JPS6348553A - 電子写真感光体 - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
から成る積層構造を有する感光層を設けた電子写真感光
体に関するものである。
から成る積層構造を有する感光層を設けた電子写真感光
体に関するものである。
「従来の技術」
電子写真感光体に要求される基本的な特性としては、(
11暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
おいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。
11暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所に
おいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によって
速やかに電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。
従来用いられているセレン、硫化カドZsウム、酸化邪
鉛などの無機物質は、多くの長所を持っていると同時に
さまざまな欠点を有していることは事実である。例えば
、現在広く用いられているセレンは前記(11〜(3)
の条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかしく
、製造コストが高くな9、可撓性がなく、ベルト状に加
工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意1r:要するなどの欠点もある。硫化カ
ドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させ
て電子写真感光体として用いられているが、平滑性、硬
度、引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるた
めにそのままでは反復して使用することができない。
鉛などの無機物質は、多くの長所を持っていると同時に
さまざまな欠点を有していることは事実である。例えば
、現在広く用いられているセレンは前記(11〜(3)
の条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかしく
、製造コストが高くな9、可撓性がなく、ベルト状に加
工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意1r:要するなどの欠点もある。硫化カ
ドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させ
て電子写真感光体として用いられているが、平滑性、硬
度、引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるた
めにそのままでは反復して使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されていくものもある。例えば、ポリ−N −ヒニル
カルノzシールド2.4.7−ト!Jニトロフルオレン
−9−オンとからなる電子写真感光体(米国特許448
4237)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピリリウ
ム塩系色素で増感したもの(%公昭48−25658)
、有機顔料を主成分とする電子写真感光体(%開昭47
−37543)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする電子写真感光体(特開昭47−110785)
などである。
の有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用に
供されていくものもある。例えば、ポリ−N −ヒニル
カルノzシールド2.4.7−ト!Jニトロフルオレン
−9−オンとからなる電子写真感光体(米国特許448
4237)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピリリウ
ム塩系色素で増感したもの(%公昭48−25658)
、有機顔料を主成分とする電子写真感光体(%開昭47
−37543)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする電子写真感光体(特開昭47−110785)
などである。
銅7タロシアニンを樹脂中に分散した電子写真感光体(
特公昭52−1667)も提案されている。
特公昭52−1667)も提案されている。
これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子写真感光
体の機絨的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた繰シ返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を光分に満足するものではなか
った。
体の機絨的特性及び可撓性もある程度まで、改善したも
のの概して光感度が低くまた繰シ返し使用に適さず電子
写真感光体としての要求を光分に満足するものではなか
った。
さて、電子写真感光体の光導電過程は
(1)露光により電荷を発生する過程、(2+ ’t
!!荷を輸送する過程、から成る。
!!荷を輸送する過程、から成る。
(1)と(21を1θj−物質で行う例としてセレン感
光板が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で
行う例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別
々の物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の
選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、
受容電位等の電子写真特性が向上し、また電子写真感光
体塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るとい
う長所を有している。
光板が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で
行う例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別
々の物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の
選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、
受容電位等の電子写真特性が向上し、また電子写真感光
体塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るとい
う長所を有している。
このような機能分離型電子写真感光体について多くの提
案がなされているが、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、それとても何らかの欠点のある
ものを使用せざるを得ないというのが実情である。
案がなされているが、これらのうち実用化されているの
はごくわずかにすぎず、それとても何らかの欠点のある
ものを使用せざるを得ないというのが実情である。
しかも、電荷発生物質と組み合わせる電荷輸送物質の選
択にはイオン化ポテンシャルを目安にする事が提案され
ているが、特定の同種材料間についての結果であシ、−
膜性に欠け、異種の材料間における電子写真特性を明確
に説明するまでには至っていない。
択にはイオン化ポテンシャルを目安にする事が提案され
ているが、特定の同種材料間についての結果であシ、−
膜性に欠け、異種の材料間における電子写真特性を明確
に説明するまでには至っていない。
このように、電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せにつ
いては現在までのところ、試行錯誤的に准々の組合せに
ついて検討がなされているのが実情である。
いては現在までのところ、試行錯誤的に准々の組合せに
ついて検討がなされているのが実情である。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明の目的は、高感度、耐久性にすぐれた電子写真感
光体を提供することである。
光体を提供することである。
「問題点を解決するための手段」
本発明は、電荷発生物質としてフタロシアニン顔料を用
いて電荷発生層を形成し、電荷輸送物質として次記一般
式(1)で示されるビススチルベン化合物を用いて電荷
輸送Mt影形成るように組合せることKより積層型の電
子写真感光体を形成したものであって、この両物質の組
合せによυ高感度で耐久性にすぐれた電子写真感光体が
得られた。
いて電荷発生層を形成し、電荷輸送物質として次記一般
式(1)で示されるビススチルベン化合物を用いて電荷
輸送Mt影形成るように組合せることKより積層型の電
子写真感光体を形成したものであって、この両物質の組
合せによυ高感度で耐久性にすぐれた電子写真感光体が
得られた。
すなわち、本発明は、導電体支持体上に電荷発生層と電
荷輸送層から成る積層構造を有する感光層を設けた電子
写真感光体において、前記電荷発生層が7タロシアニン
顔料を含有し、前記電荷輸送層が下記一般式(1)で示
されるビススチルベン化合物の少くとも一種全含有する
事を特徴とする電子写真感光体でおる。
荷輸送層から成る積層構造を有する感光層を設けた電子
写真感光体において、前記電荷発生層が7タロシアニン
顔料を含有し、前記電荷輸送層が下記一般式(1)で示
されるビススチルベン化合物の少くとも一種全含有する
事を特徴とする電子写真感光体でおる。
式中、Arは置換もしくは無置換の、芳香族炭素環基ま
たは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表わす。
たは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表わす。
RlRはそれぞれ置換もしくは無置換のアルキル基、置
換もしくは岸置換のアラルキル基、または置換もしくは
無置換のアリール基を表わし、ま1ま たR%Rは互いに結合してN含有へテロシクリル基を形
成してもよ(R,Rは互いに同じでも異なってもよい。
換もしくは岸置換のアラルキル基、または置換もしくは
無置換のアリール基を表わし、ま1ま たR%Rは互いに結合してN含有へテロシクリル基を形
成してもよ(R,Rは互いに同じでも異なってもよい。
Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基−tたけこれらの置
換体を表わす。
基、アリール基、アリールオキシ基−tたけこれらの置
換体を表わす。
Rは水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基
またはこれらの置換体を表わす。
またはこれらの置換体を表わす。
Rは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基またはこれらの置
換体を表わす。またR はArと互い洗結合して芳香族
環基を形成してもよい。
ルキル基、アラルキル基、アリール基またはこれらの置
換体を表わす。またR はArと互い洗結合して芳香族
環基を形成してもよい。
kは0または1を表わす。
Xは下記一般式(II)で表わされる原子団である。
(但し、R,Rは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または
これらの置換体を表わし、R,Rは互いに結合して、縮
合多環芳香族環を形成してもよい。
、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または
これらの置換体を表わし、R,Rは互いに結合して、縮
合多環芳香族環を形成してもよい。
j%nはO″!たけ1〜6の整数、mは0または1を表
わす。) 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に電荷発生
層としてフタロシアニン顔料を含有する薄膜層を形成し
、その薄膜層上に電荷輸送層として前記一般式(1)で
示されるビススチルベン化合物を含有する層を積層して
得られる。
わす。) 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に電荷発生
層としてフタロシアニン顔料を含有する薄膜層を形成し
、その薄膜層上に電荷輸送層として前記一般式(1)で
示されるビススチルベン化合物を含有する層を積層して
得られる。
電荷発生層に使用されるフタロシアニン顔料としては、
金属フタロシアニン、ハロゲン化フタロシアニン、メタ
ルフリーフタロシアニンなどフタロシアニン顔料であれ
ばいずれでもよいが、特にC型の銅フタロシアニン、及
びアルミニウムクロライドフタロシアニンが良好な結果
を示す。
金属フタロシアニン、ハロゲン化フタロシアニン、メタ
ルフリーフタロシアニンなどフタロシアニン顔料であれ
ばいずれでもよいが、特にC型の銅フタロシアニン、及
びアルミニウムクロライドフタロシアニンが良好な結果
を示す。
本発明で用いるアルミニウムクロライドフタロシアニン
は下記の構造式で示される。
は下記の構造式で示される。
式中、Yは水素原子または塩素原子を示し、アルミニウ
ムクロライドフタロシアニンのベンゼン環の1つがモノ
クロル化されていても良い。
ムクロライドフタロシアニンのベンゼン環の1つがモノ
クロル化されていても良い。
アルミニウムクロライど7りロシアニンは、公知の方法
によシ容易に合成する事かできる。即ち、触媒の存在ま
たは不存在下で無水フタル酸と塩化アルミニウムと尿素
との縮合ないしは無水フタル酸の代わシに7タルジニト
リルを使用して合成する事ができる。ベンゼン環の1つ
がモノクロル化されたアルミニウムクロライド9フタロ
シアニンは、特開昭57−211149に記載された方
法により容易に合成する事ができる。
によシ容易に合成する事かできる。即ち、触媒の存在ま
たは不存在下で無水フタル酸と塩化アルミニウムと尿素
との縮合ないしは無水フタル酸の代わシに7タルジニト
リルを使用して合成する事ができる。ベンゼン環の1つ
がモノクロル化されたアルミニウムクロライド9フタロ
シアニンは、特開昭57−211149に記載された方
法により容易に合成する事ができる。
本発明で電荷輸送層に使用される前記一般式(I)で示
されるビススチルベン化合物について、以下詳細に説明
する。
されるビススチルベン化合物について、以下詳細に説明
する。
R%Rが無置換アルキル基である場合、その具体例には
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、
イソプロピル基、イソブチル基、インペンチル基、4−
メチルペンチル基、θec−ブチル基、tart−ブチ
ル基がある。置換基を有するアルキル基でるる場合、置
換基の具体例として、ハロゲン原子として塩素、臭素、
弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、アリール
オキシ基としてフェノキシ基、O−トリルオキシ基、m
−トリルオキシ基、p−)!Jルオキシ基、1−ナフチ
ルオキシ基、2−す7チルオキシ基、ジアルキルアミノ
基としてジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロ
ピルアミノ基、N−メチル−N−二チルアミノ基、N−
エチル−N−プロピルアミン基、N−メチル−N−プロ
ピルアミノ基、ジアリールアミノ基としてジフェニルア
ミノ基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチル
チオ基、プロピルチオ基、N含有へテロシクリル基とし
てピペリジノ基、1−ピペラジン基、モルホリノ基、1
−ピロリジル基がある。これらの置換基のいずれかが前
述のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも1個結合
したアルキル基が置換基を有するアルキル基の例である
。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、
イソプロピル基、イソブチル基、インペンチル基、4−
メチルペンチル基、θec−ブチル基、tart−ブチ
ル基がある。置換基を有するアルキル基でるる場合、置
換基の具体例として、ハロゲン原子として塩素、臭素、
弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、アリール
オキシ基としてフェノキシ基、O−トリルオキシ基、m
−トリルオキシ基、p−)!Jルオキシ基、1−ナフチ
ルオキシ基、2−す7チルオキシ基、ジアルキルアミノ
基としてジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロ
ピルアミノ基、N−メチル−N−二チルアミノ基、N−
エチル−N−プロピルアミン基、N−メチル−N−プロ
ピルアミノ基、ジアリールアミノ基としてジフェニルア
ミノ基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチル
チオ基、プロピルチオ基、N含有へテロシクリル基とし
てピペリジノ基、1−ピペラジン基、モルホリノ基、1
−ピロリジル基がある。これらの置換基のいずれかが前
述のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも1個結合
したアルキル基が置換基を有するアルキル基の例である
。
R,Rが無置換アラルキル基である場合、その具体例に
はベンジル基、フェネチル基、1−ナフチルメチル基、
2−ナフチルメチル基、1−アントリルメチル基、ベン
ズヒドリル基がある。置換基を有するアラルキル基であ
る場合、置換基の具体例として前述の置換基を有するア
ルキル基の置換基と同じ基があり、これらの置換基のい
ずれかが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なく
とも1個結合したアラルキル基が置換基を有するアラル
キル基の例である。
はベンジル基、フェネチル基、1−ナフチルメチル基、
2−ナフチルメチル基、1−アントリルメチル基、ベン
ズヒドリル基がある。置換基を有するアラルキル基であ
る場合、置換基の具体例として前述の置換基を有するア
ルキル基の置換基と同じ基があり、これらの置換基のい
ずれかが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なく
とも1個結合したアラルキル基が置換基を有するアラル
キル基の例である。
R%Rが無置換アリール基である場合、その具体例には
フェニル基、1−す7チル基、2−ナフチル基、アント
リル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フルオレニル
基がある。置換基を有するアリール基である場合、置換
基の具体例として前述の置換基を有するアルキル基のf
換基と同じ基とそのほかにアルキル基として、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソ
プロピル基、インブチル基、インペンチル基があシ、こ
れらの置換基のいずれかが前述の7リール基の炭素原子
に少なくとも1個結合したアリール基が置換基を有する
アリール基の例である。
フェニル基、1−す7チル基、2−ナフチル基、アント
リル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フルオレニル
基がある。置換基を有するアリール基である場合、置換
基の具体例として前述の置換基を有するアルキル基のf
換基と同じ基とそのほかにアルキル基として、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソ
プロピル基、インブチル基、インペンチル基があシ、こ
れらの置換基のいずれかが前述の7リール基の炭素原子
に少なくとも1個結合したアリール基が置換基を有する
アリール基の例である。
R,Rが互いに結合してN含有へテロシクリル基を形成
する時の具体例としてはピペラジン基である。
する時の具体例としてはピペラジン基である。
R3、R4、R5が無置換または置換基を有するアルキ
ル基、無置換または置換基を有するアラルキル基、無置
換または置換基を有するアリール基の具体例は前記のR
%Rの場合と同じである。
ル基、無置換または置換基を有するアラルキル基、無置
換または置換基を有するアリール基の具体例は前記のR
%Rの場合と同じである。
R3がハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
の場合、具体例としては、ハロゲン原子として塩素、臭
素、弗素、アルコキシ基としてブトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、了り
−ルオキシ基としてフェノキシ基、o−トリルオキシ基
、m−トリルオキシ基、p−1’リルオキシ基、1−ナ
フチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基e=6けること
かできる。
の場合、具体例としては、ハロゲン原子として塩素、臭
素、弗素、アルコキシ基としてブトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、了り
−ルオキシ基としてフェノキシ基、o−トリルオキシ基
、m−トリルオキシ基、p−1’リルオキシ基、1−ナ
フチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基e=6けること
かできる。
Rがハロゲン原子の場合、具体例としては塩素原子、臭
素原子、弗素原子をあげることができる。
素原子、弗素原子をあげることができる。
Arが無置換の芳香族炭素環基の場合、具体例としては
フェニル基、ナフチル基、ア7 ) IJ ルア、ピレ
ニル基、アセナフチニル基、フルオレニル基等をあげ名
ことができる。Arが#置換の芳香族複素環基の場合、
具体例として♂リジル基、チェニル基、カルバゾリル基
等をあげることができる。
フェニル基、ナフチル基、ア7 ) IJ ルア、ピレ
ニル基、アセナフチニル基、フルオレニル基等をあげ名
ことができる。Arが#置換の芳香族複素環基の場合、
具体例として♂リジル基、チェニル基、カルバゾリル基
等をあげることができる。
Arが置換基を有する、芳香族炭素環基または芳香族複
素環基の場合、置換基の具体例としては、前述のR,R
が置換基を有するアリール基である場合の置換基の具体
例と同じ基をあげることができる。
素環基の場合、置換基の具体例としては、前述のR,R
が置換基を有するアリール基である場合の置換基の具体
例と同じ基をあげることができる。
またR がAr と互いに結合して芳香族環基を形成す
る場合、具体例として9−フルオレニリデン基金あげる
ことができる。
る場合、具体例として9−フルオレニリデン基金あげる
ことができる。
Xの具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基、ベンテレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、p−キシリレン基、2 s −:)クロロ
、p−キシリレン基、2.3へ6−テトラメチル、p−
キシリレン基、L4−ジメチレンナフタレン基がある。
レン基、ブチレン基、ベンテレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、p−キシリレン基、2 s −:)クロロ
、p−キシリレン基、2.3へ6−テトラメチル、p−
キシリレン基、L4−ジメチレンナフタレン基がある。
R,Hの好ましい例としては、メチル基、エチル基%
n−ブチルa、n−ヘキシル基、ベンジル基、フェニル
基をあげることができる。Rの好°ましい例としては水
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
、弗素原子、塩素原子、臭素原子がるる。Rの好ましい
例としては、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル
基、ベンジルf、p−(ジメチルアミノ)フェニル基、
p−(ジエチルアミノ)フェニル基が・うり、特にRと
しては水素原子が好ましい。Rの好ましい例としては水
素原子、フェニル基がある。
n−ブチルa、n−ヘキシル基、ベンジル基、フェニル
基をあげることができる。Rの好°ましい例としては水
素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
、弗素原子、塩素原子、臭素原子がるる。Rの好ましい
例としては、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル
基、ベンジルf、p−(ジメチルアミノ)フェニル基、
p−(ジエチルアミノ)フェニル基が・うり、特にRと
しては水素原子が好ましい。Rの好ましい例としては水
素原子、フェニル基がある。
kは、好ましくはOである。
Xの好ましい例としてはエチレン基、ブチレン基、ペン
チレン基、ヘキシレンa、p−キ、、iリレン基である
。
チレン基、ヘキシレンa、p−キ、、iリレン基である
。
一般式(1)で表わでれるヒスヌチルベン化合物の具体
例を以下に示す。
例を以下に示す。
n−L;、FL9n−L;41j。
前記一般式(1)で表わされる化合物は、下記一般式(
III) A r CH2Y (III )(式
中、Arは前述の一般式(1)のAr と同(ただしZ
は)・ロゲンイオンを示す。)で表わサレルトリフェ
ニルホスホニウム基又は−PO(OF2)2(ただしR
′は低級アルキル基を示す。)で表わされるジアルキル
亜燐酸基である。) で表わされる化合物と下記一般式(IV)(式中、X、
R,R,R,Rお!びkは、前述)一般式(1)のX、
RlR,R%Rおよびkと同じ意味を表わす。) で表わされる化合物を、DMF’等の有機溶媒中で適当
な塩基(例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シビ、カリウム−t−ブトキビ等)の存在下、反応させ
ること(・℃よシ容易に得ることができる。
III) A r CH2Y (III )(式
中、Arは前述の一般式(1)のAr と同(ただしZ
は)・ロゲンイオンを示す。)で表わサレルトリフェ
ニルホスホニウム基又は−PO(OF2)2(ただしR
′は低級アルキル基を示す。)で表わされるジアルキル
亜燐酸基である。) で表わされる化合物と下記一般式(IV)(式中、X、
R,R,R,Rお!びkは、前述)一般式(1)のX、
RlR,R%Rおよびkと同じ意味を表わす。) で表わされる化合物を、DMF’等の有機溶媒中で適当
な塩基(例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキ
シビ、カリウム−t−ブトキビ等)の存在下、反応させ
ること(・℃よシ容易に得ることができる。
また前記一般式(1)で表わされる化合物のうち、好ま
しい化合物(Rが水素原子、kがO)に対応する前記一
般式<■)の化合物は、 p、w。
しい化合物(Rが水素原子、kがO)に対応する前記一
般式<■)の化合物は、 p、w。
ヒフモト(P、W、Hlckmott、 J、Chem
、Soc、(C)1966.666)の合成法に従い合
成することができる。
、Soc、(C)1966.666)の合成法に従い合
成することができる。
導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層して本
発明の電子写真感光体を形成するにさいし、電荷発生層
を作成するには導電性支持体上に7タロシアニン顔料を
真空蒸着するか、あるいはフタロシアニン顔料の微粒子
を適当な溶剤もしくは必要があればバインダーを溶解せ
しめた溶剤中に分散して塗布、乾燥して形成する事がで
きる。
発明の電子写真感光体を形成するにさいし、電荷発生層
を作成するには導電性支持体上に7タロシアニン顔料を
真空蒸着するか、あるいはフタロシアニン顔料の微粒子
を適当な溶剤もしくは必要があればバインダーを溶解せ
しめた溶剤中に分散して塗布、乾燥して形成する事がで
きる。
電荷発生層の膜厚は5μ以下好ましくは2μ以下が望ま
しい。
しい。
電荷発生層を、バインダーを用いて塗布形成する場合、
バインダー樹脂に対するフタロシアニン顎料の使用量は
0.1重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性
が得られない。
バインダー樹脂に対するフタロシアニン顎料の使用量は
0.1重量倍以上が好ましくそれ以下だと十分な感光性
が得られない。
電荷発生層に使用される、フタロシアニン顔料は、ボー
ルミル、サンドミル、振動ミル等の分散機によシ粒径5
μ以下、好ましくは2μ以下に粉砕して用いられる。
ルミル、サンドミル、振動ミル等の分散機によシ粒径5
μ以下、好ましくは2μ以下に粉砕して用いられる。
このようにして設けた電荷発生層上に、一般式(1)で
示されるビススチルベン化合物を含有する電荷輸送層が
設けられる。
示されるビススチルベン化合物を含有する電荷輸送層が
設けられる。
このために;ま、一般式(1)で示されるビススチルベ
ン化合物を適当なバインダー溶液に溶かし、通常の方法
で塗布、乾燥して設けられる。電荷輸送層の膜厚は3〜
30μ、好ましくは5〜20μである。電荷輸送層中の
電荷輸送化合物の割合はバインダーに対し0.2〜2重
量倍、好ましくは0.3〜13重景倍が好ましい。
ン化合物を適当なバインダー溶液に溶かし、通常の方法
で塗布、乾燥して設けられる。電荷輸送層の膜厚は3〜
30μ、好ましくは5〜20μである。電荷輸送層中の
電荷輸送化合物の割合はバインダーに対し0.2〜2重
量倍、好ましくは0.3〜13重景倍が好ましい。
本発明の電子写真感光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤かどの添加剤を使用してもよ
い。
共に可塑剤あるいは増感剤かどの添加剤を使用してもよ
い。
本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、Sn○2等の導電材料を蒸着、
もしくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙等
が使用される。
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリ
エステル等のプラスチックシートまたはプラスチックフ
ィルムにアルミニウム、Sn○2等の導電材料を蒸着、
もしくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した紙等
が使用される。
バインダーとしては、疎水性で、かつ誘電率が高く、電
気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。この様な高分子重合体としては、例えば次のも
のヲ皐げることができるが、勿論これらに限定されるも
のではない。
気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。この様な高分子重合体としては、例えば次のも
のヲ皐げることができるが、勿論これらに限定されるも
のではない。
ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボ
リスチレ/、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコンーアルキツビ樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド1樹脂、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾール。
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボ
リスチレ/、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、
シリコンーアルキツビ樹脂、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、スチレン−アルキッド1樹脂、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾール。
これらのバインダーは、単独であるいは2種以上の混合
物として用いることができる。
物として用いることができる。
可塑剤としてはビフェニル、塩化ビフェニル、O−テル
フェニル、P−テルフェニル、シフチルフタレート、ジ
メチルグリコール7タレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン1,1<リスチレ
ン、ジラウリルチオジプロピオイート、35−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
フェニル、P−テルフェニル、シフチルフタレート、ジ
メチルグリコール7タレート、ジオクチルフタレート、
トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン
、塩素化パラフィン、ポリプロピレン1,1<リスチレ
ン、ジラウリルチオジプロピオイート、35−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等ヲ加えてもよい。
リコンオイル等ヲ加えてもよい。
増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエチレンが
挙げられる。
挙げられる。
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層また
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ホリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセルロー
ス、特開昭59−84247に記載の塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、特開昭59−114544に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックス、または
酸化アルミニウムなどでアシ、これらの層の厚さは、1
μm以下が好ましい。
はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用いら
れる材料としては、前記バインダーに用いられる高分子
重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ホリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセルロー
ス、特開昭59−84247に記載の塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、特開昭59−114544に記載
のスチレン−ブタジェン系ポリマーラテックス、または
酸化アルミニウムなどでアシ、これらの層の厚さは、1
μm以下が好ましい。
以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が亮く耐久性
が優れているというような特徴を有している。
が、本発明の電子写真感光体は一般に感度が亮く耐久性
が優れているというような特徴を有している。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほかレーザ
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。
ー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの
分野に広く応用する事ができる。
次に本発明を実施例によシ具体的に説明するがこれによ
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例 1゜
ε−型銅フタロシアニン(リオフオトンERPC:東洋
インキ製造■製)5部とポリエステル樹脂(商品名 バ
イロン200.東洋紡績■製)10部をテトラヒドロフ
ラン100部に溶かした液と共にボールミルで、20時
間分散した後、ワイヤーラウンドロッドを用いて、導電
性支持体(75μmのポリエチレンテレフタレートフィ
ルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたもの。表面
電気抵抗10Ω)上に塗布、乾燥して、厚さ1μmの電
荷発生層を作製した。
インキ製造■製)5部とポリエステル樹脂(商品名 バ
イロン200.東洋紡績■製)10部をテトラヒドロフ
ラン100部に溶かした液と共にボールミルで、20時
間分散した後、ワイヤーラウンドロッドを用いて、導電
性支持体(75μmのポリエチレンテレフタレートフィ
ルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたもの。表面
電気抵抗10Ω)上に塗布、乾燥して、厚さ1μmの電
荷発生層を作製した。
次に電荷発生層の上に電荷輸送物質、化合物産4.3.
6部とビスフェノールAのポリカーボネート4部とをジ
クロロメタン13.3部L2−ジクロロエタン266部
に溶解した溶液をワイヤーラウンドロット9を用いて塗
布乾燥し、厚さ11μmの電荷輸送層全形成させて2層
からなる電子写真感光体を有する電子写真感光体を作成
した。
6部とビスフェノールAのポリカーボネート4部とをジ
クロロメタン13.3部L2−ジクロロエタン266部
に溶解した溶液をワイヤーラウンドロット9を用いて塗
布乾燥し、厚さ11μmの電荷輸送層全形成させて2層
からなる電子写真感光体を有する電子写真感光体を作成
した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置(用
ロ電機■製5P−428型)を用いて一6KVのコロナ
放電疋よシー600vに帯電させ、ついで色温度300
0°にのタングステンランプによってその表面2ルツク
スになる様にして光を照射し、その表面電位が初期表面
電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半減露光量
”50(Lux、sec ) ’に測定したところ、2
.1 (Lux、esc)であつ九。帯電と露光の2工
程を、’3000回繰返した後のE、。も殆ど変化しな
かった。
ロ電機■製5P−428型)を用いて一6KVのコロナ
放電疋よシー600vに帯電させ、ついで色温度300
0°にのタングステンランプによってその表面2ルツク
スになる様にして光を照射し、その表面電位が初期表面
電位の半分に減衰するのに要する時間を求め半減露光量
”50(Lux、sec ) ’に測定したところ、2
.1 (Lux、esc)であつ九。帯電と露光の2工
程を、’3000回繰返した後のE、。も殆ど変化しな
かった。
比較例1〜4
電荷輸送物質として化合物産4に代えて、下記の比較化
合物を用いた他は、実施例1と全く同様にして、電子写
真感光体を作成し、半減露光1全測定し次。結果を第1
表に示す。
合物を用いた他は、実施例1と全く同様にして、電子写
真感光体を作成し、半減露光1全測定し次。結果を第1
表に示す。
比較用化合物
第1表
実施例1、比較例4について、帯電と露光の2工程t−
3000回繰シ返した時のEsoを第2表に示す。
3000回繰シ返した時のEsoを第2表に示す。
第2表
実施例2〜8
電荷輸送物質として化合物&4に代えて、第3表に示す
化合物を用いた他は、実施例1と全く同様にして、電子
写真感光体を作成した。
化合物を用いた他は、実施例1と全く同様にして、電子
写真感光体を作成した。
第3表
第3表かられかる様に、本発明の電子写真感光体は、高
感度である。
感度である。
実施例9
アルミニウムクロライドフタロシアニンを2×10
Torr の真空下でアルミニウム基板上に約80O
A蒸着して、電荷発生層を作成した。
Torr の真空下でアルミニウム基板上に約80O
A蒸着して、電荷発生層を作成した。
電荷輸送物質として化合物洗4を用いて、実施例1と全
く同様にして厚さ12μの電子写真感光体を作成した。
く同様にして厚さ12μの電子写真感光体を作成した。
この積層感光体’1−5Kvのコロナ放電により、−6
00Vに帯電させ、その表面電位の光減衰で500WX
eランプを光源とし、モノクロメータにコン製)で単色
光として入射し測定した。
00Vに帯電させ、その表面電位の光減衰で500WX
eランプを光源とし、モノクロメータにコン製)で単色
光として入射し測定した。
800 nmにおける半減露光fE50(erg/iJ
は、6.2 erq/−と外めて高感度であった。
は、6.2 erq/−と外めて高感度であった。
実施例10〜15
電荷輸送物質として化合物Jぢ4の代わQに、第4表に
示す化合物を用いた他は、実施例10と全く同様にして
電子写真感光体全作成した。半減露光量E50の測定結
某を第4表に示す。
示す化合物を用いた他は、実施例10と全く同様にして
電子写真感光体全作成した。半減露光量E50の測定結
某を第4表に示す。
第4表
上記の結果から明らかなように、本発明の感光体は高感
度であり、また繰シ返し後の感度の変動が極めて小さく
、耐久性に秀れているものであって、積層型の電子写真
感光体において7タロシアニン顔料とビススチルベン化
合物との組合せによりこの効果が得られる。
度であり、また繰シ返し後の感度の変動が極めて小さく
、耐久性に秀れているものであって、積層型の電子写真
感光体において7タロシアニン顔料とビススチルベン化
合物との組合せによりこの効果が得られる。
Claims (2)
- (1)導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層から成
る積層構造を有する感光体を設けた電子写真感光体にお
いて、前記電荷発生層がフタロシアニン顔料を含有し、
前記電荷輸送層が下記一般式( I )で示されるビスス
チルベン化合物の少くとも一種を含有する事を特徴とす
る電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Arは置換もしくは無置換の、芳香族炭素環基ま
たは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表わす。 R^1、R^2はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、または置換
もしくは無置換のアリール基を表わし、またR^1、R
^2は互いに結合してN含有ヘテロシクリル基を形成し
てもよくR^1、R^2は互いに同じでも異なってもよ
い。 R^3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基またはこれらの
置換体を表わす。 R^4は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基またはこれらの置換体を表わす。 R^5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、アルキル基、アラルキル基、アリール基またはこれら
の置換体を表わす。またR^5はArと互いに結合して
芳香族環基を形成してもよい。 kは0または1を表わす。 Xは下記一般式(II)で表わされる原子団である。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、R^6、R^7は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基またはこれらの置換体を表わし、R^6、R^7は互
いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。l
、nは0または1〜6の整数、mは0ないし2を表わす
。) - (2)フタロシアニン顔料がε型の銅フタロシアニンお
よびアルミニウムクロライドフタロシアニンの少くとも
一種である事を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19177586A JPS6348553A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19177586A JPS6348553A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6348553A true JPS6348553A (ja) | 1988-03-01 |
Family
ID=16280325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19177586A Pending JPS6348553A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6348553A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007223987A (ja) * | 2006-02-27 | 2007-09-06 | Kyocera Mita Corp | ジアミン誘導体および電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-08-18 JP JP19177586A patent/JPS6348553A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007223987A (ja) * | 2006-02-27 | 2007-09-06 | Kyocera Mita Corp | ジアミン誘導体および電子写真感光体 |
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