DE1246407B - Photoleitfaehige Schicht - Google Patents

Photoleitfaehige Schicht

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DE1246407B DER30222A DER0030222A DE1246407B DE 1246407 B DE1246407 B DE 1246407B DE R30222 A DER30222 A DE R30222A DE R0030222 A DER0030222 A DE R0030222A DE 1246407 B DE1246407 B DE 1246407B
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Description

AUSLEGESCHRIFT
Nummer: 1246 407
Aktenzeichen: R 30222IX a/57 e
J 246 407 Anmeldetag: 29.April 1961
Auslegetag: 3. August 1967
Die Erfindung betrifft eine photoleitfähige Schicht mit einem oder mehreren Photoleitern, deren Empfindlichkeitsmaximum bei verschiedenen Wellenlängen liegt, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Bindemitteln, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Sensibilisatoren und gegebenenfalls mit einer fluoreszierenden Verbindung.
Es ist bekannt, als Photoleiter Stoffe verschiedenster Art wie Selen, Schwefel, Oxyde, Sulfide, Selenide oder Arsenide des Zinks, Bleis," Cadmiums, Antimons oder Zinns sowie Bleichlorid, Arsensulfid, Anthracen, Anthrachinon, Pyrazolinderivate entsprechend der deutsehen Patentschrift 1 060 714, Imidazolon-(2)- oder Imidazolthion-(2)-Verbindungen entsprechend der deutschen Patentschrift 1 060 713, 1,3,4-Triazolkörper entsprechend der deutschen Patentschrift 1 060 260, Azomethine entsprechend der deutschen Patentschrift 1 060 712 oder mehrkernige aromatische Verbindungen entsprechend der deutschen Patentschrift 1 060 259, zu verwenden. Diese Photoleiter werden zur Erzeugung der photoleitfähigen Schicht zusammen mit Bindemitteln, gegebenenfalls unter Zusatz anderer Hilfsstoffe, verwendet.
Die Verwendung der bekannten photoleitfähigen Schichten ist indes mit verschiedenen Nachteilen, wie eingeschränkter Einsatzmöglichlceit, geringer Lichtempfindlichkeit und Haltbarkeit, mangelnder Einfachheit und Sicherheit bei der Behandlung, kurzzeitiger Lagerfähigkeit sowie relativ hohen Kosten, verbunden. So sind Selenschichten in der Herstellung aufwendig und sehr empfindlich gegen Fettspuren. Zinkoxydschichten können nur negativ aufgeladen werden und sind deshalb im Einsatz beschränkt. Andere Photoleiter sind stark gefärbt und deshalb praktisch nicht verwendbar. Anthracen ist im sichtbaren Spektralbereich zu wenig Hchtempfindlich. Azomethine sind Photoleitfähige Schicht
Anmelder:
Renker-BeKpa G. m. b. H.,
Lendersdorf-Krauthausen bei Düren (Rhld.)
Als Erfinder benannt:
Dr. rer. nat. Horst Kosche, Düren (Rhld.)
Schiffsche Basen, deren leichte und vollständige hydrolytische Spaltbarkeit bereits im schwach sauren Medium bekannt ist und die aus diesem Grunde und infolge ihrer leichten Oxydierbarkeit für eine Verarbeitung im sauren Medium ungeeignet sind. Photoleiter aus der Klasse der 4,5-Diphenyl-imidazolone oder -imidazolthione sind wegen ihrer stark negativen Substituenten wenig brauchbar und in der Mehrzahl kostspielig herzustellen.
Aufgabe der Erfindung ist, photoleitfähige Schichten mit umfassenderer EinsatzmögUchkeit, einfacherer Handhabung, guter Empfindhchkeit und leichter tech-■ nischer Zugänghchkeit zu schaffen.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer photoleitfähigen Schicht mit einem oder mehreren Photoleitern, deren Empfindhchkeitsmaximum bei verschiedenen Wellenlängen Hegt, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Bindemitteln, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Sensibilisatoren und gegebenenfalls mit einer fluoreszierenden Verbindung aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter wenigstens ein Keton oder wenigstens ein Thioketon der Formeln:
X-Ar-
Ar1-X
•Ar—C —(CH = CH)« —Ar1
-X
X-Ar-(CH = CH)M-C-(CH = CH)re-Ar1-X
enthält, worin Ar und Ar1Je ein Benzol-, Naphthalin-, Anthracen-, Anthrachinon-, Chrysen-, Perylen-, Fluoren-, Pyridin-, Thiophen-, Cornaron-, Acridin-, Chinolin-, Imidazol-, Pyrazol-, Indol- oder Pyrimidinringsystem; X eine oder mehrere
— COOH-, . — COOR-, —
— CONR2 1, Morpholin-,
— NHR-, — NR2-,
-H-, Halogen-, —CN-, CONH2-, — CONHR-, Piperidin-, — NH2-, - NHAc — NAc2-,
709 619/557
— NHCONH2-, —NO-, -NO2-, =0-, —OH-,
— OR-, — OAc-, = S-, — SH-, — SO-, — SO2NH2-, -SO2NHR-, -SO2NR2- oder — R-Gruppen; R einen aliphatischen Rest mit 1 bis 12 C-Atomen, einen Phenyl-, Benzyl-, Diphenyl- oder Naphthylrest, der mit
— Cl, —CN, — COOH, — COOR', -NH2,
— NHR', — OH, — OR' oder — SH $ubstituiert sein kann; R' einen aliphatischen Rest mit 1 bis 5 C-Atomen; Ac einen Säurerest einer Mono- oder Polycarbonsäure mit 1 bis 10 C-Atomen; Y ein Sauerstoff oder Schwefelatom; η die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung geht von einer photoleitf ähigen Schicht mit einem oder mehreren Photoleitern, deren Empfindlichkeitsmaximum bei verschiedenen Wettenlängen hegt, wobei wenigstens einer der Photoleiter ein Umsetzungsprodukt aus einer photoleitfähigen Verbindung mit Isocyanaten oder Epoxyden ist, gegebenenfalls mit einem oder mehreren -Sensibilisatoren und gegebenenfalls mit einer fluoreszierenden Verbindung, aus und ist dadurch gekenn- zeichnet, daß die Schicht wenigstens ein photoleitfähiges Umsetzungsprodukt mit wenigstens einer freien Keto- oder Thioketogruppe aus Verbindungen nach einer der allgemeinen Formeln I bis III und Isocyanate oder Epoxydgruppen besitzenden organischen Verbindungen enthält.
' Eine besondere Ausführungsform einer solchen zuletzt genannten photoleitfähigen Schicht ist dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens ein photoleitf ähiges Umsetzungsprodukt aus a) einer Verbindung nach einer der allgemeinen Formeln I bis III, b) einem einoder mehrwertigen Alkohol, einem Aminoalkohol, einem ein- oder mehrbasischen Amin, einer ein- oder mehrbasischen Carbonsäure, einer Aminocarbonsäure oder einer Hydroxycarbonsäure und c) einem Isocyanat, vorzugsweise einem Di- oder Polyisocyanat, enthält.
Eine weitere besondere Ausführungsform einer photoleitfähigen Schicht ist dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens ein phololeitfähiges Umsetzungsprodukt aus a) einer Verbindung nach einer der allgemeinen Formeln I bis ΠΙ, b) einem ein- oder mehrwertigen Alkohol, einem Aminoalkohol, einem ein-, oder mehrbasischen Amin, einer ein- oder mehrbasischen Carbonsäure, einer Aminocarbonsäure oder einer Hydroxycarbonsäure und c) einem Epoxyd, vorzugsweise einem Glycidäther oder einem Glycidester, enthält.
Vorzugsweise enthält die zuletzt genannte photoleitfähige Schicht als Glycidätheranteil den Glycidätheranteil eines Diarylalkans.
Während die Ketone entsprechend den Formeln I bis HI farblos bis orange gefärbt sind und nur dann, wenn sie stark färb vertief ende Ringsysteme wie beispielsweise Anthrachinon oder chromophore Gruppen enthalten, tiefer gefärbt erscheinen, sind die Thioketone rot bis violett gefärbt.
Folgende Verbindungen entsprechen den Formeln I bis III:
1. Tetramethyl-4,4'-diaminobenzophenon, Formel 1, grünstichige Kristalle, F. = 174° C
2. Tetramethyl-4,4'-diaminothiobenzophenon, Formel 2, durch Umsetzung von Tetramethyl-4,4'-diamino.diphenylmethan mit Schwefel bei 230° C Aufnehmen der Schmelze in Amylalkohol und mit Äther ausfällen. Dunkelrote Kristalle, F. = 190 bis 201° C
3. N"',N""-Tetramethyl-di-«'-amino-di-/3-pyridylthioketon, Formel 3, durch Umsetzung von N"',N""-Tetramethyl-di-«'-amino-di-5-pyridylmethan mit Schwefel im Vakuum bei 190° C Umkristallisationaus Essigsäureäthylester. Rotviolette Kristalle, F. = 146°C (Zersetzung).
4. 4,4' - Dimethyl - diamino - 3,3' - dimethylthiobenzo phenon, Formel 4, durch Erhitzen von 4,4'-Dimethyldiamino-3,3'-diphenylmethan mit Schwefel und Natriumsulfid unter Rückfluß. Auskochen mit wässeriger Natriumsulfidlösung und Methanol. Dunkelrote Kristalle, F. = 188°C
5. Dimethyl - 4 - aminothiobenzophenon, Formel 5, durch Zersetzung des Dimethyl-4-aminobenzophenonanils mit Schwefelwasserstoff in Benzol bei F. = 70° C
6. 4,4'-Dimethoxythiobenzophenon, Formel 6, durch Umsetzung von Anisol mit Thiophosgen und Aluminiumchlorid. Dunkelblaue Kristalle aus Äthanol, F. - 114° C
7. 4-Dimethylammo-4'-nitrobenzophenon, Formel 7, durch Umsetzung von 4-Nitrobenzoesäureanilid mit Dimethylamlin und Phosphoroxyclilorid und Zersetzung des Reaktionsproduktes mit verdünnter Salzsäure. Gelbe Kristalle, F. = 185° C
8. 4-Dimethylamino-4'-äminobenzophenon, Formel 8, durch Reduktion von 7 mit Raney-Niekel in Äthanol bei 80° C und 25 atü. Gelbe Kristalle, F. = 171° C
9. 4,4'-Dimethoxybenzophenon, Formel 9, durch Umsetzung von Anisol mit Phosgen und Aluminiumchlorid, F. = 144° C
10. 4-Dimethylajnino-4'-chlorbenzophenon, Formel 10, durch Umsetzung von p-Chlorbenzoesäureanilid mit Dimethylanilin und Phosphoroxychlorid und Zersetzung des Reaktionsproduktes mit Salzsäure. SchwaehgelbeKristalle, F.=128°C .11. Phenyl-oc-thienylketon, Formell!, durch Umsetzung von Thiophen mit Benzoylchlorid und Aluminiumchlorid in Schwefelkohlenstoff. Umkristallisation aus 80%igem Äthanol. Kristalle, F. = 5S°C.
12. 4-Dimethylamino-cK-naphthyl-4'-mtrophenylketon, Formel 12, durch Umsetzung von p-Nitrobenzoesäureanilid mit «-Dimethylaminonaphthalin und Phosphoroxychlorid, Zersetzen des Reaktionsproduktes mit warmer verdünnter Salzsäure, Intensiv gelbe KristaUe5 F. = 203 °C.
13. 4- Dimethylamino - a-naphthyl- 4' - aminophenylketon, Formel 13, durch Reduktion, von 12 mit Raney-Nickel in Äthanol bei 80° C und 25 atü.
14. 4-N-Äthyl-(ß-oxyäthyl)-ammobenzophenon, Formel 14, durch Umsetzen von Benzoesäureanilid mit Äthyl-(acetyl-/J-oxyäthyl)-anilin und Phosphoroxychlorid, Zersetzen des Reaktionsproduktes mit verdünnter Salzsäure und anschließendes Verseifen mit verdünnter alkoholischer Kalilauge.
15. Di-[chinolyl-(6)]-keton, Formel 15, durch Kondensation von 4,4'-Diaminobenzophenon mit Acrolein, Schwefelsäure und Nitrobenzol bei 140° C, Umkristallisation aus 70%igem Äthanol, F. = 175° C."
16. 4-Dimethylamino-4'-methylanUinobenzophenon, Formel 16, durch Umsetzung von p-Dimethylaminobenzoesäureanilid mit N-Methyldiphenylamin und Phosphoroxychlorid und Zersetzen des Reaktionsproduktes mit verdünnter HCl. Gelbliche Kristalle, F. = 140° C
17. 3-Nitro-4,4'-bis-dimethylaminobenzophenon, Formel 17, durch Nitrieren von Michlers Keton mit konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure, d = .1,40 bei 0°C Tiefgelbe Kristalle, F. = 148° C
18.3- Amino - 4,4' - bis - dimethylamiiiobenzophenon, Formel 18, durch Reduktion von 17 mit Raney-Nickel in Äthanol bei 80° C und 30 atü. Gelbliche Kristalle.
19. 4-Dimethylamino-3'-nitrobenzophenon, Formel 19, durch Kondensation von m-Nitrobenzoesäureanilid mit Dimethylamlin und Phosphoroxychlorid sowie anschließender Spaltung mit verdünnter Salzsäure in der Wärme, gelbe Kristalle, F. = 173°C
20. 2 - Oxy- 4- diäthylaminobenzophenon carbonsäure (2'), Formel 20, durch Kondensation von m-Diäthylaminophenol mit Phthalsäureanhydrid in Toluol. Nach Auswaschen mit Äthanol schwach rot gefärbte Verbindung, F. = 202° C
21. 2- Oxy-4- diäthylaminobenzophenoncarbonsäure-(2')-methylester, Formel 21, durch Veresterung von 20. Farblose Kristalle, F. = 126°C.
22. 4-Dimethylaminophenyl-3'-oxynaphthyl-2'-keton, Formel 22, durch Kondensation von NaphtholAS mit Dimethylanilin und Phosphoroxychlorid und anschließende saure Spaltung. Grüne Kristalle, F. = 161°C.
23. 4-DimethylaminobenzyHdenacetophenon, Formel 23, durch alkalische Kondensation von p-Dimethylaminobenzaldehyd mit Acetophenon. Gelbrote Kristalle, F. = 114° C
24. 3'-Nitro-(4-dimethylaminobenzyUden)-acetophenon, Formel 24, durch Kondensation von p-Dimethylaminobenzaldehyd mit m-Nitroacetoplienon. Rote Kristalle, F. = 165° C.
25. 3'-Amino-(4-dimethylaminobenzyliden)-acetophenon, Formel 25, durch Reduktion von 24 mit Zinn(II)-Chlorid und HCl in Äthanol, Gelbes Kristallpulver. Wird sofort mit Isocyanaten umgesetzt.
26. 4' - Oxy - (4 - dimethylaminobenzyliden) - acetophenon, Formel 26, durch Kondensation von p-Dimethylaminobenzaldehyd mit p-Oxyacetophenon und KOH. Orangegefärbte Kristalle, F. = 205°C.
27. 4,4'-Bis-dimethylaminodibenzylidenaceton, Formel 27, durch Kondensation von 2 Mol p-Dimethylaminobenzaldehyd und 1 Mol Aceton in wässeriger alkoholischer Kalilauge. Orangegefärbte Kristalle, F. = 193 °G.
28. 2,2' - Bis - {{β - methylaminoäthyl) - benzyliden] - aceton, Formel 28, durch Kondensation von 3,4-Dihydro-isochinohnchlormethylat mit Aceton und wässeriger Natronlauge. Kristalle, F. = IOS0C
29. Phenyl-(l-aminoanthrachinolyl)-(2)-keton, Formel 29, durch Umsetzung von Phenyl-(l-chloranthrachinolyl)-(2)-keton mit wässerig-alkoholischem Ammoniak bei 180° C im Autoklav. Rote Kristalle, F. = 190°C
30. 9-Oxy-4-benzoylfluoren, Formel 30, durch Oxydation von 9-Oxy-4-(oc-oxybenzyl)-nuoren mit Kaliumpermanganat in wässeriger Essigsäure. Gelbe Kristalle, F. = 130° C.
31. «- AnisyUden - od - (3 - nitrocinnamyUden) - aceton, Formel 31, durch Kondensation von Anisylidenaceton mit m-Nitrozimtaldehyd und NaOH in Methanol. Tiefgelbe Kristalle, F. = 167°C.
32. (4-Dimethylaminophenyl)- [4'-methylaminonaphthyl-(l')]-keton, Formel 32, durch Kondensation von 4-Dimethylaminobehzoesäureanilid mit Methyl-a-naphthylamin und Phosphoroxychlorid und Zersetzen des Reaktionsproduktes, zuerst mit verdünnter Salzsäure und anschließend mit Natronlauge. Grüne Kristalle, F. = 210° C
33. 2Oxybenzyhden-4'-nitroacetophenon, Formel 33, durch Kondensation von p-Nitroacetophenon mit
ίο Salizylaldehyd in Äthanol und alkoholischer NaOH. Gelbe Kristalle, zersetzen sich oberhalb 202° C.
Verbindungen der Formeln Γ bis III können zusammen mit Bindemitteln verwendet werden. Als Bindemittel sind sowohl Natur- als auch Kunststoffe, gegebenenfalls unter Zusatz von Weichmachern, verwendbar.
Geeignete Bindemittel sind Alkydharze aus Phthalsäure und/oder Maleinsäure und Polyalkoholen, modi-, fiziert mit Naturharzen, Kautschuke, auch abgebaute oder cyclisierte, Phenolharze, Resorcinharze, styrolisierte Alkydharze, gereinigter Manilakopal, helle Dammarharze, Cellodammar, Schellackharze, Ajtvüinharze, Siliconharze, Polyester aus Dicarbonsäuren und Polyalkoholen, Pentaerythritharze, mit Alkoholen verätherte oder mit Alkydharzen partiell veresterte Umsetzungsprodukte der Harnstoffe und/oder Aminotriazine mit Aldehyden, Epoxydharze, hochmolekulare harzartige Kohlenwasserstoffe aliphatischer oder aromatischer Natur, Celluloseester, wie Celluloseacetat, Cellulosebutyrat oder CeHuloseacetobutyrat, Celluloseäther, wie Ester der Celluloseglykolsäure, Methylcellulosen, Äthylcellulosen oder Benzylcellulosen, Ketbnharze, wie Cumaronharze, Sulfonamidharze, Harze aus heterocyclischen Stickstoffverbindungen, wie Carbazolharze, Polyvinylverbindungen, wie Polyvinylacetale, Polyvinylester, Polyvinylchlorid oder Polyvinylidenchlorid, Mischpolymerisate aus Vinylchlorid und/ oder Maleinsäure und/oder Vinylacetalen und/oder Vinylestern und/oder Vinylidenchlorid und/oder Styrol oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Polyacrylnitril, Polystyrol, polymere Kohlenwasserstoffe, Aldehydharze, Polyamide, Polyurethane oder Polycarbonate.
Diese Bindemittel können entweder in Lösungsmitteln gelöst oder als wässerige Dispersionen entsprechend ihren Eigenschaften zusammen mit einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I bis III, gegebenenfalls unter Zusatz von Sensibilisierungsfarbstoffeh, zur Erzeugung der elektrophotographischen Schicht verwendet werden.
Das Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I bis III zu den Bindemitteln kann in weiten Grenzen schwanken, wobei es gelingt, durch Variation sowohl die Aufladezeit als auch die Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schicht zu verändern. Auch die Fähigkeit, Ladungsbilder über einen längeren Zeitraum zu speichern, wird von diesem Verhältnis beeinflußt.
Ein wesentlicher Faktor bei der Auswahl von Bindemitteln ist die Oberflächenbeschaffenheit der photoleitfähigen Schicht, die eine möglichst glatte Oberfläche besitzen soll, damit ein mechanisches Haften des Toners nicht auftritt. Zudem sollen die Bindemittel so beschaffen sein, daß sich die Photoleiter in Mischung mit ihnen entweder auflösen oder in so feindispergiertem Zustand gehalten werden, daß eine praktisch kornfreie photoleitfähige Schicht entsteht.
Werden zur Erzeugung elektrophotographischer Schichten solche Verbindungen der Formeln I bis III verwendet, die nur im violetten oder ultravioletten Spektralbereich eine ausreichende Empfindlichlceit besitzen, so kann es zweckmäßig sein, diesen zur Verschiebung der spektralen Empfindlichkeit Sensibilisatoren zuzusetzen. Man kann diese in einem Verhältnis von 0,2 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf die Verbindungen der Formeln I bis III, verwenden.
Als Sensibilisatoren sind folgende Farbstoffe geeignet, zu deren Kennzeichnung die in Schultz, FarbstofTtabellen, 7. Auflage, Leipzig, 1931, angeführten Nummern herangezogen werden. Brillantgrün (Nr. 760), Kristallviolett (Nr. 785), Methylviolett (Nr. 783), Viktoriablau-Base (Nr. 822), Nachtblau (Nr. 823), Säureviolett (Nr. 824/831), Cyanin B (Nr. 829), Rhodamin B (Nr. 864), Rhodamin 5 G (Nr. 862), Rhodarnin 3 G (Nr. 868), Acridinrot B (Nr. 854), Methylenrot (Nr. 856), Echtsäureeosin G (Nr. 870), Fluorescein (Nr. 880), Eosin S (Nr. 883); Rosebengale(Nr. 889), Acridingelb (Nr. 901), Acridinorange 2 G (Nr. 901), Euchrysin (Nr. 914), Chinolinrot (Nr. 920), Chinolinblau (Nr. 921), Äthylrot (Nr. 923), PinacyanolbIau (Nr. 926), Pinachromblaü (Nr. 924), Methylenblau (Nr. 1038), Alizarin (Nr. 1141), Alizaringranat (Nr. 1144), Chinizarin (Nr. 1148). Die freien Basen dieser Farbstoffe sind selbst Photoleiter.
Die EmpfindKchkeit der photoleitfähigen Schicht ist außerdem abhängig von ihrer Dicke. Im allgemeinen werden Schichtdicken von 0,002 bis 0,1 mm verwendet. Wird die Schichtdicke über einen Grenzwert erhöht, so tritt Bildumkehrung vom positiven zum negativen Biljd ein.
Zur Erzeugung von Elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien trägt man die Beschichtungsflüssigkeit in üblicher Arbeitsweise auf einen Schichtträger auf. Auch ist es möglich, den Photoleiter in den Schichtträger einzubetten.
Photoleiter, die wenigstens eine freie Keto- oder Thioketogruppe haben und aus einem Umsetzungsprodukt aus einer Verbindung der Formeln I bis III und einer Isocyanat- oder Epoxydgruppen besitzenden Verbindung bestehen, sind selbsthaftend, d. h., sie können ohne Bindemittel auf einen Schichtträger aufgebracht werden. Diese Eigenschaft haben auch Photoleiter, die aus einem Umsetzungsprodukt, das aus den genannten Substanzen und als dritte Reaktionskomponente einem ein- oder mehrwertigen Alkohol, einem Aminoalkohol, einem ein- oder mehrbasischen Amin, einer ein- oder mehrbasischen Carbonsäure,, einer Aminocarbonsäure oder einer Hydroxycarbonsäure hergestellt wurde, bestehen.
Ladungsbilder auf den photoleitfähigen Schichten können mit jedem beliebigen elektrophotographischen Entwickler entwickelt werden. Die photoleitfähigen Schichten können zur Herstellung von Flachdruckplatten gewerblich verwertet werden. Hierfür sind insbesondere die selbsthaftenden Photoleiter wertvoll. Die photoleitfähige Schicht wird hierbei so ausgebildet, daß sie in dem vorgesehenen Lösungsmittel löslich ist, während der zur Bildererzeugung verwendete Toner von dem gleichen Lösungsmittel nicht angegriffen werden darf. Durch die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten wird erreicht, daß elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien billiger als bisher hergestellt werden können, da die Photoleiter leichter als bisher technisch zugänglich sind.
Beispiel 1
20 g Phenyl-a-thienylketon (Formelll) werden unter leichtem Erwärmen in 100· cm3 Essigsäureäthylester gelöst und hierzu eine Lösung von 40 g eines Mischpolymerisates aus Vinylchlorid und Vinylacetat, gelöst in 50 cm3 Essigsäureäthylester und 50 cm3 Essigsäurebutylester, hinzugefügt.
Die Lösung wird in der Schleuder auf eine galvanischchemische glänzend gemachte Aluminiumfolie so aufgetragen, daß nach Trocknung bei 120° C die photoleitfähige Schicht eine Dicke von 0,03 mm besitzt.
Das farblose elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird negativ mit 7 kV unter einer Sprühelektrodenanordnung aufgeladen, wobei die positive Elektrode als Unterlage ausgebildet ist, auf der das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial aufliegt. Die negative Elektrode besteht aus 0,02 mm dicken Wolframdrähten, die von dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial 10 bis 15 mm und voneinander 15 mm entfernt sind. Bei Umpolung gelingt es, das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial positiv aufzuladen.
Das aufgeladene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird unter einer Kopiervorlage mit einer Quecksilberhochdruckdampflampe 20 Sekunden behchtet und anschließend mit einem aus einem schwarzen Toner und Glaskugeln bestehenden Entwickler entwickelt. Es entsteht von einer negativen ■ Kopiervorlage ein positives Tonerbild, welches durch Erwärmen auf 120° C oder durch Einwirkung von Lösungsmitteldämpfen fixiert wird.
Beispiel2
2 g 4 - Dimethylamino - 4' - aminobenzophenon (Formel 8) werden in 10 cm3 Methyläthylketon und 10 cm3 Dimethylformamid gelöst und zu einer Lösung, bestehend aus 4 g eines Colophonium-Maleinsäure-Harzes und 1 g Äthylcellulose, gelöst in 40 cm3 Essigsäureäthylester, hinzugefügt.
Diese Beschichtungslösung wird auf ein vorbehandeltes Papier, das ein Eindringen der Bescruchtungslösung nicht zuläßt und elektrisch leitend ist, dünn aufgetragen. Nach Verdunstung der Lösungsmittel entsteht ein schwach gelbstichiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial. Zur Herstellung von Bildern wird es negativ mit 8 kV entsprechend Beispiel 1 aufgeladen und unter einer positiven Kopiervorlage mit UV-Leuchtstoffröhrenlicht behchtet. Mit einem mit Ruß gefärbten Toner und Eisenpulver in Verbindung mit einem Magneten entsteht bei der Entwicklung ein kontrastreiches positives Tonerbild, wobei sich der Toner an den nicht vom Licht getroffenen Bildteilen ablagert. Das Tonerbild wird durch schwaches Erwärmen und/oder Lösungsmitteldämpfe fixiert.
Beispiel 3
5 g 4 - Dimethylamino - 4' - nitrobenzophenon (Formel 7) und 11 g eines Ketonaldehydharzes werden in 100 cm3 Methyläthylketon und 25 cm3 Dimethylformamid unter Erwärmen gelöst und zur Beschichtung einer Aluminiumplatte auf der Schleuder verwendet. Ensprechend Beispiel 1 wird das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial zur Bilderzeugung verwendet. Das noch nicht fixierte Tonerbild wird mit einem Blatt Papier belegt und an-
schließend so in ein elektrisches Feld, erzeugt durch. 2 bis 6 kV im Abstand von 20 mm, eingeführt, daß die negative Elektrode der Rückseite des aufgelegten Blattes zugeordnet ist. Hierdurch wird der Toner auf das Blatt seitenverkehrt übertragen und kann durch Erwärmen und/oder Lösungsmitteldämpfe fixiert werden,
Beispiel 4
31 g 2 - Oxy - 4 - diäthylamino - benzophenon - car- ίο bonsäure-(2') [Formel 20] und 0,3 g RhodaminB werden unter Erwärmen in 100 cm3 Cyclohexan gelöst. Zu der abgekühlten Lösung werden 47 g eines Umsetzungsproduktes mit drei freien Isocyanatgruppen im Molekül, das aus 1 Mol I-Trimethylolpropan und 3 Mol Toluylen-2,4-diisocyanat und Toluylen-2,6-diisocyanat (75gewichtsprozentig in Essigsäureäthylester) hergestellt ist und das in 100 cm3 Cyclohexanon gelöst ist, zugefügt.
Das Gemisch wird unter Rückfluß bei 151° C 20 Minuten lang kondensiert, wobei eine merkliche Viskositätserhöhung eintritt. Wird die Reaktionslösung mit Aceton im Verhältnis 10:1 versetzt, so scheidet sich der Photoleiter ab. Die Umsetzung ist so zu leiten, daß eine dreidimensionale Vernetzung noch nicht eintritt.
25 g der Reaktionslösung werden mit 25 cm3 Methyläthylketon und 35 cm3 Dioxan versetzt und nach Filtration zur Erzeugung der photoleitfähigen Schicht verwendet, indem eine galvanisch-chemisch glänzend gemachte Aluminiumfolie auf der Schleuder so beschichtet wird, daß eine Schichtdicke von 0,006 mm in trockenem Zustand gebildet wird. Das Aufzeichnungsmaterial wird mittels Ultrarotstrahler auf der Schleuder angetrocknet und anschließend 5 Minuten lang auf 130° C erwärmt. Es entsteht eine glänzende, mechanisch auf der Aluminiumfolie festhaftende und hoch, widerstandsfähige photoleitfähige Schicht. Sie wird negativ mit 7 kV 3 Sekunden lang aufgeladen und unter einer Kopiervorlage 3 Sekunden mit UV-Leuchtstoffröhrenlicht belichtet und wie üblich entwickelt. Die noch nicht fixierten Tonerbilder können entsprechend Beispiel 1 im elektrischen Feld auf Bildempfangsmaterialien übertragen werden.
Beispiel5
145 g 4-N-Äthyl-(j3-oxyäthyl)-aminobenzophenon (Formel 14) werden in 300 g Äthylenglykoldiglycidäther 30 Minuten bei 170° C in Stickstoffatmosphäre umgesetzt. Anschließend werden 190 g Äthylenglykoldiglycidäther bei 142 bis 167° C/3 Torr abdestilliert. Der Rückstand wird in 500 cm3 Cyclohexanon heiß gelöst und zu dieser Lösung 200 g eines modifizierten Isocyanates (75gewichtsprozentig in Essigsäureäthylester) zugefügt und so lange bei 100°C (üblicherweise 5 Minuten) kondensiert, bis die Lösung mit Methyläthylketon noch ohne Gelatinierung mischbar ist. 100 cm3 der abgekühlten Reaktionslösung werden mit 200 cm3 Methyläthylketon verdünnt und diese Beschichtungslösung 0,008 mm dick auf eine hochglänzende Aluminiumfolie aufgetragen. Die photoleitfähige Schicht wird zuerst bei 120° C im Luftstrom und anschließend kurzzeitig bei 140° C getrocknet. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial ergibt nach Aufladung und Weiterverarbeitung entsprechend Beispiell ein kontrastreiches positives Bild, das auf ein Bildempfangsmaterial übertragen werden kann.
Beispiel 6
77 g 4 - Dimethylamino - 4' - amino - benzophenon (Formel 8) werden in 300 cm3 Cyclohexanon gelöst und hierzu 88 g eines modifizierten Triisocyanates (75gewichtsprozentig in Essigsäureäthylester), das in 200 cm3 Cyclohexanon gelöst ist, zugefügt und 30 Minuten bei 145 bis 152° C unter Rückfluß kondensiert. Als Schichtträger des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wird ein mit Kunststoffen imprägniertes und an der Oberfläche glatt ausgebildetes Glasfaservlies, das auf seiner glatten Seite mit Aluminium bedampft ist. verwendet. Auf diesen Schichtträger wird in der Schleuder eine Lösung, bestehend aus 50 cm3 vorstehenden Umsetzungsproduktes, verdünnt mit' 100 cm3 Methyläthylketon und 0,5 g Brillantgrün (Schultz, Farbstofftabellen, 1931, Nr. 760), aufgetragen, mit Ultrarotstrahlen angetrocknet und auf 1200C erhitzt. Es entsteht eine flexible, festhaftende photoleitfähige Schicht hoher Abriebfestigkeit, die entsprechend Beispiell zur Erzeugung von Tonerbildern geeignet ist.
Beispiel 7
80 g 4'-Oxy-(4-dimethylaminobenzyhden)-acetophenon (Formel 26) werden in 300 cm3 Cyclohexanon gelöst und hierzu 88 g eines modifizierten Triisocyanates (75gewichtsprozentig in Essigsäureäthylester) zugefügt und bei 150° C 20 Minuten lang umgesetzt. 100 cm3 der Reaktionslösung werden mit 50 cm3 Methyläthylketon und 50 cm3 Äthylarnylketon versetzt und auf eine Aluminiumfolie aufgestrichen, die bei 120° C im Luftstrom getrocknet wird.
Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird negativ mit 6 kV aufgeladen und unter einer positiven Kopiervolage mit Quecksilberhochdruckdampflampenlicht belichtet. Mit einem Entwickler, aus einem Toner mit einer Teilchengröße von 10 bis' 50 μπι und Glaskugeln berieselt, entsteht ein kontrastreiches positives Tonerbild der Kopiervorlage. Dieses wird durch Erwärmen und/oder Lösungsmitteldämpfe fixiert.
Beispiel 8
25 g 3'-Amino-(4-dimethylaminobenzyhden)-acetophenon (Formel 25) werden frisch bereitet in eine Lösung von 50 g eines Epoxydharzes vom Typ des mit Epichlorhydrin umgesetzten' Diphenolpropans, das teilweise unter Molekülvergrößerung mit sich selbst kondensiert ist, in 250 cm3 Äthylamylketon eingetragen und unter Erwärmen und Rühren gelöst. Unter Rückfluß 20 Minuten bei etwa IOO0C gehalten, erfährt die Lösung eine merkliche Viskositätszunahme. 100 cm3 des Umsetzungsproduktes werden mit 50 cm3 MethyMsobutylketon und 50 cm3 Methyläthylketon verdünnt, zur Erzeugung einer klebefreien Oberfläche 5 g eines modifizierten Triisocyanates (75gewichtsprozentig in Essigsäureäthylester)' und 0,5 g Victoriablau Base (Schultz, Farbstofftabellen, 1931, 1. Band, Nr. 822) zugesetzt und sofort zur Erzeugung einer photoleitfähigen Schicht verwendet.
Als Schichtträger verwendet man eine auf der Vorderseite glatte, auf der Rückseite dagegen schwammig ausgebildete Kupferfolie, die auf der Rückseite mit einem elastischen hochschmelzenden Kunststoff oder mit Kautschuk verbunden ist. Auf der Vorderseite der KupferfoUe trägt man .die Beschichtungslösung auf und trocknet sie .bei· 100° C im Luftstrom
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bis zur Vertreibxmg der Lösungsmittel. Dann wird sie kurzzeitig durch Strahlungswärme auf 120° C erwärmt.
Beispiel 9
50 g 4-Dimethylaminophenyl-3'-oxynaphthylr2^keton (Formel 22) werden in 200 cm3 Cyclohexanon gelöst. Hierzu werden 104 g der nachstehend beschriebenen Isocyanatkomponente (52gewiehtsprozentig in Cyclohexanon) zugefügt und bei 135sC 10 Minuten kondensiert. 50 cm3 des Umsetzungsproduktes j.q werden mit 50 cm3 Methylethylketon und 50 cm3 Äthylamylketon verdünnt und filtriert. Die Isocyanatkomponente wird durch Umsetzung von 32 g 2-Äthyl-2-butylpropandiol-(l,3) mit 70 g Tohrylen-2,4- (oder 2,6)-diisocyanat in 300 em3 Cyclohexanon bei 148°C »5 während 3 Stunden hergestellt. Geringe Spuren von Toluylen-2,4- (oder 2,6)-diisocyanat entfernt man aus der vom Lösungsmittel befreiten Isoeyanatkomppnente durch Molekulardestillation. Die Isocyanate komponente enthält 17 Gewichtsprozent freie Iso- w cyanatgruppen.
Die Beschichtuugsflüssigkeit wird auf einer Streipl· maschine mit Dosierwalzen auf ein mit Aluminium bedampftes Cellulosepapier von 80 g/m2 Gewicht aufgetragen, im wärmen Luftstrom getrocknet und as anschließend kurzzeitig auf 120° C erhitzt.
Der grüne Photoleiter ist hoch empfindlich. Unter einer Coronarentladung negativ mit 7 kV aufgeladen und 5 Sekunden mit UV-Kaltliehtröhrenlicht unter einer positiven Kopier-Vorlage belichtet, entsteht nach Entwicklung mit Glaspulver und einem Toner ein kontrastreiches positives Tonerbild, welches durch Erwärmen oder durch Lösungsmitteldämpfe fixiert wird,
Beispiel 10
15 g eines chlorierten Diphenylharzes und 3 g eines .abgebauten Naturkautschuks werden zur Erzeugung einer homogenen Sehmelze auf 150° C erwärmt, In dieser werden 5 g Tetramethyl-4,4'-diaminobenz0-phenon (Formell) gelöst. Anschließend wird die Schmelze bei 140 bis 150° C zur Beschichtung wärmestabiler Schichtträger verwendet, indem diese Schmelze auf ein auf 140° C erwärmtes AIurniniumblech in einer Schichtdicke zwischen 0,005 und 0,01 mm aufgetragen wird.
Das elektrophotographisphe Aufzejehnungsmateriel wird negativ mit 7 kV aufgeladen und unter einer ppsitiyen Kopiervorlage mit UV-Leuchtstoßröhrealicht 15 Sekunden belichtet. Nach Entwicklung entsprechend Beispiell entsteht ein kontrastreiches positives Tonerbild, welches durch Erwärmen oder Lösungsmitteldämpfe fixiert oder zur Übertragung auf Bildempfangsmaterialien im elektrischen Feld verwendet werden kann.
Beispiel 11
15 g eine8 hydrierten Kplophornum-Esterharzes und 5 g ÄthylceUulose werden in 75 cm3 Essigsäure^ äthylester gelöst und hierzu IOg 4-Dimethylaminophenyl-3'-oxynaphthyi=-2'Jceton (Formel 22), gelöst in 20 pm3 Methyläthylketon, hinzugefügt,
Wird mit dieser Besehiehtungsflüssigkeit auf der Schleuder beschichtet, so verdünnt man I Volumteil Beschichtungsflüssigkeit mit 1 Volumteil MethyJithyi- 5g keton und 2 Voiumteilen Cyclohexanon.
Ein Cellulosepapier von S0g/mg wird zur Verhinderung des Eindringens der BeschiehtungsflüssigMt 407
und zur Erhöhung der elektrischen Leitfähigkeit mit einer Lösung aus 3 g Methyleellulose, 5 g AmmoniumehlQwds 2 g Zinkchlarid, 5 g Sorbit und l g Borsäure, gelöst in 100 g; Wasser, beschichtet und bei IOO0C im Luftstrem getrocknet.
Auf diesen Schichtträger wird die Beschichtungsflüssigkeit aufgetragen und im Warmluftstrom bei 120° C getrocknet. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial ist zur Bilderzeugung entsprechend Beispiel 1 geeignet.
Beispiel 12
Dje im Beispiel 11 beschriebene BeschiehtungSr flüssigkeit wird auf einen Schichtträger mit einer hydrophilen Bindemittelsehicht oder aus einer galvanisch oder chemisch vorbebandelten Metallfolie aufgebracht und im Warmluftstrom getrocknet. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird durch Abwaschen mit Wasser und/odgr Wasohmitteln gereinigt- Zur Herstellung einer Flachdruckform wird es negatiy mit 7 kV aufgeladen, unter einem Mikrofilm im Projektionsverfahren mit kurzwelligem Lieht belichtet und mit einem Entwickler aus einem Toner, der in Alkohol unlöslich und besonders zur Aufnahme von Druckfarbe geeignet ist, sowie aus Glaskugeln entwickelt. Das Tonerbild wird in die photoleitfähige Sshipht eingeschmolzen und dann mit Äthanol behandelt, wobei die nicht mit Toner bedeckten Bildteile der photoleitfähigen Schicht entfernt werden. Nach Überwischen mit 3QD/„iger Phosphorsäure und gegebenenfalls noehmaligem kurzem Erhitzen Wird die Flachdruckform auf einer Offsetdruckmaschine unter gleichzeitiger Zuführung von Wasser mit Druckfarbe eingefärbt, Sie erlaubt eine hohe Auflage exakter Druckbildes
Beispiel 13
5 g 4-DimethylaminobBnzylidenaeetophenon (Formel 23) werden in 15 cm3 Cyclohexanon gelöst und 8,75 g eines modifizierten Triisocyanates mit drei freien Ispeyanatgruppen im Molekül zugefügt. Hierzu werden 2,0 g 1,6-Dioxy-nJiexan in SOcm3 Äthylamylketon eingerührt.
Ein auf der Oberseite mit einer AIuminiumfohe kaschiertes Papier wird auf der Aluminiumfohe mit der vorstellenden Lösung 0,006 bis 0,02 mm dick (trocken gemessen) beschichtet und unter gleichzeitigem Trocknen bei 125° C10 Minuten kondensiert. Es entsteht eine abreibfeste photoleitfähige Schicht, wobei durch Kondensation das modifizierte Triisoeyanal seine klebrigen Eigenschaften verloren hat.
Zur Aufladung wird die AluniiniumfoIie mit der positiven Elektrode eines Coronarentladungsgeräte in leitenden Kontakt gebracht und die photoleitfähige Sehipht negativ mit 8 kV aufgeladen. Unter einer positiven Kopiervorlage 15 Sekunden mit UV-Leucht-Stoßröhrenlicht belichtet, entsteht nach Entwicklung ein kontrastreiches positives Tonerbild hoher Auflösung.
Beispiel 14
In 40 g eines auf 120° C erwärmten chlorierten Diphenylharzes werden IOg Tetramethyl-4,4'-diaminothipbenzophenon (Formel2) gelöst. Entsprechend Beispiel 10 wird diese Schmelze zur Erzeugung- eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmateriäls verwendet.

Claims (1)

I 2-4 Beispiel IS 30 g 4,4''Bis=dimetliylarr4npb^nzyHderjaeet04 (Formel 27) und 87,5 g eines Urosetzupgsprodulites aus 3 Mol Toluylen^2,4- (oder 2,6)-eliisoGyanat und 1 Mol Trimethylplprppan (75gewicht§prozgntig jn Essigsäureäthylester) werden in 15Q cm3 Cyelphexanpn und SOOem3 Äthylamylkgton jjgjß gelöst. Hierzu wird eine Lösung . von 20 g Hexandipl-(l,6) in 100 cm3 Äthylamylketpn hinzugefügt und mit der frisch bereitsten Lösung eine Aluminiumfolie γρη Q,004 bis OsOSmjn dick beschichtet. Die lösungsmittelhaltige photo!§itf.ähjge Spbicht wird im Warmiuf tstrpm angetrocknet und anschließend SMinuten bei 140° C erwärmt. Es entsteht eine festhaftende tief orangerptgefärbte photplgitfähig? Schicht mit hoher Empfiudlichkeit im, Qlühlampenji§ht sowie im langwelligen UVrLiQhtt Das eiektfQphQtographische Aufzeipbnungsmaterial wird negatjy mit 6 kV aufgeladen und anschließend durch .einen Mikrofilm m in einem Vergrößerungsgerät mit einer 2SQ.-Watt-Kino-Projektioflslampe dprcE ein Objektiv mit einem Öffnungsverhältnis von 1: 4S5, einem Abstand vpö 30 cm zwischen Objektiv und Bildebene 5 Sekunden lang belichtet. Nach Entwicklung entsteht ein kontrast- gs reiches positives Tonerbild hoher Auflösung. Das Tonerbild kann entsprechend vorstehenden Beispielen zur Bildübertragung, beispielsweise auf Papier oder Kunststpffblien, verwendet werden. Die Fixierung erfolgt durch Erwärmen und/oder Lösungsmitteldämpfe. Beispiel 16 2 g 4,4'-Dimethoxy-thiobenzophenon (Formel 6), 4 g eines Keton-Aldehyd-Harzes sowie 1 g Collodiumwolle _(65°/oig; mit Äthanol gefeuchtet) werden in 4 cm3 Äthanol, 60 cm3 Aceton und 20 cm3 Essigsäurebutylester gelöst. Mit dieser Beschichtungsfiüssigkeit wird eine 0,3 mm dicke Aluminiumfolie auf der Schleuder beschichtet und anschließend bei 120° C im Luftstrom getrocknet. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial besitzt hohen Metallglanz bei schwacher Blaufärbung. Negativ mit 7 kV aufgeladen und mit QuecksilberhochdruckdampflampenUcht unter einer positiven Kopiervorlage belichtet, entsteht ein kontrastreiches positives Tonerbild. Überlicherweise gelingt es, nach Entfernung des Tonerbildes, erneuter Aufladung, Belichtung unter 6407 einer anderen Kopiervorlage und Entwicklung ein anderes Tonerbild auf dem gleichen Aufzeichnungsmaterial zu erzeugen. Wird das vorstehend beschriebene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial nagh Entfernung des Tonerbildes erneut negativ mit 7 kV aufgeladen und ohne Kopiervorlage' mit der gleichen Lichtquelle belichtet, so entsteht nach Entwicklung wiederum das zuerst hergestellte Tonerbild. Das Ladungsbild läßt sich auch durch Änderung der jp Feldrjchtung beim Aufladen nur schwer zerstören. Es wird jedpch durch Erwärmen auf 80° C oder durch Behandeln mit Wasser oder Wasserdampf ausgelöscht. Digses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial i§t zur Speieherung von Ladimgsbildern geeignet. Beispiel 17 XO g 2r.Qxy-4-diäthylaminobenzQphenoncarbonsäure^(20^iethylgster (Formel 21), 0,2 g Rhodamin B (Schultz, Farbstofftabellen, Nr. 864) sowie 17,5 g gines modifizierten Isocyanates mit drei reaktionsfähigen Isoeyanatgruppen im Molekül werden in 45 cm3 Cyclohexanon gelöst und 30 Minuten unter Rückfluß kondensiert. Zu der auf Zimmertemperatur abgekühlten Lösung werden 5,6 g Di-(2-äthylhexyl)-amin, gelöst in 20 cm3 Cyclohexanon, hinzugefügt und 10 Minuten lang bei IOO0C umgesetzt. Die aus der Beschichtungsfiüssigkeit hergesteUte photoleitfähige Schicht ist leicht löslieh in niederen aliphatischen Alkoholen und besitzt eine hohe Empfindlichkeit für Glühlampenlicht. Zur Herstellung von Flachdruckformen, insbesondere für das OfFsetverfähren, wird die Beschichtungsfiüssigkeit stärker verdünnt und 0,001 bis 0;008 mm dick auf eine phosphatierte oder eloxierte Aluminiumfolie aufgebracht. Die Erzeugung des Tonerbildes und die anschließende Umwandlung in eine Flachdruckform wird entsprechend Beispiel 12 gemacht. Patentansprüche:
1. Photoleitfähige Schicht mit einem oder mehreren Photoleitern, deren Empfindhchkeitsmaximum bei verschiedenen Wellenlängen liegt, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Bindemitteln, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Sensibilisatoren und gegebenenfalls mit einer fluoreszierenden Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Photoleiter wenigstens ein Keton oder wenigstens ein Thioketon der Formeln
X-Ar-C-Ar1-X I
II
X-Ar-C-(CH = CH)7i-Ar1-X Π - Y ·
X-Ar-(CH = CH)ii-C-(CH = CH)re-Ar1-X III
II
enthält, worin Ar und Ar1 je ein Benzol-, Naphthalin-, Anthracen-, Anthrachinon-, Chrysen-, Perylen-, Fluoren-, Pyridin-, Thiophen-, Cumaron-, Acridin-, Chinolin-, Imidazol-, Pyrazol-, Indol- oder Pyrirm^inringsystem; X eine oder mehrere — H-, Halogen-, — CN-, — COOH-, — COOR-, -CONH2-, —CONHR-, -CONR2-, Morpholin-, Piperidin-, — NH2-, — NHR-, — NR2-, — NHAc-,
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