JPS6355556A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は半導体レーザー発振領域である８００ｎｍ前後
の長波長光に対して高感度を有する電子写真感光体に関
する。

（従来の技術→ 従来の電子写真感光体としては、アルミニウム等の導電
性基板の上に５０μｍ程度のセレン（Ｓｅ）膜を真空蒸
着法によ多形成したものがある。しかし、このＳｅ感光
体は、波長ｓ　ｏ　ｏ　ｎｍ付近ま°でしか感度を有し
ていない等の問題がある。また、導電性基板の上に５０
μｍ程度のＳｅ層を形成し、この上に更に数μｍのセレ
ン−テルル（Ｓｅ−Ｔｅ）合金層を形成した感光体があ
るが、この感光体は上記Ｓｅ　−Ｔｅ合金のＴｅの含有
率が高い程１分光感度が長波長Ｋまで伸びる反面、　Ｔ
ｅの添加量が増加するにつれて表面電荷の保持特性が不
良となシ。

事実上、感光体として使用できなくなるという重大な問
題がある。

また、アルミニウム基板の上に１μｍ程度のクロ゛ロシ
アンイ゛ルー又はスクウアリリウム酸誘導体をコーティ
ングして電荷発生層を形成し、この上に絶縁抵抗の高い
ポリビニルカルバゾール又はピラゾリン誘導体とポリカ
ーボネート樹脂との混合物を１０〜２０μｍコーティン
グして電荷輸送層を形成した所謂複合二層型の感光体も
あるが、この感光体は７００　ｎｍ以上の光に対して感
度を有していないのが実状である。

更に、この複合二層型の感光体に、おいて、上記欠点を
改善した。即ち、半導体レーザー発振領域８００　ｎｍ
前後に感度を有する感光体もあるが。

これらのうち多くのものが真空蒸着、法によって周期律
表の■原着しくは■族の金属を中心金属に持つ金属フタ
ロシアニンの膜厚１μｍ程度の薄膜を形成した後、シフ
ト化剤溶液中に浸漬するか若しくけその蒸気に接触させ
ることによって本来７００ｎｍ前後の吸収帯を８００　
ｎｍ前後にシフトさせ。

長波長感度を発現させている。

この膜の上に絶縁抵抗の高いポリビニルカルバゾール又
はピラゾリン誘導体若しくはヒドラゾン誘導体とポリカ
ーボネート樹脂若しくはポリエステル樹脂との混合物を
１０〜２０μｍコーティングして電荷輸送層を形成して
複合二層型の感光体を形成している。しかしながら、こ
の温合、電荷発生層として用いられている周期律表の■
原着しくは■族の金属を中心金属に持つ金属フタロシア
ニン薄膜は９本質的に半導体レーザー発振領域８００　
ｎｍ前後に吸収がなく、シフト化剤で処理しない限シ、
この薄膜を用いて形成した感光体は。

８００　ｎｍ前後の光に対して感度を有しないか又ｉ低
感度であるという重大な問題がある（特開昭５８−１５
８６４９号公報参照）。

（発明が解決しようとする問題点） レーザー光を光源とし、電子写真感光体を用いたレーザ
ービームプリンタ等では、近年、半導体レーザーを光源
に用いることが種々試みられておシ、この場合、該光源
の波長は８００　ｎｍ前後であることから、８００ｎｍ
前後の長波長光に対して高感度な特性を有する電子写真
感光体が強く要求されている。

従って１本発明は、シフト化剤で処理する等の特別な処
理をすることな（８００ｎｍ前後の長波長の光に対して
高い感度を有する電子写真感光体を提供することを目的
とする。　　　、（問題点を解決するための手段） 本発明は、中心金属が珪素で、該珪素にシロキシ基が２
個結合したナフタロシアニン化合物を電荷発生層として
用いることＫよって前記の問題点を解決したものである
。

即ち９本発明は、導電性支持体上に有機光導電性物質を
含有する光導電層を有する電子写真感光体において、前
記有機光導電性物質が一１！＜（１）　：〔式中りはＲ
Ｉ　ＲＩ　ＲＩ　Ｓｉ　　Ｏ（式中Ｒ１ｔ　Ｒｔ及び烏
はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアルコキシ
基を表す）を表す〕で表されるナフタロシアニン化合物
を含有してなる電子写真感光体に関する。

以下９本発明について詳述する。　　・。

本発明に係る電子写真感光体く使用する一般式（１）で
表されるナフタロシアニン化合物は、光の照射によシミ
荷を発生する。このす７タロシアニン化合物は１次の方
法で製造することができる。まｆ、１．３−ジイミノベ
ンズ（ｆ）イソインドリンと四塩化珪素を２１０℃で２
５時間反応させて、中心金属である珪素に２個の塩素原
子が結合したナフタロシアニンを製造する。次に、この
ナフタロシアニンを酸、アルカリ処理し、２個の塩素原
子を水酸基で置換する。更に、この２個の水酸基が中心
金属である珪素に結合したナフタロシアニンと一般式（
■）： ＲＩＲｔ　Ｒｓ’　５ｉＣｌ　　　　　　　　　　　（
ＩＩ）〔式中Ｒｒ、Ｒ霊及びＲＳは前記のものを表す〕
で表されるクロロシラン化合物を１４０〜１５０℃で１
．５時間反応させることによって、中心金属である珪素
に一般式Ｒｚ　＆　Ｒｓ　Ｓｉ　　Ｏ−で表されるシロ
キシ基が２個結合した一般式（１１のす７タロシアニン
化合物が得られる。

前記の一般式Ｒｓ　ｎｚ　Ｒｓ　Ｓｉ　　Ｏ−で表され
るシロキシ基の具体例としては、ジメチルシロキシ基、
トリメチルシロキシ基、ジメトキシメチルシロキシ基、
ジメチルプロピルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロ
キシ基、トリエチルシロキシ基。

トリエトキシシロキシ基、トリプロピルシロキシ基、ジ
メチルオクチルシロキシ基、トリブチルシロキシ基、ト
リへキシルシロキシ基等が挙げられる。

本発明に係る電子写真感光体は、導電性支持体の上に光
導電層を設けたものである。

本発明において、光導電層は、有機光導電性物質を含む
層であり、有機光導電性物質の皮膜、有機光導電性物質
と結合剤を含む皮膜、電荷発生層及び電荷輸送層からな
る複合型皮膜等がある。

上記有機光導電性物質としては、前記一般式（１）で表
されるす７タロシアニンが必須成分として用いられ、さ
らに公知のものを併用することができる。また、有機光
導電性物質としては前記一般式（■）で表されるす７タ
ロシアニン又は該ナフタロシアニン及び電荷を発生する
有機顔料と電荷輸送性物質を併用するのが好ましい。な
お、上記電荷発生層には該ナフタロシアニン又はこれと
電荷を発生する有機顔料が含まれ、電荷輸送層には電荷
輸送性物質が含まれる。

前記電荷を発生する有機顔料としては、アゾキシベンゼ
ン系、ジスアゾ系、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール
系、多環キノン系、インジゴイド系、キナクリドン系、
ペリレン系、メチン系、α型、β型、ｒ型、δ型、δ型
、χ型等の各１結晶構造を有する無金属タイプ又は金属
タイプのフタロシアニン系などの電荷を発生することが
知られている顔料が使用できる。これらの顔料は９例え
ば、特開昭４７−３７５４３号公報１％開昭４７−３７
５４４号公報、特開昭４７−１８５４３号公報、特開昭
４７−１８５４４号公報、特開昭４８−４３９４２号公
報、特開昭４８−７０５３８号公報、特開唱４９−１２
３１号公報、特開昭４９−１０５５３６号公報、特開昭
５０−７５２１４号公報、特開昭５３−４４０２８号公
報、特開昭５４−１７７３２号公報などく開示されてい
る。

また、特開昭５８−１８２６４０号公報及びヨーロッパ
特許公開第９２．２５５号公報などに開示されているτ
、τ′、η及びη′型型金金属フタロシアニン使用可能
である。このようなもののほか、光照射によシミ荷担体
を発生する有機顔料はいずれも使用可能である。

前記電荷輸送性物質としては高分子化合物のものではボ
１Ｊ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイ
ンドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオ７エン、ポ
リビニルアントラセン。

ポリビニルアクリジン、ポリビニルピラゾリン等が、低
分子化合物のものではフルオレノン、フルオレン、　　
２．７−シニトロー９−フルオレノン、４Ｈ−インデノ
（１，２，６）チオフェン−４−オン。

３．７−シニトロージペンゾチオフエンー５−オキ？イ
）”、１−ブロムピレン、２−フェニルピレン。

カ カルバゾール、Ｎ−エチルオルハソール、３−フェニル
カルバゾール、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラ
ゾン）メチル−９−エチルカルバソール、２−フェニル
インドール、２−フェニルナフタレン、オキサジアゾー
ル、２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（４
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラソリン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、ｐ−（ジメチルアミノ）−スチル
ベン、２−（４−ジプロピルアミノフェニル）　−４−
（４−））ｆルアミノフェニル）−５−（２−クロロフ
ェニル）−１，３−オキサゾ−／Ｓ／、　２−　（４−
ジメチルアミノフェニル）−４−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−
オキサゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−
４−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−フル
オロフェニル）−１，３−オキサゾール、２−（４−ジ
プロピルアミノフェニル）−４−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−１，３−
オキサゾール、イミダゾール、クリセン。

テトラフェン、アクリデン、トリフェニルアミン。

これらの訪導体等がある。

前記ナフタロシアニン又は該ナフタロシアニン及び電荷
を発生する有機顔料と電荷輸送性物質を混合して使用す
る場合は、後者／前者が重量比で１０／１〜２／１の割
合で配合するのが好ましい。

このとき、電荷輸送性物質が高分子化合物のものであれ
ば、結合剤を使用しなくてもよいが、この場合でも又は
電荷輸送性物質が低分子化合物の場合でも、結合剤をこ
れらの化合物全量に対して合は、結合剤を３０重１１％
以上使用するのが好ましい。″１＋、１荷輸送性物質を
用い々い場合でも同様の量で結合剤を使用してもよい。

これらの結合剤を使用すイ場合、さらに、可塑剤、流動
性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に応じて
添加することができる。

電荷発生層及び電荷輸送層からなる複合型の光導電層を
形成する場合、電荷発生層中には、前記したナフタロシ
アニン又はこれと電荷を発生する有機顔料が含有させら
れ、結合剤を該有機顔料に対して５００重量−以下の量
で含有させてもよく。

また、前記し九添加剤を該ナフタロシアニン又はこれと
有機顔料の総量に対して、５重量％以下で添加してもよ
い。また、電荷輸送層には、前記した電荷輸送性物質が
含有させられ、結合剤を該電荷輸送性物質に対して５０
０重ｉ％以下で含有させてもよい。電荷輸送性物質が低
分子量化合物の場合は、結合剤を該化合物に対して５０
重重量板上含有させるのが好ましい。電荷輸送層には、
前記した添加剤を電荷輸送性物質に対して５重ｆチ以下
で含有させてもよい。

前記した場合すべてに使用し得る結合剤としては、シリ
コーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂
、スチレン−ブタジェン共重合体、ポリメタクリル酸メ
チル樹脂、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共を
合体。

塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアクリル゛　　
アミド樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピラ
ゾリン、ポリとニルピレン等が挙げられる。

また、熱及び／又は光によって架橋される熱硬化型樹脂
及び光硬化型樹脂も使用できる。

いずれにしても絶縁性で通常の状態で皮膜を形成しうる
樹脂、並びに熱及び／又は光によって硬化し、皮膜を形
成する樹脂であれば特に制限はない。可塑剤としては、
／・ロダン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブチ
ルフタレート等が挙げられる。流動性付与剤としては、
モダ７０−（モンサンドケミカル社製）、アクロナール
４Ｆ（バスフ社製）等が挙げられ、ピンホール抑制剤と
しては、ベンゾイン、ジメチルフタレート等が挙げられ
る。これらは適宜選択して使用され、その量も適宜決定
されればよい。

本発明において導電層とは、導電処理した紙又はプラス
チックフィルム、アルミニウムのような金属箔を積層し
たプラスチックフィルム、金属板等の導電体である。

本発明の電子写真感光体は、導電層の上に光導電層を形
成したものである。光導電層の厚さは５〜５０μが好ま
しい。光導電層として電荷発生層及び電荷輸送層の複合
型を使用する場合、電荷発生層は好ましくは０．００１
〜１０μｍ、特に好ましくは０．２〜５μｍの厚さにす
る。０．００１μｍ未満では、電荷発生層を均一に形成
するのが困難になシ、１０μｍを越えると、電子写真特
性が低下する傾向にある。電荷輸送層の厚さは好ましく
は５〜５０μｍ、特に好ましくは８〜２０μｍである。

５μｍ未満の厚さでは、初期電位が低くなシ、５０μｍ
を越えると、”感度が低下する傾向がある。

導電層上に、光導電層を形成するには、有機光導電性物
質を導電層に蒸着する方法、有機光導電性物質及び必要
に応じその他の成分をアセトン。

メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香
族系溶剤、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素系溶剤、メタノール。

エタノール、プロパツール等のアルコール系溶剤に均一
に溶解又は分散させて導電層上に塗布し。

乾燥する方法などがある。塗布法としては、スピンコー
ド法、浸漬法等を採用できる。電荷発生層及び電荷輸送
層を形成する場合も同様に行なうことができるが、この
場合、電荷発生層と電荷輸送層は、どちらを上層として
もよく、電荷発生層を二層の電荷輸送層ではさむように
してもよい。

本発明のナフタロシアニン化合物を真空蒸着する場合、
　　１０−５〜１０−’　ｍｍＨｇの高真空下でナフタ
ロシアニン化合物を加熱するのが好ましい。また、ナフ
タロシアニンをスピンコード法によシ塗布する場合、一
般式（りで表されるナフタロシアニン化合物ヲクロロホ
ルム、トルエン等のハロゲン化溶剤又は非極性溶剤に溶
かして得た塗布液を用いて回転数３０００〜７０００ｒ
ｐｍでスピンコーティングするのが好ましく、マた。浸
漬法によって塗布する場合には、一般式ｆ１）で表され
るナフタロシアニン化合物をメタノール、ジメチルホル
ムアミド等の極性溶剤にボールミル、超音波等を用いて
分散させた塗液に導電性基板を浸漬するのが好ましい。

保護層の形成は、光導電層の形成における塗布・乾燥す
る方法と同様にすればよい。

本発明に係る電子写真感光体は、更に、導電層のすぐ上
に薄い接着層又はバリア層を有していてもよく９表面に
保護層を有していてもよい。

（実施例） 以下に、ナフタロシアニン化合物の合成例を示す。

合成例１ （１）　　２．３−ジシアノナフタリンの合成テトラブ
ロモキシレン０．１モルにフマロニトリル０．１７モル
、ヨウ化ナトリウム０．６６そル、無水ジメチルホルム
アミド４００ｍ１！を加え、７時間７０゛〜８０℃で加
熱攪拌する。反応液を氷水８００９に添加し、析出した
沈殿物に亜硫酸水素す）　＋Ｊウム約１５９を加え、−
晩装置した。次いで吸引ろ過及び乾燥後クロロホルム／
エタノールで再結晶して、白色の２．３−ジシアノナフ
タリンを得た。

収率は８０％であった。

（２）　　１，３−ジイミノベンズげ）イソインドリン
の合成λ３−ジシアノナフタリン１５モル、ナトリウム
メトキシド０．０７５モル及びメタノール１！！中にア
ンモニアガスを適轟な流速で４０分間流した。

この後１反応液は、約４時間アンモニアガスを流しなが
ら加熱還流した。冷却後、生成物をろ過し。

メタノール／エーテル混合溶媒で再結晶して、黄色のｉ
、３−ジイミノベンズ（ｆ）インインドリンを得た。収
率は６６ｑ６であった。

（３）　　ジクロロシリコンナフタロシアニンの合成１
．３−ジイミノベンズイソインドリン３ミリモル、四塩
化シリコン４．８ミリモル、乾燥したトリーｎ−ブチル
アミン２　ｍｌ及び乾燥したテトラリフ４　ｍｌ！を約
２５時間加熱還流する。冷却後９反応液にメタノール３
　ｍｌを加え放置した後吸引ろ過し、メタノールで十分
洗浄して、暗緑色のジクロロシリコンナフタロシアニン
ヲ得り。収率上２４チであった。

（４）　　ジヒドロキシシリコンナフタロシアニンの合
成ジクロロシリコンナフタロシアニン０．７１ミリモル
に濃硫酸２０　ｍｌを加え、室温で２時間攪拌後１反応
液を氷６０９に添加した。次いで吸引ろ過及び乾燥後、
沈殿物を２５％アンモニア水６０ｍ１！に入れ、１時間
加熱還流し、定量的にジヒドロキシシリコンナフタロシ
アニンを得た。

（５）　　ビス（トリへキシルシロキシ）シリコンナフ
タロシアニンの合成 ジヒドロキシシリコンナフタロシアニン０．８ミリモル
に、）リヘキシルシリルクロライド８ミリモル、β−ピ
コリフ７０　ｍｌ！を加え、１．５時間加熱還流した。

次いで、ろ過後、ろ液を水／エタノール混合水に添加し
て沈殿を析出させた。沈殿をろ別後、ｎ−ヘキサンで再
結晶して本発明のナフタロシアニン化合物を得た。収率
は５０％であった。

合成例２ 合成例１の（５）において、トリヘキシルシリルクロラ
イドの代わシにジメチルプロピルシリルクロライドを使
用した以外は合成例１に準じてビス（ジメチルプロピル
シロキシ）シリコンナフタロシアニンを合成した。

合成例３ 合成例１の（５）においてトリヘキシルシリルクロライ
ドの代わシにトリエチルシリルクロライドを使用した以
外は９合成例１に準じてビス（トリエチルシロキシ）シ
リコンナフタロシアニンヲ合成した。

合成例４ 合成例１の（５）においてトリヘキシルシリルクロライ
ドの代わシにトリプロピルシリルクロライドを使用した
以外は９合成例１に準じてビス（トリプロピルシロキシ
）シリコンナフタロシアニンを合成し九。

合成例５ 合成例１の（５）においてトリヘキシルシリルクロライ
ドの代わ夛にトリブチルシリルクロライドを使用した以
外は１合成例１に準じてビス（トリブチルシリロキシ）
シリコンナフタロシアニンを合成した。

合成例６ 合成例１の（５）においてトリヘキシルシリルクロライ
ドの代わ、９にジメトキシメチルシリルクロライドを使
用した以外は９合成例ＩＫ準じてビス（ジメトキシメチ
ルシロキシ）シリコンナフタロシアニンを合成した。

合成例７ 合成例１の（５）においてトリへキシルシリルクロ２イ
ドの代わ、９Ｋ）リエトキシシリルクロライド次に、実
施例に基づいて本発明を詳述するが。

本発明はこれに限定されるものではない。

実施例１ 合成例１で合成した一般式（り中の２個のＬが共にトリ
へキシルシロキシ基であるナフシロシアニン化合物のビ
ス（トリへキシルシロキシ）シリコンナフタロシアニン
を２　Ｘ　１０−’ｍｍＨｇの真空下で、抵抗加熱法に
よってアルミ蒸着基板に４００ｎｍの厚さに真空蒸着し
て電荷発生層を形成した。

１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｊ）−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン５ｇ
とポリカーボネート樹脂１０９を塩化メチレンと１．１
．２−　）リクロロエタンの１＝１混合溶剤８５９に溶
解して得られた塗布液を用いて、上記基板の電荷発生層
上に浸漬塗工し、１２０℃で３０分間乾燥し、厚さ１５
μｍの電荷輸送層を形成した。

静電気帯電試験装置（川口電機製）を用い、前記感光体
を５ＫＶのコロナ放電で負に帯電させた。

その後、ハロゲンランプを外部光源とし、モノクロメー
タ−（リツ一応用光学製）で単色光にして照射すること
によシ、＃、感光体の表面電位の光減衰を測定した。

その結果、近赤外域のｓ　ｏ　ｏ　ｎｍの単色光を用い
た場合、半減露光−ｔ（＠位残留寡が１／２になる時間
と光強度の積）は２０　ｍＪ　／ｍ”であった。

実施例２〜５ 合成例２乃至５で合成した一般式（１）中の２個のＬが
、ジメチルプロピルシロキシ基、トリエチルシロキシ基
、トリプロピルシロキシ基又はトリブチルシロキシ基で
あるナフタロシアニン化合物ヲそれぞれ実施例１と同様
の方法で真空蒸着して電荷発生層を形成した。

１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン５ｇと
ポリカーボネート樹脂１０９を塩化メチレンと１．１．
２−　）リクｃ１０エタンのｌ：１混合溶剤８５９に溶
解して得られた塗布液を用いて、上記基板の電荷発生層
上に浸漬塗工し、１２０℃で３０分間乾燥し、厚さ１５
μｍの電荷輸送層を形成した。

こうして得られた感光体について、実施例１と　　−同
様にして、近赤外域の８００１ｍの単色光を用いて半減
露光量を測定した結果を第１表に示した。

第１表 実施例６〜１０ 実施例１〜５に用いたナフタロシアニン化合物をそれぞ
れ実施例１と同様の方法で真空蒸着して゛電荷発生層を
形成した。

次にｐ−ジエ亭ルアミノペンズアルデとドージフェニル
ヒドラゾン５ｇとポリカーボネート樹脂１０　ｇヲ塩化
メチレンと１．１．２−）リクロロエタンの１：ｌ混合
溶剤８５Ｇに溶解して得られた塗布液を用いて、゛上記
基板の電荷発生層上に浸漬塗工し、１２０℃で３０分間
乾燥し、厚さ１５μｍの電荷輸送層を形成した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様にし
て、近赤外域のｓ　ｏ　ｏ　ｎｍの単色光を用いて半減
露光量を測定した結果を第２表に示した。

第２表 実施例１１〜１７ 第３表に示した７種のナフタロシアニン化合物のうち１
種”　５９　ｅ　シ’）　ニア　７樹脂ＫＲ−２５５〔
信越化学工業■゛商品名〕（固形分５０重量％）５．０
　ｇ、メチルエチルケトン９ｚ５ｇを配合し。

この混合液をボールミル（日本化学陶業製３寸ポットミ
ル）を用いて８時間混練した。得られた顔料分散液をア
プリケータによりアルミニウム板（導電体１００１Ｔ１
１１Ｘ７０＠＋１）上に塗工し、９０℃で１５分間乾燥
して厚さ１μｍの電荷発生層を形成した。

１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ヒラゾリン５ｇと
ポリカーボネート樹脂１０９を塩化メチレンと１．１．
１−　）リクロロエタンの１：ｌ混合溶剤ｓｓｇに溶解
して得られた塗布液を用いて、上記基板の電荷発生層上
に浸漬塗工し、１２０℃で３０分間乾燥し、厚さ１５μ
ｍの電荷輸送層を形成した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様にし
て、近赤外域のｓ　ｏ　ｏ　ｎｍの単色光を用いて半減
露光量を測定した結果を第３表に示した。

以下余ｒニ ー　　′第３表 比較例１ ２個のトリへキシルシロキシ基が中心金属珪素に結合し
たフタロシアニン 〔式中Ｌ　＝　（ＣａＨｔｓ　）ｓ　Ｓｉ　−０−〕を
２　Ｘ　１０−’ｍ　ｍＨｇの真空下で、アルミ蒸着基
板上に真空蒸着して、実施例１と同様の試料を作成し、
同一条件で表面電位の光減衰を測定したところ、１３Ｑ
Ｑｎｍの単色光に対する半減露光量は、３０００ｍＪ／
ｍ”であり、実施例１のナフタロシアニンを用いた場合
に比べて僅めて感度が悪かった。

比較例２ 比較例１と同様にして試料を作成した。但し、電荷輸送
材である１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−ｓ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ヒラゾリ
ンに換えてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフ
ェニルヒドラゾンを用いた。こうして得られた感光体に
ついて、実施例１と同様にして、近赤外域の８００ｎｍ
の単色光を用いて半減露光量を測定したところ３２００
　ｍＪ／ｍ”であった。

参考例 ２個のトリへキシルシロキシ基が中心金属珪素に結合し
た７タロシアニン及び２個のトリへキシルシロキシ基が
中心金属珪素に結合したナフタロシアニン（合成例１で
合成したす７タロシアニン化合物）をそれぞれクロロホ
ルムに溶かした溶液を調製して、吸収スペクトルを測定
し、結果を第１図に示す。

第１図から明らかなとおシフタロジアニン（破線）は、
７０（１ｍ以下にしか吸収を示さないが。

ナフタロシアニン（実線）は、＄ＱＱｎｍ近くに吸収を
示す。

更に、上記ナフタロシアニンの真空蒸着膜の吸収スペク
トルを第２図に示す。この場合にも。

８００、！’１ｍＫ吸収がある。

（発明の効果） 本発明に係る電子写真感光体は、８ＱＱｎｍ前後に大き
い吸収を示し、シフト化剤で処理する等の特別な処理と
することなく、この長波長域に対して高い感度を示す特
性を有するので、特にレーザービームプリンタを用いる
場合に優れた効果を発揮する。また９本発明に係る感光
体は、上述のレーザービームプリンタのみでなく、中学
≠−ｆｉ＝ｗ半導体 レーザーを光源としてその他の光記録デバイスにも爵適
に応用することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は９合成例１で合成した２個のトリへキシルシロ
キシ基が中心金属である珪素に結合したフタロシアニン
及び同様のナフタロシアニンの吸収スペクトル、第２図
は９合成例１で合成した２個のトリへキシルシロキシ基
が中心金属である珪素に結合したナフタロシアニンの蒸
着膜の吸収スペクトルである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に有機光導電性物質を含有する光導
   電層を有する電子写真感光体において、前記有機光導電
   性物質が一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＬはＲ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３Ｓｉ−Ｏ−（式中Ｒ＿１
   、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
   ル基又はアルコキシ基を表す）を表す〕で表されるナフ
   タロシアニン化合物を含有してなる電子写真感光体。