JPS6340165A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS6340165A
JPS6340165A JP61183322A JP18332286A JPS6340165A JP S6340165 A JPS6340165 A JP S6340165A JP 61183322 A JP61183322 A JP 61183322A JP 18332286 A JP18332286 A JP 18332286A JP S6340165 A JPS6340165 A JP S6340165A
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resin
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Yutaka Akasaki
赤崎 豊
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
Naoya Yabuuchi
尚哉 薮内
Hiroyuki Tanaka
浩之 田中
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Fujifilm Business Innovation Corp
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Fuji Xerox Co Ltd
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    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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    • G03G5/0618Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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    • G03G5/06142Amines arylamine
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    • G03G5/061443Amines arylamine diamine benzidine

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を
基板上に設けた電子写真感光体の特ζこ電荷輸送層に関
する。
〔従来の技術〕
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
(以下電荷発生材という。)と電荷輸送能を有する材料
(以下電荷輸送材という。)輸送材料(n凰有機半導体
)としてはポリビニルカルバゾール(PVK)とトリニ
トロフルオレノン(TNF)の1:1の混合物が実用に
供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材料
(P型有機半導体)としてはピラゾリン、ヒドラゾンや
ベンジジン誘導体等が知られている(特開昭52−12
0834号等。)。
ベンジジン系の電荷輸送材料としては、従来ベンジジン
のジフェニル基が無置換のもの、あるいは両アミノ基に
対してm−位が置換されたものが知られているが、これ
らのベンジジン誘導体は比較的酸化されやすく、また電
荷輸送層の結着剤樹脂として用いられる非品性のポリエ
ステル樹脂やポリカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形
成するために帯電性が低下し、これらの樹脂を結着剤と
して使用することができなかった。また従来感光層に用
いられている結着剤樹脂は耐溶剤性が悪く、電荷発生層
あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等により形成する際に
下層の溶解もしくは軟化を生じていた。また溶媒耐性の
ある樹脂は電荷発生材料あるいは電荷輸送材料の分散性
が悪いという不都合を有していた。
〔発明が・解決しようとする問題点〕
本発明の目的は耐酸化性を有し、結着剤として用いられ
るポリエステル樹脂等と電荷移動錯体を形成しに(い新
規なベンジジン誘導体を電荷輸送材料とし、この電荷輸
送材料を耐溶剤性、強反、耐熱性、耐摩耗性があり、感
光体の基板や他の層との接着性に丁ぐれた結着樹脂に分
散した層を電荷i送層とする電子写真感光体を提供する
ことにある。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明は、基
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記−投銭
(1) (式中、R5はアルキル基を表わし、R1及びRsは互
に独立したものであって、それぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基または置換アミノ基を表わ丁。)で示される電荷輸
送材料をエステル系樹脂に混合した層である電子写真感
光体である。
−投銭(I)で示されるベンジジン誘導体は従来電荷輸
送材料として用いられているベンジジン誘導体とは両ア
ミノ基のオルト位にアルキル基を有する点で相違し、耐
酸化性に丁ぐれている。
このようなベンジジン化合物の具体例を溝造式で以下に
示す。式中、Meはメチル基、Etはエチル基、Prは
プロピル基、Buはブデル基を表ゎ曵本発明の電子写真
感光体の+111荷輸送、j−において用いられるエス
テル系4df l宿はまず第1に、式■(式中、R,及
びR1は互に独立したものであって、それぞれ水素原子
、アシル基、アルキル基、フェニル基を表わすか、また
はR1とR1が一緒になって壊を形成するアルキレン基
を表わし、Xl、Xt、x3及び澹は互に独立したもの
であって、それぞれ水素原子、アルキル基またはハロゲ
ン原子を表わ丁。) で示される分子量が10000〜100000のポリア
リレートエステル樹脂である。
このようなポリアリレートエステル樹脂の具体例を下記
に構造式で示す。
本発明で電荷輸送層において用いられる第2のエステル
系樹脂は式■ わす。) で示される分子量が10000〜100000のポリエ
ステルカーボネート樹脂である。
式(1)で示されるポリエステルカーボネートの具体例
を下記に構造式で示す。
〇 一般式(It)および(1)で示される前記のポリエス
テル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いること
ができるが、これらの樹脂を互に任意の割合で混合した
組成物としても用いることができる。
また−投銭(ff)および/または(1)の樹脂90〜
10重量%と従来結着剤として用いられている次式(I
V) 同じ意味を表わ丁。) で示される分子110000〜120000のポリカー
ボネート樹脂10〜90重量係とからなる組成物をも利
用することもできる。
これらの結着剤樹脂に対して、式(1)のベンジジン化
合物は10〜80重量慢、好ましくは30〜55重量係
均−に混合して使用される。
本発明に係る結着剤樹脂は、前記のベンジジン誘導体を
含有する′1荷輸送層だけでなく、電荷発生層の結着剤
として、あるいは中間層としても使用することができる
本発明lこ係る電荷輸送層を有する感光体の例は、(1
)導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスアゾ
系、スクェアリリウム系、ピリリウム系、Tri−5s
等の電荷発生材料を結N樹脂と共に溶媒中に分散混合し
た溶液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正極
性帯電用感光体、または(2)導電性基板上に前記の電
荷発生層を形成した後、本発明によるベンジジン誘導体
を結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷
輸送層を形成した構造の負極性帯電用感光体である。こ
れらの構造の感光体は離形材料を用いることによって、
導電性基板とは反対側、つまり使用時に表置側となる。
・りから、雌形材料上に順次層形成し、最後に′AI形
材料を何丁ことによっても作成することができる。
本発明の感光体には所望により表面保護層あるいは中間
層等を設けてもよい。
〔発明の効果〕
本発明の電子写真感光体は、正極性帯電用の場合には、
基板と下層の電荷輸送層との接着性が良好であり、接着
層を設ける必要がなく、電荷輸送層上に電荷発生層を塗
布する際、耐溶剤性があるため層界面が乱れず良好な電
気特性が得られる。
また負極性帯電用の場合には保護層を設けなくても表面
電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐火性があり、
保護層を設ける場合にはその塗布時に耐溶剤性があるた
め界面が乱れることがない。
電荷1送材のベンジジン誘導体は酸化に対して安定であ
り、結着剤樹脂との整合性がよく、また結着剤樹脂は耐
溶剤性、強度、耐熱性、耐摩耗性、接着性に丁ぐれてお
り、従って本発明の電子写真感光体は′;ル気気持特性
び力学旧強度1′こ丁ぐ几ておりベルト状感光体として
も;flj用すること力Sできる。
〔実施例〕
実施例1 At基板上に、次式 で示されるベンジジン誘導体3重゛縫部及び次式で示さ
れるポリエステル樹脂(ユニチカ社製、U−ポリマーU
 −100) 3重量部をジクロロメタン34重量部に
溶かした溶液(以下、>Yi Aという)を塗布乾燥し
て25μの電荷輸送層を形成し、その上に次式 で示されるスクェアリリウム化合物35重量部及び次式 inという。)を塗布、乾燥して1μの電荷発生層を形
成し、感光体を作成した。
比較例1 電荷輸送層の結着剤樹脂をポリカーボネート樹脂(三菱
ガス化学社製、ニーピロンS 1000 )に代えて(
この塗布液を、液Cという。)、実施例1と同様の電性
で感光体を作成した。
実施例1及び比較例1の感光体について通常の電子写真
特性装(直にて+850vの栄准を施して、半減98元
時間をω11定した。初期及び1000サイクル目の測
定値を下記の表1に示す。
表1 実施例2 導電性基板としてpaM着PETフィルムを用い、この
上にTri−3eを蒸着し、更にその上に液Aを25μ
になるように塗布乾燥して感光体を作成した。
比較例2 液Aの代わりに液Cを用いて、実施例2と同様にして感
光体を作成した。
実施例2及び比較例3の感光体について、それぞれ+8
50vの帯電を施し、半減TIr元量(初期及び100
0サイクル目)を測定した結果を表2に示す0 表2 実施例3及び比較例3 実施例2及び比較例2の感光体をベルト状として実機テ
スト(それぞれ実施例3及び比較例3)を行った。10
000枚のコピー後、実施例3の感光体ではクラックは
みとめられなかったが、比較例3の感光体では多数のク
ラックが発生していた。
実施例4 ンに丁さこ゛ Ml!             Meで示されるベン
ジジン調導体3′?及びユニチカ社性UポリマーU −
1003fをジクロロメタン3・12(こ溶液した溶7
′反をへ〇基板上(こ設げたTri−5eの電荷発生層
1μ上に塗石乾燥して電荷輸送層とした感光体を作成し
、1050 Vの帯電を施して、半減露光量を1lll
l定したところE”/2= 1.4 (ルックス−秒)
であった。
比較例4 ベンジジン誘導体を次式 %式% で示される化合物に代えて実施例4と同様にして感光体
を作成して、帯電特性を測定しようとしたが帯電しなか
った。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、基板上に電荷発生層と電荷輸送層からなる感光層を
    形成した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記一
    般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1はアルキル基を表わし、R_2及びR_
    3は互に独立したものであって、それぞれ水素原子、ア
    ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカ
    ルボニル基または置換アミノ基を表わす。)で示される
    電荷輸送材料をエステル系結着剤樹脂に混合した層であ
    ることを特徴とする電子写真感光体。 2、エステル系結着剤樹脂が下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1及びR_2は互に独立したものであって
    、それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フェニル
    基を表わすか、またはR_1とR_2が一緒になって環
    を形成するアルキレン基を表わし、X_1、X_2、X
    _3及びX_4は互に独立したものであって、それぞれ
    水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表わす。)
    で示される分子量が10000〜100000のポリア
    リレートエステル樹脂である特許請求の範囲第1項に記
    載の電子写真感光体。 3、結着剤樹脂が下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、mは1〜4の整数を表わし、その他の記号は特
    許請求の範囲の範囲第2項の記載と同じ意味を表わす。 ) で示される分子量が10000〜100000のポリエ
    ステルカーボネート樹脂である特許請求の範囲第1項に
    記載の電子写真感光体。 4、結着剤樹脂が特許請求の範囲第2項に記載の一般式
    (II)で示される分子量10000〜100000のポ
    リアリレートエステル樹脂10〜90重量%と下記一般
    式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中の各記号は特許請求の範囲第2項の記載と同じ意
    味を表わす。) で示される分子量が10000〜120000のポリカ
    ーボネート樹脂90〜10重量%とからなる組成物であ
    る特許請求の範囲第1項に記載の電子写真感光体。 5、結着剤樹脂が特許請求の範囲第3項に記載のポリエ
    ステルカーボネート樹脂10〜90重量%と特許請求の
    範囲第4項に記載のポリカーボネート樹脂90〜10重
    量%とからなる組成物である特許請求の範囲第1項に記
    載の電子写真感光体。
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JPH0524503B2 JPH0524503B2 (ja) 1993-04-08

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