KR920001124B1 - 전자사진용 감광체 - Google Patents

전자사진용 감광체 Download PDF

Info

Publication number
KR920001124B1
KR920001124B1 KR1019880700120A KR880700120A KR920001124B1 KR 920001124 B1 KR920001124 B1 KR 920001124B1 KR 1019880700120 A KR1019880700120 A KR 1019880700120A KR 880700120 A KR880700120 A KR 880700120A KR 920001124 B1 KR920001124 B1 KR 920001124B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photosensitive member
electrophotographic photosensitive
azo compound
charge transport
member according
Prior art date
Application number
KR1019880700120A
Other languages
English (en)
Other versions
KR880701401A (ko
Inventor
야스유끼 야마다
히사토 이또오
쯔도무 니시자와
아끼히로 야마구찌
Original Assignee
미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤
미지마 마사요시
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤, 미지마 마사요시 filed Critical 미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤
Publication of KR880701401A publication Critical patent/KR880701401A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR920001124B1 publication Critical patent/KR920001124B1/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0679—Disazo dyes
    • G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0687—Trisazo dyes
    • G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
전자사진용 감광체
[도면의 간단한 설명]
제1도, 2도, 3도 및 4도는 KBr법에 의한 아조안료 No.1, 2, 29 및 33의 적외선 흡수스펙트럼을 도시한 도면.
제5도 및 6도는 각각 전자사진용 감광체의 구성예를 도시한 개요단면도이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1 : 도전성 지지체 2 : 전하발생물질
3 : 전하수송물질 4 : 감광층
5 : 전하수송층 6 : 전하발생층
[발명의 상세한 설명]
[기술분야]
본 발명은 전자사진용 감광체에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 도전성 지지체상의 감광층에 전하발생물질로서 신규한 아조화합물을 함유하는 전자사진용 감광체에 관한 것이다.
[배경기술]
종래, 전자사진용 감광체의 감광재료로서 셀렌, 황화카드뮴, 산화아연등의 무기감광재료가 널리 사용되어 왔다. 그러나, 이들 감광재료를 사용한 감광체는, 감도, 광안정성, 내습성, 내구성등의 전자사진용 감광체로서 요구되는 특성을 만족시킬 수 없었다. 예를들면, 셀렌계 재료를 사용한 감광체는 우수한 감도를 갖지만 반면에, 열 또는 더러움의 부착하에서 결정화 되기 쉬우므로 감광체로서 특성이 저하되기 쉽고, 또한 이들은 진공증착에 의해서 제조되므로 제조비가 비싸고, 가요성이 없기 때문에 벨트 형상으로 가공하기 어려운등의 많은 결점이 있다. CdS계 재료를 사용한 감광체는 내습성과 내구성에 문제가 있으며, 또한 산화아연 감광체는 내구성이 불충분하다.
이러한 무기감광재료를 사용한 감광체의 상술한 결점을 극복하기 위해서, 유기감광재료를 사용한 각종의 감광체가 검토되어 왔다.
이미 일부 실용화된 유기감광재료로서, 예를들면, 2,4,7-트리니트로-9-플루오레논과 폴리-N-비닐-카르바졸을 화합해서 사용한 감광재료가 알려져 있다. 그러나, 상기 감광재료를 사용한 강광체는 감도가 낮고, 내구성 역시 만족스럽지 못했다.
상술한 결점을 개량하기 위해서 개발된 감광체 중에서, 각각 분리 기능을 갖는 전하 발생층과 전하수송층으로 구성되는 감광체(이하, 기능분리형 감광체라 한다)가 최근에 주목되고 있다. 이러한 기능 분리형 감광체에 있어서, 상기 각각의 기능을 갖는 물질을 따로따로 넓은 범위의 물질부터 선택하고, 화합할 수 있다. 따라서, 고감도 및 고내구성 감광체를 제조하는 것이 가능하다. 이러한 기능 분리형 감광체에 사용하는 전하발생 물질로서, 많은 물질이 제안되어 있다. 그중에서, 전하발생물질로서 유기염료나 유기안료를 사용한 감광체가 최근 특히 주목되고 있다. 예를들면, 스티릴 스틸렌 골격을 갖는 디스아조 안료를 사용한 감광체(일본국 특허공개 No. 13445/1978), 카르바졸골격을 갖는 디스아조 안료를 사용한 감광체(일본국 특허공개 No.95033/1978), 트리페닐아민 골격을 갖는 트리아조안료를 사용한 감광체(일본국 특허공개 No.132347/1978), 디스티릴 카르바졸 골격을 갖는 트리스아조안료를 사용한 감광체(일본국 특허공개 No.14967/1979), 비스스틸벤 골격을 갖는 디스아조 안료를 사용한 감광체(일본국 특허공개 No.17733/1979)등이 보고되어 있다. 그러나, 이들 전자사진용 감광체는 요구성능을 완전히 만족시킬 수 없으므로, 더욱 우수한 감광체의 개발이 기대되어 왔다.
[발명의 개시]
본 발명의 목적은 충분한 감도 및 우수한 내구성을 갖는 전자사진용 감광체를 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 전자사진용 감광체에 사용하는 신규한 전하발생물질을 제공하는데 있다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위하여 연구한 결과, 테트라페닐티오펜 또는 테트라페닐티오펜-1, 1-디옥시드 골격을 갖는 아조화합물이, 종래의 아조화합물을 사용한 감광체와 비교하여 고감도 및 고내구성등의 우수한 특성을 갖는 전자사진용 감광체를 제공할 수 있는 것을 발견하여 본 발명의 다음의 전자사진용 감광체를 완성하였다.
즉, 본 발명의 전자사진용 감광체는, 도전성 지지체위의 감광층에 일반식(I)
Figure kpo00001
(식중 A는 커플러잔기, Q는 황원자 또는 〉SO2과 1과 m은 각각 1 또는 0을 나타낸다)로 표시되는 아조화합물을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 전자사진용 감광체이다.
[발명의 최적실시형태]
본 발명의 실시에 유용한 아조화합물은 테트라페닐티오펜이나 테트라페닐티오펜-1,1-디옥시드에 2~4 아조기를 도입시켜서 얻은 화합물이다.
각 아조기에 의한 치환위치로서, 페닐기들중의 어느 하나의 4위치가 좋다. 2~4 아조기가 페닐기의 4위치에 치환기로서 각각 도입된 디스아조화합물, 트리수아조화합물 및 테트라키스아조화합물을 적합하게 사용할 수 있다.
일반식(I)에서, 상술한 바와 같이 A는 커플러 잔기를 나타내며, 그 예로서는 다음의 a)-d)를 열거할 수 있다.
a) 하기 일반식(II)의 커플러잔기 :
Figure kpo00002
식중 X는 치환 또는 무치환의 탄화수소고리, 치환 또는 무치환의 헤테로고리를 나타내고, Y는
Figure kpo00003
또는
Figure kpo00004
(식중 R1은 치환 또는 무치환의 탄화수소고리, 치환 또는 무치환의 헤테로 고리를 나타내고, R2는 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 페닐기를 나타내고, R3는 치환 또는 무치환의 탄화수소고리, 치환 또는 무치환의 헤테로 고리, 치환 또는 무치환의 스티릴기를 나타내고, R4는 수소원자, 알킬기, 치환 또는 무치환이 페닐기를 나타내며, R3와 R4는, R3및 R4에 결합되는 탄소원자와 함께 고리를 형성할 수도 있다)를 나타낸다.
일반식(II)의 X의 구체적인 예로서는, 수산기와 Y가 결합되어 있는 벤젠고리와 축합한 나프탈렌고리, 안트라센 고리등의 탄화수소고리 뿐만아니라, 인돌고, 카르바졸고리, 벤조카르바졸고리, 디벤조푸란 고리등의 헤테로고리를 예시할 수 있다.
또 X가 치환기를 가지는 경우, 대표적인 치환기로서 염소, 브롬등의 할로겐 원자 및 수산기를 예시할 수 있다.
R1또는 R3로 나타낸 고리기의 예로서는, 페닐, 나프틸, 안트릴, 피렌일등의 탄화수소고리기; 피리딜, 티엔일, 푸릴, 인돌일, 벤조푸란일, 카르바졸일, 디벤조푸란일등의 헤테로 고리기를 예시할 수 있다. 이들의 커플링의 결과로서 R3와 R4가 결합하여 형성하는 고리로서는, 플루오렌고리등을 예시할 수 있다.
R1또는 R3가 치환된 고리기인 경우, 치환기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등의 알킬기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시등의 알콕시기; 염소원자, 브롬원자등의 할로겐 원자; 트리플루오로메틸등의 할로 메틸기; 디메틸아미노, 디에틸아미노등의 디알킬아미노기; 니트로기, 시아노기; 카르복시기와 그 에스테로기등을 예시할 수 있다.
R2가 페닐기인 경우, 그 치환기로서 염소원자, 브롬원자등의 할로겐 원자를 예시할 수 있다.
b) 일반식(II) 또는 (IV)의 커플러 잔기 :
Figure kpo00005
식중 R5는 치환 또는 무치환의 탄화수소를 나타낸다.
R5는 구체적인 예로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 옥틸등의 알킬기, 메톡시에틸, 에톡시에틸등의 알콕시 알킬기를 예시할 수 있다.
c) 일반식(V)의 커플러 잔기 :
Figure kpo00006
식중, R6는 알킬기, 카르바모일기, 카로복시기 또는 그 에스테르기를 나타내고, R7은 치환 또는 무치환의 탄화수소 고리를 나타낸다.
R7의 구체적인 예로서는, 페닐, 나프틸등의 탄화수소고리기를 예시할 수 있으며, 이들기가 치환되는 경우, 대표적인 치환기로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸등의 알킬기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시등의 알콕시기; 디메틸아미노, 디에틸 아미노등의 디알킬아미노기; 염소원자, 브롬원자등의 할로겐원자; 니트로기, 시아노기를 예시할 수 있다.
d) 일반식(V1) 또는 (VII)의 커플러 잔기 :
Figure kpo00007
식중 Z는 치환 또는 무치환의 2가의 탄화수소고리기, 치환 또는 무치환의 2가의 헤테로 고리기를 나타낸다.
Z의 구체적인 예로서는, o-페닐렌등의 단환식 방향족 탄화수소의 2가기; o-나프탈렌, peri-나프틸렌, 1,2-안트라퀴논일렌, 9,10-페난트릴렌등의 축합 다환식 방향족 탄화수소의 2가기; 3,4-피라졸디일, 2,3-피리딘디일, 4,5-피리미딘디일, 6,7-이미다졸디일, 5,6-벤즈이미다졸디일, 6,7-퀴놀린디일등의 헤테로 고리의 2가기등을 예시할 수 있다. 이들 고리기가 치환되는 경우, 대표적인 치환기로서, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸등의 알킬기: 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시등의 알콕시기; 디메틸아미노, 디에틸아미노 등의 디알킬아미노기; 염소원자, 브롬원자등의 할로겐원자; 니트로기; 시아노기등을 예시할 수 있다.
이러한 커플러 잔기의 구체적인 예를 아래에 열거한다.
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016
Figure kpo00017
Figure kpo00018
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
Figure kpo00023
Figure kpo00024
Figure kpo00025
Figure kpo00026
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
Figure kpo00030
Figure kpo00031
Figure kpo00032
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035
Figure kpo00036
Figure kpo00037
Figure kpo00038
Figure kpo00039
Figure kpo00040
Figure kpo00041
Figure kpo00042
Figure kpo00043
Figure kpo00044
Figure kpo00045
Figure kpo00046
Figure kpo00047
Figure kpo00048
Figure kpo00049
Figure kpo00050
Figure kpo00051
Figure kpo00052
Figure kpo00053
Figure kpo00054
Figure kpo00055
Figure kpo00056
Figure kpo00057
Figure kpo00058
Figure kpo00059
Figure kpo00060
Figure kpo00061
Figure kpo00062
Figure kpo00063
Figure kpo00064
Figure kpo00065
Figure kpo00066
Figure kpo00067
Figure kpo00068
Figure kpo00069
Figure kpo00070
상기 예사한 커플러 잔기중에서, 광감도가 높고, 중간체를 원료로서 용이하게 입수할 수 있으며, 낮은 가격으로 제조할 수 있기 때문에 일반식(II)의 표시되는 커플러 잔기가 가장 바람직하다.
본 발명의 실시에 사용하는 아조화합물의 보다 구체적인 예로서, 다음 구조식으로 표시되는 것들을 예시할 수 있다.
Figure kpo00071
Figure kpo00072
Figure kpo00073
Figure kpo00074
Figure kpo00075
Figure kpo00076
예시한 이들 화합물은 통상의 방법으로 제조할 수 있다.
예를들면 일반식(VIII)
Figure kpo00077
(식중, Q,1,m은 일반식(I)에서의 정의와 동일하다)로 표시되는 아민화합물을 디아조화한 후, 디아조화한 화합물 그대로 또는 봉불화물로서 단리한 후에 커플링 반응시켜 상술한 커플러 화합물중 목적하는 화합물을 각각 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명의 전자사진용 감광체는, 도전성지지체상의 감광층에 전하발생물질로서 일반식(I)로 표시되는 아조화합물을 하나 이상 함유한다. 이와 같은 감광체의 대표적 구성을 각각 제5도 및 6도에 예시한다. 제5도의 감광체는 도전성지지체(1)위에, 전하발생물질(2)과 전하수송물질(3)을 바인더중에 분산시킨 감광층(4)을 형성한 분산형 감광체이다. 제6도의 감광체는, 도전성지지체(1)위에, 전하발생물질을 바인더중에 분산한 전하발생층(6)과, 전하수송물질을 바인더중에 분산한 전하수송층(5)을 함유하는 적층형 감광체이다. 또한, 전하발생층과 전하수송층의 위치를 반대로 한 것을 제외하고는 상술한 적층형 감광체와 비슷한 감광체, 각각의 감광층과 도전성지지체의 사이에 중간층이 있는 감광체등이 있다.
제6도의 감광체에 있어서, 상 또는 마아크(mark)의 노출뒤에 얻어진 광이 전하수송층을 투과하고, 전하발생물질이 전하발생층에서 전하를 발생한다. 이렇게 해서 생성된 전하는 전하수송층에 주입되고, 전하수송물질이 이들의 수송을 행한다.
본 발명의 전자사진용 감광체 일반식(1)의 아조화합물외에, 도전성지지체, 바인더, 전하수송물질등으로 구성된다. 그러나, 감광체의 다른 성분이나 요소는, 감광체의 성분이나 요소로서 기능을 갖는 한 특별한 제한은 없다.
본 발명의 실시에 사용하는 도전성지지체의 예로서는, 알루미늄, 구리, 아연, 판등의 금속판과, 폴리에스테르시이트 또는 폴리에스테르필름등의 플라스틱시이트 또는 플라스틱필름위에 알루미늄이나 SnO2등의 도전성물질을 증착시켜 얻은것과, 도전처리한 종이등을 열거할 수 있다.
바인더로서는, 폴리스티렌, 폴리아크릴아미드, 폴리-N-비닐카르바졸등의 비닐중합체 뿐만아니라 폴리아미드수지, 폴리에전테르수지, 에폭시수지, 페녹시수지, 폴리카아보네이트수지등의 축합중합체를 사용할 수 있으며, 절연성이며, 지지체에 대하여 밀착성이 수지라면 바인더로서 어떤 수지라도 사용할 수 있다.
전하수송물질은 일반적으로 정공수송물질과 전자수송물질의 두종류로 분류할 수 있다. 본 발명의 감광체에서는 두종류 모두의 전하수송물질을 사용할 수 있다. 트리니트로플루오레논, 테트라니트로플루오레논등의 전자를 수송할 수 있는 전자수용성물질이외에 대표적인 정공수송물질로서, 폴리-N-비닐카르바졸로 대표되는 헤테로고리 화합물을 함유하는 중합체; 트리아졸 유도체; 옥시디아졸 유도체; 이미다졸 유도체; 피라졸린 유도체; 폴리아릴알칸 유도체; 페닐렌디아민 유도체; 히드라존 유도체; 아미노치환칼콘 유도체; 트리아릴아민 유도체; 카르보닐 유도체; 스틸벤 유도체등의 정공을 수소할 수 있는 전자공여성물질을 열거할 수 있다.
예를들면, 9-에틸카르바졸-3-알데히드-1-메틸-1-페닐히드라존, 9-에틸카르바졸-3-알데히드-1-벤질-1-페닐히드라존, 9-에틸카르바졸-3-알데히드-1,1-디페닐히드라존, 4-디에틸아미노스티렌-β-알데히드-1-메틸-1-페닐히드라존, 4-메톡시나프탈렌-1-알데히드-1-벤질-1-페닐히드라존, 4-메톡시벤즈알데히드-1-메틸-1-페닐히드라존, 2,4-디메톡시벤즈알데히드-1-벤질-1-페닐히드라존, 4-디에틸아미노벤즈알데히드-1,1-디페닐히드라존, 4-메톡시벤즈알데히드-1-벤질-1-(4-메톡시)페닐히드라존, 4-디페닐아미노벤즈알데히드-1-벤질-1-페닐히드라존, 4-디벤질아미노벤즈알데히드-1, 1-디페닐히드라존, 1,1-비스(4-디벤질아미노페닐)프로판, 트리스(4-디에틸아미노페닐)메탄-1, 1-비스(4-디벤질아미노페닐)프로판, 2,2'-디메틸-4,4'-비스(디에틸아미노)트리페닐메탄, 9-(4-디에틸아미노스티릴)안트라센, 9-브로모-10-(4-디에틸아미노스티릴)안트라센, 9-(4-디메틸아미노벤질리덴)플루오렌, 3-(9-플루오레닐리덴)-9-에틸카르바졸, 1,2-비스(4-디에틸아미노스티릴)벤젠, 1,2-비스(2,4-디메톡시스티릴)벤젠, 3-스티릴-9-에틸카르바졸, 3-(4-메톡시스티릴)-9-에틸카르바졸, 4-디페닐아미노스틸벤, 4-디벤질아미노스틸벤, 4-디톨릴아미노스틸벤, 1-(4-디페닐아미노스티릴)나프탈렌, 1-(4-디에틸아미노스티릴)나프탈렌, 4'-디페닐아미노-α-페닐스틸벤, 4'-메틸페닐아미노-α-페닐스틸벤, 1-페닐-3-(4-디에틸아미노스티릴)-5-(4-디에틸아미노페닐)피라졸린, 1-페닐-3-(4-디메틸아미노스티릴)-5-(4-디메틸아미노페닐)피라졸린등이 있다.
그밖에 정공수송물질로서는, 예를들면, 2,5-비스(4-디에틸아미노페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2,5-비스[4(4-디에틸아미노스티틸)페닐]-1,3,4-옥사디아졸, 2-(9-에틸카르바졸일-3-)-5-(4-디에틸아미노페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2-비닐-4-(2-클로로페닐)-5-(4-디에틸아미노페닐)옥사졸, 2-(4-디에틸아미노페닐)-4-페닐옥사졸, 9-[3-(4-디에틸아미노페닐)-2-프로페닐리덴]-9H-크산텐, 폴리-N-비닐카르바졸, 할로겐화 폴리-N-비닐카르바졸, 폴리비닐피렌, 폴리비닐안트라센, 피렌-포름알데히드수지, 에틸카르바졸-포름알데히드수지등을 열거할 수 있다.
대표적인 전자수송물질로서는, 클로로아닐, 브로모아닐, 테트라시아노에틸렌, 테트라시아노퀴노디메탄, 2,4,7-트리니트로-9-플루오레논, 2,4,5,7-테트라니트로-9-플루오레논, 2,4,5,7-테트라니트로크산톤, 2,4,8,-트리니트로티오크산톤, 2,4,8-트리니트로--4H-인디노[1,2,-b]티오펜-4-온, 1,3,7-트리니트로디벤조티오펜-5,5-디옥시드등을 열거할 수 있다.
이들 전하수송물질은 단독 또는 2종 이상 혼하해서 사용할 수 있다.
감광층과 도전성지지체와의 사이에, 필요에 따라서 중간층을 만들 수도 있으며, 그 재료로서는 폴리아미드, 니트로 셀룰로오스, 카세인, 폴리비닐알코올등이 적당하다. 중간층의 두께는 1㎛ 이하가 바람직하다.
감광체의 제작은 종래의 공지된 방법을 사용할 수 있다. 적층형 감광체의 경우에는, 아조화합물의 미립자를, 미리 바인더를 용해한 용액중에 분산해서, 도전성지지체에 도포하고 건조하여 전하발생층을 얻는다. 다음에는, 전하수송물질과 바인더를 용해한 용액을 도포하고 건조하여 전하수송층을 형성한다. 또한, 다른 방법을 사용하여 전하발생층을 형성할 수도 있다. 예를들면 아조안료를 진공증착하는 방법, 또는 아조안료의 용액을 도포한후, 건조하는 방법이 있으나 전자는 제작비가 높은 결점이 수반되며, 후자는 에틸렌디아민이나 n-부틸아민등의 일반적으로 취급하기 불편한 유기아민을 사용하기 때문에 제작에 있어서 결점이 수반된다. 따라서, 아조화합물의 미립자 분산액을 도포하는 것이 적당하다. 도포방법은, 예를들면 닥터 블레이드(doctor blade)법, 디핑법 또는 와이어 바아(Wire bar)법등의 통상적인 방법으로 행할 수 있다.
각 감광층의 최적두께 범위는 관련된 감광체의 종류에 따라 다르다. 예를들면, 제5도에 나타낸 감광체의 경우에는 3-50㎛가 바람직하고, 5-30㎛가 더욱 바람직하다.
제6도에 나타낸 감광체의 경우에, 전하발생층(6)의 두께는 0.01-5㎛가 바람직하고, 0.05-2㎛가 더욱 바람직하다. 이 두께가 0.01㎛ 미만인 경우에는 전하의 발생이 충분하지 못하여, 반면에 5㎛ 이상의 두께는 잔류전위가 높아 실용적이지 못하므로 바람직하지 않다. 전하수송층(5)으 두께는 3-50㎛가 바람직하며, 5-30㎛가 더욱 바람직하다. 두께가 3㎛ 미만이면 충분한 대전량을 달성할 수 없으며, 50㎛ 이상의 두께는 전류잔위가 높아 실용적이지 못하므로 바람직하지 않다.
감광층중의 일반식(I)로 표시되는 아조화합물의 함량은 각 감광체의 종류에 따라 다르다. 제5도에 나타낸 감광체의 경우에는, 감광층(4)중에 50중량% 이하의 양으로 함유되는 것이 바람직하고 20중량% 이하의 양이 더욱 바람직하다. 또한 전하수송물질을 10-95중량%로 감광층(4)에 첨가하는 것이 바람직하며, 30-90중량%가 더욱 바람직하다. 제6도에 나타낸 감광체의 경우에는, 전하발생층(5)중의 아조화합물의 비율은 30중량% 이상이 바람직하며, 50중량% 이상이 더욱 바람직하다. 또한 10-95%, 바람직하게는 30-90중량%의 전하수송물질을 전하수송층에 혼합한다. 이 전하수송층에서 전하수송물질의 함량이 10중량% 미만이면 전하의 수송이 실질적으로 실행되지 않으며, 95중량%를 초과하면 감광체의 기계적강도가 저하되기 때문에 실용적이지 못하므로 바람직하지 않다.
테트라페닐티오펜 또는 테트라페닐티오펜-1,1-디옥시골격을 갖는 아조화합물을 전하발생물질로서 사용하기 때문에, 본 발명의 전자사진용 감광체 제조하기 쉬우며, 고감도이고, 반복사용하더라도 성능이 저하되지 않는 우수한 특성을 갖는다.
이하, 다음의 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명의 실시형태가 다음예의 의해서 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
물 400ml와 35% 염산 36ml로 이루어진 용액에 2,5-비스(4-아미노페닐)-3,4-디페닐티오펜 3.8g을 분산하고, 60℃에서 1시간 교반한후, 0℃에서 냉각하고, 물 20ml에 아질산나트륨 1.8g을 용해한 용액을 30분에 걸쳐 적하하였다. 이 혼합물을 0-5℃에서 3시간 교반하고, 불용물을 제거한후 42% 붕불화수소산 20ml를 첨가하였다. 석출된 결정을 여과하여 모아, 수세한후, 건조하여, 테트라조늄 디플루오로보레이트 4.4g을 얻었다(수율 : 78%).
다음에, 상기와 같이 얻어진 테트라조늄 디플루오로보레이트 2.5g과 2-히드록시-3-나프토산 아닐리드 2.1g을 N, N-디메틸포름아미드 200ml에 용해하고, 아세트산 나트륨 2.0g과 물 30ml로 이루어진 용액을 0-5℃에서 30분간 적하하였다. 이 반응혼합물을 동일온도에서 2시간 교반한후, 반응혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고 하룻밤 교반하였다. 석출된 결정을 여과하여 모으고, N, N-디메틸포름아미드300ml에 분산하고, 다시 여과하였다. 분산을 5회 반복한후, 물 500ml에 분산 및 여과에 의한 응집조작을 5회 반복하였다. 이 결정을 건조하여 예시한 화합물을 No.1의 디스아조화합물 2.9g을 얻었다(수율 : 73.9%). 이와 같이해서 얻은 분말은 푸른빛을 띤 검은색을 나타내었고, 300℃ 이하에서는 용해되지 않았다. 이것의 원소분석치 및 적외선 흡수스펙트럼(KBr법으로 측정, 이하 “IR흡수스펙트럼”이라 칭함)으로부터 목적물인 것이 확인되었다.
원소분석 :
실측치(%) : C ; 77.15, H ; 4.32, N ; 8.62, S ; 3.34
계산치(%) : C; 77.02, H ; 4.35, N : 8.70, S ; 3.31
IR흡수스펙트럼 : 〉C=0에 기준한 흡수 : 1682Cm-1IR흡수스펙트럼(KBr법으로 측정)을 제1도에 나타낸다.
[제조예 2]
일반식
Figure kpo00078
으로 표시되는 벤조카르바졸 2.0g을 N, N-디메틸포름아미드 200ml에 용해한후, 물 10ml에 아세트산 나트륨 2.9g을 용해한 용액을 첨가하고 0℃에서 냉각하였다.
제조예 1에서 합성한 테트라조늄 플루오로보레이트 1.6g을 35% 염산 0.05ml를 함유하는 N, N-디메틸포름아미드 100ml에 용해하고, 상술한 커플러용액을 0-5℃에서 30분간 적하하였다. 이 반응혼합물을 동일 온도에서 3시간 교반한후, 반응혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고 하룻밤 교반하였다. 석출된 결정을 여과하여 모으고, N, N-디메틸포름아미드 200ml로 4회, 물 30ml로 3회 세정하였다. 이 결정을 건조하여 예시한 화합물 No.2의 디스아조화합물 1.9g을 얻었다(수율 : 60.7%), 이와 같이해서 얻어진 분말은 푸른빛을 띤 검은색을 나타내었고 300℃ 이하에서는 용해되지 않았다. 이것의 원소분석치 및 IR흡수스펙트럼(KBr법으로 측정)으로부터 목적물인 것이 확인되었다.
원소분석 :
실측치(%) : C ; 75.62, H ; 4.13, N ; 9.45, S ; 2.64
계산치(%) : C ; 75.75, H ; 4.32, N ; 9.30, S ; 2.66
IR흡수스펙트럼 : 〉C=0에 기준한 흡수 : 1662Cm-1IR흡수스펙트럼(KBr법으로 측정)을 제2도에 나타낸다.
[제조예 3]
35% 염산 17ml와 물 1ℓ로 구성된 용액에 2,5-비스(4-아미노페닐)-3,4-디페닐티오펜-1,1-디옥시드 20g을 분산하고, 실온에서 3시간 교반후, 물 30ml에 아질산나트륨 18.4g을 용해한 용액을 0℃에서 적하하였다. 이 반응혼합물을 동일온도에서 3시간 교반한후, 불용물을 제거하고, 42% 붕불화수소산 100ml을 첨가하였다. 석출된 결정을 여과하여 모으고, 수세, 건조하여 테트라조늄염 24.9g을 얻었다(수율 : 87.3%).
테트라조늄염 10g과 2-히드록시-3-나프토산아닐리드 8.5g을 N, N-디메틸포름아미드 1.5ℓ에 용해하고, 아세트산 나트륨 5% 수용액 100ml를 5℃에서 적하하고, 동일온도에서 2시간 교반하였다. 다시, 실온에서 5시간 교반후, 석출된 결정을 여과하여 모으고, N, N-디메틸포름아미드 500ml에 분산하여 다시 여과하였다. 이 분산을 2회 반복한후, 물 1ℓ에 분산 및 여과에 의한 응집조작을 4회 반복하였다. 그 후, 이 결정을 건조하여 예시한 화합물 No.29의 디스아조화합물 12g을 얻었다(수율 : 78.1%). 이와 같이해서 얻어진 분말은 검은색으로 나타내었으며 300℃ 이하에서는 용해되지 않았다. 이것의 원소분석치 및 IR흡수스펙트럼(KBr법으로 측정)으로부터 목적물인 것이 확인되었다.
원소분석 :
실측치(%) : C ; 74.21, H ; 4.16, N ; 8.33, S ; 3.42
계산치(%) : C ; 74.55, H ; 4.21, N ; 8.42, S ; 3.21
IR흡수스펙트럼 : 〉C=0에 기준한 흡수 : 1670Cm-1IR흡수스펙트럼(KBr법으로 측정)을 제3도에 나타낸다.
[제조예 4]
제조예 3에서 커플러로서 사용한 벤조카르바졸화합물 17.3g과 제조예 2에서 합성한 테트라조늄염 14g을 N, N-디메틸포름알데히드 1ℓ에 용해하고, 아세트산 나트륨 5% 수용액 140ml을 0-5℃에서 적하하였다. 이 반응혼합물을 동일온도에서 1시간 교반후, 다시 실온에서 5시간 교반하였다. 이 결과 생긴 침전물을 여과하여 모았다. N, N-디메틸포름아미드 1ℓ에 분산 및 여과에 의한 응집조작을 3회 반복한후, 물 1.5ℓ에 분산 및 여과에 의한 응집조작을 6회 반복하였다. 그후, 이 침전물을 건조하여 예시한 화합물 No.33의 디스아조화합물 18.6g을 얻었다(수율 : 69.6%). 이와 같이해서 얻은 혼합물을 얻은 분말은 갈색을 띤 검은색을 나타내었고, 300℃ 이하에서는 용해되지 않았다. 이것의 원소분석치 및 IR흡수스펙트럼(KBr법으로 측정)으로 목적물인 것이 확인되었다.
원소분석 :
실측치(%) : C ; 73.61, H ; 4.34, N ; 8.80, S ; 2.78
계산치(%) : C ; 73.79, H ; 4.21, N ; 9.06, S ; 2.59
IR흡수스펙트럼 : 〉C=0에 기준한 흡수 : 1660Cm-1IR흡수스펙트럼(KBr법으로 측정)을 제4도에 나타낸다.
[제조예 5-47]
선행의 제조예와 동일한 방법으로, 일반식(VIII)로 표시되는 아민화합물을 각각 다아조화한후, 그들의 당해 커플러와 반응시켰다. 이와 같이해서 얻어진 화합물의 원소분석치, IR흡수스펙트럼(KBr)의 특징적인 피이크(Vc=0) 및 융점을 표 1에 요약한다.
[표 1]
Figure kpo00079
Figure kpo00080
Figure kpo00081
Figure kpo00082
Figure kpo00083
Figure kpo00084
Figure kpo00085
Figure kpo00086
[실시예 1]
폴리에스테르수지(상품명 :“Adhesive 49000”, E.I.du Pont de Nemours ＆amp; Co., Inc제조) 0.5부, 예시한 화합물 No. 10.5부, 테트라히드로푸란 50부를 보올밀로 분쇄, 혼합하고, 이와 같이해서 얻어진 분산액을 알루미늄판에 와이어 바아로 도포하고, 80℃에서 20분간 건조하여 약 1㎛ 두께의 전하발생층을 형성하였다. 이 전하발생층 위에 9-에틸카르바졸-3-알데히드-1-메틸-1-페닐히드라존 1부 및 폴리에스테르수지(상품명 :“Vyron 200”, Toyovo Co., Ltd제조) 1부를 클로로포름 10부에 용해한 용액을 와이어 바아를 사용하여 도포하고, 80℃에서 30분간 건조하여, 약 18㎛ 두께의 전하수송층을 형성하여 제6도에 나타낸 적층형 감광체를 제작하였다. 정전복사지의 시험장치(상품명 :“모텔 EPA-8100”, 주식회사 가와구찌 전기제작소 제조)를 사용하여, 감광제를 6KV의 인가전압에서 코로나 방전에 의해 대전시켜 그때의 표면전위 V0를 측정하였다. 감광체를 어두운 곳에 2초간 방치하여 그때의 표면 전위 V2를 측정하고, 감광체의 표면 조도가 5lux에 도달하는 상태에서 감광체에 할로겐램프(색온도 : 2856k)로부터 빛을 조사해서 초기의 표면 전위 V2에서
Figure kpo00087
V2로 감소하는 시간을 측정하고, 반감노광량
Figure kpo00088
를 계산하였다. 또, 광조사 10초후의 표면전위 즉, 잔류전위를 측정하였다. 이 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 2-50]
예시한 화합물 No.1 대신에 각각 표 2에 나타낸 화합물을 사용하는것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광체를 제작하고 이들의
Figure kpo00089
값을 계산하였다. 이 결과를 다른 결과와 함께 표 2에 나타낸다.
[표 2]
Figure kpo00090
Figure kpo00091
Figure kpo00092
Figure kpo00093
[실시예 51-85]
9-에틸카르바졸-3-알데히드-1-메틸-1-페닐히드라존 대신에 1-페닐-3-(4-디에틸아미노스티릴)-5-(4-디에틸아미노페닐)피라졸린을 전하수송 물질로서 사용하고, 전하 발생물질로서 각각 표 3에 나타낸 아조화합물을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 각각 감광체를 제작하고, 이들의
Figure kpo00094
값을 계산하였다. 이 결과를 다른 결과와 함께 표 3에 나타낸다.
[표 3]
Figure kpo00095
Figure kpo00096
[실시예 86-115]
9-메틸카르바졸-3-알데히드-1-메틸-1-페닐히드라존 대신에 2,5-비스(4-디에틸아미노페닐)-1,3,4-옥사디아졸을 전하수송물질로서 사용하고, 전하 발생물질로서 각각 표 3에 나타낸 아조화합물을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 각각 감광체를 제작하고, 이들의
Figure kpo00097
값을 계산하였다. 이 결과를 다른 결과와 함께 표 4에 나타낸다.
[표 4]
Figure kpo00098
Figure kpo00099
[비교예 1]
전하발생물질로서, 다음의 일반식
Figure kpo00100
(일본국 특허 공고 No. 42380/1980에 기재되어 있다)의 디스아조 화합물을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광체를 제작하였다.
Figure kpo00101
은 12.0(lux·sec)이었다.
[비교예 2]
전하 발생물질로서, 다음의 일반식
Figure kpo00102
(일본국 특허공개 No. 202451/1983에 기재되어 있다)의 디스아조 화합물을 사용하는 것 이외에는 실시에 1과 동일한 방법으로 감광체를 제작하였다.
Figure kpo00103
은 11.4(lux·sec)이었다.
[실시예 116]
실시예 1,6 및 58에서 각각 제작한 감광체를 사용하여 대전노광(帶電露光) 조작을 1000회 반복하여 표 5에 나타낸 값을 얻었다.
[표 5]
Figure kpo00104
상술한 바와 같이, 본 발명의 아조화합물을 사용한 전자사진용 감광체는 고감도이며 반복해서 사용하는 경우에도 안정한 성능을 나타낸다. 또한, 본 발명의 전자사진용 감광체는 내구성에 있어서도 우수하다.
따라서 본 발명의 전자사진용 감광체는 전자사진 복사기 뿐만 아니라 전자사진복사의 원리를 사용하여 시스템을 구성하는 전자사진용판과 각종의 프린터에도 널리 사용할 수 있다.

Claims (10)

  1. 도전성 지지체위의 감광층에 일반식(I)
    Figure kpo00105
    (식중, A는 커플러 잔기, Q는 황원자 또는 〉SO21과 m은 각각 1 또는 0을 나타낸다)로 표시되는 아조화합물을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  2. 제1항에 있어서, 아조화합물이, 아래 일반식으로 표시되는 것임을 특징으로 하는 전자사진용 감광체
    Figure kpo00106
    (식중 A는 커플러 잔기, 1과 m은 각각 1 또는 0을 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, 아조화합물이 아래 일반식으로 표시되는 것임을 특징으로 하는 전자사진용 감광체
    Figure kpo00107
    (식중 A는 커플러 잔기를 나타낸다).
  4. 제1항에 있어서, 아조화합물이 아래 일반식으로 표시되는 것임을 특징으로 하는 전자사진용 감광체
    Figure kpo00108
    (식중 A는 커플러 잔기, 1과 m은 각각 1 또는 0을 나타낸다).
  5. 제1항에 있어서, 감광층은, 아조화합물외에 전하수송물질과 바인더를 하나 이상 함유하는 것임을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  6. 제1항에 있어서, 감광층중의 아조화합물의 함유량이 50중량% 이하인 것을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  7. 제6항에 있어서, 감광층중의 전하수송물질의 함유량이 10-95중량%인 것을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  8. 제1항에 있어서, 감광층은 아조화합물을 함유하는 전하발생층과, 전하수송물질을 함유하는 전하 수송층으로 이루어진 적층형인 것을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  9. 제8항에 있어서, 아조화합물의 함유량이 30중량% 이상인 것을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
  10. 제9항에 있어서, 전하 수송물질인 함유량이 10-95중량%인 것을 특징으로 하는 전자사진용 감광체.
KR1019880700120A 1986-06-05 1987-06-04 전자사진용 감광체 KR920001124B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61-129082 1986-06-05
JP12908286 1986-06-05
PCT/JP1987/000353 WO1987007736A1 (en) 1986-06-05 1987-06-04 Photosensitive material for electrophotography

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880701401A KR880701401A (ko) 1988-07-26
KR920001124B1 true KR920001124B1 (ko) 1992-02-01

Family

ID=15000634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880700120A KR920001124B1 (ko) 1986-06-05 1987-06-04 전자사진용 감광체

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4808503A (ko)
EP (1) EP0270685B1 (ko)
JP (2) JPH0557581B1 (ko)
KR (1) KR920001124B1 (ko)
CA (1) CA1302767C (ko)
DE (1) DE3750498T2 (ko)
WO (1) WO1987007736A1 (ko)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4917981A (en) * 1986-12-25 1990-04-17 Fuji Electric Co., Ltd. Photosensitive member for electrophotography
US4957837A (en) * 1987-10-15 1990-09-18 Fuji Electric Co., Ltd. Photosensitive member for electrophotography containing hydrazone in charge transport layer
JP2656571B2 (ja) * 1987-11-17 1997-09-24 三井東圧化学株式会社 テトラフェニルチオフェン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体
US4929525A (en) * 1987-12-08 1990-05-29 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography containing azo or disazo compound
US4956277A (en) * 1987-12-09 1990-09-11 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor comprising charge transporting hydrazone compounds
DE3842872A1 (de) * 1987-12-21 1989-06-29 Fuji Electric Co Ltd Photoleiter fuer die elektrophotographie
US4935323A (en) * 1988-06-08 1990-06-19 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography
JPH027061A (ja) * 1988-06-27 1990-01-11 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JPH0212258A (ja) * 1988-06-30 1990-01-17 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2629885B2 (ja) * 1988-09-17 1997-07-16 富士電機株式会社 電子写真用感光体
JP2629929B2 (ja) * 1989-01-19 1997-07-16 富士電機株式会社 電子写真用感光体
DE4001351C2 (de) * 1989-01-19 1995-03-16 Fuji Electric Co Ltd Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE4042422C2 (de) * 1989-03-29 1996-10-02 Fuji Electric Co Ltd Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
JPH02254467A (ja) * 1989-03-29 1990-10-15 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
DE4042454C2 (de) * 1989-06-06 1996-08-14 Fuji Electric Co Ltd Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US5275898A (en) * 1989-06-06 1994-01-04 Fuji Electric Co., Ltd. Bisazo photoconductor for electrophotography
JP2803169B2 (ja) * 1989-06-06 1998-09-24 富士電機株式会社 電子写真用感光体
DE4018010C2 (de) * 1989-06-06 1995-04-27 Fuji Electric Co Ltd Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US5266430A (en) * 1989-06-06 1993-11-30 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography
US5198318A (en) * 1989-06-06 1993-03-30 Fuji Electric Co., Ltd. Bisazo photoconductor for electrophotography
US5132189A (en) * 1989-09-07 1992-07-21 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography
JPH03255453A (ja) * 1990-01-17 1991-11-14 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2770539B2 (ja) * 1990-03-08 1998-07-02 富士電機株式会社 電子写真用感光体
US5252416A (en) * 1990-11-22 1993-10-12 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography
JP2814739B2 (ja) * 1990-11-22 1998-10-27 富士電機株式会社 電子写真用感光体
US5316881A (en) * 1991-12-27 1994-05-31 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotgraphy containing benzidine derivative
JPH05224439A (ja) * 1992-02-12 1993-09-03 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2817822B2 (ja) * 1992-05-14 1998-10-30 富士電機株式会社 電子写真用感光体
US20050277039A1 (en) * 2004-06-10 2005-12-15 Ramunas Lygaitis Hydrazone-based charge transport materials having a bicyclic heterocyclic ring
US7220523B2 (en) * 2004-06-10 2007-05-22 Samsung Electronics Co., Ltd. Bridged charge transport materials having two bicyclic heterocycle hydrazones
US7261987B2 (en) * 2004-07-28 2007-08-28 Samsung Electronics Co., Ltd Azine-based charge transport materials having a bicyclic heterocyclic ring
US7351508B2 (en) * 2004-10-12 2008-04-01 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptors with a charge transport material having multiple vinyl-containing hydrazone groups
US8911882B2 (en) * 2006-09-28 2014-12-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Stilbene derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59204840A (ja) * 1983-05-07 1984-11-20 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS61117559A (ja) * 1984-11-13 1986-06-04 Fuji Photo Film Co Ltd 光感応性組成物
US4612271A (en) * 1984-12-21 1986-09-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive composition comprising azo compounds
JPH06247053A (ja) * 1993-02-26 1994-09-06 Ricoh Co Ltd 感熱記録材料

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0553266B2 (ko) 1993-08-09
DE3750498D1 (en) 1994-10-13
KR880701401A (ko) 1988-07-26
EP0270685A1 (en) 1988-06-15
CA1302767C (en) 1992-06-09
JPH0557581B1 (ko) 1993-08-24
WO1987007736A1 (en) 1987-12-17
DE3750498T2 (de) 1995-02-09
EP0270685A4 (en) 1990-01-24
JPH04211266A (ja) 1992-08-03
US4808503A (en) 1989-02-28
EP0270685B1 (en) 1994-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920001124B1 (ko) 전자사진용 감광체
EP0234247A2 (en) Electrophotographic photoreceptor and electrophotographic process
US4687721A (en) Electrophotographic photoreceptor containing a trisazo compound
US4447513A (en) Photosensitive material for electrophotography
US4418133A (en) Disazo photoconductive material and electrophotographic photosensitive member having disazo pigment layer
JPH065389B2 (ja) 電子写真用感光体
EP0091833B1 (en) Electrophotographic photosensitive material
EP0259099B1 (en) Electrophotographic photoreceptor
US5019474A (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2788127B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS6219746B2 (ko)
JP2788128B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2604858B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2633961B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2515386B2 (ja) 電子写真用感光体
JP3118923B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2612359B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2895162B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2650715B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2676630B2 (ja) 電子写真感光体
JP2654240B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0758399B2 (ja) 電子写真感光体
JPH01107267A (ja) 電子写真用感光体
JPH0373959A (ja) 電子写真用感光体
JPH07287409A (ja) 電子写真用感光体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee