JPH01147551A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なビスアゾ化合物を含有する電子写真感
光層を有することを特徴とする電子写真感光体に関する
ものである。

（従来の技術） 従来、電子写真感光体に用いられる光導電組成物として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファ＼
シリコンなどの無機物質がよく知られている。

これらの無機感光体は、良好なる電子写真感光層ち、極
めて良好な光導電性と暗所での電荷受容性及び絶縁性を
備えているという長所を持つ。しかしその反面、様々な
欠点がある。例えば、セレン感光体は製造コストが高く
、可撓性がなく、熱や機械的衝撃に弱いなどの欠点を持
つ。硫化カドミウム感光体は、材料にカドミウムという
有毒物質を用いているため公害性に問題がある。酸化亜
鉛は、長期間繰り返した場合、画像の安定性に難点力す
る。さらにアモルファスシリコン感光体は、製造コスト
が極めて高く、感光体表面の劣化を防止するために詩殊
な表面処理を要する等の欠点を持つ。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためＫいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールと２．≠、７−）ジニトロフルオレン−２−
オンとからなる電子写真感光体（米国特許３．弘ｒ≠、
コ３７）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをビリリウム
環系色素で増感したもの（特公昭４Ｉｔ−コｒｔｚｒ）
、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写
真感光体（特開昭４ｔ７−１０７３１）などである。

また”Ｓ　ＩＪレン顔料（米国特許第３．３７／　、ｔ
ｒ４！号等）、フタロシアニン顔料（米国詩許第３゜３
２７．０１６号、第参、ｔｔｔ、ｔｏコ号等）、アズレ
ニウム塩系顔料（特開昭ｊター！３１１０゜４／−コｌ
コｊ≠λ等）、スクアリウム塩基顔料（米国特許第ダ、
３りｔ、ｔｉｏ号、第ダ、６弘ｕ、ｏｒＪ号等）、多環
キノン系顔料（詩開昭！ター／１４１３１７１．１２−
．２ｒ７３ｒ等）等ノ有機顔料や次に示すよりなアゾ顔
料を主成分とする電子写真感光体も最近活発に研究が行
われ、数多くの提案がなされている。

（ビスアゾ系顔料） 特開昭４ｃ７−４７Ｊ−４ＬＬ！、待公昭ｔｏ−、ｒＰ
＋１１詩公昭ｔｏ−μよ、ｔ６≠、特開昭ｊｊ−／／１
０３り、特開昭ｒｌｒ−／２３．！弘／、特開昭Ａ／−
２４０２１０．特開昭６７−−λ１１７１３、特開昭ｔ
／−２７１１４Ｉ９、特開昭４　／−２７１１１０ （トリスアゾ系顔料） 米国将許第４Ｌｕ３ｉ、ｔｏｏ号、同８ｇ４ｃ１７３９
１０６号、特開昭ｊ３−／Ｊ２３μ７、特開昭ｊよ−ｊ
り／Ｉ１１．１％開昭７７−／９ｊ７ｔ７、特開昭ｊ７
−２０００参よ、特開昭ｊ７−２０１１ｊｊ４１％開昭
ｊｒ−３１！４ｃＯ％％開昭ｊｒ−Ｊ／ｊ弘１１詩開昭
５ｒ−ｉｚ４Ａｚｔｏ。

特開昭５ｒ−ｉｔｏ３ｒｒ、’４開昭ｊｌｒ−ＩｔＯＪ
ｊり、詩開昭！ター７−７０ダ≠、特開昭！？−／２６
ｓｔ＆、％開昭１９−２０４４０４４６、特開昭ｊター
２０弘ｒ≠７．特開昭ｊターλ／Ｉ≠！≠、特開昭４０
−／／／コ参２、特開昭４０−／／／コｔｏ％詩開昭４
／−／／７ｊ参、特開昭６１−２２３≠ｔ、特開昭４／
、−３！参ｊ／、特開昭４７−４７１４！％特開昭＋ｚ
−ｉｘｉｏｚり、特開昭４／−／４３りｔり、特開昭４
／−／７り７≠ｔ、特開昭ｔｉ＝２ＪＯ／！７、特開昭
Ａ／−２Ｊ／Ｉｔ２、特開昭６７−λｊ　／　Ｉ　ｔ　
ｊ、特開昭４／−λｔり／、４４ｃ、％開昭ａλ−ａｉ
ｉｓ’ｙ、特開昭６−−７ＪｒＪ−４３、特開昭ｔλ−
１／ｊｌｆｉｊ２（テトラキスアゾ系顔料） 米国特許第参≠弘７１／Ｊ号、特開昭４Ｏ−１０ｒｒｚ
７、特開昭４０−１０１１１１．詩開昭４０−／／／２
４ｃ７、特開昭４０−／／／２４ＣＪｒ、％開昭ｔｏ−
ｉｉｒｚｌ／Ｌ３、特開昭４０−／７４０ダ６、特開昭
ｊ／−１０３／１７、特開昭ｔ／　−／／７ｊＪ−Ｙ、
特開昭４／−／ｒλＯｊ／、特開昭４／−／り４ＬＬ４
（＄７、特開昭４／−／りｔコｊ３、特開昭ｔ／−２／
２１≠ｒ、特開昭ｔ／−２４４０２弘ｔ、特開昭４／−
２７Ｊｊ４ｃ１．％開昭６／−２１＃７ｔ？、特開昭ｔ
２−／ｌ１ｌｓ’、％開昭４Ｊ−１１１６６、特開昭６
２−／９１７！ （発明が解決しようとする問題点） これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた多数回の繰シ返し便用に適
さない場合がちシミ子写真感光体としての要求を必ずし
も充分に満足するものではなかった。

（発明の目的） 本発明の目的は、高感度で高劇久性を有する新規な電子
写真感光体を提供することである。また本発明の他の目
的は、繰り返し使用しても光感度の低下の少い新規な電
子写真感光体を提供することである。

（問題点を解決するための手段） 本発明は、導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及び
電荷担体発生化合物を含有した層より成るか、又は電荷
担体輸送化合物含有層及び電荷担体輸送化合物含有層よ
り成る電子写真感光体において、電荷担体発生化合物と
して下記−最大（Ｉ）で戎されるビスアゾ化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体である。

一般式（１）においてＡｒ　１．Ａｒ２はアリーレン基
を表わし、ＡｒｌとＡｒ２が同イ１であっても異種であ
ってもよい。Ｒは水素原子もしくは−８Ｏ３Ｎ　ａ基を
表わす。

一般式（１）で表されるビスアゾ化合物についてさらに
詳しく説明する。

Ａｒ”、　Ａｒ２としては例えばフェニレン、ナフタレ
ン、アントリレン、ビフェニレン、ター７エ二レン等の
ようなアリーレン基をあげることができる。

Ａｒｌ、Ａｒ２が置換基を有する場合その置換基として
はヒドロキシル基、炭素数／〜／ｌのアルキル基、炭素
数ｌ〜／ｊのアルコキシ基、炭素数ｌ〜／Ｉのアルキル
アミノ基、炭素数／〜ｌＩｒのアルキル基を２個有する
ジアルキルアミノ基、炭素ａ／ｆｉでのアシル基、炭素
数７，７ｔｏ７！Ｊ−ル基、シアノ基、ハロゲン原子を
あげることができる。

Ｒは水素原子もしくは一８Ｏ３Ｎａ基である。

本発明のビスアゾ化合物の具体例としては下記化合物（
１）〜（１６）があげられるが本発明はこれによって限
定されるものではない。

化合物−（１） 化合物−（コ） 化合物−（３） 化合物−（≠） 化合物−（り 化合物−（４） 化合物−（７） 化合物−＜１） 化合物−（り） ）す３Ｐ４ａ 化合物−（１０） 化合物−（ｌｌ） 化合物−（１２） 化合物−（１３） 化合物−（／＄） 化合物−（ｌり 化合物−（／Ａ） 本発明の新規なビスアゾ化合物は公知の方法により容易
に合成することができる。代表例として化合物−（１）
の合成例を次に示すが他のビスアゾ化合物も同様にして
合成可能である。

〔合成例〕

ｐ−アミノケイ皮酸ｐ、ｒりｙ　（３ｏｍｍｏｔ）、濃
塩酸タボ、水りｍｌの混合物に水冷下皿硝酸ナトリウム
水溶液（コ、０り１／≠、’　２　ｒｒｌ　）　２加え
１０分間かくはんする。生成するスラリ状の懸濁液を別
に調製しておいたλ、３−ジヒドロキシナフタレンλ、
Ｊｆ！（／≠１μｍｍｏｔ）のピリジン（りＯｍｌ　）
溶液に加え、室温で終夜かくはんを続ける。析出する固
体を口取した後、水洗、メタン−ル洗浄、水洗を行い、
ついで熱ＤＭＦ洗浄、メタノール洗浄を行った後乾燥さ
せ≠、ｊ３２の化合物−（１）を黒色固体として得た。

（収率４．２チ） 分解温度：３００００以上 元素分析：　Ｃ２８Ｈ２０Ｎ　４０　ｇそして、分子量
はｚｏｒ、ｔ。

計算＠： Ｃｊｉ／４！％　Ｈｊ、りｔチ　Ｎ　ｉｉ、ｏコチ・実
測値： ｃ　ｔｔ、ｏ、２％　）（Ｊ、１１３％　Ｎ　／／、０
／チ赤外吸収スペクトル：　　’Ｃ−Ｑ　　１４７！ニ
一１本発明の電子写真感光体は前記−最大で表わされる
ビスアゾ化合物を／ｆｆｉ又は２種以上含有する電子写
真感光層を有する。各種の形態の電子写真感光体が知ら
れているが、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタ
イプの感光体であってもよいが通常下に例示したタイプ
の電子写真感光体構造をもつ。

（１）　　導電性支持体上にビスアゾ化合物を電荷担体
輸送化合物中に分散させて成る電子写真感光層を設けた
もの。

（ｎ）　　導電性支持体上にビスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生化合物含有層を設け、その上に電荷担
体輸送化合物含有層を設けたもの。

本発明のビスアゾ化合物は光導電性物質として作用し、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生する作
用を持つ。発生した電荷担体は電荷担体輸送化合物によ
って輸送される。

タイプ（１）の電子写真感光体を作成するＫはアゾ化合
物の微粒子を電荷担体輸送化合物もしくは電荷担体輸送
化合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、こ
れを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電
子写真感光層の厚さは３〜３０μ、好ましくはｊ−２０
μがよい。

タイプ（ＩＩ）の電子写真感光体を作成するには導電性
支持体上にビスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン等
の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはビスアゾ化
合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバイン
ダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後、
その上に電荷担体輸送化合物及びバインダーを含む溶液
を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生化合物
含有層となるビスアゾ化合物層の厚みはｏ、ｉμ・〜≠
μ、好ましくは０．３μ〜λμがよく、電荷担体輸送化
合物含有層の厚みは３〜３０μ、好ましくは！〜２０μ
がよい。

（１）及び（ｎ）のタイプの感光体で用いられるビスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分散
機により粒径０．／μ〜！μ、好ましくは０．３μ〜−
μに粉砕して用いられる。

タイプ（１）の電子写真感光体において使用されるビス
アゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったシ、電子写真感光層の膜強度が弱く
なったシし、電子写真感光層中のビスアゾ化合物の占め
る割合はバインダーを用いる場合バインダーに対しｏ、
ｏｉ〜コ重量倍、好ましくは０．０！、１重量倍がよく
、電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対しｏ、ｉ
〜２重量倍、好ましくは０．３〜７．３重量倍の範囲が
よい。またそれ自オバインダーとして使用できる電荷担
体輸送化合物の場合には、ビスアゾ化合物の添加量は電
荷担体輸送化合物に対し０．０／〜０．２重量倍使用す
るのが好ましい。

またタイプ（Ｉｆ）の電子写真感光体において電荷担体
発生化合物含有層となるビスアゾ化合物含有層を塗布形
成する場合、バインダー樹脂に対するビスアゾ化合物の
使用量は０．１重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分
な感光性が得られない。またバインダーは無くとも使用
できる。電荷担体輸送化合物含有層中の電荷担体輸送化
合物の割合はバインダーに対しＯ，コ〜コ重量倍、好ま
しくは０．３〜／、３重量倍が好ましい。それ自牙バイ
ンダーとして使用できる高分子電荷担体輸送化合物を使
用する場合は、他のバインダーは無くとも使用できる。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックフートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、酸化インジウム、５ｎ０２等の
導電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ヨウ化鋼
のアセ）ニトリル溶液を塗布したプラスチックフィルム
、あるいは塩化す）　ＩＪウム、塩化カルシウム等の無
機塩や有機四級アンモニウム塩により導電処理した紙等
が使用される。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダー（
またはバインダーの機能を持つ電荷担体輸送化合物）と
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い。

バインダーが用いられる場合のバインダーとしては疎水
性で、かつ訪電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性
高分子重合体を用いるのが好ましい。この様な高分子重
合体としては例えば次のものを挙げることができるが勿
論これらに限定されるものではない。

ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−７クリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいはコ橿以上の混合物と
して用いることができる。

可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、ｏ−ｆル
フェニル、ｐ−テルフェニル、シフチル７タレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル脱酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ジラウリルチオジプロピオネート、！、！ｔ−ジニトロ
サリチル酸、各椙フルオロ炭化水素類等が挙げられる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノニー　チレ
ン、メチルバイオレット、ローダεンＢ、シアニン染料
、メロシアニン染料、ピリリクム染料、チアピリリウム
染料等が挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送する
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が、本発明の電子写真感光体には両者とも便用すること
ができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性基
を有する化合物、例えばＪ、参、７−４リニトローター
フルオレノン、λ、≠、！Ｉ７−チトラニトローターフ
ルオレノン、タージシアノメチレン−Ｊ、弘、７−）り
ニトロフルオレノン、タージシアノメチレン−２゜４４
、Ｊ、７−テトラニトロフルオレノン、テトラ二トロ力
ルパゾールクロラニル、コ、Ｊ−ジクロルー！、６−ジ
シアツベンゾキノン、−２≠、７−）　リニトロータ、
１０−７エナントレンキノン、テトラクロロ無水フター
ル酸、テトラシアノエチレン、テトラクアノキノジメタ
ン等をあげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物、例えば高分子のものでは、（１）特公昭３≠−１
０９４６号公報記載のポリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、（２）特公昭≠Ｊ−１１４７≠号公報、特公
昭≠３−１５１１１タコ号公報記載のポリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリ塩化ビニルー≠−（４
Ａ′−ジメチルアミノフェニル）−よ−フェニル−オキ
サゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバゾール
などのビニル重合体、（３）特公昭≠ｊ−／りｌり３号
公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、アセナ
フチレンとスチレンの共重合などのような重合体、（４
）特公昭！Ａ−／３り≠Ｑ号公報などに記載のピレン−
ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂な
どの縮合樹脂、（５）特開昭ｊ４−４０１１３号及び特
開昭ｊ６−／　ｊ　／　ｊよ０号公報に記載された各棟
のトリフェニルメタンポリマー、 また低分子のものでは、 （６）米国特許第３１／コｌり７号明細書などに記載さ
れているトリアゾール誘導体、 （７）米国特許第Ｊｅｔり４１！４ｃ７号明細書などに
記載されているオキサジアゾール誘導体、（８）特公昭
３７−１６０１４号公報などに記載されているイミダゾ
ール誘導体、 （９）　　米国特許第３４１１−１７０２号、同第３ｔ
−２ｏｙｒり号、同３ｊ≠２ｊ弘弘号、特公昭４！ｊ−
ｊｊｊ号、特公昭ｊ／−１０り＋３号、特開昭！ｌ−２
３２２弘号、特開昭！ｊ−ＩＯｔｔ６７号、特開昭よｊ
−／Ｊ−４ＹｊＪ号、詩開昭ｊ４−ＪＪＡｊ４号明細書
、公報などに記載のポリアリールアルカン誘導体、 Ｑｌ　　米国特許第Ｊ／１０７コ２号、米国特許第≠２
７１７≠６号、特開昭ｊｒ−ｔｒｏｔφ号、特開昭ｊｊ
−１１０４７号、特開昭弘ターｉｏｚ！３７号、特開昭
！！−ｊ１０１１６号、特開昭３４−４００１／号、を
開昭ｊ４−４１／≠１号、特開昭７７−Ｉ１１！４ｃｊ
号、特開昭ｒｅ−ｉｉａＡｊ７号、特開昭１１−７μｍ
４Ａ６号明細誉、公報などに記載されているピラゾリン
誘導体およびピラゾロン誘導体、 （１１）　　米国特許第３４１１１４０４４号、特公昭
Ｊｌ−１０１０１号、特開昭ｒｅ−ｔ３４ｃｓｙ号、特
開昭５μｍ１１０１１３４号、特開昭！≠−ｊ／り５Ｐ
λｊ号、特公昭弘６−３７１コ号、特公昭４４７一コｊ
３３６号明細書、公報などに記載されているフェニレン
ジアミン誘導体、 Ｑ２１　　米国特許第３１４７４４１０号、持分Ｎ４ｕ
９−３１７０２号、西独国特許（ＤＡＳ　）　ｔ　ｔ　
ｔ　。

１１１号、米国詩Ｆｌｆ第３１１０７０３号、米国特許
第３２参〇ｊタジ号、米国特許第３６１１１２０号、米
国持許第参コＪ２１０３号、米国特許第≠／７１りｔｉ
号、米国持許第≠０／コ３７６号、特開昭１！−７４Ｃ
≠２！θ号、特開昭Ｊ−６−／／り７３２号、特公昭３
ターコアｔ７７号、特開昭！６−ココ≠３７号明細書、
公報などに記載されているアリールアミン誘導体、 ０　米国特許第３よ一６１０／号明細書記載のアミノｆ
換カルコン誘導体、 ａ乃　米国特許第３ｊ参コよダを号明細書などに記載の
Ｎ、Ｎ−ビカルパジに誘導体、 ａタ　米国待ｆＦ第３２よ７２０３号明細書などに記載
のオキサゾール誘導体、 Ｑｅ　　￥ｆ開昭ｊ６−弘６り３≠号公報などに記載の
スチリルアントラセン誘導体、 Ｑη　詩開昭ｊ弘−／１０１３７号公報などに記載され
ているフルオレノン誘４体、 α梯　米国特許第３７７７弘６２号、特開昭！≠−より
ｌダ３号（米国特許第≠１ｒｏｙｉｒｙ号に対応）、特
開昭ｊ７−７２０４３号、特開昭１ｌ−ｚｒｏｔｐ号、
特開昭！ｊ−４７６７４０号、詩開昭ｚｚ−ｔｒ４ｃｙ
ｓ号、特開昭１７−１１３４１０号、特開昭！７−／≠
ｔ７弘２号、特開昭ｊ７−１０弘／４！＄号明細書、公
報などに開示されているヒドラゾン誘導体。

（ｌ！Ｊ　　米国特許第４ＡＯｕ７り≠を号、米国特許
第参Ｑμ７２≠２号、米国特許第１１２ｔｊりＰ０号、
米国待ｉ￥！Ｆ≠２７３１≠６号、米国特許び２２２２
９７号、米国特許４ｃｓｏｔｏｏｒ号明細誓などに記載
のベンジジン１１導体。

（２１￥ｆ開昭ｒｒ−ｉｙｏｙｚｓ号、特開昭１？−タ
１ｊ４１０号、特開昭に’？−４７１１７１号、特開昭
ｊ、ターｔｙｚｔｚｔ号、特開昭６２−３≦６７参号公
報などに記載されているスチルベン誘導体などがある。

なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は＋１
）〜■にあげられた化合物に限定されず、これまで公知
の全ての電荷担体輸送化合物を用いることができる。

これらの電荷輸送材料は場合によプコ種類以上を併用す
ることも可能である。

なお、以上のようＫして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、前記バインダーに用いられる高分子宣合体の
ほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、特開昭
！ターｌ≠２μ７号公報に記載の塩化ビニリデン系ポリ
マーラテックス、特開昭ｔＦ−／／４４ｊ４ｔ４！号公
報に記載のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックス
または酸化アルミニウムなどであり、これらの層の厚さ
は１μｍ以下が好ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久性
が優れているというような特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、゛ブラウン管を光源とするプリンターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。

本発明のビスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデオ
カメラの撮ＩＪｆの光導電層として、また公知の信号転
送や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回
路の上の全面に設けられた受光層（光導電層）を有する
固体撮ｆＪ！素子の光導電層として用いることができる
。また、Ａ、Ｋ。

Ｇｈｏｓｈ、Ｔｏｍ　Ｆｅｎｇ＋　　Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐ
ｈｙｓ、。

弘り（ｌコ）、ｊりｒｓ＜ｉり７Ｆ）に記載されている
様に、太陽電池の光導電層としても用いることができる
。

また本発明のビスアゾ化合物は、光電気泳動システムに
おける光導心性着色粒子及び乾式または湿式の電子写具
現暉剤における着色粒子としても用いることができる。

（実施例） 次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明が実施例に限定されるものではない。なお実
施例中「部」とめるのはｒｆＥｆ部」を示す。

実施例−７ 化合物例−（１）に示すビスアゾ化合物！部とポリエス
テル樹脂（商品名　バイロン、２　Ｄ　Ｏ１東洋紡績■
製）３部をテトラヒドロフラン１０部に溶かした液と共
にボールミルで、２０時間分散した後、ワイヤーラウン
ドロッドを用いて、導電性支持体（７Ｆμｍのポリエチ
レンテレフタレートフィルムの表面にアルミニウムの蒸
着膜を設けたもの。表面電気抵抗ＩＡ×１０２Ω）上に
塗布、乾燥して、厚さ０．２μｍの電荷発生層を作製し
た。

次に電荷発生層の上にｐ−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒドＮ／−メチル−Ｎ’　−７二二ルヒドラゾン ３．６部とビスフェノールＡのポリカーボネート参部と
をジクロロメタン１３．３部％’ｊλ−ジクロロエタン
λＡ、Ａ部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロッドを
用いて塗布乾燥し、厚さ／　／　４ｆｉの電荷輸送層を
形成させて２層から々る電子写真感光層を有する電子写
真感光体を作成した。

この感光体１−ｊＫＶのコロナ放電により帯電せしめた
時の初期表面電位７０１次いでタングステンランプの光
を感光体表面における照度を３０１ｕｘ　になるように
して元を照射し、その表面電位が初期表面電位Ｖｏの半
分に減衰するのに要する露光量Ｅ５Ｇ及び６０ｔｕｘ＠
ｓｅｃの露光量で露光した時の表面電位（残留電位）Ｖ
ａｔそれぞれ測定し九。

また同様の測定を３０００回繰９返して行なった。結果
は第１表に示す通りである。

第１表 実施例−λ〜よ 実施例−７において用いたビスアゾ化合物の代シに、第
−表に示すビスアゾ化合物を用いる他は実施例−７と同
様にして二層構成の電子写真感光体を作製し、実施例−
７と同様にして半減露光量Ｅｓ　ｏｔ−測定した。その
結果を第２表に示す。

第２表 比較例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物（特開昭７７−
／９１／！７号に記載）ｔ−用い実施例１と同様にして
比較用電子写真感光体を作製した。

実施例−７と同様にして半減露光ｔＥ５Ｑｔ−測定した
ところＥ５０””λ、りｔｕｘ−３ｅｃと低感度しか示
さなかった。

（発明の効果） 以上により本発明の新規な゛電子写真感光体は高感度か
つ高耐久性を示し、繰り返し便用時の高度低下も少いも
のであることが明らかとなった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及び電荷担体発
   生化合物を含有した層より成るか、又は電荷担体輸送化
   合物含有層及び電荷担体発生化合物含有層より成る電子
   写真感光体において、電荷担体発生化合物として下記一
   般式〔 I 〕で表されるビスアゾ化合物を含有すること
   を特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔 I 〕においてＡｒ＾１、Ａｒ＾２はアリーレ
   ン基を表わす。Ｒは水素原子もしくは−ＳＯ＿３Ｎａ基
   を表わす。