JPH04190238A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定のビスア
ゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関
する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、ノリフン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が、広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化して
しまうため製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。ま
た硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜
鉛では耐久性等に問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行われている。例えば特
公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノンを含
有する感光層を有する有機感光体の記載がある。またキ
ャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質にそ
れぞれ分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。このようないわゆる機能分離型の感
光体はそれぞれの材料を広い範囲から選択することがで
き、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作成し得
ることから多くの研究がなされており、一部実用に供さ
れているものかある。

この種の積層型感光体として有機染料や有機顔料をキャ
リア発生物質として用いる電子写真感光体が数多く提案
されている。例えば米国特許３．８７１．８８２号のキ
ャリア発生層としてペリレン誘導体、キャリア輸送層に
オギサジアゾール訴導体を用いたもの、また特開昭５５
−８４９４３号にはキャリア発生物質にジスチリルベン
ゼン系ビスアゾ化合物、キーリア輸送物質にヒドラゾン
化合物を用いＩ：ものなとか知られている。またヒスア
ノ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体として、
特開昭５４−２２８３４号、同５５−７３０５７号、同
５５−１１７１５１、同５６−４６２３７号等かすでに
公知である。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

しかしこのような感光体は、感度及び耐久性においてか
ならずしも満足できるものではなく、はとんどが低感度
で、耐刷性のあまりいらない低速機を中心に用いられて
きた。そして高速機に対応できるような高感度かつ耐久
性の高い感光体の開発か求められていた。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小ざく、更に
繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優
れた電子写真感光体を提供することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
ｔ；結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優
れた有効成分であることを見いだし、本発明を完成した
ものである。すなわち、本発明の上記目的は、導電性支
持体上に下記一般式〔１〕で表されるビスアゾ化合物を
含有する感光層を有する電子写真感光体を用いることに
より達成する事ができる。

一般式（１） 式中、Ｒ３及びＲ２は各々水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキン基を表し、Ａ及びＢはカ
ップリング能を有する水酸基を含むカプラー残基を表し
、Ａ及びＢは同一であっても、異なっても良い。

Ｒ１及びＲ２のアルキル基としては炭素原子数１から４
のアルキル基が好ましく、例えはメチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオルメチル基
等を挙げることが出来る。

またＲ、及びＲ２のアルコキ７基としては、炭素原子数
１〜４のアルコキノ基か好ましく、例えばメトキン基、
エトキノ基イソプロポキン基、【−ブトキシ基、２−ク
ロルユトキ７基等を挙げることが出来る。

Ｒ１及びＲ２のハロゲン原子としては、ＣＩ、　Ｂｒ、
　　Ｉ　。

Ｆをその具体例として挙げることができる。

また一般式〔ｌ〕に置いてカップリング能を有する水酸
基を含むカプラー残基としては、以下の一般式〔２〕か
ら〔４〕で表されるカプラー残基かも選択されることが
望ましい。

一般式〔２〕 Ｘ 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香族環あるいは
へテロ環を形成する残基を示し、Ｒ１は水素原子、置換
基を有してもよい統記４種の基：アルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、複素環基を示す。

一般式〔３〕 υｉ 式中、Ｒ，は置換基を有してもよい統記４種の基、アル
キル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を示す。

一般式〔４〕 Ｈ 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒素原子
と共にヘテロ環を形成する２価の基を示す。

一般式〔２〕においてＸがベンゼン環と縮合して形成さ
れる多環芳香族環、ヘテロ環の具体例としては、例えば
ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾカルバゾール環
、ジベンゾフラン環などを挙げることができる。またＲ
１のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、２−ヒドロキンエチル、２−クロルエチ
ルなどの置換、非置換のアルキル基を挙げることができ
る。

またＲ１のアリール基としては、例えばフェニル、ナフ
チルなどの基を挙げることかできる。またＲ３のアラル
キル基としては、例えばベンジルなどの基を挙げること
かできる。またＲ１の複素環基としては、例えばピリジ
ル、キノリル、チアゾリル、ノリルなどの基を挙げるこ
とができる。

さらにＲ１のアリール基、アラルキル基、複素環基には
以下のような置換基を有していても良い。

メチル、エチル、トリフルオルメチルなどの置換、非置
換のアルキル基、Ｆ、　ＣＩ、　Ｂｒ、　　Ｉのハロゲ
ン原子、メトキシ、エトキシなどのアルニキン基、アセ
チル、ベンゾイルなどのアセチル基、メチルチオ、エチ
ルチオなどのアルキルチオ基、ニトロ基、ンアノ基、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノなどの置換アミン基。

一般式〔３〕においてＲ４のアルキル基、アリール基、
アラルキル基、複素環基の具体例については、一般式〔
２〕におけるＲ３の具体例に準するものとする。

一般式〔４〕におけるＹの具体例としては０−７二二レ
ン、０−ナフチレンなどの基を挙げることができる。ま
たこれらの二価の基は、先の一般式（１）におけるＲ３
の置換基として挙げた置換基を存していても良い。

次に、本発明の前記一般式〔１〕で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものではない。

本発明の前記一般式〔１〕で表されるビスアゾ化合物は
、公知の方法により合成することができる。

合成例１（例示化合物Ｎ０８４の合成）２．７−ジアミ
ノ　（１）ベンゾピラノ　（５，４゜３−ｃ、ｄ、ｅ）
（１）ベンゾピラノ−５，ｌＯ−ジオン　２．１２ｇ　
（０，０１モル）を塩酸１０ｍＬ水２０ｍ　ｌに分解し
、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４ｇ　（
０，０２モル）を水５ＩＩｌｌに溶解した溶液を滴下し
た。同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、不溶物を
濾過除去し、濾液に弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水
５０ｍ１に溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニ
ウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）　１ｏｃｆｆｌｌに溶解した。５　’ｃ以下に保ち
ながら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３′−クロ
ルアニリド５．９４ｇ　（０，０２モル）をＤＭＦ２０
０１に溶解した溶液を滴下した。ひきつづき５℃以下に
保ちながら、トリエタノールアミン６　ｇ（０，０４モ
ル）を、ＤＭＦ３０ｍｌに溶解したものを滴下し、５°
Ｃ以下で１時間、室温で４時間撹拌した。反応後、析出
晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾燥し、目的物５，
３ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ＝　６４
．８％、Ｈ−３，００％、Ｎ＝９．３８％）が、理論値
（Ｃ＝６５．１％、Ｈ−２，９４％、Ｎ−９，４９％）
と良く一致することから、目的物とする例示化合物Ｎｏ
。

４であると確認された。

合成例２（例示化合物ＮＯ６７の合成）２．７−ジアミ
ノ　〔１〕ベンゾピラノ［５，４゜３−ｃ、ｄ、ｅ）（
１）ベンゾピラノ−５，ｌＯ−ジオン　２．１２ｇ（０
，０１モル）を塩酸１０ｍＬ水２０ｍ１に分散し、５℃
以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４ｇ（０，０２
モル）を水５＋ａｌに溶解した溶液を滴下した。同温度
で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過除去
し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０＋
ａ　Ｉに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウ
ム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）１００ｍｌ＋こ溶解した。５℃以下に保ちながら、２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３′−トリフルオルメ
チルアニリド６．６２ｇ（０，０２モル）をＤＭＦ２０
０ｍ　ｌに溶解した溶液を滴下した。

ひきつづき５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミ
ン６　ｇ（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌し
た。反応後、析出物を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾
燥し、目的物６．４ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ−６３，
１％、Ｈ−２，７０％、Ｎ−８，８５％）が、理論値（
Ｃ−６１０％、Ｈ−２，７３％、Ｎ−８，８２％）と良
く一致することから、目的物とする例示化合物Ｎｏ。

７であると確認された。

本発明の他の化合物も、前記合成例と同様に、置換、非
置換のジオキソジオキサピレンのジアミノ体を用いてテ
トラゾ体を作り、次いで２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸−置換、非置換アニリドなどのフェノール性カプラー
を反応させて作ることが出来る。

本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これをバインダ中に分散した感光層を導電性支持体上に
設けることにより本発明の電子写真感光体を製造するこ
とができる。本発明のビスアゾ化合物が、その優れたキ
ャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質とし
て用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア輸送
物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の感
光体とすることができる。前記機能分離型感光体は前記
両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発明の
ビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャリ
ア発生層と、キャリア輸送層とを積層した積層型感光体
とすることがより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えば、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体またはシート上に導電層を設
けたもの）上に、キャリア発生物質とバインダ樹脂を含
有するキャリア発生層２を下層とし、キャリア輸送物質
とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層３を上層とす
る機能分離型の積層感光体、第２図に示すように支持体
ｌ上にキャリア輸送層３を下層とし、キャリア発生層２
を上層とする積層感光体、及び第３図に示すように支持
体ｌ上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質及びバイ
ンダ樹脂を含有する単層構成の感光体等が挙げられる。

いずれの層構成においても、第７図乃至第９図で示され
るように感光層の上に保護層を設けても良く、さらには
第４図乃至第６図に示すように支持体と感光層の間にバ
リア機能と接着性を持つ下引層（中間層）を設けても良
い。

感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダ樹脂とし
ては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂
、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコーン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付
加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返し
単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、またこれら
の絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の
高分子有機半導体が挙げられる。

又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加すること
ができ、特に２級アミンを添加するのが好ましい。かか
る有機アミンの添加量としテハ、キャリア発生物質に対
して該キャリア発生物質の等量以下、好ましくは０．２
−０．００５倍量の範囲のモル数とするのがよい。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニュウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金
属箔をラミネートした、或はアルミニュウム、酸化錫、
酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルム
あるいは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどの
フィルム又はドラムを使用することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒に単独もしくは適
当なバインダ樹脂と共１こ分散せしめた分散液を例えば
デイ・ｌプ塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロール
塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリア輸
送層上ｊ：　ｉ！！布して乾燥させる方法により設ける
ことができる。また本発明のビスアゾ化合物の分散には
ボールミル、ホモミキサ、サンドミル、超音波分散機、
アトライタ等が用いられる。

本発明のビスアゾ化合物の分散媒としては、例えばヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の次化水素類；
メチレンクロライド、ｌ、２−ジクロルエタン、ｓｙａ
＋−テトラクロルエタン、１．ｌ。

２−トリクロルエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸フチル等のエステ
ル類；メタノール、エタノール、グロパノール、ブタノ
ール、シクロヘキサノール、ヘプタツール、エチレング
リコール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、酢酸
セルソルブ等のアルコール類及びこの誘導体：テトラヒ
ドロフラン、ｌ、４−ジオキサン、７ラン、フルフラー
ル等のエーテル、アセタール類；ピリジンやブチルアミ
ン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、インプロパツ
ールアミン等のアミン類：Ｎ２Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類等の窒素化合物、その油脂肪酸及びフェ
ノール類、二硫化炭素や燐酸トリエチル等の硫黄、燐化
合物等の１種又は２種以上を用いることができる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダ：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の重
量比は０〜１００：１〜５００：０〜５００である。

キャリア発生物質の含有率がこれより少ないと感度が低
く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減衰
及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１−１０μ■、特に好ましくは０．１
〜５μ■以下である。

次に本発明において使用可能なキャリア輸送物質として
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体
、イミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイ
ミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合
物、ピラゾリン化合物、アミン誘導体、オキサシロン誘
導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘
導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリ
ジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニル
ピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

本発明において用いられるキャリア輸送物質としては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れて
いる他、前記本発明のビスアゾ化合物との組合せに好適
なものが好ましく用いられ、かかるキャリア輸送物質と
して好ましいものは、下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表
されるものが挙げられる。

一般式（Ａ） 但し、Ａｒ、、Ａｒｍ、Ａｒａはそれぞれ置換又は非置
換のアリール基を表し、Ａｒ３は置換又は非置換のアリ
ーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、アリー
ル基の置換、非置換の２群の基を表す。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
及び同５ｇ−１９８０４３号に詳細に記載されている。

一般式（Ｂ） 但し、Ａｒａ、Ａｒ１はそれぞれ置換又は非置換のアリ
ール基を表し、Ａｒ３は置換又は非置換のアリーレン基
を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、アリール基の置
換、非置換の２群の基を表す。

このような化合物の具体例は特開昭６０−１７５０５２
号及び同１−９３７４６号に詳細に記載されている。

本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、
特公昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同
５７−１０１８４４号にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙げることができる。

キャリア輸送層はキャリア輸送物質を適当な分散媒に単
独あるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解分散せしめた
ものを塗布、乾燥して形成することができる。用いられ
る分散媒としては前記キャリア発生物質の分散において
用いた分散媒を用いることができる。

キャリア輸送層中のバインダ機脂１００重量部当りキャ
リア輸送物質は２０〜２００重量部が好ましく、特に好
ましくは３０〜１５０重量部である。形成されるキャリ
ア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０μ謡、特に好ま
しくは５〜３０μ腸である。

また、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層機能分離型
の電子写真感光体の場合のパインダニ本発明のビスアゾ
化合物：キャリア輸送物質の割合は０−１００：１〜５
００：１〜５００が好ましく、形成される感光層の膜厚
は５〜５０μｌが好ましく、特に好ましくは５〜３０μ
ｌである。

又、本発明の感光層においては、オゾン劣化防止の目的
で以下に示すような酸化防止剤を添加することができる
。

（１）ヒンダードフェノール類 （２）ヒンダードアミン類 （３）パラフェニレンジアミン類 （４）ハイドロキノン類 （５）有機燐化合物 これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１−１００重量部、好ましくは１
〜２５量部である。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明のビス
アゾ化合物：電子受容性物質＝　１００　：　０．０１
〜２００、好ましくは１００：０．１〜１００である。

この電子受容物質はキャリア輸送層に添加してもよい。

かかる層への電子受容物質の添加割合は重量比で全キャ
リア輸送物質：電子受容物質−１００：　０．０１〜１
００、好ましくは１００　：　０．１〜５０である。

また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤また感色性補正の染料を含
有してもよい。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１〜１５ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　　
（漬水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上に例示化合物Ｎｏ、４．７゜８　、ＩＯ，
１４，２１，２３，２６，２８，４２，４８，５０，６
４，７２，８１をそれぞれ２ｇとポリビニルブチラール
樹脂「エスレックＢ）ｌ−３Ｊ（覆水化学工業社製）２
ｇとをテトラヒドロ７ラン１１０＋ａｌに加え、ボール
ミルで１２時間分敵した。この分散液を乾燥時の膜厚が
、０．５μ霞になるように塗布し、キャリア発生層とし
、さらにその上に、キャリア輸送層として、下記構造式
のキャリア発生物質（Ｋ−１）６ｇとポリカーボネート
樹脂「ニーピロンＺ−２００Ｊ　　（三菱ガス化学社製
）１０ｇを１．２−ジクロルエタン８０−１に溶解した
液を乾燥後の膜厚が１８μｌになるように塗布して、キ
ャリア輸送層を形成し、本発明の感光体１〜１５を作成
した。

（Ｋ−１） 以上のようにして得られた感光体を（株）用ロ電機製作
所ＥＰＡ−８１００型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行なった。帯電圧−６ｋｖで５秒間帯電した後
、５秒間放置し、その時の表面電位（Ｖｏ）を測定した
。次いで感光体を表面での照射ＩＯルックスになるよう
にハロゲンランプ光を照射して、表面電位を半分に減衰
させるのに要する露光量（半減露光量）Ｅｌ／２及び１
０秒照射後の残留電位（Ｖｒ）を求めた。結果を第１表
に示す。

比較例（１） キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（Ｇ−１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。

（Ｇ−１） この比較感光体について、実施例１と同様にして測定を
行なったところ、第１表に示す結果を得を二。

７′−一 第１表 以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度に於て極めて優れｔ二ものであ
る。

９！箆例１６ 直径６０ｍｍのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「工スレ７り
ＭＦ−１０Ｊ　　（種水化学社製）より成る厚さ０．０
５μＩの中間層を設け、その上に例示化合物Ｎｏ。

７の２ｇとポリビニルブチラール樹脂「エスレ・ンクＢ
Ｈ−３Ｊ　　（漬水化学工業社製）２ｇとをテトラヒド
ロフラン１００１に混合し、ボールミル分散機で２４時
間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．６μｍになるよ
うに塗布し、キャリア発生層を形成した。

更にこの上に、キャリア輸送物質（Ｋ　−１）３０ｇと
ポリカーボネート樹脂［ニーピロンＺ−２００Ｊ　　（
三菱瓦斯化学社製）５０ｇとを１．２−ジクロルエタン
４００ｍ１に溶解し、乾燥後の膜厚が１８μｍこなるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し、感光体１６を作
った。

このようにして作成した感光体１６を電子写真複写機ｒ
　Ｕ　−Ｂ　ｉｘ１５５０ＭＲＪ　　（コニカ社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラストが
高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。

また、本機を高温高湿下（３３°Ｃ：８０％）の環境試
験室内に持って行き、繰返しの耐久性を試験したところ
、５０，０００回の繰返しでもコントラストが高く鮮明
な複写画像が得られた。

比較例（２） 実施例１６における例示化合物を下記構造式（Ｇ−２）
で表されるビスアゾ化合物に代えた他は、実施例１６と
同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例１
６と同様にして複写画像を評価したところ、高温高湿下
の繰返し耐久性において、３０．０００回あたりからは
コントラストが低下し、かぶりの多い画像しか得られな
かった。

（Ｇ−２） 実施例１７〜１９ ポリエステル上にアルミニウム箔をラミネートして成る
導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体、「エスレンクＭＦ−１Ｏ」（種水化学
社製）より成る厚さ０．０５μｌの中間層を設け、その
上にキャリア輸送物質として下記構造式（Ｋ−２）の６
ｇとポリカーボネート樹脂［パンライトＬ　−１２５０
Ｊ　１０ｇとを１．２−ジクロルエタン８ｋｌに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が１５μｍに成るように塗布して、
キャリア輸送層を形成しｔこ。

（Ｋ−２） 更にその上に例示化合物Ｎｏ、　７．２１．８１の２ｇ
、上記キャリア輸送物質１．５ｇ、ポリカーボネート樹
脂「パンライトＬ　−１２５０Ｊ　２　ｇとを１．２−
ジクロルエタン３０１に加え、２４時間ボールミルで分
散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｌであるキャリ
ア発生層を設け、本発明の感光体Ｎｏ、１７〜１９を作
成した。

これらの感光体について帯電極性を正帯電とした他は実
施例１と同様にして測定したところ第２表に示す結果を
得た。

以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組合せ等において著しく
優れたものである。

〔発明の効果〕

本発明のビスアゾ化合物を有する電子写真感光体は、高
感度で感色性も良好であり、特に繰返し使用した時にも
感度、帯電性、残留電位の変動が少なく、耐久性がきわ
めて優れたものである。そして電子写真方式の普通紙複
写機のみでなく、レーザプリンタ、ＬＥＤプリンタ等の
プリンタ用感光体としても適した感光体である。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図である。 １：導電性支持体　　２：キャリア発生層３：キャリア
輸送層　４：感光層 ５：中間層　　　　　６：保護層

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔１〕で示されるビ
   スアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
   る電子写真感光体。 一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表し、Ａ及び
   Ｂはカップリング能を有する水酸基を含むカプラー残基
   を表し、Ａ及びＢは同一であっても、異なっても良い。 ）
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式〔１
   〕で表されるビスアゾ化合物であることを特徴とする請
   求項１記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
   層との積層構成であることを特徴とする請求項１又は２
   記載の電子写真感光体。