JPH0419668A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しく特定のビスアゾ
化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関す
る。

〔従来の技術〕 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が、広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化する
ため製造上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶
化し、感光体としての性能が劣化する。また硫化カドミ
ウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜鉛では耐久性
等に問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行われている。例えば特
公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと２．４．７−１リニトロ−９′フルオレノンを含
有する感光層を有する有機感光体の記載がある。しかし
この感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。

このような欠点を改良するためにキャリア発生機能とキ
ャリア輸送機能とを異なる物質にそれぞれ分担させ、よ
り高性能の有機感光体を開発する試みがなされている。

このようないわゆる機能分離型の感光体はそれぞれの材
料を広い範囲から選択することができ、任意の性能を有
する感光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研
究かなされており、一部実用に供されているものかある
。

この種の積層型感光体として何機染料や有機顔料をキャ
リア発生物質として用いる電子写真感光体か数多く提案
されている。例えは米国特許３，８７１．８８２号のキ
ャリア発生層にペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキ
サジアゾール誘導体を用いたもの、また特開昭５５−８
４９４３号にはキャリア発生物質にジスチリルベンセン
系ビスアゾ化合物、キャリア輸送物質にビスアゾ化合物
を用いたものなとが知られている。まｊ：ビスアゾ化合
物を感光層中に含有する電子写真感光体として、特開昭
５４−２２８３４号、同５５−７３０５７号、同５５−
１１７１５１号、同５６−４６２３７号等がすでに公知
である。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

しかしながらこの種の感光体においても、従来のものは
多くの長所を持っていると同時に様々な欠点をもってお
り、感度、耐久性の上で必ずしも満足すべきものではな
い。

〔本発明の目的〕

本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、更に
繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優
れた電子写真感光体を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

前記の目的に沿って鋭意研究を重ねた結果、特定のビス
アゾ化合物が電子写真感光体の優れた有効成分として働
き得る事を見いだした。即ち、導電性支持体上に下記一
般式〔１〕で表されるビスアゾ化合物を含有する感光層
を有する電子写真感光体を用いることにより達成する事
ができる。

一般式〔ｌ〕 式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基を表し、Ａはカップリング能を有す
る水酸基を含むカプラー残基を示す。

一般式〔１〕において、Ｒ１のアルキル基としては炭素
原子数１〜４のアルキル基か好ましく、例えばメチル基
、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフル
オロメチル基等を挙げることが出来る。

Ｒ１のアルコキシ基としては、炭素原子数１〜４のアル
コキシ基が好ましく、例えばメトキン基、ニドキン基、
インプロポキシ基、ｔ−ブトキン基、２−クロルエトキ
シ基等を挙げることか出来る。

Ｒ１のハロゲン原子としては、ＣＩ、　Ｂｒ、　Ｉ、　
Ｆか挙げられる。

また一般式（１）に置いてカップリング能を有する水酸
基を含むカプラー残基としては、以下の一般式〔２〕か
ら〔８〕で表されるカプラー残基から選択されることか
望ましい。

一般式〔２〕 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香族環あるいは
へテロ環を形成する残基を示し、Ｒ２は水素原子、置換
基を有してもよい統記４つの基；アルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、複素環基を示す。

一般式〔３〕　　　　　一般式〔４〕 式中、Ｒ３，Ｒ，は置換基を有してもよい統記４つの基
；アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を
示す。

一般式〔５〕　　　　　　一般式〔６〕ゝ・Ｙ・′ 一般式〔７〕 一般式〔８〕 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒素原子
と共にペテロ環を形成する２価の基を示す。

数式〔２〕においてＸの具体例としては、例えばナフタ
レン環、アントラセン環、ベンゾカルバゾール環、ジベ
ンゾラン環などを挙げることができる。またＲ２のアル
キル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、２−ヒドロキシエチル、２−クロルエチルなどの
置換、非置換のアルキル基を挙げることができる。また
Ｒ２のアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル
などの基を挙げることができる。またＲ２のアラルキル
基としては、例えばベンジルなどの基を挙げることがで
きる。またＲ２の複素環基としては、例えばピリジル、
キノリル、チアゾリル、フリルなどの基を挙げることが
できる。

さらにＲ２のアリール基、アラルキル基、複素環基には
以下のような置換基を有しても良い。メチル、エチル、
トリフルオルメチルなどの置換、非置換のアルキル基、
Ｆ　、ＣＩ、　Ｂｒ、　　！　、のハロゲン原子、メト
キシ、エトキシなどのアルコキシ基、アセチル、ベンゾ
イルなどのアセチル基、メチルチオ、エチルチオなどの
アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノなどの置換アミノ基。

一般式〔３〕、〔４〕においてＲ３及びＲ４のアルキル
基、アリール基、アラルキル基、複素環基の具体例につ
いては、一般式〔２〕におけるＲ２の具体例に準するこ
とができる。

一般式［５）、［：６）、［７）、（８）におけるＹの
具体例としては０−フェニレン、０−ナフチレンなどの
基を挙げることができる。またこれらの二価の基は、先
の一般式〔２〕におけるＲ２の置換基として挙げたよう
な置換基を有しても良い。

次に、本発明の前記一般式（１）で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるかこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものでは本発明の前記一般式
〔Ｉ〕て表されるビスアゾ化合物は、公知の方法により
合成することができる。

合成例１　（例示化合物Ｎｏ、１９の合成）３−（４−
アミノ−１−ナフチル）−７−アミノクマリン３．０２
ｇ　（０，０１モル）を塩酸ｌ　Ｑ　ｍ　Ｑ　、水２０
ｍＱに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム
１．３８ｇ（０，０２モル）を水５ｍＣに溶解した溶液
を滴下した。

同温度て更に１時間撹拌しつつけた後、不溶物を濾過除
去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０
ｍＣに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム
塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
　１００ｎ＋Ｑに溶解した。５°Ｃ以下に保ちながら、
２−ヒドロキン−３−ナフトエ酸アニリド５．２６ｇ（
０，０２モル）をＤＭＦ２００ｍＱに溶解した溶液を滴
下した。引続き５°Ｃに保ちなから、トリエタノールア
ミン６　ｇ　（０，０４モル）を、ＤＭＦ３０ｍＱに溶
解したものを滴下し、５°Ｃ以下で１時間、室温で４時
間撹拌した。反応後、析出孔を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水
洗して乾燥し、目的物６．０ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ＝　７４
．０％、Ｈ＝３．９２％、Ｎ＝９．８４％）か、理論値
（Ｃ＝　７４．８％、Ｈ＝４．００％、Ｎ＝９．８８％
）とよく一致することから、目的物とする例示化合物Ｎ
ｏ。

１９であると確認された。

合成例２（例示化合物Ｎｏ、３の合成）３−（４−アミ
ノ−１−ナフチル）６−アミノクマリン３．０２　ｇ　
（０，０１モル）を塩酸１０ｍ１２、水２０ｍＱに分散
し、５°Ｃ以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．３８
ｇ（０，０２モル）を水５ｍＱに溶解した溶液を滴下し
た。同温度で、更に１時間撹拌をつつけた後、不溶物を
濾過除去し、−液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを
水５０ｍ（ｌに溶解した溶液を加えた。析出したテトラ
ゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＩＪＦ）　１００ｍＱに溶解した。５℃以下に保ちな
から、２−ヒドロキシ−３−す７トエ厳−３′−クロル
アニリド５．９４ｇ　（０，０２モル）をＤＭＦ２００
ｍＱｌ：溶解した溶液を滴下した。

引続き５°Ｃ以下に保ちなから、トリエタノールアミン
６　ｇ　（０，０４モル）をＤＭＦ３０ｍ（！に溶解し
たものを滴下し、５°Ｃ以下で１時間、室温で４時間撹
拌した。反応後、析出孔を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗し
て乾燥し、目的物６．２３ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ＝　６８
．７％、Ｈ＝　３．３２％、Ｎ　＝　９．１１％）か、
理論値（Ｃ−６９，２％、Ｈ−３，４８％、Ｎ−９，１
４％）とよく一致することから、目的物とする例示化合
物Ｎｏ。

３であると確認されｔ二。

合成例３（例示化合物Ｎｏ、４３の合成）３−（４−ア
ミノ−１−ナフチル）−６−アミノ−８−ブロムクマリ
ン３．８１ｇ　（０，０１モル）を塩酸１０ｍ１２．水
２Ｏｎ＋Ｑに分散し、５°Ｃ以下に保ちつつ、亜硝酸ナ
トリウム１．３８ｇ　（０，０２モル）を水５ｍ（＋に
溶解した溶液を滴下したつ同温度で、更に１時間撹拌を
つづけた後、不溶物を濾過除去し、痔液に六弗化燐酸ア
ンモニウム４．６ｇを水５０ｎ＋ｃに溶解しｔ；溶液を
加えた。

析出したテトラゾニウム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）　１００ｍＱに溶解した。５℃
以下に保ちなから、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
３′トリフルオロメチルアニリド６．６２ｇ　（０，０
２モル）をＤＭＦ２００ｍＱに溶解した溶液を滴下した
。

引続き５°Ｃ以下に保ちなから、トリエタノールアミン
６　ｇ（０，０４モル）をＤＭＦ３０＋ｎＱに溶解した
ものをｉ画工し、５°Ｃ以下で１時間、室温で４時間撹
拌した。反応後、析出孔を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗し
て乾燥し、目的物６．２５ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ＝６２．
１％、Ｈ＝　２．８７％、Ｎ　＝　７．８０％）か、理
論値（Ｃ＝　６２．０％、Ｈ＝２．９１％、Ｎ　＝　７
．８９％）とよく一致することから、目的物とする例示
化合物Ｎｏ。

４３であると確認された。

本発明の他の化合物も、前記合成例と同様に、置換、非
置換のナフチルクマリンを用いてテトラゾ体を作り、次
いで２−ヒドロキン−３−ナフＩ・工酸置換、非置換ア
ニリドなどのフェノール性カプラーを反応させて作るこ
とができる。

本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これをバインタ中に分散した感光層を導電性支持体上に
設けることにより本発明の電子写真感光体を製造するこ
とかてきる。本発明のビスアゾ化合物は、その優れたキ
ャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質とし
て用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア輸送
物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型の感
光体とすることかできる。前記機能分離型感光体は前記
両物質の混合分散型のものであってもよいか、本発明の
ビスアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャリ
ア発生層と、キャリア輸送層とを積層した積層型感光体
とすることかより好ましい。

本発明の電子写真感光体は、例えは、第１図に示すよう
に支持体１（導電性支持体又はシート上に導電層を設け
たもの）上に、キャリア発生物質と必要に応してバイン
ダ樹脂を含有するキャリア発生層２を下層とし、キャリ
ア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層３
を上層とする機能分離型の積層感光体、第２図に示すよ
うに支持体ｌ上にキャリア輸送層３を下層とし、キャリ
ア発生層２を上層とする積層感光体、及び第３図に示す
ように支持体１上にキャリア発生物質、キャリア輸送物
質及びバインダ樹脂を含有する単層構成の感光体等が挙
けられる。

尚、積層構成の感光層の場合キャリア発生層は入射光量
の大部分か電荷発生層て吸収されて多くの電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電荷キャリアを再結合や
捕獲（トラップ）により失活することなくキャリア輸送
層に注入するために光キャリアを生成するのに十分な膜
厚の範囲ててきる限り薄膜層とすることか好ましい。

又キャリア輸送層は前述のキャリア発生層と電気的に接
合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入され
た電荷キャリアを表面まて輸送できる機能を有している
。

又単層構成の機能分離型感光体にお（・では、単層で光
キャリアの発生及び輸送を行うもので層内でキャリア発
生物質とキャリア輸送物質か電気的に接合されているか
、又はキャリア発生物質もキャリアの輸送に寄与するも
のである。

又、キャリア発生層にキャリア発生物質とキャリア輸送
物質の一部の両方か含有されていてもよい。いずれの層
構成においても、第７図乃至第９図で示されるように感
光層の上に保護層を設けてもよく、更には第４図乃至第
６図に示すように支持体と感光層の間にバリア機能と接
着性をもつ下引層（中間層）を設けてもよい。

感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダ樹脂とし
ては、例えはポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ヒニル樹脂
、酢酪ヒニル樹脂、ポリヒニルブチラール樹脂、エボキ
ン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコ−〉樹脂、メラミン樹脂、等の付加重合型樹脂、重
付加型樹脂、重縮合を樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返
し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、又これら
絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高
分子有機半導体が挙げられる。

又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加すること
ができ、特に２級アミンを添加するのか好ましい。かか
る有機アミン類の添加量としては、キャリア発生物質に
対して該キャリア発生物質の１倍以下、好ましくは０２
〜０．００５倍の範囲のモル数とするのかよい。

又、本発明の感光層においては、オソン劣化防止の目的
て以下に示すような酸化防止剤を添加することかてきる
。

（１）　　ピンタートフェノール類 （２）　ピンタートアミン類 （３）　　パラフェニレンジアミン類 （４）　ハイドロキノン類 （５）有機燐化合物類 これらの化合物はゴム、プラスチング、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいか、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１−１００重量部、好ましくは１
〜５４１部、特に好ましくは５〜２５重量部である。

次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、エステルなとの金属板、金属トラム又は金属
箔をラミネートした、或はアルミニウム、酸化錫、酸化
イン・ノウムなどを蒸着したプラスチックフィルム或は
導電性物質を塗布した紙、プラスチックなとのフィルム
又はドラムを使用することかできる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒に単独もしくは適
当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばデ
イツプ塗布、スプレィ塗布、プレート塗布、ロール塗布
等によって支持体若しくは下引層又はキャリア輸送層上
に塗布して乾燥させる方法により設けることかできる。

又本発明のビスアゾ化合物の分散にはボールミル、ホモ
ミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用
いられる。

本発明のビスアゾ化合物の分散媒としては、例えはヘキ
サン、ベンセン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、
メチレンクロライド、ｌ、２−ジクロルエタン、ｓｙｍ
−テトラクロルエタン、１．１．２−１−　！Ｊクロル
ユタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセト
ン、メチルエチルケトン、／クロヘキサノン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノー
ル、エタノール、プロパツール、フタノール、ンクロヘ
キサノール、エチレングリコール、メチルセルソルブ、
エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール類及
びこの誘導体：テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサ
ン、フラン、フルフラール等のエーテル、アセタール類
：ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン、エチレン
ジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン類、　Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸
トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を
用いることができる。

本発明の感光体か積層型構成の場合、キャリア発生層中
のハインタ：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の重
量比はＯ〜１００：１〜５００　：　０−５００である
。

キャリア発生物質の含何割合かこれより少ないと感度か
低く、残留電位の増加を招き、又これより多いと暗減衰
及び受容電位か低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１−１０μｍ１特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

又、キャリア輸送物質を適当な分散媒に単独で或は上述
のバインダ樹脂と共に溶解分散せしめたものを塗布、乾
燥して形成することかできる。用いられる分散媒として
は前記キャリア発生物質の分散において用いた分散媒を
用いることかできる。

本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないか、例えはオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアソ゛アゾー
ル誘導体、トリアゾール誘４体、イミダゾール誘導体、
イミダシロン誘導体、イミダシロン誘導体、ヒスイミタ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ビスアゾ化合物、ビ
ラソリン化合物、アミン誘導体、オキサシロン誘導体、
ヘンソチアソール誘導体、ヘンスイミダゾール誘導体、
キナソリン誘導体、ヘンシフラン誘導体、アクリ・７ン
誘導体、フエナンン誘導体、アミノスチルヘン誘導体、
ホリーＮ−ヒニルカルバソール、ポリ−１−ヒニルピレ
ン、ポリ−９−ヒニルアントラセン等である。

本発明において用いられるキャリア輸送物質としては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力か優れて
いる他、前記本発明のヒスアノ化合物との組合せに好適
なものが好ましく用いられ、かかるキャリア輸送物質と
して好ましいものは、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（
Ｃ）で表されるものか挙げられる。

数式（Ａ） 但し、Ａｒｌ、　Ａｒ２．　Ａｒ４はそれぞれ置換及び
非置換のアリール基を表し、Ａｒ３は置換又は非置換の
アリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、ア
リーレン基の置換、非置換の２群の基を表す。

このような化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号
のｐ、３〜４及び同５ｇ−１（Ｊ８０４３号のｐ、３〜
６に詳細に記載されている。

一般式（Ｂ） 但し、Ｒ１はアリール基、複素環基の置袂、非置換の２
群の基であり、Ｒ２は水素原子又はアルキル基、アリー
ル基の置換、非置換の２群の基を表し、詳細には特開昭
５８−１３４６４２号及び同５８−１６６３５４号に記
載されている。

一般式（Ｃ） 但し、ＲＩは置換、非置換のアリール基であり、Ｒ２は
水素π子、ハロゲン原子、ヒドロキー７基又はアルキル
基、アルコキシ基、アミノ基の置換、非置換の３群の基
であり、Ｒ３はアリール基、複素環基の置換、非置換の
２群の基を現す。これらの化合物の合成法及びその例示
は特公昭５７−１４８７５０号に詳細に記載されており
、本発明に援用することができる。

本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、
特公昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同
５７−１０１８４４号にそれぞれ記載されているヒドラ
・シン化合物を挙げることがてきる。

キャリア輸送層中のバインダ樹脂１００ｔ　ｉ部当りキ
ャリア輸送物質は２０〜２００重量部か好ましく、特に
好ましくは３０〜１５０重量部である。

形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５
０μｍ１特に好ましくは５〜３０μｍである。

又、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層機能分離型の
電子写真感光体の場合のバインダ：本発明のビスアゾ化
合物：キャリア輸送物質の割合は０−１００：ｌ〜５０
０：０〜５００が好ましく、形成される感光層の膜厚は
５〜５０μｍか好ましく、特に好ましくは５〜３０μｍ
である。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位及び反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることかできる
。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明のビス
アゾ化合物；電子受容性物質−１００：　０．０１〜２
００、好ましくは１００：Ｏ−１〜ｌＯＯである。

この電子受容物質はキャリア輸送層に添加してもよい。

かかる層への電子受容物質の添加割合は重量比で全キャ
リア輸送物質：電子受容物質＝１００　：　０．Ｑｌ−
１００，好ましくは１００：０．１〜５０である。

又本発明の感光体には、その他、必要により感光層を保
護する目的で紫外線吸収剤を含有してもよく、又感色性
補正の染料を含有してもよい。

〔発明の効果〕

本発明のビスアゾ化合物を有する電子写真感光体は、高
感度で感色性も良好であり、特に光疲労か少ないため、
繰返し使用した場合に感度、帯電性、残留電位の変動か
少なく、耐久性かきわめて優れたものである。そして電
子写真方式の普通紙複写機のみてなく、レーサプリンタ
、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体としても適した
感光体である。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するか、こ
れにより本発明の実施態様か限定されるものではない。

実施例１〜１０ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミイ、−
トして成る導電性支持体上に、塩化ビニル酢酸ヒニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０４（種
水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ｎｏ、３　、１３゜２４、３０．
３５．４９．６４．７２．８４．９１をそれぞれ２ｇと
ポリヒニルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３Ｊ（種
水化学工業社製）２ｇとをテトラヒドロ７ラン１１０ｍ
Ｑに加え、ボールミルで１２時間分散した。この分散液
を乾燥時の膜厚か、０．５μｍになるように塗布し、キ
ャリア発生層とし、更にその上に、キャリア輸送層とし
て、下記構造式のキャリア発生物質（Ｋ−１）６ｇとポ
リカーボネート樹脂「ニーピロ＞　Ｚ　　２００Ｊ（三
菱瓦斯化学社製）　ｌｏｇを１．２−。

クロルエタン８０ｍ１２に溶解した液を乾燥後の膜厚か
１５μｍになるように塗布して、キャリア輸送層を形成
し、本発明の感光体１−１０を作成した。

（Ｋ−１） 以上のようにして得られた感光体を（株）用ロ電機製作
所ＥＰＡ−８１００型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行った。帯電圧−６ｋｖで５秒間帯電した後、
５秒間放置し、次いで感光体表面での照度３５１ｕｘ−
ｓｅｃになるようにハロゲンランプ光ヲ照射して、表面
電位（Ｖ　Ｏ）及び表面電位をと分に減衰させるのに用
する露光量（半減露光量）Ｅｌ／２を求めた。結果を表
１に示す。

比較例（１） キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（Ｇｌ）を
用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作成
した。

（Ｇ−１） この比較感光体について、実施例１と同様にして測定を
行ったところ、表１に示す結果を得た。

表 以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度に於て極めて優れたものである
。

実施例（１１〜１５） 直径６０ｍａのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレック
ＭＦ−１０Ｊ（漬水化学社製）より成る厚さ０．０５μ
ｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ｎｏ。

３　、２４．３５．６４．８４の夫々の２ｇとポリビニ
ルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３Ｊ（漬水化学工
業社製）２ｇとをテトラヒドロフラン１００＋＋Ｑに混
合し、ボールミル分散機で２４時間分分散た分散液を乾
燥後の膜厚が０．６μｍになるように塗布し、キーリア
発生層を形成した。

更にこの上に、キャリア輸送物質（Ｋ−１）３０ｇとポ
リカーボネート樹脂「ニーピロンＺ　−２００Ｊ（三菱
瓦斯化学社製）５０ｇとを１．２−ジクロルエタン４０
０ｍ（ｌに溶解し、乾燥後の膜厚か１８μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、感光体１１〜１５
を作った。

このようにして作成した感光体１１−１５を電子写真複
写機ｒ　ｕ−Ｂｉｘ１５５０ＭＲＪ（コニカ社製）の改
造機に装着し、画像を複写しｔ；ところコントラストが
高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得ｔ；。

又、本機を高温高湿下（３３℃、　Ｒ８８０％）の環境
試験室内において、繰返しの耐久性を試験したところ、
５０，０００回の繰返しでもコントラストが高く鮮明な
複写画像が得られた。

比較例（２） 実施例１１における例示化合物を下記構造式（Ｇ−２）
で表されるビスアゾ化合物に代えた他は、実施例１１と
同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例１
３と同様にして複写画像を評価したところ、高温高湿下
の繰返し耐久性において、３０．０００凹あたりからは
コントラストが低下し、かふりの多い画像しか得られな
かった。

（Ｇ−２） 実施例１６〜１８ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体、「ニスレックＭＦ−１０Ｊ（
漬水化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設
け、その上にキャリア輸送物質として下記構造式（Ｋ−
２）を６ｇとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ　−
１２５０Ｊ　１０ｇとを１．２−ジクロルエタン８０ｍ
Ｑに溶解した液を乾燥後の膜厚か１５μｍに成るように
塗布して、キャリア輸送層を形成した。

（Ｋ−２） 更にその上に例示化合物Ｎｏ、１３．４９．９１０）　
２　ｇ。

上記キャリア輸送物質１．５ｇ、ポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ　−１２５０Ｊ　２　ｇとを１．２−ジ
クロルエタン３０ｍＱに加え、２４時間ボールミルで分
散した液を塗布し、乾燥後の膜厚か４μｍであるキャリ
ア発生層を設け、本発明の感光体Ｎｏ、１６〜１８を作
成しｔ二。

これらの感光体について帯電極性を正帯電とし・ｔ；他
は実施例１と同様にして測定したところ表２に示す結果
を得た。

以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ　安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組合せ等において著しく
優れたものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図である。 ｌ：導電性支持体　　　２：キャリア発生層３：キャリ
ア輸送層　　４：感光層 ５：中間層　　　　　　６二保護層

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔１〕で示されるビ
   スアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
   る電子写真感光体。 一般式〔１〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
   ル基、低級アルコキシ基を表し、Ａはカップリング能を
   有する水酸基を含むカプラー残基を示す。〕
2. （２）一般式〔１〕においてＡが下記一般式〔２〕で示
   される請求項１に記載の電子写真感光体。 一般式〔２〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香族環あるい
   はヘテロ環を形成する残基を示し、Ｒ＿２は水素原子、
   置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
   ール基、複素環基を示す。〕
3. （３）一般式〔１〕においてＡが下記一般式〔３〕又は
   〔４〕で示される請求項１記載の電子写真感光体。 一般式〔３〕一般式〔４〕 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４は置換基を有してもよいアルキ
   ル基、アラルキル基あるいはアリール基、複素環基を示
   す。〕
4. （４）一般式〔１〕においてＡが下記一般式〔５〕、〔
   ６〕、〔７〕又は〔８〕で示される請求項１に記載の電
   子写真感光体。 一般式〔５〕一般式〔６〕 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ 一般式〔７〕一般式〔８〕 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ 〔式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒素原
   子と共にヘテロ環を形成する２価の基を示す。〕
5. （５）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質とを含有し、前記キャリア発生物質が前記一般式〔１
   〕で表されるビスアゾ化合物であることを特徴とする請
   求項１〜４のいづれかに記載の電子写真感光体。
6. （６）前記感光層キャリア発生物質を含有するキャリア
   発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送層
   との積層体で構成されていることを特徴とする請求項１
   〜４のいづれかに記載の電子写真感光体。