JPS6340162A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は電荷発生層と１に荷輸送層とからなる感光層
を基板上に設けた電子写真感光体の特に電荷輸送層に関
する。

〔従来の技術〕

近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あシ、電荷発生層と電荷輸送層とを積層したシ、電荷輸
送材中に電荷発生材を分散させた層にしたシして用いら
れている。

輸送される電荷としては正孔もしくは電子が考えられる
が、電子輸送能を有する電荷輸送材料（ｒＬ型有機半導
体）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリ
ニトロフルオレノン（ＴＮＦ’）の１：１の混合物が実
用に供せられておシ、また正孔輸送能を有する電荷輸送
材料（ピ型有機半導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾ
ンやベンジジン誘導体等が知られている（特開昭５２−
１２０８３４号等）。

これらの電荷輸送材料を含有せしめる結着剤樹脂として
はポリカーボネート樹脂やポリエステル樹脂が広く用い
られているが、耐溶剤に問題があシ、電荷発生層あるい
は電荷輸送層を溶液塗布法等によシ形成する際に下層の
溶解あるいは軟化を生じて界面が乱れ電気的特性が低下
した。また強度、耐久性、導電性基板との接着性も必ず
しも満足なものではなかった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は新規な電荷輸送材中を、耐溶剤性、強度、耐熱
性、耐摩耗性があり、かつ感光体の基板や他の層との接
着性にすぐれた結着樹脂に分散した層を電荷輸送層とす
る電子写真感光体を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明は、基
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記一般式
（Ｉ） Ｃ式中、Ｒ，はアルキル、アルコキシ、７１０ゲン原子
または置換アミン基を表わし、Ｒ２は水素原子、アルキ
ル基、複素環基または次式 （式中、Ｒ３−Ｒ７は互に独立したものであって、それ
ぞれ水素原子、）１０ゲン電子、アルキル基、ヒドロキ
シ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、置
換アミン基またはアルコキシカルボニル基を表わす。）
で示されるアリール基を表わす。〕　で示される電荷輸
送材料をエステル系結着剤樹脂に混合した層であること
を特徴とする電子写真感光体である。

一般式（１）で示されるビカルバジル化合物は文献に記
載された化合物であるが（Ｊ、Ｅ１θｃｔｒｏｃｈｅｍ
。

５ＯＣ１９里、　８７６　（１９７５）等）、電子写真
感光体の電荷輸送材料に使用できることは本発明者等が
初めて見出したものである。

電荷輸送材料としての一般式（Ｉ）で示される化合物の
具体例を下記に構造式で示す。式中、Ｍｅ　　はメチル
基、　　Ｅｔはエチル基、　　Ｐｒはプロピル基、ＢＷ
はブチル基、ＡＣはアセチル基を表わす。

Ｆｉｌ　　　　　　　　　　　　　　　　（２）Ｍ′　
　　α９Ｍ′Ｂμ　　　（２０１ＢμＩ２３１（２滲 本発明の電子写真感光体の電荷輸送層において用いられ
るエステル系樹脂はまず第１に、式ｆＩ［）（式中、Ｒ
１及びＲ２は互に独立したものであって、それぞれ水素
原子、アシル基、アルキル基、フェニル基を表わすか、
またはＲ工とＲ２が一緒になって趨を形成するアルキレ
ン基を表わし、Ｘｌ、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は互に独立し
たものであって、それぞれ水素原子、アルキル基または
ハロゲン原子を表わす。）で示される分子量が１０００
０〜１０００００　　のポリアリレートエステル樹脂で
ある。

このようなポリアリレートエステル樹脂の具体例下記に
構造式で示す。

本発明で、電荷輸送層において用いられる第２のエステ
ル系樹脂は式（１） わす。）で示される分子量が１００００〜１０００００
のポリエステルカーボネート樹脂である。

式（ＩＩＩ）Ｔ：示されるポリエステルカーボネートの
具体例を下記に構造式で示す。

一般式（ＩＩ）および（ｉｌｌ）で示される前記のポリ
エステル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いる
ことができるが、これらの樹脂を互に任意の割合で含む
組成物として用いることができる。

また一般式（ＩＩ）および／または（２）の樹脂９０〜
１０重し士係と従来結１着剤として用いられている次式
同じ意味を表わす。）で示される分子量１００００〜１
２００００のポリカーボネート樹脂１０〜９０重量％と
からなる組成物をも利用することもできる。

これらの結着樹脂に対して、式（Ｉ）のビカルバシル化
合物は１０〜７０重駄チ、好１しくは３０〜５５Ｍ量係
均−に混合して使用される。

本発明に係る結着剤樹脂は、前記のビカルバジル化合物
を含有する電荷輸送層だけでなく、電荷発生層の結着剤
として、あるいは中間層（接着層等）としても使用する
ことができる。

本発明に係る電荷輸送層を有する感光体の例は、（１１
導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスアゾ系
、スクェアリリム系、ピリリウム系、Ｔｒｉ−８ｅ等の
電荷発生材料を結着樹脂と共に溶媒中に分散混合した溶
液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正極性帯
電用感光体、または（２）非電性基板上に前記の電荷発
生層を形成した後、本発明によるビカルバシル化合物を
結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷輸
送層を形成した構造の負極性帯電用感光体である。これ
らの構造の感光体は離形材料を用いることによって、導
電性基板とは反対側、つまシ使用時に表面側となる層か
ら、雛形材料上に順次層形成し、最後に雛形材料を剥す
ことによっても作成することができる。

本発明の感光体には所望により表面保護層あるいは中間
層を設けてもよい。

〔発明の効果〕

本発明の電子写真感光体は、正極性帯電用の場合には、
基板と下ｊの電荷輸送層との接着性が良好であり、接着
層を設ける必要がなく、電荷輸送層上に電荷発生層を塗
布する際、耐溶剤性があるため層界面が乱れず良好な電
気特性が得られる。

また負極性帯電用の場合には保護層を設けなくても表面
の電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐火性があシ
、保護層を設ける場合でもその塗布時に耐ｄ剤性がある
ため界面が乱れることがない。

また本発明で結着剤樹脂として用いるポリエステル系樹
脂はビカルバジル化合物との整合性がよく、耐溶剤性、
耐熱性、＃摩耗性％接着性にすぐれており、従って本発
明の電子写Ｘ感光体は電気的特性及び力学的強度にすぐ
れており、ベルト状感光体としても利用することができ
る。

〔実施例〕

実施例　Ｉ Ａｌｌ基土上、次式 で示されるビカルバジル化合物３重量部及び次式で示さ
れるポリエステル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ポリマーＵ
−１００）３重量部をジクロロメタン３４Ｍ量部に溶か
した溶液（以下、液Ａという、）を塗布乾燥して２５μ
の電荷輸送層を形成し、その上に次式 で示されるスクェアリリウム化合物３５重量部及び次式 ロン２００）６５重量部とテトラヒドロフラン９５０重
世部をボールミルで粉砕混合した分散液（以下、液Ｂと
いう。）を塗布乾燥して１μの電荷発生層を形成し、感
光体を作成した。

比較例　１ 電荷輸送層の結着剤樹脂をポリカーボネート樹脂（三菱
ガス化学社製、ニーピロンＳ　１０００）　　に代えて
（この塗布液を、液Ｃという、）、実施例１と同様の条
件で感光体を作成した。

実施例１及び比較例１の感光体について通常の電子写真
特性装置にて、初切及び１０００サイクル目の半減露光
量を測定した。その結果を表１に示実施例　２ 導電性基板としてｋｌ蒸着ＰＥＴフィルムを用い、この
上にＴｒｉ−３−を蒸着し、更にその上に液Ａを２５μ
になるよりに塗布乾燥して感光体を作成した。

比較例　２ ｉＡの代わりに液Ｃを用いて、実施例２と同様にして感
光体を作成した。

実施例２及び比較例３の感光体について、初期及び１０
００サイクル目の半減露光ｅを測定し、表２に示す結果
を得た。

実施例３及び比較例３ 実施例２及び比較例２の感光体をベルト状として実機テ
ストを行った（それぞれ実施例３及び比較例３）。、１
００００枚コピ後、実施例３の感光体ではクラックは認
められなかったが、比較例３では多数のクラックが発生
していた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層
   を形成した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル、アルコキシ、ハロゲン原子
   または置換アミノ基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アル
   キル基、複素環基または次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３〜Ｒ＿７は互に独立したものであつて、
   それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロ
   キシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、
   置換アミノ基またはアルコキシカルボニル基を表わす。 ）で示されるアリール基を表わす。〕で示される電荷輸
   送材料をエステル系結着剤樹脂に混合した層であること
   を特徴とする電子写真感光体。 ２、エステル系結着剤樹脂が下記一般式（II）▲数式、
   化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互に独立したものであつて
   、それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フェニル
   基を表わすか、またはＲ＿１とＲ＿２が一緒になつて環
   を形成するアルキレン基を表わし、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ
   ＿３及びＸ＿４は互に独立したものであつて、それぞれ
   水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表わす。）
   で示される分子量が １００００〜１０００００のポリアリレートエステル樹
   脂である特許請求の範囲第１項に記載の電子写真感光体
   。 ３、結着剤樹脂が下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｍは１〜４の整数を表わし、その他の記号は特
   許請求の範囲第２項の記載と同じ意味を表わす。）で示
   される分子量が１００００〜１０００００のポリエステ
   ルカーボネート樹脂である特許請求の範囲第１項に記載
   の電子写真感光体。 ４、結着剤樹脂が特許請求の範囲第２項に記載の一般式
   （II）で示される分子量１００００〜１０００００のポ
   リアリレートエステル樹脂１０〜９０重量％と下記一般
   式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中の各記号は特許請求の範囲第２項の記載と同じ意
   味を表わす。）で示される分子量 １００００〜１２００００のポリカーボネート樹脂９０
   〜１０重量％とからなる組成物である特許請求の範囲第
   １項に記載の電子写真感光体。 ５、結着剤樹脂が特許請求の範囲第３項に記載のポリエ
   ステルカーボネート樹脂１０〜９０重量％と特許請求の
   範囲第４項に記載のポリカーボネート樹脂９０〜１０重
   量％とからなる組成物である特許請求の範囲第１項に記
   載の電子写真感光体。