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Elektrophotographisches Material
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anilin wird durch Destillation im Vakuum abgetrennt. Das Kondensationsprodukt ist ein braunes Harz, das in Äthylacetat gut löslich ist und dessen Erweichungspunkt bei 70-800C liegt.
Völlig analog wird aus 91 Gew.-Teilen 4-Bromanilin, 19 Vol. -Teilen 40%iger Formaldehydlösung und 19 Vol.-Teilen konzentrierter Salzsäure das 4-Bromanilin-Formaldehyd-Kondensationsprodukt hergestellt. Das resultierende braune Harz hat einen Erweichungspunkt von 110 bis 1200C und ist in Äthylace- tat gut löslich.
Ebenso kann aus 64 Gew.-Teilen 4-Chloranilin, 19 Vol. -Teilen 40%iger Formaldehydlösung und
19 Vol. -Teilen konzentrierter Salzsäure das 4-Chloranilin-Formaldehyd-Kondensationsprodukt herge- stellt werden. Es ist ebenfalls braun gefärbt und in Äthylacetat gut löslich.
Zur Herstellung des Kondensationsproduktes aus N-Äthylanilin und Formaldehyd verfährt man zweck- mässig in zwei Stufen. Zunächst werden 726 Gew.-TeileN-Äthylanilin und 225 Gew. -Teile 40%ige Form- aldehydlösung unter Zugabe von 3 Vol. -Teilen 2-normaler Natronlauge drei Tage bei Zimmertempera- tur gerührt. Das dabei auskristallisierende N.Nt-Diäthyl-N.Nt-diphenyl-methylendiamin wird abfiltriert.
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dampfen des Chloroforms wird der Rückstand im Vakuum erhitzt, um die niedermolekularen Bestandteile abzudestillieren. Man ethält ein bernsteingelbes Harz mit einem Erweichungspunkt von etwa 90 bis IOOOC.
Zur Herstellung des Kondensationsproduktes aus N-Propylanilin und Formaldehyd erhitzt man auf einem Dampfbad 6 h lang ein Gemisch aus 260 Gew. -Teilen N -Propylanilin, 150 Gew. -Teilen 40%iger Formaldehydlösung und 240 Vol. -Teilen konzentrierter Salzsäure. Die Aufarbeitung und Isolierung des Harzes erfolgt in Analogie zum Kondensationsprodukt aus N-Äthylanilin und Formaldehyd. In gleicher
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82 Gew.-Teilen 40% iger Formaldehydiösung und 100 Vol.-TeilenDie Kondensationsprodukte sind dunkelgelbe Harze, die in Äthylacetat gut löslich sind.
Zur Herstellung des Kondensationsproduktes aus ss-Naphthylamin und Formaldehyd erhitzt man 8 h lang auf dem Dampfbad ein Gemisch aus 30 Gew.-Teilen ss-Naphthylamin, 19 Vol. -Teilen 40%iger Formaldehydlösung und destilliert im Vakuum überschüssiges ss -Naphthylamin ab. Zurück bleibt ein Harz von brauner Farbe, das beim Abkühlen zu einer festen Masse mit dem Erweichungspunkt von 60 bis 650C erstarrt.
Aus ot-N-Äthylnaphthylamin und Formaldehyd stellt man ein Kondensationsprodukt her durch sechs- stündiges Erhitzen auf demDampfbad eines Gemisches aus 342 Gew.-Teilen α-N-Äthylnaphthylamin und 100 Gew.-Teilen 40%iger Formaldehydlösung und 80 Vol. -Teilen konzentrierter Salzsäure. Nach Zugabe von Soda bis zur alkalischen Reaktion wird das Harz in Chloroform aufgenommen, die Chloroformlösung abgetrennt, mit Pottasche getrocknet und das Chloroform abdestilliert. Zurück bleibt ein dunkelbraunes Harz vom Erweichungspunkt 55 C, das in Äthylacetat gut löslich ist.
Das Kondensationsprodukt aus N-Methyl-1, 3-toluidin und Formaldehyd erhält man durch Erhitzen auf dem Dampfbad von 364 Gew.-Teilen N-Methyl-l. S-toluidin im Gemisch mit 160 Gew.-Teilen 40%iger Formaldehydlösung und 120 Vol. -Teilen konzentrierter Salzsäure für 6 h. Die Isolierung des Harzes erfolgt durch Extraktion mit Chloroform in der voranstehend beschriebenen Weise. Man erhält ein
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Das Kondensationsprodukt aus N-Äthyl-1,4-toluidin wird völlig analog hergestellt. Es stellt ein braunes Harz mit dem Erweichungspunkt von 1020C'dar.
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5 Gew.-Tei-lena-Naphthylamin gelöst in 450 Vol. -Teilen Benzol bei 100C unter Rühren4, 5Gew.-Teile Acetaldehyd hinzugegeben werden und man die Mischung 24 h bei Zimmertemperatur stehen lässt. Nach dem Abdestillieren des Benzols wird aus dem Rückstand durch Vakuumdestillation das nicht umgesetzte Ausgangsprodukt abdestilliert. Man erhält so ein braunes Harz mit dem Erweichungspunkt um 800C.
Ein Kondensationsprodukt aus ortho-Toluidin und Acetaldehyd erhält man durch Mischen von 22 Gew.-Teilen Acetaldehyd mit 18, 4Gew.-Teilen konzentrierter Schwefelsäure, denen man 90 Gew.-Teile Wasser zumischt und dann unter Rühren 23 Gew.-Teile ortho-Toluidin hinzufügt. Die Lösung wird zunächst bis zum Sieden erhitzt und dann bei etwa. 950C einige Minuten stehen gelassen. Nach Eingiessen der Lösung in 1500 Gew.-Teile kaltes Wasser und Neutralisieren mit Natronlauge wird das ausgefällte Kondensationsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so ein dunkelgelbes Harz vom Erweichungsintervall 60-SO C, das in Äthylacetat gut löslich ist.
Ein Kondensationsprodukt aus Anilin und Crotonaldehyd erhält man durch Zusammenmischen von
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70 Gew.-Teilen Crotonaldehyd mit 93 Gew.-Teilen Anilin bei 50 C, anschliessendes Rühren bei dieser
Temperatur während 3 h und 12 h Stehenlassen. Nicht umgesetztes Ausgangsprodukt wird durch Vakuum- destillation entfernt. Man erhält als Rückstand ein braunes Harz, das in Essigester gut löslich ist.
Zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus a-Naphthylamin und Crotonaldehyd werden zu
18 Gew.-Teilen Crotonaldehyd bei 500C 38 Gew.-Teile a-Naphthylamin unter Rühren zugegeben. Man rührt bei dieser Temperatur noch 3 h und lässt anschliessend 12 h bei Zimmertemperatur stehen. Die nicht umgesetzten Ausgangsprodukte werden durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält als Rückstand ein braunes Harz, das in Essigester gut löslich ist und zwischen 100 und 1700C erweicht.
Ein Kondensationsprodukt aus ortho-Toluidin und Crotonaldehyd erhält man. wenn man 21,4 Gew.-Teile ortho-Toluidin bei 500C unter Rühren zu 14 Gew.-Teilen Crotonaldehyd zutropft, 3 h weiterrührt und nach 12 h Stehen bei Zimmertemperatur nicht umgesetztes Ausgangsprodukt im Vakuum abdestilliert.
Man erhält als Rückstand ein braunes Harz, das zwischen 100 und 1200C erweicht.
Auf analoge Weise wird ein Kondensationsprodukt von N - Äthylanilin und Crotonaldehyd aus
121 Gew.-Teilen N-Äthylanilin und 70 Gew.-Teilen Crotonaldehyd hergestellt. Ebenso kann man auf die gleiche Weise ein Kondensationsprodukt aus 42, 7 Gew. - Teilen a - N - Äthylnaphthylamin und
17, 5 Gew.-Teilen Crotonaldehyd herstellen. Die erhaltenen Harze sind braun gefärbt und erweichen bei etwa 1000C.
Ein Kondensationsprodukt aus Anilin und Furfurol erhält man durch einstündige Erhitzen von 93 Gew.-Teilen Anilin und 96 Gew.-Teilen Furfurol unter Rückfluss auf 1700C. Man erhält dabei ein dunkelbraunes Harz, das zwischen 75 und 900C erweicht und in Dimethylformamid löslich ist.
Ein Kondensationsprodukt aus N-Äthylanilin und Furfurol entsteht analog aus 121 Gew.-Teilen N-Äthylanilin und 96 Gew.-Teilen Furfurol. Das erhaltene Harz ist dunkelbraun gefärbt und erweicht zwischen 75 und 900C.
Nach der vorstehend beschriebenen Methode können durch Anwendung mehrerer Amine bzw. mehrerer Aldehyde auch Mischkondensate hergestellt werden.
Um die im Voranstehenden beschriebenen Kondensationsprodukte als Photoleiterschicht in der Elektrophotographie anzuwenden, bringt man sie vorteilhaft aus organischen Lösungsmitteln oder als Dispersion auf ein Trägermaterial, beispielsweise giesst, streicht oder sprüht man die Lösung oder Dispersion auf einen Träger und verdampft das Lösungsmittel.
Als Träger können die üblichen in der Elektrophotographie verwendeten benutzt werden. Bevorzugt werden Folien aus Metallen, z. B. Aluminium, Zink und Kupfer, aus Celluloseprodukten, wie Papier, Cellulosehydraten und Kunststoffen, wie Polyvinylalkohol, Polyamide und Polyurethane, andern Kunststoffen, wie Celluloseacetat und Cellulosebutyrat, besonders in teilweise verseifter Form, Polyestern, Polycarbonaten und Polyolefinen, wenn sie mit einer elektroleitfähigen Schicht bedeckt sind oder wenn sie in Materialien umgewandelt sind, die einen spezifischen Widerstand von mindestens 1012 Ohm. cm haben, z. B. durch chemische Behandlung, durch Ein- oder Aufbringen von Materialien, die sie elektroleitfähig machen. Glasplatten können ebenfalls benutzt werden.
Man erhält so photoleitfähige Schichten von vorzüglicher Gleichmässigkeit, mit denen auf elektro" photographischem Wege in bekannter Weise durch elektrostatisches Aufladen mit Hilfe einer Coronaentladung, anschliessendes bildmässiges Belichten und Entwickeln, beispielsweise mit Hilfe eines elektroskopischen Pulvers und anschliessendes Fixieren, Kopien hergestellt werden.
Bei Verwendung von Papier als Träger der photoleitfähigen Schicht war es bisher als zweckmässig erkannt, vorpräparierte, gegen Lösungsmittel durchschlagfeste Spezialpapiere zu verwenden. Die erfin- dungsgemäCen Kondensationsprodukte können in Form ihrer Lösungen in organischen Lösungsmitteln auch auf unvorbehandelte Rohpapiere aufgebracht werden, ohne dass ein zu starkes Eindringen der Beschichtungslösung erfolgt.
Man kann die Lichtempfindlichkeit der Photoleiterschichten steigern, wenn man ihnen optische Sen- sibilisatoren einverleibt. Zu den im folgenden beispielsweise angeführten Farbstoffen wird die Seite und
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setzt. Die Lösung wird auf eine Papierdruckfolie aufgetragen. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels bleibt auf der Papieroberfläche eine fest haftende Schicht zurück. Im elektrophotographischen Verfahren werden auf dem beschichteten Papier nach Vorlagen Bilder erzeugt, die auf an sich bekannte Weise ent- wickelt und fixiert werden.
Diese Bilder kann man nun in Druckformen umwandeln, indem man das Papier mit soigner Phosphorsäure überwischt, mit Wasser gut nachspült und mit fetter Farbe in Gegenwart von 10/oigerPhosphorsäure einreibt. Dadurch erhält man positive Druckformen, von denen nach Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
Be is pi el 2 : 36 Gew.-Teile eines Kondensationsproduktes aus a-Naphthylamin und Acetaldehyd werden in 290 Vol. -Teilen Äthylacetat gelöst und mit 18 Vol. -Teilen einer 0,01 molaren Lösung von Di- brombernsteinsäure in Äthylacetat versetzt. Die Lösung wird auf eine Aluminiumfolie aufgetragen, deren Ober- flache zuvor fettfrei gemacht worden ist. Nach dem Trocknen der Schicht wird auf der beschichteten Folie von einer Vorlage auf elektrophotographischem Wege ein Bild erzeugt, das durch Puderbehandlung ent- wickelt und durch Wärme fixiert wird.
Eine Druckform stellt man her, indem man die Bildseite der Alu- miniumfolie mit einer Mischung von Soiger Phosphorsäure und 96,, ! oigem Alkohol im Verhältnis 1 : 1 über- wischt, mit Wasser gut abspült und in Gegenwart von 1%piger Phosphorsäure mit fetter Farbe einreibt. Man erhält eine positive Druckform, von der nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine gedruckt werden kann.
Beispiel 3 : 2 Gew.-Teile eines Kondensationsproduktes aus Anilin und Furfurol werden in
30 Vol.-Teilen Äthylacetat gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Papier, dessen Oberfläche gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel vorbehandelt ist, beschichtet. Nach dem Trocknen lassen sich auf dem Papier auf elektrophotographischem Wege Bilder herstellen, die durch Puderbehandlung entwickelt und mit Wärme fixiert werden.
Beispiel 4 : Eine Lösung von 2 Gew.-Teilen eines Kondensationsproduktes aus a-Naphthylamin und Crotonaldehyd in 30 Vol. -Teilen Äthylacetat wird auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Nach dem Trocknen lassen sich auf der beschichteten Folie auf elektrophotographischem Wege Bilder erzeugen, die nach der Fixierung in Druckformen umgewandelt werden können, indem man die Folie mit einer Mischung aus eiger wässeriger Phosphorsäure und 96%obigem Alkohol im Verhältnis 1 : 1 überwischt, mit Wasser gut nachspült und mit fetter Farbe in Gegenwart von lloiger Phosphorsäure einreibt. Man erhält positive Druckformen, von denen man nach dem Einspannen in eine Offsetmaschine Drucke in sehr hoher Auflage herstellen kann.
Beispiel S : 7 Gew.-Teile eines Kondensationsproduktes aus N-Methyl-l, 3-toluidin und Formaldehyd werden in 30 Vol. -Teilen Äthylacetat gelöst und auf ein Transparentpapier aufgetragen. Nach dem Trocknen werden im elektrophotographischen Verfahren Bilder erzeugt, die durch Puderbehandlung entwickelt und mit Wärme fixiert werden. Man erhält auf diese Weise transparente Zwischenoriginale, die zur Herstellung weiterer Kopien geeignet sind, z. B. durch Lichtpausen.