JPH03154064A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のビスア
ゾ化合物を含有する光導電層を有する電子写真感光体に
関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする光導電層を有する無機感光体が、広く用いられ
てきた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではない。例え
ば、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化し
てしまうため、製造上も難しく、又熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。

又硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜
鉛では耐久性等に問題がある。これら無機感光体の持つ
欠点を克服する目的で様々な有機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する有機感光体の研究・開発が近年
盛んに行れている。

例えば特公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニル
カルバソールと２．４．７−　）ジニトロ−９−フルオ
レノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載があ
る。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必ず
しも満足できるものではない。このような欠点を改良す
るためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異な
る物質にそれぞれ分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆる機能
分離型の感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択
することができ、任意の性能を有する感光体を比較的容
易に作成し得ることから多くの研究がなされており、一
部実用に供されているものがある。

この種の積層型感光体として、米国特許３，８７１゜８
８２号のキャリア発生層としてペリレン誘導体、キャリ
ア輸送層にオキサジアゾール誘導体を用いたもの、又特
開昭５５−８４９４３号にはキャリア発生物質にジスチ
リルベンゼン系ビスアゾ化合物、キャリア輸送物質にヒ
ドラゾン化合物を用いたものが知られている。

しかしながら、この種の感光体においても従来のものは
多くの長所を持っていると同時にさまざまな欠点をもも
っていることも事実である。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

上記のような機能分離型の感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物をキャリア発生物質
として用いる例としては、例えば、特公昭４３−１６１
９８号に記載された無定形セレンがあり、これは有機光
導電性化合物と組合せて使用されるが、無定形セレンか
らなるキャリア発生層は熱により結晶化して感光体とし
ての特性が劣化する欠点は改良されていない。

又有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用いる
電子写真感光体も数多く提案されている。

例えば、ビスアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真
感光体として、特開昭５４−２２８３４号、同５５−７
３０５７号、同５５−１１７１５１号、同５６−４６２
３７号等がすでに公知である。しかしこれらのビスアゾ
化合物は特性において、キャリア輸送物質の選択範囲が
限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を十分
満足させるものではない。

〔発明の目的〕

本発明の目的はキャリア発生能に優れた特定のビスアゾ
化合物を有する電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、
更に繰返し使用してそれらの特性が変化しない耐用性の
優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組合せにおいて、キャリア発生物質として有効に作用し
うるビスアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。

〔問題点を・解決するための手段〕

本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優れ
た有効成分として働き得る二゛とを見いだし、本発明を
完成したものである。

すなわち、本発明の上記目的は、導電性支持体上に下記
一般式〔１〕で示されるビスアゾ化合物を含有する光導
電層を有する電子写真感光体を用いることにより達成す
ることができる。

−綴代〔１〕 式中、Ａは置換基を有してもよい次記２つの環；芳香族
炭化水素環、芳香族複素環のいづれかを示す。

Ｒ３及びＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、アラルキル基を示し、Ｒ，、Ｒ２は同
一でも異なってもよい。

二代表的構造二 す。

Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、芳香族炭化水素環、芳香族複素環を示す。

Ｙは、ベンゼン環と縮合して芳香族炭化水素環又は芳香
族複素環を形成するのに必要な残基を示す。

次に、本発明の前記一般式〔１〕で示されるビスアゾ化
合物の代表的構造及びその具体例について述べるが、こ
れによって本発明のビスアゾ化合：具体的化合物例： 前記代表的構造Ｉ−Ｖに組合せるＡを挙げる。

本発明の前記一般式〔１〕で表されるビスアゾ化合物は
、公知の方法により合成することができる。

合成例１　（例示化合物Ｎｏ、Ｉ　　１）２−アミノフ
ルオレン３．６２ｇ　（０，０２モル）を塩酸１０ｍＱ
　、水２０ｍＱに分散し、５°Ｃ以下に保ちつつ、亜硝
酸ナトリウムｌ−４ｇ（０，０２モル）を水５ｍ１２に
溶解した溶液を滴下した。同温度で更に１時間撹拌しつ
づけた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アン
モニウム４．６ｇを水５０ｍ１２に溶解した溶液を加え
た。析出したジアゾゾニウム塩を濾取し、Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ　Ｍ　Ｆ　）　１００ｍ
１２に溶解した。５℃以下に保ちながら、２．７−ビス
−（２−カルボアミド−３−ナフトエ酸）フルオレン５
．３６ｇ（０，０１モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　２００ｍＱに
溶解した溶液を滴下した。

引き続き５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミン
６　ｇ（０，０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３０ｍ１２に
溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時
間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水
洗して乾燥し、目的物６．０ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ−８９，
０％、Ｈ−４，９０％、Ｎ　−１０，４％）が、理論値
（Ｃ−８９，３％、Ｈ−４，８７％、Ｎ　−１０，２％
）と良く一致することから、目的物とする例示化合物Ｎ
ｏ、Ｉ−１であると確認された。

合成例２（例示化合物Ｎｏ、ｒＶ　　１３）２−アミノ
−３，７−ジクロルフルオレノン５．２８ｇ（０，０２
モル）を塩酸１０ｍ１２　、水２０＋ｎＱに分散し、５
℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４ｇ　（０，
０２モル）を水５ｍＩ２に溶解した溶液を滴下した。同
温度で更に１時間撹拌しつづけた後、不溶物を濾過除去
し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０Ｌ
ＩＩＱに溶解した溶液を加えた。析出したジアゾゾニウ
ム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ　
Ｆ　）　１００ｍＱに溶解した。５°Ｃ以下に保ちなが
ら、４−ブロム・２．７−ビス−（２−カルボアミド−
３−ナフトエ酸）フルオレ７５．５０ｇ（０，０１モル
）をＤ　Ｍ　Ｆ　２００ｍｆｆ　ニ溶解した溶液を滴下
した。引き続き５℃以下に保ちながら、トリエタノール
アミン６　ｇ（０，０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３０ｍ
（２に溶解したものを滴下し、５°Ｃ以下で１時間、室
温で４時間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ
洗浄、水洗して乾燥し、目的物５．８２ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ−６２，
９％、Ｈ−２，４４％、Ｎ−７，２０％）が、理論値（
Ｃ−６３，０％、Ｈ−２，４６％、Ｎ−７，２２％）と
良く一致することから、目的物とする例示化合物Ｎｏ、
■−１３であると確認されＩ；。

本発明の他の化合物も、前記合成例と同様に、置換、無
置換のアミノ体を用いてジアゾ体を作り、次いで２−ヒ
ドロキシ−３−す７トエ酸−置換、無置換アニリドなど
のフェノール性カプラーを反応させて作ることができる
。

本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これをバインダ中に分散した光導電層を導電性支持体上
に設けることより、本発明の電子写真感光体を製造する
ことができる。

本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキャリア発生能
を利用して、これをキャリア発生物質として用い、これ
と組合せて有効に作用し得るキャリア輸送物質を共に用
いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とするこ
とができる。前記機能分離型感光体は前記両物質の混合
分散型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化合
物からなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と、
キャリア輸送層とを積層した積層型感光体とすることが
より好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば第１図に示すように
支持体ｌ（導電質支持体又は支持体上に導電層を設けた
もの）上に、キャリア発生物質と必要に応じてバインダ
樹脂を含有するキャリア発生層２を下層とし、キャリア
輸送物質と７（インダ樹脂を含有するキャリア輸送層３
を上層とする機能分離型の積層構成の感光層４を設けた
もの、第２図に示すように支持体１上にキャリア輸送層
３を下層とし、キャリア発生層２を上層とする積層構成
の感光層４を設けたもの、及び第３図に示すように支持
体ｌ上に、キャリア発生物質、キャリア輸送物質及びバ
インダ樹脂を含有する単層構成の感光層４を設けたもの
等が挙げられる。

尚、積層構成の感光層の場合キャリア発生層は入射光量
の大部分がキャリア発生層で吸収されて多くのキャリア
を生成すると共に発生したキャリアを再結合や捕獲（ト
ラップ）により失活することなくキャリア輸送層に注入
するために光キャリアを生成するのに十分な膜厚の範囲
でできる限り薄膜層とすることが好ましい。

又キャリア輸送層は前述のキャリア発生層と電気的に接
合されており、電界の存在下でキャリア発生層から注入
されたキャリアを表面まで輸送できる機能を有している
。

又単層構成の機能分離型感光体においては、単層で光キ
ャリアの発生及び輸送を行うもので層内でキャリア発生
物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されているか、
かつ／又はキャリア発生物質もキャリアの輸送に寄与す
るものである。

又、キャリア発生層にキャリア発生物質とキャリア輸送
物質の一部が含有されていてもよい。いずれの層構成に
おいても、第７図〜第９図で示されるように感光層の上
に保護層６を設けても良く、更には第４図〜第６図に示
すように支持体と感光層の間にバリア機能と接着性を持
つ下引層（中間層）５を設けても良い。

感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダ樹脂とし
ては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂
、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコーン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付
加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し
単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の
絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高
分子有機半導体が挙げられる。

又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加すること
ができ、特に２級アミンを添加するのが好ましい。

かかる２級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、シアミルア
ミン、ジエチルアミン、ジイソヘキシルアミン、ジペン
チルアミン、ジイソペンチルアミン、ジオクチルアミン
、ジイソオクチルアミン、ジノニルアミン、ジイソノニ
ルアミン、ジデシルアミン、ジイソデシルアミン、ジイ
ソデシルアミン、ジイソモノデシルアミン、ジドデシル
アミン、ジイソドデシルアミン等を挙げることができる
。

又かかる有機アミン類の添加量としては、キャリア発生
物質に対して該キャリア発生物質の等量販下、好ましく
は０．２倍〜０．００５倍の範囲のモル数とするのがよ
い。

又、本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的
で酸化防止剤を添加することができる。

かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。

群ｌ：ヒンダードフェノール類 ジブチルヒドロキシトルエン、２．２’−メチレンビス
−（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４．４
’　−ブチリデンビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチル
フェノー）、４，４′−チオビス−（６−ｔ−ブチル−
３−メチルフェノール）、２，２°−ブチリデンビス−
（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、σ−トコ
フェノール、β−トコフェノール、　２．２．４−１−
ジメチル−６〜ヒドロキシ−７−ｔ−ブチルクロマン、
ペンタエリスチルテトラキス−（３−（３，５−ジーｔ
へブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
、１．６−ヘキサンシオールビスー〔３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキ
シアニソール、１（２−（（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）フロピオニルオキシ）エチル
）　−４−Ｃ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシ）　−２，２゜６
．６−チトラメチルピベリジルなど。

群２：パラフェニレンジアミン類 Ｎ−フェニル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フエコレンジ
アミン、Ｎ、Ｎ’−ジー５ｅｃ−ブチル−ｐ〜７二二エ
コジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−
フエコレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ″−
ジ−ｔ−ブチル−ｐ−７エニレンジアミンなど。

群３：ハイドロキノン類 ２．５−ジーし一オクチルハイドロキノン、２．６−シ
ドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン
、２−ドデシル−訃りロルハイドロキノンｓ　２−ｔ−
オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オク
タデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。

群４：有機燐化合物類 ジラウリル−３，３゛−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−３，３”−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー３，３゛−チオジプロピオネートなど。

これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔をラミネートした、或はアルミニウム、酸化錫、酸化
インジウムなどを蒸着したプラスチックフィルムあるい
は導電性物質を塗布しＩ；紙、プラスチックなどのフィ
ルム又はドラムを使用することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒又は溶媒に単独も
しくは適当なバインダ樹脂と共に含有させた塗料液を、
例えばデイツプ塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロ
ール塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリ
ア輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けること
ができる。

本発明のビスアゾ化合物は例えばボールミル、サンドミ
ル等を用いて適当な粒径の微細粒子にしたのち、ボール
ミル 超音波分散機、アトライタ等を用い、分散もしくは溶解
して塗料に仕上げられる。

本発明のビスアゾ化合物の分散媒、溶媒として用いる溶
剤としては、例えばヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素類；メチレンクロライド、メチレン
ブロマイド、ｌ，２−ジクロルエタン、ｓｙｍ−テトラ
クロルエタン、ｃ　ｒ　ｓ　−　１　＋　２−ジクロル
エチレン、１．１．２−トリクロルエタン、１．１．ｌ
−トリクロルエタン、１．２−ジクロルプロパン、クロ
ロホルム、ブロモホルム、クロルベンゼン等のハロゲン
化炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類；メタノール、エタノール、プロパツール、ブ
タノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、エチレ
ングリコール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、
酢酸セルソルブ等のアルコール類及びこの誘導体；テト
ラヒドロ７ラン、１．４−ジオキサン、フラン、フルフ
ラル等のエーテル、アセタール類；ピリジンやブチルア
ミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、インプロパ
ツールアミン等のアミン類、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド等のアミド類等の窒素化合物、その他脂肪酸及び
フェノール類、二硫化炭素や燐酸トリエチル等の硫黄、
燐化合物等の１種又は２種以上を用いることができる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダ：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の重
量比は０〜１００　：　ｌ〜５００　：　Ｏ〜５００で
ある。

キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと感度が
低く、残留電位の増加を招き、又これより多いと暗減衰
及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１−１０μｍ１特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

又、キャリア輸送層は、キャリア輸送物質を適当な溶剤
に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解分散せ
しめたものを塗布、乾燥して形成することができる。用
いられる溶剤としては前記キャリア発生物質に適用した
溶剤を用いることができる。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニルピレ
ン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

本発明において用いられるキャリア輸送物質としては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れて
いる他、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せに好適
なものが選ばれ、かかるキャリア輸送物質としては、下
記−綴代（Ａ）、〔Ｂ〕及び（Ｃ）で表されるものが挙
げられる。

−綴代（Ａ） び同５８−１６６３５４号に記載されている。

−綴代（Ｃ） 式中、Ａ「□、Ａｒ２、Ａｒ４はそれぞれ置換又は無置
換のアリール基を表し、Ａ「、は置換又は無置換のアリ
ーレン基を表す。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
のｐ、３〜４及び同５８−１９８０４３号のｐ、３〜６
に詳細に記載されている。

一般代ＣＢ） ２ 式中、Ｒ１はアリール基、複素環基の置換、無置換の２
種の基であり、Ｒ７は水素原子及びアルキル基、アリー
ル基の置換、無置換の２種の基のいづれかを表し、詳細
には特開昭５８−１３４６４２号及式中、Ｒ１は置換、
無置換のアリール基であり、Ｒ１は水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基又は置換、無置換の統記３つの基；
アルキル基、アルコキシ基、アミノ基を表す。これらの
化合物の合成法及びその例示は特開昭５７−１４８７５
０号に詳細に記載されている。

本発明に係るその他の好ましいキャリア輸送物質として
は、特公昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号
、同５７−１０１８４４号にそれぞれ記載されているヒ
ドラゾン化合物を挙げることができる。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００重量部当りキャ
リア輸送物質は２０〜２００重量部が好ましく、特に好
ましくは３０〜１５０重量部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜３
０μｍ１特に好ましくは１０〜２５μｍである。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位〜反復使用時の疲労低減等を目的として、１種又は２
種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、
１，３．５−トリニトロベンゼン、ｐ−ニトロベンゾニ
トリル、５ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノ−ｐ−ベン
ゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、
２．７−シニトロフルオレノン、２．４．７−トリニト
ロフルオレノン、２．４，５．７−テトラニトロフルオ
レノン、９−フルオレニリデン〔ジシアノメチレンマロ
ノジニトリル１、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー
［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピタリン酸、
０−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３．５−ジ
ニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロ
サリチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、
メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げ
ることができる。

電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
：電子受容性物質＝　１００：０．０１〜２００、好ま
しくは１００：０．１〜１００である。

電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質：電子受容性物質＝１００：０．０１−１００
、好ましくは１００：０．０１〜５０である。

又本発明の感光体には、その他、必要により感光層を保
護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、又感色
補正の染料を含有してもよい。

本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。

更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管（ＣＲＴ）、発光ダイオード（Ｌ　
Ｅ　Ｄ）を光源とするプリンタの感光体などへの応用分
野にも広く用いることができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸−ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ（
覆水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を設
け、その上に例示化合物Ｎｏ、１−１を２ｇとポリカー
ボネート樹脂　「ニーピロンＺ−２００（三菱瓦斯化学
社製）２ｇとをメチルエチルケトンｌ　ｌＯ＋ｎＱに加
え、ボールミルで１２時間分散した。

この分散液を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるように塗
布し、キャリア発生層とし、更にその上に、キャリア輸
送層として、下記構造式（Ｋ−１）６ｇとポリカーボネ
ート樹脂［パンライトＫ　−１３００Ｊ１０ｇを１．２
−ジクロルエタン８０ｍｆｆに溶解した液を乾燥後の膜
厚が１５μｍになるように塗布して、キャリア輸送層を
形成し、本発明の感光体を作成した。

（Ｋ−１） 以上のようにして得られた感光体を（株）川口電気製作
新製Ｅ　Ｐ　Ａ−８１００型静電紙試験機を用いて、以
下の特性評価を行った。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電し
た後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度３５
Ｑｕｘ−８ｅｃになるようにハロゲンランプ光を照射し
て、表面電位を半分に減衰させるのに要する露光量（半
減露光量）Ｅｌ／２を求めた。又３０Ｑｕｘ−５ｅｃの
露光量で露光しＩ；後の表面電位（残留電位）■＋＋を
求めた。更に同様の測定を１００回繰返して行った。結
果は表１に示す通りである。

比較例（１） キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（Ｇｌ）を
用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作成
した。

（Ｇ−１） 実施例２〜１６ キャリア発生物質として表２に示した例示化合物を用い
たほかは、実施例Ｉと同様にして、本発明の感光体を作
成し、同様の測定を行ったところ、表２に示す結果を得
た。

この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行ったところ、表１に示す結果を得た。

以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰返しの安定性
において極めて優れたものである。

実施例１７〜１９ キャリア発生物質として例示化合物Ｎｏ、Ｉ［−２５゜
Ｉ［［−２０，ＩＶ−１３を用い、キャリア輸送物質と
して、それぞれ下記化合物を用い、そのほかは実施例１
と同様にして、本発明の感光体を作成し、同様の測定を
行っｔ；ところ表３に示す結果を得た。

（Ｋ−２） （Ｋ−３） （Ｋ−４） 表　　３ 実施例２０ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した上に
実施例１で用いた中間層を設け、その上に例示化合物Ｎ
ｏ、■−８２の２ｇとポリカーボネート樹脂［パンライ
トＬ　−１２５０Ｊ　２ｇを１．２−ジクロルエタン　
ｌ　ｌＯｍＱに加えサンドグラインダで５時間分散した
。°この分散液を乾燥時の膜厚が０．５μｍになるよう
に塗布し、キャリア発生層とした。更にその上に、キャ
リア輸送物質として下記構造式（Ｋ−５）６ｇをポリカ
ーボネート樹脂「パンライトに一１３００Ｊ　　（音大
化成社製）　ｌＯｇとを１．２−ジクロルエタン８０ｍ
Ｑに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるように
塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体作
成した。

（Ｋ−５） 表４ この感光体について実施例１と同様の測定を行ったとこ
ろ表４に示す結果になった。

比較例（２） キャリア発生物質として下記構造式（Ｇ−２）で示され
るアゾ顔料を用いた他は、実施例２０七同様にして電子
写真用感光体を作成した。この比較用感光体について実
施例１と同様の測定を行なったところ、表４に示す結果
を示した。

（ｃ、−２） 以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰返しの安定性
において極めて優れたものである。

実施例２１〜２３ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭ　Ｆ−１０Ｊ（
漬水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設
け、その上に例示化合物Ｎｏ、ＩＩＩ　−１９を２ｇと
ポリカーボネート樹脂［パンライトに１３００Ｊ　２　
ｇとをテトラヒドロ７ランｌｌｏｍ（２に加え、ボール
ミルで１２時間分散した。この分散液を乾燥時の膜厚が
０．５μｍになるように塗布し、キャリア発生層とし、
更にその上に、キャリア輸送物質として、下記構造式（
Ｋ−６，に−７，に−８）で示される化合物のそれぞれ
６ｇとポリカーボネート樹脂［ニーピロンＺ−２００Ｊ
　　（三菱瓦斯化学社製Ｊ　１０ｇとを１．２−ジクロ
ルエタン８０ｍ（２に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５
μｍになるように塗布して、キャリア輸送層を形成し、
本発明の感光体ｌＯ〜１２を作成した。

（Ｋ　−６”） （Ｋ−７） （Ｋ−８） 表　　５ 実施例２４ 直径６０ｍｍのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エスレック
Ｍ　Ｆ　−１０Ｊ　　（漬水化学社製）より成る厚さ０
．０５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｎｏ、
　ＩＶ　−７０を２ｇとポリエステル樹脂「バイロン２
００Ｊ　　（東洋紡績社製）　２ｇとを１．２−ジクロ
ルエタン１１０ｍＩ２に混合し、ボールミル分散機で２
４時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．６μｍにな
るように塗布して、キャリア発生層を形成した。

更にこの上に、下記化合物（Ｋ−９）３０ｇとポリカー
ボネート樹脂「ニーピロンＳ−１００Ｊ　　（三菱瓦斯
化学社製）５０ｇとを１，２−ジクロルエタン４００ｍ
Ｑに溶解し、乾燥後の膜厚が１８μｍになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、ドラム状感（Ｇ−３） 光体を形成した。

ＯＣＲ。

このようにして作成した感光体を電子写真複写機ｒ　Ｕ
　−Ｂｉｘ１５５０Ｍ　ＲＪ　　（コニカ（株）社製）
の改造機に装着し、画像を複写したところコントラスト
が高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。又、
これは１０．０００回繰返しても変ることはなかった。

比較例（３） キャリア発生物質として下記構造式（ｃ−３）で示され
るアゾ顔料を用いｔ；他は、実施例２４と同様にして電
子写真用感光体を作成した。この比較用感光体について
実施例２４と同様にして複写画像を評価したところ、か
ぶりが多い画像しか得られなかった。

実施例２５ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭ　Ｆ　−１０Ｊ
　　（種水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間
層を設け、その上にキャリア輸送物質として下記構造式
（Ｋ−１０）を６ｇとポリカーボネート樹脂「ニーピロ
ンＺ　−２００Ｊ　ｌＯｇとを１．２−ジクロルエタン
８０ｍ１２に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように塗布して、キャリア輸送層を形成した。

更にその上に例示化合物Ｎｏ、Ｖ−９を２ｇ、上記キャ
リア輸送物質１．５ｇ、ポリカーボネート樹脂［パンラ
イトＬ　−１３００Ｊ　２ｇとを１．２−ジクロルエタ
ン７０ｍＱとし、１．２−トリクロルエタン３０ｍｆｆ
に加え、２４時間ボールミルで分散した液を塗布し、乾
燥後の膜厚が４μｍであるキャリア発生層を設け、感光
体を作成した。

この感光体について帯電圧を６Ｋｖに変えた他は、実施
例１と同様にして測定したところ表６に示す結果を得た
。

表　　６ 第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図である。

ｌ・・・導電性支持体 ２・・・キャリア発生層 ３・・・キャリア輸送層 ４・・・感光層 ５・・・中間層 ６・・・保護層 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリ輸送物質との組合せ等において著しく優
れたものである。

【図面の簡単な説明】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　導電性支持体上に光導電層を有する電子写真感光体に
   おいて、光導電層に下記一般式〔１〕で示すジスアゾ顔
   料を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは置換基を有してもよい次記２つの環；芳香
   族炭化水素環、芳香族複素環のいづれかを示す。 Ｒ＿１及びＲ＿２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
   ル基、アルコキシ基、アラルキル基を示し、Ｒ＿１、Ｒ
   ＿２は同一でも異なってもよい。 Ｘは、＞ＣＨＲ＿３、＞Ｃ＝０、▲数式、化学式、表等
   があります▼を示す。 Ｒ＿３は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
   コキシ基、芳香族炭化水素環、芳香族複素環を示す。 Ｙは、ベンゼン環と縮合して芳香族炭化水素環又は芳香
   族複素環を形成するのに必要な残基を示す。〕