JPH01254966A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なジスアゾ化合物を含有する電子写真感
光層を有することを特徴とした［棄写真感光体に関する
ものである。

（従来の技術） 従来、電子写真感光体に用いられる光導電組成物として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファス
シリコンなどの無機物質がよく知られている。

これらの無機感光体は、良好なる電子写真特性即ち、極
めて良好な光導電性と暗所での電荷受容性及び絶縁性を
備えているという長所を持つ。しかしその反面、様々な
欠点がある。例えば、セレン感光体は製造コストが高く
、可撓性がなく、熱や機械的衝隼に弱いなどの欠点を持
つ。硫化カドミウム感光体は、材料にカドミウムという
有毒物質を用いているため公害性に問題がある。酸化亜
鉛は、長期間線シ返した場合、画像の安定性に難点があ
る。さらにアモルファスシリコン感光体は、製造コスト
が極めて高く、感光体表面の劣化を防止するため特殊な
表面処理を要する等の欠点を持つ。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとλ、４４．７−）リニトロフルオレンータ
ーオンとからなる電子写真感光体（米国特許Ｊ、１ＬＬ
ｆｆ４４．．２ｊ７）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
をピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭≠ｔ−コ
！６よｔ）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分と
する電子写真感光体（％開昭≠７−１０７３ｊ）などで
ある。

またはリレン顔料（米国特許第Ｊ、３７／、ｒｒ４を号
等）、７タロシアニン顔料（米国特許第３゜３２７．０
１４号、第≠、４４ぶ、ｔｏλ号等）、アズレニクム塩
系顔料Ｃ特開昭ｊターｊＪｒ！０．４／−，２／λ月弓
等）、スクアリウム環系顔料（米国特許第Ｖ、３りｔ、
ｔｉｏ号、第≠、ｔ≠≠、ｏｒ−号等）、多環キノン系
顔料（特開昭！ター／ＩＩＩＬ３ＩＬＬ１％４．２−２
１７３１等）等の有機顔料や次に示すようなアゾ顔料を
主成分とする電子写真感光体も最近活発に研究が行われ
、数多くの提案がなされている。

（ジスアゾ系顔料） 特開昭≠７−３７３−４ｔ３、特公昭６０−より弘７、
特公昭６Ｏ−Ｉｌｔｌ、１，１．≠、特開昭ｊＧ　−／
／＆ＯＪ？、特開昭ｊｌ−／λ３．！≠ｌ。

特開昭Ａ／−λ６０コｒｏ、特開昭６１−λコｒ’ｆ！
３、特開昭４／−２７Ｊｌ＃９、特開昭ｔ／−２７！１
１０゜ （トリスアゾ系顔料） 米国特許第弘≠５ｔｒｏｏ号、同第１Ｉ−ＩＩ−３２！
０６号、特開昭よｊ−／３２３≠７、特開昭よ！−６り
／ｌ／＃、特開昭！７−／りｊ７６７、特開昭１７−コ
ｏｏｏ≠！、特開昭！７−λＯ≠よｊｔ％特開昭５ｒ−
３ｉ、ｉ≠Ｏ％特開昭３ｒ−３ｉ３ｕｉ、特開昭ｚｒ−
ｔｒａｒｔｏ。

特開昭１１−／４０３ｊｌｒ１特開昭！ｔｌ−／１Ｏ３
ｊり、特開昭！ター１２７０４ｃｕ、特開昭ｊターｌり
４３７４、特開昭７５’−２０１ｆｉ０４Ａ６、特開昭
１９−２０１Ａｒ４Ａ／、特開昭！ター２／ｒｕｊｕ、
特開昭１０−／／／、２４１、特開昭ｔｏ−ｉｉｉコ、
ｔｏ、特開昭４／−／／７！弘、特開昭４／−２２３弘
６、特開昭４／−３おり／、特開昭ｔ／−４７ｒｔ！、
特開昭４ノー／コ／Ｑｊり、％開開４／−１６Ｊりｔり
、特開昭ｊ／−／７り７４Ａ乙、特開昭Ａ／−２ＪＯ／
ｒ７、特開昭ｔ／−２！／ｒｔコ、特開昭４／−ｘｒｉ
ｒｔｒ、特開昭４／−２６９／４≠、特開昭ｔノーコ／
／！７、特開昭６コ−ｍｔＪ％％開昭ＪＪ−／／１１１
−１２（テトラキスアゾ系顔料） 米国特許第弘弘≠７よ７３号、特開昭４０−１０１１！
ｒ７、特開昭ｔｏ−ｉｏｔｒｒｒ％％開昭ｔｏ−ｉｉｉ
コ弘７、特開昭Ａ０−／／／コａｔ、特開昭ｔｏ−ｉｉ
ｒｒａ３、特開昭ｔ。

−／７４０≠６、特開昭乙／−１０３／！７、特開昭ｊ
／−／／７！１１、特開昭４／−１ｔ２０１／、特開昭
Ａ　／−／　Ｐ４’４’４’７、特開昭Ａ／−／ＰＡｕ
ｊＪ、特開昭６／−２／２ｒｌＡｌ、特開昭４１−２１
１０２参６、特開昭ぶｌ−２７３！’ＡＩ、特開昭６１
−２１１１７６９、特開昭４２−／ｒ、ｔ６ｊ１特開昭
ｔｓ−ｉｔｚｔ６、特開昭６２−／Ｐ１７！ （発明が解決しようとする問題点） これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた多数回の繰ｐ返し使用に適
さない場合があシミ子写真感光体としての要求を必ずし
も充分に満足するものではなかった。

（発明の目的） 本発明の目的は、高感度で高耐久性を有する新規な電子
写真感光体を提供することである。また本発明の他の目
的は、繰υ返し使用しても光感度の低下の少い新規な電
子写真感光体を提供することである。

（問題を解決するための手段） 本発明は、導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及び
電荷担体発生化合物を含有した層より成るか、又は電荷
担体輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物含有層よ
）成る電子写真感光体において、電荷担体発生化合物と
して下記の一般式〔１〕で表わされる新規なジスアゾ化
合物を含有することを％徴とする電子写真感光体に関す
るものである。

Ｌ 一般式〔１〕において、Ａｒ　　、　Ａｒ　　、人ｒ１
Ａ、６はアリール基を表し、Ａ、３、Ａｒ４　はアリー
レン基を表す。

Ｒ１は、水素原子またはＳ　Ｏｇ　Ｎ　ａを表す。

一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物についてさら
に詳しく説明する。

Ａｒ　　、　Ａｒ　　、　Ａｒ　　およびＡｒ　　とし
ては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、ビア′
工二ル、ターフェニル等のようなアリール基をあげるこ
とができる。

Ａｒ　　１Ａｒ　　、Ａｒ　　およびＡｒ　　のアリー
ル基は置換基を有しても良く、その置換基としては、ヒ
ドロキシル基、炭素数／−ｉｔのアルコキシ基、シアノ
基、炭素数ｌ〜／ｌのアルキルアミノ基、炭素数／−／
Ｉのアルキル基を２個有するジアルキルアミノ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数６
〜ｌ！のアリール基、炭素数／ｒまでのアシル基等をあ
げることができる。

Ａｒ　　％Ａｒ　　としては、例えばフェニレン、ナフ
タレン、アントリレ／、ビフェニレン、ターフェニレン
等のような、アリーレン基をあげることができる。ｋｒ
、ｋｒ　　の７リーレン基は置換基を有しても良く、そ
の置換基としては、ヒドロキシル基、炭素数／〜／Ｊ’
のアルコキシ基、シアン基、炭素数ｌ〜／ｒのフルキル
アミノ基、炭素数／〜／ｌのアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフル
オロメチル基、炭素数ｔ〜ｌ！の７リール基、炭素数ｉ
ｔまでのアシル基等をあげることができる。

本発明のジスアゾ化合物の代表例を第７表に列記する（
一般式（１）の置換基を具体的に示す形で表わす。）。

もちろん、本発明はこれによって限定されるものではな
い。

本発明の新規なジスアゾ化合物は、公知の方法によって
容易に合成することができる。例えば前記一般式［／）
のＲ１が水素原子Ａ　ｒ３、Ａｒ４がｐ−フェニレン基
であるジスアゾ化合物は、以下の方法によって合成する
ことができる。

下記の一般式〔λ〕のＲが−ＮＯ□基であるトリアリー
ルアミンを適当な条件下、例えば鉄粉と希塩酸、あるい
は塩化第一スズと塩酸で還元して、Ｒ２が−ＮＨ２基で
ある化合物とする。

次にこれをジアゾ化した後、λ、３−ジヒドロキシナフ
タレンとカップリング反応させることによυ容易に製造
することができる。

非対称のジスアゾ化合物の場合は、前述のカップリング
反応を異なるトリアリールアミンのジアゾニウム塩を用
い、二段階で行なえば良い。

次に代表例として、化合物黒／に示される化合物につい
て、その合成例を示す。

合成例 ｐ−クロルアニリンとｐ−ニトロヨードベンゼンのウル
マン縮合によシ得られるビス（ｐ−ニトロフェニル）−
ｐ−クロルフェニルアミン３．７ｏｐ（ｏ、ｏｉｏｍｏ
ｌ）　　を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド／λｊｄ、
鉄粉λ、よｏｙ（ｏ、。

≠ｔｍｏｌ）　　と混合し、この混合液に濃塩酸ｌ。

！麓ｌと水Ｉ／ｌｘｔから調製した希塩酸を加え、ｉｏ
。

’Ｃｉ時間反応させた。そこへ、飽和炭酸ナトリウム水
溶液を加えて中和し、熱時濾過をＲ４，ｐ液を／、Ｊｌ
の氷水へ注ぎ、沈ａｔ−Ｆ取したところ、コ、３３Ｐ（
収率Ａ５’％）のｐ−アミノ７エ二ルーｐ−ニトロフェ
ニル−ｐ−クロルフェニルアミンが得られた。

次に、このアミン化合物１．りｒｙ（ｏ、ｏ。

ｚｌｒｍｏｌ）　　を環壇酸ｊｔｘｌおよび水１０ｔｄ
から調製した希塩酸に加えて、ｔｏ　０ｃの水浴上で１
時間よく攪拌した。続いてこの混合物を０８Ｃに冷却し
、そこに亜硫酸ナトリウム０．弘１７（０゜ｏｏ７ｏｍ
ｏｌ）　　を水／ｊ−に溶解した溶液を００Ｃで１分間
かけて滴下した。そのまま５０分間攪拌し、少量の未反
応物を戸別した後、そのｐ液を別の反応容器に移し、ホ
ウ７ツ化水素酸？、≠弘７を水冷下滴下した。析出した
茶色結晶を戸取し、水洗、乾燥したところ、λ、ｊλｙ
（収率タタ％）のジアゾニウム塩が得られた。

別の反応容器には、λ、３−ジヒドロキシナフタｖン０
．／３０７（０，０００ｒｍｏｌ）　　とＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｘｌの溶液を調製し、そ
こへ水冷下攪拌しながらジアゾニウム塩０．７２０ｙ（
０，００／１ｍｏｌ）、酢酸ナトリウムＯ，タタｙ（ｏ
、ｏ／ｘｍｏｌ）　　の２ｄ水溶液を順に加え丸。０°
Ｃで３時間攪拌した後、結晶を戸取水洗し、続いてＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびアセトンにて〈シ返し
洗浄し、乾燥したところ、０．４１３９（収率乙１％）
の化合物Ａ／が黒縁色粉末として得られた。

分解温度　　　３０００ｃ以上 元素分析　　　Ｃ４６Ｈ３Ｇ　Ｎ　８０８α２とじて　
　□計算値　Ｃｕ、／Ｊ％　Ｒ３，ｒｉ％　Ｎｉ３．ｏ
ｏ％　ｃｔ　Ｉｒ、ｗ　％実測値　ＣＭ４．０２％　Ｈ
Ｊ、３９％　Ｎ　ｉ、２．ｒｙ％　ｃｔ　Ｌ３３％／ 本発明の電子写真感光体は前記一般弐〇）で表わされる
ジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する電子写真感
光層を有する。各種の形態の電子写真感光体が知られて
いるが、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイプ
の感光体であってもよいが通常下に例示したタイプの電
子写真感光体構造をもつ。

（［）導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダーあ
るいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電子写真感
光層を設けたもの。

（［）導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分とする
電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送媒体層を
設けたもの。

本発明のジスアゾ化合物は光を吸収すると極めて高い効
率で電荷担体を発注する作用を持つ０発生した電荷担体
は、’ｌ＠担体輸送化合物によって輸送される。

タイプ（１）の電子写真感光体を作成するにはアゾ化合
物の微粒子をバインダー溶液もしくは電荷担体輸送化合
物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、これを
導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電子写
真感光層の厚さは３〜３０μ、好ましくは５〜２０μが
よい。

タイプ（ｎ）の電子写真感光体を作成するには導電性支
持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン等の
溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはジスアゾ化合
物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバインダ
ーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後、そ
の上に電荷を巨体輸送化合物及びバインダーを含む溶液
を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生層とな
るビスアゾ化合物層の厚みは４μ〜０．１μ、好ましく
は２μ〜０．３μがよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは
３〜３０μ、好ましくは５〜２０μがよい。

（り及び（ｎ）のタイプの感光体で用いられるアゾ化合
物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分散殿によ
り粒径５μ〜０．１μ、好ましくは２μ〜０．３μに粉
砕して用いられる。

タイプ（りの電子写真感光体において使用されるジスア
ゾ化合物の量は少な過ぎると悪魔が悪（、多すぎると帯
電性が悪くなったり、電子写真感光層の強度が弱くなっ
たりし、電子写真感光層中のジスアゾ化合物の占める割
合はバインダーに対し０．０１〜２重量倍、好ましくは
０．０５〜１重量倍がよく、必要に応じて添加する電荷
担体輸送化合物の割合はバインダーに対し０．１〜２重
１倍、好ましくは０．３〜１．３重量倍の範囲がよい、
またそれ自身バインダーとして使用できる電荷担体輸送
化合物の場合には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し０．０１〜０．５重量倍使用するのが好ましい
。

またタイプ（ｆｆ）の電子写真感光体において電荷担体
発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成する場合
、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合物の使用量は０
．１重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性が
得られない、電荷１旦体輸送媒体中の電荷担体輸送化合
物の割合はバインダーに対し０．２〜２重量倍、好まし
く０．３〜１．３Ｍ量倍が好ましい、それ自身バインダ
ーとして使用できる高分子電荷巨体輸送化合物を使用す
る場合は、他のバインダーは無くと゛も使用できる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増怒剤などの添加剤を使用してもよ
い。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、酸化インジウム、ＳｎＯ□等の
導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ヨウ化銅
のアセトニトリル溶液を塗布したプラスチックフィルム
、あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム□等の無機
塩や有機四級アンモニウム塩により導電処理した紙等が
使用される。

バインダーとしては疎水性で、かつ誘電率が高く、電気
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ま
しい、この様な高分子重合体としては例えば次のものを
挙げることができるが勿論これらに限定されるものでは
ない。

ボリカーボ皐−ト、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテ−］・、］スチレンーブ
タジェン共重合体塩化ビニリデンーアクリロニ、トリル
共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹
脂、シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ混
合物として用いることができる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、０−テル
フェニル、ｐ−テルフェニル、ジブチルフタレート、ジ
メチルグリコールツクレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、３．５−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロ炭化水素層等が挙げられる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増悪剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料
等が挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が、本発明の電子写真感光体には両者とも使用すること
ができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性基
を有する化合物、例えば２．４．７−ドリニトロー９−
フルオレノン、２．４．５．７−テトラニトロ−９−フ
ルオレノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−）リ
ニトロフルオレノン、９−ジシアノメチレン−２，４゜
５．７−テトラニトロフルオレノン、テトラニトロカル
バゾールクロラニル、２．　３−’、；’）ロルー５．
６−ジシアノベンゾキノン、２，４．７−ドリニトロー
９，１０−フェナントレンキノン、テトラクロロ無水フ
タール酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン等をあげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、（１）特公昭３４−１
０９６６号公報記載のポリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、（２）特公昭４３−１１３６７４号公報、特
公昭４３−１９１９２号公報記載のポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリ−２−ビニル−４−（４
′−ジメチルアミノフェニル）−５−フェニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバゾールな
どのビニル重合体、（３）　　特公昭４３−１９１９３
号公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、アセ
ナフチレンとスチレンの共重合などのような重合体、（
４）特公昭５６−１３９４０号公報などに記載のピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂
などの縮合樹脂、（５）特開昭５６−９０８８３号及び
特開昭５６−１６１５５０号公報に記載された各種のト
リフェニルメタンポリマー、 また低分子のものでは、 （６）　　米国特許第３１１２１９７号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体、 （７米国特許第３１８９４４７号明細書などに記載され
ているオキサジアゾールＦＡ’Ｌ体、（８）　　特公昭
３７−１６０９６号公報などに記載されているイミグゾ
ール誘渾体、 （９）米国特許第３６１５４０２号、同第３８２０９８
９号、同３５４２５４４号、特公昭４５−５５５号、特
公昭５１−１０９８３号、特開昭５１〜９３２２４号、
特開昭５５−１０８６６７号、特開昭５５−１５６９５
３号、特開昭５６−３６６５６号明細書、公報などに記
載のボリアリールアルカン誘導体、 αω　米国特許第３１８０７２９号、米国特許第４２７
８７４６号、特開昭５５−８８０６４号、特開昭５５−
８８０６５号、特開昭４９−１０５５３７号、特開昭５
５−５１０８６号、特開昭５６−８００５１号、特開昭
５６−８８１４１号、特開昭５７−４５５４５号、特開
昭５４−１１２６３７号、特開昭５５−７４５４６号明
細書、公報などに記載されているピラゾリン誘４体およ
びピラゾロン誘導体、 ｏｎ　　米国特許第３６１５４０４号、特公昭５１−１
０１０５号、特開昭５４−８３４３５号、特開昭５４−
１１０８３６号、特開昭５４−１１９９２５号、特公昭
４６−３７１２号、特公昭４７−２８３３６号明細書、
公報などに記載されているフェニレンジアミン誘導体、 ０３　　米国特許第３５６７４５０号、特公昭４９−３
５７０２号、西独間特許（ＤＡＳ）　１１１０５１８号
、米国特許第３１８０７０３号、米国特許第３２４０５
９７号、米国特許第３６５８５２０号、米国特許第４２
３２１０３号、米国特許第４１７５９６１号、米国特許
第４０１２３７６号、特開昭５５−１４４２５０号、特
開昭５６−１１９１３２号、特公昭３９−２７５７７号
、特開昭５６−２２４３７号明細書、公報などに記載さ
れているアリールアミン誘導体、 α罎　米国特許第３５２６５０１号明細書記載のアミノ
置換カルコン誘導体・ ００　米国特許第３５４２５４６号明ｍＭなどに記載の
Ｎ、Ｎ−ビカルバジル１ｆ：導体、αタ　米国特許第３
２５７２０３号明細書などに記載のオキサゾール誘導体
、 ａｆｉｌ　　特開昭５６−４６２３４号公報などに記載
のスチリルアントラセン誘導体、 叩　特開昭５４１１０８３７号公報などに記載されてい
るフルオレノン誘導体、 α咎　米国特許第３７１７４６２号、特開昭５４−５９
１４３号（米国特許第４１５０９８７号に対応）、特開
昭５５−５２０６３号、特開昭５５−５２０６４号、特
開昭５５−４６７６０号、特開昭５５−８５４９５号、
特開昭５７−１１３５０号、特開昭５７−１４８７４９
号、特開昭５７−１０４１４４号公報、などに開示され
ているヒドラゾン誘導体。

α鵞　米国特許第４０４７９４８号、米国特許第４０４
７９４９号、米国特許第４２６５９９０号、米国特許４
２７３８４６号、米国特許４２９９８９７号、米国特許
４３０６００８号明細書などに記載のベンジジン誘導体
。

（至）特開昭５８−１９０９５３号、特開昭５９−９５
５４０号、特開昭５９−９７１４８号、特開昭５９−１
９５６５８号、特開昭６２−３６６７４号公報などに記
載されているスチルベン誘導体などがある。

なお本発明において、電荷置体を輸送する化合物は（１
）〜（至）にあげられた化合物に限定されず、これまで
公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる
。

これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上を併用す
ることも可能である。

なお、以上のようにして得られた感光体には、導電性支
持体と怒光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、前記バインダーに用いられる高分子重合体の
ほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、特願昭
５７−１９４１９９号明細書に記載の塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、特願昭５７−２２５３０２号明細
書に記載のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックス
または酸化アルミニウムなどであり、これらの層の厚さ
は１μｍ以下が好ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に悪魔が高く耐久性
が優れているというおＭ特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のばかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。

本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデオ
カメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転送
や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回路
の上の全面に設けられた受光層（光導電Ｎ）を有する固
体撮像素子の光導電層として用いることができる。また
、Ａ、Ｋ。

Ｃｈｏｓｈ　、ＴｏＩＩＦａｎｇ　、　Ｊ、Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙｓ、、　　４９　　（１２）　。

５９８２　（１９７Ｂ）に記載されている様に、太陽電
池の光導電層としても用いることができる。

また本発明のジスアゾ化合物は、光電気泳動システムに
おける光導電性着色粒子及び乾式または湿式の電子写真
現像剤における着色粒子としても用いることができる。

また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭３７−１７１６
２号、特開昭５５−１９０６３号、特開昭５５−１６１
２５０号、特開昭５７−１４７６５６号各公報に開示さ
れているように、オキサジアゾール誘４体、ヒドラゾン
誘導体などの前述の電ｒＦＩ担体輸送化合物とともにフ
ェノール用脂などのアルカリ可溶性樹脂液中に分散し、
アルミニウムなどの導電性支持体上に塗布、乾燥後、画
像露光、トナー現像、アルカリ水溶液によるエツチング
により、高解像力、高耐久性、高感度の印刷版が得られ
る他、プリント回路を作成することもできる。

（実施例） 次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるものではない、なお実
施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例　１゜ 合成例で合成した化合物阻１のジスアゾ化合物５部とポ
リエステル樹脂（商品名　バイロン２００、東洋紡績（
株）製）５部をクロロベンゼン６０部に溶かした液と共
にペイントシェーカーで、１時間分散した後、ワイヤー
ラウンドロッドを用いて、導電性支持体（７５μｍのポ
リエチレンテレフタレートフィルムの表面にアルミニウ
ムの蒸着膜を設けたもの０表面電気抵抗４Ｘ１０”Ω）
上に塗布、乾燥して、厚さ０．５μｍの電荷発生層を作
製した。

次に電荷発生層の上にｐ−＜ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′−フェニルヒドラゾン ３．６部とビスフェノールへのポリカーボネート４部と
をジクロロメタン１３．３部１．２−ジクロロエタン２
６．６部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロッドを用
いて塗布乾燥し、厚さ１１μｍの電荷輸送層を形成させ
て２層からなる電子写真感光層を有する電子写真感光体
を作成した。

電子写真感光体について静＠複写祇試験装置（川口を機
（株）製５Ｐ−４２８型）を用いて、−６ｋＶのコロナ
放電により負に帯電せしめた時ｆｆ１ｕｘになるように
して光を照射し、その表面電位が初期表面電位ｖ０の半
分に減衰するのに要する露光ＩＥｓｏ　（１ｕｘ−ｓｅ
ｃ）　　を測定した。

また、同様の操作を３０００回操り返して行なつた。そ
れらの結果を第２表に示す。

以上により、本発明の感光体は、高感度かつすぐれた耐
久性を持つことがわかる。

比敦例　／。

電荷発生物質として、下記ジスアゾ化合物を用い、実施
例／と同様にして比較用電子写真感光体を作成し、初期
表面電位Ｖｏ及び、半減露光量Ｅ５ｏｔ−測定した。

その結果　Ｖｏ＝　　７１０Ｖ、Ｅｓｏ＝弘λ、りｌｕ
ｘ・ｓｅｅであつ九。

実施例１と比較例／から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ高感度であ
る。

実施例２〜３２ 実施例／で用いたジスアゾ顔料のかわシに本発明の例示
化金物屋２〜３２のジスアゾ顔料を用い、実施例／と同
様にして電子写真感光体を炸裂し、ＶｏおよびＥ５０を
測定した。その結果を第３表に示す。

実施例　３、 合成例で合成した化合物Ａ／のジスアゾ化合物ｊ部と実
施例／で用いたヒドラゾン化合物弘Ｏ部とベンジルメタ
クリレートとメタアクリル酸のコポリマー（〔η〕３０
０Ｃメチルケト７＝０．／λ、メタアクリル酸含有３２
．り％）１００部とをジクロロメタンｔｏｏ部に添加し
、超音波分散させた。

この分散液を砂目型てした厚さ０．２よ絽のアルミニウ
ム版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚６ｆｌの電子写真感光層
を有する電子写真感光性印刷版材料を調製した。

この試料を暗所でコロナ放！（−１１’ｋＶ）すること
によシ、感光層の異面電位を約＋ｔｒｏＶに帯電させた
後、色温度２ｔ、ｒμ０にのタングステン光を試料面に
照度コ、　Ｏｆｌｕｘで霧光した所、半減露光量は！　
、ｊ　１ｕｘ−ｓｅｃであった。

つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋４ＡｊＯｖに
帯電させた後、ポジ画像の透明原稿と密着させて画像露
光した。これをｌ５ｏｐｅｒＨ（エツソスタンダード社
、石油系溶剤）ｉｏｏｏ部中に微粒子状に分散されたポ
リメチルメタアクリレート（トナー）！部及び大豆油レ
シチンｏ、ｏｉ部を添加することによって作製したトナ
ーを含む液体現像液中に浸漬し、鮮明なポジのトナー画
像を得ることができた。

更に１０００Ｃで３０秒間加熱してトナー画像を定着し
た。この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和物７０部
をグリセリン７３０部、エチレングリコールよ３０部、
およびエタノール／６０部に溶解した液に約７分間浸漬
し、水流で軽くブラッシングしながら洗うことにより、
トナーの付着してない部分の電子写真感光層を除去し刷
版を得た。

また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像を、ゼロ
ックス３よＯＯ用トナー（富士ゼロックス（株）製）を
用いて磁気ブラシ現像した後１００Ｃで３０秒間加熱、
定着した。次にアルカリ溶液でトナー付着してない部分
の感光層を除去することによっても、刷版が得られた。

このようにして作製した刷版をハマダスターｔＯＯＣＤ
オフセット印刷機を用いて常法によシ印刷した所地汚れ
のない非常に鮮明な印刷物を３万枚印刷することができ
た。

（発明の効果） 以上の通り、本発明の新規電子写真感光体は、感度、耐
久性に優れ、繰り返し使用時の感度低下もごくわずかで
あることが明らかとなった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及び電荷担体発
   生化合物を含有した層より成るか、又は電荷担体輸送化
   合物含有層及び電荷担体発生化合物含有層より成る電子
   写真感光体において、電荷担体発生化合物として下記の
   一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物を含有するこ
   とを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 一般式〔１〕において、Ａｒ＾１、Ａｒ＾２、Ａｒ＾５
   、Ａｒ＾６はアリール基を表し、Ａｒ＾３、Ａｒ＾４は
   アリーレン基を表す。 Ｒ＾１は、水素原子またはＳＯ＿３Ｎａを表す。