DE1120875B

DE1120875B - Material fuer elektrophotographische Reproduktion

Info

Publication number: DE1120875B
Application number: DEK35572A
Authority: DE
Inventors: Dr Oskar Sues; Dr Wilhelm Neugebauer; Dr Erwin Lind; Dr Kurt-Walter Kluepfel
Original assignee: Kalle GmbH and Co KG
Current assignee: Kalle GmbH and Co KG
Priority date: 1958-08-20
Filing date: 1958-08-20
Publication date: 1961-12-28
Also published as: NL126440C; GB874634A; US3257203A; BE581861A; CH379280A; ES251855A1; FR1232805A; NL242505A

Description

Unter den modernen Vervielfältigungsverfahren gewinnt das elektrophotographische Verfahren, auch Xerographie genannt, in zunehmendem Maße an praktischer Bedeutung. Dieser Trockenprozeß wird für einige Gebiete, beispielsweise für die Bürovervielfältigung, besonders interessant und besteht darin, daß man auf ein aus einer elektrisch leitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht bestehendes Material eine elektrostatische Ladung aufbringt und der Isolierschicht damit Lichtempfindlichkeit verleiht. Derartiges lichtempfindliches Material ist für die Erzeugung von Bildern auf elektrophotographischem Wege brauchbar. Man belichtet es unter einer Vorlage und zerstreut dadurch die elektrostatische Ladung der Schicht an den Stellen, wo sie vom Licht getroffen wird. Das damit gewonnene unsichtbare elektrostatische Bild wird durch Einpudern mit feinverteiltem gefärbtem Kunstharz sichtbar gemacht (»entwickelt«) und dadurch beständig, d. h. unverwischbar gemacht (»fixiert«), daß man die Unterlage erwärmt.

Es ist bekannt, die für das vorstehend geschilderte Verfahren erforderlichen photoleitenden Isolierschichten unter Verwendung von Selen oder Schwefel, ferner von Zinkoxyd oder auch von organischen Substanzen wie Anthracen oder Anthrachinon herzustellen. Man hat auch bereits in Betracht gezogen, diese dadurch herzustellen, daß man die photoleitfähigen Substanzen unter Zusatz von Bindemitteln in Lösungsmitteln dispergiert und solche Dispersionen auf elektrisch leitende Träger, in erster Linie auf Metallfolien, aufträgt und trocknet. Das so erhältliche photoelektrisch Material für elektrophotographische
Reproduktion

Anmelder:

Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196

Dr. Oskar Süs, Dr. Wilhelm Neugebauer,
Dr. Erwin Lind und Dr. Kurt-Walter Klüpfel,

Wiesbaden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden

sensibilisierbare Material genügt jedoch noch nicht den sehr vielseitigen Ansprüchen, denen modernes Vervielfältigungsmaterial in bezug auf Verwendungsmöglichkeit, Gebrauchssicherheit, Einfachheit in der Handhabung und nicht zuletzt auf Lichtempfindlichkeit und Haltbarkeit zu genügen hat.

Es wurde nun gefunden, daß photoelektrisch sensibilisierbares Material mit unerwartetem Erfolg und überraschend vielseitiger Brauchbarkeit dadurch hergestellt werden, daß man als photoleitende Substanzen durch Aminophenylgruppen substituierte Oxazole verwendet entsprechend einer der allgemeinen Formeln

R₅C

-N

C-R oder

R-C— N

R-C

R₄-C

-N

HC C-C₆H₅ oder R₁-C C-R₂ oder R₁-C C-R₃ O O O^/

In diesen Formeln bedeutet R Aminophenyl- oder Alkylaminophenylgruppen, R₁ einen Phenyl- oder substituierten Phenylrest, R₂ ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Alkenyl-, oder einen heterocyclischen Rest, R₃ und R4 sind Phenyl- oder substituierte Phenylgruppen, bei denen in jeder oder in einer davon als Substituent eine Aminogruppe oder Alkylaminogruppe vorhanden ist. R₅ ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen besitzen eine sehr gute Photoleitfähigkeit und eignen sich besonders gut zur Herstellung homogener Schichten, die unbegrenzt lagerfähig sind. Die Verbindungen sind zum Teil farblos, einige sind hellgelb bis gelb gefärbt.

Die Herstellung der gemäß der Erfindung zu verwendenden, durch Aminophenylgruppen substituierten Oxazole erfolgt in an sich bekannter Weise. 2,5-Diphenyloxazole der beanspruchten Art werden dargestellt aus den a-Acylaminoketonen durch Ringschluß mit konzentrierter Schwefelsäure oder aus Aldehyden und Aldehydcyanhydrinen, auf die in absolutem Äther gasförmiger Chlorwasserstoff zur Einwirkung gebracht wird. Erfindungsgemäße 4,5-Diphenyloxazole entstehen bei der Kondensation von Benzoinen mit Blausäure oder mit aliphatischen Nitrilen in Schwefel-

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säure oder Polyphosphorsäure als Kondensations- Das Benzoin wird zunächst mit dem 4-Dimethyl-

mittel. In analoger Weise werden 2,4,5-Triphenyl- aminobenzonitril in einer Reibschale innig verrieben

oxazole aus Benzoinen und aromatischen Nitrilen und dann mit 60 g konzentrierter Schwefelsäure als

gewonnen. Erfindungsgemäße 2,4-Diphenyloxazole bil- Kondensationsmittel mehrere Stunden bei Zimmer-

den sich beim Zusammenschmelzen von ω-Brom- 5 temperatur stehengelassen. Zur Ausfällung des Oxazols

acetophenon mit Benzoesäureamiden. wird das Reaktionsgemisch unter Umrühren vor-

Einige dieser 2,5-Diphenyloxazole sind bereits in sichtig auf ein Eis-Natronlauge-Gemisch gegossen,

der Literatur beschrieben. Für die nicht bekannten Das ausgefallene Oxazol wird abgesaugt, getrocknet

Verbindungen werden Angaben über ihre Herstellung und in Benzol gelöst über eine mit Al₂O₃ gefüllte

gemacht. io Säule gegeben. Dabei werden die harzigen Produkte,

Der oben angegebenen Formel entsprechen bei- die bei der Kondensation in konzentrierter Schwefelspielsweise folgende Verbindungen: säure entstanden sind, zurückgehalten. Das Oxazol

2-(4'-Aminophenol)-5-phenyl-oxazol (Formel 1) mit wird aus der Aluminiumoxydsäule mit Benzol ausdem Schmelzpunkt 188°C entsteht aus 12,1 g 4-Amino- gewaschen. Nach dem Abdampfen des Benzols hinterbenzaldehyd und 13,3 g Benzaldehydcyanhydrin durch 15 bleibt das Oxazol in fast reiner Form und kann dann Kondensation mit gasförmigem Chlorwasserstoff in zur weiteren Reinigung umkristallisiert werden,
absolutem Äther unter Eiskühlung. Nach mehreren 2,5-Diphenyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-oxazol Stunden wird das ausgefallene Hydrochlorid abge- entsprechend der Formel 9 entsteht, wenn man 11g saugt, in Natronlauge eingetragen und das Oxazol 4-Dimethylaminobenzoin mit 4,7 g Benzonitril in 83 g ausgeäthert. Die ätherische Lösung wird mit 30%ig^er 20 konzentrierter Schwefelsäure konzentriert. Aus Alko-Na-hydrogensulfitlösung durchgeschüttelt, dann ge- hol kristallisieren hellgelbe Kristalle vom Schmelztrocknet und nach dem Abdampfen des Äthers wird punkt 108⁰C.
der Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. 2-Phenyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlor-

2-(4'-Dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazol ent- phenyl)-oxazol entsprechend der Formel 10 wird in

sprechend der Formel 2 mit dem Schmelzpunkt 118°C 25 Form hellgelber Kristalle vom Schmelzpunkt 14O⁰C

wird erhalten durch Ringschluß des 4-Dimethyl- gewonnen, wenn man 9,9 g 2'-Chlor-4-dimethylamino-

aminobenzoyl-cj-aminoacetophenons in konzentrierter benzoin mit 3,5 g Benzonitril in 60 g konzentrierter

Schwefelsäure. Vorgenanntes Acetophenon wird dar- Schwefelsäure kondensiert.

gestellt durch Erhitzen von 11g 4-Dimethylamino- 2-Phenyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlor-

benzoylchlorid-chlorhydrat und 8,6 g cu-Aminoaceto- 30 phenyl)-oxazol entsprechend der Formel 11 wird durch

phenonhydrochlorid in 75 ecm Pyridin. Kondensation von 9,9 g 4'-Chlor-4-dimethylamino-

2-(4'-DiäthyIaminophenyl)-5-phenyl-oxazol ent- benzoin mit 3,5 g Benzonitril in 60 g konzentrierter sprechend der Formel 3 mit dem Schmelzpunkt 79⁰C Schwefelsäure dargestellt. Gelbgrüne Kristalle aus wird dargestellt aus 16,5 g Benzaldehydcyanhydrin Äthanol, Schmelzpunkt 132⁰C.
und 22 g 4-Diäthylaminobenzaldehyd in 200 ecm 35 2,5-Diphenyl-4-(4'-diäthylaminophenyl)-oxazol entabsolutem Äther durch Kondensation mit gasförmiger sprechend der Formel 12 entsteht bei der Konden-Salzsäure. Die Verbindung wird zur Reinigung aus sation von 7,1 g 4-Diäthylaminobenzoin mit 2,6 g Methanol umkristallisiert. Benzonitril in 60 g konzentrierter Schwefelsäure. Die

2-(4'-Dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorphenyl)-ox- Verbindung wird zur Reinigung in Salzsäure gelöst

azol entsprechend der Formel 4 wird dargestellt aus 40 und mit Bikarbonat wieder ausgefällt,

dem durch Umsetzung von 5 g 4-Chlor-a>-aminoaceto- 2-(4'-Dimethylaminophenyl)-4-(4'-diäthylamino-

phenon-hydrochlorid mit 5,4 g Dimethylaminobenzoe- phenyl)-5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 13

säurechlorid erhaltenen x-Acylaminoketon durch Ring- wird erhalten, wenn man 5,66 g 4-Diäthylamino-

schluß mit konzentrierter Schwefelsäure. Hellgelbe benzoin mit 2,92 g 4-Dimethylaminobenzonitril in

Kristalle aus Methanol, Schmelzpunkt 134⁰C. 45 60 g konzentrierter Schwefelsäure kondensiert. Die

4-(4'-Dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-ox- Verbindung wurde zur Reinigung in Salzsäure gelöst

azol entsprechend der Formel 5 entsteht bei der und mit Sodalösung ausgefällt.

Kondensation von 20 g 2'-Chlor-4-dimethylamino- 2-(4'-Dimethylaminophenyl)-4-(4'-dimethylamino-

benzoin mit 40 g Kaliumcyanid in 500 g konzen- phenyl)-5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 14

trierter Schwefelsäure. Farblose Kristalle aus Gasolin, 50 wird durch Kondensation von 5,1 g 4-Dimethylamino-

Schmelzpunkt 122° C. benzoin mit 2,92 g 4-Dimethylaminobenzonitril in

2-Vinyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorphe- 60 g konzentrierter Schwefelsäure dargestellt und zur

nyl)-oxazol entsprechend der Formel 6 erhält man Reinigung in Salzsäure gelöst und mit Sodalösung

durch Kondensation von 5,78 g 2'-Chlor-4-dimethyl- wieder gefällt.

aminobenzoin mit 1,06 g Acrylnitril in 60 g konzen- 55 2,4-Di-(4'-diäthylaminophenyl)-5-phenyl-oxazolent-

trierter Schwefelsäure. Hellgelbe Kristalle aus Gasolin, sprechend der Formel 15 entsteht, wenn man 5,66 g

Schmelzpunkt 95° C. 4-Diäthylaminobenzoin mit 3,52 g 4-Diäthylamino-

2-Methyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlor- benzonitril bei 40 bis 50⁰C mit 60 g konzentrierter

phenyl)-oxazol entsprechend der Formel 7 wird durch Schwefelsäure kondensiert. Die Verbindung wird zur

Kondensation von 5,78 g 4-Chlor-4-dimethylamino- 60 Reinigung in Salzsäure gelöst und mit Sodalösung

benzoin mit 0,82 g Acetonitril in 60 g konzentrierter wieder gefällt.

Schwefelsäure gewonnen. Farblose Kristalle aus 2-(2'-Chlorphenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-

Äthanol, Schmelzpunkt 134" C. 5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 16 erhält

2-(4'-Dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyl-oxazol man bei der Umsetzung von 5,1 g 4-Dimethylamino-

entsprechend der Formel 8 wird aus 6,3 g Benzoin 65 benzoin und 2,74 g 2-Chlorbenzonitril in konzen-

und 4,7 g 4-Dimethylaminobenzonitril durch Konden- trierter Schwefelsäure bei gelindem Erwärmen,

sation in 60 g konzentrierter Schwefelsäure dargestellt. Hellgelbe Kristalle aus Gasolin, Schmelzpunkt

Hellgelbe Kristalle aus Äthanol, Schmelzpunkt 143⁰C. 118°C.

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2-(2'-Chlorphenyl)-4-(4'-diäthylaminophenyl> Verbindung wird aus Alkohol umkristallisiert und

5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 17 entsteht schmilzt b;i 154° C.

aus 5,66 g 4-Diäthylaminobenzoin und 2,74 g 2-Chlor- 2-(2'-Chlorphenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-

benzonitril in 60 g konzentrierter Schwefelsäure. Die 5-(4'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 28 Verbindung kristallisiert aus Alkohol in hellgelben 5 erhält man bei der Umsetzung von 5,78 g 4'-Chlor-

Kristallen vom Schmelzpunkt 83 ⁰C. 4-dimethylaminobenzoin mit 2,74 g 2-Chlorbenzo-

2-(3'-Chlorphenyl)-4-(4'-diäthylaminophenyl)-5-phe- nitril in 60 g konzentrierter Schwefelsäure. Gelbe

nyl-oxazol entsprechend der Formel 18 wird aus Kristalle aus Alkohol, Schmelzpunkt 136°C.

5,66 g 4-Diäthylaminobenzoin und 2,74 g 3-Chlor- 2 - (2' - Chlorphenyl) - 4 - (4' - diäthylaminophenyl)-benzonitril in 60 g konzentrierter Schwefelsäure ge- ίο 5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 29

Wonnen und aus Alkohol umkristallisiert. Die Ver- wird dargestellt durch Kondensation von 6,34 g

bindung schmilzt bei 99 ⁰C. 2'-Chlor-4-diäthylaminobenzoin mit 2,74 g 2-Chlor-

2-(4'-Chlorphenyl)-4-(4'-diäthylaminophenyl)-5-phe- benzonitril in 60 g konzentrierter Schwefelsäure. Die

nyl-oxazol entsprechend der Formel 19 wird gewon- Substanz wird aus Alkohol umkristallisiert und nen, indem man 5,66 g 4-Diäthylaminobenzoin mit 15 schmilzt bei 119°C.

2,74 g 4-Chlorbenzonitril in 60 g konzentrierter 2 - (4' - Chlorphenyl) - 4 - (4' - diäthylaminophenyl)-

Schwefelsäure kondensiert. Farblose Kristalle aus 5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 30

Alkohol, Schmelzpunkt 135°C. entsteht bei der Kondensation von 6,34 g 2'-Chlor-

2-(4'-Chlorphenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)- 4-diäthylaminobenzoin mit 2,74 g 4-Chlorbenzonitril 5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 20 wird dar- 20 in 60 g konzentrierter Schwefelsäure. Aus Alkohol

gestellt durch Kondensation von 5,1 g 4-Dimethyl- gelb 2 Kristalle, Schmelzpunkt 107⁰C.

aminobenzoin mit 2,74 g 4-Chlorbenzonitril in 60 g 2 - (4' - Chlorphenyl) - 4 - (4' - dimethylaminophenyl-

konzentrierter Schwefelsäure. Aus Alkohol umkristal- 5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 31

lisiert, schmilzt die hellgelbe Verbindung bei 174° C. läßt sich aus 5,78 g 2'-Chlor-4-dimethylaminobenzoin

2-(3'-Chlorphenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)- 25 und 2,74g 4-Chlorbenzonitril durch Kondensation

5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 21 erhält in 60 g konzentrierter Schwefelsäure herstellen. Gelbe

man bei der Kondensation von 5,1 g 4-Dimethyl- Kristalle aus Alkohol, Schmelzpunkt 146⁰C.

aminobenzoin mit 2,74 g 3-Chlorbenzonitril in 60 g 2-(4'-Chlorphenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-

konzentrierter Schwefelsäure. Gelbe Kristalle aus 5-(4'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 32 Alkohol, Schmelzpunkt 106° C. 30 ist aus 5,78 g 4'-Chlor-4-dimethylaminobenzoin und

2-(4'-Diäthylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophe- 2,74 g 4-Chlorbenzonitril durch Kondensation in

nyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der For- 60 g konzentrierter Schwefelsäure zugänglich. Die

mel 22 entsteht, wenn man 5,78 g 2'-Chlor-4-dimethyl- Verbindung wird aus Alkohol umkristallisiert und

aminobenzoin und 3,52 g 4-Diäthylaminobenzonitril schmilzt bei 147 ⁰C.

unter gelindem Erwärmen in 60 g konzentrierter 35 2-(4'-Pyridyl)-4-(4'-dimethylaminophenyi)-5-(4'-chlor-

Schwefelsäure kondensiert. Hellgelbe Kristalle aus phenyl)-oxazol entsprechend der Formel 33 wird

Alkohol, Schmelzpunkt 138 ⁰C. durch Kondensation von 5,78 g 4'-Chlor-4-dimethyl-

2-(4'-Dimethylaminophenyl)-4-(4'-dimethylamino- aminobenzoin mit 2,08 g 4-Cyanpyridin in 60 g kon-

phenyl)-5-(3'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der zentrierter Schwefelsäure dargestellt. Gelbe Kristalle Formel 23 wird durch Kondensation von 5,78 g 40 aus Alkohol, Schmelzpunkt 168 ⁰C.

4-Dimethylamino-3'-chlorbenzoin mit 2,92 g 4-Di- 2-(3'-Aminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-

methylaminobenzonitril in 60 g konzentrierter Sch we- 5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 34

feisäure hergestellt. Gelbe Kristalle aus Alkohol, erhält man bei der Kondensation von 5,78 g 2'-Chlor-

Schmelzpunkt 153 ⁰C. 4-dimethylaminobenzoin mit 2,36 g 3-Aminobenzo-

2,4-Di-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)- 45 nitril in 60 g konzentrierter Schwefelsäure. Gelbe

oxazol entsprechend der Formel 24 bildet sich bei Kristalle aus Benzol—Gasolin, Schmelzpunkt 152 ⁰C.

der Umsetzung von 5,78 g 2'-Chlor-4-dimethylamino- 2-Äthyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlor-

benzoin mit 2,92 g 4-Dimethylaminobenzonitril in phenyl)-oxazol entsprechend der Formel 35 entsteht

60 g konzentrierter Schwefelsäure. Aus Alkohol hell- aus 5,78 g4'-Chlor-4-dimethylaminobenzoin und 1,1 g

gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 164° C. 5° Äthylcyanid bei der Kondensation in 60 g konzen-

2,4-Di-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlorphenyl)- trierter Schwefelsäure. Farblose Kristalle aus Alkohol,

oxazol entsprechend der Formel 25 entsteht bei der Schmelzpunkt 84° C.

Kondensation von 5,78 g 4'-Chlor-4-dimethylamino- 2-Phenyl-4-(4'-diäthylaminophenyl)-oxazol ent-

benzoin mit 2,92 g 4-Dimethylaminobenzonitril in sprechend der Formel 36 (aus Ligroin farblose

60 g konzentrierter Schwefelsäure. Farblose Kristalle 55 Kristalle, Schmelzpunkt 8O⁰C) wird dargestellt durch

aus Alkohol, Schmelzpunkt 143⁰C. Äthylieren von 2,36 g 2-Phenyl-4-(4'-aminophenyl)-

2-(4'-Diäthylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophe- oxazol mit 2 g Äthylphosphat. 2-Phenyl-4-(4'-amino-

nyl)-5-(4'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der For- phenyl)-oxazol erhält man durch katalytische Reduk-

mel 26 wird durch Kondensation von 5,78 g 4'-Chlor- tion der entsprechenden Nitroverbindung. 2-Phenyl-

4-dimethylaminobenzoin mit 3,5 g 4-Diäthylamino- 60 4-(4'-nitrophenyl)-oxazol entsteht beim lstündigen

benzonitril in 60 g konzentrierter Schwefelsäure dar- Zusammenschmelzen von 36 g 4-Nitro-cj-bromaceto-

gestellt. Farblose Kristalle aus Alkohol, Schmelz- phenon und 57 g Benzamid bei 140 bis 150⁰C, wird

punkt 124° C. aus Alkohol oder Aceton umkristallisiert und schmilzt

2-(2'-Chlorphenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)- bei 175 ⁰C.

5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 27 65 2-Propyl-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(4'-chlor-

ist durch Kondensation von 5,78 g 2'-Chlor-4-di- phenyl)-oxazol entsprechend der Formel 37 erhält man

methylaminobenzoin mit 2,74 g 2-Chlorbenzonitril in bei der Kondensation von 1,38 g Butyronitril mit

g konzentrierter Schwefelsäure zugänglich. Die 5,78 g 4'-Chlor-4-dimethylaminobenzoin in 60 g kon-

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zentrierter Schwefelsäure. Die Verbindung schmilzt natürliche und künstliche Harze, beispielsweise BaI-

nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 102⁰C. samharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze

2-(2'-Chlorphenyl)-4-(4'-dipropylaminophenyl)- und andere Harze mit maßgeblichem Kolophonium-

5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 38 anteil, Cumaronharze und Indenharze und die unter

entsteht aus 6,9 g 2'-Chlor-4-dipropylaminobenzoin 5 den Sammelbegriff »Lackkunstharz« fallenden Sub-

und 2,74 g 2-Chlorbenzonitril bei der Kondensation stanzen, zu denen nach dem von Saechtling—

mit 60 g konzentrierter Schwefelsäure. Aus Alkohol Zebrοwski herausgegebenem Kunststofftaschenbuch

schwachgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 11PC. (11. Auflage, 1955, S. 212ff.) abgewandelte Natur-

2-(4'-Dipropylaminophenyl)-4-(4'-dimethylamino- stoffe zählen, wie Celluloseäther; Polymerisate wie

phenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der io die Polyvinylchloride, Polyvinylacetat, Polyvinylace-

Formel 39 wird durch Kondensation von 5,78 g tale, Polyvinylalkohol, Polyvinyläther, Polyacryl- und

2'-Chlor-4-dimethy]aminobenzoin mit 4,04 g 4-Di- Polymethacrylester, ferner Polystyrol und Isobutylen;

propylaminobenzonitril in 60 g konzentrierter Schwe- Polykondensate, ζ. B. Polyester, nämlich Phthalat-

felsäure gewonnen, aus Alkohol umkristallisiert und harze, Alkydharze, Maleinatharze, Maleinharz-Kolo-

schmilzt bei 124^CC. 15 phonium-Mischester höherer Alkohole, Phenol-Form-

2-Viny]-4-(4'-diäthylaminophenyI)-5-(2'-chlorphenyl)- aldehyd-Harze, besonders kolophoniummodifizierte oxazol entsprechend der Formel 40 erhält man durch Phenol-Formaldehyd-Kondensate, Harnstoff-Form-Kondensation von 6,34 g 2'-Chlor-4-diäthylamino- aldehyd-Harze, Melamin-Formaldehyd-Kondensate, benzoin mit 1,06 g Acrylnitril in 60 g konzentrierter Aldehydharze, Ketonharze, von denen besonders die Schwefelsäure. Gelbe Kristalle aus Gasolin, Schmelz- 20 sogenannten AW2-Harze hervorzuheben sind, Xylolpunkt 104^cC. Formaldehyd-Harze und Polyamide; Polyaddukte,

Analog der Herstellung der vorgenannten Verbin- beispielsweise Polyurethane.

dung entsprechend der Formel 40 erhält man durch Verwendet man die erfindungsgemäß zu verKondensation von 1,06 g Acrylnitril mit 6,9 g2'-Chlor- wendenden basisch substituierten Oxazolkörper in 4-dipropylaminobenzoin die Verbindung 2-Vinyl- 25 Mischung mit organischen Kolloiden, so können die 4-(4'-dipropylaminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol Mengenverhältnisse zwischen Harz und photoleitentsprechend der Formel 41, die nach dem Um- fähiger Substanz in weiten Grenzen schwanken. Die kristallisieren aus Gasolin hellgelbe Kristalle bildet Anwendung von Gemischen von etwa gleichen und bei 77⁰C schmilzt, oder durch Kondensation Teilen Harz und Oxazolverbindung hat sich als vorteilvon 1,06 g Acrylnitril mit 7,5 g 2'-Chlor-4-dibutyl- 30 haft erwiesen. Verwendet man solche Gemische aus aminobenzoin die Verbindung 2-Vinyl-4-(4'-dibutyl- annähernd gleichen Teilen Harz und Oxazolkörper, aminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend so ergeben deren Lösungen in den meisten Fällen der Formel 42, die beim Anreiben mit wenig Gasolin beim Auftrocknen durchsichtige Schichten, die die gelbe Kristalle mit dem Schmelzpunkt 50 bis 51⁰C physikalischen Eigenschaften von festen Lösungen bildet. Die Verbindung entsprechend der Formel 42 35 besitzen.

ist in organischen Lösungsmitteln sehr leicht löslich Als elektroleitfähige Träger können alle Unter-

und läßt sich nicht Umkristallisieren. lagen verwendet werden, die den Erfordernissen der

2 - (2' - Chlorphenyl) - 4 - (4' - dibutylaminophenyl)- Xerographie genügen, also z. B. Metall- oder Glas-

5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 43 platten, Papier oder Platten oder Folien aus elektrisch

wird dargestellt durch Kondensation von 7,46 g 40 leitenden Harzen oder plastischen Harzen, sogenannten

2'-Chlor-4-dibutylaminobenzoin und 2,74 g 2-Chlor- Kunststoffen. Verwendet man Papier als Unterlage

benzonitril in 60 g konzentrierter Schwefelsäure. Hell- für die photoleitende Schicht, so empfiehlt es sich,

gelbe Kristalle aus Alkohol, Schmelzpunkt 102° C. dasselbe für die photoleitfähigen Isolierschichten gegen

2-(4'-Dimethylaminophenyl)-4-methyl-5-phenyl- das Eindringen der Beschichtungslösung vorzubeoxazol entsprechend der Formel 44 entsteht durch 45 handeln, z. B. mit Methyicellulose in wäßriger Lösung Kondensation des aus 9,3 g Aminoäthylphenylketon oder mit Polyvinylalkohol in wäßriger Lösung oder und 11,0 g Dimethylaminobenzoylchlorid hergestellten mit der Lösung eines Mischpolymerisates aus Acryl-Azadiketons mit konzentrierter Schwefelsäure. Hell- säuremethylester und Acrylnitril in Aceton und Methylgelbe Kristalle aus wäßrigem Alkohol, Schmelzpunkt äthylketon oder mit Lösungen von Polyamiden in 114" C. 50 wäßrigen Alkoholen. Auch wäßrige Dispersionen

Um daraus photoleitende Isolierschichten her- solcher zum Vorbehandeln der Papieroberfläche zustellen, verwendet man vorteilhaft Lösungen der geeigneten Stoffe können verwendet werden,
erfindungsgemäß zu gebrauchenden, durch Amino- Die Lösungen der erfindungsgemäß zu verphenylgruppen substituierten Oxazole, gegebenenfalls wendenden Verbindungen der Diphenyl- und Trivon Gemischen dieser Oxazole, in organischen 55 phenyl-oxazol-Reihe, gegebenenfalls in Mischung mit Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Aceton, Methylen- den Harzen, werden in üblicher Weise auf die Unterchlorid, Glykolmonomethyläther u. a. Man kann lagen aufgetragen, ζ. B. durch Aufsprühen, Aufauch Gemische von Lösungsmitteln verwenden. Die streichen, Aufschleudern oder in sonstiger Form, erfindungsgemäß zu verwendenden, durch Amino- und anschließend so getrocknet, daß sich eine gleichphenylgruppen substituierten Oxazole können auch 60 mäßige, photoleitende Schicht auf der elektroleitmit anderen organischen photoleitfähigen Substanzen fähigen Unterlage ausbildet,
gemischt zur Anwendung gelangen. Die Schichten sind an sich lichtunempfindlich.

Zur Herstellung der photoleitenden Isolierschichten Nachdem man jedoch eine elektrostatische Ladung kann es, wie weiter gefunden wurde, vorteilhaft sein, auf die Schichten aufgebracht hat, sie beispielsweise die erfindungsgemäß zu verwendenden Oxazolkörper 65 durch eine Coronaentladung positiv oder negativ aufentsprechend den oben angegebenen allgemeinen geladen hat, sind sie lichtempfindlich und können mit Formeln zusammen mit organischen Kolloiden an- langwelliger UV-Strahlung bei 3600 bis 4200A zur zuwenden. Als solche sind vorzugsweise zu nennen elektrophotographischen Bilderzeugung verwendet

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werden. Mit einer Quecksilberhochdrucklampe können freigelegt, so daß er angefeuchtet werden kann,

unter einer Vorlage bei sehr kurzer Belichtungszeit Dann wird die Folie in bekannter Weise mit fetter

gute Bilder erhalten werden. Farbe eingewalzt, die nur an den Bildstellen haftet.

Im sichtbaren Bereich des Lichtspektrums sind die Man erhält so positive Druckformen, von denen nach Schichten gemäß der Erfindung auch nach dem Auf- 5 dem Einspannen in eine Flachdruckpresse direkt oder laden wenig empfindlich. Wie weiter gefunden wurde, im Offsetverfahren gedruckt werden kann. Die erzielkann durch Zugabe von »Sensibilisatoren« zur photo- baren Druckauflagen sind sehr hoch,
leitenden Schicht deren spektrale Empfindlichkeit Bei Verwendung von transparenten Trägern lassen jedoch in das sichtbare Gebiet des Spektrums aus- sich die elektrophotographischen Bilder auch als gedehnt werden. Hierzu eignen sich besonders Färb- io Vorlagen zum Weiterkopieren auf beliebige andere stoffe, zu deren Identifizierung auch die Nummer lichtempfindliche Schichten verwenden. Die erangegeben ist, unter der sie in den »Farbstofftabellen« findungsgemäß zu verwendenden photoleitenden Vervon Schultz (7. Auflage, I. Band, 1931) aufgeführt bindungen sind in dieser Hinsicht den bisher versind. Als besonders wirksam seien beispielsweise wendeten Substanzen, wie Selen oder Zinkoxyd, übergenannt: Triarylmethanfarbstoffe wie Brillantgrün 15 legen, da die letzteren nur trübe, schwer kopierfähige (Nr. 760, S. 314), Victoriablau B (Nr. 822, S. 347), Schichten ergeben, weil sich mit diesen Stoffen keine Methylviolett (Nr. 783, S. 327), Kristallviolett (Nr. 785, festen Lösungen, sondern nur Suspensionen herstellen S. 329), Säureviolett 6B (Nr. 831, S. 351); Xanthen- lassen.

farbstoffe, und zwar Rhodamine wie Rhodamin B Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch (Nr. 864, S. 365), Rhodamin 6 G (Nr. 866 S. 366), 20 lichtdurchlässiger Unterlagen für die erfindungs-

Rhodamin G extra (Nr. 865, S. 366), Sulforhodamin B gemäßen photoleitenden Schichten Bilder hergestellt

(Nr. 863, S. 364) und Echtsäureeosin G (Nr. 870, werden. Die Möglichkeit der Herstellung von Reflex-

S. 368) sowie Phthaleine wie Eosin S (Nr. 883, kopien mit Hilfe von photoleitfähigem Material ist

S. 375), Eosin A (Nr. 881, S. 374), Erythrosin (Nr. 886, gleichfalls ein Fortschritt gegenüber dem Stand der

S. 376), Phloxin (Nr. 890, S. 378), Rose bengale 25 Technik.

(Nr. 889, S. 378) und Fluorescein (Nr. 880, S. 373); Außerdem besitzen die erfindungsgemäß zusammen-

Thiazinfarbstoffe wie Methylenblau (Nr. 1038, S. 449); gesetzten photoleitenden Schichten noch einen weiteren

Acridinfarbstoffe wie Acridingelb (Nr. 901, S. 383), großen Vorteil, weil sie sich sowohl positiv als auch

Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und Trypaflavin negativ aufladen lassen. Bei positiver Aufladung sind

(Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe wie Pinacyanol 30 die Bilder besonders gut, und Ozonbildung ist kaum

(Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397); wahrnehmbar, die bei negativer Aufladung sehr stark

Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe wie Alizarin hervortritt und weil sie gesundheitsschädlich ist,

(Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502) besondere Maßnahmen verlangt, z. B. die Anwendung

und Chinizarin (Nr. 1148. S. 504); Cyaninfarbstoffe, von Ventilatoren.

z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll. 35 . .

Die Herstellung der Bilder auf elektrophoto- Beispiel 1

graphischem Wege geschieht folgendermaßen: Nach 10 g nachchloriertes Polyvinylchlorid, beispielsdem Aufladen der photoleitenden Schicht, beispiels- weise der unter der warenzeichenrechtlich geschützten weise durch eine Coronaentladung mittels einer auf Bezeichnung »Rhenoflex« im Handel befindliche 6000 bis 7000 Volt gehaltenen Aufladeeinrichtung, 40 Kunststoff, werden in 100 g Methyläthylketon gelöst, wird die Unterlage, z. B. Papier oder Aluminiumfolie Zu dieser Lösung gibt man erst eine solche von 10 g oder Kunststoff-Folie, mit der sensibilisierten Schicht 2-(4'-Dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazol entunter einer Vorlage oder durch episkopische oder sprechend der Formel 2 in 200 g Toluol und dann die diaskopische Projektion belichtet und mit einem mit Lösung von 0,015 g Victoriareinblau (Schultz, »Farb-Ruß angefärbten Harzpuder in bekannter Weise 45 Stofftabellen«, 7. Auflage, I. Band [1931], Nr. 460) in 2 g gestäubt. Das dabei sichtbar werdende Bild ist leicht Methanol. Mit dem so erhaltenen Lösungsgemisch wird abwischbar. Es wird deshalb fixiert, was beispielsweise Papier maschinell beschichtet, so daß die Dicke der aufdurch kurzes Erwärmen auf etwa 12O⁰C oder je nach getragenen Schicht etwa 6 μ beträgt. Nach dem Trockder Einbrenntemperatur des verwendeten Entwicklers nen der aufgebrachten Schicht wird das Papier mittels mit einem Infrarotstrahler geschehen kann. Die Tem- 50 einer Coronaentladung mit einer positiven elektrischen peratur kann herabgesetzt werden, wenn die Wärme- Ladung versehen. Dann wird auf diesem Papier auf einwirkung in Gegenwart von Dämpfen von Lösungs- episkopischem Wege von einer bedruckten Buchseite mitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt. Nachdem oder Äthylalkohol, stattfindet. Auch durch Be- behandelt man das Papier auf seiner Schichtseite handlung mit Wasserdämpfen ist die Fixierung der 55 mit einem Entwickler, der aus kleinen, mit Harz Puderbilder möglich. Es entstehen von positiven umschmolzenen Glaskügelchen und einem in sehr Vorlagen positive Bilder, die sich durch gute Kontrast- feiner Aufteilung vorliegenden Harz-Ruß-Gemisch wirkung auszeichnen. besteht. Das schwarzgefärbte Harz bleibt an den

Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäß her- während der Belichtung nicht vom Licht getroffenen gestellten elektrophotographischen Bilder besteht 60 Stellen der Schicht haften, und eine positive Wiederdarin, daß man sie nach dem Fixieren auch in eine gäbe der als Vorlage benutzten Buchseite wird sichtbar, Druckform umwandeln kann, wenn die Unterlage die schwach erwärmt und dadurch haltbar gemacht hydrophil ist, wie z. B. Papier oder gewisse Kunst- (fixiert) wird. Das Bild zeigt guten Kontrast,
stoffe, oder hydrophil gemacht werden kann. Dann .
wird mit einem spezifischen Lösungsmittel für die 65 Beispiel 2
unbelichteten Teile der photoleitenden Schicht über- 1 g 2-(4'-Diäthylaminophenyl)-5-phenyl-oxazol entwischt, beispielsweise mit Alkohol oder Essigsäure. sprechend der Formel 3, 1 g Ketonharz, beispielsweise Hierbei wird der Schichtträger an diesen Stellen das im Handel befindliche »Kunstharz SK«, und

0,02g Rhodamin B extra (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, I. Band [1931], Nr. 864) werden in 30 ecm Benzol gelöst. Mit der so erhaltenen Lösung wird opakes, für Lichtstrahlen durchlässiges Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, maschinell in der Dicke von etwa 6 μ beschichtet. Dieses beschichtete Papier wird mittels einer Coronaentladung negativ elektrisch aufgeladen und mit der Schichtseite auf eine beiderseits bedruckte, mit schwarzem Papier hinterlegte Buchseite gelegt. Dann wird die Buchseite mit einer 100-Watt-Glühbirne 1 Sekunde lang durch das aufgelegte beschichtete Papier hindurch belichtet. Das durch das Belichten auf dem Papier erzeugte elektrostatische Reflexbild wird mit einem Entwickler eingestäubt, der aus 100 g Glaskügelchen (Korngröße 350 bis 400 μ) und 2,5 g Toner (Korngröße 20 bis 50 μ) besteht. Der Toner wird hergestellt, indem 30 g »Polystyrol LG«, 30 g des unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Beckacite« K 105 im Handel befindlichen Erzeugnisses und 3 g »Pearles-Black-Ruß 552« miteinander verschmolzen werden und die Schmelze dann gemahlen und gesichtet wird. Man erhält ein positives seitenverkehrtes Bild der Buchseite. Wenn man auf das erhaltene Puderbild Papier oder Kunststoff-Folie oder ein Textilgewebe fest aufdrückt, so wird das Bild übertragen, und man erhält auf dem Papier bzw. auf der Folie oder dem Textilgewebe ein seitenrichtiges Bild. Die Übertragung des seitenverkehrten Puderbildes kann dadurch vorteilhaft beeinflußt werden, daß man, wie es an sich bekannt ist, ein elektrisches Feld an das Übertragungspapier oder die Folie anlegt, welche das seitenrichtige Bild aufnehmen. Sind Papier oder Folie transparent, so erhält man Zwischenoriginale zum Anfertigen weiterer Vervielfältigungen, z. B. auf dem Lichtpauswege.

Beispiel 3

1 g 2-(4'-Diäthylaminophenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 22 und 1 g unverseiftes Keton-Aldehyd-Kondensationsharz, beispielsweise das unter der Bezeichnung »Kunstharz AP« im Handel befindliche Erzeugnis, werden in 30 ecm Benzol gelöst und etwa 15 ecm dieser Lösung auf einen Bogen Papier vom Format DIN A 4, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Mit dem beschichteten Papier lassen sich nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode elektrophotographische Bilder herstellen.

Durch Auflegen eines Papierbogens auf ein nach obigen Angaben erzeugtes, mit Ruß-Harz-Puder bestäubtes, nicht fixiertes elektrostatisches Bild und nochmaliges Aufladen durch eine Coronaentladung wird das Ruß-Harz-Puder-Bild von der elektrophotographischen Schicht seitenverkehrt auf das Papier übertragen. Wird das Ruß-Harz-Bild auf transparentes Papier oder eine transparente Kunststoff-Folie übertragen, kann man das erhaltene Bild weiterkopieren, beispielsweise auf Diazo-Lichtpauspapier.

Beispiel 4

1 g 2 - (4' - Dimethylaminophenyl) - 4 - (4' - dimethyl aminophenyl)-5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 14 und 1 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz, z. B. das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Beckacite« K 105 im Handel befindliche Erzeugnis, werden in 30 ecm Benzol gelöst. Die Lösung wird auf transparentes Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und getrocknet. Im elektrophotographischen Verfahren werden auf diesem beschichteten Transparentpapier Bilder erzeugt, die auf an sich bekannte Weise entwickelt und durch Erwärmen oder durch Behandlung mit Trichloräthylendämpfen fixiert werden und gute Kontrastwirkung zeigen. Sie können als Zwischenoriginale zur weiteren Vervielfältigung verwendet werden, z. B. zum Pausen auf Lichtpauspapier.

Beispiel 5

1 g 2-(4'-Dimethylaminophenyl)-4-(4'-diäthylaminophenyl)-5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 13 und 1 g Cumaronharz, beispielsweise das im Handel befindliche Cumaronharz 401/70, werden in 30 ecm Benzol gelöst. Etwa 15 ecm dieser Lösung werden auf einen Bogen Papier vom Format DIN A 4, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, aufgetragen und zu einer Schicht getrocknet. Mit dem beschichteten Papier lassen sich elektrophotographische Bilder herstellen, die durch Puderbehandlung entwickelt und dann durch Behandeln mit organischen Lösungsmitteldämpfen, z. B. Trichloräthylen, fixiert werden.

Beispiel 6

1 g 2-(2'-Chlorphenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-phenyl-oxazol entsprechend der Formel 16 und 1 g Ketonharz, beispielsweise das durch Polykondensation hergestellte »Kunstharz EM«, werden in 30 ecm Glykolmonomethyläther gelöst. Die Lösung wird auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine fest auf der Folienoberfläche haftende Schicht. Mit der beschichteten Aluminiumfolie lassen sich auf elektrophotographischem Wege in an sich bekannter Weise nach Vorlagen Bilder und von diesen im Übertragungsverfahren Abzüge auf Papier mit guter Kontrastwirkung herstellen.

Beispiel 7

1 g 2- (4' -Dimethylaminophenyl) -4- (4'- dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 24 und 1 g Zinkharz, beispielsweise das unter der warenzeichenrechtlich geschützten Bezeichnung »Erkazit-Zinkharz 165« im Handel befindliche Erzeugnis, werden in 30 ecm Glykolmonomethyläther gelöst. Die Lösung wird auf ein gemäß einer der USA.-Patentschriften 2 534 650, 2 681 617, 2 559 610 hergestelltes Papier aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt eine fest auf der Papieroberfläche haftende Schicht zurück. Im elektrophotographischen Verfahren werden mit diesem beschichteten Papier nach Vorlagen direkte Bilder erzeugt, die in an sich bekannter Weise entwickelt und fixiert werden und gute Kontrastwirkung zeigen. Diese Bilder können nach der Fixierung in Druckformen umgewandelt werden, indem man das Papier mit 96%igem Alkohol überwischt, mit Wasser gut abspült und mit fetter Farbe in Gegenwart von 1 °/_oiger Phosphorsäure einreibt. Man erhält so positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.

Beispiel 8

1 g 2-(2'-Chlorphenyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 27 und 1 g 2-(2'-chlorphenyl)-4-(4'-diäthyIaminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 29 werden in 30 ecm Benzol gelöst. Die Lösung wird auf eine Aluminiumfolie, deren Oberfläche fettfrei gemacht worden ist, aufgetragen und getrocknet. Auf der beschichteten Folie wird im elektrophotographischen Verfahren nach einer Vorlage ein Bild erzeugt, das durch Puderbehandlung entwickelt und durch Erwärmen fixiert wird. Anschließend stellt man eine Druckform her, indem man die Seite der Aluminiumfolie, die das Bild trägt, mit 96%igem Alkohol überwischt, mit Wasser gut abspült und mit l°/_oiger Phosphorsäure und fetter Druckfarbe einreibt. Man erhält eine positive Druckform, von der nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.

Beispiel 9

1 g 2-Vinyl-4-(4'-diäthylaminophenyl)-5-(2'-chlorphenyl)-oxazol entsprechend der Formel 40 und 1 g

nachchloriertes Polyvinylchlorid werden in 30 ecm Toluol gelöst. Mit dieser Lösung wird ein gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorgestrichenes Papier beschichtet. Nach dem Trocknen wird die Schicht mit Hilfe einer Coronaentladung elektrostatisch negativ aufgeladen und unter einer Vorlage 1 Sekunde mit einer 125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe belichtet. Das unsichtbare elektrostatische Ladungsbild wird mit einem gefärbten Harzpuder eingestäubt und das entstandene, nicht wischfeste Puderbild durch eine kurze Nachbehandlung mit Wärme fixiert.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Material für elektrophotographische Reproduktion, bestehend aus einer leitenden Unterlage und einer darauf haftenden photoleitenden Isolierschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Isolierschicht als photoleitende Substanzen durch Aminophenylgruppen substituierte Oxazole enthält entsprechend einer der allgemeinen Formeln

R.,C

-N

R-C

-N

H=C-C C-R oder

-N

R₄-C

-N

HC C-C₈H₅ oder Rj-C C-R₂ oder R₁-C C-R₃ O O O

oder daß die Schicht aus diesen Körpern besteht. In diesen Formeln bedeutet R Aminophenyl- oder Alkylaminophenylgruppen; R₁ einen Phenyl- oder substituierten Phenylrest; R₂ ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Alkenyl- oder einen heterocyclischen Rest, R₃ und R₄ sind Phenyl- oder substituierte Phenylgruppen, bei denen in jeder oder in einer davon als Substituent eine Aminogruppe oder Alkylaminogruppe vorhanden ist; R₅ ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe.

2. Material für elektrophotographische Reproduktion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxazolkörper in der Isolierschicht in Mischung mit organischen Kolloiden vorliegen, gegebenenfalls in Form fester Lösungen mit den Kolloiden.

3. Material für elektrophotographische Reproduktion nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von optischen Sensibilisatoren in der Isolierschicht.

Hierzu 3 Blatt Zeichnungen