JPH04360149A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドラゾン化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体に関するも
のである。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。 【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。 【０００４】ところで、電子写真技術において使用され
る感光体は、一般的に基本的な性質として次のようなこ
とが要求される。即ち、（１） 暗所におけるコロナ放
電に対して帯電性が高いこと、（２） 得られた帯電電
荷の暗所での漏洩（暗減衰）が少ないこと、（３） 光
の照射によって帯電電荷の散逸（光減衰）が速やかであ
ること、（４） 光照射後の残留電荷が少ないことなど
である。 【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。 【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持するのに適した化合物を見出すことは困難である。 【０００７】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されている
。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴は
それぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択できる
ことであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成し
得ることから多くの研究が進められてきた。 【０００８】 【発明が解決しようとする課題】以上述べたように電子
写真感光体の作成には種々の改良がなされてきたが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐
久性などの要求を満足するものは未だ十分に得られてい
ない。本発明の目的は、高感度で高耐久性を有し、帯電
電位が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど起ら
ず、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供すること
である。 【０００９】 【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度、高
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、化
１で示される新規なヒドラゾン化合物が有効であること
を見出し、本発明に至った。 【００１０】化１において、Ｒ１、Ｒ２は置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、
または複素環基、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子
、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基
、アラルキル基、アリール基、または複素環基、Ｒ５、
Ｒ６は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基
、アラルキル基、アリール基、複素環基を示す。Ｒ５と
Ｒ６とが結合して環を形成してもよい。 【００１１】ここでＲ１、Ｒ２ の具体例としては、メ
チル基、エチル基などのアルキル基、ベンジル基、β−
フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラル
キル基、フェニル基、メトキシフェニル基、メチルフェ
ニル基、クロロフェニル基、ナフチル基などのアリール
基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、カルバゾリル
基等の複素環基を挙げることができる。Ｒ３、Ｒ４の具
体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基
、ベンジル基、β−フェニルエチル基、α−ナフチルメ
チル基などのアラルキル基、フェニル基、メトキシフェ
ニル基、メチルフェニル基、クロロフェニル基、ナフチ
ル基などのアリール基、チエニル基、フリル基、ピリジ
ル基、カルバゾリル基等の複素環基を挙げることができ
る。Ｒ５、Ｒ６の具体例としては、水素原子、メチル基
、エチル基などのアルキル基、ベンジル基、β−フェニ
ルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラルキル基
、フェニル基、メトキシフェニル基、メチルフェニル基
、クロロフェニル基、ナフチル基などのアリール基、チ
エニル基、フリル基、ピリジル基、カルバゾリル基等の
複素環基を挙げることができ、また、Ｒ５とＲ６とが結
合して形成される環の具体例としては、シクロペンテン
環、シクロヘキセン環、メチルシクロヘキセン環、フェ
ニルシクロヘキセン環、シクロヘプテン環、インデン環
、メトキシインデン環、クロロインデン環、フェニルチ
オインデン環、ジヒドロナフタレン環、ジメチルジヒド
ロナフタレン環、アセナフチレン環、フェナレン環、フ
ェナントレン環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロフラ
ン環、インドール環、Ｎーフェニルインドール環等を挙
げることができる。 【００１２】以下に化１で示される化合物の具体例を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１３】 【化２】 【００１４】 【化３】 【００１５】 【化４】 【００１６】 【化５】 【００１７】 【化６】 【００１８】 【化７】 【００１９】 【化８】 【００２０】 【化９】 【００２１】 【化１０】 【００２２】 【化１１】 【００２３】 【化１２】 【００２４】 【化１３】 【００２５】 【化１４】 【００２６】 【化１５】 【００２７】 【化１６】 【００２８】 【化１７】 【００２９】 【化１８】 【００３０】 【化１９】 【００３１】 【化２０】 【００３２】 【化２１】 【００３３】 【化２２】 【００３４】 【化２３】 【００３５】 【化２４】 【００３６】 【化２５】 【００３７】 【化２６】 【００３８】 【化２７】 【００３９】 【化２８】 【００４０】 【化２９】 【００４１】 【化３０】 【００４２】 【化３１】 【００４３】 【化３２】 【００４４】 【化３３】 【００４５】 【化３４】 【００４６】 【化３５】 【００４７】 【化３６】 【００４８】 【化３７】 【００４９】 【化３８】 【００５０】 【化３９】 【００５１】 【化４０】 【００５２】 【化４１】 【００５３】 【化４２】 【００５４】 【化４３】 【００５５】 【化４４】 【００５６】 【化４５】 【００５７】 【化４６】 【００５８】 【化４７】 【００５９】 【化４８】 【００６０】 【化４９】 【００６１】 【化５０】 【００６２】 【化５１】 【００６３】 【化５２】 【００６４】 【化５３】 【００６５】 【化５４】 【００６６】 【化５５】 【００６７】 【化５６】 【００６８】 【化５７】 【００６９】 【化５８】 【００７０】 【化５９】 【００７１】 【化６０】 【００７２】 【化６１】 【００７３】 【化６２】 【００７４】 【化６３】 【００７５】 【化６４】 【００７６】 【化６５】 【００７７】 【化６６】 【００７８】 【化６７】 【００７９】 【化６８】 【００８０】 【化６９】 【００８１】 【化７０】 【００８２】 【化７１】 【００８３】 【化７２】 【００８４】 【化７３】 【００８５】 【化７４】 【００８６】 【化７５】 【００８７】 【化７６】 【００８８】 【化７７】 【００８９】 【化７８】 【００９０】 【化７９】 【００９１】 【化８０】 【００９２】 【化８１】 【００９３】 【化８２】 【００９４】 【化８３】 【００９５】 【化８４】 【００９６】 【化８５】 【００９７】 【化８６】 【００９８】 【化８７】 【００９９】 【化８８】 【０１００】 【化８９】 【０１０１】 【化９０】 【０１０２】 【化９１】 【０１０３】 【化９２】 【０１０４】 【化９３】 【０１０５】 【化９４】 【０１０６】 【化９５】 【０１０７】 【化９６】 【０１０８】 【化９７】 【０１０９】 【化９８】 【０１１０】 【化９９】 【０１１１】 【化１００】 【０１１２】 【化１０１】 【０１１３】 【化１０２】 【０１１４】 【化１０３】 【０１１５】 【化１０４】 【０１１６】 【化１０５】 【０１１７】 【化１０６】 【０１１８】 【化１０７】 【０１１９】 【化１０８】 【０１２０】 【化１０９】 【０１２１】 【化１１０】 【０１２２】 【化１１１】 【０１２３】 【化１１２】 【０１２４】 【化１１３】 【０１２５】 【化１１４】 【０１２６】 【化１１５】 【０１２７】次に、合成例を具体的に記す。 合成例１（例示化合物化４４の合成） シクロペント［ｂ］インドールと１−ブロモ−４−ヨー
ドベンゼンの縮合で得られるＮ−（ｐ−ブロモフェニル
）シクロペント［ｂ］インドールを、ｎ−ブチルリチウ
ム、次いでＤＭＦと反応させる常法によってホルミル体
へと導いた。こうして得られたホルミル体（０．９０ｇ
）とＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラジン塩酸塩（０．９１ｇ
）を、エタノ−ル（１６ｍｌ）及び触媒量の酢酸と共に
１．５時間加熱還流した。生成物を濾取し、エタノール
＋酢酸エチル（１：１）から再結晶した。 収量：０
．６７ｇ 収率：４６％ 融点：１７５．６〜１７６．３℃ 【０１２８】合成例２（例示化合物化５７の合成）テト
ラヒドロカルバゾールと１−ブロモ−４−ヨードベンゼ
ンの縮合で得られるＮ−（ｐ−ブロモフェニル）テトラ
ヒドロカルバゾールを、ｎ−ブチルリチウム、次いでＤ
ＭＦと反応させる常法によってホルミル体へと導いた。 こうして得られたホルミル体（０．７０ｇ）とＮ−メチ
ル−Ｎ−フェニルヒドラジン（０．３７ｇ）を、エタノ
−ル（１０ｍｌ）及び触媒量の酢酸と共に室温にて１．
５時間加熱還流した。生成物を濾取し、エタノールから
再結晶した。 収量：０．５８ｇ 収率：６０％ 融点：１４９．０〜１４９．６℃ 【０１２９】本発明の電子写真感光体は、化１で示され
るヒドラゾン化合物を１種類あるいは２種類以上含有す
ることにより得られる。感光体の形態としては種々のも
のが知られているが、そのいずれにも用いることができ
る。例えば、導電性支持体上に公知の電荷発生物質、本
発明の化合物、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる
感光層を設けたものがある。また、導電性支持体上に、
電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、本発
明の化合物と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積
層型の感光体も知られている。電荷発生層と電荷輸送層
はどちらが上層となっても構わない。本発明の化合物を
用いて感光体を作成する支持体としては金属製ドラム、
金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルム
のシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体などが
使用される。 【０１３０】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂
、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ
樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレン
樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体
としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂は、
単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用いる
ことができる。 【０１３１】感光層に含有されるこれらの樹脂は、本発
明の化合物に対して１０〜５００重量％が好ましく、５
０〜１５０重量％がより好ましい。 【０１３２】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができる
。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢ
Ｐ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ等）、
セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニトリルゴ
ム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの物質は
、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を及ぼす
ので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が好まし
い。 【０１３３】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。 【０１３４】本発明の化合物と組み合わせて用いられる
電荷発生物質としては、セレン、セレンーテルル、アモ
ルファスシリコン等の無機化合物、ベンゾピリリウム、
ベンゾチアピリリウム等のピリリウム染料、チアシアニ
ン、オキサシアニン等のシアニン染料、スクエアリリウ
ム染料、フタロシアニン顔料、アンスアンスロン系顔料
、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等を
挙げることができる。 【０１３５】 【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない
。 【０１３６】実施例１ 化１１６で示されるアゾ顔料１重量部とポリエステル樹
脂（東洋紡製バイロン２００）１重量部をテトラヒドロ
フラン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナ
ー装置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こう
して得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着ポリ
エステル上に塗布して、膜厚約０．２μの電荷発生層を
形成した。次に化４６で示される化合物を、ポリアリレ
ート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比
で混合し、ジクロルエタンを溶剤として１０％の溶液を
作り、上記キャリア発生物質の被膜上に、この溶液をア
プリケーターにより塗布し、乾燥膜厚２０μのキャリア
輸送層を形成した。こうして作成した積層型電子写真感
光体を、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）
により電子写真特性評価を行った。 測定条件：印加電圧−６ＫＶ、スタティックＮＯ．３（
ターンテーブルの回転スピードモード）。 その結果、帯電時の白色光に対する光半減露光量は、１
．５ルックス・秒と非常に高感度の値を示した。 【０１３７】 【化１１６】 【０１３８】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電光
：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクルと
する繰返し使用に対する特性評価を行った。１０００回
での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１回
目の初期電位−７２０Ｖに対し、１０００回目の初期電
位は−７１０Ｖであり、繰返しによる電位の低下が少な
く安定していることがわかった。 【０１３９】実施例２〜７ 表１に示されている化合物を、実施例１に使用した化合
物の代わりに用いた以外は実施例１と同様にして積層感
光体を作成した。この感光体を用いて、実施例１と同様
の条件で、１回目および１０００回繰り返し後の光半減
露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）と初期電位Ｖｏ（Ｖ）
を測定した。結果を表１に示す。 【０１４０】 【表１】 【０１４１】実施例８〜１４ 電荷発生物質としてチタニルオキシフタロシアニンを用
いた。即ち、この顔料１重量部とポリエステル樹脂（東
洋紡製バイロン２００）１重量部とをテトラヒドロフラ
ン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー装
置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにて実施例１と同じ支
持体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜
厚は約０．２μであった。次に表２に示す例示化合物を
用いてそれぞれ実施例１と同様の方法にてキャリア輸送
層を形成して、積層感光体を作成した。この感光体を実
施例１と同様の測定条件で評価した。その結果を表２に
示した。 【０１４２】 【表２】 【０１４３】比較例１、２ 比較化合物化１１７、化１１８を実施例１に使用した化
合物の代わりに用いるほかは、実施例１と同様に感光体
を作成して、その特性を評価した。結果を表３に示す。 【０１４４】 【化１１７】 【０１４５】 【化１１８】 【０１４６】 【表３】 【０１４７】 【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。 【１００】 【１０１】 【１０２】 【１０３】 【１０４】 【１０５】 【１０６】 【１０７】 【１０８】 【１０９】 【１１０】 【１１１】 【１１２】 【１１３】 【１１４】 【１１５】 【１１６】 【１１７】 【１１８】
を含有することを特徴とする電子写真感光体に関するも
のである。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。 【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。 【０００４】ところで、電子写真技術において使用され
る感光体は、一般的に基本的な性質として次のようなこ
とが要求される。即ち、（１） 暗所におけるコロナ放
電に対して帯電性が高いこと、（２） 得られた帯電電
荷の暗所での漏洩（暗減衰）が少ないこと、（３） 光
の照射によって帯電電荷の散逸（光減衰）が速やかであ
ること、（４） 光照射後の残留電荷が少ないことなど
である。 【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。 【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持するのに適した化合物を見出すことは困難である。 【０００７】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されている
。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴は
それぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択できる
ことであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成し
得ることから多くの研究が進められてきた。 【０００８】 【発明が解決しようとする課題】以上述べたように電子
写真感光体の作成には種々の改良がなされてきたが、先
に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐
久性などの要求を満足するものは未だ十分に得られてい
ない。本発明の目的は、高感度で高耐久性を有し、帯電
電位が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど起ら
ず、帯電電位の安定した電子写真感光体を提供すること
である。 【０００９】 【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度、高
耐久性を有する光導電性物質の研究を行なった結果、化
１で示される新規なヒドラゾン化合物が有効であること
を見出し、本発明に至った。 【００１０】化１において、Ｒ１、Ｒ２は置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、
または複素環基、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子
、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基
、アラルキル基、アリール基、または複素環基、Ｒ５、
Ｒ６は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基
、アラルキル基、アリール基、複素環基を示す。Ｒ５と
Ｒ６とが結合して環を形成してもよい。 【００１１】ここでＲ１、Ｒ２ の具体例としては、メ
チル基、エチル基などのアルキル基、ベンジル基、β−
フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラル
キル基、フェニル基、メトキシフェニル基、メチルフェ
ニル基、クロロフェニル基、ナフチル基などのアリール
基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、カルバゾリル
基等の複素環基を挙げることができる。Ｒ３、Ｒ４の具
体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基
、ベンジル基、β−フェニルエチル基、α−ナフチルメ
チル基などのアラルキル基、フェニル基、メトキシフェ
ニル基、メチルフェニル基、クロロフェニル基、ナフチ
ル基などのアリール基、チエニル基、フリル基、ピリジ
ル基、カルバゾリル基等の複素環基を挙げることができ
る。Ｒ５、Ｒ６の具体例としては、水素原子、メチル基
、エチル基などのアルキル基、ベンジル基、β−フェニ
ルエチル基、α−ナフチルメチル基などのアラルキル基
、フェニル基、メトキシフェニル基、メチルフェニル基
、クロロフェニル基、ナフチル基などのアリール基、チ
エニル基、フリル基、ピリジル基、カルバゾリル基等の
複素環基を挙げることができ、また、Ｒ５とＲ６とが結
合して形成される環の具体例としては、シクロペンテン
環、シクロヘキセン環、メチルシクロヘキセン環、フェ
ニルシクロヘキセン環、シクロヘプテン環、インデン環
、メトキシインデン環、クロロインデン環、フェニルチ
オインデン環、ジヒドロナフタレン環、ジメチルジヒド
ロナフタレン環、アセナフチレン環、フェナレン環、フ
ェナントレン環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロフラ
ン環、インドール環、Ｎーフェニルインドール環等を挙
げることができる。 【００１２】以下に化１で示される化合物の具体例を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１３】 【化２】 【００１４】 【化３】 【００１５】 【化４】 【００１６】 【化５】 【００１７】 【化６】 【００１８】 【化７】 【００１９】 【化８】 【００２０】 【化９】 【００２１】 【化１０】 【００２２】 【化１１】 【００２３】 【化１２】 【００２４】 【化１３】 【００２５】 【化１４】 【００２６】 【化１５】 【００２７】 【化１６】 【００２８】 【化１７】 【００２９】 【化１８】 【００３０】 【化１９】 【００３１】 【化２０】 【００３２】 【化２１】 【００３３】 【化２２】 【００３４】 【化２３】 【００３５】 【化２４】 【００３６】 【化２５】 【００３７】 【化２６】 【００３８】 【化２７】 【００３９】 【化２８】 【００４０】 【化２９】 【００４１】 【化３０】 【００４２】 【化３１】 【００４３】 【化３２】 【００４４】 【化３３】 【００４５】 【化３４】 【００４６】 【化３５】 【００４７】 【化３６】 【００４８】 【化３７】 【００４９】 【化３８】 【００５０】 【化３９】 【００５１】 【化４０】 【００５２】 【化４１】 【００５３】 【化４２】 【００５４】 【化４３】 【００５５】 【化４４】 【００５６】 【化４５】 【００５７】 【化４６】 【００５８】 【化４７】 【００５９】 【化４８】 【００６０】 【化４９】 【００６１】 【化５０】 【００６２】 【化５１】 【００６３】 【化５２】 【００６４】 【化５３】 【００６５】 【化５４】 【００６６】 【化５５】 【００６７】 【化５６】 【００６８】 【化５７】 【００６９】 【化５８】 【００７０】 【化５９】 【００７１】 【化６０】 【００７２】 【化６１】 【００７３】 【化６２】 【００７４】 【化６３】 【００７５】 【化６４】 【００７６】 【化６５】 【００７７】 【化６６】 【００７８】 【化６７】 【００７９】 【化６８】 【００８０】 【化６９】 【００８１】 【化７０】 【００８２】 【化７１】 【００８３】 【化７２】 【００８４】 【化７３】 【００８５】 【化７４】 【００８６】 【化７５】 【００８７】 【化７６】 【００８８】 【化７７】 【００８９】 【化７８】 【００９０】 【化７９】 【００９１】 【化８０】 【００９２】 【化８１】 【００９３】 【化８２】 【００９４】 【化８３】 【００９５】 【化８４】 【００９６】 【化８５】 【００９７】 【化８６】 【００９８】 【化８７】 【００９９】 【化８８】 【０１００】 【化８９】 【０１０１】 【化９０】 【０１０２】 【化９１】 【０１０３】 【化９２】 【０１０４】 【化９３】 【０１０５】 【化９４】 【０１０６】 【化９５】 【０１０７】 【化９６】 【０１０８】 【化９７】 【０１０９】 【化９８】 【０１１０】 【化９９】 【０１１１】 【化１００】 【０１１２】 【化１０１】 【０１１３】 【化１０２】 【０１１４】 【化１０３】 【０１１５】 【化１０４】 【０１１６】 【化１０５】 【０１１７】 【化１０６】 【０１１８】 【化１０７】 【０１１９】 【化１０８】 【０１２０】 【化１０９】 【０１２１】 【化１１０】 【０１２２】 【化１１１】 【０１２３】 【化１１２】 【０１２４】 【化１１３】 【０１２５】 【化１１４】 【０１２６】 【化１１５】 【０１２７】次に、合成例を具体的に記す。 合成例１（例示化合物化４４の合成） シクロペント［ｂ］インドールと１−ブロモ−４−ヨー
ドベンゼンの縮合で得られるＮ−（ｐ−ブロモフェニル
）シクロペント［ｂ］インドールを、ｎ−ブチルリチウ
ム、次いでＤＭＦと反応させる常法によってホルミル体
へと導いた。こうして得られたホルミル体（０．９０ｇ
）とＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラジン塩酸塩（０．９１ｇ
）を、エタノ−ル（１６ｍｌ）及び触媒量の酢酸と共に
１．５時間加熱還流した。生成物を濾取し、エタノール
＋酢酸エチル（１：１）から再結晶した。 収量：０
．６７ｇ 収率：４６％ 融点：１７５．６〜１７６．３℃ 【０１２８】合成例２（例示化合物化５７の合成）テト
ラヒドロカルバゾールと１−ブロモ−４−ヨードベンゼ
ンの縮合で得られるＮ−（ｐ−ブロモフェニル）テトラ
ヒドロカルバゾールを、ｎ−ブチルリチウム、次いでＤ
ＭＦと反応させる常法によってホルミル体へと導いた。 こうして得られたホルミル体（０．７０ｇ）とＮ−メチ
ル−Ｎ−フェニルヒドラジン（０．３７ｇ）を、エタノ
−ル（１０ｍｌ）及び触媒量の酢酸と共に室温にて１．
５時間加熱還流した。生成物を濾取し、エタノールから
再結晶した。 収量：０．５８ｇ 収率：６０％ 融点：１４９．０〜１４９．６℃ 【０１２９】本発明の電子写真感光体は、化１で示され
るヒドラゾン化合物を１種類あるいは２種類以上含有す
ることにより得られる。感光体の形態としては種々のも
のが知られているが、そのいずれにも用いることができ
る。例えば、導電性支持体上に公知の電荷発生物質、本
発明の化合物、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる
感光層を設けたものがある。また、導電性支持体上に、
電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発生層と、本発
明の化合物と結着剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積
層型の感光体も知られている。電荷発生層と電荷輸送層
はどちらが上層となっても構わない。本発明の化合物を
用いて感光体を作成する支持体としては金属製ドラム、
金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルム
のシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体などが
使用される。 【０１３０】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂
、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ
樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレン
樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体
としての電位特性に優れている。又、これらの樹脂は、
単独あるいは共重合体として２種以上を混合して用いる
ことができる。 【０１３１】感光層に含有されるこれらの樹脂は、本発
明の化合物に対して１０〜５００重量％が好ましく、５
０〜１５０重量％がより好ましい。 【０１３２】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができる
。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢ
Ｐ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ等）、
セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニトリルゴ
ム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの物質は
、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を及ぼす
ので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が好まし
い。 【０１３３】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤などを必要に応じて添加することが
できる。 【０１３４】本発明の化合物と組み合わせて用いられる
電荷発生物質としては、セレン、セレンーテルル、アモ
ルファスシリコン等の無機化合物、ベンゾピリリウム、
ベンゾチアピリリウム等のピリリウム染料、チアシアニ
ン、オキサシアニン等のシアニン染料、スクエアリリウ
ム染料、フタロシアニン顔料、アンスアンスロン系顔料
、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等を
挙げることができる。 【０１３５】 【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない
。 【０１３６】実施例１ 化１１６で示されるアゾ顔料１重量部とポリエステル樹
脂（東洋紡製バイロン２００）１重量部をテトラヒドロ
フラン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナ
ー装置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こう
して得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着ポリ
エステル上に塗布して、膜厚約０．２μの電荷発生層を
形成した。次に化４６で示される化合物を、ポリアリレ
ート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比
で混合し、ジクロルエタンを溶剤として１０％の溶液を
作り、上記キャリア発生物質の被膜上に、この溶液をア
プリケーターにより塗布し、乾燥膜厚２０μのキャリア
輸送層を形成した。こうして作成した積層型電子写真感
光体を、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）
により電子写真特性評価を行った。 測定条件：印加電圧−６ＫＶ、スタティックＮＯ．３（
ターンテーブルの回転スピードモード）。 その結果、帯電時の白色光に対する光半減露光量は、１
．５ルックス・秒と非常に高感度の値を示した。 【０１３７】 【化１１６】 【０１３８】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電光
：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクルと
する繰返し使用に対する特性評価を行った。１０００回
での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１回
目の初期電位−７２０Ｖに対し、１０００回目の初期電
位は−７１０Ｖであり、繰返しによる電位の低下が少な
く安定していることがわかった。 【０１３９】実施例２〜７ 表１に示されている化合物を、実施例１に使用した化合
物の代わりに用いた以外は実施例１と同様にして積層感
光体を作成した。この感光体を用いて、実施例１と同様
の条件で、１回目および１０００回繰り返し後の光半減
露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）と初期電位Ｖｏ（Ｖ）
を測定した。結果を表１に示す。 【０１４０】 【表１】 【０１４１】実施例８〜１４ 電荷発生物質としてチタニルオキシフタロシアニンを用
いた。即ち、この顔料１重量部とポリエステル樹脂（東
洋紡製バイロン２００）１重量部とをテトラヒドロフラ
ン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー装
置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにて実施例１と同じ支
持体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜
厚は約０．２μであった。次に表２に示す例示化合物を
用いてそれぞれ実施例１と同様の方法にてキャリア輸送
層を形成して、積層感光体を作成した。この感光体を実
施例１と同様の測定条件で評価した。その結果を表２に
示した。 【０１４２】 【表２】 【０１４３】比較例１、２ 比較化合物化１１７、化１１８を実施例１に使用した化
合物の代わりに用いるほかは、実施例１と同様に感光体
を作成して、その特性を評価した。結果を表３に示す。 【０１４４】 【化１１７】 【０１４５】 【化１１８】 【０１４６】 【表３】 【０１４７】 【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。 【１００】 【１０１】 【１０２】 【１０３】 【１０４】 【１０５】 【１０６】 【１０７】 【１０８】 【１０９】 【１１０】 【１１１】 【１１２】 【１１３】 【１１４】 【１１５】 【１１６】 【１１７】 【１１８】
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に下記化１で示される
ヒドラゾン化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体。 【化１】 （化１において、Ｒ１、Ｒ２は置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素
環基、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、アラルキ
ル基、アリール基、または複素環基、Ｒ５、Ｒ６は水素
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、複素環基を示す。Ｒ５とＲ６とが結
合して環を形成してもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16355591A JP2968869B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16355591A JP2968869B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360149A true JPH04360149A (ja) | 1992-12-14 |
| JP2968869B2 JP2968869B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=15776128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16355591A Expired - Lifetime JP2968869B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2968869B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013020183A (ja) * | 2011-07-13 | 2013-01-31 | Takasago Internatl Corp | 電子写真感光体 |
-
1991
- 1991-06-06 JP JP16355591A patent/JP2968869B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013020183A (ja) * | 2011-07-13 | 2013-01-31 | Takasago Internatl Corp | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2968869B2 (ja) | 1999-11-02 |
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