JPH03136058A - 機能分離型感光体 - Google Patents
機能分離型感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、特定のブタジェン化合物を電荷輸送層に含有
する機能分離型感光体に関する。
する機能分離型感光体に関する。
従来の技術
感光体の感光層を構成する材料として、従来よリセレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知
られている。
、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知
られている。
これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で適
当な電位に帯電できること、暗所で電荷の散逸が少ない
こと、あるいは光照射によって速やかに電荷を散逸でき
ることなどの利点をもっている反面、各種の欠点をもっ
ている。例えば、セレン系感光体では、製造する条件が
むつかしく、製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃
に弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カドミウム系
感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した
感度が得られない点や、増感剤として添加した色素がコ
ロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるた
め、長期にわたって安定した特性を与えることができな
い欠点を有している。
当な電位に帯電できること、暗所で電荷の散逸が少ない
こと、あるいは光照射によって速やかに電荷を散逸でき
ることなどの利点をもっている反面、各種の欠点をもっ
ている。例えば、セレン系感光体では、製造する条件が
むつかしく、製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃
に弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カドミウム系
感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した
感度が得られない点や、増感剤として添加した色素がコ
ロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるた
め、長期にわたって安定した特性を与えることができな
い欠点を有している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べ、皮膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べ、皮膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度、耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
近年、これらの感光体の欠点や問題を解決するため、種
々の研究開発が行われているが、光導電性機能の電荷発
生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担さ
せるように積層型あるいは分散型の機能分離型の感光体
が提案されている。
々の研究開発が行われているが、光導電性機能の電荷発
生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担さ
せるように積層型あるいは分散型の機能分離型の感光体
が提案されている。
このような機能分離型感光体は、各々の物質の選択範囲
が広く帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐刷
性等の電子写真特性において、最良の物質を組み合わせ
ることによる高性能な感光体を提供することができる。
が広く帯電特性、感度、残留電位、繰り返し特性、耐刷
性等の電子写真特性において、最良の物質を組み合わせ
ることによる高性能な感光体を提供することができる。
また、塗工で生産できるため、極めて生産性が高く、安
価な感光体を提供でき、しかも電荷発生材料を適当に選
択することにより感光波長域を自在にコントロールする
ことができる。例えば電荷発生材料としては、フタロシ
アニン顔料、シアニン染料、多環キノン顔料、ペリレン
系顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、あるいは、
スクエアリック酸メチン染料などの有機顔料や染料が知
られている。
価な感光体を提供でき、しかも電荷発生材料を適当に選
択することにより感光波長域を自在にコントロールする
ことができる。例えば電荷発生材料としては、フタロシ
アニン顔料、シアニン染料、多環キノン顔料、ペリレン
系顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、あるいは、
スクエアリック酸メチン染料などの有機顔料や染料が知
られている。
また、電荷輸送材料としては、トリフェニルアミン、ピ
ラゾリン、スチルベン、ヒドラゾン、オキサジアゾール
、オキサトリアゾール、テトラフェニルブタジェン等並
びにこれらの誘導体等が知られている。
ラゾリン、スチルベン、ヒドラゾン、オキサジアゾール
、オキサトリアゾール、テトラフェニルブタジェン等並
びにこれらの誘導体等が知られている。
これらの中で1ヨ、特開昭62−30255号公報、特
開昭62−287257号公報に下記一般式[C1: [式中、R8〜R,は上記公報中に記載のものであり、
R1、R1、R1、R4はアルキル基、R,はそれぞれ
置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、複素環基を表わす。]で表わされるブタジェン
化合物が、感度や帯電能等の緒特性に優れた電荷輸送材
料として開示されている。しかしながら、一般式[1F
で表わされるブタジェン化合物を単独で用いた場合には
、繰り返し使用時での表面電位の低下、それに併なう感
度の変化などの問題点が充分に解決されておらず、しか
も電荷輸送材料の溶媒への溶解性が不充分になることが
あり、製造上問題を有することがあっtこ。
開昭62−287257号公報に下記一般式[C1: [式中、R8〜R,は上記公報中に記載のものであり、
R1、R1、R1、R4はアルキル基、R,はそれぞれ
置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、複素環基を表わす。]で表わされるブタジェン
化合物が、感度や帯電能等の緒特性に優れた電荷輸送材
料として開示されている。しかしながら、一般式[1F
で表わされるブタジェン化合物を単独で用いた場合には
、繰り返し使用時での表面電位の低下、それに併なう感
度の変化などの問題点が充分に解決されておらず、しか
も電荷輸送材料の溶媒への溶解性が不充分になることが
あり、製造上問題を有することがあっtこ。
発明が解決しようとする課題
本発明は以上の事実に鑑みて成されたものであり、その
目的とするところは、好ましいブタジェン化合物を使用
した機能分離型感光体において、その感光体が本来有す
る優れた電子写真特性を阻害することなく、繰り返し時
発生する劣化を有効に防止し、かつ−層光感度、耐久性
等の緒特性に優れた感光体を提供することにある。
目的とするところは、好ましいブタジェン化合物を使用
した機能分離型感光体において、その感光体が本来有す
る優れた電子写真特性を阻害することなく、繰り返し時
発生する劣化を有効に防止し、かつ−層光感度、耐久性
等の緒特性に優れた感光体を提供することにある。
課題を解決するための手段
即ち、本発明は導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層
を設けた機能分離型感光体において、電荷輸送層が下記
一般式[I]で表わされるブタジェン化合物と、下記一
般式[nlで表わされるブタジェン化合物とを含有する
ことを特徴とする機能分離型感光体に関するものである
。
を設けた機能分離型感光体において、電荷輸送層が下記
一般式[I]で表わされるブタジェン化合物と、下記一
般式[nlで表わされるブタジェン化合物とを含有する
ことを特徴とする機能分離型感光体に関するものである
。
一般式[I]:
[式中、R,、R,、R1、R4はアルキル基、シクロ
アルキル基;R3はそれぞれ置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アリール基、複素環式基を表わ
す; R6は置換基を有してもよいアリール基を表わす1; 一般式[■]: 【式中、R7% RAはアルキル基;R9は水素、アル
キル基、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基を表
わす; R1゜はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、複素環式基を表わす; R11は置換基を有してもよいアリール基を表わす1゜ 電荷輸送層と電荷発生層を有する機能分離型感光体にお
いて、上記一般式[1]で示されるブタジェン化合物(
以下「ブタジェン化合物」[■]と呼ぶ)を含む電荷輸
送層を有する感光体は、良好な感度、電子写真特性を示
すが、電荷輸送層に高濃度に添加すると繰り返し使用時
に電荷保持能が低下するという問題が発生する。
アルキル基;R3はそれぞれ置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アリール基、複素環式基を表わ
す; R6は置換基を有してもよいアリール基を表わす1; 一般式[■]: 【式中、R7% RAはアルキル基;R9は水素、アル
キル基、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基を表
わす; R1゜はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、複素環式基を表わす; R11は置換基を有してもよいアリール基を表わす1゜ 電荷輸送層と電荷発生層を有する機能分離型感光体にお
いて、上記一般式[1]で示されるブタジェン化合物(
以下「ブタジェン化合物」[■]と呼ぶ)を含む電荷輸
送層を有する感光体は、良好な感度、電子写真特性を示
すが、電荷輸送層に高濃度に添加すると繰り返し使用時
に電荷保持能が低下するという問題が発生する。
これに対して、本発明者は上記一般式[I]で示される
ブタジェン化合物を含有する感光体の繰り返し使用時で
の劣化を効果的に防止するとともに、光感度を有効に維
持する方法として、一般式[1]で示されるブタジェン
化合物(以下「ブタジェン化合物[■]」と呼ぶ)を添
加することを見出し、本発明に至った。
ブタジェン化合物を含有する感光体の繰り返し使用時で
の劣化を効果的に防止するとともに、光感度を有効に維
持する方法として、一般式[1]で示されるブタジェン
化合物(以下「ブタジェン化合物[■]」と呼ぶ)を添
加することを見出し、本発明に至った。
すなわち、ブタジェン化合物[I[]を添加することに
よって、ブタジェン化合物[1]によって起こる繰り返
し時での電荷保持能の低下を有効に防止し、かつ、類似
の構造を有するブタジェン化合物[I]1の添加によっ
て、ブタジェン化合物[I]の持つ優れた感度等の特性
を維持することが出来るのである。
よって、ブタジェン化合物[1]によって起こる繰り返
し時での電荷保持能の低下を有効に防止し、かつ、類似
の構造を有するブタジェン化合物[I]1の添加によっ
て、ブタジェン化合物[I]の持つ優れた感度等の特性
を維持することが出来るのである。
ブタジェン化合物[I]とブタジェン化合物[I]]と
の含有割合は、5/95〜9515、好ましくは20/
80〜80/20である。
の含有割合は、5/95〜9515、好ましくは20/
80〜80/20である。
ブタジェン化合物[1Fの添加量が5部よりも少ないと
、繰り返し時での電荷保持能の低下を効果的に防止する
ことが出来ず、95部よりも多いと感度が悪くなるため
である。
、繰り返し時での電荷保持能の低下を効果的に防止する
ことが出来ず、95部よりも多いと感度が悪くなるため
である。
本発明においては、ブタジェン化合物[I]とブタジェ
ン化合物[I]1を含有する電荷輸送層を電荷発生層と
組み合わせて感光体とすることによって、均一で良好な
感度、帯電性および繰り返し特性をより保証した感光体
が得られる。
ン化合物[I]1を含有する電荷輸送層を電荷発生層と
組み合わせて感光体とすることによって、均一で良好な
感度、帯電性および繰り返し特性をより保証した感光体
が得られる。
発明の感光体は、長波長域にも良好な感度を有するため
、レーザープリンター用感光体にも適用することができ
る。
、レーザープリンター用感光体にも適用することができ
る。
ブタジェン化合物[I]において、R1、R8、R1、
R4としては、炭素数1〜5のアルキル基、特にメチル
基、エチル基、プロピル基が好ましい。
R4としては、炭素数1〜5のアルキル基、特にメチル
基、エチル基、プロピル基が好ましい。
R5はアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基
等の置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基、複素環式基を表わし、特に、メチル基、フ
ェニル基、チオフェニル基が好ましく、置換基としては
、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基が好ま
しい。
等の置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基、複素環式基を表わし、特に、メチル基、フ
ェニル基、チオフェニル基が好ましく、置換基としては
、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基が好ま
しい。
R6はアルキル基、アルコキシ基等の置換基を有しても
よいアリール基である。
よいアリール基である。
ブタジェン化合物[■]において、RT、R8としては
、炭素数1〜5のアルキル基、特にメチル基、エチル基
、プロピル基が好ましい。 R9は水素、アルキル基、
アルコキシ基、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ
基を表わし、特に水素、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基が好ましい。
、炭素数1〜5のアルキル基、特にメチル基、エチル基
、プロピル基が好ましい。 R9は水素、アルキル基、
アルコキシ基、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ
基を表わし、特に水素、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基が好ましい。
R111はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、
アラルキル基、アリール基、複素環式基を表わし、置換
基としてはアルキル基、アルコキシ基等がよい。
アラルキル基、アリール基、複素環式基を表わし、置換
基としてはアルキル基、アルコキシ基等がよい。
特に好ましい基としては、メチル基、フェニル基、チオ
フェニル基が挙げられ、置換基としてはメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
フェニル基が挙げられ、置換基としてはメチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
R11は置換基を有してもよいアリール基で好ましいも
のとしては、フェニル基であり、置換基としてはメチル
基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基等の低級アルコキシ基、臭素、塩素等のハロゲン原
子が挙げられる。
のとしては、フェニル基であり、置換基としてはメチル
基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基等の低級アルコキシ基、臭素、塩素等のハロゲン原
子が挙げられる。
好ましいブタジェン化合物[I]の具体例としては、
などが挙げられるが、
これらに限定されるもので
はない。
好ましいブタジェン化合物[I]]の具体例としてなど
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明感光体における電荷輸送層は、ブタジェン化合物
[I]とブタジェン化合物[I]1を結着樹脂に分散さ
せて形成する。
[I]とブタジェン化合物[I]1を結着樹脂に分散さ
せて形成する。
ブタジェン化合物[I]およびブタジェン化合物日日の
添加量は結着樹脂100重量部に対し、10〜200重
量部、好ましくは20〜150重量部とするのが好適で
ある。10重量部より少ないと感度が低下し、200重
量部より多いと繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招く
ことがある。
添加量は結着樹脂100重量部に対し、10〜200重
量部、好ましくは20〜150重量部とするのが好適で
ある。10重量部より少ないと感度が低下し、200重
量部より多いと繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招く
ことがある。
結着樹脂としては、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、ポリカーボネート
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステ
ル、ポリイミド等の熱可塑性結着剤;エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミ
ン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アク
リル樹脂等の熱硬化性結着剤;光硬化性樹脂;ポリN−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性樹脂である。
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、ポリカーボネート
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステ
ル、ポリイミド等の熱可塑性結着剤;エポキシ樹脂、ウ
レタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミ
ン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アク
リル樹脂等の熱硬化性結着剤;光硬化性樹脂;ポリN−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性樹脂である。
これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して、1×lO′4
Ω・011以上の体積抵抗を有することが望ましい。
Ω・011以上の体積抵抗を有することが望ましい。
電荷輸送層の膜厚は5〜50μm1好ましくは7〜30
μm1より好ましくは10〜20μmである。50μm
より厚いと電荷輸送層に吸収される光量が大きくなり感
度低下を起こし、5μmより薄いと充分な帯電電位が得
られない。
μm1より好ましくは10〜20μmである。50μm
より厚いと電荷輸送層に吸収される光量が大きくなり感
度低下を起こし、5μmより薄いと充分な帯電電位が得
られない。
本発明に適用される電荷発生層としては、特に制限され
ることはなく、電荷発生物質の樹脂分散型、あるいは蒸
着型等、通常知られている構成、膜厚、製法を適用でき
る。すなわち、例えば使用可能な電荷発生材料としては
、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チアジ
ン系染料、オキサジン系染料、キサンチン系染料、シア
ニン系色素、スチリル系色素、ビリリウム系染料、アゾ
系顔料、キナクリド系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン
系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系
顔料、インダスロン系顔料、スクアリウム塩基顔料、ア
ズレン系色素、フタロシアニン系顔料等の有機物質や、
セレン、セレン・テルル、セレン・砒素などのセレン合
金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、
アモルファスシリコン等の無機物質が挙げられる。これ
以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担体を発生
する材料であれば、いずれの材料であっても使用するこ
とができる。
ることはなく、電荷発生物質の樹脂分散型、あるいは蒸
着型等、通常知られている構成、膜厚、製法を適用でき
る。すなわち、例えば使用可能な電荷発生材料としては
、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チアジ
ン系染料、オキサジン系染料、キサンチン系染料、シア
ニン系色素、スチリル系色素、ビリリウム系染料、アゾ
系顔料、キナクリド系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン
系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系
顔料、インダスロン系顔料、スクアリウム塩基顔料、ア
ズレン系色素、フタロシアニン系顔料等の有機物質や、
セレン、セレン・テルル、セレン・砒素などのセレン合
金、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、
アモルファスシリコン等の無機物質が挙げられる。これ
以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担体を発生
する材料であれば、いずれの材料であっても使用するこ
とができる。
上記電荷発生材料の中でも、フタロシアニン系顔料が感
度等の点で好ましく、特にτ型無金属フタロシアニン、
X型無金属フタロシアニンおよび下記一般式[1[1]
で表わされるチタニル7タロシアニンが好ましい。
度等の点で好ましく、特にτ型無金属フタロシアニン、
X型無金属フタロシアニンおよび下記一般式[1[1]
で表わされるチタニル7タロシアニンが好ましい。
(以下、余白)
1式中、R,は水素、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
ベンジルオキシ基、またはハロゲン原子を表わし、mは
1〜4の数字を表わす。1本発明の感光体に用いられる
導電性支持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニ
ッケル等の箔ないしは板をシート状又はドラム状にした
ものが使用され、あるいはこれらの金属を、プラスチッ
クフィルム等に真空蒸着、無電解メツキしたもの、ある
いは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化錫等の導電
性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルム
などの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けられた
ものが用いられる。
基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
ベンジルオキシ基、またはハロゲン原子を表わし、mは
1〜4の数字を表わす。1本発明の感光体に用いられる
導電性支持体としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、ニ
ッケル等の箔ないしは板をシート状又はドラム状にした
ものが使用され、あるいはこれらの金属を、プラスチッ
クフィルム等に真空蒸着、無電解メツキしたもの、ある
いは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化錫等の導電
性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルム
などの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けられた
ものが用いられる。
本発明の機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷発
生層および電荷輸送層を順次積層しI;ものでもよいし
、導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生層を順次
積層したものいづれの構成であってもよい。
生層および電荷輸送層を順次積層しI;ものでもよいし
、導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生層を順次
積層したものいづれの構成であってもよい。
本発明の感光体においては、必要に応じて適宜接着層、
中間層、表面保護層を有していても良い。
中間層、表面保護層を有していても良い。
また、電荷発生層および電荷輸送層にはバインダー樹脂
とともに、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル
、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、〇−ター
フェニルなどの可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチ
レン、2,4.7−ドリニトロフルオレノン、5.6−
シシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テ
トラクロル無水フタル酸、3.5〜ジニトロ安息香酸等
の電子吸引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミン
B1シアニン染料、ビリリウム塩、チアピリリウム塩等
の増感剤を使用してもよい。
とともに、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル
、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート、〇−ター
フェニルなどの可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチ
レン、2,4.7−ドリニトロフルオレノン、5.6−
シシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テ
トラクロル無水フタル酸、3.5〜ジニトロ安息香酸等
の電子吸引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミン
B1シアニン染料、ビリリウム塩、チアピリリウム塩等
の増感剤を使用してもよい。
以下、実施例および比較例に基づいて本発明を説明する
。
。
実施例1
r型態金属フタロシアニン1重量部、ポリビニルブチラ
ール樹脂(エスレックBM−2:積水化学社製)1重量
部およびシクロヘキサノン100重量部をボールミルポ
ットに入れて24時間分散し、感光塗液を得た。
ール樹脂(エスレックBM−2:積水化学社製)1重量
部およびシクロヘキサノン100重量部をボールミルポ
ットに入れて24時間分散し、感光塗液を得た。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ0.3
μIの電荷発生層を形成させた。
μIの電荷発生層を形成させた。
この電荷発生層上に、前記ブタジェン化合物[3]8重
量部、前記ブタジェン化合物[33]2重量部、ポリカ
ーボネート樹脂(パンライトに−1300;音大化成社
製)10重量部をテトラヒドロフラン180重量部から
なる溶媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15
μmの電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。
量部、前記ブタジェン化合物[33]2重量部、ポリカ
ーボネート樹脂(パンライトに−1300;音大化成社
製)10重量部をテトラヒドロフラン180重量部から
なる溶媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15
μmの電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。
評価
こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機EP−
50(50I);ミノルタカメラ社製)を用い、−5k
vでコロナ帯電させ、初期電子V o(v)、初期電位
を1/2にするために要した露光量E、/。
50(50I);ミノルタカメラ社製)を用い、−5k
vでコロナ帯電させ、初期電子V o(v)、初期電位
を1/2にするために要した露光量E、/。
(lux−sec) 1秒間暗所に放置した時の初期電
位の減衰率DDR+(%)を測定した。結果を表3に示
しIこ。
位の減衰率DDR+(%)を測定した。結果を表3に示
しIこ。
さらに、感光体を複写機と同様の構成を有する感光体テ
スター(第2図)に取り付け、電子写真特性の測定を行
った。
スター(第2図)に取り付け、電子写真特性の測定を行
った。
すなわち、本発明に従い、得られた感光体を感光体トラ
ム(10)に取り付け、帯電器(11)で−500vに
帯電後、0゜3秒後の感光体の初期表面電位(Vo)、
帯電後、ハロゲンランプよりの白色光(12)で露光し
た後の表面電位(Vi)および露光後、光イレーザ(1
4)で除電した後の残留電位(Vr)をプローブ(13
)によりそれぞれ測定し、さらに上記工程を5000回
繰り返した後のVolViおよびVrを測定し、繰り返
し特性を調べた。
ム(10)に取り付け、帯電器(11)で−500vに
帯電後、0゜3秒後の感光体の初期表面電位(Vo)、
帯電後、ハロゲンランプよりの白色光(12)で露光し
た後の表面電位(Vi)および露光後、光イレーザ(1
4)で除電した後の残留電位(Vr)をプローブ(13
)によりそれぞれ測定し、さらに上記工程を5000回
繰り返した後のVolViおよびVrを測定し、繰り返
し特性を調べた。
結果を表4に示した。
実施例2〜4
実施例1と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
1で用いたブタジェン化合物〔3〕およびブタジェン化
合物〔33]を表1に示す様に夫々変化させた感光体を
作製した。
1で用いたブタジェン化合物〔3〕およびブタジェン化
合物〔33]を表1に示す様に夫々変化させた感光体を
作製した。
表1
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法で評価した。
法で評価した。
実施例5
τ型無金属フタロシアニン1重量部、ポリビニルブチラ
ール樹脂(エスレックBX−1;積水化学社製)2重量
部およびテトラヒドロフラン100重量部をボールミル
ポットに入れて24時間分散し、感光塗液を得た。
ール樹脂(エスレックBX−1;積水化学社製)2重量
部およびテトラヒドロフラン100重量部をボールミル
ポットに入れて24時間分散し、感光塗液を得た。
この感光塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚
さ0,4μmの電荷発生層を形成させた。
さ0,4μmの電荷発生層を形成させた。
この電荷発生層上に前記ブタジェン化合物〔5]を8重
量部、前記ブタジェン化合物[22]を3重量部、ポリ
カーボネート樹脂(パンライトム−1250;帝人化成
社製)10重量部をテトラヒドロ7ラン180重量部か
らなる溶媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ1
5μmの電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。得ら
れた感光体について、実施例1と同様の方法で評価した
。
量部、前記ブタジェン化合物[22]を3重量部、ポリ
カーボネート樹脂(パンライトム−1250;帝人化成
社製)10重量部をテトラヒドロ7ラン180重量部か
らなる溶媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ1
5μmの電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。得ら
れた感光体について、実施例1と同様の方法で評価した
。
実施例6
実施例5と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
5で用いたブタジェン化合物[51のかわりにブタジェ
ン化合物[6]を用いた感光体を作製しjこ。
5で用いたブタジェン化合物[51のかわりにブタジェ
ン化合物[6]を用いた感光体を作製しjこ。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法で評価した。
法で評価した。
比較例1
実施例1において、ブタジェン化合物[33]を添加せ
ずブタジェン化合物[3]を10重量部用いた以外は実
施例1と全く同様にして、感光体を作製した。得られた
感光体について、実施例1と同様の方法で評価した。
ずブタジェン化合物[3]を10重量部用いた以外は実
施例1と全く同様にして、感光体を作製した。得られた
感光体について、実施例1と同様の方法で評価した。
比較例2
実施例1において、ブタジェン化合物[331のかわり
に下記ヒドラゾン化合物[A]を2重量部添加する以外
は実施例1と全く同様にして、感光体を作製した。得ら
れた感光体について、実施例1と同様の方法で評価した
。
に下記ヒドラゾン化合物[A]を2重量部添加する以外
は実施例1と全く同様にして、感光体を作製した。得ら
れた感光体について、実施例1と同様の方法で評価した
。
実施例7
前記一般式[nllにおいてR1□が水素、mが1であ
るチタニルフタロシアニン1重量部、ポリエステル樹脂
(バイロン200;奇人化成社製)1重量部およびシク
ロヘキサノン100重量部をボールミルポットに入れて
24時間分散し、感光体を得に。
るチタニルフタロシアニン1重量部、ポリエステル樹脂
(バイロン200;奇人化成社製)1重量部およびシク
ロヘキサノン100重量部をボールミルポットに入れて
24時間分散し、感光体を得に。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ0.2
μmの電荷発生層を形成させた。
μmの電荷発生層を形成させた。
この電荷発生層上に前記ブタジェン化合物[7〕5重量
部、前記ブタジェン化合物[27〕5重量部、ポリカー
ボネート樹脂(パンライトに−1300゜音大化成社製
月0重量部をテトラヒドロフラン180重量部からなる
溶媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μm
の電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。
部、前記ブタジェン化合物[27〕5重量部、ポリカー
ボネート樹脂(パンライトに−1300゜音大化成社製
月0重量部をテトラヒドロフラン180重量部からなる
溶媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μm
の電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。
こうして得られた感光体を実施例1と同様に評価した。
実施例8
第1図に示した蒸着装置によって電荷発生層を形成した
。
。
図中(1)は真空槽、(2)基板ホルダー、(3)は円
筒基板、(4)はポート、(5)は排気ポンプ、(6)
は電極、(7)はシャッター回転治具、(8)はシャッ
ターを示す。
筒基板、(4)はポート、(5)は排気ポンプ、(6)
は電極、(7)はシャッター回転治具、(8)はシャッ
ターを示す。
まず、一般式[I11]においてR12が水素基、mが
1であるチタニルフタロシアニンを入れたポート(4)
を電極(6)に、アルミニウム円筒基板(3)を基板ホ
ルダー(2)にそれぞれ取り付け、真空槽(1)内を排
気ポンプ(5)によりl X I O−’Torr以下
に減圧した。次に電極(6)を通じてポート(4)に電
流を流し、ポート温度400〜550°Cで5分間蒸着
し、基板回転駆動装置(9)により回転している基板(
3)上に膜厚500人の電荷発生層を形成した。なお、
基板(3)上への蒸着量はシャッター回転治具(7)に
よりシャッター(8)を開閉すること等によって調節す
ることができる。
1であるチタニルフタロシアニンを入れたポート(4)
を電極(6)に、アルミニウム円筒基板(3)を基板ホ
ルダー(2)にそれぞれ取り付け、真空槽(1)内を排
気ポンプ(5)によりl X I O−’Torr以下
に減圧した。次に電極(6)を通じてポート(4)に電
流を流し、ポート温度400〜550°Cで5分間蒸着
し、基板回転駆動装置(9)により回転している基板(
3)上に膜厚500人の電荷発生層を形成した。なお、
基板(3)上への蒸着量はシャッター回転治具(7)に
よりシャッター(8)を開閉すること等によって調節す
ることができる。
次に、この電荷発生層上に前記ブタジェン化合物[I]
I6重量部、ポリカーボネート樹脂(PC−2;三菱ガ
ス化学社製)10重量部及び、ブタジェン化合物[31
I4重量部をテトラ110フ22180重量部からなる
溶媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μm
の電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。得られた感
光体について、実施例1と同様の方法で評価した。
I6重量部、ポリカーボネート樹脂(PC−2;三菱ガ
ス化学社製)10重量部及び、ブタジェン化合物[31
I4重量部をテトラ110フ22180重量部からなる
溶媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μm
の電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。得られた感
光体について、実施例1と同様の方法で評価した。
実施例9
X型無金属フタロシアニン1重量部、ポリエステル樹脂
(バイロン200;音大化成社製)1重量部およびシク
ロヘキサノン100重量部をボールミルポットに入れて
24時間分散し、感光塗液を得tこ。
(バイロン200;音大化成社製)1重量部およびシク
ロヘキサノン100重量部をボールミルポットに入れて
24時間分散し、感光塗液を得tこ。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ0.2
μmの電荷発生層を形成させた。
μmの電荷発生層を形成させた。
この電荷発生層上に前記ブタジェン化合物〔1317重
量部、ボリアリレート樹脂(ニーポリマーU−100.
ユニチカ社製)10重量部、ブタジェン化合物[36I
3重量部をテトラヒドロ7ラン180重量部からなる溶
媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの
電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。
量部、ボリアリレート樹脂(ニーポリマーU−100.
ユニチカ社製)10重量部、ブタジェン化合物[36I
3重量部をテトラヒドロ7ラン180重量部からなる溶
媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの
電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。
こうして得られた感光体を市販のレーザービームプリン
ター(NC−1(50I);ミノルタカメラ社製)を用
い、 6kvでコロナ帯電させ、初期電位V o(v
)、初期電位1/2にするために要した露光量E 、/
z(erg/cmす、1秒間暗所に放置した時の初期電
位の減衰率DDR,(%)を測定し、繰り返し特性は実
施例1で用いた感光体テスターにより測定しt;。
ター(NC−1(50I);ミノルタカメラ社製)を用
い、 6kvでコロナ帯電させ、初期電位V o(v
)、初期電位1/2にするために要した露光量E 、/
z(erg/cmす、1秒間暗所に放置した時の初期電
位の減衰率DDR,(%)を測定し、繰り返し特性は実
施例1で用いた感光体テスターにより測定しt;。
実施例1O
X型無金属フタロシアニン1重量部、ポリスチレン樹脂
(分子量40000)2重量部およびテトラヒドロフラ
ン100重量部をボールミルボットに入れて24時間分
散し、感光塗液を得た。これをアルミニウム基体上に塗
布、乾燥し、厚さ0゜3μmの電荷発生層を形成した。
(分子量40000)2重量部およびテトラヒドロフラ
ン100重量部をボールミルボットに入れて24時間分
散し、感光塗液を得た。これをアルミニウム基体上に塗
布、乾燥し、厚さ0゜3μmの電荷発生層を形成した。
次に、この電荷発生層上に前記ブタジェン化合物[12
18重量部、ポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガ
ス化学社製10重量部及び、ブタジェン化合物[26I
2重量部をテトラヒドロフラン180重量部からなる溶
媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの
電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。得られた感光
体について、実施例9と同様の方法で評価した。
18重量部、ポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガ
ス化学社製10重量部及び、ブタジェン化合物[26I
2重量部をテトラヒドロフラン180重量部からなる溶
媒中に溶解させた塗液を塗布、乾燥して厚さ15μmの
電荷輸送層を形成し、感光体を作製した。得られた感光
体について、実施例9と同様の方法で評価した。
実施例11
下記一般式で示されるアゾ系顔料[811重量部、ポリ
ビニルブチラール樹脂(エスレックBX−1、種水化学
(株)製)2重量部およびテトラヒドロフラン100重
量部をサンドグラインダーにて24時間分散し、感光塗
液を得た。
ビニルブチラール樹脂(エスレックBX−1、種水化学
(株)製)2重量部およびテトラヒドロフラン100重
量部をサンドグラインダーにて24時間分散し、感光塗
液を得た。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ0.3
μmの電荷発生層を形成させた。
μmの電荷発生層を形成させた。
この電荷発生層上に前述のブタジェン化合物[181を
9重量部、ブタジェン化合物[40]を1重量部、ポリ
カーボネート樹脂(ポリカーボネートZ;三菱ガス化学
社製)10重量部とテトラヒドロフラン100重量部か
らなる塗布液を塗布し、乾燥して厚さ20μmの電荷輸
送層を形成し、感光体を作製した。
9重量部、ブタジェン化合物[40]を1重量部、ポリ
カーボネート樹脂(ポリカーボネートZ;三菱ガス化学
社製)10重量部とテトラヒドロフラン100重量部か
らなる塗布液を塗布し、乾燥して厚さ20μmの電荷輸
送層を形成し、感光体を作製した。
得られた感光体について、実施例1と同様の方法で評価
した。
した。
実施例12〜15
実施例11と同様の方法で同一構成のもの、但し、実施
例11で用いたブタジェン化合物【18]の量と、ブタ
ジェン化合物[401の量を各々表2の様に変化させた
感光体を作製した。
例11で用いたブタジェン化合物【18]の量と、ブタ
ジェン化合物[401の量を各々表2の様に変化させた
感光体を作製した。
表
比較例3
実施例11において、ブタジェン化合物[18]lO重
量部のみを用いること以外は実施例11と全く同様に感
光体を作成し、評価した。
量部のみを用いること以外は実施例11と全く同様に感
光体を作成し、評価した。
比較例4
実施例11において、ブタジェン化合物[40]10重
量部のみを用いること以外は実施例11と全く同様にし
て感光体を作製し、評価した。
量部のみを用いること以外は実施例11と全く同様にし
て感光体を作製し、評価した。
(以下、余白)
表
表
発明の効果
本発明の感光体は、電荷保持能を低下させることなく、
感度、繰り返し安定性を向上させることができ、高い画
像安定性を得ることができる。
感度、繰り返し安定性を向上させることができ、高い画
像安定性を得ることができる。
また、本発明の感光体はレーザープリンター用感光体に
も使用可能である。
も使用可能である。
第1図は蒸着装置の概略構成を示す図、第2図は感光体
テスターの概略構成を示す図である。 ■・・・真空槽 0・・・感光体ドラム3・・・
円筒基板 1・・・帯′flL器4・・・ボート
2・・・白色光8・・・シャッター 3・・・
電位測定プローブ4・・・イレーサー
テスターの概略構成を示す図である。 ■・・・真空槽 0・・・感光体ドラム3・・・
円筒基板 1・・・帯′flL器4・・・ボート
2・・・白色光8・・・シャッター 3・・・
電位測定プローブ4・・・イレーサー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層を設けた機
能分離型感光体において、電荷輸送層が下記一般式[
I ]で表されるブタジエン化合物と、下記一般式[II]
で表されるブタジエン化合物とを含有することを特徴と
する機能分離型感光体に関する; 一般式[ I ]: ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] [式中、R_1、R_2、R_3、R_4はアルキル基
、シクロアルキル基;R_5はそれぞれ置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
式基を表わす; R_6は置換基を有してもよいアリール基を表わす]; 一般式[II]: ▲数式、化学式、表等があります▼[II] [式中、R_7、R_8はアルキル基;R_9は水素、
アルキル基、アルコキシ基、ジベンジルアミノ基、ジア
リールアミノ基を表わす; R_1_0はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基
、アラルキル基、アリール基、複素環式基を表わす; R_1_1は置換基を有してもよいアリール基を表わす
]。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27544489A JP2712655B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | 機能分離型感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27544489A JP2712655B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | 機能分離型感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03136058A true JPH03136058A (ja) | 1991-06-10 |
JP2712655B2 JP2712655B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=17555613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27544489A Expired - Lifetime JP2712655B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | 機能分離型感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2712655B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5443933A (en) * | 1992-09-18 | 1995-08-22 | Shindengen Electric Manufacturing Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
US6150065A (en) * | 1998-04-03 | 2000-11-21 | Takasago International Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
-
1989
- 1989-10-23 JP JP27544489A patent/JP2712655B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5443933A (en) * | 1992-09-18 | 1995-08-22 | Shindengen Electric Manufacturing Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
US6150065A (en) * | 1998-04-03 | 2000-11-21 | Takasago International Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2712655B2 (ja) | 1998-02-16 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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