DE4315756A1

DE4315756A1 - Lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie

Info

Publication number: DE4315756A1
Application number: DE4315756A
Authority: DE
Inventors: Yoichi Nakamura; Nobuyoshi Mori; Sumitaka Nogami
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1992-05-14
Filing date: 1993-05-11
Publication date: 1993-11-18
Anticipated expiration: 2013-05-12
Also published as: JPH0627695A; JP2817822B2; DE4315756C2; US5368966A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Element für die Elektrophotographie, sie betrifft insbe sondere ein lichtempfindliches Element mit einem elek trisch leitenden Substrat und einer darauf aufgebrachten lichtempfindlichen Schicht, wobei die lichtempfindliche Schicht als Ladungen transportierende Substanz ein neues Indolderivat enthält.

Bisher wurden lichtempfindliche Elemente für die Elektro photographie hergestellt unter Verwendung von lichtemp findlichen Substanzen, die ausgewählt werden aus:

i) anorganischen photoleitfähigen Substanzen, wie Selen, Selenlegierungen und dgl., die in Harzbindemitteln disper giert sind;
ii) organischen photoleitfähigen Substanzen, wie Poly-N- vinylcarbazol, Polyvinylanthracen, Phthalocyanin-Verbin dungen, Bisazo-Verbindungen und dgl.; und
iii) einer Dispersion solcher organischer photoleitfähiger Substanzen in Harzbindemitteln.

Diese konventionellen lichtempfindlichen Elemente werden in zwei Typen eingeteilt, nämlich in Mono- und Multi schichten-Typen, wobei der zuerst genannte Typ eine ein zelne lichtempfindliche Schicht aufweist, während der zu letzt genannte Typ funktionell voneinander unterscheidbare lichtempfindliche Laminat-Schichten aufweist, von denen eine zur Erzeugung elektrischer Ladungen durch Absorption von eingestrahltem Licht und die andere zum Transport der elektrischen Ladungen beiträgt.

In den letzten Jahren wurden organische photoleitfähige Substanzen, wie sie vorstehend beschrieben worden sind, in der Praxis vergewendet aufgrund ihrer vorteilhaften Merk male zur Herstellung flexibler lichtempfindlicher Elemente mit einem geringen Gewicht, die leicht im Rahmen einer Massenproduktion hergestellt werden können. Außerdem gibt es viel mehr Untersuchungen zur Entwicklung lichtempfindlicher Elemente vom Multischichten-Typ als solcher vom Monoschicht-Typ, weil erstere leicht modifi ziert oder hergestellt werden können unter Verwendung ge eigneter Ausgangsmaterialien, so daß sie gegenüber spezi fischen Wellenlängen die gewünschten Lichtempfindlichkei ten aufweisen. Solche lichtempfindlichen Elemente werden daher in vielen Arten von elektrophotographischen Vorrich tungen, beispielsweise in Photokopiervorrichtungen, Laser strahl-Druckern, Lichtemissions-Dioden-Druckern, Faksi mile-Vorrichtungen und dgl. verwendet. Neuerdings besteht eine große Nachfrage nach weiter verbesserten elektropho tographischen Vorrichtungen, beispielsweise miniaturisier ten Vorrichtungen, ohne daß diese ihre Standard- oder Hochgeschwindigkeits-Druck- oder -Kopiereigenschaften ver lieren. Mit der technischen Anforderung der Miniaturisie rung muß auch eine lichtempfindliche Trommel, wie sie in einer solchen Vorrichtung verwendet wird, miniaturisiert werden, so daß sie einen kleineren Durchmesser hat und sich mit einer höheren Geschwindigkeit dreht, verglichen mit denjenigen, wie sie derzeit verwendet werden. Die mi niaturisierte Trommel muß daher häufiger verwendet werden als die Trommel von Normalgröße zur Aufrechterhaltung der Druck- oder Aufzeichnungsgeschwindigkeit und eine solche Trommel muß daher ebenfalls verbessert werden, so daß sie eine hohe Empfindlichkeit gegenüber dem auftreffenden Licht aufweist und eine hohe Ansprechempfindlichkeit be sitzt.

Obgleich die lichtempfindlichen organischen Substanzen eine Reihe von vorteilhaften Merkmalen aufweisen, wie sie vorstehend angegeben worden sind, die anorganische photo leitfähige Substanzen nicht besitzen, ist es Tatsache, daß bisher keine organische photoleitfähige Substanz bekannt ist, die allen Eigenschaften voll genügt, die ein Aus gangsmaterial für die Verarbeitung zu einem lichtempfindlichen Element, das in der obengenannten elektrophotographischen Vorrichtung von geringer Größe verwendet wird, haben muß. Das heißt, es treten spezielle Probleme auf bei einer solchen Substanz in bezug auf die hohe Haltbarkeit beim häufigen Gebrauch über einen langen Zeitraum hinweg und in bezug auf eine hohe Ansprechemp findlichkeit gegenüber dem auftreffenden Licht. Um diese Probleme zu lösen, wurden bereits mehrere lichtempfindli che Elemente vorgeschlagen. Die meisten von ihnen umfassen funktionell voneinander unterscheidbare lichtempfindliche Schichten. In einer japanischen Patentanmeldungspublika tion Nr. 55-42 380 ist ein lichtempfindliches Element mit funktionell voneinander unterscheidbaren lichtempfindli chen Schichten beschrieben, bei dem eine Schicht eine La dungen erzeugende Schicht ist, die Chlorodian Blue als La dungen erzeugende Substanz enthält, und die andere eine Ladungen transportierende Schicht ist, die eine Hydrazon verbindung als Ladungen transportierende Substanz enthält. Die Ansprechempfindlichkeitsrate und die Haltbarkeit die ser Art eines lichtempfindlichen Elements hängen haupt sächlich von der Ladungen transportierenden Schicht ab.

In verschiedenen Dokumenten sind mehrere Substanzen be schrieben, die in der Ladungen transportierenden Schicht verwendbar sind, z. B. Pyrazolinderivate, wie sie in "Journal of Photographic Science and Engineerung", Band 21, Nr. 2, S. 73, 1977, beschrieben sind; Enaminderivate, wie sie in "Journal of Imaging Science", Band 29, Nr. 1, Seite 7, 1985, und in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 63-170651 beschrieben sind; und Benzidinderivate, wie sie in den japanischen Offenlegungsschriften Nr. 3-43 744 und Nr. 59-9 049 beschrieben sind.

Unter den derzeitigen Umständen genügen die konventionel len Ladungen erzeugenden Schichten nicht der Forderung nach Bereitstellung von lichtempfindlichen Elementen mit ausgezeichneten Haltbarkeiten bei häufigem Gebrauch über lange Zeiträume hinweg und mit ausreichenden Ansprechemp findlichkeitsraten gegenüber dem auftreffenden Licht.

Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein licht empfindliches Element für die Elektrophotographie zur Ver fügung zu stellen, das in Kopier- oder Aufzeichnungs-Vor richtungen und in Druckern mit guten lichtempfindlichen Eigenschaften, Hochgeschwindigkeits-Ansprechempfindlich keitseigenschaften gegenüber dem auftreffenden Licht und ausgezeichneten Eigenschaften einschließlich ausgezeichne ter Haltbarkeiten bei wiederholter Verwendung im Zustand ihres Auftrags, verwendet werden kann.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein lichtemp findliches Element für die Elektrophotographie, das umfaßt ein elektrisch leitendes Substrat, das eine elektrisch leitende Oberfläche aufweist und eine auf das elektrisch leitende Substrat auflaminierte lichtempfindliche Schicht, die mindestens ein Indolderi vat, dargestellt durch die folgende chemische Formel (I), erhält:

worin bedeuten:
R₁ und R₂ Vertreter, die ausgewählt werden aus einer Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom und Alkyl-, Aralkyl-, Allyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen (R₁ und R₂ stehen jedoch nicht gleichzeitig für Wasserstoffatome);
R₃ einen Vertreter, ausgewählt aus einer Gruppe, die besteht aus Wasserstoff- und Halogenatomen und Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlen stoffatomen;
X einen Vertreter, ausgewählt aus einer Gruppe, die besteht aus Alkylen-, Allylen-, Carbonyl-, Sulfonyl-, Sulfinyl- und Sulfidgruppen und einem Sauerstoffatom; und
n die ganze Zahl 0 oder 1.

In der chemischen Formel (I) mindestens eines der Indolde rivate können hier stehen R₁ für eine Methylgruppe, R₂ für eine Methylgruppe und R₃ für ein Wasserstoffatom.

In der chemischen Formel (I) mindestens eines der Indolde rivate können stehen R₁ für ein Wasserstoffatom, R₂ für eine Methylgruppe und R₃ für ein Wasserstoffatom.

In der chemischen Formel (I) mindestens eines der Indolde rivate können stehen R₁ für eine Methylgruppe, R₂ für ein Wasserstoffatom und R₃ für ein Wasserstoffatom.

Das elektrisch leitende Substrat kann aus einem Metallma terial bestehen, das ausgewählt wird aus Aluminium, rost freiem Stahl und Nickel.

Das elektrisch leitende Substrat kann bestehen aus einem nicht-leitenden Material, dessen Oberfläche behandelt wor den ist, um sie elektrisch leitend zu machen, durch eine Behandlung, die ausgewählt wird aus einer Metallabschei dung, einer Metallplattierung und dem Aufbringen eines elektrisch leitenden Farbanstrichs (Lacks).

Die lichtempfindliche Schicht kann eine solche vom Mo noschicht-Typ sein, die besteht aus einer einzelnen Schicht, welche die Funktionen hat, im Dunkeln eine elek trische Oberflächenladung aufrechtzuerhalten, bei Auftref fen von Licht elektrische Ladungen zu erzeugen und bei Auftreffen von Licht die elektrischen Ladungen zu transportieren.

Die lichtempfindliche Schicht vom Monoschicht-Typ kann eine Dicke von 10 bis 40 µm, vorzugsweise von 20 bis 30 µm, aufweisen.

Die lichtempfindliche Schicht vom Monoschicht-Typ kann enthalten 10 bis 100 Gew.-% einer Ladungen transportieren den Substanz und 1 bis 10 Gew.-% einer Ladungen bildenden Substanz.

Die Ladungen bildende Substanz und die Ladungen transpor tierende Substanz sind in einem Bindemittelharz disper giert.

Bei dem Bindemittelharz kann es sich handeln um ein elek trisch isolierendes auflaminierbares Material, das ausge wählt wird aus der Gruppe der Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Methacrylathomo- und -copolymeren und Mischungen davon.

Bei der Ladungen transportierenden Substanz kann es sich handeln um eine Verbindung, die ausgewählt wird aus Indol derivaten, dargestellt durch die chemische Formel (I).

Die Ladungen bildende Substanz kann ausgewählt werden aus einer Gruppe, die besteht aus metallfreiem Phthalocyanin- und Titanylphthalocyanin-, Azo-, Chinon- und Indigo-Pigmenten, Cyanin-, Squalylium-, Azulenium- und Pyryliumverbindungen und Selen und Selenverbindungen.

Die lichtempfindliche Schicht kann sein eine solche vom Laminat-Typ, die besteht aus funktionell voneinander un terscheidbaren, aufeinander auflaminierten Schichten (Laminat-Schichten):
einer elektrische Ladungen bildenden Schicht, die eine La dungen bildende Substanz enthält, zur Erzeugung elektri scher Ladungen; und
einer Ladungen transportierenden Schicht, die eine Ladun gen transportierende Substanz enthält, zum Transport der elektrischen Ladungen beim Auftreffen von Licht.

Die Trockenschichtdicke der Ladungen bildenden Schicht kann in dem Bereich von 0,01 bis 3,0 µm, vorzugsweise von 0,01 bis 1,0 µm, liegen.

Die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht kann in dem Bereich von 5 bis 50 µm, vorzugsweise von 10 bis 40 µm, liegen.

Die Ladungen transportierende Schicht kann auf der Ladun gen bildenden Schicht erzeugt werden durch Verwendung von 10 bis 100 Gew.-% einer Ladungen transportierenden Sub stanz und mehr als 30 Gew.-% des Harzbindemittels pro Gesamtvolumen der Ladungen transportierenden Schicht.

Die Ladungen transportierende Substanz kann sein eine Ver bindung, die ausgewählt wird aus Indolderivaten, darge stellt durch die chemische Formel (I).

Die Ladungen bildende Substanz kann ausgewählt werden aus einer Gruppe, die besteht aus metallfreien Phthalocyanin- und Titanylphthalocyanin-, Azo-, Chinon- und Indigo-Pig menten, Cyanin-, Squalylium-, Azulenium- und Pyrylium-Ver bindungen und Selen und Selenverbindungen.

Die obengenannten und weitere Ziele, Effekte, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung gehen aus der nachfol genden Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen dersel ben in Verbindung mit der beiliegenden Zeichnung hervor.

Die Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines erfin dungsgemäßen lichtempfindlichen Elements.

Nachstehend werden bevorzugte Ausführungsformen der Erfin dung näher beschrieben.

Wie in Fig. 1 dargestellt, umfaßt ein erfindungsgemäßes lichtempfindliches Element 1 eine lichtempfindliche Schicht 2, die auf einen elektrisch leitenden Träger 3 aufgebracht ist. In dieser Figur ist das elektrisch lei tende Substrat mit einer Haftschicht 4 aus beispielsweise einer 5%igen Methanollösung eines Polyamidharzes oder dgl. versehen.

Das elektrisch leitende Substrat 3 dient als Elektrode für das lichtempfindliche Element 1 und als Träger für die darauf aufgebrachte lichtempfindliche Schicht 2. Das elek trisch leitende Substrat 3 kann auch in Form eines Zylin ders, einer Platte oder eines Films vorliegen und es kann bestehen aus einem metallischen Material, wie Aluminium, rostfreiem Stahl, Nickel oder dgl., oder einem anderen Ma terial, wie Kunststoffen, Glas, Papier oder dgl., dessen Oberfläche behandelt worden ist, um sie elektrisch leitend zu machen, durch Metallisierung, Metallplattierung, elek trisch leitendes Beschichten oder dgl.

Die lichtempfindliche Schicht 2 kann ausgewählt werden aus Monoschicht- und Multischicht-Typen derselben, wie vorste hend beschrieben.

Im Falle einer lichtempfindlichen Schicht vom Multischich ten-Typ, wird eine organische oder anorganische Ladungen bildende Substanz in Form einer Ladungen bildenden Schicht 5 auf das elektrisch leitende Substrat 3 aufgebracht durch Vakuumaufdampfung oder durch Aufbringen und Trocknen einer Dispersion der Ladungen bildenden Substanz in einem Lö sungsmittel und/oder in einem Harzbindemittel auf das Sub strat. Es ist wichtig, daß die Ladungen bildende Schicht 5 nicht nur einen hohen Ladungsbildungs-Wirkungsgrad, son dern auch eine gute Fähigkeit hat, die gebildeten elektri schen Ladungen in eine Ladungen transportierende Schicht 6 zu injizieren. Deshalb kann die Ladungen bildende Substanz ausgewählt werden aus anorganischen Ladungen bildenden Substanzen, wie Selen, Selen-Tellur, Selen-Arsen und dgl.; und organischen Ladungen bildenden Substanzen, wie einem Azopigment, Squalyliumpigment, Pyryliumpigment, Perylen pigment, Anthanthronpigment, Phthalocyaninpigment, Tita nylphthalocyaninpigment und dgl., die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Substanzen beschränkt. Unter ihnen sollte eine geeignete Substanz ausgewählt werden in Abhängigkeit von der Wellenlänge des zu verwendenden Bestrahlungs lichtes. Die Trockenschichtdicke der Ladungen bildenden Schicht 5 kann festgelegt werden in Abhängigkeit von dem Extinktionskoeffizienten der erfindungsgemäß zu verwenden den Ladungen bildenden Substanz im Hinblick auf die Funk tion der Schicht, elektrische Ladungen zu bilden, sie liegt jedoch im allgemeinen in dem Bereich von 0,01 bis 3 µm, vorzugsweise von 0,01 bis 1,0 µm. Es ist auch möglich, eine Ladungen bildende Schicht 5 herzustellen unter Ver wendung einer Ladungen bildenden Substanz als einer Haupt komponente im Gemisch mit einer Ladungen transportierenden Substanz und dgl. Harzbindemittel, die in der Ladungen bildenden Schicht 5 verwendbar sind, können ausgewählt werden aus Materialien, aus denen leicht elektrisch iso lierende Filme hergestellt werden können. Zu den Materia lien gehören Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Po lyurethane, Epoxyharze, Siliconharze und Methacrylathomo polymer und -copolymere, die entweder allein oder in Form einer geeigneten Kombination verwendet werden können. Vor zugsweise werden 10 bis 300 Gew.-% des Harzbindemittels pro Gesamtvolumen der Ladungen bildenden Schicht verwen det. Es ist auch möglich, ein zusätzliches Agens (z. B. ein Paraffinhalogenid), ein Fluidisierungsmittel (z. B. ein Siliconharz), ein Lunkerbildungs-Verhinderungsmittel (wie Dimethylphthalat) und dgl. zuzugeben.

Die Ladungen transportierende Schicht 6 wird hergestellt aus einer Verbindung mit einer Zusammensetzung, die durch die folgende chemische Formel (I) dargestellt wird:

worin:
R₁ und R₂ Vertreter darstellen, die ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffa tom und Alkyl-, Aralkyl-, Allyl- und Alkoxygrup pen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen (wobei jedoch R₁ und R₂ nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sein können);
R₃ steht für einen Vertreter, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasser stoffatom und Alkyl-, Alkoxy- und Halogenresten mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
X steht für einen Vertreter, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus Alkylen-, Ary len-, Carbonyl-, Sulfonyl-, Sulfinyl- und Sul fidgruppen und einem Sauerstoffatom; und
n steht für die ganze Zahl 0 oder 1.

Konkrete Ausführungsformen für die Verbindung der chemi schen Formel (I) sind in den folgenden Tabellen 1 und 2 angegeben.

Tabelle 1

Tabelle 2

Alternativ kann eine aus diesen Ladungen transportierenden Substanzen ausgewählte Substanz auf das elektrisch lei tende Substrat zusammen mit einer anderen Art einer Ladun gen transportierenden Substanz, wie z. B. Hydrazonverbin dungen, Styrylverbindungen, Butadienverbindungen, Enamin verbindungen, Diaminverbindungen, Benzidinverbindungen, Triphenylmethanverbindungen, Pyrazolinverbindungen und dgl., aufgebracht werden. Die Ladungen transportierende Schicht 6 dient im Dunkeln als Isolatorschicht, welche die elektrischen Ladungen des lichtempfindlichen Elements 1 zurückhält und die Funktion hat, die elektrischen Ladungen zu transportieren, die aus der Ladungen bildenden Schicht beim Auftreffen von Licht in sie injiziert werden. Die La dungen transportierende Schicht 6 wird hergestellt unter Anwendung der folgenden Stufen: Auflösen der Ladungen transportierenden Substanz, dargestellt durch die chemi sche Formel (I) mit einem Harzbindemittel in einem Lö sungsmittel zur Herstellung einer Beschichtungslösung; Aufbringen der Beschichtungslösung auf das elektrisch lei tende Substrat; und Trocknen der Beschichtungslösung unter Bildung einer Schicht 6. Zu Beispielen für Harzbindemit tel, die in der Ladungen transportierenden Schicht 6 ver wendbar sind, gehören ein Polycarbonatharz, ein Polyester harz, ein Acrylharz, ein Styrolharz und dgl., die Erfin dung ist jedoch auf diese Harze nicht beschränkt.

Zum Aufbringen einer geeigneten Ladungen transportierenden Schicht 6 auf die Ladungen bildende Schicht 5 ist es be vorzugt, 10 bis 100 Gew. -% der Ladungen transportierenden Substanz und mehr als 30 Gew.-% Harzbindemittel pro Gesamtvolumen der Ladungen transportierenden Schicht 6 zu verwenden. Im allgemeinen liegt die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht in dem Bereich von 5 bis 50 µm, vorzugsweise von 10 bis 40 µm. Es ist mög lich, ein zusätzliches Agens, beispielsweise ein UV-Absor bens, ein Antioxidationsmittel, einen Weichmacher, ein Fluidisierungsmittel und dgl., zuzugeben.

Im Falle einer lichtempfindlichen Schicht vom Monoschicht- Typ sind eine Ladungen bildende Substanz und eine Ladungen transportierende Substanz in einer Schicht enthalten. Die Ladungen bildende Substanz wird ausgewählt aus der Gruppe, wie sie vorstehend beschrieben worden ist, während die La dungen transportierende Substanz eine Verbindung mit einer Zusammensetzung der chemischen Formel (I) ist. Im allge meinen können 10 bis 100 Gew.-% der Ladungen transportie renden Substanz pro Gesamtvolumen der Ladungen transpor tierenden Schicht darin enthalten sein. Zur Herstellung eines lichtempfindlichen Elements werden diese Ladungen bildenden und Ladungen transportierenden Substanzen in ei nem Harzbindemittel dispergiert, beispielsweise in einem Polyvinylharz (wie Polyvinylformal, Polyvinylacetal, Polyvinylbutyral), in einem Acrylharz, Polyesterharz, Polycarbonatharz, Vinylchlorid-copolymerisierten Harz, Vinylacetat-copolymerisierten Harz, Siliconharz oder dgl., zur Herstellung einer Beschichtungslösung, die auf das elektrisch leitende Substrat aufgebracht und getrocknet wird. Es ist möglich, ein zusätzliches Agens, beispiels weise ein UV-Absorbens, ein Antioxidationsmittel, einen Weichmacher, ein Fluidisierungsmittel und dgl., zuzugeben.

Im Falle einer lichtempfindlichen Schicht vom Monoschicht- Typ können vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% der Ladungen bil denden Substanz darin enthalten sein, weil die Lichtemp findlichkeit der Schicht abnimmt, wenn die Menge der Sub stanz weniger als 1 Gew.-% beträgt, während der Prozent satz der Elektrifizierung abnimmt, wenn die Menge des Ma terials mehr als 10 Gew.-% beträgt. Im allgemeinen wird die lichtempfindliche Schicht vom Monoschicht-Typ so her gestellt, daß sie in der Praxis eine Dicke von 10 bis 40 µm, vorzugsweise von 20 bis 30 µm hat.

Eine Ladungen transportierende Substanz mit einer Zusam mensetzung, wie sie durch die chemische Formel (I) darge stellt wird, kann leicht synthetisiert werden durch eine Kondensation zwischen einem Halogenderivat einer Phenyl verbindung und einer Indolverbindung. So kann beispiels weise eine Verbindung mit einer Zusammensetzung, wie sie durch eine chemische Formel (I-2) dargestellt wird, syn thetisiert werden durch eine Kondensation zwischen 2,3-Di phenylindol (dieses wird hergestellt aus 2-Phenylacetophe non und Phenylhydrazin nach dem Fischer-Indol-Verfahren) und 4,4′-Dibromophenyl in einem Lösungsmittel, wie Sulfo lan oder dgl., in Gegenwart von Kaliumcarbonat und Kupfer pulver durch Erhitzen auf 200 bis 400°C. Ein kondensiertes Produkt kann durch Silicagel-Chromatographie gereinigt werden. Außerdem kann auch eine Verbindung, dargestellt durch eine chemische Formel (I-1) oder (I-2), nach fast dem gleichen Verfahren wie vorstehend beschrieben synthe tisiert werden, bei dem eine aus einer geeigneten Keton verbindung und Phenylhydrazin hergestellte Indolverbindung mit 4,4′-Dihalogenbiphenyl umgesetzt wird.

Eine durch eine chemische Formel (I-4) dargestellte Ver bindung kann synthetisiert werden durch Umsetzung zwischen 4-Bromophenyläther und einem geeigneten Indolderivat. Die anderen Verbindungen können ebenfalls nach fast dem glei chen Verfahren wie vorstehend angegeben synthetisiert wer den.

Ein Verfahren zum Synthetisieren der Verbindungen der che mischen Formel (I-2) wird nachstehend näher beschrieben.

269 g 2,3-Diphenylindol, hergestellt aus 2-Phenylacetophe non und Phenylhydrazin nach dem Fischer-Indol-Verfahren, 156 g 4,4′-Dibromophenyl, 250 g Kaliumcarbonat und 30 g Kupferpulver werden in 1500 ml Sulfolan gelöst. Die dabei erhaltene Mischung wird 24 h lang in einer Stickstoffatmo sphäre bei 240°C unter Rückfluß erhitzt. Danach wird die Mischung abgekühlt und ihr Volumen wird erhöht durch Zugabe einer geeigneten Menge Wasser. Dann wird der Was seranteil der Mischung durch Dekantieren vorsichtig ent fernt und diese Stufe wird fünfmal wiederholt. Außerdem wird eine geeignete Menge Ethanol der Mischung zugegeben und dann wird sie erhitzt und gewaschen unter zweimaligem Sieden unter Rückfluß, wobei man einen Restanteil erhält. Der Restanteil wird in einem Toluol/n-Hexan-Lösungsmittel gemisch suspendiert und unter thermischen Bedingungen ex trahiert. Eine extrahierte Lösung wird durch Säulenchroma tographie gereinigt und dann wird das Molekulargewicht der Probe mittels eines Massenspektrophotometers (Nippon Denshi, FDMS (JMS-AX500)) bestimmt zu 679,4. Außerdem wird die Probe einer Elementaranalyse unterworfen, wobei die in der folgenden Tabelle 3 aufgezählten Ergebnisse erhalten werden.

Tabelle 3

Eine Verbindung, dargestellt durch die chemische Formel (I-10) kann synthetisiert werden durch eine thermische Reaktion zwischen 2-Methylindol und 4,4′-Dichlorobiphenyl in Gegenwart von Kaliumcarbonat und eines Kupferverbin dungs-Katalysators in einem inaktiven Lösungsmittel.

Ein konkretes Beispiel für die Herstellung der Verbindung (I-10) ist das folgende:

131 g 2-Methylindol, 156 g 4,4′-Dichlorobiphenyl, 230 g Kaliumcarbonat und 50 g Kupfermetallocen werden zu 100 ml Sulfolananhydrid zugegeben zur Durchführung einer 50stün digen Reaktion bei 150°C. Danach wird eine geeignete Menge Wasser der Reaktionsmischung zugegeben, um sie abzukühlen.

Diese Stufe wird 10 mal wiederholt und dann wird die Probe suspendiert und extrahiert in einem Toluol/n-Hexan-Lö sungsmittelgemisch und durch Umkristallisation gereinigt.

Das Molekulargewicht der Probe wird mittels eines Massen spektrophotometers (Nippon Denshi, FDMS (JMS-AX500)) zu 410 bestimmt und die Probe wird einer Elementaranalyse un terzogen. Die Ergebnisse der Analyse sind in der Tabelle 4 aufgezählt.

Tabelle 4

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher er läutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.

Beispiel 1

Es wurde ein Aluminiumzylinder mit einer Spiegel-geschlif fenen Oberfläche (Außendurchmesser 60 mm, Länge 348 mm und Dicke 1 mm) verwendet.

Der Zylinder wurde in eine 5 %ige Methanollösung eines Po lyamidharzes (Amiran CM-8000; hergestellt von der Firma Toray Industries, Inc.) eingetaucht, um eine Oberfläche des Zylinders mit einer Haftschicht mit einer Dicke von 0,5 µ zu überziehen.

Der Zylinder mit der Haftschicht wurde dann in eine Ladun gen bildende Substanz enthaltende Lösung eingetaucht zur Erzeugung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Troc kenschichtdicke von 0,4 µm auf der Haftschicht. Diese Lö sung wurde hergestellt durch Dispergieren von 21 Gew.-Tei len eines Diazofarbstoffes mit einer Zusammensetzung, dar gestellt durch die folgende chemische Formel (II), 1,0 Gew.-Teil Polyvinylacetal (Eslex KS-1, hergestellt von der Firma Sekisui Chemical Co., Ltd.), 16 Gew.-Teilen Me thylethylketon und 9 Gew.-Teile Cyclohexanon mittels einer Sandmühle zur Herstellung einer Dispersion und Zugabe von 75 Gew.-Teilen Methylketon zu der Dispersion.

Danach wurde eine Lösung, enthaltend 10 Gew.-Teile des In dolderivats mit der chemischen Formel (I-1) als Ladungen transportierende Substanz und 10 Gew.-Teile Polycarbonat harz (Iupilon PCZ-300, hergestellt von der Firma Mitsub ishi Gas Chemical Company Inc.), in der beide Verbindungen in 80 Gew.-Teilen Dichlormethan gelöst waren, auf eine Oberfläche der Ladungen bildenden Schicht aufgebracht und 40 min lang bei 120°C getrocknet zum Auflaminieren einer Ladungen transportierenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 20 µm auf die Ladungen bildende Schicht, so daß eine lichtempfindliche Schicht gebildet wurde.

Beispiele 2, 4 und 5

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurde ein lichtempfindliches Element hergestellt, wobei diesmal eine Ladungen transportierende Substanz mit der chemischen Formel (I-2), (I-4) oder (I-6) anstelle der Substanz mit der chemischen Formel (I-1) in Beispiel 2, 4 bzw. 5 ver wendet wurde.

Vergleichsbeispiele 1, 2 und 5

Ein lichtempfindliches Element wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, wobei diesmal eine Ladungen transportierende Substanz mit der chemischen Formel (III), (IV) oder (VII) anstelle der Substanz mit der chemischen Formel (I-1) in dem Vergleichsbeispiel 1, 2 bzw. 5 verwendet wurde.

Beispiele 3, 5, 7, 8 und 9

Es wurde ein Aluminiumzylinder (Außendurchmesser 60 mm, Länge 348 mm und Dicke 1 mm) mit einer Oberfläche mit ei ner mittleren Rauheit (Rz) von 1,2 µm verwendet.

Der Zylinder wurde in eine 5 %ige Methanollösung eines Po lyimidharzes (Amiran CM-4000, hergestellt von der Firma Toray Industries, Inc.) eingetaucht, um eine Oberfläche des Zylinders mit einer Haftschicht mit einer Dicke von 0,1 µm zu überziehen.

Der Zylinder mit der Haftschicht wurde dann in eine eine Ladungen bildende Substanz enthaltende Lösung eingetaucht zur Erzeugung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,7 µm auf der Haftschicht. Diese Lösung wurde hergestellt durch Auflösen von 1 Gew.-Teil metallfreiem Phthalocyanin vom X-Typ (Fastgen Blue 812 OB, hergestellt von der Firma Dainippon Ink and Chemicals Inc.) und 1 Gew.-Teil Vinylchloridharz in 80 Gew.-Teilen Chloroform und anschließendes Dispergieren der Mischung für 30 min in einem Farbschüttler.

Danach wurde eine Lösung, enthaltend 10 Gew.-Teile einer Ladungen transportierenden Substanz mit einer Zusammenset zung, dargestellt durch die chemische Formel (I-3), (I-5), (I-7), (I-8) oder (I-9) und 10 Gew.-Teile eines Polycar bonatharzes (Iupilon PCZ-300, hergestellt von der Firma Mitsubishi Gas Chemical Company Inc.), in der beide Ver bindungen in 80 Gew. -Teilen Dichlormethan gelöst waren, auf eine Oberfläche der Ladungen bildenden Schicht aufge bracht unter Anwendung eines Tauchbeschichtungsverfahrens und 40 min lang bei 120°C getrocknet zum Auflaminieren ei ner Ladungen transportierenden Schicht mit einer Trocken schichtdicke von 25 µm auf die Ladungen bildende Schicht, so daß eine lichtempfindliche Schicht gebildet wurde.

Dann wurde eine Beschichtungslösung, enthaltend 10 Gew.-Teile einer Ladungen transportierende Substanz mit einer Zusammensetzung, dargestellt durch die chemische Formel (I-3), (I-5), (I-7), (I-8) und (I-9), und 10 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (Iupilon PCZ-300, hergestellt von der Firma Mitsubishi Chemical Company Inc.), in der beide Verbindungen in 80 Gew.-Teilen Dichlormethan gelöst waren, in Form einer Schicht auf die obige Ladungen bildende Schicht aufgebracht zur Herstellung eines lichtempfindli chen Elements.

Vergleichsbeispiele 3 und 4

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 beschrieben wurde ein lichtempfindliches Element hergestellt, wobei diesmal eine Ladungen transportierende Substanz mit einer Zusam mensetzung, dargestellt durch die chemische Formel (V) oder (VI) anstelle der Formel (III) in dem Vergleichsbei spiel 3 bzw. 4 verwendet wurde.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der in den Bei spielen 1, 2, 4 und 6 und in den Vergleichsbeispielen 1, 2 und 5 erhaltenen lichtempfindlichen Elemente wurden unter Verwendung einer Photokopiervorrichtung (hergestellt von der Firma Matsushita Electric Industrial Co., Ltd.), die bereits auf dem Markt war, bewertet.

Das anfängliche Dunkelpotential und das Hellpotential des lichtempfindlichen Elements wurden auf -800 V bzw. -100 V festgelegt, wobei die Empfindlichkeit des lichtempfindli chen Elements bestimmt wurde anhand der Lichtenergie, die ausreichte, um das Dunkelpotential zu dem Hellpotential zu verschieben durch Änderung der Stärke des Beleuchtungs lichtes. Außerdem wurde der Wert des Potentials nach der Lichtemission (10 lx.s) als Restpotential (Vr) definiert. Die Empfindlichkeit und das Restpotential wurden bei der ersten und nach 20 000 Wiederholungen der obigen Bestim mung gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Ta belle 5 aufgezählt.

Tabelle 5

Die elektrophotographischen Eigenschaften der in den Bei spielen 3, 5, 7, 8 und 9 und in den Vergleichsbeispielen 3 und 4 erhaltenen lichtempfindlichen Elemente wurden bewer tet unter Verwendung einer Vorrichtung zur Prüfung eines photoleitfähigen Elements, in der jedes Element als Probe installiert wurde. Die Probe wurde mit einem Corotoron auf ein Potential von -60 V aufgeladen und dann wurde sie mit einer Umfangsgeschwindigkeit von 78,5 mm/s in Rotation versetzt. Das Potential in der Periode vor der Belichtung wurde als Anfangspotential definiert. Das lichtempfindli che Element wurde mit Licht mit einer Wellenlänge von 780 nm in einer Stärke von 2 µJ/cm² belichtet. Das Hellpoten tial (Vi) und das Restpotential (Vr) wurden 0,2 bzw. 1,5 s nach der Belichtung gemessen. Dieses Potential wurde bei der ersten und nach 20 000 Widerholungen der obigen Be stimmung gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 6 aufgezählt.

Tabelle 6

Wie in den Tabellen 5 und 6 angegeben, wiesen die erfin dungsgemäßen photoleitfähigen Elemente, in denen Ladungen transportierende Substanzen verwendet wurden, ausgezeich nete Lichtempfindlichkeiten auf, ohne ihre stabilen Eigen schaften nach häufiger Verwendung über einen langen Zeit raum hinweg zu verlieren.

Beispiele 10, 12, 14, 16 und 18

Es wurde ein Aluminiumzylinder mit einer Spiegel-geschlif fenen Oberfläche (Außendurchmesser 80 mm, Länge 348 mm und dicke 1 mm) verwendet.

Der Zylinder wurde in eine 5 %ige Methanollösung eines Po lyimidharzes (Amiran CM-8000, hergestellt von der Firma Toray Industries,- Inc.) eingetaucht, um eine Oberfläche des Zylinders mit einer Haftschicht einer Dicke von 0,5 µm zu überziehen.

Der Zylinder mit der Haftschicht wurde dann in eine eine Ladungen bildende Substanz enthaltende Lösung eingetaucht zur Erzeugung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,4 µm auf der Haftschicht. Diese Lösung wurde hergestellt durch Dispergieren von 21 Gew.-Teilen ines Diazofarbstoffes mit einer Zusammensetzung, dargestellt durch die folgende chemische Formel (II), 1,0 Gew.-Teilen Polyvinylacetal (Eslex KS-1, hergestellt von der Firma Sekisui Chemical Co., Ltd.), 16 Gew.-Teilen Me thylethylketon und 9 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Ver wendung einer Sandmühle zur Herstellung einer Dispersion und Zugabe von 75 Gew.-Teilen Methylethylketon zu der Di spersion.

Danach wurde eine Lösung, enthaltend 10 Gew.-Teile des In dolderivats mit der chemischen Formel (I-10), (I-12), (I-14), (I-16) oder (I-18) als Ladungen transportierende Sub stanz und 10 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (Iupilon PCZ-300, hergestellt von der Firma Mitsubishi Chemical Company Inc.), in der beide Verbindungen in 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran als Lösungsmittel gelöst waren, auf eine Oberfläche der Ladungen bildenden Schicht aufgebracht und 40 min lang bei 120°C getrocknet zum Auflaminieren einer Ladungen transportierenden Schicht mit einer Trocken schichtdicke von 20 µm auf die Ladungen bildende Schicht, wobei eine lichtempfindliche Schicht gebildet wurde.

Vergleichsbeispiele 6, 8 und 10

Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 10 beschrieben wurde ein lichtempfindliches Element hergestellt, wobei diesmal eine Ladungen transportierende Substanz mit einer Zusam mensetzung, dargestellt durch die chemische Formel (III), (V) oder (VII), in dem Vergleichsbeispiel 6, 8 bzw. 10 verwendet wurde.

Beispiele 11, 13, 15 und 17

Ein Aluminiumzylinder mit einer Spiegel-geschliffenen Oberfläche (Außendurchmesser 60 mm, Länge 247 mm, Dicke 1 mm) wurde in eine 5 %ige Methanollösung eines Polyamid harzes (Amiran CM-8000, hergestellt von der Firma Toray Industries, Inc.) eingetaucht, um eine Haftschicht mit ei ner Dicke von 0,1 µm auf die Oberfläche des Zylinders auf zubringen.

Der Zylinder mit der Haftschicht wurde dann mit einer an deren Art einer Beschichtungslösung beschichtet zur Erzeu gung einer Ladungen bildenden Schicht mit einer Trocken schichtdicke von 0,7 µm auf der Haftschicht. Diese Lösung wurde dadurch hergestellt, daß 1 Gew.-Teil metallfreies Phthalocyanin vom X-Typ (Fastgen Blue 812 OB, hergestellt von der Firma Dainippon Ink and Chemicals Inc.) und 1 Gew. -Teil Polyvinylchloridharz (MR-110, hergestellt von der Firma Nippon Zeon Co., Ltd.) zu 80 Gew.-Teilen Chloro form zugegeben und darin 100 min lang mittels eines Farb schüttlers dispergiert wurden.

Dann wurde der mit Aluminium beschichtete Zylinder, der die Ladungen bildende Schicht aufwies, mit einem Ladungen transportierende Material behandelt. Das heißt, es wurden 10 Gew.-Teile eines Indolderivats mit einer Zusammenset zung, dargestellt durch die chemische Formel (I-10), (I-12), (I-14), (I-16) oder (I-18) als Ladungen transportie rendem Material und 10 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (Iupilon, hergestellt von der Firma Mitsubishi Gas Chemi cal Company Inc.) in 80 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran als Lösungsmittel gelöst. Die so erhaltene Beschichtungslösung wurde auf die Ladungen bildende Schicht aufgebracht durch Eintauchen des Zylinders in die Lösung zur Erzeugung einer Ladungen transportierenden Schicht mit einer Troc kenschichtdicke von 20 µm. Auf diese Weise wurde ein lichtempfindliches Element hergestellt.

Vergleichsbeispiele 7 und 9

Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 11 beschrieben wurde ein lichtempfindliches Element hergestellt, wobei diesmal eine Vergleichsverbindung mit einer Zusammensetzung, dar gestellt durch die chemische Formel (IV) oder (VI), in Beispiel 7 bzw. 9 verwendet wurde.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der nach den Beispielen 11, 12, 16 und 18 und den Vergleichsbeispielen 6, 7 und 8 hergestellten lichtempfindlichen Elemente wur den unter Verwendung einer Photokopiervorrichtung (Modell SF 9400, hergestellt von der Firma Sharp Co., Ltd.), die bereits auf dem Markt war, bewertet.

Das anfängliche Dunkelpotential und das Hellpotential des lichtempfindlichen Elements wurden auf -800 V bzw. -100 V festgelegt. Die Empfindlichkeit des lichtempfindlichen Elements wurde bestimmt anhand der Lichtenergie eines auf gestrahlten Lichtes, das verantwortlich war für die Ver schiebung des Dunkelpotentials zu dem Hellpotential. Das Restpotential (Vr) wurde definiert als Wert des Potentials nach dem Belichten mit Licht mit einer Lichtenergie von 10 lx.s. Dieses Verfahren wurde 20 000 mal wiederholt und dann wurden die Empfindlichkeit und das Restpotential er neut gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Ta belle 7 zusammengefaßt.

Tabelle 7

Die elektrophotographischen Eigenschaften der in den Bei spielen 11, 13, 15 und 17 und in den Vergleichsbeispielen 7 und 9 hergestellten photoleitfähigen Elemente wurden be wertet unter Verwendung einer Prozeß-Prüfungs-Vorrichtung für lichtempfindliche Elemente, in der jedes lichtempfind liche Element als Probe installiert wurde. Die Probe wurde durch ein Corotoron bei -60 V negativ aufgeladen und dann wurde sie mit einer Umfangsgeschwindigkeit von 78,5 mm/s in Rotation versetzt. Das Anfangspotential (V_o) wurde de finiert als Wert des Potentials in einer Periode vor der Bestrahlung. Das Hellpotential wurde definiert als Wert des Potentials 0,2 s nach der Bestrahlung mit Licht mit einer Belichtungswellenlänge von 780 nm und einer Licht stromdichte von 2 µJ/cm² und das Restpotential wurde defi niert als Wert des Potentials, das 1,5 s danach gemessen wurde.

Dieses Verfahren wurde 20 000 mal wiederholt und die Ände rungen der Eigenschaften wurden festgestellt. Die erziel ten Ergebnisse sind in der Tabelle 8 aufgezählt.

Tabelle 8

Wie aus den Tabellen 7 und 8 hervorgeht, weisen die erfin dungsgemäßen lichtempfindlichen Elemente eine ausgezei chnete Haltbarkeit bei häufiger Verwendung über einen lan gen Zeitraum hinweg auf.

Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist je doch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlas sen wird.

Claims

1. Lichtempfindliches Element für die Elektrophotogra phie, dadurch gekennzeichnet, das es umfaßt
ein elektrisch leitendes Substrat, mit einer elektrisch leitende Oberfläche darauf und
eine lichtempfindliche Schicht, die auf das elektrisch leitende Substrat auflaminiert ist und mindestens eines der Indolderivate der nachstehend angegebenen chemischen Formel (I) enthält: worin bedeuten:
R₁ und R₂ Vertreter, die ausgewählt werden aus einer Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom und Alkyl-, Aralkyl-, Allyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen (wobei jedoch R₁ und R₂ nicht gleichzeitig Wässerstoffatome dar stellen können);
R₃ einen Vertreter, ausgewählt aus einer Gruppe, die besteht aus Wasserstoff- und Halogenatomen und Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlen stoffatomen;
X einen Vertreter, ausgewählt aus einer Gruppe, die besteht aus Alkylen-, Allylen-, Carbonyl-, Sulfonyl-, Sulfinyl- und Sulfidgruppen und einem Sauerstoffatom; und
n die ganze Zahl 0 oder 1.

2. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der chemischen Formel (I) für das mindestens eine Indolderivat R₁ steht für eine Methyl gruppe, R₂ steht für eine Methylgruppe und R₃ steht für ein Wasserstoffatom.

3. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der chemischen Formel (I) für das mindestens eine Indolderivat R₁ steht für ein Wasserstof fatom, R₂ steht für eine Methylgruppe und R₃ steht für ein Wasserstoffatom.

4. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der chemischen Formel (I) für das mindestens eine Indolderivat R₁ steht für eine Methyl gruppe, R₂ steht für ein Wasserstoffatom und R₃ steht für ein Wasserstoffatom.

5. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das elek trisch leitende Substrat besteht aus einem Metallmaterial, ausgewählt aus Aluminium, rostfreiem Stahl und Nickel.

6. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das elek trisch leitenden Substrat besteht aus einem nicht-leitfä higen Material mit einer Oberfläche, die so behandelt wor den ist, daß sie elektrisch leitend ist, durch eine Behandlung, ausgewählt aus einer Metallabscheidung, einer Metallplattierung und dem Aufbringen eines elektrisch lei tenden Farbanstrichs (Lacks).

7. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die licht empfindliche Schicht eine solche vom Monoschicht-Typ ist, die besteht aus einer einzigen Schicht, welche die Funk tionen hat, im Dunkeln eine elektrische Oberflächenladung aufrechtzuerhalten, beim Auftreffen von Licht elektrische Ladungen zu bilden und diese elektrischen Ladungen beim Auftreffen von Licht zu transportieren.

8. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht vom Mo noschicht-Typ eine Dicke von 10 bis 40 µm, vorzugsweise von 20 bis 30 µm, hat.

9. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht vom Monoschicht-Typ 10 bis 100 Gew.-% einer Ladungen transportierenden Substanz und 1 bis 10 Gew.-% einer La dungen bildenden Substanz umfaßt bzw. enthält.

10. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen bildende Substanz und die Ladungen transportierende Substanz in einem Bindemittel harz dispergiert sind.

11. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Bindemittelharz um ein elektrisch isolierendes auflaminierbares Material handelt, das ausgewählt wird aus einer Gruppe, die besteht aus Po lycarbonaten, Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen, Ep oxyharzen, Methacrylathomo- und -copolymeren und Mischun gen davon.

12. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Ladungen transportierenden Substanz um eine Ver bindung handelt, die ausgewählt wird aus Indolderivaten, dargestellt durch die chemische Formel (I).

13. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladun gen bildende Substanz ausgewählt wird aus einer Gruppe, die besteht aus metallfreien Phthalocyanin- und Tita nylphthalocyanin-, Azo-, Chinon- und Indigo-Pigmenten, Cyanin-, Squalylium-, Azulenium- und Pyrylium-Verbindungen und Selen und Selenverbindungen.

14. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der lichtempfindlichen Schicht um eine solche vom Laminat-Typ handelt, die besteht aus den folgenden, funktionell voneinander unterscheidbaren Laminat-Schichten:
einer elektrische Ladungen bildenden Schicht, die eine La dungen bildende Substanz zur Bildung von elektrischen La dungen enthält; und
einer Ladungen transportierenden Schicht, die eine Ladun gen transportierende Substanz zum Transport der elektri schen Ladungen beim Auftreffen von Licht enthält.

15. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Trockenschichtdicke der Ladungen bildenden Schicht in dem Bereich von 0,01 bis 3,0 µm, vor zugsweise von 0,01 bis 1,0 µm, liegt.

16. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Trockenschichtdicke der Ladungen transportierenden Schicht in dem Bereich von 5 bis 50 µm, vorzugsweise von 10 bis 40 µm, liegt.

17. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die La dungen transportierende Schicht auf der Ladungen bildenden Schicht erzeugt wird unter Verwendung von 10 bis 100 Gew.-% der Ladungen transportierenden Substanz und mehr als 30 Gew.-% des Harzbindemittels pro Gesamtvolumen der Ladungen transportierenden Schicht.

18. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Ladungen transportierenden Substanz um eine Ver bindung handelt, die ausgewählt wird aus Indolderivaten, dargestellt durch die chemische Formel (I).

19. Lichtempfindliches Element nach mindestens einem der Ansprüche 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß die La dungen bildende Substanz ausgewählt wird aus einer Gruppe, die besteht aus metallfreien Phthalocyanin- und Tita nylphthalocyanin-, Azo-, Chinon- und Indigo-Pigmenten, Cyanin-, Squalylium-, Azulenium- und Pyrylium-Verbindungen und Selen und Selenverbindungen.