JPS6340165A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPS6340165A JPS6340165A JP61183322A JP18332286A JPS6340165A JP S6340165 A JPS6340165 A JP S6340165A JP 61183322 A JP61183322 A JP 61183322A JP 18332286 A JP18332286 A JP 18332286A JP S6340165 A JPS6340165 A JP S6340165A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を
基板上に設けた電子写真感光体の特ζこ電荷輸送層に関
する。
基板上に設けた電子写真感光体の特ζこ電荷輸送層に関
する。
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
(以下電荷発生材という。)と電荷輸送能を有する材料
(以下電荷輸送材という。)輸送材料(n凰有機半導体
)としてはポリビニルカルバゾール(PVK)とトリニ
トロフルオレノン(TNF)の1:1の混合物が実用に
供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材料
(P型有機半導体)としてはピラゾリン、ヒドラゾンや
ベンジジン誘導体等が知られている(特開昭52−12
0834号等。)。
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
(以下電荷発生材という。)と電荷輸送能を有する材料
(以下電荷輸送材という。)輸送材料(n凰有機半導体
)としてはポリビニルカルバゾール(PVK)とトリニ
トロフルオレノン(TNF)の1:1の混合物が実用に
供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材料
(P型有機半導体)としてはピラゾリン、ヒドラゾンや
ベンジジン誘導体等が知られている(特開昭52−12
0834号等。)。
ベンジジン系の電荷輸送材料としては、従来ベンジジン
のジフェニル基が無置換のもの、あるいは両アミノ基に
対してm−位が置換されたものが知られているが、これ
らのベンジジン誘導体は比較的酸化されやすく、また電
荷輸送層の結着剤樹脂として用いられる非品性のポリエ
ステル樹脂やポリカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形
成するために帯電性が低下し、これらの樹脂を結着剤と
して使用することができなかった。また従来感光層に用
いられている結着剤樹脂は耐溶剤性が悪く、電荷発生層
あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等により形成する際に
下層の溶解もしくは軟化を生じていた。また溶媒耐性の
ある樹脂は電荷発生材料あるいは電荷輸送材料の分散性
が悪いという不都合を有していた。
のジフェニル基が無置換のもの、あるいは両アミノ基に
対してm−位が置換されたものが知られているが、これ
らのベンジジン誘導体は比較的酸化されやすく、また電
荷輸送層の結着剤樹脂として用いられる非品性のポリエ
ステル樹脂やポリカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形
成するために帯電性が低下し、これらの樹脂を結着剤と
して使用することができなかった。また従来感光層に用
いられている結着剤樹脂は耐溶剤性が悪く、電荷発生層
あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等により形成する際に
下層の溶解もしくは軟化を生じていた。また溶媒耐性の
ある樹脂は電荷発生材料あるいは電荷輸送材料の分散性
が悪いという不都合を有していた。
本発明の目的は耐酸化性を有し、結着剤として用いられ
るポリエステル樹脂等と電荷移動錯体を形成しに(い新
規なベンジジン誘導体を電荷輸送材料とし、この電荷輸
送材料を耐溶剤性、強反、耐熱性、耐摩耗性があり、感
光体の基板や他の層との接着性に丁ぐれた結着樹脂に分
散した層を電荷i送層とする電子写真感光体を提供する
ことにある。
るポリエステル樹脂等と電荷移動錯体を形成しに(い新
規なベンジジン誘導体を電荷輸送材料とし、この電荷輸
送材料を耐溶剤性、強反、耐熱性、耐摩耗性があり、感
光体の基板や他の層との接着性に丁ぐれた結着樹脂に分
散した層を電荷i送層とする電子写真感光体を提供する
ことにある。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明は、基
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記−投銭
(1) (式中、R5はアルキル基を表わし、R1及びRsは互
に独立したものであって、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基または置換アミノ基を表わ丁。)で示される電荷輸
送材料をエステル系樹脂に混合した層である電子写真感
光体である。
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記−投銭
(1) (式中、R5はアルキル基を表わし、R1及びRsは互
に独立したものであって、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基または置換アミノ基を表わ丁。)で示される電荷輸
送材料をエステル系樹脂に混合した層である電子写真感
光体である。
−投銭(I)で示されるベンジジン誘導体は従来電荷輸
送材料として用いられているベンジジン誘導体とは両ア
ミノ基のオルト位にアルキル基を有する点で相違し、耐
酸化性に丁ぐれている。
送材料として用いられているベンジジン誘導体とは両ア
ミノ基のオルト位にアルキル基を有する点で相違し、耐
酸化性に丁ぐれている。
このようなベンジジン化合物の具体例を溝造式で以下に
示す。式中、Meはメチル基、Etはエチル基、Prは
プロピル基、Buはブデル基を表ゎ曵本発明の電子写真
感光体の+111荷輸送、j−において用いられるエス
テル系4df l宿はまず第1に、式■(式中、R,及
びR1は互に独立したものであって、それぞれ水素原子
、アシル基、アルキル基、フェニル基を表わすか、また
はR1とR1が一緒になって壊を形成するアルキレン基
を表わし、Xl、Xt、x3及び澹は互に独立したもの
であって、それぞれ水素原子、アルキル基またはハロゲ
ン原子を表わ丁。) で示される分子量が10000〜100000のポリア
リレートエステル樹脂である。
示す。式中、Meはメチル基、Etはエチル基、Prは
プロピル基、Buはブデル基を表ゎ曵本発明の電子写真
感光体の+111荷輸送、j−において用いられるエス
テル系4df l宿はまず第1に、式■(式中、R,及
びR1は互に独立したものであって、それぞれ水素原子
、アシル基、アルキル基、フェニル基を表わすか、また
はR1とR1が一緒になって壊を形成するアルキレン基
を表わし、Xl、Xt、x3及び澹は互に独立したもの
であって、それぞれ水素原子、アルキル基またはハロゲ
ン原子を表わ丁。) で示される分子量が10000〜100000のポリア
リレートエステル樹脂である。
このようなポリアリレートエステル樹脂の具体例を下記
に構造式で示す。
に構造式で示す。
本発明で電荷輸送層において用いられる第2のエステル
系樹脂は式■ わす。) で示される分子量が10000〜100000のポリエ
ステルカーボネート樹脂である。
系樹脂は式■ わす。) で示される分子量が10000〜100000のポリエ
ステルカーボネート樹脂である。
式(1)で示されるポリエステルカーボネートの具体例
を下記に構造式で示す。
を下記に構造式で示す。
〇
一般式(It)および(1)で示される前記のポリエス
テル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いること
ができるが、これらの樹脂を互に任意の割合で混合した
組成物としても用いることができる。
テル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いること
ができるが、これらの樹脂を互に任意の割合で混合した
組成物としても用いることができる。
また−投銭(ff)および/または(1)の樹脂90〜
10重量%と従来結着剤として用いられている次式(I
V) 同じ意味を表わ丁。) で示される分子110000〜120000のポリカー
ボネート樹脂10〜90重量係とからなる組成物をも利
用することもできる。
10重量%と従来結着剤として用いられている次式(I
V) 同じ意味を表わ丁。) で示される分子110000〜120000のポリカー
ボネート樹脂10〜90重量係とからなる組成物をも利
用することもできる。
これらの結着剤樹脂に対して、式(1)のベンジジン化
合物は10〜80重量慢、好ましくは30〜55重量係
均−に混合して使用される。
合物は10〜80重量慢、好ましくは30〜55重量係
均−に混合して使用される。
本発明に係る結着剤樹脂は、前記のベンジジン誘導体を
含有する′1荷輸送層だけでなく、電荷発生層の結着剤
として、あるいは中間層としても使用することができる
。
含有する′1荷輸送層だけでなく、電荷発生層の結着剤
として、あるいは中間層としても使用することができる
。
本発明lこ係る電荷輸送層を有する感光体の例は、(1
)導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスアゾ
系、スクェアリリウム系、ピリリウム系、Tri−5s
等の電荷発生材料を結N樹脂と共に溶媒中に分散混合し
た溶液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正極
性帯電用感光体、または(2)導電性基板上に前記の電
荷発生層を形成した後、本発明によるベンジジン誘導体
を結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷
輸送層を形成した構造の負極性帯電用感光体である。こ
れらの構造の感光体は離形材料を用いることによって、
導電性基板とは反対側、つまり使用時に表置側となる。
)導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスアゾ
系、スクェアリリウム系、ピリリウム系、Tri−5s
等の電荷発生材料を結N樹脂と共に溶媒中に分散混合し
た溶液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正極
性帯電用感光体、または(2)導電性基板上に前記の電
荷発生層を形成した後、本発明によるベンジジン誘導体
を結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷
輸送層を形成した構造の負極性帯電用感光体である。こ
れらの構造の感光体は離形材料を用いることによって、
導電性基板とは反対側、つまり使用時に表置側となる。
・りから、雌形材料上に順次層形成し、最後に′AI形
材料を何丁ことによっても作成することができる。
材料を何丁ことによっても作成することができる。
本発明の感光体には所望により表面保護層あるいは中間
層等を設けてもよい。
層等を設けてもよい。
本発明の電子写真感光体は、正極性帯電用の場合には、
基板と下層の電荷輸送層との接着性が良好であり、接着
層を設ける必要がなく、電荷輸送層上に電荷発生層を塗
布する際、耐溶剤性があるため層界面が乱れず良好な電
気特性が得られる。
基板と下層の電荷輸送層との接着性が良好であり、接着
層を設ける必要がなく、電荷輸送層上に電荷発生層を塗
布する際、耐溶剤性があるため層界面が乱れず良好な電
気特性が得られる。
また負極性帯電用の場合には保護層を設けなくても表面
電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐火性があり、
保護層を設ける場合にはその塗布時に耐溶剤性があるた
め界面が乱れることがない。
電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐火性があり、
保護層を設ける場合にはその塗布時に耐溶剤性があるた
め界面が乱れることがない。
電荷1送材のベンジジン誘導体は酸化に対して安定であ
り、結着剤樹脂との整合性がよく、また結着剤樹脂は耐
溶剤性、強度、耐熱性、耐摩耗性、接着性に丁ぐれてお
り、従って本発明の電子写真感光体は′;ル気気持特性
び力学旧強度1′こ丁ぐ几ておりベルト状感光体として
も;flj用すること力Sできる。
り、結着剤樹脂との整合性がよく、また結着剤樹脂は耐
溶剤性、強度、耐熱性、耐摩耗性、接着性に丁ぐれてお
り、従って本発明の電子写真感光体は′;ル気気持特性
び力学旧強度1′こ丁ぐ几ておりベルト状感光体として
も;flj用すること力Sできる。
実施例1
At基板上に、次式
で示されるベンジジン誘導体3重゛縫部及び次式で示さ
れるポリエステル樹脂(ユニチカ社製、U−ポリマーU
−100) 3重量部をジクロロメタン34重量部に
溶かした溶液(以下、>Yi Aという)を塗布乾燥し
て25μの電荷輸送層を形成し、その上に次式 で示されるスクェアリリウム化合物35重量部及び次式 inという。)を塗布、乾燥して1μの電荷発生層を形
成し、感光体を作成した。
れるポリエステル樹脂(ユニチカ社製、U−ポリマーU
−100) 3重量部をジクロロメタン34重量部に
溶かした溶液(以下、>Yi Aという)を塗布乾燥し
て25μの電荷輸送層を形成し、その上に次式 で示されるスクェアリリウム化合物35重量部及び次式 inという。)を塗布、乾燥して1μの電荷発生層を形
成し、感光体を作成した。
比較例1
電荷輸送層の結着剤樹脂をポリカーボネート樹脂(三菱
ガス化学社製、ニーピロンS 1000 )に代えて(
この塗布液を、液Cという。)、実施例1と同様の電性
で感光体を作成した。
ガス化学社製、ニーピロンS 1000 )に代えて(
この塗布液を、液Cという。)、実施例1と同様の電性
で感光体を作成した。
実施例1及び比較例1の感光体について通常の電子写真
特性装(直にて+850vの栄准を施して、半減98元
時間をω11定した。初期及び1000サイクル目の測
定値を下記の表1に示す。
特性装(直にて+850vの栄准を施して、半減98元
時間をω11定した。初期及び1000サイクル目の測
定値を下記の表1に示す。
表1
実施例2
導電性基板としてpaM着PETフィルムを用い、この
上にTri−3eを蒸着し、更にその上に液Aを25μ
になるように塗布乾燥して感光体を作成した。
上にTri−3eを蒸着し、更にその上に液Aを25μ
になるように塗布乾燥して感光体を作成した。
比較例2
液Aの代わりに液Cを用いて、実施例2と同様にして感
光体を作成した。
光体を作成した。
実施例2及び比較例3の感光体について、それぞれ+8
50vの帯電を施し、半減TIr元量(初期及び100
0サイクル目)を測定した結果を表2に示す0 表2 実施例3及び比較例3 実施例2及び比較例2の感光体をベルト状として実機テ
スト(それぞれ実施例3及び比較例3)を行った。10
000枚のコピー後、実施例3の感光体ではクラックは
みとめられなかったが、比較例3の感光体では多数のク
ラックが発生していた。
50vの帯電を施し、半減TIr元量(初期及び100
0サイクル目)を測定した結果を表2に示す0 表2 実施例3及び比較例3 実施例2及び比較例2の感光体をベルト状として実機テ
スト(それぞれ実施例3及び比較例3)を行った。10
000枚のコピー後、実施例3の感光体ではクラックは
みとめられなかったが、比較例3の感光体では多数のク
ラックが発生していた。
実施例4
ンに丁さこ゛
Ml! Meで示されるベン
ジジン調導体3′?及びユニチカ社性UポリマーU −
1003fをジクロロメタン3・12(こ溶液した溶7
′反をへ〇基板上(こ設げたTri−5eの電荷発生層
1μ上に塗石乾燥して電荷輸送層とした感光体を作成し
、1050 Vの帯電を施して、半減露光量を1lll
l定したところE”/2= 1.4 (ルックス−秒)
であった。
ジジン調導体3′?及びユニチカ社性UポリマーU −
1003fをジクロロメタン3・12(こ溶液した溶7
′反をへ〇基板上(こ設げたTri−5eの電荷発生層
1μ上に塗石乾燥して電荷輸送層とした感光体を作成し
、1050 Vの帯電を施して、半減露光量を1lll
l定したところE”/2= 1.4 (ルックス−秒)
であった。
比較例4
ベンジジン誘導体を次式
%式%
で示される化合物に代えて実施例4と同様にして感光体
を作成して、帯電特性を測定しようとしたが帯電しなか
った。
を作成して、帯電特性を測定しようとしたが帯電しなか
った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、基板上に電荷発生層と電荷輸送層からなる感光層を
形成した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記一
般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1はアルキル基を表わし、R_2及びR_
3は互に独立したものであって、それぞれ水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカ
ルボニル基または置換アミノ基を表わす。)で示される
電荷輸送材料をエステル系結着剤樹脂に混合した層であ
ることを特徴とする電子写真感光体。 2、エステル系結着剤樹脂が下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1及びR_2は互に独立したものであって
、それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フェニル
基を表わすか、またはR_1とR_2が一緒になって環
を形成するアルキレン基を表わし、X_1、X_2、X
_3及びX_4は互に独立したものであって、それぞれ
水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表わす。)
で示される分子量が10000〜100000のポリア
リレートエステル樹脂である特許請求の範囲第1項に記
載の電子写真感光体。 3、結着剤樹脂が下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、mは1〜4の整数を表わし、その他の記号は特
許請求の範囲の範囲第2項の記載と同じ意味を表わす。 ) で示される分子量が10000〜100000のポリエ
ステルカーボネート樹脂である特許請求の範囲第1項に
記載の電子写真感光体。 4、結着剤樹脂が特許請求の範囲第2項に記載の一般式
(II)で示される分子量10000〜100000のポ
リアリレートエステル樹脂10〜90重量%と下記一般
式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中の各記号は特許請求の範囲第2項の記載と同じ意
味を表わす。) で示される分子量が10000〜120000のポリカ
ーボネート樹脂90〜10重量%とからなる組成物であ
る特許請求の範囲第1項に記載の電子写真感光体。 5、結着剤樹脂が特許請求の範囲第3項に記載のポリエ
ステルカーボネート樹脂10〜90重量%と特許請求の
範囲第4項に記載のポリカーボネート樹脂90〜10重
量%とからなる組成物である特許請求の範囲第1項に記
載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61183322A JPS6340165A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61183322A JPS6340165A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6340165A true JPS6340165A (ja) | 1988-02-20 |
JPH0524503B2 JPH0524503B2 (ja) | 1993-04-08 |
Family
ID=16133675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61183322A Granted JPS6340165A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6340165A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01315751A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-12-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61110613A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Nippon Denso Co Ltd | 自動車用空気調和装置 |
JPS61117173A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 炭化けい素とAlとを接合する方法 |
JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS61134354A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-21 | Ricoh Co Ltd | 3,3’−ジメチルベンジジン誘導体 |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP61183322A patent/JPS6340165A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61110613A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-28 | Nippon Denso Co Ltd | 自動車用空気調和装置 |
JPS61117173A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 炭化けい素とAlとを接合する方法 |
JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS61134354A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-21 | Ricoh Co Ltd | 3,3’−ジメチルベンジジン誘導体 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01315751A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-12-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH059786B2 (ja) * | 1988-03-08 | 1993-02-05 | Canon Kk |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0524503B2 (ja) | 1993-04-08 |
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