JPH07128886A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 感度、残留電位ともに非常に優れた特性を有
する感光体を提供する。 【構成】 光導電層に下記一般式（Ｉ）で示されるアゾ
化合物、及び下記一般式（２）で示されるスチルベン化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を
環内に含む複素環の２価基を示し、これらは置換基を有
していてもよい。Ａｒは芳香族炭化水素基または複素環
基を示し、これらの基が結合基を介して結合しているも
のでもよいし、置換基を有していてもよい。ｎは１，２
または３の数を表す。） 【化２】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は、おのおの独立して水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示
し、Ｒ³ は水素原子、アルキル基または置換基を有して
いても良いフェニル基を示し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、おの
おの独立して、脂肪族炭化水素基、アラルキル基、また
はアリール基を示し、これらは置換基を有していてもよ
い。また、ｍは０，１または２の数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関する
ものである。詳しくは、非常に高感度でかつ高性能な電
子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真技術は、即時性、高品質の画像
が得られることなどから、近年では複写機の分野にとど
まらず、各種プリンターの分野でも広く使われ応用され
てきている。電子写真技術の中核となる感光体について
は、その光導電材料として従来からセレニウム、ヒ素−
セレニウム合金、硫化カドミニウム、酸化亜鉛等の無機
系の光導電体から、最近では、無公害で成膜が容易、製
造が容易である等の利点を有する有機系の光導電材料を
使用した感光体が開発されている。

【０００３】有機系感光体の中でも電荷発生層、及び電
荷輸送層を積層した、いわゆる積層型感光体が考案さ
れ、研究の主流となっている。積層型感光体は、それぞ
れ効率の高い電荷発生物質、及び電荷輸送物質を組合せ
ることにより高感度な感光体が得られること、材料の選
択範囲が広く安全性の高い感光体が得られること、また
塗布の生産性が高く比較的コスト面でも有利なことか
ら、現在では低速機から中高速機用の感光体として幅広
く使用されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら高速機用
として使用するためには、電気特性的には光感度が不十
分、残留電位が高い、光応答性が悪い、更に繰り返し使
用した場合帯電性が低下する、残留電位が蓄積する、感
度が変動する等種々の問題を抱えており、まだまだ充分
な特性を有しているとは言えない。その中でもより高感
度の感光体を開発することは、高速の複写機やプリンタ
ー等に使用するためにも広く望まれている。感光体の光
感度は例えば積層型感光体の場合、電荷発生物質の光吸
収によるキャリアー発生効率に大きく依存しており、こ
れまで膨大な数の材料が検討開発されている。また同時
に電荷輸送物質とのマッチングによっても大きく影響を
受ける。これは感度が電荷発生物質から電荷輸送物質へ
のキャリアー注入効率、電荷輸送層中での電荷移動効率
等と深く関係しているためである。従って、より高感度
化を達成するためには個々の材料開発と同時に、電荷発
生物質と電荷輸送物質とをうまく組合せて用いることが
重要である。これまで電荷発生物質については、例えば
特開昭５５−１１７１５１号、５７−１７６０５５号、
６１−１０９０５６号公報等で、電荷輸送物質について
は例えば特開昭５４−１５０１２８号、５８−１５９５
３６号、５９−１５２５１号、５８−１９８０４３号、
特公昭６３−１９８６７号公報等に各々高感度でかつ耐
久性に優れた感光体が得られることを開示している。し
かしながら、まだ高速機用として使用するためには不充
分であるのが現状である。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこでより感度を向上さ
せるために鋭意検討した結果、特定の電荷発生物質と電
荷輸送物質を組合せることにより、これまで予期されな
かったような高感度な感光体を得られることを見出し本
発明に至った。すなわち、本発明の要旨は、導電性基体
上に、少なくとも光導電層を有する電子写真感光体にお
いて、該光導電層に下記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化
合物、及び下記一般式（II）で示されるスチルベン化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体に存す
る。

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基また
は窒素原子を環内に含む複素環の２価基を示し、これら
は置換基を有していてもよい。Ａｒは芳香族炭化水素基
または複素環基を示し、これらの基が結合基を介して結
合しているものでもよいし、置換基を有していてもよ
い。ｎは１，２または３の数を表す。）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｒ¹ およびＲ² は、おのおの独立
して水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示し、Ｒ³ は水素原子、アルキル基または置換
基を有していても良いフェニル基を示し、Ｒ⁴ およびＲ
⁵ は、おのおの独立して、脂肪族炭化水素基、アラルキ
ル基、またはアリール基を示し、これらは置換基を有し
ていてもよい。また、ｍは０，１または２の数を表
す。）

【００１０】

【作用】以下本発明を詳細に説明する。本発明の光導電
層は導電性支持体上に設けられる。導電性支持体として
は、アルミニウム、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金
属材料、表面にアルミニウム、銅、パラジウム、酸化す
ず、酸化インジウム等の導電性層を設けたポリエステル
フィルム、紙等の絶縁性支持体をシート、ベルト、ドラ
ム、ロール状にして使用される。

【００１１】導電性支持体と光導電層との間には、通常
使用されるような公知のバリアー層が設けられていても
よい。バリアー層としては、例えばアルミニウム陽極酸
化被膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無
機層、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリビニルピ
ロリドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、
デンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等の
有機層が使用される。有機層をバリアー層として用いる
場合には単独あるいはチタニア、アルミナ、シリカ、酸
化ジルコニウム等の金属酸化物あるいは銅、銀、アルミ
ニウム等の金属微粉末を分散させて用いてもよい。これ
らのバリアー層の膜厚は適宜設定できるが、０．０５μ
ｍから２０μｍ、好ましくは０．１μｍから１０μｍの
範囲で用いることが好ましい。

【００１２】光導電層は電荷発生層、電荷輸送層をこの
順に積層したもの、或いは逆に積層したもの、更には電
荷輸送媒体中に電荷発生物質粒子を分散したいわゆる分
散型などいずれも用いることができる。積層型光導電層
の場合、電荷発生層に用いられる電荷発生物質として前
記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物が使用される。

【００１３】前記一般式（Ｉ）においてＡは芳香族炭化
水素の２価基、または窒素原子を環内に含む複素環の２
価基を示し、これらは置換基を有していてもよい。芳香
族炭化水素の２価基としては、例えば、Ｏ−フェニレン
基等の単環式芳香族炭化水素の２価基、Ｏ−ナフチレン
基、Ｐｅｒｉ−ナフチレン基、１・２−アントラキノニ
レン基、９・１０−フェナントリレン基等の縮合多環式
芳香族炭化水素の２価基等が挙げられる。

【００１４】また、窒素原子を環内に含む複素環の２価
基としては、例えば、３・４−ピラゾールジイル基、２
・３−ピリジンジイル基、４・５−ピリミジンジイル
基、６・７−インダゾールジル基、５・６−ベンズイミ
ダゾールジイル基、６・７−キノリンジイル基等の５〜
１０員環の窒素原子、好ましくは２個以下の窒素原子を
環内に含む複素環の２価基等が挙げられる。

【００１５】感度及び耐久性を考慮した場合、Ｏ−フェ
ニレン基、Ｏ−ナフチレン基、Ｐｅｒｉ−ナフチレン
基、２・３−ピリジンジイル基、４・５−ピリミジンジ
イル基、特に、Ｏ−フェニレン基、Ｏ−ナフチレン基が
好ましい。本発明において、これら芳香族炭化水素の２
価基および窒素原子を環内に含む複素環の２価基は置換
基を有していてもよい。かかる置換基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ニト
ロ基；シアノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキシカ
ルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバモイル
基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオキシ
基等のアルアルコキシ基；フェニロキシカルボニル基等
のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。中でもア
ルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、特に、メチル基、メトキ
シ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基が好適であ
る。

【００１６】一般式（Ｉ）において、Ａｒは芳香族炭化
水素基または複素環基を示し、これらは結合基、好まし
くは１〜３価の結合基を介して結合しているものでも良
い。芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、
ナフチル基、１−ピレニル基、２−アントリル基、５−
アセナフテニル基等の単環式または縮合多環式芳香族炭
化水素の１価基；フェニレン基、１・３−または１・４
−ナフチレン基、２・６−アントラキノニレン基、２・
７−フルオレニレン基、ピレニレン基等の単環式または
縮合多環式芳香族炭化水素の２価基；その他ビフェニレ
ン基等の２価基が挙げられる。結合基を介して結合して
いる芳香族炭化水素基としては、一般式

【００１７】

【化５】

【００１８】（式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、
−ＣＨ₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−、

【００１９】

【化６】

【００２０】を示す）で表わされるビスフェニレン基等
の２価基；その他トリフェニルアミン、トリフェニルメ
タン、９−フェニルフルオレン等から導かれた３価の基
等が挙げられる。また、複素環基としては、ナフトイレ
ンベンズイミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベン
ズオキサゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、キノリル基等の９〜２０員環の複素環の１価基；カ
ルバゾールジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベ
ンゾチオフェンジイル基、ベンゾチオフェンオキサイド
ジイル基等の９〜２０員環の複素環の２価基；Ｎ−フェ
ニルカルバゾールトリイル基等の３価基等が挙げられ
る。

【００２１】感度及び耐久性を考慮した場合、フェニル
基、ナフチル基、ピレニル基、ナフチレン基、アントラ
キノニレン基、ビフェニレン基、一般式

【００２２】

【化７】 （式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ₂ −、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、

【００２３】

【化８】 で表わされるビスフェニレン基、ナフトイレンベンズイ
ミダゾリル基、特に、

【００２４】

【化９】

【００２５】が好ましい。本発明において、これら芳香
族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよ
い。具体的には、ニトロ基；シアノ基；塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、１−ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；フェニル基
等のアリール基；フェニルアミノ基のアリールアミノ
基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；スチリル基、
ナフチルビニル基等のアリールビニル基等が挙げられ
る。中でも、ニトロ基、シアノ基、メチル基、メトキシ
基、塩素原子、特に、ニトロ基、シアノ基が好ましい。

【００２６】本発明のアゾ化合物は、例えば特開昭５７
−１７６０５５号公報記載の方法で合成できる。例え
ば、下記一般式（II−ａ）及び／又は（II−ｂ）で表わ
されるカプラー成分と一般式Ａｒ−（ＮＨ₂ ）ｎ（式
中、Ａｒ及びｎは前記と同義）で表わされる芳香族モノ
ー、ジーまたはトリアミンのジアゾニウム塩とカップリ
ング反応により容易に合成することができる。

【００２７】

【化１０】

【００２８】（式中、Ａは前記と同義） 一般式（II−ａ）及び（II−ｂ）で表わされるカプラー
成分は、例えば、下記反応式（Ｉ）に従い、ヒドロキシ
ナフタル酸無水物（III ）と芳香族ジアミン（IV）とを
酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合することにより得
られる。（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９３７、１７６
４参照） 反応式（Ｉ）

【００２９】

【化１１】

【００３０】上記合成方法により得られるカプラー成分
は、一般式（II−ａ）および（II−ｂ）の異性体の混合
物として得られるが、本発明においてはいずれの異性体
をも使用し得る。上記式（III ）で表わされるヒドロキ
シナフタル酸無水物としては、具体的には、２−ヒドロ
キシナフタル酸無水物、３−ヒドロキシナフタル酸無水
物、４−ヒドロキシナフタル酸無水物等が挙げられる。
また、上記式（IV）で表わされる芳香族ジアミンとして
は、ＯまたはＰｅｒｉ−位の第１級ジアミンで、例え
ば、Ｏ−フェニレンジアミン、４−ニトロ−Ｏ−フェニ
レンジアミン、４−メチル−Ｏ−フェニレンジアミン、
４−エチル−Ｏ−フェニレンジアミン、４−ｉ−プロピ
ル−Ｏ−フェニレンジアミン、４・５−ジメチル−Ｏ−
フェニレンジアミン、４−メトキシ−Ｏ−フェニレンジ
アミン、４・５−ジエトキシ−Ｏ−フェニレンジアミ
ン、４−ニトロ−Ｏ−フェニレンジアミン、３・５−ジ
ニトロ−Ｏ−フェニレンジアミン、４−クロロ−Ｏ−フ
ェニレンジアミン、４−ブロモ−Ｏ−フェニレンジアミ
ン、４−ヨード−Ｏ−フェニレンジアミン、４−クロロ
−Ｏ−フェニレンジアミン、４−カルボキシ−Ｏ−フェ
ニレンジアミン、４−メトキシカルボニル−Ｏ−フェニ
レンジアミン等のＯ−フェニレンジアミン類；１・２−
ナフチレンジアミン、２・３−ナフチレンジアミン、１
・８−ナフチレンジアミン、１・２−ジアミノアントラ
キノン、９・１０−ジアミノフェナントレン等の縮合多
環式芳香族炭化水素のジアミン類；２・３−ジアミノピ
リジン、３・４−ジアミノピリジン、４・５−ジアミノ
ピリミジン、３・４−ジアミノピラゾール等の複素単環
式化合物のジアミン類；５・６−ジアミノインダゾー
ル、６・７−ジアミノインダゾール、５・６−ジアミノ
ベンズイミダゾール、５・６−ジアミノキノリン等の縮
合複素環式化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導
体を挙げることができる。

【００３１】かくして本発明のアゾ化合物が得られる
が、その内特に下記一般式（Ｖ）で表わされるアゾ化合
物が好ましい。

【００３２】

【化１２】

【００３３】（Ｚはメチル基、メトキシ基、ニトロ基、
ヒドロキシ基、塩素原子等の置換基を示し、ｐは０乃至
４の数を示す）を示す〕 電荷発生層は前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の
微粒子を、例えばポリエステル樹脂、ポリビニルアセテ
ート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エス
テル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビチルア
セトアセタール、ポリビニルプロピオナール、ポリビニ
ルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテルなど
の各種バインダー樹脂で結着した形の分散層で使用して
もよい。この場合の使用比率は、通常、バインダー樹脂
１００重量部に対して３０から５００重量部の範囲より
使用され、その膜厚は、通常、０．１μｍから２μｍ、
好ましくは０．１５μｍから０．８μｍが好適である。
また電荷発生層には必要に応じて塗布性を改善するため
のレベリング剤や酸化防止剤、増感剤等の各種添加剤を
含んでいてもよい。また電荷発生層は上記電荷発生物質
の蒸着膜であってもよい。

【００３４】電荷輸送層は基本的に下記一般式（II）で
示される化合物とバインダー樹脂とから構成される。

【００３５】

【化１３】

【００３６】一般式（II）において、Ｒ¹ ，Ｒ² はおの
おの独立して、水素原子；メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基等のアルコキシ基または；クロル原
子、ブロム原子などのハロゲン原子を表す。Ｒ³ は水素
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
アルキル基、または置換基を有していても良いフェニル
基を示す。ここで置換基としては例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；水酸
基；クロル原子、ブロム原子等のハロゲン原子等が挙げ
られる。Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ は各々独立して、脂肪族炭化水素
基、アラルキル基、またはアリール基を示し、これらは
置換されていてもよい。脂肪族炭化水素残基としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；アリル基、プロペニル基等のアルケニル基を、アラ
ルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等を、アリ
ール基としてはフェニル基、ナフチル基等を表す。これ
らの基にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、アリル基、プロペニル基等のアルケ
ニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のエーテル
残基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアル
コキシ基；水酸基；クロル原子、ブロム原子等のハロゲ
ン原子；フェニル基などのアリール基などが置換基とし
て用いられる。またｍは０，１または２の数を表す。

【００３７】表−１に一般式（II）で示される化合物の
主な具体例を示すが、これらに限定するものではなく、
特開昭５８−１９８０４３号公報に記載の化合物等、一
般式（II）の範囲の化合物であればいずれでも可能であ
る。

【００３８】

【表１】 表−１ ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ｍ ──────────────────────────────────── １ Ｈ Ｈ Ｈ エチル エチル ０ ２ Ｈ Ｈ Ｈ ｎ−プロピル ｎ−プロピル ０ ３ Ｈ Ｈ Ｈ エチル エチル １ ４ メチル Ｈ Ｈ エチル エチル ０ ５ Ｈ Ｈ Ｈ フェニル メチル ０ ６ Ｈ Ｈ Ｈ フェニル フェニル ０ ７ メチル Ｈ Ｈ フェニル フェニル ０ ８ Ｈ Ｈ フェニル エチル エチル ０ ９ メチル Ｈ Ｈ フェニル α−ナフチル ０ １０ Ｈ Ｈ Ｈ フェニル ｐ−メトキシフェニル ０ １１ Ｈ Ｈ Ｈ ｐ−トリル フェニル ０ １２ Ｈ Ｈ Ｈ ｐ−トリル メチル ０ １３ Ｈ Ｈ Ｈ ｍ−クロロフェニル フェニル ０ １４ Ｈ Ｈ Ｈ ｐ−トリル ｐ−トリル ０ １５ メチル Ｈ Ｈ ｐ−トリル フェニル ０ １６ メチル Ｈ Ｈ ｐ−メトキシフェニル フェニル ０ １７ メチル メチル Ｈ フェニル フェニル ０ １８ Ｈ Ｈ Ｈ フェニル フェニル １ １９ メチル Ｈ Ｈ フェニル フェニル １ ２０ Ｈ Ｈ Ｈ ｐ−クロロフェニル フェニル ０ ２１ Ｈ Ｈ Ｈ ベンジル ベンジル ０ ２２ Ｈ Ｈ Ｈ ベンジル フェニル ０ ２３ Ｈ Ｈ Ｈ ｐ−プロピルフェニル ｐ−プロピルフェニル０ ────────────────────────────────────

【００３９】

【表２】 表−１の続き ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ｍ ──────────────────────────────────── ２４ Ｈ Ｈ Ｈ ｐ−エトキシフェニル ｐ−エトキシフェニル０ ２５ Ｈ Ｈ Ｈ エチル ベンジル ０ ２６ Ｈ Ｈ Ｈ m,p-ジメチルフェニル フェニル ０ ２７ Ｈ Ｈ Ｈ ｎ−プロピル ｎ−プロピル ０ ２８ Ｈ Ｈ Ｈ ｍ−トリル フェニル ０ ────────────────────────────────────

【００４０】電荷輸送層に使用されるバインダー樹脂と
しては、例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合体、及びその共重合
体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリイミド、フェノキシ、
エポキシ、シリコーン樹脂等があげられ、またこれらの
部分的架橋硬化物も使用できる。

【００４１】バインダー樹脂と前記一般式（II）で示さ
れる化合物との割合は、通常、バインダー樹脂１００重
量部に対して３０〜２００重量部、好ましくは４０〜１
５０重量部の範囲で使用される。また電荷輸送層には、
必要に応じて酸化防止剤、増感剤等の各種添加剤を含ん
でいてもよい。電荷輸送層の膜厚は、通常、１０〜６０
μｍ、好ましくは１０〜４５μｍの厚みで使用されるの
がよい。

【００４２】さらに、最表面層として従来公知の例えば
熱可塑性或いは熱硬化性ポリマーを主体とするオーバー
コート層を設けても良い。通常は、電荷発生層の上に電
荷輸送層を形成するが、逆も可能である。各層の形成方
法としては、層に含有させる物質を溶剤に溶解又は分散
させて得られた塗布液を順次塗布するなどの公知の方法
が適用できる。

【００４３】上記は主に積層型光導電層の例について説
明したが、分散型光導電層の場合には、上記のような配
合比のバインダー樹脂と前記一般式（II）で示される化
合物を主成分とするマトリックス中に、前出の電荷発生
物質が分散される。その場合の粒子径は充分小さいこと
が必要であり、好ましくは１μｍ以下より好ましくは
０．５μｍ以下で使用される。感光層内に分散される電
荷発生物質の量は少なすぎると充分な感度が得られず、
多すぎると帯電性の低下、感度の低下などの弊害があ
り、例えば好ましくは０．５〜５０重量％の範囲で、よ
り好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。感光
層の膜厚は、通常、５〜５０μｍ、より好ましくは１０
〜４５μｍで使用される。またこの場合にも成膜性、可
とう性、機械的強度等を改良するための公知の可塑剤、
残留電位を抑制するための添加剤分散安定性向上のため
の分散補助剤、塗布性を改善するためのレベリング剤、
界面活性剤、例えばシリコーンオイル、フッ素系オイル
その他の添加剤が添加されていても良い。

【００４４】

【発明の効果】本発明による光導電層に特定の化合物を
含有させた電子写真感光体は、極めて高い光感度を有
し、かつ低い残留電位を示し、繰返し使用しても残留電
位の蓄積がほとんどなく、また帯電性、感度の変動も非
常に少なく安定性が極めて良好であるため耐久性に優れ
ており、高速の複写機やプリンターにも何等問題なく用
いることができる。

【００４５】

【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に詳
細に説明するが特にこれらに限定されるものではない。 実施例−１ 下記構造を有するビスアゾ化合物１０重量部を１５０重
量部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２に加
え、サンドクライトンドミルにて粉砕分散処理を行なっ
た。ここで得られた顔料分散液をポリビニルブチラール
（電気化学工業（株）製、商品名＃６０００−Ｃ）の５
％１，２−ジメトキシエタン溶液に加え、最終的に固形
分濃度４．０％の分散液を作製した。

【００４６】この様にして得られた分散液に表面が鏡面
仕上された外径８０ｍｍ、長さ３４０ｍｍ、肉厚１．０
ｍｍのアルミニウムシリンダーを浸漬塗布しその乾燥膜
厚が０．４ｇ／ｍ² となるように電荷発生層を設けた。

【００４７】

【化１４】

【００４８】次にこの電荷発生層上に表−１に示される
化合物Ｎｏ．６のスチルベン化合物１１０重量部及び下
記構造のポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量２２，
０００）１００重量部を

【００４９】

【化１５】

【００５０】１，４−ジオキサンとテトラヒドロフラン
の混合溶媒に溶解させた液に浸漬塗布した後、室温で３
０分、１２５℃で３０分乾燥させ、乾燥後の膜厚が２８
μｍとなるように電荷輸送層を設けた。この様にして作
製した感光体Ａを感光体特性測定機に装着し、表面電位
が−７００Ｖになるように帯電させた時の半減露光感度
Ｅ_1/2 、及び残留電位を測定した。

【００５１】比較例−１ 実施例−１において表−１に示される化合物Ｎｏ．６の
スチルベン化合物の代わりに、１−ピレンカルバルデヒ
ド ジフェニルヒドラゾン１１０重量部に変えた以外は
実施例−１と同様に行い比較感光体Ｂを作成し評価し
た。

【００５２】比較例−２ 実施例−１において表−１に示される化合物Ｎｏ．６の
スチルベン化合物の代わりに、ｎ−メチルカルバゾール
−３−カルバルデヒド ジフェニルヒドラゾン１１０重
量部に変えた以外は実施例−１と同様に行い比較感光体
Ｃを作成し評価した。

【００５３】比較例−３ 実施例−１において表−１に示される化合物Ｎｏ．６の
スチルベン化合物の代わりに、５，５−ジフェニル−
２，４−ペンタジエン−１オン フェニル−α−ナフチ
ルヒドラゾン１１０重量部に変えた以外は実施例−１と
同様に行い比較感光体Ｄを作成し評価した。

【００５４】比較例−４ 実施例−１において表−１に示される化合物Ｎｏ．６の
スチルベン化合物の代わりに、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノフェニル）プロパン１１０重量部に変
えた以外は実施例−１と同様に行い比較感光体Ｅを作成
し評価した。

【００５５】比較例−５ 実施例−１において、電荷発生層に下記構造を有するビ
スアゾ化合物を用いた以外は実施例−１と同様に行な
い、比較感光体Ｆを作成し評価した。

【００５６】

【化１６】

【００５７】比較例−６ 比較例−５において、電荷輸送材料として表−１に示さ
れる化合物Ｎｏ．６のスチルベン化合物の代わりに、１
−ピレンカルバルデヒド ジフェニルヒドラゾン１１０
重量部に変えた以外は比較例−５と同様に行い比較感光
体Ｇを作成し評価した。

【００５８】以上の感光体の評価結果を表−２にまとめ
て示す。

【００５９】

【表３】

【００６０】この結果から、比較感光体では半減電光感
度と残留電位の両方を満足するものはなく、特に、比較
感光体Ｇは本発明による感光体Ａと同等の感度を示して
いるが、残留電位が高く、また比較感光体Ｆは本発明に
よる感光体Ａと同等の残留電位を示しているが、感度面
では大きく劣っていることがわかる。すなわち本発明に
よる特定の電荷発生物質と電荷輸送物質を用いた感光体
は感度、残留電位ともに非常に優れた特性を有している
ことがわかる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基体上に、少なくとも光導電層を
   有する電子写真感光体において、該光導電層に下記一般
   式（Ｉ）で示されるアゾ化合物、及び下記一般式（II）
   で示されるスチルベン化合物を含有することを特徴とす
   る電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を
   環内に含む複素環の２価基を示し、これらは置換基を有
   していてもよい。Ａｒは芳香族炭化水素基または複素環
   基を示し、これらの基が結合基を介して結合しているも
   のでもよいし、置換基を有していてもよい。ｎは１，２
   または３の数を表す。） 【化２】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は、おのおの独立して水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示
   し、Ｒ³ は水素原子、アルキル基または置換基を有して
   いても良いフェニル基を示し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、おの
   おの独立して、脂肪族炭化水素基、アラルキル基、また
   はアリール基を示し、これらは置換基を有していてもよ
   い。また、ｍは０，１または２の数を表す。）