DE1197325B - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

G03c

Deutsche KL: 57 b-10

Nummer: 1197325

Aktenzeichen: K 41699IX a/57 b

Anmeldetag: 17. September 1960

Auslegetag: 22. Juli 1965

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bei dem die photoleitfähige Schicht als Photoleiter ein Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Amin enthält.

Es sind bereits elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien bekannt, die aus einem Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht bestehen. Als Photoleiter sind anorganische Substanzen, wie Zinkoxyd oder Cadmiumsulfid, oder organische Ver- to bindungen, wie Anthracen, Oxdiazole oder niedermolekulare Kondensationsprodukte aus Aldehyden und gegebenenfalls substituierten aromatischen Aminen, letztere aus der deutschen Auslegeschrift 1 060 712, bekannt.

Diese Substanzen müssen jedoch mit einem Bindemittel vermischt werden, um eine genügend glatte und gleichmäßige, brauchbare Schicht zu ergeben, die auch mechanischen Anforderungen gerecht wird. Dies bedingt im allgemeinen in unerwünschter Weise eine nur höchstens mäßige Transparenz des gesamten Aufzeichnungsmaterials, wodurch sich die damit hergestellten Kopien nicht zum Weiterkopieren, ζ. Β. nach dem Diazotzpieverfahren, eignen. Darüber hinaus läßt auch die Lichtempfindlichkeit nach der Aufladung Wünsche offen.

Die Herstellung von Druckformen durch bildmäßiges Ablösen der photoleitfähigen Schicht des fertigen fixierten Bildes — ein wichtiger Anwendungszweck in der Praxis — kann mit den bisher bekannten Aufzeichnungsmaterialien ebenfalls nur schwer durchgeführt werden, da die meist heterogen aufgebauten Schichten sich nur unsauber ablösen. Dies führt zu nicht schleierfreien, unscharfen Druckbildern.

Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, dessen photoleitfähige Schicht von homogener Beschaffenheit, nach der Aufladung ausreichend lichtempfindlich und zur Druckformenherstellung gut ablösbar ist. Darüber hinaus soll das Aufzeichnungsmaterial bei guten mechanischen Eigenschaften hohe Transparenz aufweisen.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht mit einem Photoleiter aus einem Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem gegebenenfalls substiutierten aromatischen Amin aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß das Aufzeichnungsmaterial als Photoleiter ein hochmolekulares Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Anmelder:

Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196

Als Erfinder benannt:

Dr. Erwin Lind, Auringen über Wiesbaden

gegebenenfalls substituierten aromatischen Amin enthält.

Als Aldehyde kommen aliphatische Aldehyde, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Acrolein, Propionaldehyd, Crotonaldehyd, und aromatische Aldehyde, wie Benzaldehyd, Naphthaldehyd, Terephthalaldehyd sowie Furfurol, in Frage. Besonders geeignet ist Formaldehyd.

Als aromatische Amine können Anilin, Fluoranilin, 4-Bromanilin, 4-Chloranilin, Toluidin, Naphthylamin oder am Stickstoff durch Alkyl mit höchstens 4 C-Atomen substiutiertes Naphthylamin verwendet werden.

Die Herstellung der hochmolekularen Kondensationsprodukte erfolgt durch Mischen der Ausgangskomponenten, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel, bei normaler oder erhöhter Temperatur, meistens unter Verwendung eines vorzugsweise sauren Katalysators. Solche Kondensationsprodukte sind teilweise bekannt. Es sei auf die zusammenfassende Darstellung von R. S. Morell, »Synthetic Resins and Allied Plastics«, 3. Auflage (1951), S, 392 bis 395, und »British Plastics« (1931), 3, S. 262, und (1935) 6, S. 356, verwiesen.

Kondensationsprodukte aus Anilin und Formaldehyd sind aus der deutschen Patentschrift 613 264 und aus der Übersicht in »Chemische Technik« (1935), B. 59,. S. 107, bekannt. Die Kondensation von Toluidin mit Formaldehyd ist in den britischen Patentschriften 266538 und 274501 beschrieben. Die Mischkondensation eines einkernigen aromatischen Amins mit Naphthylamin und Formaldehyd ist in der deutschen Patentschrift 305 026 beschrieben. Die Kondensation von Anilin mit Benzaldehyd ist beschrieben in der deutschen Patentschrift 401726.

Im folgenden wird die Herstellung einiger hochmolekularer Kondensationsprodukte beschrieben.

Ein hochmolekulares Kondensationsprodukt aus 4-Fluoranilin und Formaldehyd erhält man durch Erhitzen von 50 g 4-Fluoranilin, 19 ml 40%iger

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Formaldehydlösung und 19 ml konzentrierter Salzsäure 6 Stunden lang auf einem Dampfbad. Anschließend wird die Lösung mit Soda alkalisch gemacht, das dabei ausfallende Harz in Chloroform aufgenommen, von der wäßrigen Phase abgetrennt und nach dem Trocknen mit Pottasche das Chloroform abdestilliert. Eine geringe Menge nicht umgesetztes 4-Fluoranilin wird durch Destillation im Vakuum abgetrennt. Das Kondensationsprodukt ist ein braunes Harz, das in Essigsäureäthylester gut löslich ist und dessen Erweichungspunkt bei 70 bis 80° C liegt.

Völlig analog wird aus 91 g 4-Bromanilin, 19 ml 4O°/oiger Formaldehydlösung und 19 ml konzentrierter Salzsäure das 4-Bromanilin-Formaldehyd-Kondensationsprodukt hergestellt. Das resultierende braune Harz hat einen Erweichungspunkt von 110 bis 120° C und ist in Essigsäureäthylester gut löslich.

Ebenso kann aus 64 g 4-Chromanilin, 19 ml 4O°/oiger Formaldehydlösung und 19 ml konzentrierter Salzsäure das 4-Chloranilin- Formaldehyd-Kondensationsprodukt hergestellt werden. Es ist ebenfalls braun gefärbt und in Essigsäureäthylester gut löslich.

Zur Herstellung des hochmolekularen Kondensationsproduktes aus N-Äthylanilin und Formaldehyd verfährt man zweckmäßig in zwei Stufen. Zunächst werden 726 g N-Äthylanilin und 225 g 4O°/oige Formaldehydlösung unter Zugabe von 3 ml 2-N-Natronlauge 3 Tage bei Zimmertemperatur gerührt. Das dabei auskristallisierende N,N'-Diäthyl-N,N'-diphenyl-methylendiamin wird abfiltriert. Es bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 79° C.

Aus 245 g N,N'-Diäthyl-N,N'-diphenyl-methylendiamin, 90 ml Formaldehyd und 240 ml konzentrierter Salzsäure erhält man dann durch 6stündiges Erhitzen auf einem Dampfbad ein Kondensationsprodukt, das durch EinsteÜen eines pH-Wertes > 7 mit Hilfe einer Sodalösung und Ausschütteln mit Chloroform von der wäßrigen Phase getrennt wird. Nach dem Trocknen und Abdampfen des Chloroforms wird der Rückstand im Vakuum erhitzt, um die niedermolekularen Bestandteile abzudestillieren. Man erhält ein bernsteingelbes Harz mit einem Erweichungspunkt von 90 bis 100° C.

Zur Herstellung des hochmolekularen Kondensationsproduktes aus N-Propylanilin und Formaldehyd erhitzt man auf einem Dampfbad 6 Stunden lang ein Gemisch aus 260 g N-Propylanilin, 150 g 4O°/oiger Formaldehydlösung und 240 ml konzentrierter Salzsäure. Die Aufarbeitung und Isolierung des Harzes erfolgt in Analogie zum Kondensationsprodukt aus N-Äthylanilin und Formaldehyd.

In gleicher Weise stellt man das hochmolekulare Kondensationsprodukt aus N-Butylanilin und Formaldehyd her aus 149 g N-Butylanilin, 82 g 4O°/oiger Formaldehydlösung und 100 ml konzentrierter Salzsäure. Die Kondensationsprodukte sind dunkelgelbe Harze, die in Essigsäureäthylester gut löslich sind.

Zur Herstellung des hochmolekularen Kondensationsproduktes aus /?-Naphthylamin und Formaldehyd erhitzt man 8 Stunden lang auf dem Dampfbad ein Gemisch aus 30 g ß-Naphthylamin, 19 ml 40%iger Formaldehydlösung und destilliert im Vakuum überschüssiges /J-Naphthylamin ab. Zurück bleibt ein Harz von brauner Farbe, das beim Abkühlen zu einer festen Masse mit dem Erweichungspunkt von 60 bis 65° C erstarrt.

Aus a-N-Äthylnaphthylamin und Formaldehyd stellt man ein hochmolekulares Kondensationsprodukt her, indem man auf dem Dampfbad ein Gemisch aus 342 g a-N-Äthylnaphthylamin, 100 g 40°/oiger Formaldehydlösung und 80 ml konzentrierter Salzsäure 6 Stunden lang erhitzt. Nach Zugabe von Soda bis zur alkalischen Reaktion wird das Harz in Chloroform aufgenommen, die Chloroformlösung abgetrennt, mit Pottasche getrocknet und das Chloroform abdestilliert. Zurück bleibt ein dunkelbraunes Harz vom Erweichungspunkt 55° C, das in Essigsäureäthylester gut löslich ist.

Das hochmolekulare Kondensationsprodukt aus N-Methyl-l,3-toIuidin und Formaldehyd erhält man durch Erhitzen von 364 g N-Methyl-l,3-toluidin im Gemisch mit 160 g 40%iger Formaldeyhdlösung und 120 ml konzentrierter Salzsäure 6 Stunden lang auf einem Dampfbad. Die Isolierung des Harzes erfolgt durch Extraktion mit Chloroform in der voranstehend beschriebenen Weise. Man erhält ein dunkelgelbes Harz mit einem Erweichungspunkt von 90° C, das in Essigsäureäthylester gut löslich ist.

Das hochmolekulare Kondensationsprodukt aus N-Äthyl-l,4-toluidin wird völlig analog hergestellt. Es stellt ein braunes Harz mit dem Erweichungspunkt von 102° C dar.

Ein hochmolekulares Kondensationsprodukt aus a-Naphthylamin und Acetaldehyd erhält man, indem man zu 14,5 g a-Naphthylamin, gelöst in 450 ml Benzol, bei 10° C unter Rühren 4,5 g Acetaldehyd hinzugibt und die Mischung 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen läßt. Nach dem Abdestillieren des Benzols wird aus dem Rückstand durch Vakuumdestillation das nicht umgesetzte Ausgangsprodukt abdestilliert. Man erhält so ein braunes Harz mit einem Erweichungspunkt von 80° C.

Ein hochmolekulares Kondensationsprodukt aus o-Toluidin und Acetaldehyd erhält man durch Mischen von 22 Gewichtsteilen Acetaldehyd mit einer Mischung aus 18,4 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure und 90 Gewichtsteilen Wasser und anschließendem Hinzufügen von 23 Gewichtsteilen o-Toluidin unter Rühren. Die Lösung wird zunächst bis zum Sieden erhitzt und dann bei 95° C einige Minuten stehen gelassen. Nach Eingießen der Lösung in 1500 Gewichtsteile kaltes Wasser und Neutralisieren mit Natronlauge wird das ausgefallene Kondensationsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so ein dunkelgelbes Harz vom Erweichungsintervall 60 bis 80° C, das in Essigsäureäthylester gut löslich ist.

Ein hochmolekulares Kondensationsprodukt aus Anilin und Crotonaldehyd erhält man durch Zusammenmischen von 70 Gewichtsteilen Crotonaldehyd mit 93 Gewichtsteilen Anilin bei 50° C, anschließendes, 3 Stunden langes Rühren bei dieser Temperatur und 12 Stunden langes Stehenlassen. Nicht umgesetztes Ausgangsprodukt wird durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält als Rückstand ein braunes Harz, das in Essigester gut löslich ist.

Zur Herstellung eines hochmolekularen Kondensationsproduktes aus a-Naphthylamin und Crotonaldehyd werden zu 18 Gewichtsteilen Crotonaldehyd bei 50° C 38 Gewichtsteile a-Naphthylamin unter Rühren zugegeben. Man rührt bei dieser Temperatur noch 3 Stunden und läßt anschließend 12 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Die nicht umgesetzten Ausgangsprodukte werden durch Vakuumdestillation

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entfernt. Man erhält als Rückstand ein braunes Harz, ten, Entwickeln und anschließendes Fixieren, Kopien das in Essigester gut löslich ist und zwischen 100 hergestellt.

und 170° C erweicht. Man kann die Empfindlichkeit für Strahlen be-

Ein hochmolekulares Kondensationsprodukt aus stimmter Wellenlänge der aufgeladenen photoleit-

o-Toluidin und Crotonaldehyd erhält man, wenn 5 fähigen Schichten steigern, wenn man ihnen optische man 21,4 Gewichtsteile o-Toluidin bei 50° C unter Sensibilisatoren einverleibt. Zu den im folgenden Rühren zu 14 Gewichtsteilen Crotonaldehyd zu- beispielsweise angeführten Farbstoffen wird die Seite tropft, 3 Stunden weiterrührt und nach 12 Stunden und die Nummer zitiert, die den JFarbstofftabellen« Stehen bei Zimmertemperatur nicht umgesetztes Aus- von G. Schulz, 7. Auflage, 1931, Bd. I, entnomgangsprodukt im Vakuum abdestilliert. Man erhält io men sind: Triarylmethanfarbstoffe, wie Brillantgrün als Rückstand ein braunes Harz, das zwischen 100 (Nr. 760, S. 314), Victoriablau B (Nr. 822, S. 347),

und 120° C erweicht. Methylviolett (Nr. 783, S. 327), Äthylviolett (Nr. 787,

Auf analoge Weise wird ein hochmolekulares Kon- S. 331), Kristallviolett (Nr. 785, S. 329), Säureviolett

densationsprodukt aus N-Äthylanilin und Croton- 6B (Nr. 831, S. 351); Xanthenfarbstoffe, und zwar aldehyd aus 121 Gewichtsteilen N-Äthylanilin und 15 Rhodamine, wie Rhodamin B (Nr. 864, S. 365),

70 Gewichtsteilen Crotonaldehyd hergestellt. Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366), Rhodamin G extra

Ebenso kann man auf die gleiche Weise ein hoch- (Nr. 865, S. 366), Sulforhodamin B (Nr. 863, S. 364)

molekulares Kondensationsprodukt aus 42,7 Ge- und Echtsäureeosin G (Nr. 870, S. 368), sowie wichtsteilen a-N-Äthylnaphthylamin und 17,5 Ge- Phthalenie, wie Eosm S (Nr. 883, S. 376), Eosin A

wichtsteilen Crotonaldehyd herstellen. Die erhalte- 20 (Nr. 881, S. 374), Erythrosin (Nr. 886, S. 376), nen Harze sind braun gefärbt und erweichen bei Phloxin (Nr. 890, S. 378), Rose bengale (Nr. 889,

100° C. S. 378), und Fluorescein (Nr. 880, S. 373); Thiazin-

Ein hochmolekulares Kondensationsprodukt aus farbstoffe, wie Methylenblau (Nr. 1038, S. 447);

Anilin und Furfurol erhält man durch lstündiges Acridinfarbstoffe, wie Acridingelb (Nr. 901, S. 383), Erhitzen von 93 Gewichtsteilen Anilin und 96 Ge- 25 Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und Trypaflavin

wichtsteilen Furfurol unter Rückfluß auf 170° C. (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe, wie Pinacyanol Man erhält dabei ein dunkelbraunes Harz, das zwi- (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397); sehen 75 und 90° C erweicht und in Dimethylform- Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe, wie Alizarin

amid löslich ist. (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502)

Ein Kondensationsprodukt aus N-Äthylanilin und 30 und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504); Cyaninfarbstoffe,

Furfurol entsteht analog aus 121 Gewichtsteilen wie Cyanin (Nr. 921, S. 394) und Chlorophyll.

N-Äthylanilin und 96 Gewichtsteilen Furfurol. Das Außerdem erhält man eine allgemeine Steigerung

erhaltene Harz ist dunkelbraun gefärbt und erweicht der Lichtempfindlichkeit aufgeladener photoleit-

zwischen 75 und 90° C. fähiger Schichten, wenn man noch geringe Mengen

Nach der voranstehend beschriebenen Methode kön- 35 an Aktivatoren zusetzt. Solche Aktivatoren sind ornen durch Anwendung mehrerer Amine bzw. mehre- ganische Verbindungen, die in Molekülkomplexen rer Aldehyde auch Mischkondensate hergestellt wer- des Donor-Akzeptortyps (π-Komplex, Charge-Transden. Um die im voranstehenden beschriebenen hoch- ferkomplex) als Elektronenaktzeptoren dienen könmolekularen Kondensationsprodukte als Photoleiter nen. Es sind Verbindungen mit einer hohen Elekin der Elektrophotographie anzuwenden, gießt, 40 tronenaffinität und Säuren nach der Definition von streicht oder sprüht man die Lösung oder Dispersion Lewis. Eine Definition der Lewis-Säuren ist in des Kondensationsprodukts auf einen Schichtträger Kortüm, »Lehrbuch der Elektrochemie«, Jahrgang

und verdampft das Lösungsmittel. 1948, S. 300 angegeben. Substanzen dieser Art ent-

AIs Schichtträger können die üblichen in der halten stark polarisierende Gruppen, wie die Cyan-,

Elektrophotographie verwendeten benutzt werden. 45 Nitro-, Keto-, Ester- oder Säureanhydridgruppe, oder

Bevorzugt werden Folien aus Metallen, z. B. Alu- Säuregruppen, wie Carboxylgruppen, oder Halogene, minium, Zink oder Kupfer, aus Celluloseprodukten, wie Chlor, Brom, Jod, oder die Chinonkonfiguration.

z. B. Papier, Cellulosehydraten, Celluloseacetat oder Solche polarisierende, Elektronen anziehende Grup-

Cellulosebutyrat, besonders in teilweise verseifter pen sind im »Lehrbuch der organischen Chemie« Form, oder aus Kunststoffen, z. B. Polyvinylalkohol, 50 von L. F. und M. Fieser, 1950, S. 651, Tabelle 1, Polyamide, Polyurethane, Polyestern, Polycarbona- beschrieben.

ten oder Polyolefinen. Die Folien müssen mit einer Als Aktivatoren werden solche bevorzugt, deren

elektrisch leitenden Schicht bedeckt sein oder durch Schmelzpunkt oberhalb Zimmertemperatur liegt, da chemische Behandlung oder durch Ein- oder Auf- die Wirkung solcher Aktivatoren infolge ihres niedribringen von Materialien elektrisch leitend gemacht 55 gen Dampfdruckes auch bei langem Lagern unverwerden. Ebenso modifizierte Glasplatten können ändert bleibt. Es können gefärbte Aktivatoren, wie auch benutzt werden. Bei Verwendung von Papier Chinore, Verwendung finden, jedoch werden vorals Schichtträger wurden bisher meist vorpräparierte zugsweise ungefärbte oder nur sehr wenig gefärbte lösungsmittelfeste Spezialpapiere verwendet. Die Aktivatoren verwendet. Vorzugsweise werden Aktihochmolekularen Kondensationsprodukte können in 60 vatoren benutzt, deren Maximum der Absorption im Form ihrer Lösungen in organischen Lösungsmitteln ultravioletten Bereich des Spektrums unterhalb auch auf unvorbehandelte Rohpapiere aufgebracht 4500A liegt. Außerdem soll das Molekulargewicht werden, ohne daß ein zu starkes Eindringen der Be- der Aktivatoren zwischen 50 und 5000, vorzugsweise Schichtungslösung erfolgt. zwischen 100 und 1000 liegen.

Mit den photoleitfähigen Schichten werden auf 6g Als Aktivatoren kommen 1,2-Dibrom-maleinsäureelektrophotographischem Wege in bekannter Weise anhydrid, Chloranil, Dichloressigsäure, 1,2-Benzandurch elektrostatisches Aufladen mit Hilfe einer thrachion, 2,4,7-Trinitro-fluorenon, 1,3,5-Trinitro-Coroaentladung, anschließendes bildmäßiges Beiich- benzol, Tetrachlor-phthalsäureanhydrid, Hexabrom-

^phthalsäureanhydrid oder Tetracyanäthylen in Frage. Ferner können den photoleitfähigen Schichten Weichmacher, Harze, beispielsweise Ketonharze oder Pigmente, beispielsweise Titandioxyd, zugesetzt werden.

Zur Herstellung von Bildern lädt man die photoleitfähige Schicht positiv oder negativ mit Hilfe einer Coronaentladung von mehreren tausend Volt auf und belichtet bildmäßig im Kontakt mit einer Kopiervorlage oder durch episkopische oder diaskopische Projektion. Das so erhaltene Ladungsbild wird durch Einstäuben mit einem Toner entwickelt. Durch Erwärmen auf Temperaturen, bei denen der Toner erweicht, vorzugsweise zwischen 110 und 125° C, können die Tonerbilder fixiert werden. Die Erwärmung kann vorteilhaft durch Infrarotstrahlungen erfolgen. Man kann die Fixiertemperatur durch gleichzeitige Einwirkung von Dämpfen von Lösungs- oder Quellmitteln für den Toner herabsetzen. Nach dieser Methode erhält man Bilder mit gutem Kontrast; diese ao können auch zur Herstellung von Flachdruckfonnen dienen. Hierzu werden die Bilder mit einem geeigneten Lösungsmittel überwischt, mit Wasser benetzt und mit fetter Farbe eingefärbt. Man erhält so Flachdruckfonnen, mit denen man auch Einspannen in eine Offsetdruckmaschine Druckbilder erzeugen kann.

Die beschriebenen photoleitfähigen Schichten können auch in der Meßtechnik zu Registrierzwecken, beispielsweise in Iiehtschreibern, Anwendung finden.

Durch die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird erreicht, daß bei der Verwendung von Papier als Schichtträger dieses nicht gegen das Eindringen von Lösungsmitteln imprägniert zu werden braucht. Die Photoleiter können als Lösungen in organischen Lösungsmitteln auch auf nicht vorbehandeltes Rohpapier aufgebracht werden, da kein starkes Eindringen der Beschichtungslösung erfolgt. Sie haben ferner den Vorteil gegenüber den bekannten Schichten, daß sie in Säure löslich sind. Diese Eigenschaft ermöglicht die Herstellung von Druckformen aus den entwickelten Tonerbildern. Man löst mit verdünnter Säure die photoleitfähige Schicht von den nicht mit Toner bedeckten Bildteilen und legt die hydrophile Oberfläche jjes Schichtträgers frei. Nimmt man einen transparenten Schichtträger, so können transparente Bilder erhalten werden, die sich vorzüglich zum Weiterpausen nach beliebigen Verfahren eignen. Bei Verwendung der bekannten Photoleiter, wie Selen oder Zinkoxyd, weist der Untergrund eine Trübung auf, wodurch beim Weiterpausen unbefriedigende Ergebnisse erzielt werden.

Beispiel 1

Zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichaungsmaterials werden 2 g eines Kondensationsproduktes aus N-Äthylanilin und Formaldehyd in 30 ml Essigsäureäthylester gelöst und mit 1 ml einer l^e/oigen Lösung von Rhodamin B versetzt. Die Lösung wird auf eine Papierdruckfolie aufgetragen.

Nach dem Vredunsten des Lösungsmittels bleibt eine fest haftende photoleitfähige Schicht zurück. Im elektrophotographischen Verfahren werden auf dem Aufzeichnungsmaterial in an sich bekannter Weise Bilder erzeugt. Diese Bilder kann man in Offsetdruckformen umwandeln, indem man sie mit 5°/oiger Phosphorsäure überwischt, mit Wasser gut nachspült und mit fetter Farbe in Gegenwart von l%iger Phosphorsäure einreibt. Dadurch erhält man Offsetdruckformen.

Beispiel 2

36 g eines Kondensationsproduktes aus a-Naphthylamin und Acetaldehyd werden in 290 ml Essigsäureäthylester gelöst und mit 18 ml einer 0,01molaren Lösung von Dibrombernsteinsäure in Essigsäureäthylester versetzt. Die Lösung wird auf eine Aluminiumfolie aufgetragen, deren Oberfläche zuvor fettfrei gemacht worden ist. Nach dem Trocknen der Schicht wird auf elektrophotographischen Wege ein Tonerbild entwickelt und durch Wärme fixiert. Eine Offsetdruckform stellt man her, indem man das Tonerbild mit einer Mischung aus 5%iger Phosphorsäure und 96°/oigem Alkohol im Verhältnis 1:1 überwischt, mit Wasser gut abspült und in Gegenwart von l°/oiger Phosphorsäure mit fetter Farbe einreibt.

Beispiel 3

2 g eines Kondensationsproduktes aus Anilin und Furfurol werden in 30 ml Essigsäureäthylester gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, beschichtet. Nach dem Trocknen lassen sich auf dem Papier auf elektrophotographischem Wege Bilder herstellen.

Beispiel 4

7 g eines Kondensationsproduktes aus N-Methyl-1,3-toluidin und Formaldehyd werden in 30 ml Essigsäureäthylester gelöst und auf ein Transparentpapier aufgetragen. Nach dem Trocknen werden auf elektrophotographischem Wege Bilder erzeugt, die als transarente Zwischenoriginale zur Herstellung weiterer Kopien geeignet sind.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht mit einem Photoleiter aus einem Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem gegebenenfalls substitutierten aromatischen Amin, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter ein hochmolekulares Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem gegebenenfalls substituierten aromatischen Amin enthält.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 060 712.

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