JPS6389865A

JPS6389865A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS6389865A
Application number: JP23558786A
Authority: JP
Inventors: Katsunori Fujio; 藤尾　克紀; Nobuhiko Sasaki; 順彦佐々木; Mitsuru Kano; 満鹿野
Original assignee: Alps Electric Co Ltd
Current assignee: Alps Alpine Co Ltd
Priority date: 1986-10-03
Filing date: 1986-10-03
Publication date: 1988-04-20

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】「産業上の利用分野」本発明は、有機光導電性化合物としてペリノン化合物を
用いた新規な電子写真感光体に間する。

「従来技術」電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カド
ミウム等の無機先電導体を主成分として含有する感光層
を有するものが広く知られでいた。しかし、これらは熱
安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得るものでは
なく、ざらに、毒性を有するために製造上、取扱上にも
問題があった。

一方、有機光導電化合物を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安価
であること、取扱いが容易であること、また一般にセレ
ン感光体に比べて熱安定性が優れでいること、などの多
くの利点を有し、近年多くの注目を集めている。このよ
うな有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールが最もよく知られており、これと２．４．７
−トリニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから形
成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する電
子写真感光体がすでに実用化されでいる。

また、一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸
送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させるようにした
積層タイプ、あるいは、分散タイプの機能分離型感光層
を有する電子写真感光体が知られでおり、例えば無定形
セレン薄層から成るキャリア発生層とボリルＮ−ビニル
カルバゾールを主成分として含有するキャリア輸送層と
からなる感光層を有する電子写真感光体がすでに実用化
されでいる。

一般に、電子写真感光ドラムの感光層中にキャリア発生
物質として用いられる化合物としては、アゾ色素、フタ
ロシアニン色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、
シアニン色素、チアピリリウム色素、およびスクェアリ
ウム色素、などがある。

また、キャリア発生物質は、それ自身では被膜形成能を
有ざないものが多く、キャリア発生層を二層構成感光体
の上層とする場合などは、結着剤とともに用いる。よく
用いられる結着剤は、フェノール樹脂、ポリエステル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリペプ
チド樹脂、セルロース系樹脂、ポリビニルビ０リドン、
ポリエチレンオキサイド、ポリ塩化どニル樹脂、でん粉
類、ポリビニルアルコール、アクリル系共重合体樹脂、
メタクリル系共重合樹脂、シリコーン樹脂、ポリアク１
ノロニトリル系共重合樹脂、ボ１ノアクリルアミド、ポ
リビニルブチラール等である。

ざらに、キャリア輸送物質であるアミン誘導体、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリフェニル
メタン誘導体等も、同様に被膜形成能を持たないため、
これを用いて感光層を形成させる場合は、前記の結着剤
と共に用いている。

一般に、感光体は、次のような層構成をなして形成され
でいる。

第１図および第２図に示すように、導電性支持体１上に
、キャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２と
キャリア輸送物質を主成分とするキャリア輸送層３との
積層体よりなる感光層４＠設ける。

第３図および第４図に示すように、この感光層４は導′
ＩＩｌ性支持体１上に設けた中間層５を介して設けでも
よい。

さらに、茶５図および第６図に示すよう（こ、キャリア
輸送物質を主成分とする層６中に、微粒子状のキャリア
発生物質７を分散してなる感光層４を、導電牲支持体上
に直接、あるいは中間層５を介しで設けでもよい。

上記においで、二層構成の感光層４を構成するキャリア
発生層２は、導電性支持体１またはキャリア輸送層３上
に、直接または必要に応じて中間ｆｉｌｌを設けた上に
、次の方法によって形成する。

（Ｍ−１）真空蒸着法（Ｍ−２）キャリア発生物質を適当な溶媒に溶解し塗布
する方法（Ｍ＝３）キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー、サンドミル、コロイドミル等によって分散媒中で微
細粒子状とし、必要に応し結着剤と混合分散して得られ
る分数液を塗布する方法このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは、
数ミクロンである。また、キャリア輸送層３の厚さは、
必要に応じて変化するが、通常数十ミクロンである。

さらに、キャリア輸送物質を主成分とする層６中に、微
粒子状のキャリア発生物質７を分散しでなる感光層４を
形成する場合は、前記（Ｍ−３）等の方法によっている
。

なあ、導電性支持体１としては、金属板、または、例え
ば導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物、
もしくは、例えばアルミニウム、パラジウム、金等の金
属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして導電化した
紙、プラスチックなどが用いられる。

「発明が解決しようとする問題点」前述したように、低分子の有機光導電性化合物は、一般
に皮膜形成能を有古ないため、任意の結着剤と併用され
、したがって、用いる結着剤の種類、組成比等を選択す
ることにより、皮膜の物性あるいは電子写真時′ｌ！を
ある程度制御することができる点では好ましいものであ
るが、結着剤に対して高い相溶性を宵する有機光導電性
化合物の種類は限られでおり、現実に電子写真感光体の
感光層の構成に用い得るものは多くないのが実情である
。一般に、有機光導電性化合物を結着剤に相溶させて用
いると電子写真特性が悪くなるという問題があった。す
なわち、結着剤と共に塗布したときに、凝固したり、縞
模禄が生じたりして均一な膜形成が困難であり、また、
ピンホール等も生じやすいからである。

「発明の目的」本発明の目的は、上記従来技術の問題点に鑑み、結着剤
を用いることなく成膜可能な有機光導電性化合物を用い
、良好な特性を有する電子写真感光体を掃供することに
ある。

「問題点を解決するための手段」本発明の電子写真感光体は、導電牲支持体上に、下記一
般式（１）または（２）で示されるペリノン化合物を少
なくとも１ｆ！頚含有する感光層を設けたことを特徴と
する。

［上記一般式（１）　、（２）中、Ｒ１、口２は、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換
もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のア
ラルキル基、アシル基、１１９もしくは未置換のアミノ
基、置換もしくは未置換のスチリル基、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、「
換もしくは未づ換のアリールアゾ基、または１価の有機
残基を表わし、ｎは１〜８までの整数である。］ここで、上記ペリノン化合物は、例えば次のような方法
で合成することができる。

すなわち、第８図に示すように、３．Ｉｌ、９．ＩＯ−
へリレンテトラカルボン酸二無水物３９２９と、３．４
−ジアミノ安息香酸１５２９をキノリン中で２４０℃に
加熱しで反応させ、析出した固体をメタノールで洗浄し
、ペリノン化合物■５００９ｉ待だ。これを硫酸中で臭
素と反応させ、水洗後、臭素化ペリノン化合物■を得た
０次１こ、■を塩化チオニルにより、その酸塩化物■に
誘導した。続いて、この■をピリジン中でオクタツール
と反応させて、最終生成物■３００９を得た。他の化合
物も■に対しで、オクタツールの代りに種々のアルコー
ルを反応させれば、対応する化合物を合成することがで
きる。なお、この合成法に関しては、Ｊ、Ｃｈｅｍ、　
Ｓｏｃ、　、　１９３７゜１７６４に記載がある。

「作用」このように、本発明においては、有機光導電性化合物と
してペリノン化合物を用いる。ペリノン化合物は、結着
剤を用いることなく、適当な溶媒に溶解して塗布し、乾
燥するだけて成膜か可能である。結着剤を用いない場合
には、均一な膜の形成が容易となり、光導電性化合物自
体の濃度も高めることができる。したがって、電子写真
特性の良好な電子写真感光体を得ることかできる。

なあ、本発明において用いるペリノン化合物は、結着剤
中に相溶あるいは分散して成膜する方法によっても感光
層を形成することができる。

［発明の実施例ｊ第１表に示す５１Ｍ類のペリノン化合物を用いてそれぞ
れ電子写真感光体を作製した。なあ、表は、一般式（１
）におけるし、Ｒ２の部分のみを示しており、この実施
例では、いずれもＲ６とＲ２が同じペリノン化合物を使
用した。ただし、本発明においで、Ｒ１と８２が異なっ
たペリノン化合物を用いでもよいことは勿論である。

（以下、余白）第１表上記のペリレン化合物１重Ｍ部をキシレン２０重Ｍ部に
添加し、マグネティックスクーラーで２４時間撹拌溶解
させる。その澄液を厚ざ５０ｕｍのＡＩプレート上に、
５０ｕｍギャップのドクターブレードを用いで塗布する
。１０分間室温で放置した後、１時間８０℃で加温し乾
燥する。こうしで、５０ｕｍ厚ざのＡＩツブレート上形
成した電荷発生層は、０．３ｕｍの膜厚となる。

一方、電荷輸送層としては、下記構造式で示されるヒド
ラゾン系電荷輸送剤１重量部とポリとニルカルバゾール
１重Ｍ部を、モノクロルベンゼン１３重１部に溶解した
ものを用いた。

この溶液を上記電荷発生層上に、１５０ｕｍキャップの
ドクターブレードを用いで塗布する。

そして、１０分間室温で故ゴした後、３時間９０’Ｃで
加熱し乾燥する。こうして形成した電荷輸送層は、１８
ｕｍの膜厚となる。

こうしで得られた５種類の電子写真感光体についで、光
導電特性を評価した。評価は、ターンテーブル方式の川
口電機製ｒＥＰＡ−８＋００Ｊ　％用い、スタティック
方式で−６ＫＶ印加の放電電位で帯電ざぜ、その債、５
秒間８０減衰を観測し、次に６６０ｎｍの干渉フィルタ
ーを通過した光１５　ｌｕｘを５秒間照射し、光減衰を
連続して測定した。この結果を第２表に示す、なあ、ペ
リノン化合物Ｎｏ、１を用いた電子写真感光体の上記測
定における経時表面電位を菓７図に示す。

（以下、余白）第２表（ただし、表中、Ｖｏは初期電位、Ｅｌ／２は感度、Δ
■は口ａ減衰、■８は残留電位を表わす、）Ｅ発明の効果」以上説明したように、本発明によれば、有機光導電性化
合物としてペリノン化合物を用いることにより、結着Ａ
ＩＪ　％用いずに成膜することが可能となり、電子写真
時゛注の良好な電子写真感光体を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図、Ｍ３図、第４図、第５図および第６図
は一般的な電子写真感光体の層構成の異なる例をそれぞ
れ示す断面図、第７図は実施例で得られた電子写真感光
体の経時表面電位を示す図表、第８図はべりノン化合物
の合成法の一例を示す反応経路図である。１・・・導電性支持体、　２・・・キャリア発生層、３
・・・キャリア輸送層、４・・・感光層、５・・・中間
層、６・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層７・・・
キャリア発生物質第１図　　　　第２図第３図　　　　第４図第５図　　　　第６図叫Ｉ％！！（Ｓｅｃ）第７図

Claims

【特許請求の範囲】導電牲支持体上に、下記一般式（１）または（２）で示
されるペリノン化合物を少なくとも１種類含有する感光
層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２）［上記一般式（１）、（２）中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
アラルキル基、アシル基、置換もしくは未置換のアミノ
基、置換もしくは未置換のスチリル基、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、置
換もしくは未置換のアリールアゾ基、または１価の有機
残基を表わし、ｎは１〜８までの整数である。］