JPS63148262A - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPS63148262A JPS63148262A JP29499486A JP29499486A JPS63148262A JP S63148262 A JPS63148262 A JP S63148262A JP 29499486 A JP29499486 A JP 29499486A JP 29499486 A JP29499486 A JP 29499486A JP S63148262 A JPS63148262 A JP S63148262A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関する。更に詳しくは、特定
のポリシランを含む電子写真感光体に関する。
のポリシランを含む電子写真感光体に関する。
フタロシアニン系顔料、ジアゾ系顔料、ペリレン系顔料
など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせたよ
うな有機化合物からなる電子写真感光体は、セレン、硫
化カドミウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写
真感光体に比較して、無公害性、高生産性などの利点が
あり、高感度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々
提案されている。
など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせたよ
うな有機化合物からなる電子写真感光体は、セレン、硫
化カドミウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写
真感光体に比較して、無公害性、高生産性などの利点が
あり、高感度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々
提案されている。
上記種々の顔料或いは有機化合物はそれぞれ単独では良
好な膜とはならず種々のバインダーを併用する必要があ
った。そのため光導電特性の悪化或いは耐久性の悪化等
種々の問題があり、一方光導電性或いは、電子またはホ
ールの伝導体としてポリビニルカルバゾール等のポリマ
ーを利用するバインダーを用いない方法も知られている
が成膜性が不良であるなどの問題があった。
好な膜とはならず種々のバインダーを併用する必要があ
った。そのため光導電特性の悪化或いは耐久性の悪化等
種々の問題があり、一方光導電性或いは、電子またはホ
ールの伝導体としてポリビニルカルバゾール等のポリマ
ーを利用するバインダーを用いない方法も知られている
が成膜性が不良であるなどの問題があった。
〔問題点を解決するための手段]
本発明者らは、上記問題点を解決する方法について鋭意
検討し、特定の化合物を用いることで高感度の特性の良
好な電子写真感光体が得られることを見出し、本発明を
完成した。
検討し、特定の化合物を用いることで高感度の特性の良
好な電子写真感光体が得られることを見出し、本発明を
完成した。
すなわち、本発明は、錫を含有するポリシランを含むこ
とを特徴とする電子写真感光体である。
とを特徴とする電子写真感光体である。
本発明の電子写真感光体は、少なくとも電荷発生層と電
荷移動層の2層を有する複層型の機能分離タイプであっ
ても、単層型であっても良い。また、複層型の場合有機
ポリシランをいずれの層に用いても性能向上に効果的で
ある。
荷移動層の2層を有する複層型の機能分離タイプであっ
ても、単層型であっても良い。また、複層型の場合有機
ポリシランをいずれの層に用いても性能向上に効果的で
ある。
本発明において重要なのは感光体の1成分として錫を含
有する有機ポリシランを用いることである。
有する有機ポリシランを用いることである。
本発明において有機ポリシランとしては珪素原子当たり
少なくとも1つの炭化水素残基を有するポリシランが用
いられ、好ましくは少なくとも一つの炭化水素残基を有
するジハロゲノシランおよび/またはジハロゲノジシラ
ンを有機ジハロゲノ錫の存在下に脱ハロゲン重縮合して
得られる。具体的には、ジメチルジクロルシラン、メチ
ルフェニルジクロルシラン、ジフェニルジクロルシラン
、ジエチルジクロルシラン、エチルフェニルジクロルシ
ラン、ジプロピルジクロルシラン、プロピルフェニルジ
クロルシランなどのジクロルシラン、テトラメチルジク
ロルジシラン、トリメチルフェニルジクロルジシラン、
ジメチルジフェニルジクロルジシラン、ジメチルジエチ
ルジクロルジシラン、トリメチルエチルジクロルジシラ
ンなどのジクロロジシランおよびこれらの弗化物誘導体
などと有機ジハロゲノ錫、具体的にはジメチルジクロロ
錫、ジエチルジクロロ錫、ジプロピルジクロル錫、ジブ
チルジクロル錫、ジペンチルジクロル錫、ジヘキシルジ
クロル錫、シフエルジクロル錫、或いはその核置換体お
よびこれらの弗化物との混合物を脱ハロゲノ重縮合する
ことで得られたものが例示できる。脱ハロゲン重縮合で
有機ポリシランを製造する方法としては特に制限はない
が、上記ジハロゲノシランおよび/またはジハロゲノジ
シランとアルカリ金属とを加熱接触処理する方法が好ま
しく例示できる(例えば、R,C,West、Comp
rehensive Organic Chesist
ry+Vo1.2.Chaptor 9.4IP365
〜387(1982)、edited by G、Wi
lkinson etal、、I’ergamon P
ress+New York)。
少なくとも1つの炭化水素残基を有するポリシランが用
いられ、好ましくは少なくとも一つの炭化水素残基を有
するジハロゲノシランおよび/またはジハロゲノジシラ
ンを有機ジハロゲノ錫の存在下に脱ハロゲン重縮合して
得られる。具体的には、ジメチルジクロルシラン、メチ
ルフェニルジクロルシラン、ジフェニルジクロルシラン
、ジエチルジクロルシラン、エチルフェニルジクロルシ
ラン、ジプロピルジクロルシラン、プロピルフェニルジ
クロルシランなどのジクロルシラン、テトラメチルジク
ロルジシラン、トリメチルフェニルジクロルジシラン、
ジメチルジフェニルジクロルジシラン、ジメチルジエチ
ルジクロルジシラン、トリメチルエチルジクロルジシラ
ンなどのジクロロジシランおよびこれらの弗化物誘導体
などと有機ジハロゲノ錫、具体的にはジメチルジクロロ
錫、ジエチルジクロロ錫、ジプロピルジクロル錫、ジブ
チルジクロル錫、ジペンチルジクロル錫、ジヘキシルジ
クロル錫、シフエルジクロル錫、或いはその核置換体お
よびこれらの弗化物との混合物を脱ハロゲノ重縮合する
ことで得られたものが例示できる。脱ハロゲン重縮合で
有機ポリシランを製造する方法としては特に制限はない
が、上記ジハロゲノシランおよび/またはジハロゲノジ
シランとアルカリ金属とを加熱接触処理する方法が好ま
しく例示できる(例えば、R,C,West、Comp
rehensive Organic Chesist
ry+Vo1.2.Chaptor 9.4IP365
〜387(1982)、edited by G、Wi
lkinson etal、、I’ergamon P
ress+New York)。
有機ポリシランとしては、有機溶剤に可溶である非品性
のポリシラスチレンのような非対称性のものが好ましく
、錫の含量としては、有機ポリシラン中0.0001〜
0.05 mol比程度、有機錫単位を含有するものが
好ましい。
のポリシラスチレンのような非対称性のものが好ましく
、錫の含量としては、有機ポリシラン中0.0001〜
0.05 mol比程度、有機錫単位を含有するものが
好ましい。
本発明において上記ポリシランは、電荷発生層において
顔料の分散媒体として、また電荷移動層において種々の
不飽和基含有有機化合物の分散媒体として、さらに単層
型のものでは顔料、および必要に応じ添加される不飽和
基含有有機化合物の分散媒体として用いられる。
顔料の分散媒体として、また電荷移動層において種々の
不飽和基含有有機化合物の分散媒体として、さらに単層
型のものでは顔料、および必要に応じ添加される不飽和
基含有有機化合物の分散媒体として用いられる。
本発明において電荷発生層としては、種々のものが使用
可能であり、特に制限はなく多くの電子写真用として公
知の顔料が例示できる。例えば、スーダンレッド、グイ
アンプル−、ジエナスグリーンBなどのアブ系顔料、ア
ルゴールイエロー、ピレンキノン、インダンスレンブリ
リアント、バイオレットRRPなどのキノン系顔料、キ
ノシアニン系顔料、インジゴ、チオインジゴなどのいイ
ンジゴ系顔料、インドファストオレンジなどのビスベン
ゾイミダゾール系顔料、銅フクロシアニンなどのフタロ
シアニン系顔料、キナクリドンなどのキナクリドン系顔
料などが挙げられる。
可能であり、特に制限はなく多くの電子写真用として公
知の顔料が例示できる。例えば、スーダンレッド、グイ
アンプル−、ジエナスグリーンBなどのアブ系顔料、ア
ルゴールイエロー、ピレンキノン、インダンスレンブリ
リアント、バイオレットRRPなどのキノン系顔料、キ
ノシアニン系顔料、インジゴ、チオインジゴなどのいイ
ンジゴ系顔料、インドファストオレンジなどのビスベン
ゾイミダゾール系顔料、銅フクロシアニンなどのフタロ
シアニン系顔料、キナクリドンなどのキナクリドン系顔
料などが挙げられる。
本発明においては、上述の顔料を単に上述のポリシラン
中に分散せしめ、必要に応じ、2,4.7− トリニト
ロフルオレノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノエチ
レン、芳香族ジカルボン酸エステル、トリフェニルアミ
ン、トリフェニルメタンなどを併用して導電支持層に塗
布製膜することで電子写真感光体とすることができる。
中に分散せしめ、必要に応じ、2,4.7− トリニト
ロフルオレノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノエチ
レン、芳香族ジカルボン酸エステル、トリフェニルアミ
ン、トリフェニルメタンなどを併用して導電支持層に塗
布製膜することで電子写真感光体とすることができる。
本発明においては、父上記顔料を分散せしめた層にさら
に電荷移動層を形成し電子写真感光体とすることもでき
るが単層型とする場合は顔料を分散した層は数μ〜数十
μの厚さで、全固形分に対する顔料の割合は0.05〜
0.5程度であり、?11’fi!型で行う場合はo、
oos〜数μの厚さであり顔料の割合としては0.1〜
0.9程度である。又複層型で電荷発生層を比較的顔料
濃度を高くして他のバインダー、例えばポリエステル、
ポリビニルブチラール、ポリカーボネイト、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、メチルセルロース、ポリアクリル
などを用い、電荷移動層として以下に示すような有機化
合物を有機ポリシランに分散して用いることもできる。
に電荷移動層を形成し電子写真感光体とすることもでき
るが単層型とする場合は顔料を分散した層は数μ〜数十
μの厚さで、全固形分に対する顔料の割合は0.05〜
0.5程度であり、?11’fi!型で行う場合はo、
oos〜数μの厚さであり顔料の割合としては0.1〜
0.9程度である。又複層型で電荷発生層を比較的顔料
濃度を高くして他のバインダー、例えばポリエステル、
ポリビニルブチラール、ポリカーボネイト、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、メチルセルロース、ポリアクリル
などを用い、電荷移動層として以下に示すような有機化
合物を有機ポリシランに分散して用いることもできる。
ここで電荷移動層に用いる有機化合物としてはアントラ
セン、ピレン、フェナントレンなどの多環芳香族化合物
、又はインドール、カルバゾール、オキサゾール、イソ
オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール
、オキサジアゾール、ビラプリン、チアゾールなどの含
窒素環式化合物が例示できる。
セン、ピレン、フェナントレンなどの多環芳香族化合物
、又はインドール、カルバゾール、オキサゾール、イソ
オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール
、オキサジアゾール、ビラプリン、チアゾールなどの含
窒素環式化合物が例示できる。
本発明においてはまた、電荷発生層とその下に設けられ
た導電支持層の間に導電支持層から電荷発生層への自由
電荷の注入を阻止し、かつ電荷発生層と導電支持層の接
着性を向上させるために酸化アルミニウム、酸化インジ
ウム、酸化スズ、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、
ポリイミド樹脂などからなる層を設けることもできる。
た導電支持層の間に導電支持層から電荷発生層への自由
電荷の注入を阻止し、かつ電荷発生層と導電支持層の接
着性を向上させるために酸化アルミニウム、酸化インジ
ウム、酸化スズ、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、
ポリイミド樹脂などからなる層を設けることもできる。
本発明の電子写真窓光体は電子写真複写機に利用できる
のみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に広
く用いることができ、工業的に価値がある。
のみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に広
く用いることができ、工業的に価値がある。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例1
β型銅フタロシアニン”し1onol Blue NC
B Tonor”(東洋インキ製造■製)1重量部にト
ルエン99重量部を加え、24時間超音波分散を行った
。次ぎに飽和ポリエステル樹脂(東洋紡績■製、バイロ
ン200)の10%テトラヒドロフラン溶液50重量部
と上記分散液を混合して塗布液を調製し、この塗布液を
厚さ100μのアルミ板上にフィルムアプリケーターを
用いて塗布乾燥して、厚さ0.5μの電荷発生層を形成
した。
B Tonor”(東洋インキ製造■製)1重量部にト
ルエン99重量部を加え、24時間超音波分散を行った
。次ぎに飽和ポリエステル樹脂(東洋紡績■製、バイロ
ン200)の10%テトラヒドロフラン溶液50重量部
と上記分散液を混合して塗布液を調製し、この塗布液を
厚さ100μのアルミ板上にフィルムアプリケーターを
用いて塗布乾燥して、厚さ0.5μの電荷発生層を形成
した。
この電荷発生層の上に、ジメチルジクロロシラン、メチ
ルフェニルジクロロシランとジメチルジクロル錫を1
: 1 :o、o5の割合で用い、トルエン中金属ナト
リウムで重縮合して得られた平均分子量12万で錫の含
量が珪素に対して0.01モル比であるポリシラン1重
量部をトルエン10重量部に溶かした液を塗布乾燥して
、厚さ7μの電荷移動層を形成した。
ルフェニルジクロロシランとジメチルジクロル錫を1
: 1 :o、o5の割合で用い、トルエン中金属ナト
リウムで重縮合して得られた平均分子量12万で錫の含
量が珪素に対して0.01モル比であるポリシラン1重
量部をトルエン10重量部に溶かした液を塗布乾燥して
、厚さ7μの電荷移動層を形成した。
このようにして作成した積層型電子写真感光体の特性を
、エレクトロスタチックペーパーアナライダーEPA−
8100(川口電気■製)を用いて測定した。まず、−
6kVのコロナ放電を2秒間行い、初期表面電位を測定
した後、暗所に2秒間放置し、次いでカラーガラスフィ
ルターIR−80(保谷硝子■製)を通し、照度20
luxの光をあてて半2)&lJI露光量を測定した。
、エレクトロスタチックペーパーアナライダーEPA−
8100(川口電気■製)を用いて測定した。まず、−
6kVのコロナ放電を2秒間行い、初期表面電位を測定
した後、暗所に2秒間放置し、次いでカラーガラスフィ
ルターIR−80(保谷硝子■製)を通し、照度20
luxの光をあてて半2)&lJI露光量を測定した。
結果を表−1に初!IJ!電圧をV。、半減露光量をE
+zt(lux・5ee)として示す。
+zt(lux・5ee)として示す。
実施例2〜3
ポリシランに対し2,4.7− )リニトロフフルオレ
ノン(実施例2)またはトジシアノベンゼン(実施例3
)を対ポリシラン1/20wt比で添加した以外は、実
施例1と同様にして積層型電子写真感光体を製造した。
ノン(実施例2)またはトジシアノベンゼン(実施例3
)を対ポリシラン1/20wt比で添加した以外は、実
施例1と同様にして積層型電子写真感光体を製造した。
得られた感光体の特性を実施例1と同様に測定した。結
果を表−1に示す。
果を表−1に示す。
表−1
実施例4.5
τ型フタロシアニン”Liophoton” (商標、
東洋インキ製造1)(1)製)1重量部にトルエン99
重量部を加え、24時間超音波分散を行った。次ぎに実
施例1で得たポリシラスチレン1重量部をテトラヒドロ
フラン9重量部に熔解した液と上記分散液10重量部を
混合して塗布液を調製し、この塗布液を厚さ100μの
アルミ板上にフィルムアプリケ−クーを用いて塗布した
後、暗所で、80°C11時間の乾燥し、膜厚7μの怒
光層を形成した。
東洋インキ製造1)(1)製)1重量部にトルエン99
重量部を加え、24時間超音波分散を行った。次ぎに実
施例1で得たポリシラスチレン1重量部をテトラヒドロ
フラン9重量部に熔解した液と上記分散液10重量部を
混合して塗布液を調製し、この塗布液を厚さ100μの
アルミ板上にフィルムアプリケ−クーを用いて塗布した
後、暗所で、80°C11時間の乾燥し、膜厚7μの怒
光層を形成した。
このようにして作成した電子写真窓光体の特性を、コロ
ナ放電電圧を一6kV(実施例4)または+6kV(実
施例5)とし、カラーガラスフィルターIR−80を通
してあてる光の照度を51uxとする以外は実施例1と
同様に測定した。
ナ放電電圧を一6kV(実施例4)または+6kV(実
施例5)とし、カラーガラスフィルターIR−80を通
してあてる光の照度を51uxとする以外は実施例1と
同様に測定した。
結果を表−2に示す。
表−2
比較例1.2
ポリシランに代えてポリエステル樹脂”バイロン200
”(東洋紡■製)とする他は実施例1または5と同様に
し、得られた電子写真感光体の特性を測定した。比較例
1では表面電位が半減せず、また、比較例2では半減露
光量が2.81ux−seeと大きかった。
”(東洋紡■製)とする他は実施例1または5と同様に
し、得られた電子写真感光体の特性を測定した。比較例
1では表面電位が半減せず、また、比較例2では半減露
光量が2.81ux−seeと大きかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、錫を含有するポリシランを含むことを特徴とする電
子写真感光体。 2、錫を含有するポリシランが少くとも1つの炭化水素
基を有するジハロゲノシラン及び/又はジハロゲノジシ
ランと有機ジハロゲン化錫を脱ハロゲン重縮合して得た
ものである特許請求の範囲第1項記載の電子写真感光体
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29499486A JPS63148262A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29499486A JPS63148262A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63148262A true JPS63148262A (ja) | 1988-06-21 |
Family
ID=17814971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29499486A Pending JPS63148262A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63148262A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02140753A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-05-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-12-12 JP JP29499486A patent/JPS63148262A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02140753A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-05-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
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