JPH0486669A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のビスア
ゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真用感光体に
関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体か、広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものてはない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化して
しまうため製造上も難しく、又熱や指紋等が原因となり
結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。

又硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜
鉛では耐久性等に問題かある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行われている。

例えは特公昭５０−１０４９６号にはポリーＮ−ビニル
カルハゾールと２．４．７−ｈリニトロ−９−フルオレ
ノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある
。又キャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物
質にそれぞれ分担させ、より高性能の有機感光体を開発
する試みがなされている。このようないわゆる機能分離
型の感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択する
ことかでき、任意の性能を有する感光体を比較的容易に
作成し得ることから多くの研究かなされており、一部実
用に供されているものかある。

この種の積層型感光体として有機染料や有機顔料をキャ
リア発生物質として用いる電子写真感光体か数多く提案
されている。例えは米国特許３，８７１．８８２号のキ
ャリア発生層にペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキ
サジアゾール誘導体を用いたもの、又特開昭５５−８４
９４３号にはキャリア発生物質にジスチリルベンゼン系
ビスアゾ化合物、キャリア輸送物質にヒドラゾン化合物
を用いたものなとが知られている。又ビスアゾ化合物を
感光層中に含有する電子写真用感光体として、特開昭５
４−２２８３４号、同５５−７３０５７号、同５５−１
１７１５１号、同５６−４６２３７号等かすでに公知で
ある。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

しかしこのような感光体は、感度及び耐久性において必
ずしも満足できるものではなく、殆どが低感度で耐刷性
のあまりいらない低速機に限定されるので、高速機に対
応できるような高感度かつ耐久性の高い感光体か求めら
れていた。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、更に
繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優
れた電子写真用感光体を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真用感光体の優
れた有効成分として働き得ることを見出し、本発明を完
成したものである。すなわち、本発明の上記目的は、導
電性支持体上に下記−形式（１）で表されるビスアゾ化
合物を含有する感光層を有する電子写真用感光体を用い
ることにより達成することができる。

一般式ＣＩ） 式中、Ｒ１及びＲ２は各々水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基を表し、Ｒ１及びＲ４
は各々水素原子、シアノ基を表し、ｎは０又はｌである
。Ａ及びＢはカップリング能を有する水酸基を含むカプ
ラー残基を表し、Ａ及びＢは同一であっても、異なって
も良い。

又Ｒ３及びＲ２のアルキル基としては炭素原子数１から
４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基
、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオルメチル
基等を挙げることが出来る。

又、Ｒ１及びＲ３のアルコキシ基としては、炭素原子ａ
１〜４のアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ基、
エトキシ基インプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−ク
ロルエトキシ基等を挙げることが出来る。

Ｒ，及びＲ７のハロゲン原子としては、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ
。

Ｆをその具体例として挙げることができる。

又−形式〔１〕においてカンブリング能を有する水酸基
を含むカプラー残基としては、以下の一般式〔２〕から
〔４〕で表されるカプラー成分から選択されることが望
ましい。

一般式〔２〕 ゛ｘ′ 式中、Ｘはベンセン環と縮合して多環芳香族環あるいは
へテロ環を形成する残基を示し、Ｒ５は水素原子、置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基を示す。

−形式〔３〕 式中、Ｒ６は置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基あるいはアリール基、複素環基を示す。

一般式〔４〕 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒素原子
と共にヘテロ環を形成する２価の基を示す。

一般式〔２〕においてＸがベンゼン環と縮合して形成さ
れる多環芳香族環、ヘテロ環の具体例としては、例えば
す７タレン環、アントラセン環、ベンゾカルバゾール環
、ジベンゾフラン環などを挙げることができる。又Ｒ１
のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−タロルエチル
などの置換、非置換のアルキル基を挙げることができる
。又Ｒ６のアリール基としては、例えばフェニル、ナフ
チルなどの基を挙げることができる。又Ｒ６のアラルキ
ル基としては、例えばベンジルなどの基を挙げることが
できる。又Ｒ５の複素環基としては、例えばピリジル、
キノリル、チアゾリル、フリルなどの基を挙げることが
できる。

更にＲ３のアリール基、アラルキル基、複素環基には以
下のような置換基を有していても良い。

メチル、エチル、トリフルオロメチルなどの置換、未置
換のアルキル基、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ　　のハロゲン原
子、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、アセチル
、ベンゾイルなどのアセチル基、メチルチオ、エチルチ
オなどのアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミノなとの置換アミノ基。

一般式〔３〕においてＲ６のアルキル基、アリール基、
°アラルキル基、複素環基の具体例については、−形式
〔２〕におけるＲ６の具体例に準する。

一般式〔４〕におけるＹの具体例としては０−フエーレ
ン、０−ナフチレンなどの基を挙げることかできる。

又これらの二価の基は、先の一般式［１）におけるＲ６
の置換基として挙げたような置換基を有しても良い。

次に、本発明の前記−形式Ｃ１）で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものでは本発明の前記−形式
（１）で表されるビスアゾ化合物は、公知の方法により
合成することができる。

合成例１（例示化合物ＮＯ１２の合成）３．３’−（ビ
ニレン）ビス−７，７′−ジアミノクマリン３．４６ｇ
　（０−０１モル）を塩酸１９ｍ１２．水２０ｍ（＋に
分散し、５°Ｃ以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．
４ｇ（０，０２モル）を水５ｍｆｆに溶解した溶液を滴
下した。

同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、不溶物を濾過
除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５
０ｍ１２に溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニ
ウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ　
Ｍ　Ｆ　）ｌｏｏ＋ｎ（＋に溶解した。。５°Ｃ以下に
保ちながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３′−
クロルアニリド５．９４ｇ　（０，０２モル）をＤ　Ｍ
　Ｆ　２００ｍ１２に溶解した溶液を滴下した。引続き
５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミン６　ｇ　
（０，０４モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３０ｍＱに溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌し
た。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾
燥し、目的物７．５ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ＝　６８
．４％、Ｈ＝３．２５％、Ｎ＝８．６９％）が、理論値
（Ｃ＝　６７．３％、Ｈ＝３．３２％、Ｎ＝８．７２％
）とよく致することから、目的物とする例示化合物ＮＯ
１２であると確認された。

合成例２（例示化合物Ｎｏ、１２の合成）３．３’−（
シアノエテニレン）ビス−７，７’−ジアミノクマリン
３．７１　ｇ　（０，０１モル）を塩酸１０ｍ１２．水
２０ｍｆ２に分散し、５°Ｃ以下に保ちつつ、亜硝酸ナ
トリウム１．４ｇ　（０，０２モル）を水５ｍＱに溶解
した溶液を滴下した。同温度で、さらに１時間撹拌をつ
づけた後、不溶物を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アン
モニウム４．６ｇを水５０ｍ１２に溶解した溶液を加え
た。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（Ｄ　Ｍ　Ｆ　）１００ｍ１２に溶解
した。５°Ｃ以下に保ちながら、２−ヒドロキシ−３−
す７トエ酸−３′−トリフルオロメチルアニリド６．６
２ｇ　（０，０２モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　２００ｍ１２に
溶解した。

引続き５°Ｃ以下に保ちながら、トリエタノールアミン
６　ｇ　（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０ｍ１２に
溶解したものを滴下し、５°Ｃ以下で１時間、室温で４
時間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、
水洗して乾燥し、目的物８．２ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ＝　６５
．８％、Ｈ＝３．四％、Ｎ＝９．１５％）か、理論値（
Ｃ＝　６４．８％、Ｈ＝２．９４％、Ｎ＝９．２９％）
とよく−致することから、目的物とする例示化合物Ｎｏ
、１２であると確認された。

本発明の他の化合物も、前記合成例と同様に、置換、未
置換のヒスクマリンを用いてテトラゾ体ヲ作す、次いで
２−ヒドロキン−３−ナフトエ酸−置換、未置換アニリ
ドなとのフェノール性カプラーを反応させて作ることか
出来る。

本発明の前記のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し
、これをバインダ中に分散した感光層を導電性支持体上
に設けることにより本発明の電子写真用感光体を製造す
ることかできる。

本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキャリア発生能
を利用して、これをキャリア発生物質として用い、これ
と組合せて有効に作用し得るキャリア輸送物質を共に用
いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とするこ
とができる。

前記機能分離型感光体は前記両物質の混合分散型のもに
であってもよいが、本発明のビスアゾ化合物からなるキ
ャリア発生物質を含むキャリア発生層と、キャリア輸送
層とを積層した積層型感光体とすることがより好ましい
。

本発明の電子写真用感光体は、例えは、第１図に示すよ
うに支持体１（導電性支持体又はシート上に導電層を設
けたもの）上に、キャリア発生物質とバインダ樹脂を含
有するキャリア発生層２を下層とし、キャリア輸送物質
とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層３を上層とす
る機能分離型の積層感光体、第２図に示すように支持体
ｌ上にキャリア輸送層３を下層とし、キャリア発生層２
を上層とする積層感光体、及び第３図に示すように支持
体ｌ上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質及びバイ
ンダ樹脂を含有する単層構成の感光体等が挙げられる。

いずれの層構成においても、第７図〜第９図で示される
ように感光層の上に保護層を設けても良く、更には第４
図〜第６図に示すように支持体と感光層の間にバリア機
能と接着性を持つ下引層（中間層）を設けても良い。

感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダ樹脂とし
ては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂
、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコーン樹脂、メラミン樹脂、等の付加重合型樹脂、重
付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返
し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、又これら
の絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の
高分子有機半導体が挙げられる。

又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加すること
ができ、特に２級アミンを添加するのが好ましい。かか
る有機アミンの添加量としては、キャリア発生物質に対
して該キャリア発生物質の等量以下、好ましくは０．５
〜２．０％の範囲のモル数とするのかよい。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔をラミネートした、或はアルミニウム、酸化錫、酸化
インジウムなどを蒸着したプラスチックフィルムあるい
は導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどのフィル
ム又はドラムを使用することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒に単独もしくは適
当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばデ
イツプ塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロール塗布
等によって支持体若しくは下引層上又はキャリア輸送層
上に塗布して乾燥させる方法により設けることができる
。

又、本発明のビスアゾ化合物の分散にはボールミル、ホ
モミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が
用いられる。

本発明のビスアゾ化合物の分散媒としては、例エバヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；
メチレンクロライド、１．２−ジクロルエタン、ｓｙｍ
−テトラクロルエタン、１，１．２−トリクロルエタン
、クロロホルム等のノ＼ロゲン化炭化水素；アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類：メタノール、
エタノール、プロパツール、ブタ７−ル、シクロヘキサ
ノール、ヘプタツール、エチレングリコール、メチルセ
ルソルブ、エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアル
コール類及びこの誘導体；テトラヒドロフラン、１．４
−ジオキサン、フラン、フルフラール等のエーテル、ア
セタール類；ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン
、エチレンジアミン、インプロパツールアミン等のアミ
ン類、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等
の窒素化合物　その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化
炭素や燐酸トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は
２種μ上を用いることかできる。

本発明の感光体か積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダ：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の重
量比は０〜１００：ｌ〜５００　：　０〜５００である
。

キャリア発生物質の含有割合かこれより少ないと感度か
低く、残留電位の増加を招き、又これより多いと暗減衰
及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ、特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

次に本発明において使用可能なキャリア輸送物質として
は、特に制限はないか、例えばオキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体
、イミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ヒスイ
ミダソリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合
物、ピラゾリン化合物、アミン誘導体、オキサシロン誘
導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘
導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリ
ジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−上ニルカルバゾール、ポリ−１−ビニル
ビレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

本発明において用いられるキャリア輸送物質としては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れて
いる他、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せに好適
なものか好ましくもちいられ、かかるキャリア輸送物質
として好ましいものは、下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で
表されるものが挙げられる。

一般式（Ａ） 但し、Ａｒ、、　Ａｒ２．　Ａｒ、はそれぞれ置換又は
無置換のアリール基を表し、Ａｒ３は置換又は無置換の
アリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、ア
リール基の置換、無置換の２群の基を表す。　このよう
な化合物の具体例は特開昭５８＝６５４４０号及び同５
８−１９８０４３号に詳細に記載されている。

一般式（Ｂ） 但し、Ａｒ、、Ａｒ２はそれぞれ置換又は無置換のアリ
ール基を表し、’Ａｒ３は置換又は無置換のアリレン基
を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、アリーレン基の
置換、無置換の２群の基を表す。

このような化合物の具体例は特開昭６０−１７５０５２
号及び同１−９３７４６号に詳細に記載されている。

本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、
特公昭５７−６７’９４０号、同５９−１５２５２号、
同５７−１０１８４４号にそれぞれ記載されているヒド
ラゾン化合物を挙げることができる。

キャリア輸送層はキャリア輸送物質を適当な分散媒に単
独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解分散せしめ
たものを塗布、乾燥して形成することができる。用いら
れる分散媒としては前記キャリア発生物質において用い
た分散媒を用いることができる。

キャリア輸送層のバインダ樹脂１００重量部当りキャリ
ア輸送物質は２０〜２００重量部か好ましく、特に好ま
しくは３０〜１５０重量部である。形成されるキャリア
輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０μｍ、特に好まし
く５〜３０μｍである。

又、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層機能分離型の
電子写真用感光体の場合のバインダ：本発明のビスアゾ
化合物：キャリア輸送物質の割合は０−１００：ｌ〜５
００：１〜５００か好ましく、形成される感光層の膜厚
は５〜５０μｍが好ましく、特に好ましくは５〜３０μ
ｍである。

又、本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的
で以下に示すような酸化防止剤を添加することができる
。

（１）ヒンダードフェノール類 （２）ピンタートアミン類 （３）パラフェニレンジアミン類 （４）ハイドロキノン類 （５）有機燐化合物類 これらの化合物かゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいか、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１−１００重量部、好ましくは１
〜２５重量部である。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位或は反復使用時の疲労の低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明のビ
スアゾ化合物：電子受容性物質＝　１００　：　０．０
１〜２００、好ましくは１００　：　０．１〜１００で
ある。

この電子受容物質はキャリア輸送層に添加してもよい。

かかる層への電子受容物質の添加割合は重量比で全キャ
リア輸送物質：電子受容物質＝１００　：　０．０１〜
１００、好ましくは１００：０．１〜５０である。

又、本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤また感色性補正の染料を含
有してもよい。

〔発明の効果〕

本発明のビスアゾ化合物を有する電子写真用感光体は、
高感度で感色性も良好であり、特に繰返し使用した時に
も感度、帯電性、残留電位の変動か少なく、耐久性がき
わめて優れたものである。

そして電子写真方式の普通紙複写機のみでなく、レーザ
プリンタ、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体として
も適した感光体である。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するか、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１〜１５ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ヒニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ（種
水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物ＮＯ，２，３゜９　、１０．１２
．１４．２０．２５．２６．３１．３６．３９．４４゜
５０、５２をそれぞれ２ｇとポリヒニルブチラール樹脂
［エスレソクＢＨ−３Ｊ（種水化学工業社製）２ｇとを
テトラヒドロ７ランｌｌＯｍＱに加え、ボールミルで１
２時間分散した。この分散液を乾燥時の膜厚か、０．５
μｍになるように塗布し、キャリア発生層とし、更にそ
の上に、キャリア輸送層として、下記構造式のキャリア
発生物質（Ｋ−１）６ｇとポリカーボネート樹脂［ニー
ピロンＺ−２００Ｊ　　（三菱ガス化学社製）１０ｇを
１．２−ジクロルエタン８０ｍ１２に溶解した液を乾燥
後の膜厚が１８μｍになるように塗布して、キャリア輸
送層を形成し、本発明の感光体１〜１５を作成した。

（Ｋ−１） 以上のようにして得られた感光体を（株）用ロ電機製作
所ＥＰＡ−８１００型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行なった。帯電圧−６Ｋｖで５秒間帯電した後
、５秒間放置し、次いで感光体表面での照度３５Ｑｕｘ
−５ｅｃになるようにハロゲンランプ光を照射して、表
面電位（■。）及び表面電位を半分に減衰させるのに用
する露光量（半減露光量）Ｅ％を求めた。結果を第１表
に示す。

比較例（１） キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合１（Ｇ−１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。

（Ｇ−１） 表−■ この比較用感光体について、実施例１と同様に以上の結
果から明らかなように、本発明の感光体は、比較用感光
体に比べ、感度に於て極めて優れたものである。

実施例１６ 直径６０ｍωのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレック
ＭＦ−７１０Ｊ（覆水化学社製）より成る厚さ０゜０５
μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｎｏ、１２の
２ｇとポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３
」（種水化学工業社製）２ｇとをテトラヒドロフラン１
００＋ｏ（２に混合し、ボールミル分散機で２４時間分
散した分散液を乾燥後の膜厚が０．６μｍになるように
塗布し、キャリア発生層を形成した。更にこの上に、キ
ャリア輸送物質（Ｋ　−１）３０ｇとポリカーボネート
樹脂「ニーピロンＺ−２００Ｊ　　（三菱瓦斯化学社製
）５０ｇとを１．２−ジクロルエタン４００ＩＩＩＱに
溶解し、乾燥後の膜厚が１８μｍになるように塗布して
キャリア輸送層を形成し、感光体１６を作った。

このようにして作成した感光体１６を電子写真複写機ｒ
Ｕ−Ｂｉｘ１５５０Ｍ　ＲＪ　（Ｋｏｎｉｃａ社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラストが
高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。又、本
機を高温高湿下（３３℃、　Ｒ８８０％）の環境試験室
内に持って行き、繰返しの耐久性を試験したところ、５
０，０００回の繰返しでもコントラストが高く鮮明な複
写画像が得られた。

比較例（２） 実施例１６における例示化合物を下記構造式（Ｇ−２）
で表されるビスアゾ化合物に代えた他は、実施例１６と
同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例１
６と同様にして複写画像を評価したところ、高温高湿下
の繰返し耐久性において、３０．０００回あたりからは
コントラストが低下し、かぶりの多い画像しか得られな
かった。

（Ｇ−２） 実施例１７〜１９ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、「エスレックＭＦ−１０」（種
水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍ必中間層を設け
、その上にキャリア輸送物質として下′記構造式（Ｋ−
２）を６ｇとポリカーボネト樹脂「パンライトＬ　−１
２５０Ｊ　ｌＯｇとを１，２−ジクロルエタン８０ｍ１
２に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍに成るように
塗布して、キャリア輸送層を形成した。

（Ｋ−２） 更にその上に例示化合物Ｎｏ、３　、１２．３９の２ｇ
宛と、上記キャリア輸送物質１．５ｇ、ポリカーボネー
ト樹脂［パンライトＬ　−１２５０Ｊ　２　ｇとを１．
２ジクロル工タン３０ｍ（２に加え、２４時間ボールミ
ルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍである
キャリア発生層を設け、本発明の感光体Ｎｏ、１７〜１
９を作成した。

これらの感光体について帯電極性を正帯電とした他は、
実施例１と同様にして測定したところ表２に示す結果を
得た。

表−２ 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組合せ等において著しく
優れたものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図である。 ｌ：導電性支持体　　　２：キャリア発生層３：キャリ
ア輸送層　　４：感光層 ５：中間層　　　　　　６：保護層

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で示される
   ビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
   する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表し、Ｒ＿３
   及びＲ＿４は各々水素原子、シアノ基を表し、ｎは０又
   は１である。Ａ及びＢはカップリング能を有する水酸基
   を含むカプラー残基を表し、Ａ及びＢは同一であっても
   、異なっても良い。〕
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質とを含有し、キャリア発生物質が前記一般式〔 I 〕
   で表されるビスアゾ化合物であることを特徴とする請求
   項（１）記載の電子写真用感光体。
3. （３）前記感光層が前記一般式〔 I 〕で表されるビス
   アゾ化合物を含有するキャリア発生層と、キャリア輸送
   物質を含有するキャリア輸送層との積層構成であること
   を特徴とする請求項（１）記載の電子写真用感光体。