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Material für elektrophotographische Reproduktion
Unter den modernen Vervielfältigungsverfahren gewinnt das elektrophotographische Verfahren, auch Xerographie genannt, in zunehmendem Masse an praktischer Bedeutung. Dieser Trockenprozess wird für einige Gebiete, beispielsweise für die Büro-Vervielfältigung, besonders interessant und besteht darin, dass man auf ein aus einer Unterlage und einer darauf haftendenPhotoleiterschicht bestehendes Material im Dunkeln eine elektrostatische Ladung aufbringt. Derartiges Material ist für die Erzeugung von Bildern auf elektrophotographischem Wege brauchbar. Man belichtet es unter einer Vorlage, wobei an den belichteten Stellen der Photoleiterschicht die elektrostatische Ladung abfliesst.
Das damit gewonnene unsichtbare elektrostatische Bild wird durch Einpudern mit fein verteiltem gefärbtem Kunstharz sichtbar gemacht (entwickelt) und anschliessend dadurch unverwischbar und beständig gemacht (fixiert), dass man die Unterlage erwärmt, wodurch das Harz angeschmolzen wird.
Es ist bekannt, die für das vorstehend geschilderte Verfahren erforderliche photoleitende, d. h. unter Lichteinwirkung Elektrizität leitende, Schicht unter Verwendung von Selen oder Schwefel, ferner von Zinkoxyd oder auch von organischen Substanzen wie Anthracen oder Anthrachinon herzustellen. Man hat auch bereits in Betracht gezogen, die photoleitfähigen Schichten dadurch herzustellen, dass man die photoleitfähigen Substanzen unter Zusatz von Bindemitteln in Lösungsmitteln dispergiert und solche Dispersionen auf elektrisch leitende Träger, in erster Linie auf Metallfolien, aufträgt und trocknet.
Das so erhältliche Material genügt jedoch noch nicht den sehr vielseitigen Ansprüchen, denen modernes Vervielfältigungsmaterial in bezug auf Verwendungsmöglichkeit, Gebrauchssicherheit, Einfachheit in der Handhabung und nicht zuletzt auf Lichtempfindlichkeit und Haltbarkeit zu genügen hat.
Es wurde nun ein Material für die elektrophotographische Reproduktion gefunden, dessen Photoleiterschicht dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als photoleitende Substanzen 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimid- azole entsprechend der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R für H, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aralkenyl, Aryl, substituiertes Aryl oder einen heterocyclischen Rest, Rl und Rzfür Phenyl oder substituiertes Phenyl stehen, enthält oder aus diesen besteht.
Unter dem Ausdruck'Alkenyl'werden einwertige Reste von ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen (Olefine) verstanden, beispielsweise Äthenyl (Vinyl), Propenyl, Butenyl usw.'Aralkenyl'be- zeichnet einwertige Reste von arylsubstituiertem Alkenyl (analog Aralkyl).
Die erfindungsgemäss zur Herstellung elektrophotographischer Kopierschichten zu verwendenden 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazole besitzen sehr gute Photoleitfähigkeit und eignen sich besorders gutzur Herstellung homogener Schichten, die unbegrenzt lagerfähig sind. Die Verbindungen sind grösstenteils farblos. Ihre Herstellung aus N. N'-Diphenyl-äthylendiamin (Dianilinoäthan) und Aldehyden ist bei einer
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Anzahl der 1,3-Diphenyl-tetrahydroimidazole in der Literatur beschrieben. Soweit das nicht zutrifft, erhält man sie in einfacher Weise durch Kondensation äquimolekularer Mengen von N. N'-Diphenyl-äthylendiamin und dem dem R in obiger allgemeiner Formel entsprechenden Aldehyd in Methanol unter Zusatz von etwas Essigsäure bei etwa 600 C.
Zur Vervollständigung der Reaktion kann man einen geringen Überschuss von N. N'-Diphenyl-äthylendiamin verwenden.
EMI2.1
N. N'-Diphenyl-äthylendiamin in 65 cm3 Methanol, der 2 cm3 34% ige wässerige Formaldehydlösung und einige Tropfen welige Essigsäure zugesetzt sind, fünf Minuten kocht. Bereits beim Erhitzen kristallisiert das Reaktionsprodukt aus und wird nach dem Abkühlen abgesaugt. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol bildet. 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 123 - 1240 c.
In analoger Weise und gegebenenfalls unter geringfügiger Abänderung der bei der Reaktion einzuhaltenden Bedingungen, z. B. der Menge zuzusetzender Essigsäure, der Kochdauer, erhält man alle übrigen erfindungsgemäss zu verwendenden 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazole. Der Vollständigkeit halber wird erwähnt, dass man bei der Herstellung der Verbindungen entsprechend obiger allgemeiner Formel, in denen Ri und R, substituierte Phenylreste sind, die entsprechend substituierten N. N'-Diphenyl-äthylendi- amine mit Aldehyd zur Reaktion bringt.
Die folgende Übersicht enthält Angaben über eine beispielsweise angegebene Anzahl erfindungsgemäss zu verwendender Verbindungen obiger allgemeiner Formel. In der Übersicht sind die als Reaktionskomponenten verwendeten Diphenyl-äthylendiamine mit A oder B oder C oder D bezeichnet, u. zw. steht
A für N. N'-Diphenyl-äthylendiamin
B für N. N'-Di- (p-tolyl)-äthylendiamin
C für N. N'-Di-(p-chlor-phenyl)-äthylendiamin
D für N. N'-Di- (p-nitro-phenyl)-äthylendiamin.
Für die aus den Reaktionskomponenten entstehenden 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazole sind in der Übersicht (s. Spalte 3) fortlaufende Nummern angegeben, unter denen die entsprechenden Konstitutionsformeln in der beigegebenenFormelzeichnung aufgeführt sind. Ausserdem sind in der Übersicht angegeben in Spalte 1 die Äthylendiamin-Reaktionskomponente, in Spalte 2 die Aldehyd-Reaktionskomponente, in Spalte 4 das Reinigungsmittel, aus dem das rohe Tetrahydroimidazol umkristallisiert wird, in Spalte 5 der Schmelzpunkt in 0 C und In Spalte 6 die Farbe des betreffenden 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazols.
EMI2.2
<tb>
<tb>
1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> A <SEP> Formaldehyd <SEP> 1 <SEP> Methanol <SEP> 123-124 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 2 <SEP> cmz <SEP>
<tb> A <SEP> Acetaldehyd <SEP> 2 <SEP> Methanol <SEP> 100-101 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> Propionaldehyd <SEP> 3 <SEP> Methanol <SEP> 109-110 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> n-Butyraldehyd <SEP> 4 <SEP> Methanol <SEP> 82 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> iso-Butyraldehyd <SEP> 5 <SEP> Methanol <SEP> 95 <SEP> - <SEP> 96 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> Crotonaldehyd <SEP> 6 <SEP> Methanol <SEP> 132 <SEP> farblos
<tb> 4,7 <SEP> g <SEP> 2,
1 <SEP> g
<tb> A <SEP> Phenylacetaldehyd <SEP> 7 <SEP> Methanol <SEP> 86-87 <SEP> farblos
<tb> 3, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> Hydrozimtaldehyd <SEP> 8 <SEP> Methanol <SEP> 134-144 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> Zimtaldehyd <SEP> 9 <SEP> Gemisch <SEP> 119 <SEP> - <SEP> 120 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 2g <SEP> 2, <SEP> 9g <SEP> Methanol/ <SEP>
<tb> Benzol
<tb>
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EMI3.1
<tb>
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> A <SEP> Benzaldehyd <SEP> 10 <SEP> Methanol <SEP> 135 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 2,1 <SEP> g
<tb> A <SEP> 4-Tolylaldehyd <SEP> 11 <SEP> Methanol <SEP> 128 <SEP> - <SEP> 130 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 4-Methoxybenz-12 <SEP> Gemisch <SEP> 163-164 <SEP> farblos
<tb> 4,
<SEP> 7 <SEP> g <SEP> aldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 2,7 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> A <SEP> 3, <SEP> 4-Dimethoxy- <SEP> 13 <SEP> Äther <SEP> 88 <SEP> - <SEP> 89 <SEP> farblos
<tb> 9, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> benzaldehyd
<tb> 6, <SEP> 6 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 3-Methoxy- <SEP> 14 <SEP> Methanol <SEP> 171 <SEP> farblos
<tb> 7,0 <SEP> g <SEP> -4- <SEP> hydroxybenz- <SEP>
<tb> aldehyd
<tb> 5, <SEP> 3 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 3- <SEP> Hydroxy-4-meth <SEP> - <SEP> 15 <SEP> Gemisch <SEP> 169 <SEP> - <SEP> 170 <SEP> farblos
<tb> 9, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> oxybenzaldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 6, <SEP> 1 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> A <SEP> 2-Hydroxy-3-meth- <SEP> 16 <SEP> Gemisch <SEP> 185 <SEP> - <SEP> 186 <SEP> farblos
<tb> 9, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> oxybenzaldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 6,
<SEP> 1 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> A <SEP> 2-Hydroxybenzal-17 <SEP> Methanol <SEP> 117 <SEP> farblos
<tb> 10,6 <SEP> g <SEP> dehyd
<tb> 7, <SEP> 0 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 3-Hydroxybenzal-18 <SEP> Methanol <SEP> 104-105 <SEP> farblos
<tb> 10,6 <SEP> g <SEP> dehyd
<tb> 7,0 <SEP> g
<tb> A <SEP> 4-Hydroxybenzal-19 <SEP> Methanol <SEP> 145-146 <SEP> schwach
<tb> 8,5 <SEP> g <SEP> dehyd <SEP> gelb
<tb> 5, <SEP> 0 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 2-Hydroxy-5-me- <SEP> 20 <SEP> Methanol <SEP> 142 <SEP> farblos
<tb> 8,5 <SEP> g <SEP> thylbenzaldehyd
<tb> 5, <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> Piperonal <SEP> 21 <SEP> Äthanol <SEP> 159 <SEP> - <SEP> 160 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> A <SEP> 2-Chlorbenzal- <SEP> 22 <SEP> Methanol <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 126 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> dehyd
<tb> 2,
<SEP> 8 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 3-Chlorbenzal-23 <SEP> Methanol <SEP> 92 <SEP> - <SEP> 93 <SEP> farblos
<tb> 4,7 <SEP> g <SEP> dehyd
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 4-Chlorbenzal- <SEP> 24 <SEP> Methanol <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 156. <SEP> farblos <SEP>
<tb> 4,7 <SEP> g <SEP> dehyd
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 2, <SEP> 6-Dichlor- <SEP> 25 <SEP> Gemisch <SEP> 203-204 <SEP> farblos
<tb> 9, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 7, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb>
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EMI4.1
<tb>
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> A <SEP> 2-Nitrobenzal- <SEP> 26 <SEP> Gemisch <SEP> 140 <SEP> gelb
<tb> 4,7 <SEP> g <SEP> dehyd <SEP> Benzol/
<tb> 3, <SEP> 0g <SEP> Methanol <SEP>
<tb> @ <SEP> A <SEP> 3-Nitrobenzal- <SEP> 27 <SEP> Gemisch <SEP> 139-140 <SEP> gelb <SEP>
<tb> 4,
<SEP> 7 <SEP> g <SEP> dehyd <SEP> Benzol/
<tb> 3, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> A <SEP> 4-Nitrobenzal- <SEP> 28 <SEP> Gemisch <SEP> 142 <SEP> gelb
<tb> 9,4 <SEP> g <SEP> dehyd <SEP> Essigester/
<tb> 6, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> Petroläther <SEP> (Kp <SEP> 40-700)
<tb> A <SEP> 2-Nitro-3, <SEP> 6-di- <SEP> 29 <SEP> Äthanol <SEP> 162 <SEP> - <SEP> 163 <SEP> gelb
<tb> 9,4 <SEP> g <SEP> chlorbenzaldehyd
<tb> 8, <SEP> 8 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 2-Nitro-S-chlor-30 <SEP> Gemisch <SEP> 196-197 <SEP> gelb
<tb> 9, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 7, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> A <SEP> 4-Dimethylamino- <SEP> 31 <SEP> Methanol <SEP> 146-147 <SEP> farblos
<tb> 4,2 <SEP> g <SEP> benzaldehyd
<tb> 3, <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 2-Chlor-4-dime- <SEP> 32 <SEP> Essigester <SEP> 177-178 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> g <SEP> thylaminobenzaldehyd
<tb> 1,
<SEP> 8 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 4-Äthylamino-33 <SEP> Gemisch <SEP> 179 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 1 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 0, <SEP> 75 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> A <SEP> 4-Diäthylamino- <SEP> 34 <SEP> Essigester <SEP> 160-161 <SEP> farblos
<tb> 23,5 <SEP> g <SEP> benzaldehyd
<tb> 17, <SEP> 7 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> N.
<SEP> N'-Di- <SEP> (ss-chlor- <SEP> 35 <SEP> Gemisch <SEP> 162 <SEP> farblos
<tb> 1,1 <SEP> g <SEP> -äthyl) <SEP> -4-amino- <SEP> Methanol/
<tb> benzaldehyd <SEP> Benzol
<tb> 1,1 <SEP> g
<tb> A <SEP> N- <SEP> (ss-chlor-äthyl)- <SEP> 36 <SEP> Gemisch <SEP> 162-163 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 2 <SEP> g <SEP> diphenylamin <SEP> Methanol/
<tb> 4-aldehyd <SEP> Benzol
<tb> 2, <SEP> 6 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 4- <SEP> (N-Methyl-N-ben- <SEP> 37 <SEP> Gemisch <SEP> 122"124 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7g <SEP> zyl)-aminobenzaldehyd <SEP> Methanol/ <SEP>
<tb> 4,5 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> A <SEP> 4-Dibenzylamino-38 <SEP> Essigester <SEP> 156-157 <SEP> farblos
<tb> 2,4 <SEP> g <SEP> benzaldehyd
<tb> 3g
<tb> A <SEP> N- <SEP> Methyl-diphenyl- <SEP> 39 <SEP> Gemisch <SEP> 213 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> amin-4,4'-dialdehyd <SEP> Benzol/
<tb> 0,
<SEP> 8 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> A <SEP> Diphenyl-4-aldehyd <SEP> 40 <SEP> Gemisch <SEP> 144-145 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7g <SEP> 3, <SEP> 6g <SEP> Benzol/ <SEP>
<tb> Methanol
<tb>
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EMI5.1
<tb>
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP>
<tb> A <SEP> 1-Naphthaldehyd <SEP> 41 <SEP> Gemisch <SEP> 190 <SEP> - <SEP> 191 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 78 <SEP> 3, <SEP> 1 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> A <SEP> 2-Äthoxy-l-taph-42 <SEP> Gemisch <SEP> 189 <SEP> - <SEP> 190 <SEP> farblos
<tb> 4,7 <SEP> g <SEP> thaldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 4 <SEP> g <SEP> Methanol <SEP>
<tb> A <SEP> Anthrachinon- <SEP> 43 <SEP> Gemisch <SEP> 235 <SEP> orange
<tb> 4,7 <SEP> g <SEP> -2-aldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 4,7 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> A <SEP> Pyren-3-aldehyd <SEP> 44 <SEP> Essigester <SEP> 204-205 <SEP> farblos
<tb> 2,
<SEP> 2 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 6 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> Terephthalaldehyd <SEP> 45 <SEP> Benzol <SEP> 267 <SEP> - <SEP> 270 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7g <SEP> 2, <SEP> 7g <SEP>
<tb> A <SEP> Furfurol <SEP> 46 <SEP> Methanol <SEP> 133-134 <SEP> farblos <SEP>
<tb> 4,7 <SEP> g <SEP> 1,9 <SEP> g
<tb> A <SEP> Pyridin-2-aldehyd <SEP> 47 <SEP> Methanol <SEP> 175-176 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> Pyridin-3-aldehyd <SEP> 48 <SEP> Äthanol <SEP> 144 <SEP> - <SEP> 145 <SEP> farblcs
<tb> 4,8 <SEP> g <SEP> 2 <SEP> g
<tb> A <SEP> Pyridin-4-aldehyd <SEP> 49 <SEP> Äthanol <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 152 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> 1 <SEP> g
<tb> A <SEP> Chinolin-2-aldehyd <SEP> 50 <SEP> Methanol <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 160 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7g <SEP> 3,
<SEP> 1g <SEP>
<tb> A <SEP> Chinolin-4-aldehyd <SEP> 51 <SEP> Benzol <SEP> 192-193 <SEP> farblos <SEP>
<tb> 2, <SEP> 4g <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> Pyridin-2, <SEP> 6-dialdehyd <SEP> 52 <SEP> Toluol <SEP> 255 <SEP> - <SEP> 257 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> g <SEP>
<tb> A <SEP> 9-Äthyl-carbazol-53 <SEP> Gemisch <SEP> 180 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 18 <SEP> -3-aldehyd <SEP> Benzol <SEP> ! <SEP>
<tb> 2,2 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> B <SEP> Benzaldehyd <SEP> 54 <SEP> Gemisch <SEP> 167 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 3 <SEP> g <SEP> 0,5 <SEP> g <SEP> Methanol/
<tb> Benzol
<tb> B <SEP> 3,4-Dimethoxy- <SEP> 55 <SEP> Gemisch <SEP> 105 <SEP> farblos <SEP>
<tb> 2, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 1, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> B <SEP> 4-Dimethylamino-56 <SEP> Gemisch <SEP> 189 <SEP> farblos
<tb> 4,
<SEP> 8 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 3 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> B <SEP> 2-Chlor-4-dimethyl-57 <SEP> Gemisch <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 160 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> aminobenzaldehyd <SEP> methanol/
<tb> 1, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> B <SEP> 4-Äthylamino- <SEP> 58 <SEP> Gemisch <SEP> 171 <SEP> - <SEP> 172 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 2 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 0, <SEP> 75 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb>
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EMI6.1
<tb>
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP>
<tb> B <SEP> 4-diäthylamino- <SEP> 59 <SEP> Gemisch <SEP> 146 <SEP> farblos
<tb> 4, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 3,5 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> B <SEP> N.
<SEP> N-Di- <SEP> (ss-chlor- <SEP> 60 <SEP> Gemisch <SEP> 152 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 1 <SEP> g-äthyl)-4-amino-Methanol/
<tb> benzaldehyd <SEP> Benzol
<tb> 1, <SEP> 1 <SEP> g <SEP>
<tb> B <SEP> N-(ss-Chlor-äthyl)-di- <SEP> 61 <SEP> Essigester <SEP> 165 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> phenylamin-4-aldehyd
<tb> 2, <SEP> 6 <SEP> g <SEP>
<tb> B <SEP> N-methyl-N-(4'-äthoxy- <SEP> 62 <SEP> Gemisch <SEP> 107-108 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> phenyl)-4-aminobenzol- <SEP> Benzol/
<tb> dehyd <SEP> Methanol
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb> B <SEP> 4- <SEP> (N-Methyl-N-benzyl)- <SEP> 63 <SEP> Gemisch <SEP> 164 <SEP> farblos
<tb> 3, <SEP> 6 <SEP> g-aminobenzaldehyd <SEP> Methanol/ <SEP>
<tb> 3, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> Benzol <SEP>
<tb> B <SEP> 4-Dibenzylamino- <SEP> 64 <SEP> Gemisch <SEP> 192 <SEP> farblos
<tb> 3,
<SEP> 6 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 4,5 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> B <SEP> 2-Naphthaldehyd <SEP> 65 <SEP> Gemisch <SEP> 176 <SEP> farblos
<tb> 2,4 <SEP> g <SEP> 1,5 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> B <SEP> Pyridin-2-aldehyd <SEP> 66 <SEP> Gemisch <SEP> 215 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 4g <SEP> 1, <SEP> 1g <SEP> Benzol/ <SEP>
<tb> Methanol
<tb> B <SEP> Pyridin-3-aldehyd <SEP> 67 <SEP> Gemisch <SEP> 169 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> B <SEP> Pyridin-4-aldehyd <SEP> 68 <SEP> Gemisch <SEP> 173 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> g <SEP> Benzol <SEP> ! <SEP>
<tb> Methanol
<tb> B <SEP> Chinolin-2-aldehyd <SEP> 69 <SEP> Gemisch <SEP> 186 <SEP> farblos
<tb> 4,8 <SEP> g <SEP> 3,
<SEP> 1 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> B <SEP> Chinolin-4-aldehyd <SEP> 70 <SEP> Gemisch <SEP> 147 <SEP> farblos
<tb> 2,4 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> g <SEP> Methanol/
<tb> Benzol
<tb> C <SEP> Benzaldehyd <SEP> 71 <SEP> Gemisch <SEP> 139 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> 0,5 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> C <SEP> 3, <SEP> 4-Dimethoxy- <SEP> 72 <SEP> Gemisch <SEP> 119 <SEP> farblos
<tb> 2,8 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Benzol/
<tb> 1, <SEP> 7 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> C <SEP> 3-Methyl-4-methyl-73 <SEP> Gemisch <SEP> 185-186 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> aminobenzaldehyd <SEP> Äthanol/
<tb> 0,75 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP>
<tb> C <SEP> 4-Dimethylamino- <SEP> 74 <SEP> Gemisch <SEP> 185 <SEP> farblos
<tb> 2,
<SEP> 8 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 1, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> C <SEP> 2-Chlor-4-dimethyl-75 <SEP> Gemisch <SEP> 211 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> aminobenzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 0, <SEP> 9 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> C <SEP> 4-Diäthylamino- <SEP> 76 <SEP> Gemisch <SEP> 174 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 1, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> C <SEP> N.
<SEP> N-Di <SEP> (±-chlor- <SEP> 77 <SEP> Gemisch <SEP> 181 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> -äthyl)-4-amino- <SEP> Methanol/
<tb> benzaldehyd <SEP> Benzol
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb> C <SEP> 4- <SEP> (N-Methyl-N-ben- <SEP> 78 <SEP> Gemisch <SEP> 150 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> zyl)-aminobenzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> C <SEP> 4-Dibenzylamino-79 <SEP> Gemisch <SEP> 187 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> benzaldehyd <SEP> Methanol/
<tb> .
<SEP> 3 <SEP> g <SEP> Benzol
<tb> C <SEP> N-Methyl-N-(4'-äthoxy- <SEP> 80 <SEP> Gemisch <SEP> 142-143 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> phenyl)-4-aminobenzal- <SEP> Methanol/
<tb> dehyd <SEP> Benzol
<tb> 1, <SEP> 3 <SEP> g <SEP>
<tb> C <SEP> N- <SEP> (ss-Chlor-äthyl)- <SEP> 81 <SEP> Essigester <SEP> 202-203 <SEP> farblos
<tb> 1, <SEP> 4g-diphenylamin-4-aldehyd
<tb> @1, <SEP> 3 <SEP> g <SEP>
<tb> C <SEP> N-Methyl-diphenyl- <SEP> 82 <SEP> Gemisch <SEP> 255 <SEP> - <SEP> 256 <SEP> farblos
<tb> 1,9 <SEP> g <SEP> amin-4,4'-dialdehyd <SEP> Benzol/
<tb> 0, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> Methanol
<tb> C <SEP> 2-Naphthaldehyd <SEP> 83 <SEP> Gemisch <SEP> 183 <SEP> - <SEP> 184 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> 1 <SEP> ;
<SEP> 5 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> C <SEP> Anthracen-9-aldehyd <SEP> 84 <SEP> Chloroform <SEP> 228 <SEP> - <SEP> 230 <SEP> hellgelb
<tb> 1 <SEP> g <SEP> 0. <SEP> 73 <SEP> g <SEP>
<tb> C <SEP> Pyridin-2-aldehyd <SEP> - <SEP> 85 <SEP> Gemisch <SEP> 179 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> C <SEP> Pyridin-3-aldehyd <SEP> 86 <SEP> Gemisch <SEP> 122 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> C <SEP> Pyridin-4-aldehyd <SEP> 87 <SEP> Gemisch <SEP> 204 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb> C <SEP> Chinolin-2-aldehyd <SEP> 88 <SEP> Gemisch <SEP> 199 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g <SEP> 1,
<SEP> 6 <SEP> g <SEP> Benzol/
<tb> Methanol
<tb>
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<tb>
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> C <SEP> Chinolin <SEP> -4-aldehyd <SEP> 89 <SEP> Gemisch <SEP> 175 <SEP> farblos
<tb> 2, <SEP> 8 <SEP> g'1, <SEP> 6 <SEP> g <SEP> Methanol/ <SEP>
<tb> Benzol
<tb> D <SEP> Benzaldehyd <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 2ô9 <SEP> gelb
<tb> 0, <SEP> 6g <SEP> 0, <SEP> 5g <SEP>
<tb>
Um die photoleitenden Isolierschichten herzustellen, verwendet man vorteilhaft Lösungen der erfindungsgemäss zu gebrauchenden Tetrahydroimidazole in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Glykolmonomethyläther und andere Gemische solcher Lösungsmittel.
Man kann auch Gemische aus mehreren der Tetrahydroimidazole oder die erfindungsgemäss zu verwendenden Tetrahydroimidazole im Gemisch mit andern, vorzugsweise organischen photoleitfähigen Substanzen zur Bildung der elektrophotographischen Schicht gebrauchen.
Zur Herstellung der photoleitenden Isolierschichten kann es, wie weiter gefunden wurde, vorteilhaft sein, die Verbindungen entsprechend der oben angegebenen allgemeinen Formel zusammen mit organischen Kolloiden zu verwenden. Als solche sind vorzugsweise zu nennen die natürlichen und künstlichen Harze, beispielsweise Balsamharze, mit Kolophonium modifizierte Phenolharze und andere Harze mit massgeblichem Kolophoniumanteil, Cumaronharze und Indenharze und die unter den Sammelbegriff 'Lackkunstharze'fallenden Substanzen, zu denen nach dem von Saechtling-Zebrowski herausgegebenen Kunststofftaschenbuch (11.
Auflage, [1955], S. 212 ff) zählen abgewandelte Naturstoff, wie Cellulose- äther ; Polymerisate wie die Polyvinylchloride, Polyvinylacetat, Polyvinylacetale, Polyvinyläther, Polyacryl-und Polymethacrylester, ferner Polystyrol und Isobutylen ; Polykondensate, z. B. Polyester, nämlich Phthalatharze, Alkydharze, Maleinatharze, Maleinharze-Kolophonium-Mischester höherer Alkohole, Phenol-Formaldehydharze, besonders Kolophonium-modifizierte Phenol-Formaldehyd. Kondensate, Harn- stoff-Formaldehydharze, Melamin-Formaldehyd-Kondensate, Aldehydharze, Ketonharze, von denen besonders A W2-Harze der Firma Badische Anilin- und Soda-Fabrik hervorzuheben sind, Xylol-Formaldehydharze und Polyamide ; Polyaddukte, beispielsweise Polyurethane.
Verwendet man die erfindungsgemäss zu verwendenden1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazoleinMischung mit organischen Kolloiden, so können die Mengenverhältnisse zwischen Harz und photoleitfähiger Substanz in weiten Grenzen schwanken. Die Anwendung von Gemischen von etwa gleichen Teilen Harz und Tetrahydroimidazol hat sich als vorteilhaft erwiesen. Verwendet man solche Gemische aus annähernd gleichen Teilen Harz und 1, 3-Diphenyl-tetrahydroimidazol, so'ergeben deren Lösungen in den meisten Fällen beim Auftrocknen homogene, durchsichtige, meist ungefärbte Schichten, die als feste Lösungen angesehen werden.
Als elektroleitfähigc Träger dienen die Unterlagen, die den Erfordernissen der Xerographie genügen, z. B. Metall- oder Glasplatten, Papier oder Platten oder Folien aus elektrisch leitenden Harzen oder plastischen Harzen, sogenannten Kunststoffen. Verwendet man Papier als Unterlage für die photoleitende Schicht, so empfiehlt es sich, das Papier für die photoleitfähigen Isolierschichten gegen das Eindringen
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kohol in wässeriger Lösung oder der Lösung eines Mischpolymerisates aus Acrylsäuremethylester und Acrylnitril in Aceton und Methyläthylketon oder Lösungen von Polyamiden in wässerigen Alkoholen. Auch wässerige Dispersionen solcher zum Vorbehandeln der Papieroberfläche geeigneten Stoffe können verwendet werden.
Die Lösungen der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen aus der Klasse der Tetrahydroimidazole, gegebenenfalls in Mischung mit den Harzen, werden in üblicher Weise auf die Unterlagen
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ssend so getrocknet, dass sich eine gleichmässige, photoleitende Schicht auf der Unterlage ausbildet.
Die Photoleiterschichten werden üblicherweise mit Hilfe einer Coronaentladung positiv oder negativ aufgeladen. DieLichtempfindlichkeit der so erhaltenen geladenenphotoleiterschichten liegthauptsächlich im langwelligen Ultra-violett-Licht von etwa 3600 bis etwa 4200 Ä. Mit einer Quecksilberhochdrucklampe können unter einer Vorlage bei sehr kurzer Belichtungszeit gute Bilder erhalten werden.
Im siehtbarenBereich desLichtspektrums sind die Schichten gemäss der Erfindung auch nach dem Aufladen noch wenig empfindlich. Wie weiter gefunden wurde, kann durch Zugabe von Sensibilisatoren zur photoleitenden Schicht deren spektrale Empfindlichkeit jedoch in das sichtbare Gebiet des Spektrums gebracht werden. Die der photoleitfähigen Substanz zuzusetzende Menge Sensibilisatoren beträgt 0, 01-5'%),
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vorzugsweise 0, 1-3eo. Es eignen sich dazu besondersFarbstoffe, zu deren Identifizierung auch die Nummer angegeben ist, unter der sie in den'Farbstofftabellen'von Schultz (7. Auflage, 1. Band, ze auf-
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: TriarylmethanfarbstoffeAcridinfarbstoffe, wie Acridingelb (Nr. 901, S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und Trypaflavin (Nr. 906, S. 386) ; Chinolinfarbstoffe, wie Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Cryptocyanin (Nr. 927, S. 397) ; Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe wie Alizarin (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502) und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504) ; Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll.
Die Herstellung der Bilder auf elektrophotographischem Wege geschieht folgendermassen : Nach dem Aufladen der photoleitenden Schicht, beispielsweise durch eine Coronaentladung mittels einer auf 6000 - 7000 V gehaltenen Aufladeeinrichtung, wird die Unterlage, z. B. Papier oder Alurninium- oder Kunststoff-Folie mit der sensibilisierten Schicht unter einer Vorlage oder durch episkopische oder diaskopische Projektion belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder in bekannter Weise eingesaubt.
Das dabei sichtbar werdende Bild ist leicht abwischbar. Es wird deshalb fixiert, was beispielsweise durch kurzes Erwärmen auf etwa 1200 C oder je nach der Einbrenntemperatur des verwendeten Entwicklers mit einem Infrarotstrahler geschehen kann. Die Temperatur kann herabgesetzt werden, wenn die Wärmeeinwirkung in Gegenwart von Dämpfen von Lösungsmitteln, wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylalkohol stattfindet. Auch durch Behandlung mit Wasserdämpfen ist die Fixierung der Puderbilder möglich. Es entstehen nach positiven Vorlagen positive Bilder, die sich durch gute Kontrastwirkung auszeichnen.
Ein ganz besonderer Vorteil der erfindungsgemäss hergestellten elektrophotographischenBilder besteht darin, dass man sie nach dem Fixieren auch in eine Druckform umwandeln kann, wenn man die Unterlage, z. B. das Papier oder die Kunststoff-Folie, mit einem Lösungsmittel für die photoleitende Schicht überwischt, beispielsweise mit Alkohol oder Essigsäure. Hiebei werden die bildfreien Teile der Schicht entfernt, so dass dann die Unterlage mit Wasser angefeuchtet werden kann. Sie wird anschliessend in bekannter Weise mit fetter Farbe eingewalzt, die nur an den Bildstellen haftet. Man erhält so positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann. Die Druckauflagen sind sehr hoch.
Bei Verwendung von transparenten Unterlagen lassen sich die elektrophotographischen Bilder auch als Vorlagen zum Weiterkopieren auf beliebige lichtempfindliche Schichten verwenden. Die erfindungsgemäss zu verwendenden photoleitenden Verbindungen sind in dieser Hinsicht den bisher verwendeten Substanzen wie Selen oder Zinkoxyd, überlegen, da die letzteren nur trübe, nicht kopierfähige Schichten ergeben, weil sich mit diesen Stoffen keine festen Lösungen, sondern nur Suspensionen herstellen lassen.
Auch auf dem Reflexwege können beim Gebrauch lichtdurchlässiger Unterlagen für die erfindungsge- mizzen photoleitenden Schichten Bilder hergestellt werden. Die Möglichkeit einer Reflexkopie ist gleichfalls ein Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik.
Ausserdem besitzen die erfindungsgemäss zusammengesetzten photoleitenden Schichten noch einen weiteren grossen Vorteil, weil sie sich sowohl positiv als auch negativ aufladen lassen. Bei positiver Aufladung sind die Bilder besonders gut und Ozonbildung ist kaum wahrnehmbar, die bei negativer Aufladung sehr stark hervortritt und, weil sie gesundheitsschädlich ist, besondere Massnahmen verlangt, z. B. die Anordnung von Ventilatoren.
Beispiel 1 : 1 g 1, 3-Diphenyl-2- (4'-dimethylaminophenyl)-tetrahydroimidazol entsprechend der Formel 31 und 1 gunverseiftes Keton-Aldehyd-Kondensationsharz, beispielsweise das von der Firma Chemische Werke Hüls AG, Marl, hergestellte und unter der Bezeichnung'Kunstharz AP'in den Handel gebrachte Erzeugnis, werden in 30 cm3 Glykolmonomethyläther oder Benzol gelöst. Etwa 15 cm3 dieser Lösung werden bei gleichmässiger Verteilung auf eine Papierfolie (Format DIN A 4) aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt eine festhaftende Schicht auf der Papierfolie zurück, die elektrostatisch aufgeladen wird.
Durch Belichtung der mit elektrischer Ladung versehenen Schicht unter einer Vorlage im Kontaktverfahren oder mittels diaskopischer oder episkopischer Projektion, nachfolgendes Einstäuben mit gefärbtem Puder-Entwickler (Russ-Harz-Gemisch) und anschliessendes Erwärmen, also nach der an sich bekannten elektrophotographischen Methode, erhält man ein Bild der Vorlage.
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Beispiel 2: Man verfährt nach den in Beispiel 1 gemachten Angaben, verwendet aber zur Herstellung der elektrophotographischen Schicht auf Papier als photoleitfähige Substanz 1 g l, 3-Diphenyl- -2-styryl-tetrahydroimidazol entsprechend der Formel 9 an Stelle des in Beispiel 1 angewendeten Tetrahydroimidazolkörpers. Das erhaltene Bild hat guten Kontrast. Mit gleich gutem Erfolg werden die Tetrahydroimidazole verwendet, die den Formeln 1-8 entsprechen.
Bei s pie I 3 : Die in Beispiel 1 gegebene Arbeitsvorschrift wird dahin abgeändert, dass als photoleit- fähige Substanz 1 g 1, S-Diphenyl-2-styryl-tetrahydroimidazol (Formel 9) und an Stelle von Kunstharz AP 1 g harzmodifiziertes Maleinsäureharz verwendet werden, beispielsweise das von der Firma ReichholdChemie AG, Hamburg, unter der Markenbezeic4nung'Beckacite'K 105 in den Handel gebrachte Harz.
Mit dieser elektrophotographischen Schicht hergestellte Bilder sind scharf in ihren Umrissen und kontrastreich.
Beispiel 4 : Je 0, 7 g 1, 3-Diphenyl-2- (4 -dimethylaminopheriyl) tetrahydroimidazolentsprechend der Formel 31, 1, 3-Diphenyl-2- (4'-diäthylaminophenyl)-tetrahydroimidazol entsprechend der Formel34 und 1, 3-Diphenyl-2-E4'- (N-methyl-N-benzyl)-aminophenyll-tetrahydroimidazol entsprechend der Formel 37 werden in 30 cm3 Glykolmonomethyläther gelöst. Etwa 15 cms von dieser Lösung trägt man auf eine Papierfolie vom Format DIN A 4 auf, deren Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmit- tel vorbehandelt ist. Die aufgetragene Lösung wird getrocknet. Mit der nun beschichteten Papierfolie lassen sich, wie es im Beispiel 1 beschrieben ist, elektrophotographische Bilder herstellen.
Die obengenann- ten Verbindungen können durch etwa gleiche Mengen der Tetrahydroimidazole ersetzt werden, die den Formeln 32, 35 oder 39 entsprechen.
Beispiel 5 : Ig l, 3-Di- (p-tolyl)-2- (4'-dibenzylaminophenyl)-tetrahydroimidazol entsprechend der Formel 64 und 1 g Cumaronharz, beispielsweise das von der Firma Gesellschaft für Teerverwertuag, Duisburg-Meiderich, in den Handel gebrachte'Cumaronharz 701/70'werden in 30 cm3 Benzol gelöst.
Zweimal je 15 cm3 dieser Lösung trägt man nacheinander auf einen Bogen Transparentpapier (80 g/m im Format DIN A 4 zur Bildung einer Schicht auf. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wird die aufgetrageneSchicht unter einem Ultra-rot-Strahler getrocknet ; sie haftet dann fest auf der Oberfläche der Papierfolie. Auf elektrophotographischem Wege stellt man auf dieser Schicht Bilder mit Kontrastwirkung her, die als Pausvorlagen zu verwenden sind. - Ersetzt man das Tettal1ydroimidazol der Formel 64 durch eine der Verbindungen, die den Formeln 54 - 63 und 67 - 70 entsprechen, so erhält man gleich gute Bil- der.
Beispiel6 :1g1,3-Di-(4'chlorphenyl)-tetrahydroimidazolentsprechendderFormel71und1g unverseiftes Keton-Aldehyd-Kondensationsharz, beispielsweise das von der Firma Chemische Werke Hüls AG, Marl, hergestellte und unter der Bezeichnung'Kunstharz AP'in den Handel gebrachte Erzeugnis, werden in 30 cm3 Glykolmonomethyläther gelöst. Zu dieser Lösung fügt man 0, 02 g Äthylviolett (Schutz 'Farbstofftabellen', 7. Auflage, 1. Band, Nr. 787) und trägt diese Lösung auf Papier auf, das durch einen Vorstrich gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel undurchlässig gemacht worden ist. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt auf dem Papier eine homogene Schicht zurück, die fest auf der Papieroberfläche haftet.
Das beschichtete Papier wird in an sich bekannter Weise mit einer positiven oder negativen elektrostatischen Ladung versehen und das so sensibilisierte Papier unter einer positiven Vorlage belichtet, z. B. mit einer 100 Watt-Glühbirne in einem Abstand von 15 cm eine Sekunde lang. Die belichtete Oberfläche wird dann mit einem durch Russ angefärbten Harzpuder eingestäubt und dadurch das entstandene latente positive Bild sichtbar gemacht, das durch Behandlung mit Trichloräthylen-Dampf fixiert wird.
An Stelle des oben genannten Tetrahydroimidazols entsprechend der Formel 74 können zur Herstellung der elektrophotographischen Schicht die Tetrahydroimidazole entsprechend den Formeln 71 - 73 und 75-90 verwendet werden, um gleich gute Bilder zu erhalten.
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Papier vom Format DIN A 4 aufgetragen, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist. Beim Trocknen der aufgetragenen Lösung bildet sich eine homogene photoleitende Isolierschicht. Mit dem beschichteten Papier lassen sich nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren elektrophotographische Bilder herstellen.
Durch Auflegen eines Papierbogens auf das mit Russ-Harz-Puder bestäubte, nicht fixierte Bild und nochmaliges Aufladen durch eine Coronaentladung wird das Harz-RussPuder-Bild von der elektrophotographischen Schicht auf den Papierbogen übertragen, auf dem ein seitenverkehrtes Bild entsteht. Wird das Russ-Harz-Bild. auf transparentes Papier oder eine transparente Kunst-
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stoff-Folie übertragen, kann man das erhaltene Bild weiterkopieren, beispielsweise auf Diazo-Lichtpauspapier.
Beispiel 8 : 2 g 1, 3-Diphenyl-2- (4'-dimethylaminophenyl)-tetrahydroimidazol entsprechend der Formel 31 und 2g harzmodifiziertes Maleinsäureharz, z. B. das von der Firma Reichhold-Chemie AG, Hamburg, unter der Markenbezeichnung'Beckacite'K 125 in den Handel gebrachte Erzeugnis, werden in 60 ml Benzol gelöst. Man trägt die Lösung auf eine Papierfolie auf, die nach dem Verfahren gemäss einer
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USA-Patentschriften Nr.miniumfolie, deren Oberfläche fettfrei gemacht worden ist. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt eine homogene photoleitfähige Schicht zurück, die fest auf der Oberfläche des verwendeten Schichtträgers haftet.
Auf der beschichteten Folie werden im elektrophotographischen Verfahren Bilder mit guter Kontrastwirkung erzeugt, die durch Erwärmen fixiert und anschliessend dadurch in eine Druckform übergeführt werden, dass die Oberfläche des Schichtträgers, auf der sich das fixierte Bild befindet, mit 96obigem Alkohol überwischt, mit Wasser gut abgespült und mit l%iger Phosphorsäure und fetter Druckfarbe eingerieben wird. Man erhält positive Druckformen, von denen nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt wird.
Beispiel 9 : 0, 5 g 1, 2, 3-Triphenyl-tetrahydroimidazol entsprechendderFormellOund 0, 5 gKe- tonharz, z. B. das von der Firma Chemische Werke Hüls AG, Marl, hergestellte und unter der Bezeich- nung'Kunstharz SK'in den Handel gebrachte Erzeugnis, werden in 15 cm3 Benzol gelöst. Die Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Nachdem das beschichtete Papier durch eine Coronaentladung negativ aufgeladen ist, wird es unter einer positiven Vorlage belichtet und mit einem mit Russ angefärbten Harzpuder in an sich bekannter Weise eingestäubt. Das entstandene positive Bild wird durch Erwärmen fixiert.
Es zeichnet sich durch gute Kontrastwirkung aus.-Zur Herstellung der photoleitenden Isolierschicht können an Stelle des Tetrahydroimidazols entsprechend der Formel 10 die Tetrahydroimidazole entsprechend den Formeln 11 - 30 verwendet werden.
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10 : 0, 5g1, 3-Di- (p-tolyl)-2- [chinolyl- (2') l-tetrahydroirnidazolentsprechendderFor-mel 69 und 0, 5 g Zinkharz, beispielsweise das von der Firma Robert Kraemer in Bremen unter der Mar- kenbezeichnung'Erkazit Zinkharz 165'in den Han'del gebrachte Produkt, werden in 15 cm3 Benzol gelöst. Die Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet.
Nach dem negativen Aufladen durch eine Coronaentladung wird das Papier unter einer positiven Vorlage mit einer Quecksilberlampe belichtet und mit einem durch Russ angefärbten Harzpuder eingestäubt. Es erscheint ein positives Bild, das durch Erwärmen fixiert wird.
Beispiel11 :1g1,3-Diphenyl-2-(N-ss-chlor-äthyl-N-phenyl-4'-aminophenyl)-retrahydroimidazol entsprechend der Formel 36 und 1 g unverseiftes Keton-Aldehyd-Kondensationsharz, beispielsweise das von der Firma Chemische Werke Hüls AG, Marl, hergestellte und unter der Bezeichnung'Kunstharz
AP'in den Handel gebrachte Erzeugnis, werden in 30 em Benzol gelöst. Etwa 15 cm dieser Lösung werden unter gleichmässiger Verteilung auf einen Bogen Papier im Format DIN A 4 aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt eine festhaftende Schicht auf dem Papier zurück. Mit dem beschichteten Papier werden nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise elektrophotographische Bilder hergestellt.
Verwendet man an Stelle des Tetrahydroimidazols entsprechend der Formel 36 ein Tetrahydroimidazol entsprechend einer der Formeln 40 - 53 zur Herstellung der Beschichtungslösung, so erhält man ebenso gute Bilder.
Beispiel 12 : 10 g nachchloriertes Polyvinylchlorid, beispielsweise das von der Firma Dynamit- Actien-Gesellschaft vorrnals Alfred Nobel & Co., Troisdorf, Werk Rheinfelden, unter der Markenbezeich- nung'Rhenof1ex'in den Handel gebrachte Erzeugnis, werden in 100 g Methyl-äthylketon gelöst. Zu dieser Lösung werden erst 10 g 1, 3-Diphenyl-2-(4'-diäthylaminophenyl)-tetrahydroimidazol entsprechend der Formel 34 in 50 g Toluol gelöst und dann 0, 015 g Rhodamin B extra (Schultz'Farbstofftabellen', 7. Auflage, 1. Band, Nr. 864) in 2 g Methanol gelöst hinzugegeben. Mit der so erhaltenen Lösung wird Papier mittels einer Giessvorrichtung beschichtet.
Nachdem die aufgetragene Lösung zu einer festhaftenden homogenen Schicht getrocknet ist, werden auf diesem Papier auf die in Beispiel 1 angegebene Weise elek- trophcttographisch direkte Bilder erzeugt. Die Lichtempfindlichkeit ist gut. Von zweiseitig beschrifteten Vorlagen erhält man auf episkopischem Wege kontrastreiche Bilder.
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