JPH01257850A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 皮栗上勿肌朋分団 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは、導電性支持
体上に電荷輸送物質の層と電荷発生物質の層とを有する
新規な感光層を備えた電子写真感光体に関する。

従来■肢± 従来、電子写真複写の方法に応じて種々の電子写真感光
体が開発され、また、実用化されているが、いずれも改
良されるべき欠点を有している。

例えば、セレン系感光体は、可撓性が悪く、しかも、セ
レン自体毒性が強いので、取扱いが容易ではない。また
、酸化亜鉛を用いる感光体は、帯電性が悪く、暗減衰が
大きく、感度が劣る。有機系感光体としては、ポリビニ
ルカルバゾール−トリニトロフルオレノン系の電荷移動
錯体を用いる感光体が開発されているが、感度が低く、
また、トリニトロフルオレノンに毒性の問題もある。

そこで、最近、特公昭５５−４２３８０号公報や特公昭
６０−３４０９９号公報に記載されているように、積層
型の電子写真感光体が提案されている。このような積層
型の電子写真感光体は、第１８図に示すように、例えば
、ポリエステルフィルム１上にアルミニウム２を蒸着し
てなる導電性支持体３上に電荷発生物質の層４と電荷輸
送物質の層５とが設けられている。

これらの電子写真感光体においては、電荷輸送物質とし
て、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ’、Ｎ’−ジフェニルヒドラゾン、特に、ｐ−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ’、Ｎ’−ジフ
ェニルヒドラゾンが好ましいとされ、或いはｐ−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノベンズアルデヒドーＮ゛−メチル−Ｎ
゛−フェニルヒドラゾンや、ｐ−＋＋−エチルーＮ−フ
ェニルーアミノベンズアルデヒド−Ｎ゛−メチル−Ｎ′
−フェニルヒドラゾン等が好ましいとれており、かかる
電荷輸送物質を含有する電荷輸送層が電荷発生層と共に
導電性支持体上に積層されている。このような電荷輸送
層は、例えば、電荷輸送物質を適宜の有機溶剤、結着剤
樹脂、及び必要に応じて可塑剤等と共に溶液とし、これ
を導電性支持体又はその上の電荷発生層上に塗布し、乾
燥して、５〜１００μｍ程度の厚さに被膜化することに
よって調製される。

一般に、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とを
設けてなる電子写真感光体において、電荷輸送層物質は
、電子写真感光体の性能を決定する重要な要因であり、
特に、高感度の電子写真感光体を得るには、電荷輸送層
中に電荷輸送物質を比較的高い濃度にて相溶させる必要
があり、このために、電荷輸送物質には結着剤樹脂と相
溶性が高く、且つ、被膜化が容易であることが要求され
る。更に、高感度の電子写真感光体を得るためには、電
荷発生層で発生した電荷を効率よく電荷輸送層に注入し
得るように、電荷輸送物質は適度に低い酸化電位を有す
ると共に、大きい電荷移動度を有することが要求される
。しかしながら、一般に、酸化電位の低い有機化合物は
、酸化されやすく、不安定である。

上記した従来より知られているヒドラゾン誘導体は、前
記した物性を必ずしも十分に満たすものではなく、特に
、これらを電荷輸送物質として用いても、電子写真感光
体は感度が尚低く、更に、上記した従来より知られてい
るヒドラゾン誘導体化合物は、安定性も十分ではない。

日が７′１シようとするう そこで、本発明者らは、従来の電子写真感光体における
上記した問題を解決するために鋭意研究した結果、新規
なアリールアルデヒドヒドラゾン誘導体が結着剤との相
溶性にすぐれ、適度に低い酸化電位を有し、安定であり
、しかも、電荷移動度が高く、従って、かかるアリール
アルデヒドヒドラゾン誘導体を電荷輸送物質として用い
ることによって、−層高感度である電子写真感光体を得
ることができることを見出して、本発明に至ったもので
ある。

即ち、本発明は、新規なアリールアルデヒドヒドラゾン
誘導体を電荷輸送物質として用いる高感度の積層型電子
写真感光体を提供することを目的とする。

ｉ　をゞするための 本発明による電子写真感光体は、導電性支持体上に電荷
輸送物質の層と電荷発生物質の層とを備えた電子写真感
光体において、上記電荷輸送物質が一般式 （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立にアルキル
基又はアリール基を示す。） で表わされるアリールアルデヒドヒドラゾン誘導体であ
ることを特徴とする。

本発明による電子写真感光体において、電荷輸送物質は
、上記一般式で表わされるアリールアルデヒドヒドラゾ
ン誘導体であって、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立
にアルキル基又はアリール基である。

上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、ドデシル基等を挙げることができ
る。これらアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい
。また、アリール基としては、それぞれ無置換又は置換
のフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基
、アセナフチニル基、フルオレニル基等を挙げることが
できる。置換基としては、例えば、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、ドデシル基等のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のア
ルコキシ基、塩素、臭素、フッ素等のハロゲン、フェノ
キシ基、トリルオキシ基等のアリールオキシ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等
のジアルキルアミノ基等を挙げることができる。

しかしながら、本発明においては、特に、Ｒ１、Ｒ２及
びＲ３は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、フェニル基、トリル基又はクロロフェ
ニル基であることが好ましい。

従っ□て、本発明による電荷輸送物質の好ましい具体例
として、例えば、以下を挙げることができる。

（１）ｐ−［（ｐ−ジフェニルアミノフェニル）フェニ
ルコアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン （２）　　ｐ−［（ｐ−（フェニル−Ｐ−）リルアミノ
）フェニル）　−Ｐ−４リル］アミノベンズアルデヒド
ジフエニルヒドラゾン （３）　　ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｍ−）リルアミノ
）フェニル）−ｍ−）リル〕アミノベンズアルデヒドジ
フェニルヒドラゾン （４）　　ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ−）リルアミノ
）フェニル）　−ｐ　−トリルコアミノベンズアルデヒ
ドメチルフェニルヒドラゾン （５）ｐ−［（ｐ−ジフェニルアミノフェニル）フェニ
ルコアミノベンズアルデヒドメチルフェニルヒドラゾン （６）　　ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｍ−）リルアミノ
）フェニル）−ｍ−トリルコアミノベンズアルデヒドメ
チルフェニルヒドラゾン （７）ｐ−［（ｐ−フェニルエチルアミノフェニル）エ
チルコアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンわ
される、構造式 ％式％ ］ ニ ル）フェニル）−ｐ−クロロフェニル］アミノベンズア
ルデヒドメチルフェニルヒドラゾン００）　　ｐ−［（
ｐ−（メチルフェニルアミノ）フェニル）メチルコアミ
ノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン （ＩＩ）　　ｐ−［（ｐ　−（メチルフェニルアミノ）
フェニル）メチルコアミノベンズアルデヒドメチルフェ
ニルヒドラゾン かかるアリールアルデヒドヒドラゾン誘導体は、アルデ
ヒドヒドラゾンを製造する従来の通常の方法に従って、
対応するアリールアルデヒドに所要のヒドラジンを反応
させることによって得ることができる。

本発明による電子写真感光体は、電荷発生物質と共に有
機溶剤、結着剤樹脂、及び必要に応じて可塑剤等を含む
溶液若しくは分散液を導電性支持体上に塗布し、乾燥さ
せて、電荷発生層を形成し、この上に上記アリールアル
デヒドヒドラゾン誘導体と共に有機溶剤、結着剤樹脂、
及び必要に応じて可塑剤等を含む溶液を塗布し、乾燥さ
せて、電荷輸送層を形成することによって得ることがで
きる。但し、導電性支持体上における電荷発生層と電荷
輸送層とは、上記とは逆の順序で積層されてもよい。

電荷輸送層における電荷輸送物質としての前記アリール
アルデヒドヒドラゾン誘導体の含有量は、通常、１０〜
６０重量％の範囲が好適であり、また、かかる電荷輸送
層の厚さは、通常、５〜１００μｍが適当である。

次に、上記電荷発生物質としては、従来より知られてい
る任意のものを用いることができる。例えば、ビスアゾ
系顔料、トリアゾ系顔料、金属フタロシアニン系顔料、
スクワリリウム系顔料、ペリレン系顔料、多環式キノリ
ン系顔料等を挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。電荷発生層における結着剤樹脂の含有
量は少ないほど好ましいが、通常、５〜５０重量％の範
囲が適当である。また、電荷発生層の厚さは、通常、０
．０５〜２０μｍ、好ましくは０．１〜１０μｍの範囲
である。尚、電荷発生層は、電荷発生物質単独から形成
されていてもよい。

本発明による電荷輸送層や電荷発生層を形成するために
用いられる結着剤樹脂としては、電荷輸送物質の溶液や
分散液を安定且つ容易に調製し得るように、有機溶剤に
溶解し得ると共に、上記電荷発生物質や電荷輸送物質と
相溶性が高く、更に、低廉でその被膜が機械的強度が高
く、透明性及び絶縁性がすぐれる樹脂が好ましく用いら
れる。例えば、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニル樹脂等が好適である。また、
上記有機溶剤としては、特に限定されるものではないが
、例えば、クロロホルム、１，２−ジク０ロエタン、１
，１，２．２−テトラクロロエタンや、テトラヒドロフ
ランが好適に用いられる。

光凱■羞来 本発明による前記アリールアルデヒドヒドラゾン誘導体
は有機溶剤及び結着剤樹脂に対して高い相溶性を有する
のみならず、適度に低い酸化電位を有すると共に、酸化
還元反応において完全な可逆性を示して安定性にすぐれ
、更に、大きい電荷移動度を有するので、かかるアリー
ルアルデヒドヒドラゾン誘導体を電荷輸送物質として含
む積層型電子写真感光体は、高感度で耐剛性にすぐれ、
かくして、高性能の感光体を提供するものである。

裏旌炎 以下に本発明において用いるアリールアルデヒドヒドラ
ゾン誘導体の製造例を参考例として示すと共に、本発明
を実施例によって説明するが、本発明はこれら実施例に
より何ら限定されるものではない。

参考例１ −　（−ジフェニルアミノフェニル　フェニル　アミノ
ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾｐ−［（ｐ−ジフ
ェニルアミノフェニル）フェニルコアミノベンズアルデ
ヒド７０ｇ（０，１５９モル）、ジフェニルヒドラジン
塩酸塩６１．３　ｇ（０，２３８モル）、水酸化ナトリ
ウム１４．３　ｇ（０，３５７モル）及びエタノール５
１をフラスコ中、窒素雰囲気下で２時間還流温度で反応
させた。

析出した淡黄色沈殿を濾別し、少量のメタノールにて洗
浄した後、熱トルエンに溶解させ、熱時濾過にて無機塩
を除去し、トルエンから２回再結晶して、題記化合物を
淡黄色微結晶として得た。収量２９ｇ（収率３０．１％
）。

融点　２３０．０〜２３１．５°Ｃ 質量分析　分子イオンピーク　６０６ 元素分析 ＨＮ 計算値　　８５．１２　　５．６５　　９．２３測定イ
直　　　　８５．１Ｂ　　　　　５．７２　　　　９．
００題記化合物（１）の赤外線吸収スペクトルを第１図
に示す。また、題記化合物の電気化学的特性の一つとし
て、サイクリック・ポルタンメトリーを第２図に示す。

酸化還元反応において、完全な可逆性を示している。

参考例２ ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ−トリルアミノ）フェニル
）−ｐ−）リル〕アミノベンズアルデヒド８０ｇ（０，
１７１モル）、ジフェニルヒドラジン塩酸塩１３２．８
　ｇ　（０，５１４モル）、水酸化ナトリウム３０．８
ｇ（０，７７２モル）及びエタノール６！をフラスコ中
、窒素雰囲気下で６時間還流温度で反応させた。析出し
た淡黄色沈殿を濾別し、少量のメタノールにて洗浄した
後、ベンゼンに溶解させ、不溶の無機物を除去した後、
ベンゼン／エタノール（２／３）混合溶剤から２回再結
晶して、題記化合物を淡黄色微結晶として得た。収量５
０ｇ（収率４６．１％）。

題記化合物（２）の赤外線吸収スペクトルを第３図に示
し、サイクリック・ポルタンメトリーを第４図に示す。

酸化還元反応において、完全な可逆性を示している。

更に、題記化合物をポリカーボネートに等重量比にて相
溶させて得た組成物の電荷移動度を第５図に示す。併せ
て、比較例として、電荷移動物質として、ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンを用いた
ときの同様のポリカーボネート組成物の電荷移動度を第
５図に示す。

題記化合物（２）が比較例に比べて高い電荷移動度を有
することが示される。

融点　１９３．５〜１９５．０°Ｃ 質量分析　分子イオンピーク　６３４ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　８５．１４　　６．０３　　８．８３測定値
　　８５．１６　　６．０８　　　Ｂ、７６参考例３ ｐ−（−フェニル−−トリルアミノ　フェア ニル　−−トリル　アミノベンズアルデヒドメｐ−［（
ｐ−フェニル−ｐ−１−リルアミノ）フェニル）−ｐ−
トリルコアミノベンズアルデヒド５０ｇ（０，１’０７
モル）とメチルフェニルヒドラジン２６．１　ｇ　（０
，２１３モル）とをフラスコ内、テトラヒドロフラン２
β中にて、窒素雰囲気下で２時間還流温度で反応させた
。

反応終了後、溶剤を留去し、得られた油状物をベンゼン
を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製分離
し、この後、ベンゼン／エタノール（１／１）から２回
再結晶して、題記化合物を淡黄色微結晶としで得た。収
量３８．０ｇ（収率６２％）。

融点　１８４．５〜１８５．５°Ｃ 質量分析　分子イオンピーク　５７２ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　８３．８Ｂ　　　６．３４　　９．７８測定
値　　８３．９６　　６．３４　　９．５１配化化合物
（４）の赤外線吸収スペクトルを第６図に示し、サイク
リック・ポルタンメトリーを第７図に示す。酸化還元反
応において、完全な可逆性を示している。更に、配化化
合物をポリカーボネートに等重量比にて相溶させて得た
組成物の電荷移動度を第１表に示す。

参考例４ ｐ−［（ｐ−ジフェニルアミノフェニル）フェニルコア
ミノベンズアルデヒド５０ｇ（０，１１４モル）とメチ
ルフェニルヒドラジン２７．７ｇ（０゜２２７モル）と
をフラスコ内、テトラヒドロフラン２Ｉ！、中にて、窒
素雰囲気下で２時間還流温度で反応させた。

反応終了後、溶剤を留去し、得られた油状物をベンゼン
を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製分離
し、この後、ベンゼン／エタノール（１／１）から２回
再結晶して、配化化合物を淡黄色微結晶として得た。収
量３８．０ｇ（収率６２％）。

融点　１７９〜１８０°Ｃ 質量分析　分子イオンピーク　５４４ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　８３．７９　　５．９２　　１０．２９測定
値　　８３．８７　　５．９７　　１０．０９題配化合
物（５）の赤外線吸収スペクトルを第８図に示し、サイ
クリック・ポルタンメトリーを第９図に示す。酸化還元
反応において、完全な可逆性を示している。更に、配化
化合物をポリカーボネートに等重量比にて相溶させて得
た組成物の電荷移動度を第１表に示す。

参考例５ ルデヒドジフェニルヒドラゾン　ヒへ　８　の今底 ｐ−［（ｐ−フェニル−ｐ−クロロフェニル）フェニル
）−ｐ−クロロフェニル］アミノヘンズアルデヒド１０
０ｇ（０，１９６モル）とジフェニルヒドラゾン塩酸塩
１５１ｇ（０，５８９モル）と炭酸水素ナトリウム６６
ｇ（０，７８４モル）とをフラスコ内、テトラヒドロフ
ラン３Ｉ！、中にて、窒素雰囲気下で３時間還流温度で
反応させた。

反応終了後、不溶物としての無機物を濾別し、溶剤を留
去し、得られた油状物をベンゼン／ヘキサン（１／１）
を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製分離
し、この後、ベンゼン／エタノール（３／２）から２回
再結晶して、配化化合物を淡黄色微結晶として得た。収
量９５ｇ（収率７２％）。

融点　１９９．５〜２０１．０°Ｃ 質量分析　分子イオンピーク　６７５ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　７６．４４　　４．７７　　８．２９測定値
　　７６．３８　　４．８４　　８．０８題配化合物（
８）の赤外線吸収スペクトルを第１０図に示し、サイク
リック・ポルタンメトリーを第１１図に示す。酸化還元
反応において、完全な可逆性を示している。更に、配化
化合物をポリカーボネートに等重量比にて相溶させて得
た組成物の電荷移動度を第１表に示す。

参考例６ ｐ−［（ｐ−フェニル−ｐ−クロロフェニル）フェニル
）−ｐ−クロロフェニルコアミノベンズアルデヒド２２
ｇ（０，０４３モル）とメチルフェニルヒドラジン１０
．６　ｇ　（０，０８６モル）とをフラスコ内、テトラ
ヒドロフラン２１中にて、窒素雰囲気下で２時間還流温
度で反応させた。

反応終了後、溶剤を留去し、得られた油状物をベンゼン
を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製分離
し、この後、ベンゼン／エタノール（１／１）から２回
再結晶して、配化化合物（９）を淡黄色微結晶として得
た。収量１７．０ｇ（収率６４％）。

融点　１８９〜１９２°Ｃ 質量分析　分子イオンピーク　６１２ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　７４．３９　　４．９３　　９．１３測定値
　　７４．５９　　４．９７　　９．０１題配化合物（
９）の赤外線吸収スペクトルを第１２図に示し、サイク
リック・ポルタンメトリーを第１３図に示す。酸化還元
反応において、完全な可逆性を示している。更に、配化
化合物をポリカーボネートに等重量比にて相溶させて得
た組成物の電荷移動度を第１表に示す。

参考例７ ｐ−［（ｐ−メチルフェニルアミノ）フェニル）メチル
コアミノベンズアルデヒドＬｏｇ（０，０３２モル）、
ジフェニルヒドラジン塩酸塩１２．２　ｇ（０，０４７
モル）及び炭酸水素ナトリウム４．２ｇ（０，０５モル
）をフラスコ内、テトラヒドロフラン２００ｍ１中にて
、窒素雰囲気下で４時間還流温度で反応させた。

反応終了後、不溶の無機物を濾過にて除去し、溶剤を留
去し、得られた油状物をベンゼン／ヘキサン（１／１）
を用いて、シリカゲルクロマｌ−グラフィーにて精製分
離し、この後、ベンゼン／エタノール（１１５）から再
結晶して、配化化合物理を淡黄色微結晶として得た。収
量７．３ｇ（収率４８％）。

融点　１１５〜１１７°Ｃ 質量分析　分子イオンピーク　４８２ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　８２．１３　　６．２７　　１１．６１測定
値　　８２．０４　　６．２１　　１１．５８題配化合
物（１１）の赤外線吸収スペクトルを第１４図に示し、
サイクリック・ポルタンメトリーを第１５図に示す。酸
化還元反応において、完全な可逆性を示している。更に
、配化化合物をポリカーボネートに等重量比にて相溶さ
せて得た組成物の電荷移動度を第１表に示す。

第　　１　　表 （注）電解強度１０５Ｖ／ｃｍ、温度２５°Ｃにて測定
。比較例はＮ、Ｎ−ジエチルアミノヘンズアルデヒドジ
フェニルヒ ドラゾンである。

参考例８ ｐ−［（ｐ−メチルフェニルアミノ）フェニル）メチル
コアミノベンズアルデヒド１０ｇ（０，０３２モル）と
メチルフェニルヒドラジン７、７９　ｇ（０，０６４モ
ル）とをフラスコ内、テトラヒドロフラン２００ｍ１中
にて、窒素雰囲気下で５時間還流温度で反応させた。

反応終了後、溶剤を留去し、得られた油状物をベンゼン
／ヘキサン（１／１）を用いて、シリカゲルクロマトグ
ラフィーにて精製分離し、この後、ベンゼン／エタノー
ル（１／１）から再結晶して、配化化合物皿を淡黄色微
結晶として得た。収量９゜２ｇ（収率６９％）。

融点　１５２〜１５４°Ｃ 質量分析　分子イオンピーク　４２０ 元素分析 ＣＨＮ 計算値　　７９．９７　　６．７１　　１３．３２測定
値　　８０．２２　　６．６４　　１３．２３題配化合
物皿の赤外線吸収スペクトルを第１６図に示し、ザイク
リック・ポルタンメトリーを第１７図に示す。酸化還元
反応において、完全な可逆性を示している。更に、配化
化合物をポリカーボネートに等重量比にて相溶させて得
た組成物の電荷移動度を第１表に示す。

実施例１ ポリカーボネート（三菱瓦斯化学工業■製ニーピロンＥ
−２０００）０．５重量部と電荷発生物質としてのクロ
ロダイアンブルー０．５重量部とをクロロホルム９９重
量部に加え、ボールミルにて２０時間粉砕して、分散液
とした。この分散液をアルミニウム蒸着したポリエチレ
ンテレフタレートフィルム上にドクターブレード（間隙
５０μｍ）を用いて塗布し、室温にて自然乾燥させた後
、８０°Ｃで３分間加熱乾燥させて、膜厚０．７μｍの
電荷発生層を形成した。

次いで、電荷輸送物質としてのｐ−［（ｐ−ジフェニル
アミノフェニル）フェニルコアミノベンズアルデヒドジ
フェニルヒドラゾン（化合物（１））６重量部と上記と
同じポリカーボネート６重量部とをクロロホルム８８重
量部に溶解させ、得られた溶液を上記電荷発生層の上に
ドクターブレード（間隙１００μｍ）を用いて塗布し、
室温にて自然乾燥させた後、８０°Ｃで１時間加熱乾燥
させて、膜厚１５μｍの電荷輸送層を形成し、かくして
、積層型感光体を製作した。

実施例２ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ−ト
リルアミノ）フェニル）−ｐ−）リル〕アミノヘンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン（化合物（２））を用い
た以外は、実施例１と同様にして、積層型感光体を製作
した。

比較例１ 電荷輸送物質として、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾンを用いた以外は、実施例
１と同様にして、積層型感光体を製作した。

実施例３ 実施例１と同じポリカーボネー１−０．１７重量部と電
荷発生物質としてのチタニルフタロシアニン０．３３重
量部とをクロロホルム９９．５重量部に加え、ボールミ
ルにて２０時間粉砕して、分散液とした。この分散液を
アルミニウム蒸着したポリエチレンテレフタレートフィ
ルム上にドクターブレード（間隙５０μｍ）を用いて塗
布し、室温にて自然乾燥させて、膜厚０．３μｍの電荷
発生層を形成した。

次いで、電荷輸送物質としてのｐ−［（ｐ−ジフェニル
アミノフェニル）フェニルコアミノベンズアルデヒドジ
フェニルヒドラゾン（化合物（１））６重量部と上記と
同じポリカーボネート６重量部とをクロロホルム８８重
量部に溶解させ、得られた溶液を上記電荷発生層の上に
ドクターブレード（間隙１００μｍ）を用いて塗布し、
室温にて自然乾燥させた後、８０°Ｃで１時間加熱乾燥
させて、膜厚１５μｍの電荷輸送層を形成し、かくして
、積層型感光体を製作した。

実施例４ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ−ト
リルアミノ）フェニル）−ｐ−）リル〕アミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン（化合物（２））を用い
た以外は、実施例３と同様にして、積層型感光体を製作
した。

比較例２ 電荷輸送物質として、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾンを用いた以外は、実施例
３と同様にして、積層型感光体を製作した。

実施例５ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（ジフェニルアミノ
フェニル）フェニルコアミノベンズアルデヒドメチルフ
ェニルヒドラゾン（化合物（５））を用いた以外は、実
施例３と同様にして、積層型感光体を製作した。

実施例６ 電荷輸送物質として、ｐ　−［（ｐ　−（フェニル−Ｐ
−トリルアミノ）フェニル）　−ｐ−１リル］アミノベ
ンズアルデヒドメチルフエニルヒドラゾン（化合物（４
））を用いた以外は、実施例３と同様にして、積層型感
光体を製作した。

実施例７ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ−ク
ロロフェニル）フェニル）　−ｐ−’）ロロフェニル］
アミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（化合物
（８））を用いた以外は、実施例３と同様にして、積層
型感光体を製作した。

実施例８ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ−ク
ロロフェニル）フェニル）−ｐ−クロロフェニル］アミ
ノベンズアルデヒドメチルルエニルヒドラゾン（化合物
（９））を用いた以外は、実施例３と同様にして、積層
型感光体を製作した。

実施例９ 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（重量比８５／１５）
０．４１重量部と電荷発生物質としてのＸ型無金属フタ
ロシアニン０．５６重量部とをテトラヒドロフラン２４
．７６重量部に加え、ボールミルにて２時間粉砕した後
、これに更にテトラヒドロフラン７４．２８重量部を加
えて希釈して、分散液とした。

この分散液をアルミニウム蒸着したポリエチレンテレフ
タレートフィルム上にドクターブレード（間隙５０μｍ
）を用いて塗布し、室温にて自然乾燥させた後、８０°
Ｃにて１時間加熱乾燥させて、膜厚０．３μｍの電荷発
生層を形成した。

次いで、電荷輸送物質としてのｐ−［（ｐ−ジフェニル
アミノフェニル）フェニルコアミノベンズアルデヒドメ
チルフェニルヒドラゾン（化合物（５））６重量部と上
記と実施例１と同じポリカーボネート６重量部とをクロ
ロホルム８８重量部に溶解させ、得られた溶液を上記電
荷発生層の上にドクターブレード（間隙１００μｍ）を
用いて塗布し、室温にて自然乾燥させた後、８０°Ｃで
１時間加熱乾燥させた後、８０°Ｃで１時間加熱乾燥さ
せて、膜厚１５μｍの電荷輸送層を形成し、かくして、
積層型感光体を製作した。

実施例１０ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ−ト
リルアミノ）フェニル）−Ｐ−トリルコアミノベンズア
ルデヒドメチルフェニルヒドラゾン（化合物（４））を
用いた以外は、実施例９と同様にして、積層型感光体を
製作した。

実施例１１ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ　−
’）ロロフェニル）フェニル）−Ｐ−クロロフェニルコ
アミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（化合物
（８））を用いた以外は、実施例９と同様にして、積層
型感光体を製作した。

実施例１２ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（フェニル−ｐ−ク
ロロフェニル）フェニル）−ｐ−クロロフェニル］アミ
ノヘンズアルデヒドメチルフェニルヒドラゾン（化合物
（９））を用いた以外は、実施例９と同様にして、積層
型感光体を製作した。

比較例３ 電荷輸送物質として、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾンを用いた以外は、実施例
９と同様にして、積層型感光体を製作した。

実施例１３ 電荷輸送物質として、ｐ−［（ｐ−（メチルフェニルア
ミノ）フェニル）メチルコアミノベンズアルデヒドジフ
ェニルヒドラゾン（化合物０ω）を用いた以外は、実施
例９と同様にして、積層型感光体を製作した。

以上のようにして得られたそれぞれの感光体について、
静電複写紙試験装置（川口電機製作所■製５Ｐ４２Ｂ型
）を用いて、静電帯電特性を次のようにして評価した。

即ち、−６ＫＶのコロナ放電にて感光体表面を負に帯電
させ、続いて、白色光のときは照度５ルツクスで光照射
し、７５０ｎｍの単色光のときは光強度０．５μＷ／ｃ
Ｉｉｌでそれぞれ光照射を行なって、表面電位が当初の
１／２に至るまでの時間を測定し、その時点までの半減
露光量Ｅ１／２を光感度として求めた。

光源が白色光のときの結果を第２表に、また、単色光の
ときの結果を第３表に示すように、本発明による感光体
は、白色光及び単色光いずれに対しても、高い光感度を
有することが明らかである。

第２表 第３表 第４表 次に、実施例９〜１３及び比較例３について、初期電位
と半減露光量を第４表に示す。

また、本発明による電子写真感光体を用いて、実際に電
子写真複写試験を行なったところ、比較例による電子写
真感光体に比べて、いずれもすくれた複写画像を得るこ
とができ、更に、数百回の複写によっても、画像品質に
変化は認められないので、対刷性にもすぐれる。

【図面の簡単な説明】

第１図から第４図、及び第６図から第１７図は、本発明
による電荷移動物質としてのアリールヒドラゾン誘導体
の赤外線吸収スペクトル及びサイクリック・ポルタモグ
ラムを示し、第５図は、化合物（２）と比較例としての
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラ
ゾンをポリカーボネートに等重量比にて相溶させて得た
組成物の電荷移動度を示すグラフである。 第１８図は、一般に、積層型電子写真感光体を示す断面
図である。 ３・・・導電性支持体、４・・・電荷発生物質の層、５
・・・電荷輸送物質の層。 特許出願人　バンド−化学株式会社 代理人　弁理士　　牧　野　逸　部

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に電荷輸送物質の層と電荷発生物
   質の層とを備えた電子写真感光体において、上記電荷輸
   送物質が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれぞれ独立にア
   ルキル基又はアリール基を示す。） で表わされるアリールアルデヒドヒドラゾン誘導体であ
   ることを特徴とする電子写真感光体。
2. （２）電荷輸送物質が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれぞれ独立にメ
   チルル基、エチル基、フェニル基、アルキル置換フェニ
   ル基又はハロゲン化フェニル基を示す。）で表わされる
   アリールアルデヒドヒドラゾン誘導体であることを特徴
   とする請求項第１項記載の電子写真感光体。