JPH01200362A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しく１よ特定のビス
アゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に
関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し得るものではない。例えば、
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。

また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性に、酸化亜鉛で
は耐久性等にそれぞれ問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを
含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。しか
しこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良するために
キャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に
分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試みがな
されている。このようないわゆる機能分離型の感光体は
、それぞれの材料を広い範囲から選択することができ、
任意の性能を有する感光体を比゛較的容易に作成し得る
ことから多くの研究がなされてきた。

［発明が解決しようとする問題点］ 上記のような機能分離型の感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。

無機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては
、例えば、特公昭４３−１６１９８号に記載された無定
形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組合せて
使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化してしま
うという欠点は改良されていない。

また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用゛
いる電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、
ビスアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体と
して、特開昭５４−２２８３４号、同５５−７３０５７
号、同５５−１１７１５１号、同５６−４６２３７号等
がすでに公知である。しかしこれらのビスアゾ化合物は
感度、残留電位あるいは、繰返し使用時の安定性の特性
において、必ずしも満足し得るものではな（、また、キ
ャリア発生物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真
プロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。

［発明の目的］ 本発明の目的はキャリア発生能に優れた特定のビスアゾ
化合物を含有する電子写真感光体を提供することにある
。

本発明の他の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、
更に繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性
の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得るビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優れ
た有効成分として働き得る事を見出し、本発明を完成し
たものである。

すなわち、本発明の上記目的は、導電性支持体上に下記
一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物を含有する感
光層を有する電子写真感光体を用いることにより達成す
ることができる。

［Ｒ＋およびＲ２は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアン基又
はヒドロキシ基を表わす。但し、Ｒ１およびＲ２は、そ
れぞれ、同−又は異なっていてもよい。

２は炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環を形成する
のに必要な原子群を表わし、Ｘは隣接す環式芳香族環を
形成するのに必要な原子群を表わす、ｌおよびｎはそれ
ぞれ１〜３の整数を表わす。］ ［発明の具体的構成］ 一般式［Ｉ］におけるＲ１およびＲ２のそれぞれが表わ
すハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、フッ素原
子、沃素原子を挙げることができるが、このうち塩素原
子又は臭素原子が好ましい。

Ｒ１およびＲ２のそれぞれが表わすアルキル基としては
炭素原子数１から４のアルキル基が好ましく、例えばメ
チル基１、Ｌチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、
トリフルオロメチル基等が好ましい。

Ｒ１およびＲ２のそれぞれが表わすアルコキシ基として
は、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、２−クロロエトキシ基等を挙げることができ
る。

Ｒ１およびＲ２のそれぞれが表わす基のうち、好ましく
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
である。

Ｚにより形成される炭素環式芳香族環又は複素環式芳香
族環としては、例えば、 されるこれらの芳香族環の炭素環又は複素環は置換基を
有していてもよい。

素環式芳香族環を形成するのに必要な原子群である。

前記一般式［Ｉ］において、ｍおよびｎは１゜２又は３
の整数を表わすが、好ましくはｍ　＝ｎ　＝１である。

ｍ又はｎは共に同じ整数であっても、異なる整数であっ
てもよい。鵠又はｎが２以上のときは、Ｒ１およびＲ２
は、いずれも同じ又は異なる基であっても差し支えない
。

本発明の一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物の好
ましいものは下記一般式［Ｉ］、［１１［１ｖ］又は［
Ｖ］で表わされる。

一般式［１１］ 一般式［ＩＶ］ 一般式ｒＶ］ 前記一般式［ＴＩ］へ−［Ｖ］において、Ｒ１、Ｒ２は
前記一般式［Ｉ］のＲ１およびＲ２と同義であり、Ａは 環式芳香族環基を表わす。Ｉｌｌおよびｎは前記一般式
［Ｉ］のｍおよびｎと同義である。

前記一般式［Ｉｌｌで表わされる本発明のビスアゾ化合
物は、さらに具体的には、下記一般式［Ｉｌｌ−ａから
［Ｉｒ１−ｉで表わされる。

また前記一般式［１１１１で表わされる本発明のビスフ
ジ化合物は、更に具体的には下記一般式［Ｉ［［］％式
％ ［１１１Ｆ　−ａ ［１１１１］−ビ 前記一般式［ＩＶｌで表わされる本発明のビスアゾ化合
物はさらに具体的には下記一般式［ＩＶｌ−ａ〜［ＩＶ
ｌ−ｉで表わされる。

［ＩＶ］’　−ａ ［ＩＶｌ　−ｂ す ［■］　−ｃ ［ＩＶ］　−ｄ υ ［ＩＶ］＝ｅ ［ＩＶ：Ｉ　−ｆ ［ＩＶ］　−ｇ ［ＩＶ］　−１１ ［■］　−ｉ 本発明の一般式［Ｖ］で表４つされるビスアゾ化合物は
ざらに具体的には下記一般式［Ｖ］−ａ〜［Ｖ］−ｉで
表わされる。

［Ｖ］　−ａ ［Ｖ］　−ｂ ［Ｖ］　−ｃ ［Ｖ］　−ｄ ［Ｖ］　−ｅ ［Ｖ］　−ｆ Ｕ　　　ｔ＜ｚ ［Ｖ］　−ｇ ［Ｖ］　−ｈ ［Ｖ］　−ｉ 前記一般式［Ｉ［］＝ａ〜［ＩＩＬ−ｉ、［ＩＩＩ］−
ａ　〜［ＩＩｌ］　−ｉ　、［ｒＶ］　−ａ　〜ＨＶＩ
−ｉおよび［Ｖ］　−ａ　〜［Ｖ］−ｉにおいてＲ１お
よびＲ２は前記一般式［Ｉ］のＲ１およびＲ２と同義で
あり、また前記一般式［ＩＩ］　−ａ−［ＩＩ］−ｉ、
［Ｉ１１］−ａ〜［ＩＩＩ］＝ｉ　、　　［ｒＶ］−ａ
〜［■］−１および［Ｖ］　−ａ−［Ｖ］−ｉにおける
Ａは前記一般式［［］ないし［Ｖ、ＩのＡと同義Ｃある
。

本発明の一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物の別
の好ましい−（１のは、下記一般式［ｖｌｌ、［ＶＩ’
ｌ、［■］及びＵＩＸＩで表わされ？、３゜以下余白 ムルーＰｒｔｌ＋＋ 一＋１ＸＪ１ｚ　１　？１　Ｊ 一般式［■］ 一般式［ＩＸ１ 前記一般式［Ｖｌ）〜［ＩＸ］において、Ｒ１、Ｒ２は
前記一般式［Ｉ］のＲ１およびＲ２と同義であり、Ａは 環式芳香族環基を表わす、ｌおよびｎは前記一般式［Ｉ
］の■およびｎと同義である。

前記一般式［ｖ１］で表わされる本発明のビスアゾ化合
物は、さらに具体的には、下記一般式［Ｖｌ　］−ａか
ら［Ｖｆｌ−ｉで表わされる。

以下余白 ［■ト１ ［Ｖｌ　］−ｂ ［■１−ａ ［Ｖ［］−ｃｌ ［ＶＩ　］−ｅ ［Ｖｆｌ−４ ＥＶ［ｌ−ｇ ［ＶＩ　］−ｈ 前記一般式［■］で表わされる本発明のビスアゾ化合物
は、更に具体的躯フは、下記一般式［Ｖｌ］−ａ〜［■
ｌ−ｉで表わされる。

以下余白 ［■］−ａ ［■］−ｂ ［■］−ｅ ［■］−ｃｌ ［■ｌ　−ｅ ［■ｌ−ｆ ［■］−ｇ ［■］−ｈ ［■］−ｉ 前記一般式［■］で表わされる本発明のビスアゾ化合物
はさらに具体的には下記一般式［■］−ａ〜［■］−ｉ
で表わされる。

以下余白 【■］−ａ ［■］−ｂ ［■］−ｃ ［■）−ｔｌ ［■］−ｅ ［■ｌ−ｆ ［■］　−ｇ ［■］−ｈ ［■］−ｉ 本発明の一般式ｒ、　ＴＸ　］で表わされるにスアゾ化
合物はさらに具体的には下記一般式［ｌＸ１−ａ〜［Ｉ
Ｘ］−ｉで表わされる。

以下余白 ［１’！］−ａ ［ＩＸ］−ｂ ［１１］−ｅ ［ｌＸ１−ｄ ［ＩＸ］−ｅ ［１７１−ｆ ［］−ｇ ［ＩＸ］’ｎ＋ ｒｌＸＩ　　ｉ 前記一般式［ＶＩ］　−ａ　〜［ＶＩ］−ｉから［ＩＸ
　］−ａ〜［ＩＸ］−ｉにおけるＲ１およびＲ２は前記
一般式［Ｉ］のＲ１およびＲ２とそれぞれ同義である。

また、Ａは一般式［ＶＩ］〜［■χ］におけるＡと同義
である。

以下、本発明の一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合
物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れない。

以下糸ｊ良、： 本発明の一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ化合物は、
公知の方法により容易に合成することができる。

合成例１（一般式［Ｖ］−ｅの構造式を有する例示化合
物Ｎ０１１の合成） ４．５−ジアミノ−９−フルオレノン２．１０ｇ（’０
．０２モル）を塩酸１０ｍＱ、水２０１Ｑに分散し、５
℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４ｇ（０，０
２モル）を水５１１２に溶解した溶液を滴下した。同温
度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除
去し、濾液に六フッ化ｔｊＨｉ！アンモニウム４．６ｇ
を水５０１Ｑに溶解した溶液を加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）ｉｏｏ、、Ｑに溶解した。

５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸−［３’　、４’−ジカルボキシイミド］アニリド６
．３６ｇ　（０，０２モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　　２００ｉ
１２に溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン５９　　（０，０４モル）を、ＤＭＦ３０顧に溶解し
たものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌
した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して
乾燥し、目的物６．３５０を得た。この化合物の元素分
析結果は次の通りであった。

計算値：Ｃ＝６７．６％、　）ｌ＝　３．４５％、Ｎ＝
１６．１％実測値：Ｃ＝６９．４％、　Ｈ＝　３．１９
％、Ｎ＝１８．４％合成例２（一般式［Ｉ［］−ａの構
造式を有する例示化合物Ｎ０．７４の合成） １．５−ジアミノ−４−シアノ−９−フルオレノン２．
３５０（０，０１モル）を塩酸１０ｍＱ、水２０１ｇに
分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４
（１（０，０２モル）を水５戴に溶解した溶液を滴下し
た。同温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物
を濾過除去し、濾液に六フッ化ｖＡＮアンモニウム４．
６ｇを水５０１ｇに溶解した溶液を加えた。析出したテ
トラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）　　１００ｄに溶解した。５℃以下に保ち
ながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−［３’　、
４’　−ジイミノカルボニル］アニリド６．６２！Ｉｔ
（０，０２モル）をＤＭＦ２Ｇ０．１に溶解した溶液を
滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６（１（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０１Ｑに溶
解したものを滴下し、５℃以下で１ｖＩ間、室温で４時
間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水
洗して乾燥し、目的物ｅ、ｉ３ｇを得た。この化合物の
元素分析結果は下記の通りであった。

計算値：Ｃ＝６７．８％、　Ｈ＝　２．９３％、Ｎ＝１
３．７％実測値；Ｃ＝６９．７％、　Ｈ＝　２．７５％
、Ｎ＝１５．１％合成例３（一般式［１［［］−ｅの構
造式を有する例示化合物Ｎ　０．１８１の合成） ２．５−ジアミノ−３，７−シヒドロキシー９−フルオ
レノン２．４２０（０，０１モル）を塩ＦＩ１１０１Ｑ
　、水２０ｔ１２に分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝
酸ナトリウム１．４（１（０，０２モル）を水５　ｘ（
ｌに溶解した溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間
撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六フッ
化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５ｏ−に溶解した溶液
を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（ＤＭ　Ｆ　）　　１００ｄに
溶解した。５℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸−［３’　、４’−ジカルボキシイミド］
アニリド６．３６（］（００，０２モルを０ＭＦ２００
．Ｑに溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６ｇ　（０，０４モル）を、ＤＭＦ３０ｍｊ２に溶解
したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４１１Ｆ
）門撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、
水洗して乾燥し、目的物６．５１ｇを得た。この化合物
の元素分析結果は次の通りであった。

計算値：Ｃ，＝６５．２％、　Ｈｍ　３．３３％、Ｎ−
１５，５％実測値；Ｃ−６８，４％、　Ｈｍ　３．１９
％、Ｎ＝１７．８％合成例４（一般式［ＩＶ］−Ｃの構
造式を有する例示化合物Ｎｏ、２０の合成） ３．５−ジアミノ−４−クロル−９−フルオレノン２．
４４９（０，０１モル）を塩酸１０ｎｊ２．水２０１ｇ
に分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．
４＋Ｉ＋　　（０，０２モル）を水５１１２に溶解した
溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間撹拌をつづけ
た後、不溶物を濾過除去し、濾液に六フッ化燐酸アンモ
ニウム４．６ｇを水５０１ｇに溶解した溶液を加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）　　１００ｎＮに溶解した。５
℃以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−［３’　、４’　−ジイミノカルボニル］アニリド６
．６２！Ｊ　（０，０２モル）をＤＭＦ　２ＱＯｉＱに
溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６（Ｊ　　（０，０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３０１
Ｑに溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で
４時間撹拌した。反応後、析出品を濾取し、ＤＭＦ洗浄
、水洗して乾燥し、目的物６．１３（ｌを得た。この化
合物の元素分析結果は次の通りであった。

計算値；Ｃ冨６５．８％、　Ｈ−２，９０％、Ｎ＝１２
．０％実測値：Ｃ−６８，９％、　Ｈ−２，７５％、Ｎ
＝１４．８％合成例５（一般式［■］−Ｃの構造式を有
する例示化合物Ｎ０１７の合成） １．５−ジアミノ−９−フルオレノン２．１ｈ（０，０
１モル）を塩１！　１　、Ｏｖ（１、水２０１ｇに分散
し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４ｇ（
０，０１モル）を水５１Ｎに溶解した溶液を滴下した。

同温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾
過除去し、濾液に六フフ化燐酸アンモニウム４．６ｇを
水５Ｃ）＋１２に溶解した溶液を加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）　　１００１１２に溶解した。

５℃以下に保ちながら、２−ヒト０キシ−３−α−ベン
ゾカルバゾール− キシイミド］アニリド８，１６ｇ（　０．０２モル）を
ＤＭＦ２００ｉＱに溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６ｇ　（　０．０４モル）を、ＤＭＦ３０ｍ１２に溶
解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間
撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗
して乾燥し、目的物６．　３５（＋を得た。この化合物
の元素分析結果は下記の通りであつた。

計算値：Ｃ−６９．７％．　Ｈ−　３．６２％，Ｎ＝１
６．０％実測値；Ｃ−７１．４％，　ｌ−１−　３．７
９％，Ｎ＝１８．４％本発明の他の化合物も、前記合成
例と同様に、５、（１．２．３又は４のいずれかに置換
）−ジアミノ−置換．未置換−９−フルオレノンを用い
てテトラゾ体を作り、次いで２−ヒドロキシ−３ナフト
工Ｍ−　［１ｉｆｆ換ジイミノカルボニル］アニリド又
は２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−［置換ジカルボキ
シイミド］ーアニリドなどと反応させて作ることができ
る。

本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これをバインダー中に分散した感光層をｗ＃雷性支持体
上に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造す
ることができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れ
たキャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質
として用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア
輸送物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型
の感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は
前記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発
明のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキ
ャリア発生層と、キャリア輸送物質を含むキャリア輸送
層とを積層した積層型感光体とすることがより好ましい
。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、キャリア発生物質と必要に応じてバイ
ンダ樹脂を含有するキャリア発生層２を下層とし、キャ
リア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送Ｗ
１３を上層とする機能分離型の積層構成の感光層４を設
けたもの、第２図に示すように支持体１上にキャリア輸
送層３を下層とし、キャリア発生層２を上層とする積層
構成の感光層４を設けたもの、および第３図に示すよう
に支持体１上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質お
よびバインダ樹脂を含有する単層構成の感光層４を設け
たもの、等が挙げられる。

尚、積層構成の感光層の場合キャリア発生層は入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて多くの電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電荷キャリアを再結合や
捕獲（トラップ）により失活することなくキャリア輸送
層に注入するために光キャリアを生成するのに充分な膜
厚の範囲でできる限り薄膜層とすることが好ましい。

またキャリア輸送層は前述のキャリア発生層と電気的に
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを受は取るとともにこれらの電荷キャ
リアを表面まで輸送できる機能を有している。

また単層構成の機能分離型感光体においては、単層で光
キャリアの発生及び輸送を行なうもので層内でキャリア
発生物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されている
か、かつ／またはキャリア発生物質もキャリアの輸送に
寄与するものである。

また、キャリア発生層にキャリア発生物質とキャリア輸
送物質の一部の両方が含有されてもよい。

いずれの層構成においても、第７図乃至第９図で示され
るように感光層の上に保ｉ！層を設けてもよく、ざらに
は第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間に
バリア機能と接着性をもつ下引Ｆｉｌ（中間層）を設け
てもよい。

感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダー樹脂と
しては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢とビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付
加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返
し単位のうちの２つ以上を含む共出合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の
他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導
体が挙げられる。

又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加すること
ができ、特に２級アミンを添加するのが好ましい。

かかる２級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−ｎプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−０ブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−ｎアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−ｎ
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−ｎペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−ｎオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−ｎノニルアミン
、ジ−イソノニルアミン、ジ−ｎデシルアミン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−ｎモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−ｎドデシルアミン、ジ−イソドデ
シルアミン等を挙げることができる。

又かがる有機アミン類の添加ｍとしては、キャリア発生
物質に対して咳キャリア発生物質の１倍以下、好ましく
は０．２倍〜ｏ、ｏｏｓ倍の範囲のモル数とするのがよ
い。

又、本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的
で酸化防止剤を添加することができる。

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。

（Ｉ）群：ヒンダードフェノール類　（ジブチルヒドロ
キシトルエン、２．２′−メチレンビス（６−１−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、４．４’−ブチリデンビ
ス（６−１−ブチル−３−メチルフェノール）、４．４
’　−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノー
ル）、２．２′−ブチリデンビス（６−１−ブチル−４
−メチルフェノール）、α−トコフェロール、β−トコ
フェロール、２，２．４−トリメチル−６−ヒトロキシ
ー７−ｔ−ブチルクロマン、ペンタエリスチルテトラキ
ス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート１．２．２’　−チオジエチレ
ンビス［３−（３゜５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオ
ールビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート］、ブチルヒドロキシア
ニソール、ジブチルヒドロキシアニソール、１−［２−
（（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシ）エチル］　−４−［３−
（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ］−２，２，６，６−チトラ
メチルピベリジルなど。

（ＩＩ）群：パラフエニレンジアミン類Ｎ−フェニル−
Ｎ′−イソプロピル−〇−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ
’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ。

Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンなど。

（Ｉ［）群：ハイドロキノン類 ２．５−ジー【−オクチルハイドロキノン、２゜６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−５−り００ハイドロキノン、２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２゛−（２−オ
クタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

（ＴＶ）群：有機硫黄化合物類 ジラウリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３．３′−チオジプロピオネートなど。

（Ｖ）群：有機燐化合物類 トリフェニルホスフィン、トリ・（ノニルフェニル）ホ
スフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキ
シ）ホスフィンなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加口はキャリア輸送物質１０
０型口部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸
着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布
した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使用
することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設（プるこ
とができる。

本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。

本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。

本発明のビスアゾ化合物の分散媒としては、例えばヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、
メチレンクロライド、メチレンブロマイド、１．２−ジ
クロロエタン、５ｙｎ−テトラクロロエタン、ｃｉｓ−
１，２−ジクロロエチレン、１．１．２−トリクロロエ
タン、１，１．１−トリクロロエタン、１，２−ジクＯ
Ｏプロパン、クロロホルム、ブロモホルム、クロルベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール、
プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、ヘプ
タツール、エチレングリコール、メチルセルソルブ、エ
チルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール及びこ
の誘導体、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、
フラン、ラルフラール等のエーテル、アセタール類、ピ
リジンやｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレン
ジアミン、イソブＯパノールアミン等のアミン類、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合物
他に脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素やリン酸トリ
エチル等のイオウ、リン化合物等が挙げられる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の
重聞比はθ〜１００：　　１〜５００：　　０〜５００
である。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ１特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

また、キャリア輸送層は、キャリア輸送物質を適用な溶
媒又は分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共
に溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥して形成するこ
とができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発
生物質の分散において用いた分散媒を用いることができ
る。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレ
ン、ポリ−９−ビニル７ントラセン等である。

本発明において用いられるキャリア輸送物質としては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れて
いる外、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せに好適
なものが好ましく用いられ、かかるキャリア輸送物質と
して好ましいものは、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（
Ｃ）で表わされるものが挙げられる。

一般式（Ａ） 但し、Ａｒ　１、Ａｒ　２　、Ａｒ　４　ＬｔソｔＬＦ
ｔＬ置’Ｍｋ又は未置換のアリール基を表わし、Ａｒ３
は置換又は未置換のアリーレン基を表わし、Ｒ１は水素
原子、置換若しくは未置換のアルキル基、又は置換もし
くは未置換のアリール基を表わす。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
の第３〜４頁及び同５８−１９８０４３号の第３〜６頁
に詳細に記載されている。

一般式（Ｂ） 　ｙ 但し、Ｒ１は置換、未置換のアリール基、置換。

未置換の複素環基であり、Ｒ２は水素原子、置換。

未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、ｎは０．１又は２の整数であり、詳細には特開昭５
８−１３４６４２号及び同５８−１６６３５４号の公報
に記載されている。

一般式（Ｃ） Ｒ。

但し、Ｒ１は置換、未置換のアルキル基又は置換、未置
換のアリール基であり、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子
、置換、未置換のアルキル基、置換。

未置換のアルコキシ基、置換、未置換のアミノ基、ヒド
ロキシ基であり、Ｒ３は置換、未置換の７リール基、置
換、未置換の複素環基を表わす。これらの化合物の合成
法及びその例示は特公昭５７−１４８１５０号公報に詳
細に記載されており、本発明に援用することができる。

本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、
特開昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同
５７−１０１８４４号公報にそれぞれ記載されているヒ
ドラゾン化合物を挙げることができる。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重量部当りキャ
リア輸送物質は２０〜２００重山部が好型缶く、特に好
ましくは３０〜１５０重量部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μ１１特に好ましくは５〜３０μｍである。

また、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層機能分離型
の電子写真感光体の場合のバインダー：本発明のビスア
ゾ化合物：キャリア輸送物質の割合は０〜１００：　　
１〜５００：　　０〜５００が好ましく、形成される感
光層の膜厚は５〜５０μｌが好ましく、特に好ましくは
５〜３０μｍである。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸；
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、−一ジニトロベンゼン
、１．３．５−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾ
ニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、２
．７−シニトロフルオレノン、２．４．７−ドリニトＯ
フルオレノン、２゜４．５．７−チトラニトロフルオレ
ノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニリデン−［
ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピクリン酸、０
−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．５−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサ
リチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。

また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物二Ｍ子受容性物質−１００二〇、０１〜
２００１好ましくは１００：　　０．１〜１００である
。

この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は１ｆｆｉ比
で全キャリア輸送物質：電子受容性物質＝　１００：　
　０．０１〜１００、好ましくは１００：　　ｏ、１〜
５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

本発明のビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体は可
視光線、近赤外線の光線に良好に感応することができる
が、好ましくは約４００〜８５０μｍの間の波長に吸収
極大を有している。

このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が一般的に用いられる。

本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性画像形成特性に優れており、特に繰返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである。

［実施例］ 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０１（積
木化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に一般式［Ｉ］−ｄの構造を有する例示化合物
Ｎｏ、１を２ｇとポリカーボネート樹脂［パンライトＬ
−１２５０］　　（帝人化成社製）２ｇとを１．２−ジ
クロロエタン１１０ｄに加え、ボールミルで１２時間分
散した。

この分散液を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるように塗
布し、キャリア発生層とし、更にその上に、キャリア輸
送層として、下記構造式（ＣＴ−１）６ｇとポリカーボ
ネート樹脂［パンライトＬ−１２５０１１００を１．２
−ジクロロエタン８”Ｏｖ（ｌに溶解した液を乾燥後の
膜厚が１５μｍになるように塗布して、キャリア輸送層
を形成し、本発明の感光体を作成した。

（ＯＴ−１） 以上のようにして得られた感光体を■用ロ電気製作所ｙ
ＪＥＰＡ−８１００型静電紙試験機械を用いて、以下の
特性評価を行なった。帯電圧−〇にＶで５秒間帯電した
後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が３５
　ｌｕｘ　−ｓｅｃになるようにハロゲンランプ光を照
射して、表面電位を半分に減衰させるのに要する露光ｆ
ｆ１（半減露光ｆｆ１）Ｅ１／２を求めた。また３　Ｑ
　ｌｕｘ　−ｓｅｅの露光量で露光した後の表面電位（
残留電位）ＶＲを求めた。更に同様の測定を１００回繰
り返して行なった。結果は第１表に示す通りである。

比較例１ キャリア発生物質として前記例示化合物に代えて下記ビ
スアゾ化合物（ＣＧ−１＞を用いた他は、実施例１と同
様にして比較用感光体を作成した。

（ＣＧ−１） この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行なったところ、第１表に示す結果を得た。

第１表 以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残ＶＢ電位及び繰り返しの安
定性において極めて優れたものである。

実施例２〜６ キャリア発生物質として一般式［１［］−ｉで表わされ
る例示化合物Ｎｏ、２０、一般式［ＩＩ］−ｈで表わさ
れる例示化合物ＮＯ，２８、一般式［ＩＶ］−９で表わ
される例示化合物Ｎｏ、５３、一般式［ＶＩ］−ａで表
わされる例示化合物ＮＯ，１及び−般式［■］−ｂで表
わされる例示化合物ＮＯ１２をそれぞれに用い、キャリ
ア輸送物質として、それぞれ下記化合物を用い、その他
は実施例１と同様にして、本発明の感光体を作成し、同
様の測定を行なったところ、第２表に示す結果を得た。

（ＣＴ−２） （ＣＴ−３） （ＣＴ−４） 第２表 以上の結果から、本発明のビスアゾ化合物をキャリア発
生物質として用いた電子写真感光体は、実施例１と同様
に感度が高く、残留電位も低く、かつ繰り返し特性に優
れていることが分かる。

実施例７〜１１ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した上に
実施例１で用いた中間層を設け、その上に例示化合物［
Ｖ］　−ｉ　−６９，［１１１−ｆ　−８０、［ｎ［］
　−ｅ　　−１０１，［ｒＶ］　−ｃ　　−１２６゜［
Ｖ］　−ａ　−１３２の２ｇとポリカーボネート樹脂［
パンライトし−１２５０１２０を１．２−ジクロロエタ
ン１１０ｄに加えサンドグラインダーで８時間分散した
。この分散液を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるように
塗布し、キャリア発生層とした。さらにその上に、キャ
リア輸送層として下記構造式（ＣＴ−５）６ｏをポリカ
ーボネート樹脂［パンライＩ−に−１３００３（帝人化
成社製）１０ｏとを１゜２−ジクロロエタン８０−に溶
解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布し
て、キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体をそれぞ
れ作成した。

（ＣＴ−５） この感光体について実施例１と同様の測定を行なったと
ころ第３表に示す結果になった。

比較例２ キャリア発生物質として下記構造式（ＣＧ−２）で示さ
れるビスアゾ化合物を用いた他は、実施例５と同様にし
て電子写真用感光体を作成した。この比較用感光体につ
いて実施例１と同様の測定を行なったところ、第３表に
示す結果を示した。

（ＣＧ−２） 第３表 実施例１２〜１４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−１０１（積
木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ｎｏ、　［Ｖ　］　−ｂ−１５８
の２ｇとポリカーボネート樹脂［パンライトｌ−１２５
０］　２（Ｊとをテトラヒドロフラン１１０ｉ１２に加
え、ボールミルで１２時間分散した。この分散液を乾燥
時の膜厚が０．５μｍに／、Ｉ−ろように塗布し、キャ
リア発生層とし、更に、キトリア輸送層として、下記Ｉ
ＩＡ造式（ＣＴ−６＞。

（ＣＴ−７）、（ＣＴ−８）で示される化合物の６０の
それぞれとポリカーボネート樹脂［Ｚ−２００］　　（
三菱瓦斯化学社製）１０ｇとを１．２−ジクロロエタン
８０ｉ１２に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の
感光体を作成した。

以下余白 （ＣＴ−６） （ＣＴ−７） （ＣＴ−８＞ 実施例１のハロゲンランプの代りに蛍光灯を用いた他は
実施例１と同様に測定を行なったところ第４表に示す結
果となった。

第４表 実施例１５ 直径６０ＩｌｌＩｌのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エス
レックＭＦ−１０１（積木化学社製）より成る厚さ０．
０５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｎｏ、　
［Ｉ］　−ａ　−１７７、［ＩＩ］　−ｈ　−１９６、
［ｒＶ］　−ｄ　−２０５のそれぞれ２ｏとポリエステ
ル樹脂［バイロン２００１　　（東洋紡社製）２（１と
を１．２−ジクロロエタン１００ｄに混合し、ボールミ
ル分散機で２４時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０
．６μｍになるようにして塗布し、キャリア発生層を形
成した。

さらにこの上に、下記化合物（ＣＴ−９＞３０ｇとポリ
カーボネート樹脂［ニーピロンＳ　−１０００１（三菱
瓦斯化学社製）５０（ｌとを１．２−ジクロロエタン４
００１Ｑに溶解し、乾燥後の膜厚が１８μ−になるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成した。

（ＣＴ−９） このようにして作成した各感光体を電子写真複写機［Ｕ
−Ｂｉｘ１５ＳＯＭＲ］　　（Ｄ−１−力社製）ノ改造
機に装着し、画像を複写したところいずれの感光体もコ
ントラストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を
得た。また、これは１０，０００回繰り返しても変るこ
とはなかった。

比較例３ 実施例１５にお番プる例示化合物の代りに下記構造式（
ＣＧ−３）で表わされるビスアゾ化合物を使った他は、
実施例１５と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成
し、実施例１５と同様にして複写画像を評価したところ
、カブリが多い画像しか得られなかった。又、複写を繰
り返していくに従い、複写画像のコントラストが低下し
、１０，０００回繰り返すとほとんど複写画像は得られ
なかった。

（ＣＧ−３） 以上の実施例の結果から明らかなように本発明の感光体
は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性、広範な
キャリア輸送物質との組合わせ等において著しく優れた
ものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図であって図中の１〜６はそれぞれ以下の
事を表わす。 １・・・導電性支持体　　２・・・キャリア発生層３・
・・キャリア輸送層　４・・・感光層４・・・中間層　
　　　　６・・・保護層第１図　　　　　第４図 第２図　　　　　第５図 第３図　　　　　第６図 帛　７　図 男　８　図 第　９　図

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式［ I ］で示される
   ビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
   する電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｒ＿１およびＲ＿２は、それぞれ、水素原子、ハロゲ
   ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
   基又はヒドロキシ基を表わす。但し、Ｒ＿１およびＲ＿
   ２は、それぞれ、同一又は異なつていてもよい。 Ｚは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環を形成する
   のに必要な原子群を表わす。 Ｘは隣接するベンゼン環と共同して ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼をその一部とし
   て有する複素 環式芳香族環を形成するのに必要な原子群を表わす。ｍ
   およびｎはそれぞれ１〜３の整数を表わす。］
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式［
   I ］で表わされるビスアゾ化合物であることを特徴とす
   る請求項（１）記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
   層との積層体で構成されていることを特徴とする請求項
   （１）又は（２）記載の電子写真感光体。