JPH04191859A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ化合物を
含有する感光層を有する電子写真感光体に関する。
含有する感光層を有する電子写真感光体に関する。
[従来の技術]
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が、広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性か劣化して
しまうため製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。ま
た硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜
鉛では耐久性等に問題がある。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が、広く用いられて
きた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性か劣化して
しまうため製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。ま
た硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性について、酸化亜
鉛では耐久性等に問題がある。
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行われている。例えば特
公昭50−10496号にはポリ−N−ビニルカルバゾ
ールと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノンを含
有する感光層を有する有機感光体の記載がある。しかし
この感光体は、感度及び耐久性においてかならずしも満
足できるものではない。このためキャリア発生機能とキ
ャリア輸送機能とを異なる物質にそれぞれ分担させ、よ
り高性能の有機感光体を開発する試みがなされている。
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究・開発が近年盛んに行われている。例えば特
公昭50−10496号にはポリ−N−ビニルカルバゾ
ールと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノンを含
有する感光層を有する有機感光体の記載がある。しかし
この感光体は、感度及び耐久性においてかならずしも満
足できるものではない。このためキャリア発生機能とキ
ャリア輸送機能とを異なる物質にそれぞれ分担させ、よ
り高性能の有機感光体を開発する試みがなされている。
このようないわゆる機能分離型の感光体の形態としては
単層型と積層型の2種類があり、両者ともそれぞれの材
料を広い範囲から選択することができ、任意の性能を有
する感光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研
究がなされてきた。このような機能分離型感光体におい
てキャリア発生機能を有するキャリア発生物質として、
有機染料や有機顔料等数多くの化合物が提案されている
。例えば特開昭54−22834号、同55−7305
7号、同55−07151号、同56−46237号等
にはアゾ化合物、とりわけビスアゾ化合物を感光層中に
含有する電子写真感光体についての記載がある。
単層型と積層型の2種類があり、両者ともそれぞれの材
料を広い範囲から選択することができ、任意の性能を有
する感光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研
究がなされてきた。このような機能分離型感光体におい
てキャリア発生機能を有するキャリア発生物質として、
有機染料や有機顔料等数多くの化合物が提案されている
。例えば特開昭54−22834号、同55−7305
7号、同55−07151号、同56−46237号等
にはアゾ化合物、とりわけビスアゾ化合物を感光層中に
含有する電子写真感光体についての記載がある。
[発明が解決しようとする課題]
しかし上記各公報記載のアゾ化合物はいずれも感度、残
留電位あるいは、繰返し使用時の安定性の特性において
、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャリア輸
送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセス
の幅広い要求を十分満足させるものではない。
留電位あるいは、繰返し使用時の安定性の特性において
、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャリア輸
送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセス
の幅広い要求を十分満足させるものではない。
本発明は上記問題点を解決すべくなされたものであり、
本発明の目的はキャリア発生能に優れた特定のアゾ化合
物を有する電子写真感光体を提供することにある。
本発明の目的はキャリア発生能に優れた特定のアゾ化合
物を有する電子写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度でかつ残留電位が小さく、
更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久
性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
更に繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐久
性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組合せにおいても、キャリア発生物質として有効に作用
し得るアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供する
ことにある。
組合せにおいても、キャリア発生物質として有効に作用
し得るアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供する
ことにある。
[課題を解決するための手段]
本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、特定のアゾ化合物が電子写真感光体の優れた有
効成分として働き得る事を見いだし、本発明を完成した
ものである。すなわち、本発明の上記目的は、導電性支
持体上に下記−船人[I]で示されるアゾ化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体に
よって達成される。
た結果、特定のアゾ化合物が電子写真感光体の優れた有
効成分として働き得る事を見いだし、本発明を完成した
ものである。すなわち、本発明の上記目的は、導電性支
持体上に下記−船人[I]で示されるアゾ化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体に
よって達成される。
一般式[I]
[式中Cpはそれぞれ独立にフェノール性水酸基を有す
るカプラー残基を表わし、R1,R2及びR1はそれぞ
れ置換基を表わし、mj及びm’はそれぞれO〜4の整
数を表わし、m!はO〜2の整数を表わし、nは2また
は3の整数を表わす。コ以下本発明を更に詳しく説明す
る。
るカプラー残基を表わし、R1,R2及びR1はそれぞ
れ置換基を表わし、mj及びm’はそれぞれO〜4の整
数を表わし、m!はO〜2の整数を表わし、nは2また
は3の整数を表わす。コ以下本発明を更に詳しく説明す
る。
−船人[Iコ中−N=N−(1,pは2〜3個含有され
、R’、R’又はR3が置換されうる位置のどこにでも
結合することができる。但し−N=N−Cpの11F換
位置によりm’、m’、m’(7)値は適宜変化するも
のとする。式中の2〜3個のCpは同じでも異なってい
てもよい。また本発明においてはm’が2以上の時m1
個のR1は同じでも異なっていてもよく、m2が2のと
きm2個のR2は同じでも異なっていてもよく、msが
2以上のときm1個のR3は同じでも異なっていてもよ
い。
、R’、R’又はR3が置換されうる位置のどこにでも
結合することができる。但し−N=N−Cpの11F換
位置によりm’、m’、m’(7)値は適宜変化するも
のとする。式中の2〜3個のCpは同じでも異なってい
てもよい。また本発明においてはm’が2以上の時m1
個のR1は同じでも異なっていてもよく、m2が2のと
きm2個のR2は同じでも異なっていてもよく、msが
2以上のときm1個のR3は同じでも異なっていてもよ
い。
Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残基を表わ
すか、ここでいうフェノール性水酸基とは、芳香族炭化
水素環に置換した水酸基のことであり、この芳香族炭化
水素環にはさらに、炭化水素環あるいは複素環が縮合し
ていてもよい。
すか、ここでいうフェノール性水酸基とは、芳香族炭化
水素環に置換した水酸基のことであり、この芳香族炭化
水素環にはさらに、炭化水素環あるいは複素環が縮合し
ていてもよい。
具体的には下記−船人[IJ〕〜[XI]のそれぞれで
表わされるカプラー残基が挙げられる。
表わされるカプラー残基が挙げられる。
−船人[■コ
(式中、YlおよびY、は、それぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ナラルキルオキシ基、
カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボ
ニル基、アシル基又はアシルアミノ基を示す。) 一般人rIIr] (式中、YIは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基またはアシル基を示し、Zはベンゼン環と縮合し
て、芳香族炭化水素環または複素環を形成するための2
価の基を示す。) (式中R□およびR3は、それぞれ水素原子、低級アル
キル基、アリール基または複素環基を示し、R1とR雪
は互いに結合して環を形成していてもよい。Zは前記−
船人[I]におけるものと同義である。) 一般式[V] (式中、R1,R2およびZは、それぞれ前記−船人[
TV]におけるものと同義である。)−船人[■コ (式中、R1およびR4は、それぞれ水素原子、アルキ
ル基、不飽和アルキル基、アリール基、複素環基、ビニ
ル基、またはブタジェニル基を示し、R1とR4は互い
に結合して環を形成していてもよい、、Zは前記−船人
[III]におけるものと同義である。) 一般式[■コ (式中、R,およびR,は、それぞれ前記−船人[■]
又は−船人[■コにおけるものと同義である。〕 一般式[■〕 (式中、R1およびZは、それぞれ前記−船人[I11
]又は[]におけるものと同義である。)−船人[■コ R。
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ナラルキルオキシ基、
カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボ
ニル基、アシル基又はアシルアミノ基を示す。) 一般人rIIr] (式中、YIは、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基またはアシル基を示し、Zはベンゼン環と縮合し
て、芳香族炭化水素環または複素環を形成するための2
価の基を示す。) (式中R□およびR3は、それぞれ水素原子、低級アル
キル基、アリール基または複素環基を示し、R1とR雪
は互いに結合して環を形成していてもよい。Zは前記−
船人[I]におけるものと同義である。) 一般式[V] (式中、R1,R2およびZは、それぞれ前記−船人[
TV]におけるものと同義である。)−船人[■コ (式中、R1およびR4は、それぞれ水素原子、アルキ
ル基、不飽和アルキル基、アリール基、複素環基、ビニ
ル基、またはブタジェニル基を示し、R1とR4は互い
に結合して環を形成していてもよい、、Zは前記−船人
[III]におけるものと同義である。) 一般式[■コ (式中、R,およびR,は、それぞれ前記−船人[■]
又は−船人[■コにおけるものと同義である。〕 一般式[■〕 (式中、R1およびZは、それぞれ前記−船人[I11
]又は[]におけるものと同義である。)−船人[■コ R。
(式中、R6は、アルキル基もしくは不飽和アルキル基
またはアリール基を示す。) −船人[X] し式中Rs、Rt、RsおよびRoは、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、置換アミノ
基またはアリール基を表わし、R6はこの他に、 CR
t。(但しR1゜は、アルキル基、アリール基、複素環
基、ビニル基、アミノ基またはアルコキシ基を示す。)
を示す。] 一般式[XI] (式中Qは2価の芳香族炭化水素基、または2価の複素
環基を示す。) 但し上記一般式[I1]〜[XI]中の多基は置換基を
有していてもよい。
またはアリール基を示す。) −船人[X] し式中Rs、Rt、RsおよびRoは、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、ビニル基、置換アミノ
基またはアリール基を表わし、R6はこの他に、 CR
t。(但しR1゜は、アルキル基、アリール基、複素環
基、ビニル基、アミノ基またはアルコキシ基を示す。)
を示す。] 一般式[XI] (式中Qは2価の芳香族炭化水素基、または2価の複素
環基を示す。) 但し上記一般式[I1]〜[XI]中の多基は置換基を
有していてもよい。
一般人In]〜[X]の各々においてハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
が挙げられ、置換もしくは無置換のアルキル基としては
例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシ
ル基、n−オクチル基、ベンジル基、p−メチルベンジ
ル基、p−クロルベンジル基、2−フェニルエチル基、
1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、アリル
基、2−ヒドロキシエチル基、2−メトキシエチル基、
3−モルホリノプロピル基、2−ジエチルアミノエチル
基、3−カルバゾリルメチル基等が挙げられる。R1で
表わされる低級アルキル基は通常これらのうち炭素原子
数が1〜6のアルキル基を示す。
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
が挙げられ、置換もしくは無置換のアルキル基としては
例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシ
ル基、n−オクチル基、ベンジル基、p−メチルベンジ
ル基、p−クロルベンジル基、2−フェニルエチル基、
1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、アリル
基、2−ヒドロキシエチル基、2−メトキシエチル基、
3−モルホリノプロピル基、2−ジエチルアミノエチル
基、3−カルバゾリルメチル基等が挙げられる。R1で
表わされる低級アルキル基は通常これらのうち炭素原子
数が1〜6のアルキル基を示す。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アント
リル基、ピレニル基、フェナントリル基、アントラキノ
リル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ビフェニリ
ル基、p−ターフェニリル基、p−スチリルフェニル基
、などの芳香族炭化水素基が挙げられ、これらの置換基
としては、メチル基、エチル基、ブチル基等のアルキル
基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;メ
トキシ基、ニドキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基等のアリーロキシ基;ヒドロキシル基;ニ
トロ基;シアノ基ニアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基二
カルボキシル基;エトキシカルボニル基等のアルコキシ
カルボニル基;フェニロキシカルボニル基等のアリーロ
キシカルボニル基;アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基
等のアシロキシ基;アセチル基、ベンゾイル基等のアシ
ル基;カルバモイル基、ジメチルアミノカルボニル基、
フェニルアミノカルボニル基等の置換アミノカルボニル
基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリー
ルアルコキシ基等が挙げられる。
リル基、ピレニル基、フェナントリル基、アントラキノ
リル基、アセナフチル基、フルオレニル基、ビフェニリ
ル基、p−ターフェニリル基、p−スチリルフェニル基
、などの芳香族炭化水素基が挙げられ、これらの置換基
としては、メチル基、エチル基、ブチル基等のアルキル
基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;メ
トキシ基、ニドキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基等のアリーロキシ基;ヒドロキシル基;ニ
トロ基;シアノ基ニアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基二
カルボキシル基;エトキシカルボニル基等のアルコキシ
カルボニル基;フェニロキシカルボニル基等のアリーロ
キシカルボニル基;アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基
等のアシロキシ基;アセチル基、ベンゾイル基等のアシ
ル基;カルバモイル基、ジメチルアミノカルボニル基、
フェニルアミノカルボニル基等の置換アミノカルボニル
基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリー
ルアルコキシ基等が挙げられる。
複素環基としては、フリル基、チエニル基、チアゾリル
基、インドリル基、ピロリル基、カルバゾリル基、ピリ
ジル基、モルホリノ基、キノリル基、イミダゾリル基、
オキサシリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ベン
ゾオキサシリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナジニ
ル基、フェノチアジニル基、クマリニル基、等が挙げら
れ、アリール基と同様の置換基を有していてもよい。
基、インドリル基、ピロリル基、カルバゾリル基、ピリ
ジル基、モルホリノ基、キノリル基、イミダゾリル基、
オキサシリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ベン
ゾオキサシリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基、アクリジル基、キサンテニル基、フェナジニ
ル基、フェノチアジニル基、クマリニル基、等が挙げら
れ、アリール基と同様の置換基を有していてもよい。
アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基等が挙げ
られ、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−
クロロフェノキシ基、p−メチルフェノキシ基、1−ナ
フトキシ基等が挙げられ、アラルキルオキシ基としては
、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられ
る。
られ、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−
クロロフェノキシ基、p−メチルフェノキシ基、1−ナ
フトキシ基等が挙げられ、アラルキルオキシ基としては
、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられ
る。
アルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基等が挙げられ、アリールオキシ
カルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、l−
ナフトキシカルボニル基等が挙げられる。
、エトキシカルボニル基等が挙げられ、アリールオキシ
カルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、l−
ナフトキシカルボニル基等が挙げられる。
Zとしては、ベンゼン環と縮合してナフタリン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、
ジベンゾフラン環等の芳香族炭化水素または複素環を形
成するに要する2価の基が挙げられる。
トラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、
ジベンゾフラン環等の芳香族炭化水素または複素環を形
成するに要する2価の基が挙げられる。
R,およびR7が互いに結合して形成する環基の例とし
ては、シクロへキシリデン基、インドリル基、フルオレ
ニル基ン基、ペンタメチレン基等が挙げられる。
ては、シクロへキシリデン基、インドリル基、フルオレ
ニル基ン基、ペンタメチレン基等が挙げられる。
不飽和アルキル基の例としては、アリル基、3−ブテニ
ル基、シンナミル基等が挙げられる。
ル基、シンナミル基等が挙げられる。
一般式[X I ]中のQは置換基を有していてもよい
2gHの芳香族炭化水素基または置換基を有していても
よい2価の複素環基を示す。2価の芳香練炭化水素基と
しては、例えば0−フェニレン基等の2価の単環式芳香
族炭化水素基、0−ナフチレン基、1,8−ナフチレン
基、1.2−アントラキノニレン基、9.10−フエナ
ントリレン基等の2価の縮合多環式芳香族炭化水素基等
が挙げられる。
2gHの芳香族炭化水素基または置換基を有していても
よい2価の複素環基を示す。2価の芳香練炭化水素基と
しては、例えば0−フェニレン基等の2価の単環式芳香
族炭化水素基、0−ナフチレン基、1,8−ナフチレン
基、1.2−アントラキノニレン基、9.10−フエナ
ントリレン基等の2価の縮合多環式芳香族炭化水素基等
が挙げられる。
また、2価の複素環基としては、例えば、3゜4−ピラ
ゾールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、3.4−
ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル基、6,
7−インダゾールジイル基、5.6−ベンズイミダゾー
ルジイル基、5.6−キラリンジイル基等の2価の複素
環基等が挙げられる。
ゾールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、3.4−
ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル基、6,
7−インダゾールジイル基、5.6−ベンズイミダゾー
ルジイル基、5.6−キラリンジイル基等の2価の複素
環基等が挙げられる。
これらの基の置換基としては、例えばメチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、
i−ブチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基;トリフ
ルオルメチル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基;ヒドロキシル基;ニ
トロ基;シアノ基;アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基;
弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲ
ン原子;カルボキシル基;エトキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基;カルバモイル基;アセチル基、
ベンゾイル基等のアシル基;フェノキシ基等のアリーロ
キシ基;ベンジルオキシ基等のアリールアルコキシ基;
フェニロキシカルボニル基等のアリーロキシカルボニル
基等が挙げられる。中でもアルキル基、アルコキシ基、
二l・四基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はカルバ
モイル基、特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、塩
素原子又はヒドロキシル基が好ましい。
基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、
i−ブチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基;トリフ
ルオルメチル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基;ヒドロキシル基;ニ
トロ基;シアノ基;アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基;
弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲ
ン原子;カルボキシル基;エトキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基;カルバモイル基;アセチル基、
ベンゾイル基等のアシル基;フェノキシ基等のアリーロ
キシ基;ベンジルオキシ基等のアリールアルコキシ基;
フェニロキシカルボニル基等のアリーロキシカルボニル
基等が挙げられる。中でもアルキル基、アルコキシ基、
二l・四基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はカルバ
モイル基、特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、塩
素原子又はヒドロキシル基が好ましい。
本発明においては、カプラー残基Cpが一般式[V]、
[VI]又は[Xrlで表わされる基から選ばれる
ことが特に好ましい。
[VI]又は[Xrlで表わされる基から選ばれる
ことが特に好ましい。
一般式[I]においてR1−R1のそれぞれで表わされ
る置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の
アルキル基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子;メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコ
キシ基;フェノキシ基等のアリーロキシ基;ヒドロキシ
ル基;ニトロ基;シアノ基;アミノ基;ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換ア
ミノ基;カルボキシル基;エトキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基;フエニロキシカルボニル基等の
アリーロキシカルボニル基:アセトキシ基、ベンゾイル
オキシ基等のアシロキシ基;アセチル基、ベンゾイル基
等のアシル基;カルバモイル基、ジメチルアミノカルボ
ニル基、フェニルアミノカルボニル基等の置換アミノカ
ルボニル基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等
のアリールアルコキシ基;アリール基;複素環基;ヘテ
ロ環基等が挙げられる。
る置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の
アルキル基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子;メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコ
キシ基;フェノキシ基等のアリーロキシ基;ヒドロキシ
ル基;ニトロ基;シアノ基;アミノ基;ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換ア
ミノ基;カルボキシル基;エトキシカルボニル基等のア
ルコキシカルボニル基;フエニロキシカルボニル基等の
アリーロキシカルボニル基:アセトキシ基、ベンゾイル
オキシ基等のアシロキシ基;アセチル基、ベンゾイル基
等のアシル基;カルバモイル基、ジメチルアミノカルボ
ニル基、フェニルアミノカルボニル基等の置換アミノカ
ルボニル基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等
のアリールアルコキシ基;アリール基;複素環基;ヘテ
ロ環基等が挙げられる。
以下に一般式[I]においてCpで表わされるカプラー
残基の具体例を示すが、本発明はこれらによって限定さ
れるものではない。
残基の具体例を示すが、本発明はこれらによって限定さ
れるものではない。
も2三;
以下に一般式[I]におり)て、カプラー残基Cpと結
合するアゾ基を有する基の具体例を示すが、本発明はこ
れらによって限定されるもので(ま′ら」5ジ <1−5) 本発明の前記−船人[I]で表されるアゾ化合物は、公
知の方法により合成することができる。
合するアゾ基を有する基の具体例を示すが、本発明はこ
れらによって限定されるもので(ま′ら」5ジ <1−5) 本発明の前記−船人[I]で表されるアゾ化合物は、公
知の方法により合成することができる。
合成例1
化合物[Iコ0.01モルを塩酸101gと水2011
2中に分散し、5℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム0
.02モルを水5nRに溶解した溶液を滴下した。同温
度で更に1時間攪拌した後、不溶物を濾過除去し、濾液
に六フッ化燐酸アンモニウム4.6gを水501gに溶
解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾取
し、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF) 100
.βに溶解した。5℃に保ちながら、化合物(n)0.
02モルをD M F 2001pに溶解した溶液を滴
下した。ひきつづき5℃以下に保ちながらトリエタノー
ルアミン0.04モルをD M F 30mpに溶解し
たものを滴下し、5℃以下で1時間、室温で4時間攪拌
した。反応後析出晶を濾取し、DMF洗浄、水洗して乾
燥し、本発明に係る化合物(III) 0.0057モ
ルを得た。この化合物(III)は元素分析値より本発
明に係る化合物であることが確認された。収率は57%
、元素分析値は下記の通りであった。
2中に分散し、5℃以下に保ちつつ亜硝酸ナトリウム0
.02モルを水5nRに溶解した溶液を滴下した。同温
度で更に1時間攪拌した後、不溶物を濾過除去し、濾液
に六フッ化燐酸アンモニウム4.6gを水501gに溶
解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾取
し、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF) 100
.βに溶解した。5℃に保ちながら、化合物(n)0.
02モルをD M F 2001pに溶解した溶液を滴
下した。ひきつづき5℃以下に保ちながらトリエタノー
ルアミン0.04モルをD M F 30mpに溶解し
たものを滴下し、5℃以下で1時間、室温で4時間攪拌
した。反応後析出晶を濾取し、DMF洗浄、水洗して乾
燥し、本発明に係る化合物(III) 0.0057モ
ルを得た。この化合物(III)は元素分析値より本発
明に係る化合物であることが確認された。収率は57%
、元素分析値は下記の通りであった。
CHN
計算値(%) 69.82 3.64 10.18実
測値(%) 69,78 3.87 10.02以下
傘白− °−エ郵 合成例2 化合物(I’)0.02モル、ならびに水酸化ナトリウ
ム粉末005モルをジメチルスルホキシド2λト共に2
0℃条件下で攪拌しつつこれに0,01モルのテトラゾ
ニウムホウフッ化水素酸塩(■′)をジメチルスルホキ
シド3kに溶解した溶液を滴下し、そのまま3時間保持
する。反応後反応液に酢酸0.04モルを添加し析出し
たアゾ化合物を濾取し、次いでこれを希酢酸、水、メタ
ノール、テトラヒドロフランにより洗浄後乾燥し、本発
明に係る化合物(■′)を得た。この化合物(m′)は
元素分析値より本発明に係る化合物であることが確認さ
れた。収率は63%、元素分析値は下記の通りであった
。
測値(%) 69,78 3.87 10.02以下
傘白− °−エ郵 合成例2 化合物(I’)0.02モル、ならびに水酸化ナトリウ
ム粉末005モルをジメチルスルホキシド2λト共に2
0℃条件下で攪拌しつつこれに0,01モルのテトラゾ
ニウムホウフッ化水素酸塩(■′)をジメチルスルホキ
シド3kに溶解した溶液を滴下し、そのまま3時間保持
する。反応後反応液に酢酸0.04モルを添加し析出し
たアゾ化合物を濾取し、次いでこれを希酢酸、水、メタ
ノール、テトラヒドロフランにより洗浄後乾燥し、本発
明に係る化合物(■′)を得た。この化合物(m′)は
元素分析値より本発明に係る化合物であることが確認さ
れた。収率は63%、元素分析値は下記の通りであった
。
HN
計算値(%) ?4.82 3.24 13.97実
測値(%) 74,78 3.50 13.85合成
例3 化合物(i’)0.01モルとナフトールASO401
モルをジメチルスルホキシド32に溶解する。
測値(%) 74,78 3.50 13.85合成
例3 化合物(i’)0.01モルとナフトールASO401
モルをジメチルスルホキシド32に溶解する。
この溶液を20〜23℃の温度に保ちながら化合物(I
J’ ) 0.01モルをジアゾ化して得られたテトラ
ゾニウムホウフッ化水素酸塩(■′)をジメチルスルホ
キシド2夕に溶解した溶液を加えた後、攪拌しつつ、酢
酸ナトリウム0.02モルを水201gに溶解した溶液
を滴下し、そのまま5時間攪拌する。
J’ ) 0.01モルをジアゾ化して得られたテトラ
ゾニウムホウフッ化水素酸塩(■′)をジメチルスルホ
キシド2夕に溶解した溶液を加えた後、攪拌しつつ、酢
酸ナトリウム0.02モルを水201gに溶解した溶液
を滴下し、そのまま5時間攪拌する。
析出した沈殿を濾別し、ジメチルスルホキシド、希酢酸
、水、メタノール、テトラヒドロフランで洗浄後乾燥し
、その後単離し、本発明に係る化合物(■′)を得た。
、水、メタノール、テトラヒドロフランで洗浄後乾燥し
、その後単離し、本発明に係る化合物(■′)を得た。
この化合物(■′)は元素分析値、吸収スペクトルより
本発明に係る化合物であることが確認された。収率は4
0%、元素分析値は下記の通りであった。
本発明に係る化合物であることが確認された。収率は4
0%、元素分析値は下記の通りであった。
CHN
計算値(%) 75,48 3.72 12.58実
測値(%) 75,33 3.88 12.51/−
一−へ\ z z本発明の他
の化合物も、前記合成例と同様にして作ることが出来る
。
測値(%) 75,33 3.88 12.51/−
一−へ\ z z本発明の他
の化合物も、前記合成例と同様にして作ることが出来る
。
本発明に係る前記アゾ化合物は優れた光導電性を有し、
これをバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上
に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造する
ことができる。本発明に係るアゾ化合物は、その優れた
キャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質と
して用い、こ4tと組み合わせて有効に作用し得るキャ
リア輸送力質を共に用いることにより、いわゆる機能分
離Aの感光体とすることができる。前記機能分離型感光
体は前記両物質の混合分散型のものであってつよいが、
本発明に係るアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含
むキャリア発生層と、キャリア礒送層とを積層した積層
型感光体とすることがよ〕好ましい。
これをバインダー中に分散した感光層を導電性支持体上
に設けることにより本発明の電子写真感光体を製造する
ことができる。本発明に係るアゾ化合物は、その優れた
キャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質と
して用い、こ4tと組み合わせて有効に作用し得るキャ
リア輸送力質を共に用いることにより、いわゆる機能分
離Aの感光体とすることができる。前記機能分離型感光
体は前記両物質の混合分散型のものであってつよいが、
本発明に係るアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含
むキャリア発生層と、キャリア礒送層とを積層した積層
型感光体とすることがよ〕好ましい。
尚、積層構成の感光層の場合キャリア発生層は、射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて多くつ電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電ゴキャリアを再結合や
捕獲(トラップ)により失活することなくキャリア輸送
層に注入するために光キャリアを生成するのに十分な膜
厚の範囲でできる限り薄膜層とすることが好ましい。
の大部分が電荷発生層で吸収されて多くつ電荷発生キャ
リアを生成すると共に発生した電ゴキャリアを再結合や
捕獲(トラップ)により失活することなくキャリア輸送
層に注入するために光キャリアを生成するのに十分な膜
厚の範囲でできる限り薄膜層とすることが好ましい。
またキャリア輸送層は前述のキャリア発生層と電気的に
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを表面まで輸送できる機能を有してい
る。
接合されており、電界の存在下で電荷発生層から注入さ
れた電荷キャリアを表面まで輸送できる機能を有してい
る。
また単層構成の機能分離型感光体においては、単層で光
キャリアの発生及び輸送を行うもので層内でキャリア発
生物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されているか
、かつ/またはキャリア発生物質もキャリアの輸送に寄
与するものである。
キャリアの発生及び輸送を行うもので層内でキャリア発
生物質とキャリア輸送物質が電気的に接合されているか
、かつ/またはキャリア発生物質もキャリアの輸送に寄
与するものである。
また、キャリア発生層にキャリア発生物質とキャリア輸
送物質の一部の両方が含有されていてもよい。いずれの
層構成においても、感光層の上に保護層を設けても良く
、また支持体と感光層の間にバリア機能と接着性を持つ
下引層(中間層)を設けても良い。
送物質の一部の両方が含有されていてもよい。いずれの
層構成においても、感光層の上に保護層を設けても良く
、また支持体と感光層の間にバリア機能と接着性を持つ
下引層(中間層)を設けても良い。
感光層、保護層、下引層に使用可能なバインダー樹脂と
しては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂、等の付加重合型樹脂、重
付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り
返し単位のうちの2つ以上を含む共重合体樹脂等が挙げ
られる。またこれらの絶縁性樹脂の他、ポ’J−N−ビ
ニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
しては、例えばポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、
シリコン樹脂、メラミン樹脂、等の付加重合型樹脂、重
付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り
返し単位のうちの2つ以上を含む共重合体樹脂等が挙げ
られる。またこれらの絶縁性樹脂の他、ポ’J−N−ビ
ニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。
又、感光層中にはキャリア発生物質のキャリア発生機能
を改善する目的で有機アミン類を添加することができ、
特に2級アミンを添加するのか好ましい。かかる有機ア
ミンの添加量としては、キャリア発生物質に対して該キ
ャリア発生物質の1倍以下、好ましくは0.2倍〜o、
oos倍の範囲のモル数とするのがよい。
を改善する目的で有機アミン類を添加することができ、
特に2級アミンを添加するのか好ましい。かかる有機ア
ミンの添加量としては、キャリア発生物質に対して該キ
ャリア発生物質の1倍以下、好ましくは0.2倍〜o、
oos倍の範囲のモル数とするのがよい。
又、上記感光層においては、オゾン劣化防止の目的でヒ
ンダードフェノール類、ヒンダードアミン類、バラフェ
ニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物類
等の酸化防止剤を添加することができる。
ンダードフェノール類、ヒンダードアミン類、バラフェ
ニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物類
等の酸化防止剤を添加することができる。
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質10
0重量部に対して0.1〜100重量部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量部である。
0重量部に対して0.1〜100重量部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量部である。
次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニュウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金
属箔をラミネートした、或はアルミニュウム、酸化錫、
酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルム
あるいは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどの
フィルム又はドラムを使用することができる。
ミニュウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金
属箔をラミネートした、或はアルミニュウム、酸化錫、
酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルム
あるいは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどの
フィルム又はドラムを使用することができる。
本発明において、キャリア発生層は代表的には前述の本
発明に係るアゾ化合物を適当な分散媒に単独もしくは適
当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばデ
イツプ塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロール塗布
等によって支持体若しくは下引層上又はキャリア輸送層
上に塗布して乾燥させる方法により設けることができる
。また本発明に係るアゾ化合物の分散にはボールミル、
ホモミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等
が用いられる。
発明に係るアゾ化合物を適当な分散媒に単独もしくは適
当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばデ
イツプ塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロール塗布
等によって支持体若しくは下引層上又はキャリア輸送層
上に塗布して乾燥させる方法により設けることができる
。また本発明に係るアゾ化合物の分散にはボールミル、
ホモミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等
が用いられる。
本発明に係るアゾ化合物の分散媒としては、例えばヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;
メチレンクロライド、1.2−ンクロルエタン、sym
−テトラクロルエタン、1,1゜2−トリクロルエタン
、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素;アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノ
ール、ヘプタツール、エチレングリコール、メチルセル
ソルブ、エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコ
ール類及びこの誘導体;テトラヒドロフラン、1,4−
ジオキサン、フラン、フルフラール等のエーテル、アセ
タール類;ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン、
エチレンジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン
類;N。
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;
メチレンクロライド、1.2−ンクロルエタン、sym
−テトラクロルエタン、1,1゜2−トリクロルエタン
、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素;アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノ
ール、ヘプタツール、エチレングリコール、メチルセル
ソルブ、エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコ
ール類及びこの誘導体;テトラヒドロフラン、1,4−
ジオキサン、フラン、フルフラール等のエーテル、アセ
タール類;ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン、
エチレンジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン
類;N。
N−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窟素化合物
、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸ト
リエチル等の硫黄、燐化合物等の1種又は2種以上を用
いることができる。
、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸ト
リエチル等の硫黄、燐化合物等の1種又は2種以上を用
いることができる。
本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比はO〜100:1〜500:O〜500が好ましい
。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比はO〜100:1〜500:O〜500が好ましい
。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと感度が
低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減
衰及び受容電位が低下する。
低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減
衰及び受容電位が低下する。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは001〜10μm1特に好ましくは0.1〜
5μmである。
好ましくは001〜10μm1特に好ましくは0.1〜
5μmである。
本発明においてキャリア輸送層は、キャリア輸送物質を
適当な分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共
に溶解分散せしめたものを塗布、乾燥して形成すること
ができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発生
物質の分散において用いた分散媒を用いることができる
。
適当な分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共
に溶解分散せしめたものを塗布、乾燥して形成すること
ができる。用いられる分散媒としては前記キャリア発生
物質の分散において用いた分散媒を用いることができる
。
本発明において使用可能なキャリア輸送物質としては、
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン化合物、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニルピレ
ン、ポリ−9−ビニルアントラセン等である。
特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イ
ミダシロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビスイミダ
ゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、
ピラゾリン化合物、アミン誘導体、オキサシロン誘導体
、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体
、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン
誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘導体、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−ビニルピレ
ン、ポリ−9−ビニルアントラセン等である。
本発明において用いられるキャリア輸送物質としては光
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れて
いる他、前記本発明に係るアゾ化合物との組合せに好適
なものが好ましくもちいられ、かかるキャリア輸送物質
として好ましいものは、下記一般式(A)、(B)及び
(C)で表されるものが挙げられる。
照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れて
いる他、前記本発明に係るアゾ化合物との組合せに好適
なものが好ましくもちいられ、かかるキャリア輸送物質
として好ましいものは、下記一般式(A)、(B)及び
(C)で表されるものが挙げられる。
一般式(A)
式中、Ar1、Ar、及びAr4はそれぞれ置換もしく
は非置換のアリール基を表し、Arsは置換もしくは非
置換のアリーレン基を表し、Rは水素原子、置換もしく
は非置換のアルキル基又は置換もしくは非置換のアリー
ル基を表す。
は非置換のアリール基を表し、Arsは置換もしくは非
置換のアリーレン基を表し、Rは水素原子、置換もしく
は非置換のアルキル基又は置換もしくは非置換のアリー
ル基を表す。
このような化合物の具体例は特開昭58−65440号
公報明細書の第3〜4頁及び同5B−198043号公
報明細書の第3〜6真に詳細に記載されている。
公報明細書の第3〜4頁及び同5B−198043号公
報明細書の第3〜6真に詳細に記載されている。
一般式(B)
式中R1は置換もしくは非置換のアリール基又は置換も
しくは非直換の複素環基であり、R3は水素原子、置換
もしくは非置換のアルキル基、又は置換もしくは非置換
のアリール基を表し、詳細には特開昭58−13464
2号及び同5B−166354号各公報明細書に記載さ
れている。
しくは非直換の複素環基であり、R3は水素原子、置換
もしくは非置換のアルキル基、又は置換もしくは非置換
のアリール基を表し、詳細には特開昭58−13464
2号及び同5B−166354号各公報明細書に記載さ
れている。
一般式(Cン
式中R1は置換もしくは非置換のアリール基であり、R
2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換もし
くは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコ
キシ基又はW換もしくは非置換のアミノ基であり、R1
は置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非
置換の複素環基を表わす。これらの化合物の合成法及び
その例示化合物については特公昭57−148750号
公報明細書に詳細に記載されており、本発明に援用する
ことができる。
2は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換もし
くは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコ
キシ基又はW換もしくは非置換のアミノ基であり、R1
は置換もしくは非置換のアリール基又は置換もしくは非
置換の複素環基を表わす。これらの化合物の合成法及び
その例示化合物については特公昭57−148750号
公報明細書に詳細に記載されており、本発明に援用する
ことができる。
本発明に用いられるその他の好ましいキャリア輸送物質
としては、特公昭57−67940号、同59−152
52号及び同57−101844号公報明細書にそれぞ
れ記載されているヒドラゾン化合物を挙げることができ
る。
としては、特公昭57−67940号、同59−152
52号及び同57−101844号公報明細書にそれぞ
れ記載されているヒドラゾン化合物を挙げることができ
る。
本発明においてキャリア輸送物質の添加量は、キャリア
輸送層中のバインダ樹脂100重量部に対してキャリア
輸送物質20〜200重量部が好ましく、特に好ましく
は30〜150重量部である。
輸送層中のバインダ樹脂100重量部に対してキャリア
輸送物質20〜200重量部が好ましく、特に好ましく
は30〜150重量部である。
形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5〜5
0μm1特に好ましくは5〜30μmである。
0μm1特に好ましくは5〜30μmである。
また、本発明に係るアゾ化合物を用いる単層機能分離型
の電子写真感光体の場合は、バインダ:アゾ化合物:キ
ャリア輸送物質の割合はO〜100:1〜500:O〜
500が好ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50
μmが好ましく、特に、好ましくは5〜30μmである
。
の電子写真感光体の場合は、バインダ:アゾ化合物:キ
ャリア輸送物質の割合はO〜100:1〜500:O〜
500が好ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50
μmが好ましく、特に、好ましくは5〜30μmである
。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。電子受容性物質の添加割合は重量比で、本発明に係る
アゾ化合物:電子受容性物質= 100 : 0.01
〜200が好ましく、更に好ましくは100 : 0.
1〜100である。
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。電子受容性物質の添加割合は重量比で、本発明に係る
アゾ化合物:電子受容性物質= 100 : 0.01
〜200が好ましく、更に好ましくは100 : 0.
1〜100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよく、こ
の場合の電子受容性物質の添加割合は重量比で、全キャ
リア輸送物質:電子受容性物質=100 : 0.01
〜100が好ましく、更に好ましくは100:0.1〜
50である。
の場合の電子受容性物質の添加割合は重量比で、全キャ
リア輸送物質:電子受容性物質=100 : 0.01
〜100が好ましく、更に好ましくは100:0.1〜
50である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。
[発明の効果コ
以上詳しく説明したように、本発明により、広範なキャ
リア輸送物質との組合せが可能でしかもキャリア発生能
に優れた特定のアゾ化合物を含有することにより、高感
度で感色性も良好であり、特に繰り返し使用した時にも
感度、帯電性、残留電位の変動が少なく、耐久性がきわ
めて優れた電子写真感光体を提供することができる。ま
た本発明の感光体は電子写真方式の普通紙複写機のみで
なく、レーザープリンター、LEDプリンター等のプリ
ンター用感光体としても適している。更に本発明に係る
アゾ化合物は電界発光素子にも有効に用いることができ
る。
リア輸送物質との組合せが可能でしかもキャリア発生能
に優れた特定のアゾ化合物を含有することにより、高感
度で感色性も良好であり、特に繰り返し使用した時にも
感度、帯電性、残留電位の変動が少なく、耐久性がきわ
めて優れた電子写真感光体を提供することができる。ま
た本発明の感光体は電子写真方式の普通紙複写機のみで
なく、レーザープリンター、LEDプリンター等のプリ
ンター用感光体としても適している。更に本発明に係る
アゾ化合物は電界発光素子にも有効に用いることができ
る。
[実施例]
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらによって限定されるものではない。
発明はこれらによって限定されるものではない。
実施例1
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックMF−10J
(種水化学社製)よりなる厚さ0.05μmの中間層を
設け、その上にキャリア発生物質(CGM)として下記
アゾ化合物(A−2)を2gとポリビニルブチラール樹
脂「エスレックB H−3J (M水化学工業社製)
2gとをテトラヒドロフラン1101gに加え、ボー
ルミルで12時間分散した。この分散液を乾燥時の膜厚
が、0,5μmになるように塗布し、キャリア発生層と
し、さらにその上に、キャリア輸送層として、下記構造
式のキャリア輸送物質(K−1)6gとポリカーボネー
ト樹脂[ニーピロンZ−200J (三菱ガス化学社
製)10gを1,2−ジクロルエタン801Qに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が18μmになるように塗布して、
キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体試料No、1
を作成した。次いでキャリア発生物質及びキャリア輸送
物質を第1表に示すようにかえた以外は同様にして感光
体試料No、2〜】9を作成した。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックMF−10J
(種水化学社製)よりなる厚さ0.05μmの中間層を
設け、その上にキャリア発生物質(CGM)として下記
アゾ化合物(A−2)を2gとポリビニルブチラール樹
脂「エスレックB H−3J (M水化学工業社製)
2gとをテトラヒドロフラン1101gに加え、ボー
ルミルで12時間分散した。この分散液を乾燥時の膜厚
が、0,5μmになるように塗布し、キャリア発生層と
し、さらにその上に、キャリア輸送層として、下記構造
式のキャリア輸送物質(K−1)6gとポリカーボネー
ト樹脂[ニーピロンZ−200J (三菱ガス化学社
製)10gを1,2−ジクロルエタン801Qに溶解し
た液を乾燥後の膜厚が18μmになるように塗布して、
キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体試料No、1
を作成した。次いでキャリア発生物質及びキャリア輸送
物質を第1表に示すようにかえた以外は同様にして感光
体試料No、2〜】9を作成した。
以上のようにして得られた感光体を■川口電機製作所E
P A−8100型静電複写紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行なった。すなわち帯電圧−6KVで5秒
間帯電した後、5秒間放置し、次いで感光体表面での照
度35ルクス・秒になるようにハロゲンランプ光を照射
して、表面電位(V、)及び表面電位を半分に減衰させ
るのに用する露光量(半減露光量)El/2を求めた。
P A−8100型静電複写紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行なった。すなわち帯電圧−6KVで5秒
間帯電した後、5秒間放置し、次いで感光体表面での照
度35ルクス・秒になるようにハロゲンランプ光を照射
して、表面電位(V、)及び表面電位を半分に減衰させ
るのに用する露光量(半減露光量)El/2を求めた。
結果を第1表に示す。
以下1頭
1没
キ II
貴く く
く へく
く く 〈 = = A−17 1÷く1 匹占; く ゞ
く く J(−1 に−2 に−3 に−4 に−5 に−6 に−8 に−10 以下余白 比較例1 キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物(G−1)
を用いた他は、実施例1と同様にして比較用感光体試料
N o、20を作成した。
く く 〈 = = A−17 1÷く1 匹占; く ゞ
く く J(−1 に−2 に−3 に−4 に−5 に−6 に−8 に−10 以下余白 比較例1 キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物(G−1)
を用いた他は、実施例1と同様にして比較用感光体試料
N o、20を作成した。
(G −1)
この比較感光体について、実施例1と同様にして測定を
行なったところ、第1表に示す結果を得以% 第1表 以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度に於て極めて優れたものである
。
行なったところ、第1表に示す結果を得以% 第1表 以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度に於て極めて優れたものである
。
実施例2
直径50mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレック
M F −10J (種水化学社製)より成る厚さ0
.05μmの中間層を設け、その上にCGMA−1の2
gとポリビニルブチラール樹脂[エスレックBH−3J
(接水化学工業社製) 2gとをテトラヒドロフラ
ン1001Qに混合し、ボールミル分散機で24時間分
散した分散液を乾燥後の膜厚が0.6μmになるように
塗布し、キャリア発生層を形成した。
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレック
M F −10J (種水化学社製)より成る厚さ0
.05μmの中間層を設け、その上にCGMA−1の2
gとポリビニルブチラール樹脂[エスレックBH−3J
(接水化学工業社製) 2gとをテトラヒドロフラ
ン1001Qに混合し、ボールミル分散機で24時間分
散した分散液を乾燥後の膜厚が0.6μmになるように
塗布し、キャリア発生層を形成した。
更にこの上に、前記キャリア輸送物質(K−1)30g
とポリカーボネート樹脂「ニーピロンZ−200J(三
菱瓦斯化学社製)50gとを1.2−ジクロルエタン4
00dに溶解し、乾燥後の膜厚が18μmになるように
塗布してキャリア輸送層を形成し、感光体試料21を作
った。
とポリカーボネート樹脂「ニーピロンZ−200J(三
菱瓦斯化学社製)50gとを1.2−ジクロルエタン4
00dに溶解し、乾燥後の膜厚が18μmになるように
塗布してキャリア輸送層を形成し、感光体試料21を作
った。
このようにして作成した感光体試料21を電子写真複写
機rU−Bix 1550MRJ (Konica社製
)の改造機に装着し、画像を複写したところコントラス
トが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。ま
た、本機を高温高湿下(33°C180%)の環境試験
室内に持って行き、繰り返しの耐久性を試験したところ
、so、ooo回の繰り返しでもコントラストが高く鮮
明な複写画像が得られた。
機rU−Bix 1550MRJ (Konica社製
)の改造機に装着し、画像を複写したところコントラス
トが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。ま
た、本機を高温高湿下(33°C180%)の環境試験
室内に持って行き、繰り返しの耐久性を試験したところ
、so、ooo回の繰り返しでもコントラストが高く鮮
明な複写画像が得られた。
比較例2
実施例1の試#JNo、11におけるキャリア発生物質
を下記構造式(G−2)で表わされるアゾ化合物に代え
た他は、実施例2と同様にしてドラム状の比較用感光体
試料No、22を作成し、実施例2と同様にして複写画
像を評価したところ、高温高湿下の繰り返し耐久性にお
いて、30,000回あたりからはコントラストが低下
し、カブリの多い画像しか得られなかった。
を下記構造式(G−2)で表わされるアゾ化合物に代え
た他は、実施例2と同様にしてドラム状の比較用感光体
試料No、22を作成し、実施例2と同様にして複写画
像を評価したところ、高温高湿下の繰り返し耐久性にお
いて、30,000回あたりからはコントラストが低下
し、カブリの多い画像しか得られなかった。
実施例3
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体、「エスレックMF−10J
(種水化学社製)より成る厚さ005μmの中間層を
設け、その上にキャリア輸送物質として下記構造式(K
−11)を6gとポリカーボネート樹脂「パンライトL
−1250J 10gとを1.2−ジクロルエタン8
0−に溶解した液を乾燥後の膜厚が15μmに成るよう
に塗布して、キャリア輸送層を形成した。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体、「エスレックMF−10J
(種水化学社製)より成る厚さ005μmの中間層を
設け、その上にキャリア輸送物質として下記構造式(K
−11)を6gとポリカーボネート樹脂「パンライトL
−1250J 10gとを1.2−ジクロルエタン8
0−に溶解した液を乾燥後の膜厚が15μmに成るよう
に塗布して、キャリア輸送層を形成した。
(K−11)
更にその上にキャリア発生物質A−5,A−8゜A−1
0の2g、上記キャリア輸送物質1.5g及びポリカー
ボネート樹脂「パンライトL−1250J 2gを1.
2−ジクロルエタン30顧に加え、24時間ボールミル
で分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が4μmであるキ
ャリア発生層を設け、本発明の感光体試料No、23〜
25を作成した。
0の2g、上記キャリア輸送物質1.5g及びポリカー
ボネート樹脂「パンライトL−1250J 2gを1.
2−ジクロルエタン30顧に加え、24時間ボールミル
で分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が4μmであるキ
ャリア発生層を設け、本発明の感光体試料No、23〜
25を作成した。
これらの感光体のそれぞれについて帯電極性を正帯電と
した他は実施例1と同様にして測定したところ第2表に
示す結果を得た。
した他は実施例1と同様にして測定したところ第2表に
示す結果を得た。
以乃攬坤
区C:=L
吐洪力
第2表
実施例4
キャリア発生層に用いるキャリア発生物質およびキャリ
ア輸送層に用いるキャリア輸送物質を第3表のように変
えたほかは、実施例1と同様にして感光体試料N o、
26〜43を作成した。
ア輸送層に用いるキャリア輸送物質を第3表のように変
えたほかは、実施例1と同様にして感光体試料N o、
26〜43を作成した。
得られた感光体試料は、LED光源を装着したプリンタ
ーL P−3010(コニカ社製)の改造機を用い、未
露光部電位vH1露光部電位VLを求めて、感度の評価
とした。結果を第3表に示す。
ーL P−3010(コニカ社製)の改造機を用い、未
露光部電位vH1露光部電位VLを求めて、感度の評価
とした。結果を第3表に示す。
比較例3
キャリア発生層に用いる化合物およびキャリア輸送層に
用いる化合物を第3表のように代えたほかは、実施例4
と同様にして感光体試料N044を作成した。
用いる化合物を第3表のように代えたほかは、実施例4
と同様にして感光体試料N044を作成した。
得られた感光体について、実施例4と同様にして、感度
の評価を行なった。結果を第3表に示す。
の評価を行なった。結果を第3表に示す。
第3表
06−1は比較例1で用いた化合物
に−13
に−15
に−16
に−17
に−18
に−20
以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体試料は比較用感光体試料に比べ、安定性、感度
、耐久性、広範なキャリア輸送物質との組合せ等におい
て著しく優れたものであることがわかった。
の感光体試料は比較用感光体試料に比べ、安定性、感度
、耐久性、広範なキャリア輸送物質との組合せ等におい
て著しく優れたものであることがわかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に下記一般式[ I ]で示されるアゾ化
合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中Cpはそれぞれ独立にフェノール性水酸基を有す
るカプラー残基を表わし、R^1、R^2及びR^3は
それぞれ置換基を表わし、m^1及びm^3はそれぞれ
0〜4の整数を表わし、m^2は0〜2の整数を表わし
、nは2または3の整数を表わす。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32499390A JPH04191859A (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32499390A JPH04191859A (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04191859A true JPH04191859A (ja) | 1992-07-10 |
Family
ID=18171936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32499390A Pending JPH04191859A (ja) | 1990-11-27 | 1990-11-27 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04191859A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008090554A2 (en) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Elutex Ltd. | Modified conductive surfaces prepared by electrografting of diazonium salts |
-
1990
- 1990-11-27 JP JP32499390A patent/JPH04191859A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008090554A2 (en) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Elutex Ltd. | Modified conductive surfaces prepared by electrografting of diazonium salts |
WO2008090554A3 (en) * | 2007-01-22 | 2008-12-18 | Elutex Ltd | Modified conductive surfaces prepared by electrografting of diazonium salts |
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