JPH01201669A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- OBNYHQVOFITVOZ-UHFFFAOYSA-N tris[2,3-di(nonyl)phenyl]phosphane Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC(P(C=2C(=C(CCCCCCCCC)C=CC=2)CCCCCCCCC)C=2C(=C(CCCCCCCCC)C=CC=2)CCCCCCCCC)=C1CCCCCCCCC OBNYHQVOFITVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のビスア
ゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関
する。
ゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関
する。
[従来の技術]
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し得るものではない。例えば、
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し得るものではない。例えば、
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。
また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性に、酸化亜鉛で
は耐久性等にそれぞれ問題がある。
は耐久性等にそれぞれ問題がある。
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭50−10496号にはポリ−N−ビニルカルバ
ゾールと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノンを
含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。しか
しこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良するために
キャリア発生様能とキャリア輸送機能とを異なる物質に
分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試みがな
されている。このようないわゆる機能分離型の感光体は
、それぞれの材料を広い範囲から選択することができ、
任意の性能を有する感光体を比較的容易に作成し得るこ
とから多くの研究がなされてきた。
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭50−10496号にはポリ−N−ビニルカルバ
ゾールと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノンを
含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。しか
しこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良するために
キャリア発生様能とキャリア輸送機能とを異なる物質に
分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試みがな
されている。このようないわゆる機能分離型の感光体は
、それぞれの材料を広い範囲から選択することができ、
任意の性能を有する感光体を比較的容易に作成し得るこ
とから多くの研究がなされてきた。
[発明が解決しようとする問題点]
上記のような機能分離型の感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。
無機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては
、例えば、特公昭43−16198号に記載された無定
形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組合せて
使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化してしま
うという欠点は改良されていない。
、例えば、特公昭43−16198号に記載された無定
形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組合せて
使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化してしま
うという欠点は改良されていない。
また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭54−22834号、同55−73057号
、同55−117151号、同56−46237号等が
すでに公知である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感
度、残留電位あるいは、繰返し使用時の安定性の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プ
ロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特開昭54−22834号、同55−73057号
、同55−117151号、同56−46237号等が
すでに公知である。しかしこれらのビスアゾ化合物は感
度、残留電位あるいは、繰返し使用時の安定性の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プ
ロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。
[発明の目的]
本発明の目的はキャリア発生能に浸れた特定のビスアゾ
化合物を含有する電子写真感光体を提供することにある
。
化合物を含有する電子写真感光体を提供することにある
。
本発明の他の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、
更に繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性
の優れた電子写真感光体を提供することにある。
更に繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性
の優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得るビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。
組合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作用
し得るビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。
[問題点を解決するための手段]
本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優れ
た有効成分として働き得る事を見出し、本発明を完成し
たものである。
た結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優れ
た有効成分として働き得る事を見出し、本発明を完成し
たものである。
すなわち、本発明のL記目的は、導電性支持体上に下記
一般式[I]で表わされるビスアゾ化合物を含有する感
光層を有する電子写真感光体を用いることにより達成す
ることができる。
一般式[I]で表わされるビスアゾ化合物を含有する感
光層を有する電子写真感光体を用いることにより達成す
ることができる。
′ [R1およびR2は、それぞれ、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シア
ン基又はヒドロキシ基を表わす。但し、R1およびR2
は、それぞれ、同−又は異なっていてもよい。
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シア
ン基又はヒドロキシ基を表わす。但し、R1およびR2
は、それぞれ、同−又は異なっていてもよい。
Zは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環を形成する
のに必要な原子群を表わす。
のに必要な原子群を表わす。
mおよびnはそれぞれ1〜3の整数を表わす。][発明
の具体的構成j 一般式[I]におけるR1およびR2のそれぞれが表わ
すハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、フッ素原
子、沃素原子を挙げることができるが、このうち塩素原
子又は臭素原子が好ましい。
の具体的構成j 一般式[I]におけるR1およびR2のそれぞれが表わ
すハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、フッ素原
子、沃素原子を挙げることができるが、このうち塩素原
子又は臭素原子が好ましい。
R1およびR2のそれぞれが表わすアルキル基としては
炭素原子数1から4のアルキル基が好ましく、例えばメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ト
リフルオロメチル基等が好ましい。
炭素原子数1から4のアルキル基が好ましく、例えばメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、ト
リフルオロメチル基等が好ましい。
R1およびR2のそれぞれが表わすアルコキシ基として
は、炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、インブOボキシ基、℃−ブ
トキシ基、2−クロロエトキシ基等を挙げることができ
る。
は、炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、インブOボキシ基、℃−ブ
トキシ基、2−クロロエトキシ基等を挙げることができ
る。
R1およびR2のそれぞれが表わす基のうち、好ましく
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
である。
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
である。
Zは、炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環を形成す
るのに必要な原子群を表わすが、このような原子群の例
としては炭素原子、窒素原子などを挙げることができる
。このような原子群によって形成される炭素環式芳香族
環の例としては置換・未置換のベンゼン環、置換・未置
換のナフタレン環等が挙げられる。また、複素環式芳香
族環の例としては、置換・未置換のキノリン環等が挙げ
られる。これらの芳香族環は、置換基を有することがで
きる。
るのに必要な原子群を表わすが、このような原子群の例
としては炭素原子、窒素原子などを挙げることができる
。このような原子群によって形成される炭素環式芳香族
環の例としては置換・未置換のベンゼン環、置換・未置
換のナフタレン環等が挙げられる。また、複素環式芳香
族環の例としては、置換・未置換のキノリン環等が挙げ
られる。これらの芳香族環は、置換基を有することがで
きる。
前記一般式[I]において、mおよびnは1゜2又は3
の整数を表わすが、好ましくはm=1、n=1である。
の整数を表わすが、好ましくはm=1、n=1である。
議又はnは共に同じ整数であっても、異なる整数であっ
てもよい。m又はnが2以上のときは、R1およびR2
は、いずれも同じ又は異なる基であっても差し支えない
。
てもよい。m又はnが2以上のときは、R1およびR2
は、いずれも同じ又は異なる基であっても差し支えない
。
本発明の一般式[I]で表わされるビスアゾ化合物の好
ましいものは下記一般式[11]、[I[[]、[IV
コ又は[V]で表わされる。
ましいものは下記一般式[11]、[I[[]、[IV
コ又は[V]で表わされる。
以下余白1.[
1′ニア−ソー゛、・
一般式[IT]
一般式[11+1
一般式[IV]
一般式[V]
前記一般式[II]〜[V]において、R1、R2は前
記一般式[IIのR1およびR2と同義である。mおよ
びnは前記一般式[IIのmおよびnと同義である。
記一般式[IIのR1およびR2と同義である。mおよ
びnは前記一般式[IIのmおよびnと同義である。
の2価の基を表わす。2は一般式[IIの2と同義であ
る。
る。
前記一般式[1]で表わされる本発明のビスアゾ化合物
は、さらに具体的には、下記一般式[II]−aから[
I[]りで表わされる。 5..1 :以恒余白 [01−a [、nl−b [nl−e [II ]−d [11−e [IT]−4 []’ll−+r [rll−h また前記一般式[I[]で表わされる本発明のビスアゾ
化合物は、更に具体的には下記一般式[I[[]%式% ] ] ] ] [111]−f [111]−g 1、11I ] −It 【用1−i 前記一般式[TV]で表わされる本発明のビスアゾ化合
物はさらに具体的には下記一般式[■]−a〜[IV]
−iで表わされる。
は、さらに具体的には、下記一般式[II]−aから[
I[]りで表わされる。 5..1 :以恒余白 [01−a [、nl−b [nl−e [II ]−d [11−e [IT]−4 []’ll−+r [rll−h また前記一般式[I[]で表わされる本発明のビスアゾ
化合物は、更に具体的には下記一般式[I[[]%式% ] ] ] ] [111]−f [111]−g 1、11I ] −It 【用1−i 前記一般式[TV]で表わされる本発明のビスアゾ化合
物はさらに具体的には下記一般式[■]−a〜[IV]
−iで表わされる。
[IV]−a
[IV]−f
[■]−g
[IV]−h
[1’/1−i
本発明の一般式[V]で表わされるビスアゾ化合物はさ
らに具体的には下記一般式[V]−a〜[v]=で表わ
される。
らに具体的には下記一般式[V]−a〜[v]=で表わ
される。
[V]−a
[V] e
[V]−4
前記一般式[Ifl−a〜[I[]−i 、[I[[]
−a〜[I[[]−i 、[rVコーa〜[IV]−i
および[V] −a 〜[V] −i ニおいてR1お
よびR2は前記一般式[I]のR1およびR2と同義で
あり、また前記一般式[I]−a〜[Ifl−i、[I
[1] −a 〜 [I[[]−i 、 [I
V コ −a 〜 [■ 〕 −1および[V]−a
〜[V]−iにおけるEは前記一般式[Iflないし[
V]のEと同義である。
−a〜[I[[]−i 、[rVコーa〜[IV]−i
および[V] −a 〜[V] −i ニおいてR1お
よびR2は前記一般式[I]のR1およびR2と同義で
あり、また前記一般式[I]−a〜[Ifl−i、[I
[1] −a 〜 [I[[]−i 、 [I
V コ −a 〜 [■ 〕 −1および[V]−a
〜[V]−iにおけるEは前記一般式[Iflないし[
V]のEと同義である。
以LT゛余−1白
−Li−ジ
本発明の一般式[I]で表わされるビスアゾ化合物は、
公知の方法により容易に合成することができる。
公知の方法により容易に合成することができる。
合成例1(一般式[11]−aの構造式を有する例示化
合物N0.7の合成) 1.5−ジアミノ−9−フルオレノン2.10(](0
0,02モルを塩酸10iI2、水20v12に分散し
、5℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム1.4g(0
02モル)を水5tffiに溶解した溶液を滴下した。
合物N0.7の合成) 1.5−ジアミノ−9−フルオレノン2.10(](0
0,02モルを塩酸10iI2、水20v12に分散し
、5℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム1.4g(0
02モル)を水5tffiに溶解した溶液を滴下した。
同温度で、さらに1時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾
過除去し、濾液に六フッ化燐酸アンモニウム4.6gを
水501gに溶解した溶液を加えた。
過除去し、濾液に六フッ化燐酸アンモニウム4.6gを
水501gに溶解した溶液を加えた。
析出したテトラゾニウム塩を自戒し、N、N−ジメチル
ホルムアミド(DMF) 100.12に溶解した。
ホルムアミド(DMF) 100.12に溶解した。
5℃以下に保ちながら、無水4−ヒドロキシ−1゜8−
ナフタル酸と3.4−ジアミノフェノールを脱水縮合し
て得られる化合物CI) −G 6.02g(0,02
モル)をDMF20011J2に溶解した溶液を滴下し
た。
ナフタル酸と3.4−ジアミノフェノールを脱水縮合し
て得られる化合物CI) −G 6.02g(0,02
モル)をDMF20011J2に溶解した溶液を滴下し
た。
ひきつづき5℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン6G (0,04モル)を、DMF301ffiに
溶解したちのを滴下し、5℃以下で1時間、空温で4時
間撹拌した。反応後、析出品を濾取し、DMF洗浄、水
洗して乾燥し、目的物f3.25gを(ワだ。この化合
物の元素分析結果は次の通りであった。
ン6G (0,04モル)を、DMF301ffiに
溶解したちのを滴下し、5℃以下で1時間、空温で4時
間撹拌した。反応後、析出品を濾取し、DMF洗浄、水
洗して乾燥し、目的物f3.25gを(ワだ。この化合
物の元素分析結果は次の通りであった。
計算値:C=、70.3%、 H= 2.1118%、
N=13.4%実測値;C=72.1%、ト1−2.7
7%、N=14.7%(Cp−G) 合成例2(一般式[T[]−(!の構造式を有する例示
化合物No、75の合成) 1.5−ジアミノ−3,7−ジプロモー9−フルオレノ
ン3.70g(0,01モル)を塩酸101g1水20
v(lに分散し、5℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウ
ム1.4g (0,02モル)を水5112に溶解し
た溶液を滴下した。同温度で、さらに1時間撹拌をつづ
けた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六フッ化燐酸アン
モニウム4.6gを水50mNに溶解した溶液を加えた
。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、N、N−ジメチ
ルホルムアミド(DMF)100vRIC溶解した。5
℃以下に保ちながら、無水3−ヒドロキシ−1,8−ナ
フタル酸と3.4−ジアミノクロルベンゼンを脱水縮合
して得られる化合物Cp −H6,41v(0,02モ
ル)をDMF2001gに溶解した溶液を滴下した。
N=13.4%実測値;C=72.1%、ト1−2.7
7%、N=14.7%(Cp−G) 合成例2(一般式[T[]−(!の構造式を有する例示
化合物No、75の合成) 1.5−ジアミノ−3,7−ジプロモー9−フルオレノ
ン3.70g(0,01モル)を塩酸101g1水20
v(lに分散し、5℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウ
ム1.4g (0,02モル)を水5112に溶解し
た溶液を滴下した。同温度で、さらに1時間撹拌をつづ
けた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六フッ化燐酸アン
モニウム4.6gを水50mNに溶解した溶液を加えた
。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、N、N−ジメチ
ルホルムアミド(DMF)100vRIC溶解した。5
℃以下に保ちながら、無水3−ヒドロキシ−1,8−ナ
フタル酸と3.4−ジアミノクロルベンゼンを脱水縮合
して得られる化合物Cp −H6,41v(0,02モ
ル)をDMF2001gに溶解した溶液を滴下した。
ひきつづき5℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン5g (0,04モル)をDMF30nJ2に溶解
したものを滴下し、5℃以下で1時間、空温で4時間撹
拌した。反応後、析出晶を濾取し、DMF洗浄、水洗し
て乾燥し、目的物6.31(Jを得た。この化合物の元
素分析結果は下記の通りであった。
ン5g (0,04モル)をDMF30nJ2に溶解
したものを滴下し、5℃以下で1時間、空温で4時間撹
拌した。反応後、析出晶を濾取し、DMF洗浄、水洗し
て乾燥し、目的物6.31(Jを得た。この化合物の元
素分析結果は下記の通りであった。
計算値:C=57.0%、 H−1,94%、N−10
,9%実測値;C=58.5%、 H−1,81%、N
−12,5%(Cp−H) 本発明の他の化合物も、前記合成例と同様に、5、(1
,2,3又は4のいずれかに置換)−ジアミノ−置換、
未置換−9−フルオレノンを用いてテトラゾ体を作り、
次いで無水3−ヒドロキシ−1,8−ナフタル酸と芳香
族ジアミンを脱水縮合して得られる化合物Cp−l等を
反応させて作ることができる。
,9%実測値;C=58.5%、 H−1,81%、N
−12,5%(Cp−H) 本発明の他の化合物も、前記合成例と同様に、5、(1
,2,3又は4のいずれかに置換)−ジアミノ−置換、
未置換−9−フルオレノンを用いてテトラゾ体を作り、
次いで無水3−ヒドロキシ−1,8−ナフタル酸と芳香
族ジアミンを脱水縮合して得られる化合物Cp−l等を
反応させて作ることができる。
(Cp−1)
式中2は、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミ
ノ基、ジアルキルアミノ基およびヒドロキシ基から選ば
れる1以上の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化
水素の2価基、または窒素原子を環内に含む複素環の2
価基を示す。
ノ基、ジアルキルアミノ基およびヒドロキシ基から選ば
れる1以上の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化
水素の2価基、または窒素原子を環内に含む複素環の2
価基を示す。
本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これをバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上
に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造する
ことができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れた
キャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質と
して用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア輸
送物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の
感光体とすることができる。前記曙能分離型感光体は前
記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発明
のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャ
リア発生層と、キャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
とを積層した積層型感光体とすることがより好ましい。
これをバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上
に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造する
ことができる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れた
キャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質と
して用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア輸
送物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の
感光体とすることができる。前記曙能分離型感光体は前
記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発明
のビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャ
リア発生層と、キャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
とを積層した積層型感光体とすることがより好ましい。
本発明の電子写真感光体は、例えば、第1図に示すよう
に支持体1(導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの)上に、キャリア発生物質と必要に応じてバイ
ンダ樹脂を含有するキャリア発生層2を下層とし、キャ
リア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層
3を上層とする機能分離型の積層構成の感光層4を設け
たもの、第2図に示すように支持体1上にキャリア輸送
層3を下層とし、キャリア発生層2を上層とする積層構
成の感光層4を設けたもの、および第3図に示すように
支持体1上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質およ
びバインダ樹脂を含有する単層構成の感光層4を設けた
もの、等が挙げられる。
に支持体1(導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの)上に、キャリア発生物質と必要に応じてバイ
ンダ樹脂を含有するキャリア発生層2を下層とし、キャ
リア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層
3を上層とする機能分離型の積層構成の感光層4を設け
たもの、第2図に示すように支持体1上にキャリア輸送
層3を下層とし、キャリア発生層2を上層とする積層構
成の感光層4を設けたもの、および第3図に示すように
支持体1上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質およ
びバインダ樹脂を含有する単層構成の感光層4を設けた
もの、等が挙げられる。
尚、積層構成の感光層の場合キャリア発生層は入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて多くの電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電荷キャリアを再結合や
捕獲(トラップ)により失活することなくキャリア輸送
層に注入するために光キャリアを生成するのに充分な膜
厚の範囲でできる限り薄膜層とすることが好ましい。
の大部分が電荷発生層で吸収されて多くの電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電荷キャリアを再結合や
捕獲(トラップ)により失活することなくキャリア輸送
層に注入するために光キャリアを生成するのに充分な膜
厚の範囲でできる限り薄膜層とすることが好ましい。
またキャリア輸送層は前述のキャリア発注層と電気的に
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを受は取るとともにこれらの電荷キャ
リアを表面まで輸送できる機能を有している。
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを受は取るとともにこれらの電荷キャ
リアを表面まで輸送できる機能を有している。
また単層構成の機能分離型感光体においては、単層で光
キャリアの発生及び輸送を行なうもので層内でキャリア
発生物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されている
か、かつ/またはキャリア発生物質もキャリアの輸送に
寄与するものである。
キャリアの発生及び輸送を行なうもので層内でキャリア
発生物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されている
か、かつ/またはキャリア発生物質もキャリアの輸送に
寄与するものである。
また、キャリア発生層にキャリア発生物質とキャリア輸
送物質の一部の両方が含有されてもよい。
送物質の一部の両方が含有されてもよい。
いずれの層構成においても、第7図乃至第9図で示され
るように感光層の上に保護層を設けてもよく、ざらには
第4図乃至第6図に示すように支持体と感光層の間にバ
リア機能と接着性をもつ下引層(中間層)を設けてもよ
い。
るように感光層の上に保護層を設けてもよく、ざらには
第4図乃至第6図に示すように支持体と感光層の間にバ
リア機能と接着性をもつ下引層(中間層)を設けてもよ
い。
感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダー樹脂と
しては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付
加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返
し単位のうちの2つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の
他、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の8分子有機半導
体が挙げられる。
しては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付
加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返
し単位のうちの2つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の
他、ポリ−N−ビニルカルバゾール等の8分子有機半導
体が挙げられる。
又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生様能を改善する目的で有償アミン類を添加すること
ができ、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
発生様能を改善する目的で有償アミン類を添加すること
ができ、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−nブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−nアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−n
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−nペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミン
、ジ−イソノニルアミン、ジ−nデシルアミン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ−イソドデ
シルアミン等を挙げることができる。
エチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−nブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジ−nアミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−n
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−nペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミン
、ジ−イソノニルアミン、ジ−nデシルアミン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ−イソドデ
シルアミン等を挙げることができる。
又かかる有償アミン類の添加量としては、キャリア発生
物質に対して該キャリア発生物質の1倍以下、好ましく
は0.2倍〜o、 oos倍の範囲のモル数とするのが
よい。
物質に対して該キャリア発生物質の1倍以下、好ましく
は0.2倍〜o、 oos倍の範囲のモル数とするのが
よい。
又、本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的
で酸化防止剤を添加することができる。
で酸化防止剤を添加することができる。
かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
(I)群:ヒンダードフェノール類
ジブチルヒドロキシトルエン、2,2′−メチレンビス
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4.4’
−ブチリデンビス(6−℃−ブチルー3−メチルフェノ
ール)、4.4’ −チオビス(6−【−ブチル−3−
メチルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−
1−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロ
ール、β−トコフェロール、2,2.4−トリメチル−
〇−ヒドロキシー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリ
スチルテトラキス〔3−(3,5−ジー(−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−トコ、2.2’
−チオジエチレンビス[3−(3゜5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート1.1.6
−ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチ
ルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソー
ル、17 [2−((3,5−ジーtert−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル
] −4−[3−(3,5−ジーtart−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−2,2
,6,6−チトラメチルビベリジルなど。
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4.4’
−ブチリデンビス(6−℃−ブチルー3−メチルフェノ
ール)、4.4’ −チオビス(6−【−ブチル−3−
メチルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−
1−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロ
ール、β−トコフェロール、2,2.4−トリメチル−
〇−ヒドロキシー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリ
スチルテトラキス〔3−(3,5−ジー(−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−トコ、2.2’
−チオジエチレンビス[3−(3゜5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート1.1.6
−ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチ
ルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソー
ル、17 [2−((3,5−ジーtert−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル
] −4−[3−(3,5−ジーtart−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−2,2
,6,6−チトラメチルビベリジルなど。
(I)群:バラフエニレンジアミン類
N−フェニル−N′−イソプロピル−p−フ工ニレンジ
アミン、N、N’−ジー5ec−ブチル−p−フェニレ
ンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−
フェニレンジアミン、N。
アミン、N、N’−ジー5ec−ブチル−p−フェニレ
ンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−
フェニレンジアミン、N。
N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、
N’−ジメチル−N、N’−ジ−t−ブチル−p−フェ
ニレンジアミンなど。
N’−ジメチル−N、N’−ジ−t−ブチル−p−フェ
ニレンジアミンなど。
(I[I)群:ハイドロキノン類
2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2゜6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
(IV)群:有様硫黄化合物類
ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
(V)群:有様燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホス
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジ、ルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキ
シ)ホスフィンなど。
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジ、ルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキ
シ)ホスフィンなど。
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに゛派加されてもよいが、好まし
くはキャリア輸送層に添加される。
、又は保護層のいずれに゛派加されてもよいが、好まし
くはキャリア輸送層に添加される。
その場合の酸化防止剤の添加母はキャリア輸送物質10
0重量部に対して0.1〜100重足部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量部である。
0重量部に対して0.1〜100重足部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量部である。
次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属゛ドラム又は金
属箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを
蒸着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗
布した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使
用することができる。
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属゛ドラム又は金
属箔、アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどを
蒸着したプラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗
布した紙、プラスチックなどのフィルム又はドラムを使
用することができる。
本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を
例えばデイツプ塗布、スプレー塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。
本発明のビスアゾ化合物はこれを例えばボールミル、サ
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。
ンドミル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、
分散媒中に分散することができる。
本発明のビスアゾ化合物の分散には、ボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。
本発明のビスアゾ化合物の分散媒としては、例えばヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、
メチレンクロライド、メチレンブロマイド、1.2−ジ
クロロエタン、5yn−テトラクロロエタン、cis−
1,2−ジクロロエチレン、1.1.2−トリクロロエ
タン、1.1.1−トリクロロエタン、1,2−ジクロ
ロプロパン、クロロホルム、ブロモホルム、クロルベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチル
ケl〜ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル
、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、ヘ
プタツール、エチレングリコール、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール及び
この誘導体、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン
、フラン、ラルフラール等のエーテル、アセタール類、
ピリジンやn−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン類、N
、N−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物他に脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素やリン酸ト
リエチル等のイオウ、リン化合物等が挙げられる。
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、
メチレンクロライド、メチレンブロマイド、1.2−ジ
クロロエタン、5yn−テトラクロロエタン、cis−
1,2−ジクロロエチレン、1.1.2−トリクロロエ
タン、1.1.1−トリクロロエタン、1,2−ジクロ
ロプロパン、クロロホルム、ブロモホルム、クロルベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチル
ケl〜ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル
、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、ヘ
プタツール、エチレングリコール、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール及び
この誘導体、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサン
、フラン、ラルフラール等のエーテル、アセタール類、
ピリジンやn−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン類、N
、N−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物他に脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素やリン酸ト
リエチル等のイオウ、リン化合物等が挙げられる。
本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダー:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の
重司比は0〜100: 1〜500: 。
のバインダー:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の
重司比は0〜100: 1〜500: 。
〜500である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは001〜10μm、特に好ましくは01〜5
μmである。
好ましくは001〜10μm、特に好ましくは01〜5
μmである。
また、キャリア輸送層は、キャリア輸送物質を適用な溶
媒又は分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共
に溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥して形成するこ
とができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発
生物質の分散において用いた分散媒を用いることができ
る。
媒又は分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共
に溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥して形成するこ
とができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発
生物質の分散において用いた分散媒を用いることができ
る。
本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキリゾロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジンFa 0体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニル
ピレン、ポリ−9−ビニルアン1−ラセン后である。
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキリゾロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジンFa 0体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニル
ピレン、ポリ−9−ビニルアン1−ラセン后である。
本発明において用いられる:1−1−リア輸送物質とし
ては光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が
優れている外、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せ
に好適なものが好ましく用いられ、かかるキャリア輸送
物質どして好ましいものは、下記一般式(A)、(B)
及び(C)で表わされるものが挙げられる。
ては光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が
優れている外、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せ
に好適なものが好ましく用いられ、かかるキャリア輸送
物質どして好ましいものは、下記一般式(A)、(B)
及び(C)で表わされるものが挙げられる。
一般式(A)
但し、Ar+ 、Ar2 、Ar4はそれぞれ置換又は
未置換のアリール基を表わし、Ar3は置換又は未置換
のアリーレン基を表わし、R1は水素原子、置換若しく
は未置換のアルキル基、又は置換もしくは未買換のアリ
ール基を表わす。
未置換のアリール基を表わし、Ar3は置換又は未置換
のアリーレン基を表わし、R1は水素原子、置換若しく
は未置換のアルキル基、又は置換もしくは未買換のアリ
ール基を表わす。
このような化合物の具体例は特開昭58−65440号
の第3〜4頁及び同5g−198043号の第3〜6頁
に詳細に記載されている。
の第3〜4頁及び同5g−198043号の第3〜6頁
に詳細に記載されている。
一般式(B)
’、 N−N=C−(−C)I=CII)n−R。
R1
但し、R1は置換、未置換のアリール基、置換。
未置換の複素環基であり、R2は水素原子、置換。
未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表わ
し、nは0.1又は2の整数を表わし、詳細には特開昭
58−134642号及び同58−166354号の公
報に記載されている。
し、nは0.1又は2の整数を表わし、詳細には特開昭
58−134642号及び同58−166354号の公
報に記載されている。
一般式(C)
R。
但し、R1は置換、未置換のアルキル基又は置換、未置
換のアリール基であり、R2は水素原子、ハロゲン原子
、置換、未置換のアルキル基、置換。
換のアリール基であり、R2は水素原子、ハロゲン原子
、置換、未置換のアルキル基、置換。
未置換のアルコキシ基、置換、未置換のアミノ基、ヒド
ロキシ基であり、R3は置換、未置換のアリール基、置
換、未置換の複素環基を表わす。これらの化合物の合成
法及びその例示は特公昭57−148750号公報に詳
細に記載されており、本発明に援用することができる。
ロキシ基であり、R3は置換、未置換のアリール基、置
換、未置換の複素環基を表わす。これらの化合物の合成
法及びその例示は特公昭57−148750号公報に詳
細に記載されており、本発明に援用することができる。
本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、
特開昭57−67940号、同59−15252号、同
57−101844号公報にそれぞれ記載されているヒ
ドラゾン化合物を挙げることができる。
特開昭57−67940号、同59−15252号、同
57−101844号公報にそれぞれ記載されているヒ
ドラゾン化合物を挙げることができる。
キャリア輸送層中のバインダ樹脂100重量部当りキャ
リア輸送物質は20〜200重量部が好ましく、特に好
ましくは30〜150重役部である。
リア輸送物質は20〜200重量部が好ましく、特に好
ましくは30〜150重役部である。
形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5〜5
0μm1特に好ましくは5〜30μ■である。
0μm1特に好ましくは5〜30μ■である。
また、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層機能分離型
の電子写真感光体の場合のバインダー二本発朗のビスア
ゾ化合物:キャリア輸送物質の割合は0〜100:
1〜500: o〜500が好ましく、形成される感
光層の膜厚は5〜50μmが好ましく、特に好ましくは
5〜30μmである。
の電子写真感光体の場合のバインダー二本発朗のビスア
ゾ化合物:キャリア輸送物質の割合は0〜100:
1〜500: o〜500が好ましく、形成される感
光層の膜厚は5〜50μmが好ましく、特に好ましくは
5〜30μmである。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、O−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン
、1.3.5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾ
ニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−シニトロフルオレノン、2,4.7−ドリニトロ
フルオレノン、2゜4.5.7−チトラニトロフルオレ
ノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[
ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸、0
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサ
リチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、O−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン
、1.3.5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾ
ニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−シニトロフルオレノン、2,4.7−ドリニトロ
フルオレノン、2゜4.5.7−チトラニトロフルオレ
ノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[
ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸、0
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサ
リチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。
また、電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明の
ビスアゾ化合物:電子受容性物質=100:0、01〜
200.好ましくは100 : 0.1〜100であ
る。
ビスアゾ化合物:電子受容性物質=100:0、01〜
200.好ましくは100 : 0.1〜100であ
る。
この電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で全
キャリア輸送物質:電子受容性物質= 100: 0
101〜100、好ましくは100 : 0.1〜5
0である。
。かかる層への電子受容性物質の添加割合は重量比で全
キャリア輸送物質:電子受容性物質= 100: 0
101〜100、好ましくは100 : 0.1〜5
0である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明のビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体は可
視光線、近赤外線の光線に良好に感応することができる
が、好ましくは約400〜850μmの間の波長に吸収
極大を有している。
視光線、近赤外線の光線に良好に感応することができる
が、好ましくは約400〜850μmの間の波長に吸収
極大を有している。
このような波長を有する光源としてはハロゲンランプ、
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が一般的に用いられる。
蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンレーザー、ヘリ
ウム−ネオンレーザ−等の気体レーザーや半導体レーザ
ー等が一般的に用いられる。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性画像形成特性に優れており、特に繰返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性画像形成特性に優れており、特に繰返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである。
[実施例]
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れによ°り本発明の実施態様が限定されるものではない
。
れによ°り本発明の実施態様が限定されるものではない
。
実施例1
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体[エスレックMF−10]
(漬水化学社製)よりなる厚さ0.05μmの中間位を
設け、その土に一般式[rV]−1の溝道を右する例示
化合物N o、 3を20とポリカーボネート樹脂[パ
ンライ1−L−1250] (密入化成社WJ)2g
とを1.2−ジクロロエタン1101Qに加え、ボール
ミルで12時間分散した。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体[エスレックMF−10]
(漬水化学社製)よりなる厚さ0.05μmの中間位を
設け、その土に一般式[rV]−1の溝道を右する例示
化合物N o、 3を20とポリカーボネート樹脂[パ
ンライ1−L−1250] (密入化成社WJ)2g
とを1.2−ジクロロエタン1101Qに加え、ボール
ミルで12時間分散した。
この分子li液を乾燥時の膜厚が0.5μmになるよう
に塗布し、ギヤリア発生層とし、更にその上に、キャリ
ア輸送層として、下記構造式(CT−1)6gとポリカ
ーボネート樹脂[パンライトL−1250110qを1
.2−ジクロロエタン80m12に溶解した液を乾燥後
の膜厚が15μmになるJ:うに塗布して、キャリア輸
送層を形成し、本発明の感光体を作成した。
に塗布し、ギヤリア発生層とし、更にその上に、キャリ
ア輸送層として、下記構造式(CT−1)6gとポリカ
ーボネート樹脂[パンライトL−1250110qを1
.2−ジクロロエタン80m12に溶解した液を乾燥後
の膜厚が15μmになるJ:うに塗布して、キャリア輸
送層を形成し、本発明の感光体を作成した。
(CT−1)
以上のようにして1ワられた感光体を(株川日電気製作
新製EPA−8100型静電紙試験機械を用いて、以下
の特性評価を行なった。帯電圧−5KVで5秒間帯電し
た後、5秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が3
5 lux −secになるようにハロゲンランプ光を
照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要する露光
量(半減露光ff1)El/2を求めた。また3 Q
lux −secの露光量で露光した後の表面電位(残
留電位)VRを求めた。更に同様の測定を100回繰り
返して行なった。結果は第1表に示す通りである。
新製EPA−8100型静電紙試験機械を用いて、以下
の特性評価を行なった。帯電圧−5KVで5秒間帯電し
た後、5秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が3
5 lux −secになるようにハロゲンランプ光を
照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要する露光
量(半減露光ff1)El/2を求めた。また3 Q
lux −secの露光量で露光した後の表面電位(残
留電位)VRを求めた。更に同様の測定を100回繰り
返して行なった。結果は第1表に示す通りである。
比較例1
キャリア発生物質として前記例示化合物に代えて下記ビ
スアゾ化合物(CG−1’)を用いた他は、実施例1と
同様にして比較用感光体を作成した。
スアゾ化合物(CG−1’)を用いた他は、実施例1と
同様にして比較用感光体を作成した。
(CG−1)
この比較用感光体について、実施例1と同様にして測定
を行なったところ、第1表に示す結果を19だ。
を行なったところ、第1表に示す結果を19だ。
第1表
以−りの結果から明らかなJ:うに、本発明の感光体は
、比較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの
安定性において極めC優れたものである。
、比較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの
安定性において極めC優れたものである。
実施例2〜4
キャリア発生物質として一般式[V]−1で表わされる
例示化合物NO,15,一般式[1]−0で表わさねる
例示化合物NO,83、一般式[IV]−〇で表わされ
る例示化合物N0188をそれぞれに用い、4ヤリア輸
送物質として、それぞれ下記化合物を用い、その曲は実
施例1と同様にして、本発明の感光体を作成し、同様の
測定を行なったところ、第2表に示す結果を得た。
例示化合物NO,15,一般式[1]−0で表わさねる
例示化合物NO,83、一般式[IV]−〇で表わされ
る例示化合物N0188をそれぞれに用い、4ヤリア輸
送物質として、それぞれ下記化合物を用い、その曲は実
施例1と同様にして、本発明の感光体を作成し、同様の
測定を行なったところ、第2表に示す結果を得た。
(CT−2)
(CT−3>
(CT−4”)
第2表
以上の結果から、本発明のビスアゾ化合物をキャリア発
生物質として用いた電子写真感光体は、実施例1と同様
に感度が高く、残留電位も低く、かつ繰り返し特性に優
れていることが分かる。
生物質として用いた電子写真感光体は、実施例1と同様
に感度が高く、残留電位も低く、かつ繰り返し特性に優
れていることが分かる。
実施例5
直径6011111のアルミニウム製ドラムの表面にj
−化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体[エ
スレックMF−10](漬水化学社製)より成る厚さ0
.05μlの中間囮を設け、その上に例示化合物No、
[11F −C−A 6. [II] −c −9
1、[111]−b−41のそれぞれ2gとポリエステ
ル樹脂[バイロン2001 (東洋紡社製)20とを
1.2−ジクロロエタン100.12に混合し、ボール
ミル分散磯で24時聞分散した分散液を乾燥後の膜厚が
0.6μmになるようにして塗イ[シ、キャリア発生層
を形成した。
−化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体[エ
スレックMF−10](漬水化学社製)より成る厚さ0
.05μlの中間囮を設け、その上に例示化合物No、
[11F −C−A 6. [II] −c −9
1、[111]−b−41のそれぞれ2gとポリエステ
ル樹脂[バイロン2001 (東洋紡社製)20とを
1.2−ジクロロエタン100.12に混合し、ボール
ミル分散磯で24時聞分散した分散液を乾燥後の膜厚が
0.6μmになるようにして塗イ[シ、キャリア発生層
を形成した。
さらにこの上に、下2化合物(CT−5)309とポリ
カーボネート樹脂〔コービロン3−10003(三菱瓦
斯化学主1製)50gとを1.2−ジクロロエタン40
0nに溶解し、乾燥後の膜厚が18μ諺になるように塗
布してキャリア輸送層を形成 −し 1%″ 。
カーボネート樹脂〔コービロン3−10003(三菱瓦
斯化学主1製)50gとを1.2−ジクロロエタン40
0nに溶解し、乾燥後の膜厚が18μ諺になるように塗
布してキャリア輸送層を形成 −し 1%″ 。
(CT−5)
このようにして作成した各感光体を電子写真複写機[j
J −Bix1550M R] (K onica社製
)の改造機に装着し、画像を複写したところいずれの感
光体もコントラス1−が高く、原画に忠実でかつ鮮明な
複写画像を19だ。また、これは10.000回繰り返
しても変ることはなかった。
J −Bix1550M R] (K onica社製
)の改造機に装着し、画像を複写したところいずれの感
光体もコントラス1−が高く、原画に忠実でかつ鮮明な
複写画像を19だ。また、これは10.000回繰り返
しても変ることはなかった。
比較例2
実施例5にお(プる例示化合物の代りに下記構造式(C
G−2’lで表わされるヒスアゾ化合物を使った他は、
実[5と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、
実施例5と同様にして複写画像を評価したところ、カブ
リが多い@像しか得られなかった。又、複写を繰り返し
ていくに従い、複写画像のコントラストが低下し、10
.000回繰り返すとほとんど複写画像は得られなかっ
た。
G−2’lで表わされるヒスアゾ化合物を使った他は、
実[5と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、
実施例5と同様にして複写画像を評価したところ、カブ
リが多い@像しか得られなかった。又、複写を繰り返し
ていくに従い、複写画像のコントラストが低下し、10
.000回繰り返すとほとんど複写画像は得られなかっ
た。
(CG−2)
以上の実施例の結果から明らかなように本発明の感光体
は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性、広範な
キャリア輸送物質との組合わせ等において著しく優れた
ものである。
は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性、広範な
キャリア輸送物質との組合わせ等において著しく優れた
ものである。
第1図〜第9図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図であって図中の1〜6はそれぞれ以下の
事を表わす。
いて示す断面図であって図中の1〜6はそれぞれ以下の
事を表わす。
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に下記一般式[ I ]で示される
ビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [R_1およびR_2は、それぞれ、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基又はヒドロキシ基を表わす。但し、R_1およびR_
2は、それぞれ、同一又は異なつていてもよい。 Zは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環を形成する
のに必要な原子群を表わす。 mおよびnはそれぞれ1〜3の整数を表わす。] - (2)前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式[
I ]で表わされるビスアゾ化合物であることを特徴とす
る請求項(1)記載の電子写真感光体。 - (3)前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
層との積層体で構成されていることを特徴とする請求項
(1)又は(2)記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2696588A JPH01201669A (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2696588A JPH01201669A (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01201669A true JPH01201669A (ja) | 1989-08-14 |
Family
ID=12207866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2696588A Pending JPH01201669A (ja) | 1988-02-08 | 1988-02-08 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01201669A (ja) |
-
1988
- 1988-02-08 JP JP2696588A patent/JPH01201669A/ja active Pending
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