレン等の芳香族有機溶剤、ジクロロメタ
ン、1,2−ジクロロエタン等の塩素系炭化水素溶剤等
を使用することができる。アミン化合物とポリカーボネ
ート樹脂に対して溶解性の高い溶剤が好適に使用され
る。
【0058】増感色素としては、メチルバイオレット、
ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット、アシ
ッドバイオレットのようなトリアリールメタン染料、ロ
ーダミンB、エオシンS、ローズベンガルのようなキサ
ンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン染料、ベ
ンゾピリリウム塩のようなピリリウム染料やチアピリリ
ウム染料、またはシアニン染料等が使用できる。
【0059】また、アミン化合物と電荷移動錯体を形成
する電子吸引性化合物としては、クロラニル、2,3−
ジクロロ−1,4−ナフトキノン、1−ニトロアントラ
キノン、2−クロロアントラキノン、フェナントレンキ
ノン等のキノン類、4−ニトロベンズアルデヒド等のア
ルデヒド類、9−ベンゾイルアントラセン、インダンジ
オン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、2,4,7−
トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニト
ロフルオレノン等のケトン類、無水フタル酸、4−クロ
ロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレ
ン、テレフタラルマレノニトリル、9−アントリルメチ
リデンマレノニトリル等のシアノ化合物、3−ベンザル
フタリド、3−(α−シアノ−p−ニトロベンザル)−
4,5,6,7−テトラクロロフタリド等のフタリド類
があげられる。
【0060】また、本発明の感光層には成膜性、可とう
性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有
させても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステ
ル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタ
リン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステル等を使用
することができる。
【0061】本発明の感光層が形成される導電性支持体
として、周知の電子写真用感光体に使用されている材料
が使用できる。アルミニウム、ステンレス、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネート物、
蒸着物、また金属粉末、カーボンブラック、よう化銅、
高分子電解質の導電性物質を適当なバインダーとともに
塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチ
ックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を含有させ
ることにより導電性を付与したプラスチックフィルムや
プラスチックドラム等を使用することができる。
【0062】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を表わし、濃度はWt%を表
す。
【0063】[実施例1] 電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.
1)
【0064】
【化57】
【0065】1.0部およびポリエステル樹脂(バイロ
ン200、東洋紡(株)製)の5%テトラヒドロフラン
溶液8.6部をテトラヒドロフラン83部に加え、メノ
ウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機(フ
リッチュ社製)で1時間回転し、分散した。得られた分
散液を導電性支持体であるアルミ蒸着PETフィルムの
アルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下60
℃で2時間、更に減圧下で2時間乾燥して膜厚0.3μ
mの電荷発生層を形成した。一方、電荷輸送剤として下
記アミン化合物(アミン化合物No.1)
【0066】
【化58】
【0067】1.5部を下記ポリカーボネート樹脂(ポ
リカーボネート樹脂No.1、粘度平均分子量Mv:3
5,000)
【0068】
【化59】
【0069】の8%1,2−ジクロロエタン溶液18.
75部に加え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解
させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバー
で塗布し、常圧下60℃で2時間、更に減圧下で2時間
乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成せしめて、感
光体を作製した。
【0070】[実施例2] 実施例1においてポリカーボネート樹脂No.1を用い
る代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネー
ト樹脂No.2、粘度平均分子量Mv:21,300)
【0071】
【化60】
【0072】を用いる以外は実施例1と同様にして感光
体を作製した。
【0073】[実施例3] 実施例1においてポリカーボネート樹脂No.1を用い
る代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネー
ト樹脂No.3、粘度平均分子量Mv:25,000)
【0074】
【化61】
【0075】を用いる以外は実施例1と同様にして感光
体を作製した。
【0076】[実施例4] 実施例2においてアミン化合物No.1を用いる代わり
にアミン化合物No.1と下記アミン化合物(アミン化
合物No.2)
【0077】
【化62】
【0078】の1:1重量比の混合物を用いる以外は実
施例2と同様にして感光体を作製した。
【0079】[実施例5] 実施例4においてポリカーボネート樹脂No.2を用い
る代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネー
ト樹脂No.4、粘度平均分子量Mv:29,100)
【0080】
【化63】
【0081】を用いる以外は実施例4と同様にして感光
体を作製した。
【0082】[実施例6] 実施例4においてポリカーボネート樹脂No.2を用い
る代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネー
ト樹脂No.5、粘度平均分子量Mv:22,800)
【0083】
【化64】
【0084】を用いる以外は実施例4と同様にして感光
体を作製した。
【0085】[実施例7] 実施例4においてポリカーボネート樹脂No.2を用い
る代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネー
ト樹脂No.6、粘度平均分子量Mv:35,000)
【0086】
【化65】
【0087】を用いる以外は実施例4と同様にして感光
体を作製した。
【0088】[実施例8] 実施例2においてアミン化合物No.1を用いる代わり
に下記アミン化合物(アミン化合物No.3)
【0089】
【化66】
【0090】を用いる以外は実施例2と同様にして感光
体を作製した。
【0091】[実施例9] 実施例2においてアミン化合物No.1を用いる代わり
に下記アミン化合物(アミン化合物No.4)
【0092】
【化67】
【0093】を用いる以外は実施例2と同様にして感光
体を作製した。
【0094】[実施例10] 実施例2においてアミン化合物No.1を用いる代わり
に下記アミン化合物(アミン化合物No.5)
【0095】
【化68】
【0096】を用いる以外は実施例2と同様にして感光
体を作製した。
【0097】[実施例11] 実施例2においてアミン化合物No.1を用いる代わり
にアミン化合物No.3と下記アミン化合物(アミン化
合物No.6)
【0098】
【化69】
【0099】の1:1重量比の混合物を用いる以外は実
施例2と同様にして感光体を作製した。
【0100】[実施例12] 実施例2においてアミン化合物No.1を用いる代わり
に下記アミン化合物(アミン化合物No.7)
【0101】
【化70】
【0102】を用いる以外は実施例2と同様にして感光
体を作製した。
【0103】[実施例1〜12]実施例1〜12で作製
した感光体を静電複写紙試験装置(商品名「EPA−8
100」川口電機製作所(株)製)を用いて電子写真特
性評価を行った。まず、感光体を暗所で−6kVのコロ
ナ放電を行い、このときの帯電電位V0を測定した。次
いで5.0luxの白色光で露光し、半減露光量E1/
2(lux・sec)を求めた。結果を[表1]に示し
た。
【0104】
【表1】
【0105】[実施例13]アルコール可溶性ポリアミ
ド樹脂(CM−8000、東レ製)10重量部をメタノ
ール190重量部に溶解後、導電性支持体のアルミ蒸着
PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗
布し、常圧下60℃で2時間、更に減圧下で2時間乾燥
して膜厚1.0μmの下引き層を形成した。次に電荷発
生剤としてα−チタニルフタロシアニン(電荷発生剤N
o.2)1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エスレ
ックBX−L、積水化学工業(株)製)の3%トルエン
溶液50部に加え、超音波分散機で1時間分散した。得
られた分散液を前記の下引き層上にワイヤーバーで塗布
し、常圧下60℃で2時間、更に減圧下で2時間乾燥し
て膜厚0.4μmの電荷発生層を形成した。一方、アミ
ン化合物No.1を1.5部をポリカーボネート樹脂N
o.1の8%1,2−ジクロロエタン溶液18.75部
に加え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解させ
た。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗
布し、常圧下60℃で2時間、更に減圧下で2時間乾燥
して膜厚20μmの電荷輸送層を形成せしめて、感光体
を作製した。
【0106】[実施例14]実施例13において電荷発
生剤No.2を用いる代わりにX型メタルフリーフタロ
シアニン(電荷発生剤No.3)を用いる以外は実施例
13と同様にして感光体を作製した。
【0107】[実施例15]実施例14においてポリカ
ーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネ
ート樹脂No.6を用いる以外は実施例14と同様にし
て感光体を作製した。
【0108】[実施例16] 実施例1において電荷発生剤No.1を用いる代わりに
下記トリスアゾ化合物(電荷発生剤No.4)
【0109】
【化71】
【0110】を用いる以外は実施例1と同様にして感光
体を作製した。
【0111】[実施例17]実施例16においてポリカ
ーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネ
ート樹脂No.6を用いる以外は実施例16と同様にし
て感光体を作製した。
【0112】[実施例13〜17]実施例13〜15で
作製した感光体を静電複写紙試験装置(商品名「EPA
−8100」)を用いて電子写真特性評価を行った。ま
ず、感光体を暗所で−7.0kVのコロナ放電を行い、
このときの帯電電位V0を測定した。次いで5μW/c
2の790nmの単色光で露光し、半減露光量E1/
2(μJ/cm2)を求めた。結果を[表2]に示し
た。
【0113】
【表2】
【0114】[実施例18] 電荷発生剤として下記チアピリリウム塩(電荷発生剤N
o.5)
【0115】
【化72】
【0116】0.1部および下記アミン化合物(アミン
化合物No.8)
【0117】
【化73】
【0118】10部をポリカーボネート樹脂No.1の
8%1,2−ジクロロエタン溶液125部に加え、超音
波をかけて電荷発生剤およびアミン化合物を完全に溶解
させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着PE
Tフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布
し、常圧下60℃で2時間、更に減圧下で2時間乾燥し
て膜厚20μmの感光層を形成せしめて感光体を作製し
た。この感光体を静電複写紙試験装置(商品名「EPA
−8100」)を用いて電子写真特性評価を行った。ま
ず、感光体を暗所で+8kVのコロナ放電を行い、この
ときの帯電電位V0を測定した。次いで5.0luxの
白色光で露光し、半減露光量E1/2(lux・se
c)を求めた。その結果、V0は+911V、E1/2
は1.31(lux・sec)であった。
【発明の効果】以上のように、本発明は電荷輸送剤とし
て特定の構造を有するアミン化合物と結着樹脂としてポ
リカーボネート樹脂を含有することによって、高感度か
つ耐久性に優れた電子写真用感光体を提供することがで
きる。
【図面の簡単な説明】
【図1】電子写真用単層感光体の断面図である。
【図2】電荷発生物質を分散させた電子写真用単層感光
体の断面図である。
【図3】導電性支持体上に、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した電子写真用感光体の断面図である。
【図4】導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順
に積層した電子写真用感光体の断面図である。
【図5】保護層を設けた電子写真用感光体の断面図であ
る。
【符号の説明】
1 導電性支持体 2,21,22,23,24 感光層 3 電荷輸送媒体、電荷輸送層 4 電荷発生物質 5 電荷発生層 6 保護層
【化62】
【化62】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安西 光利 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に下記一般式[1] 【化1】 〔式中、Ar1 は置換もしくは無置換のアリール基を表
    し、Ar2 は置換もしくは無置換のフェニレン基、置換
    もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換の
    ビフェニレン基、または置換もしくは無置換のアントリ
    レン基を表し、R1 は水素原子、低級アルキル基または
    低級アルコキシ基を表し、Lは水素原子、置換もしくは
    無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリー
    ル基を表し、Mは置換もしくは無置換のアリール基、下
    記一般式[2] 【化2】 (式中、R1 は前記と同じ意味を表す。)で表される1
    価基または下記一般式[3] 【化3】 (式中、R2は水素原子、低級アルキル基または低級ア
    ルコキシ基を表し、R3は水素原子、ハロゲン原子、ま
    たは低級アルキル基を表し、Nは水素原子、置換もしく
    は無置換のアリール基を表わし、o及びpは0〜4の整
    数を表す。)で表わされる1価基を表す。〕で表される
    アミン化合物の1種以上と、下記一般式[4] 【化4】 〔式中、R4およびR5は各々独立に水素原子、置換もし
    くは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のア
    リール基を表し、R4とR5で共同で環を形成しても良
    く、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12およびR13
    は各々独立に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
    基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原
    子を表し、mは正の整数を表し、nは0または正の整数
    を表し、n/mは0〜2の範囲に有り、Xは置換もしく
    は無置換の炭素数が1〜5のアルキレン基、置換もしく
    は無置換の4,4’−ビフェニレン基または下記一般式
    [5] 【化5】 (式中、R14およびR15は各々独立に水素原子、置換も
    しくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の
    アリール基を表し、R14とR15で共同で環を形成しても
    良く、R16、R17、R18およびR19は各々独立に水素原
    子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
    置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、lは1か
    ら3の整数を表す。)で表される2価基を表す。〕で表
    されるポリカーボネート樹脂の1種以上とを含有するこ
    とを特徴とする電子写真用感光体。
  2. 【請求項2】 ポリカーボネート樹脂として次の化合物
    の1種以上を使用することを特徴とする請求項1記載の
    電子写真用感光体。 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 【化10】 【化11】 【化12】 【化13】 【化14】 【化15】 【化16】 【化17】 【化18】 【化19】 【化20】 【化21】 【化22】 【化23】 【化24】 【化25】 【化26】 【化27】 【化28】
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003107761A (ja) * 2001-09-27 2003-04-09 Hodogaya Chem Co Ltd 電子写真用感光体
JP2004126592A (ja) * 2002-10-02 2004-04-22 Samsung Electronics Co Ltd 正帯電型有機感光体及びその製造方法

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