JPH0551905B2 - - Google Patents
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- JPH0551905B2 JPH0551905B2 JP61183324A JP18332486A JPH0551905B2 JP H0551905 B2 JPH0551905 B2 JP H0551905B2 JP 61183324 A JP61183324 A JP 61183324A JP 18332486 A JP18332486 A JP 18332486A JP H0551905 B2 JPH0551905 B2 JP H0551905B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電荷発生層と電荷輸送層とからなる
感光層を基板上に設けた電子写真感光体の特に電
荷輸送層に関する。
感光層を基板上に設けた電子写真感光体の特に電
荷輸送層に関する。
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる
試みがなされている。この有機感光体は電荷発生
能を有する材料（以下電荷発生材という。）と電
荷輸送能を有する材料（以下電荷輸送材という。）
とを組合せて用いるものであり、電荷発生層と電
荷輸送層とを積層したりして用いられている。輸
送される電荷としては正孔もしくは電子が考えら
れるが電子輸送能を有する電荷輸送材料（ｎ型有
機半導体）としてはポリビニルカルバゾール
（PVK）とトリニトロフルオレノン（TNF）の
１：１の混合物が実用に供せられており、また正
孔輸送能を有する電荷輸送材料（Ｐ型有機半導
体）としてはピラゾリン、ヒドラゾンやベンジジ
ン誘導体等が知られている（特開昭52−120834号
等）。
試みがなされている。この有機感光体は電荷発生
能を有する材料（以下電荷発生材という。）と電
荷輸送能を有する材料（以下電荷輸送材という。）
とを組合せて用いるものであり、電荷発生層と電
荷輸送層とを積層したりして用いられている。輸
送される電荷としては正孔もしくは電子が考えら
れるが電子輸送能を有する電荷輸送材料（ｎ型有
機半導体）としてはポリビニルカルバゾール
（PVK）とトリニトロフルオレノン（TNF）の
１：１の混合物が実用に供せられており、また正
孔輸送能を有する電荷輸送材料（Ｐ型有機半導
体）としてはピラゾリン、ヒドラゾンやベンジジ
ン誘導体等が知られている（特開昭52−120834号
等）。
ベンジジン系の電荷輸送材料としては、従来ベ
ンジジンのジフエニル基が無置換のもの、あるい
はアミノ基に対してｍ−位が置換されたものが知
られているが、これらのベンジジン誘導体は比較
的酸化されやすく、また電荷輸送層の結着剤樹脂
として用いられる非晶性のポリエステル樹脂やポ
リカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形成するた
めに帯電性が低下し、これらの樹脂を結着剤とし
て使用することができなかつた。また従来感光層
に用いられている結着剤樹脂は耐溶剤性が悪く、
電荷発生層あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等に
より形成する際に下層の溶解もしくは軟化を生じ
ていた。また溶媒耐性のある樹脂は電荷発生材料
あるいは電荷輸送材料の分散性が悪いという不都
合を有していた。
ンジジンのジフエニル基が無置換のもの、あるい
はアミノ基に対してｍ−位が置換されたものが知
られているが、これらのベンジジン誘導体は比較
的酸化されやすく、また電荷輸送層の結着剤樹脂
として用いられる非晶性のポリエステル樹脂やポ
リカーボネート樹脂と電荷移動錯体を形成するた
めに帯電性が低下し、これらの樹脂を結着剤とし
て使用することができなかつた。また従来感光層
に用いられている結着剤樹脂は耐溶剤性が悪く、
電荷発生層あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等に
より形成する際に下層の溶解もしくは軟化を生じ
ていた。また溶媒耐性のある樹脂は電荷発生材料
あるいは電荷輸送材料の分散性が悪いという不都
合を有していた。
本発明の目的は耐酸化性を有し、結着剤として
用いられるポリエステル樹脂等と電荷移動錯体を
形成しにくい新規なベンジジン誘導体を電荷輸送
材料とし、この電荷輸送材料を耐溶剤性、強度、
耐熱性、耐摩耗性があり、感光体の基板や他の層
との接着性にすぐれた結着樹脂に分散した層を電
荷輸送層とする電子写真感光体を提供することに
ある。
用いられるポリエステル樹脂等と電荷移動錯体を
形成しにくい新規なベンジジン誘導体を電荷輸送
材料とし、この電荷輸送材料を耐溶剤性、強度、
耐熱性、耐摩耗性があり、感光体の基板や他の層
との接着性にすぐれた結着樹脂に分散した層を電
荷輸送層とする電子写真感光体を提供することに
ある。
本発明は、基板上に電荷発生層と電荷輸送層と
からなる感光層を形成した電子写真感光体におい
て、電荷輸送層が下記一般式（） （式中、R1はハロゲン原子を表わし、R2及びR3
は互に独立したものであつて、それぞれ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基または置換アミノ基を表
わす。）で示される電荷輸送材料を特定のエステ
ル系結着剤樹脂に混合した層である電子写真感光
体である。
からなる感光層を形成した電子写真感光体におい
て、電荷輸送層が下記一般式（） （式中、R1はハロゲン原子を表わし、R2及びR3
は互に独立したものであつて、それぞれ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基または置換アミノ基を表
わす。）で示される電荷輸送材料を特定のエステ
ル系結着剤樹脂に混合した層である電子写真感光
体である。
一般式（）で示されるベンジジン誘導体は従
来電荷輸送材料として用いられているベンジジン
誘導体とは両アミノ基のオルト位にハロゲン原子
を有する点で相違し、耐酸化性にすぐれている。
来電荷輸送材料として用いられているベンジジン
誘導体とは両アミノ基のオルト位にハロゲン原子
を有する点で相違し、耐酸化性にすぐれている。
このようなベンジジン化合物の具体例を構造式
で以下に示す。式中、Meはメチル基、Etはエチ
ル基、Prはプロピル基、Buはブチル基を表わす。
で以下に示す。式中、Meはメチル基、Etはエチ
ル基、Prはプロピル基、Buはブチル基を表わす。
本発明の電子写真感光体の電荷輸送層において
用いられるエステル系結着剤樹脂はまず第１に、
式 （式中、R4及びR5は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フエ
ニル基を表わすか、またはR4とR5が一緒になつ
て環を形成するアルキレン基を表わし、X1、X2、
X3及びX4は互に独立したものであつて、それぞ
れ水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表
わす。）で示される分子量が10000〜100000のポリ
アリレートエステル樹脂である。
用いられるエステル系結着剤樹脂はまず第１に、
式 （式中、R4及びR5は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フエ
ニル基を表わすか、またはR4とR5が一緒になつ
て環を形成するアルキレン基を表わし、X1、X2、
X3及びX4は互に独立したものであつて、それぞ
れ水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表
わす。）で示される分子量が10000〜100000のポリ
アリレートエステル樹脂である。
このようなポリアリレートエステル樹脂の具体
例を下記に構造式で示す。
例を下記に構造式で示す。
本発明で、電荷輸送層において用いられる第２
のエステル系結着剤樹脂は式 （式中、ｍは１〜４の整数を表わし、その他の記
号は前記と同じ意味を表わす。） で示される分子量が10000〜100000のポリエステ
ルカーボネート樹脂である。
のエステル系結着剤樹脂は式 （式中、ｍは１〜４の整数を表わし、その他の記
号は前記と同じ意味を表わす。） で示される分子量が10000〜100000のポリエステ
ルカーボネート樹脂である。
式（）で示されるポリエステルカーボネート
の具体例を下記に構造式で示す。
の具体例を下記に構造式で示す。
一般式（）および（）で示される前記のポ
リエステル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤とし
て用いることができるが、これらの樹脂を互に任
意の割合で含む組成物としても用いることができ
る。
リエステル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤とし
て用いることができるが、これらの樹脂を互に任
意の割合で含む組成物としても用いることができ
る。
また一般式（）および／または（）の樹脂
90〜10重量％と従来結着剤として用いられている
次式（） （式中の各記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される分子量10000〜120000のポリカーボネー
ト樹脂10〜90重量％とからなる組成物をも利用す
ることもできる。
90〜10重量％と従来結着剤として用いられている
次式（） （式中の各記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される分子量10000〜120000のポリカーボネー
ト樹脂10〜90重量％とからなる組成物をも利用す
ることもできる。
これらの結着樹脂に対して、式（）のベンジ
ジン化合物は10〜80重量％、好ましくは30〜55重
量％均一に混合して使用される。
ジン化合物は10〜80重量％、好ましくは30〜55重
量％均一に混合して使用される。
本発明に係る結着剤樹脂は、前記のベンジジン
誘導体を含有する電荷輸送層だけでなく、電荷発
生層の結着剤として、あるいは中間層としても使
用することができる。
誘導体を含有する電荷輸送層だけでなく、電荷発
生層の結着剤として、あるいは中間層としても使
用することができる。
本発明に係る電荷輸送層を有する感光体の例
は、(1)導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、
トリスアゾ系、スクエアリリウム系、ピリリウム
系、Tri−Se等の電荷発生材料を結着樹脂と共に
溶媒中に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷発
生層を形成した構造の正極性帯電用感光体、また
は(2)導電性基板上に前記の電荷発生層を形成した
後、本発明によるベンジジン誘導体を結着樹脂と
共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷輸送層
を形成した構造の負極性帯電用感光体である。こ
れらの構造の感光体は離形材料を用いることによ
つて、導電性基板とは反対側、つまり使用時に表
面側となる層から、離形材料上に順次層形成し、
最後に離形材料を剥すことによつても作成するこ
とができる。
は、(1)導電性基板上に電荷輸送層を形成した後、
トリスアゾ系、スクエアリリウム系、ピリリウム
系、Tri−Se等の電荷発生材料を結着樹脂と共に
溶媒中に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷発
生層を形成した構造の正極性帯電用感光体、また
は(2)導電性基板上に前記の電荷発生層を形成した
後、本発明によるベンジジン誘導体を結着樹脂と
共に分散混合した溶液を塗布乾燥して電荷輸送層
を形成した構造の負極性帯電用感光体である。こ
れらの構造の感光体は離形材料を用いることによ
つて、導電性基板とは反対側、つまり使用時に表
面側となる層から、離形材料上に順次層形成し、
最後に離形材料を剥すことによつても作成するこ
とができる。
本発明の感光体には所望により表面保護層ある
いは中間層を設けてもよい。
いは中間層を設けてもよい。
本発明の電子写真感光体は、正極性帯電用の場
合には、基板と下層の電荷輸送層との接着性が良
好であり、接着層を設ける必要がなく、電荷輸送
層上に電荷発生層を塗布する際、耐溶剤性がある
ため層界面が乱れず良好な電気特性が得られる。
また負極性帯電用の場合には保護層を設けなくて
も表面電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐
久性があり、保護層を設ける場合には、その塗布
時に耐溶剤性があるため界面が乱れることがな
い。
合には、基板と下層の電荷輸送層との接着性が良
好であり、接着層を設ける必要がなく、電荷輸送
層上に電荷発生層を塗布する際、耐溶剤性がある
ため層界面が乱れず良好な電気特性が得られる。
また負極性帯電用の場合には保護層を設けなくて
も表面電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐
久性があり、保護層を設ける場合には、その塗布
時に耐溶剤性があるため界面が乱れることがな
い。
電荷輸送材のベンジジン誘導体は酸化に対して
安定であり、一般式（）および（）で示され
るエステル系結着剤樹脂との整合性がよく、また
これらの結着剤樹脂は耐溶剤性、強度、耐熱性、
耐摩耗性、接着性にすぐれており、従つて本発明
の電子写真感光体は電気的特性及び力学的強度に
すぐれておりベルト状感光体としても利用するこ
とができる。
安定であり、一般式（）および（）で示され
るエステル系結着剤樹脂との整合性がよく、また
これらの結着剤樹脂は耐溶剤性、強度、耐熱性、
耐摩耗性、接着性にすぐれており、従つて本発明
の電子写真感光体は電気的特性及び力学的強度に
すぐれておりベルト状感光体としても利用するこ
とができる。
実施例 １
で示されるベンジジン誘導体３ｇ及びユニチカ社
性Ｕポリマー−100 ３ｇをジクロロメタン34ｇに
溶液した溶液をAl基板上に設けたTri−Seの電荷
発生層1μ上に塗布乾燥して電荷輸送層とした感
光体を作成し、通常の電子写真特性装置にて半減
露光量を測定したところＥ1/2＝4.0ルツクス・秒
であつた。
性Ｕポリマー−100 ３ｇをジクロロメタン34ｇに
溶液した溶液をAl基板上に設けたTri−Seの電荷
発生層1μ上に塗布乾燥して電荷輸送層とした感
光体を作成し、通常の電子写真特性装置にて半減
露光量を測定したところＥ1/2＝4.0ルツクス・秒
であつた。
実施例 ２
ベンジジン誘導体として次式
で示される化合物を用いたこと以外、実施例１と
同様にして感光体を作成し、半減露光量を測定し
たところ、Ｅ1/2＝1.8ルツクス・秒であつた。
同様にして感光体を作成し、半減露光量を測定し
たところ、Ｅ1/2＝1.8ルツクス・秒であつた。
比較例 １
ベンジジン誘導体を次式
で示される化合物に代えて実施例１と同様にして
感光体を作成して、帯電特性をしようとしたが帯
電しなかつた。
感光体を作成して、帯電特性をしようとしたが帯
電しなかつた。
比較例 ２
結着剤樹脂をポリカーボネート
（Makrolon5705）に代えて、実施例２と同様に
して感光体を作成して、半減露光量を求めたとこ
ろＥ1/2＝2.5ルツクス・秒であつた。
（Makrolon5705）に代えて、実施例２と同様に
して感光体を作成して、半減露光量を求めたとこ
ろＥ1/2＝2.5ルツクス・秒であつた。
実施例３及び比較例３
実施例２及び比較例２の感光体をベルト状とし
て実機テストを行つた（それぞれ実施例３及び比
較例３）。10000枚コピー後、実施例３の感光体で
はクラツクは認められなかつたが、比較例３では
多数のクラツクが発生していた。
て実機テストを行つた（それぞれ実施例３及び比
較例３）。10000枚コピー後、実施例３の感光体で
はクラツクは認められなかつたが、比較例３では
多数のクラツクが発生していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる
感光層を形成した電子写真感光体において、電荷
輸送層が下記一般式（） （式中、R1はハロゲン原子を表わし、R2及びR3
は互に独立したものであつて、それぞれ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基または置換アミノ基を表
わす。）で示される電荷輸送材料を、下記一般式
（） （式中、R4及びR5は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フエ
ニル基を表わすか、またはR4とR5が一緒になつ
て環を形成するアルキレン基を表わし、X1、X2、
X3及びX4は互に独立したものであつて、それぞ
れ水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表
わす。）で示される分子量が10000〜100000のポリ
アリレートエステル結着剤樹脂に混合した層であ
ることを特徴とする電子写真感光体。 ２ 基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる
感光層を形成した電子写真感光体において、電荷
輸送層が下記一般式（） （式中、R1はハロゲン原子を表わし、R2及びR3
は互に独立したものであつて、それぞれ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基または置換アミノ基を表
わす。）で示される電荷輸送材料を、下記一般式
（） （式中、R4及びR5は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フエ
ニル基を表わすか、またはR4とR5が一緒になつ
て環を形成するアルキレン基を表わし、X1、X2、
X3及びX4は互に独立したものであつて、それぞ
れ水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表
わし、ｍは１〜４の整数を表わす。）で示される
分子量が10000〜100000のポリエステルカーボネ
ート結着剤樹脂に混合した層であることを特徴と
する電子写真感光体。 ３ 基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる
感光層を形成した電子写真感光体において、電荷
輸送層が下記一般式（） （式中、R1はハロゲン原子を表わし、R2及びR3
は互に独立したものであつて、それぞれ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基または置換アミノ基を表
わす。）で示される電荷輸送材料を、下記一般式
（） （式中、R4及びR5は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フエ
ニル基を表わすか、またはR4とR5が一緒になつ
て環を形成するアルキレン基を表わし、X1、X2、
X3及びX4は互に独立したものであつて、それぞ
れ水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表
わす。）で示される分子量が10000〜100000のポリ
アリレートエステル10〜90重量％と下記一般式
（） （式中の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示
される分子量10000〜120000のポリカーボネート
樹脂90〜10重量％とからなる結着剤樹脂組成物に
混合した層であることを特徴とする電子写真感光
体。 ４ 基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる
感光層を形成した電子写真感光体において、電荷
輸送層が下記一般式（） （式中、R1はハロゲン原子を表わし、R2及びR3
は互に独立したものであつて、それぞれ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アルコキシカルボニル基または置換アミノ基を表
わす。）で示される電荷輸送材料を、下記一般式
（） （式中、R4及びR5は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フエ
ニル基を表わすか、またはR4とR5が一緒になつ
て環を形成するアルキレン基を表わし、X1、X2、
X3及びX4は互に独立したものであつて、それぞ
れ水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表
わし、ｍは１〜４の整数を表わす。）で示される
分子量が10000〜100000のポリエステルカーボネ
ート10〜90重量％と下記一般式（） （式中の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示
される分子量10000〜120000のポリカーボネート
樹脂90〜10重量％とからなる結着剤樹脂組成物に
混合した層であることを特徴とする電子写真感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18332486A JPS6340166A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18332486A JPS6340166A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6340166A JPS6340166A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0551905B2 true JPH0551905B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=16133712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18332486A Granted JPS6340166A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6340166A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2539641B2 (ja) * | 1987-10-30 | 1996-10-02 | 三田工業株式会社 | 電子写真用感光体 |
| NL2015865B1 (en) | 2015-11-27 | 2017-06-13 | Le Vet B V | Maropitant Formulation. |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59129856A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-07-26 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60168151A (ja) * | 1984-02-13 | 1985-08-31 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP18332486A patent/JPS6340166A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59129856A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-07-26 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60168151A (ja) * | 1984-02-13 | 1985-08-31 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS61132955A (ja) * | 1984-12-01 | 1986-06-20 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6340166A (ja) | 1988-02-20 |
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