JPH0833668B2

JPH0833668B2 - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0833668B2
Application number: JP63083676A
Authority: JP
Inventors: 克司北谷; 聡星
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1988-04-05
Filing date: 1988-04-05
Publication date: 1996-03-29
Anticipated expiration: 2011-03-29
Also published as: US4948688A; JPH01254966A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、新規なジスアゾ化合物を含有する電子写真
感光層を有することを特徴とした電子写真感光体に関す
るものである。

（従来の技術）従来、電子写真感光体に用いられる光導電組成物とし
ては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルフア
スシリコンなどの無機物質がよく知られている。

これらの無機感光体は、良好なる電子写真特性即ち、
極めて良好な光導電性と暗所での電荷受容性及び絶縁性
を備えているという長所を持つ。しかしその反面、様々
な欠点がある。例えば、セレン感光体は製造コストが高
く、可撓性がなく、熱や機械的衝撃に弱いなどの欠点を
持つ。硫化カドミウム感光体は、材料にカドミウムとい
う有毒物質を用いているため公害性に問題がある。酸化
亜鉛は、長期間繰り返した場合、画像の安定性に難点が
ある。さらにアモルフアスシリコン感光体は、製造コス
トが極めて高く、感光体表面の劣化を防止するため特殊
な表面処理を要する等の欠点を持つ。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろい
ろの有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９−オ
ンとからなる電子写真感光体（米国特許3,484,237）、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で
増感したもの（特公昭48−25658）、染料と樹脂とから
なる共晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭47
−10735）などである。

またペリレン顔料（米国特許第3,371,884号等）、フ
タロシアニン顔料（米国特許第3,397,086号、第4,666,8
02号等）、アズレニウム塩系顔料（特開昭59−53850、6
1−212542等）、スクアリウム塩系顔料（米国特許第4,3
96,610号、第4,644,082号等）、多環キノン系顔料（特
開昭59−184348、62−28738等）等の有機顔料や次に示
すようなアゾ顔料を主成分とする電子写真感光体も最近
活発に研究が行われ、数多くの提案がなされている。

（ジスアゾ系顔料）特開昭47−37543、特公昭60−5941、特公昭60−45,66
4、特開昭56−116039、特開昭58−123,541、特開昭61−
260250、特開昭61−228453、特開昭61−275849、特開昭
61−275850、（トリスアゾ系顔料）米国特許第4436800号、同第4439506号、特開昭53−13
2347、特開昭55−69148、特開昭57−195767、特開昭57
−200045、特開昭57−204556、特開昭58−31340、特開
昭58−31341、特開昭58−154560、特開昭58−160358、
特開昭58−160359、特開昭59−127044、特開昭59−1963
66、特開昭59−204046、特開昭59−204841、特開昭59−
218454、特開昭60−111249、特開昭60−111250、特開昭
61−11754、特開昭61−22346、特開昭61−35451、特開
昭61−67865、特開昭61−121059、特開昭61−163969、
特開昭61−179746、特開昭61−230157、特開昭61−2518
62、特開昭61−251865、特開昭61−269164、特開昭62−
21157、特開昭62−78563、特開昭62−115452 （テトラキスアゾ系顔料）米国特許第4447513号、特開昭60−108857、特開昭60
−108858、特開昭60−111247、特開昭60−111248、特開
昭60−118843、特開昭60−176046、特開昭61−103157、
特開昭61−117559、特開昭61−182051、特開昭61−1944
47、特開昭61−196253、特開昭61−212848、特開昭61−
240246、特開昭61−273548、特開昭61−284769、特開昭
62−18565、特開昭62−18566、特開昭62−19875 （発明が解決しようとする問題点）これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感
光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善した
ものの概して光感度が低くまた多数回の繰り返し使用に
適さない場合があり電子写真感光体としての要求を必ず
しも充分に満足するものではなかつた。

（発明の目的）本発明の目的は、高感度で高耐久性を有する新規な電
子写真感光体を提供することである。また本発明の他の
目的は、繰り返し使用しても光感度の低下の少い新規な
電子写真感光体を提供することである。

（問題を解決するための手段）本発明は、導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及
び電荷担体発生化合物を含有した層より成るか、又は電
荷担体輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物含有層
より成る電子写真感光体において、電荷担体発生化合物
として下記の一般式〔１〕で表わされる新規なジスアゾ
化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関
するものである。

一般式〔１〕において、Ar¹、Ar²、Ar⁵、Ar⁶はアリー
ル基を表し、Ar³、Ar⁴はアリーレン基を表す。

R₁は、水素原子またはSO₃Naを表す。

一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物についてさ
らに詳しく説明する。

Ar¹、Ar²、Ar⁵およびAr⁶としては、例えばフエニル、
ナフチル、アントリル、ビフエニル、ターフエニル等の
ようなアリール基をあげることができる。

Ar¹、Ar²、Ar⁵およびAr⁶のアリール基は置換基を有し
ても良く、その置換基としては、ヒドロキシル基、炭素
数１〜18のアルコキシ基、シアノ基、炭素数１〜18のア
ルキルアミノ基、炭素数１〜18のアルキル基を２個有す
るジアルキルアミノ基、ハロゲン基、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、炭素数６〜15のアリール基、炭素数18
までのアシル基等をあげることができる。

Ar³、Ar⁴としては、例えばフエニレン、ナフタレン、
アントリレン、ビフエニレン、ターフエニレン等のよう
な、アリーレン基をあげることができる。 Ar³、Ar⁴の
アリーレン基は置換基を有しても良く、その置換基とし
ては、ヒドロキシル基、炭素数１〜18のアルコキシ基、
シアノ基、炭素数１〜18のアルキルアミノ基、炭素数１
〜18のアルキル基を２個有するジアルキルアミノ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数
６〜15のアリール基、炭素数18までのアシル基等をあげ
ることができる。

本発明のジスアゾ化合物の代表例を第１表に列記する
（一般式（Ｉ）の置換基を具体的に示す形で表わ
す。）。もちろん、本発明はこれによつて限定されるも
のではない。

本発明の新規なジスアゾ化合物は、公知の方法によつ
て容易に合成することができる。例えば前記一般式
〔１〕のR₁が水素原子Ar³、Ar⁴がｐ−フエニレン基であ
るジスアゾ化合物は、以下の方法によつて合成すること
ができる。

下記の一般式〔２〕のR₂が-NO₂基であるトリアリール
アミンを適当な条件下、例えば鉄粉と希塩酸、あるいは
塩化第一スズと塩酸で還元して、R₂が-NH₂基である化合
物とする。

次にこれをジアゾ化した後、2,3−ジヒドロキシナフ
タレンとカツプリング反応させることにより容易に製造
することができる。

非対称のジスアゾ化合物の場合は、前述のカツプリン
グ反応を異なるトリアリールアミンのジアゾニウム塩を
用い、二段階で行なえば良い。

次に代表例として、化合物No.1に示される化合物につ
いて、その合成例を示す。

合成例ｐ−クロルアニリンとｐ−ニトロヨードベンゼンのウ
ルマン縮合により得られるビス（ｐ−ニトロフエニル）
−ｐ−クロルフエニルアミン3.70g（0.010mol）を、N,N
−ジメチルホルムアミド125ml、鉄粉2.50g（0.045mol）
と混合し、この混合液に濃塩酸1.5mlと水4mlから調製し
た希塩酸を加え、100℃時間反応させた。そこへ、飽和
炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、熱時過をし
た。液を1.5lの氷水へ注ぎ、沈澱を取したところ、
2.33g（収率69％）のｐ−アミノフエニル−ｐ−ニトロ
フエニル−ｐ−クロルフエニルアミンが得られた。

次に、このアミノ化合物1.98g（0.0058mol）を環塩酸
5mlおよび水10mlから調製した希塩酸に加えて、60℃の
水浴上で１時間よく攪拌した。続いてこの混合物を０℃
に冷却し、そこに亜硫酸ナトリウム0.48g（0.0070mol）
を水15mlに溶解した溶液を０℃で５分間かけて滴下し
た。そのまま50分間攪拌し、少量の未反応物を別した
後、その液の別の反応容器に移し、ホウフツ化水素酸
9.44gを冷却下滴下した。析出した茶色結晶を取し、
水洗、乾燥したところ、2.52g（収率99％）のジアゾニ
ウム塩が得られた。

別の反応容器には、2,3−ジヒドロキシナフタレン0.1
30g（0.0008mol）とN,N−ジメチルホルムアミド30mlの
溶液を調製し、そこへ氷冷下攪拌しながらジアゾニウム
塩0.720g（0.0016mol）、酢酸ナトリウム0.99g（0.012m
ol）の2ml水溶液を順に加えた。０℃で３時間攪拌した
後、結晶を取水洗し、続いてN,N−ジメチルホルムア
ミドおよびアセトンにくり返し洗浄し、乾燥したとこ
ろ、0.43g（収率61％）の化合物No.1が黒緑色粉末とし
て得られた。

分解温度 300℃以上元素分析 C₄₆H₃₀N₈O₆Cl₂として計算値 C64.12％ H3.51％ N13.00％ Cl8.23％実測値 C64.02％ H3.39％ N12.89％ Cl8.33％本発明の電子写真感光体は前記一般式〔１〕で表わさ
れるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する電子写
真感光層を有する。各種の形態の電子写真感光体が知ら
れているが、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタ
イプの感光体であつてもよいが通常下に例示したタイプ
の電子写真感光体構造をもつ。

（Ｉ）導電性支持体上にジスアゾ化合物をバインダーあ
るいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成る電子写真感
光層を設けたもの。

（II）導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分とする
電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体輸送媒体層を
設けたもの。

本発明のジスアゾ化合物は光を吸収すると極めて高い
効率で電荷担体を発生する作用を持つ。発生した電荷担
体は、電荷担体輸送化合物によつて輸送される。

タイプ（Ｉ）の電子写真感光体を作成するにはアゾ化
合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電荷担体輸送化
合物とバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、これ
を導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。この時の電子
写真感光層の厚さは３〜30μ、好ましくは５〜20μがよ
い。

タイプ（II）の電子写真感光体を作成するには導電性
支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン等
の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはジスアゾ化
合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバイン
ダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後、
その上に電荷担体輸送化合物及びバインダーを含む溶液
を塗布乾燥して得られる。この時の電荷担体発生層とな
るビスアド化合物層の厚みは４μ〜0.1μ、好ましくは
２μ−0.3μがよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜3
0μ、好ましくは５〜20μがよい。

（Ｉ）及び（II）のタイプの感光体で用いられるアゾ
化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分散機
により粒径５μ〜0.1μ、好ましくは２μ〜0.3μに粉砕
して用いられる。

タイプ（Ｉ）の電子写真感光体において使用されるジ
スアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎる
と帯電性が悪くなつたり、電子写真感光層の強度が弱く
なつたりし、電子写真感光層中のジスアゾ化合物の占め
る割合はバインダーに対し0.01〜２重量倍、好ましくは
0.05〜５重量倍がよく、必要に応じて添加する電荷担体
輸送化合物の割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、
好ましくは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物の場合
には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダーに対し0.01
〜0.5重量倍使用するのが好ましい。

またタイプ（II）の電子写真感光体において電荷担体
発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成する場
合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合物の使用量は
0.1重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性が
得られない。電荷担体輸送媒体中の電荷担体輸送化合物
の割合はバインダーに対し0.2〜２重量倍、好ましく0.3
〜1.3重量倍が好ましい。それ自身バインダーとして使
用できる高分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、
他のバインダーは無くとも使用できる。

本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダー
と共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用しても
よい。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチツクシートまたはプラスチツク
フイルムにアルミニウム、酸化インジウム、SnO₂等の導
電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ヨウ化銅の
アセトニトリル溶液を塗布したプラスチツクフイルム、
あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無機塩や
有機四級アンモニウム塩により導電処理した紙等が使用
される。

バインダーとしては疎水性で、かつ誘電率が高く、電
機絶縁性のフイルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。この様な高分子重合体としては例えば次のもの
を挙げることができるが勿論これらに限定されるもので
はない。

ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、
アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹
脂、シリコン−アルキツド樹脂、フエノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、スチレン−アルキツド樹脂、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールこれらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。

可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、ｏ−テ
ルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチルフタレート、
ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル燐酸、メチルナフタレン、ベンゾフエ
ノン、塩素化パラフイン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ジラウリルチオジプロピオネート、3,5−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。

その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、
シリコンオイル等を加えてもよい。

増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレ
ン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シアニン染
料、メロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。

電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を輸送す
る化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類され
るが、本発明の電子写真感光体には両者とも使用するこ
とができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性
基を有する化合物、例えば2,4,7−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレノ
ン、９−ジシアノメチレン−2,4,7−トリニトロフルオ
レノン、９−ジシアノメチレン、2,4,5,7−テトラニト
ロフルオレノン、テトラニトロカルバゾールクロラニ
ル、2,3−ジクロル−5,6−ジシアノベンゾキノン、2,4,
7−トリニトロ−9,10−フエナントレンキノン、テトラ
クロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テトラ
シアノキノジメタン等をあげることができる。

正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する
化合物、例えば高分子のものでは、（１）特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体、（２）特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号公報
記載のポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リ−２−ビニル−４−（４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−フエニル−オキサゾール、ポリ−３−ビニル
−Ｎ−エチルカルバゾールなどのビニル重合体、（３）特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフチレ
ン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレンの共重合
などのような重合体、（４）特公昭56−13940号公報などに記載のピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂など
の縮合樹脂、（５）特開昭56−90883号及び特開昭56−161550号公報
に記載された各種のトリフエニルメタンポリマー、また低分子のものでは、（６）米国特許第3112197号明細書などに記載されてい
るトリアゾール誘導体、（７）米国特許第3189447号明細書などに記載されてい
るオキサジアゾール誘導体、（８）特公昭37−16096号公報などに記載されているイ
ミダゾール誘導体、（９）米国特許第3615402号、同第3820989号、同354254
4号、特公昭45−555号、特公昭51−10983号、特開昭51
−93224号、特開昭55−108667号、特開昭55−156953
号、特開昭56−36656号明細書、公報などに記載のポリ
アリールアルカン誘導体、（10）米国特許第3180729号、米国特許第4278746号、特
開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開昭49−1055
37号、特開昭55−51086号、特開昭56−80051号、特開昭
56−88141号、特開昭57−45545号、特開昭54−112637
号、特開昭55−74546号明細書、公報などに記載されて
いるピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、（11）米国特許第3615404号、特公昭51−10105号、特開
昭54−83435号、特開昭54−110836号、特開昭54−11992
5号、特公昭46−3712号、特公昭47−28336号明細書、公
報などに記載されているフエニレンジアミン誘導体、（12）米国特許第3567450号、特公昭49−35702号、西独
国特許（DAS）1110518号、米国特許第3180703号、米国
特許第3240597号、米国特許第3658520号、米国特許第42
32103号、米国特許第4175961号、米国特許第4012376
号、特開昭55−144250号、特開昭56−119132号、特公昭
39−27577号、特開昭56−22437号明細書、公報などに記
載されているアリールアミン誘導体、（13）米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置換カ
ルコン誘導体、（14）米国特許第3542546号明細書などに記載のN,N−ビ
カルバジル誘導体、（15）米国特許第3257203号明細書などに記載のオキサ
ゾール誘導体、（16）特開昭56−46234号公報などに記載のスチリルア
ントラセン誘導体、（17）特開昭54−110837号公報などに記載されているフ
ルオレノン誘導体、（18）米国特許第3717462号、特開昭54−59143号（米国
特許第4150987号に対応）、特開昭55−52063号、特開昭
55−52064号、特開昭55−46760号、特開昭55−85495
号、特開昭57−11350号、特開昭57−148749号、特開昭5
7−104144号公報、などに開示されているヒドラゾン誘
導体。

（19）米国特許第4047948号、米国特許第4047949号、米
国特許第4265990号、米国特許4273846号、米国特許4299
897号、米国特許4306008号明細書などに記載のベンジシ
ン誘導体。

（20）特開昭58−190953号、特開昭59−95540号、特開
昭59−97148号、特開昭59−195658号、特開昭62−36674
号公報などに記載されているスチルベン誘導体などがあ
る。

なお本発明において、電荷担体を輸送する化合物は
（１）〜（20）にあげられた化合物に限定されず、これ
まで公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることがで
きる。

これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上を併用
することも可能である。

なお、以上のようにして得られた感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる材
料としては、前記バインダーに用いられる高分子重合体
のほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、特願
昭57−194199号明細書に記載の塩化ビニリデン系ポリマ
ーラテツクス、特願昭57−225302号明細書に記載のスチ
レン−ブタジエン系ポリマーラテツクスまたは酸化アル
ミニウムなどであり、これらの層の厚さは１μｍ以下が
好ましい。

以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明し
たが、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久
性が優れているという特徴を有している。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。

本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物はビデ
オカメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転
送や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回
路の上の全面に設けられた受光層（光導電層）を有する
固体撮像素子の光導電層として用いることができる。ま
た、A.K.Chosh,Tom Feng,J.Appl.Phys.,49（12）,5982
（1978）に記載されている様に、太陽電池の光導電層と
しても用いることができる。

また本発明のジスアゾ化合物は、光電気泳動システム
における光導電性着色粒子及び乾式または湿式の電子写
真現像剤における着色粒子としても用いることができ
る。

また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭37−17162
号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250号、特開昭5
7−147656号各公報に開示されているように、オキサジ
アゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体などの前述の電荷担
体輸送化合物とともにフエノール樹脂などのアルカリ可
溶性樹脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持
体上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ
水溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐久性、
高感度の印刷版が得られる他、プリント回路を作成する
こともできる。

（実施例）次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これ
により本発明が実施例に限定されるものではない。なお
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。

実施例1. 合成例で合成した化合物No.1のジスアゾ化合物５部と
ポリエステル樹脂（商品名バイロン200,東洋紡績
（株）製）５部をクロロベンゼン60部に溶かした液と共
にペイントシエーカーで、１時間分散した後、ワイヤー
ラウンドロツドを用いて、導電性支持体（75μｍのポリ
エチレンテレフタレートフイルムの表面にアルミニウム
の蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗４×10²Ω）上に
塗布、乾燥して、厚さ0.5μｍの電荷発生層を作製し
た。

次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）ベン
ズアルデヒドＮ′−メチル−Ｎ′フエニルヒドラゾン 3,6部とビスフエノールＡのポリカーボネート４部とを
ジクロロメタン13.3部1,2−ジクロロエタン26.6部に溶
解した溶液をワイヤーラウンドロツドを用いて塗布乾燥
し、厚さ11μｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる
電子写真感光層を有する電子写真感光体を作成した。

電子写真感光体について静電複写紙試験装置（川口電
機（株）製SP−428型）を用いて、−6kVのコロナ放電に
より負に帯電せしめた時の初期表面電位V₀を測定し、次
いでタングステンランプの光を感光体表面における照度
を10luxになるようにして光を照射し、その表面電位が
初期表面電位V₀の半分に減衰するのに要する露光量E₅₀
（lux・sec）を測定した。

また、同様の操作を3000回繰り返して行なつた。それ
らの結果を第２表に示す。

以上により、本発明の感光体は、高感度かつすぐれた
耐久性を持つことがわかる。

比較例1. 電荷発生物質として、下記ジスアゾ化合物を用い、実
施例１と同様にして比較用電子写真感光体を作成し、初
期表面電位V₀及び、半減露光量E₅₀を測定した。

その結果、V₀＝−710V、E₅₀＝42.9lux・secであつ
た。

実施例１と比較例１から明らかなように、本発明の電
子写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ高感度で
ある。

実施例２〜32 実施例１で用いたジスアゾ顔料のかわりに本発明の例
示化合物No.2〜32のジスアゾ顔料を用い、実施例１と同
様にして電子写真感光体を作製し、V₀およびE₅₀を測定
した。その結果を第３表に示す。

実施例3. 合成例で合成した化合物No.1のジスアゾ化合物５部と
実施例１で用いたヒドラゾン化合物40部とベンジルメタ
クリレートとメタアクリル酸のコポリマー（〔η〕30℃
メチルケトン＝0.12、メタアクリル酸含有32.9％）100
部とをジクロロメタン600部に添加し、超音波分散させ
た。

この分散液を砂目立てした厚さ0.25mmのアルミニウム
版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚6mmの電子写真感光層を有
する電子写真感光性印刷版材料を調製した。

この試料を暗所でコロナ放電（＋6kV）することによ
り、感光層の表面電位を約＋650Vに帯電させた後、色温
度2854°Ｋのタングステン光を試料面に照度2.0lux露光
した所、半減露光量は5.3lux・secであつた。

つぎに、この試料を暗所で表面電位を約＋450Vに帯電
させた後、ポジ画像の透明原稿と密着させて画像露光し
た。これをIsoperH（エツソスタンダード社、石油系溶
剤）1000部中に微粒子状に分散されたポリメチルメタア
クリレート（トナー）５部及び大豆油レシチン0.01部を
添加することによつて作製したトナーを含む液体現像液
中に浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることができ
た。

更に100℃で30秒間加熱してトナー画像を定着した。
この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和物70部をグリ
セリン130部、エチレングリコール530部、およびエタノ
ール160部に溶解した液に約１分間浸漬し、水流で軽く
ブラツシングしながら洗うことにより、トナーの付着し
てない部分の電子写真感光層を除去し刷版を得た。

また液体現像液の代わりに、得られた静電潜像を、ゼ
ロツクス3500用トナー（富士ゼロツクス（株）製）を用
いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間加熱、定着し
た。次にアルカリ溶液でトナー付着してない部分の感光
層を除去することによつても、刷版が得られた。

このようにして作製した刷版をハマダスター600CDオ
フセツト印刷機を用いて常法により印刷した所地汚れの
ない非常に鮮明な印刷物を５万枚印刷することができ
た。

（発明の効果）以上の通り、本発明の新規電子写真感光体は、感度、
耐久性に優れ、繰り返し使用時の感度低下もごくわずか
であることが明らかとなつた。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、電荷担体輸送化合物及
び電荷担体発生化合物を含有した層より成るか、又は電
荷担体輸送化合物含有層及び電荷担体発生化合物含有層
より成る電子写真感光体において、電荷担体発生化合物
として下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。一般式〔１〕において、Ar¹、Ar²、Ar⁵、Ar⁶はアリール
基を表し、Ar³、Ar⁴はアリーレン基を表す。 R₁は、水素原子またはSO₃Naを表す。