JPH0486670A

JPH0486670A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH0486670A
Application number: JP20048490A
Authority: JP
Inventors: Shingo Fujimoto; 信吾藤本; Osamu Sasaki; 佐々木　収; Toyoko Shibata; 豊子芝田
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1990-07-27
Filing date: 1990-07-27
Publication date: 1992-03-19

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は電子写真感光体に関し、詳しくはヒスアゾ化合
物を含有する感光層を有する電子写真用感光体に関する
。

〔従来の技術〕

従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が、広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化して
しまうため製造上も難しく、又熱や指紋等か原因となり
結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。

又硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜
鉛では耐久性等に問題かある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行われている。例えば特
公昭５０−１０４９６号にはポＩＪ−Ｎビニルカルバゾ
ールと２．４．７−　）リニトロー９−フルオレノンを
含有する感光層を有する有機感光体の記載かある。又キ
ャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質にそ
れぞれ分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。

このようないわゆる機能分離型の感光体はそれぞれの材
料を広い範囲から選択することができ、任意の性能を有
する感光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研
究がなされており、一部実用に供されているものがある
。

この種の積層型感光体として有機染料や有機顔料をキャ
リア発生物質として用いる電子写真感光体が数多く提案
されている。例えば米国特許３，８７１．８８２号のキ
ャリア発生層にペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキ
サジアゾール誘導体を用いたもの、又特開昭５５−８４
９４３号にはキャリア発生物質にジスチリルベンゼン系
ビスアゾ化合物、キャリア輸送物質にヒドラゾン化合物
を用いたものなどが知られている。又ビスアゾ化合物を
感光層中に含有する電子写真用感光体として、特開昭５
４−２２８３４号、同５５−７３０５７号、同５５−１
１７１５１号、同５６−４６２３７号等がすでに公知で
ある。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

しかしこのような感光体は、感度及び耐久性において必
ずしも満足できるものではなく、殆どが低感度で耐剛性
のあまりいらない低速機に限定されるので、高速機に対
応できるような高感度かつ耐久性の高い感光体が求めら
れていた。

〔本発明の目的〕

本発明の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、更に
繰返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優
れた電子写真用感光体を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真用感光体の優
れた有効成分として働き得ることを見出し、本発明を完
成したものである。すなわち、本発明の上記目的は、導
電性支持体上に下記−形式（１）で表されるビスアゾ化
合物を含有する感光層を有する電子写真用感光体を用い
ることにより達成することができる。

一般式（１）式中、Ｘは芳香族環又は複素環の二価の基を表し、Ｒ８
及びＲ３は各々水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基を表す。Ａ及びＢはカップリング
能を有する水酸基を含むカプラー残基を表し、Ａ及びＢ
は同一であっても、異なっても良い。

一般式〔ｌ〕において、Ｘとしては、ベンセン、ナフタ
レン、アントラセンなとの芳香族環の二価の基、又はオ
キサジアゾール、フラン、チオフェン、ピリジン、ベン
ゾオキサゾールなどの複素環の二価の基か挙げられる。

又Ｒ１及びＲ２のアルキル基としては炭素原子数１から
４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基
、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオルメチル
基等を挙げることか出来る。

又、Ｒ１及びＲ２のアルコキシ基としては、炭素原子数
１〜４のアルコキン基か好ましく、例えばメトキシ基、
エトキシ基インプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、２−ク
ロルエトキシ基等を挙げることが出来る。

Ｒ１及びＲ２のハロゲン原子としては、ＣＩ、Ｂｒ。

Ｉ、Ｆ　　をその具体例として挙げることができる。

又−形式〔ｌ〕において力・ンプリング能を有する水酸
基を含むカプラー残基としては、以下の一般式〔２〕か
ら〔４〕で表されるカプラー成分から選択されることか
望ましい。

′Ｘ′ 式中、Ｘはベンセン環と縮合して多環芳香族環あるいは
へテロ環を形成する残基を示し、Ｒ３は水素原子、置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基を示す。

−形式〔３〕式中、Ｒ１は置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基あるいはアリール基、複素環基を示す。

一般式〔４〕すＨ式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒素原子
と共にヘテロ環を形成する２価の基を示す。

一般式〔２〕においてＸかベンゼン環と縮合して形成さ
れる多環芳香族環、ヘテロ環の具体例としては、例えは
ナフタレン環、アントラセン環、ヘンゾカルハゾール環
、ジベンゾフラン環などを挙げることができる。

又、Ｒ３のアルキル基としては、例えばメチル、エチル
、プロピル、ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−クロ
ルエチルなどの置換、非置換のアルキル基を挙げること
かできる。

又ＳＲ３のアリール基としては、例えばフェニル、ナフ
チルなとの基を挙げることかできる。

又、Ｒ３のアラルキル基としては、例えばベンジルなど
の基を挙げることができる。又Ｒ３の複素環基としては
、例えばピリジル、キノリル、チアゾリル、フリルなど
の基を挙げることができる。

更にＲ３のアリール基、アラルキル基、複素環基には以
下のような置換基を有していても良い。

メチル、エチル、トリフルオロメチルなとの置換、未置
換のアルキル基、Ｆ　、Ｃ１，Ｂ　ｒ、　Ｉ　　のハロ
ゲン原子、メトキシ、エトキンなとのアルコキシ基、ア
セチル、ベンゾイルなどのアセチル基、メチルチオ、エ
チルチオなとのアルキルチオ基、ニトロ基、ンアノ基、
ジメチルアミン、ジエチルアミノなとの置換アミ７基。

一般式〔３〕においてＲ６のアルキル基、アリール基、
アラルキル基、複素環基の具体例については、−形式〔
２〕におけるＲ３の具体例に準する。

一般式〔４〕におけるＹの具体例としては。・フェニレ
ン、０−ナフチレンなどの基を挙げることができる。又
これらの二価の基は、先の一般式〔１〕におけるＲ３の
置換基として挙げたような置換基を有していても良い。

次に、本発明の前記−形式〔ｌ〕で示されるビスアゾ化
合物の具体例について述べるがこれによって本発明のビ
スアゾ化合物が限定されるものではない。

本発明の前記−形式〔１〕で表されるビスアゾ化合物は
、公知の方法により合成することができる。

合成例１（例示化合物Ｎ０９２の合成）３．３°−（ビ
ニレン）ビス−７，７’−ジアミノクマリン３．４６ｇ
　（０，０１モル）を塩酸１９ｍ１２．水２０ｍ１２に
分散し、５°Ｃ以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．
４ｇ（０，０２モル）を水５ｍ（２に溶解した溶液を滴
下した。

同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、不溶物を濾過
除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５
０ｍＱに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウ
ム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ　Ｍ
　Ｆ　）１００ｍＱに溶解した。５°Ｃ以下に保ちなが
ら、２−ヒドロキシ−３−す７トエ酸−３″−クロルア
ニリド５．９４ｇ　（０，０２モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　２
００ｍＱに溶解した溶液を滴下した。引続き５℃以下に
保ちながら、トリエタノールアミン６　ｇ　（０，０４
モル）を、Ｄ　Ｍ　Ｆ　３０ｍ１２に溶解したものを滴
下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌した。反応
後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾燥し、目
的物７．５ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ−６７，
４％、Ｈ＝３．２１％、Ｎ＝８．２１％）が、理論値（
Ｃ＝６８．７％、Ｈ＝３．３６％、Ｎ＝８．２９％）と
よく−致することから、目的物とする例示化合物Ｎ００
２であると確認された。

合成例２（例示化合物Ｎｏ、３６の合成）３．３’−（
１，４−フェニレン）ビス−７，７′−ジアミノ−８゜
８′−ジメトキシクマリン４．５６ｇ　（０，０１モル
）を塩酸ｌＱｍ（２，水２Ｑｍ１２に分散し、５°Ｃ以
下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム１．４ｇ　（０，０２
モル）を水５ＩＩＩｆｆに溶解した溶液を滴下した。同
温度で、さらに１時間撹拌をつづけた後、不溶物を濾過
除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５
０ｍＱに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウ
ム塩を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ　Ｍ
　Ｆ　）１００ｍ４に溶解した。５°Ｃ以下に保ちなが
ら、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３″−トリフル
オロメチルアニリド６゜６２ｇ　（０，０２モル）をＤ
　Ｍ　Ｆ　２００ｍＱに溶解した。

引続き５℃以下に保ちながら、トリエタノールアミン６
　ｇ　（０，０４モル）をＤ　Ｍ　Ｆ　３０ｍＱに溶解
したものを滴下し、５°Ｃ以下で１時間、室温で４時間
撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、Ｄ　Ｍ　Ｆ洗浄、
水洗して乾燥し、目的物８゜２ｇを得た。

この化合物は、元素分析において、実測値（Ｃ−６５，
９％、Ｈ＝３．２５％、Ｎ＝７．５１％）か、理論値（
Ｃ＝６５．３％、Ｈ＝３．３３％、Ｎ＝７３７％）とよ
く致することから、目的物とする例示化合物Ｎｏ、３６
であると確認された。

本発明の他の化合物も、前記合成例と同様に、置換、未
置換のヒスクマリンを用いてテトラソ体ヲ作す、次いで
２−ヒドロキン−３−ナフトエ酸−置換、未置換アニリ
ドなとのフェノール性カプラーを反応させて作ることか
出来る。

本発明の前記のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有し
、これを／＼インタ中に分散した感光層を導電性支持体
上に設けることにより本発明の電子写真用感光体を製造
することかできる。

本発明のビスアゾ化合物は、その優れたギヤ１ノフ発生
能を利用して、これをキャリア発生物質として用い、こ
れと組合せて有効に作用し得るキャリア輸送物質を共に
用いることにより、いわゆる機能分離型の感光体とする
ことができる。

前記機能分離型感光体は前記両物質の混合分散型のもに
であってもよいが、本発明のビスアゾ化合物からなるキ
ャリア発生物質を含むキャリア発生層と、キャリア輸送
層とを積層した積層型感光体とすることがより好ましい
。

本発明の電子写真用感光体は、例えば、第１図に示すよ
うに支持体ｌ（導電性支持体又はシート上に導電層を設
けたもの）上に、キャリア発生物質とバインダ樹脂を含
有するキャリア発生層２を下層とし、キャリア輸送物質
とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層３を上層とす
る機能分離型の積層感光体、第２図に示すように支持体
１上にキャリア輸送層３を下層とし、キャリア発生層２
を上層とする積層感光体、及び第３図に示すように支持
体ｌ上にキャリア発生物質、キャリア輸送物質及びバイ
ンダ樹脂を含有する単層構成の感光体等が挙げられる。

いずれの層構成にむいても、第７図〜第９図で示される
ように感光層の上に保護層を設けても良く、更には第４
図〜第６図に示すように支持体と感光層の間にバリア機
能と接着性を持つ下引層（中間層）を設けても良い。

感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダ樹脂とし
ては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂
、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキ
シ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコーン樹脂、メラミン樹脂、等の付加重合型樹脂、重
付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰返
し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、又これら
の絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の
高分子有機半導体が挙げられる。

又、本発明の感光層中にはキャリア発生物質のキャリア
発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加すること
ができ、特に２級アミンを添加するのが好ましい。かか
る有機アミンの添加量としでは、キャリア発生物質に対
して該キャリア発生物質の等量以下、好ましくは０．５
〜２０％の範囲のモル数とするのがよい。

次に前記感光層−を支持する導電性支持体としては、ア
ルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金
属箔をラミネートした、或はアルミニウム、酸化錫、酸
化インジウムなどを蒸着したプラスチックフィルムある
いは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどのフィ
ルム又はドラムを使用することができる。

本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒に単独もしくは適
当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばデ
イツプ塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロール塗布
等によって支持体若しくは下引層上又はキャリア輸送層
上に塗布して乾燥させる方法により設けることができる
。

又、本発明のビスアゾ化合物の分散にはボールミル、ホ
モミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が
用いられる。

本発明のヒスアゾ化合物の分散媒としては、例工１まヘ
キサン、ヘンセン、トルエン、キシレン等の炭化水素類
；メチレンクロライド、１．２−ジクロルエタン、ｓｙ
ｍ−テトラクロルエ□タン、Ｌｌ、２−１、ジクロルエ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素；アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類
；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、シクロヘキ
サノール、ヘプタツール、エチレングリコール、メチル
セルソルブ、エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のア
ルコール類及びこの誘導体；テトラヒドロフラン、１．
４−ジオキサン、フラン、フルフラール等のエーテル、
アセタール類；ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミ
ン、エチレンジアミン、イソプロパツールアミン等のア
ミン類、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類
等の窒素化合物、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫
化炭素や燐酸トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又
は２種以上を用いることかできる。

本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダ：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の重
量比は０〜１００：ｌ〜５００：０〜５００である。

キャＩＪ　７発生物質の含有割合がこれより少ないと感
度か低く、残留電位の増加を招き、又これより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。

以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１−１０ａｍ、特に好ましくは０．１
〜５μｍである。

次に本発明において使用可能なキャリア輸送物質として
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体
、イミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイ
ミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合
物、ピラソリン化合物、アミン誘導体、オキサシロン誘
導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘
導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリ
ジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−Ｎ−上ニルカルバゾール、ポリー■−ヒニル
ピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等である。

本発明において用いられるキャリア輸送物質としては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力か優れて
いる他、前記本発明のヒスアゾ化合物との組合せに好適
なものか好ましくもちいられ、かかるキャリア輸送物質
として好ましいものは、下記−形式（Ａ）及び（Ｂ）で
表されるものが挙けられる。

一般式（Ａ）但し、Ａｒ＋、　Ａｒ２．　Ａｒ、はそれぞれ置換又は
無置換のアリール基を表し、Ａｒ３は置換又は無置換の
アリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、ア
リール基の置換、無置換の２群の基を表す。　このよう
な化合物の具体例は特開昭５８−６５４４０号及び同５
８−１９．８０４３号に詳細に記載されている。

−形式（Ｂ）但し、Ａｒ、・、Ａｒ２はそれぞれ置換又は無置換のア
リール基を表し、Ａｒ３は置換又は無置換のアリレン基
を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、アリーレン基の
置換、無置換の２群の基を表す。

このような化合物の具体例は特開昭６０−１７５０５２
号及び同１−９３７４６号に詳細に記載されている。

本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、
特公昭５７−６７９４０号、同５９−１５２５２号、同
５７−１０１８４４号にそれぞれ記載されているヒドラ
ゾン化合物を挙けることかてきる。

キャリア輸送層はキャリア輸送物質を適当な分散媒に単
独であるいは上述のハインタ樹脂と共に溶解分散せしめ
たものを塗布、乾燥して形成することかできる。用いら
れる分散媒としては前記キャリア発生物質において用い
た分散媒を用いることかできる。

キャリア輸送層のハインタ樹脂１００重量部当りキャリ
ア輸送物質は２０〜２００重量部が好ましく、特に好ま
しくは３０〜１５０重量部である。形成されるキャリア
輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０　ｊＪｍ、特に好
ましく５〜３０μｍである。

又、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層機能分離型の
電子写真用感光体の場合のハイレタ二本発明のビスアゾ
化合物：キャリア輸送物質の割合は０−１００：１〜５
００：１〜５００か好ましく、形成される感光層の膜厚
は５〜５０μｍか好ましく、特に好ましくは５〜３０μ
ｍである。

又、本発明の感光層におし゛ては、オゾン劣化防止の目
的で以下に示すような酸化防止剤を添加することかでき
る。

（１）ヒンダードフェノール類（２）ピンタートアミン類（３）パラフェニレンン゛アミン類（４）ハイドロキノン類（５）有機燐化合物類これらの化合物かゴム、プラスデック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。

これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。

その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは１
〜２５重量部である。

本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位或は反復使用時の疲労の低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明のビ
スアゾ化合物：電子受容性物質−１００：　０．０１〜
２００．好ましくは１００：０．１〜１００である。

この電子受容物質はキャリア輸送層に添加してもよい。

かかる層への電子受容物質の添加割合は重量比で全キャ
リア輸送物質：電子受容物質＝１００　：　０．０１〜
１００、好ましくは１００　：　０．１〜５０である。

又、本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤また感色性補正の染料を含
をしてもよい。

〔発明の効果〕

本発明のビスアゾ化合物を有する電子写真用感光体は、
高感度て感色性も良好であり、特に繰返し使用した時に
も感度、帯電性、残留電位の変動か少なく、耐久性かき
わめて優れたものである。

そして電子写真方式の普通紙複写機のみてなく、レーザ
プリンタ、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体として
も適した感光体である。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって具体的に説明するか、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１〜１５ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ヒニルー酢酸ビニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレンクＭＦ−１０Ｊ（漬
水化学社製）よりなる厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ｎｏ、２．５７　、８　、１５．
１９．２３．２８．３４．３ｇ、　４０．４３．５０５
５、５６をそれぞれ２ｇとポリビニルブチラール樹脂「
エスレソクＢＨ−３Ｊ（漬水化学工業社製）２ｇとをテ
トラヒドロフラン１１０ｍｃに加え、ボールミルて１２
時間分散した。この分散液を乾燥時の膜厚が、０．５μ
ｍになるように塗布し、キャリア発生層とし、更にその
上に、キャリア輸送層として、下記構造式のキャリア発
生物質（Ｋ−１）６ｇとポリカーボネート樹脂「ニーピ
ロンＺ−２００Ｊ　　（三菱カス化学社製）ｌｏｇを１
．２−ジクロルエタン８０ｍＱに溶解した液を乾燥後の
膜厚め司８μｍになるように塗布して、キャリア輸送層
を形成し、本発明の感光体１〜１５を作成した。

（Ｋ−１）電した後、５秒間放置し、次いで感光体表面での照度３
５ＱｕＸ−８ｅｃになるようにハロゲンランプ光を照射
して、表面電位（ｖｏ）及び表面電位を半分に減衰させ
るのに用する露光量（半減露光量）ＥＫを求めた。結果
を第１表に示す。

比較例（１）キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（Ｇ−１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。

（Ｇ−１）この比較用感光体について、実施例１と同様に以上のよ
うにして得られた感光体を（株）用ロ電機製作所ＥＰＡ
−８１００型静電紙試験機を用いて、以下の特性評価を
行なった。帯電圧−６Ｋｖで５秒間帯表−１以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度に於て極めて優れたものである
。

実施例１６直径６０ｍｍのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレック
ＭＦ−１０Ｊ（種水化学社製）より成る厚さ０．０５μ
ｌの中間層を設け、その上に例示化合物Ｎｏ。

７の２ｇとポリビニルブチラール樹脂［エスレックＢＨ
−３Ｊ（漬水化学工業社製）２ｇとをテトラヒドロフラ
ン１００ｍ１２１こ混合し、ボールミル分散機で２４時
間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．６μｍになるよ
うに塗布し、キャリア発生層を形成した。

更にこの上に、キャリア輸送物質（Ｋ　−１）３０ｇと
ポリカーボネート樹脂［ニーピロンＺ　−２００４（三
菱瓦斯化学社製）５０ｇとを１．２−ジクロルエタン４
００ｍｆｆに溶解し、乾燥後の膜厚が１８μｍになるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し、感光体１６を作
った。

このようにして作成した感光体１６を電子写真複写機ｒ
Ｕ−Ｂｉｘ１５５０Ｍ　ＲＪ　（Ｋｏｎｉｃａ社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラストが
高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。又、本
機を高温高湿下（３３°Ｃ、Ｒ８８０％）の環境試験室
内に持って行き、繰返しの耐久性を試験したところ、５
０，０００回の繰返しでもコントラストが高く鮮明な複
写画像が得られた。

比較例（２）実施例１６における例示化合物を下お構造式（Ｇ２）で
表されるヒスアゾ化合物に代えｔ：他は、実施例１６と
同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例１
６と同様にして複写画像を評価し！二ところ、高温高湿
下の繰返し耐久性において、３０．０００回あたりから
はコントラストが低下し、かぶりの多い画像しか得られ
なかった。

（Ｇ−２）ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル酢酸ヒ
ニルー無水マレイン酸共重合体、「エスレックＭＦ−１
０Ｊ（積木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間
層を設け、その上にキャリア輸送物質として下記構造式
（Ｋ−２）を６ｇとポリカーボネート樹脂「パンライト
Ｌ　−１２５０Ｊ　１０ｇとを１，２−ジクロルエタン
８０ｍ＋２に溶解した液を乾燥後の膜厚か１５μｍに成
るように塗布して、キャリア輸送層を形成した。

（Ｋ−２）実施例１７〜１９ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をう更にその
上に例示化合物Ｎｏ、７　、３４．４０の２ｇ宛と、上
記キャリア輸送物質１．５ｇ、ポリカーボネート樹脂「
パンライトＬ　−１２５０」２　ｇとを１．２ジクロル
工タン３０ｍＱに加え、２４時間ボールミルで分散した
液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍであるキャリア発生
層を設け、本発明の感光体Ｎｏ、１７〜１９を作成した
。

これらの感光体について帯電極性を正帯電とした他は、
実施例１と同様にして測定したところ表２に示す結果を
得た。

第１図第４図以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組合せ等において著しく
優れたものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図である。１：導電性支持体　　　２：キャリア発生層３：キャリ
ア輸送層　　４：感光層５：中間層　　　　　　６：保護層

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で示される
ビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真用感光体。一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは芳香族環又は複素環の二価の基を表し、Ｒ
＿１及びＲ＿２は各々水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基を表す。Ａ及びＢはカップ
リング能を有する水酸基を含むカプラー残基を表し、Ａ
及びＢは同一であっても、異なっても良い。〕
（２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
質とを含有し、キャリア発生物質が前記一般式〔 I 〕
で表されるビスアゾ化合物であることを特徴とする請求
項（１）記載の電子写真感光体。
（３）前記感光層が前記一般式〔 I 〕で表されるビス
アゾ化合物を含有するキャリア発生層と、キャリア輸送
物質を含有するキャリア輸送層とで積層構成されている
ことを特徴とする請求項（１）記載の電子写真用感光体
。