JPH07287409A

JPH07287409A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH07287409A
Application number: JP8028094A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Fuse; 昌宏布施; Tetsuo Murayama; 徹郎村山
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1994-04-19
Filing date: 1994-04-19
Publication date: 1995-10-31
Anticipated expiration: 2017-09-30
Also published as: JP3329061B2

Abstract

(57)【要約】【目的】感度、耐久性にすぐれたＯＰＣを提供する。【構成】導電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕で表され
るビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真用感光体。【化１】（式中、Ｋ₁、Ｋ₂は水酸基を含むカップラー残基を表
し、Ｋ₁とＫ₂は同一でも異なってもよく、Ａｒ₁、Ａ
ｒ₂は芳香環残基、又は芳香族複素環残基を表し、これ
らは置換基を有してもよく、Ａｒ₁とＡｒ₂は同一でも
異なってもよく、Ｒ₁は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、水酸基、又は置換基を有してもよい有機残基を表
す。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
る。さらに、詳しくは、本発明は、新規なビスアゾ系化
合物を含有する高感度な電子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真用感光体としては、従来はセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質を用いた感光体が使用されていたが、最近は、無公害
で、製造、取扱いが容易であること、画質が良好である
こと、ドラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体
が簡単に得られることなどの多くの利点を有する有機系
の光導電性化合物（以下ＯＰＣと略す）を用いた、いわ
ゆるＯＰＣ感光体が普通紙複写機やプリンター用に採用
されるようになり、しかもその割合は年々増加してい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ＯＰＣ感光体は、従来
の無機系の感光体に比べ多くの利点を有しているが、感
度や耐久性などでは劣っており、現在のところは主に低
速機分野に使用されている。このため、感度、耐久性共
にすぐれたＯＰＣの開発が望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、高感度か
つ高耐久性の電子写真用感光体を得るために新規なＯＰ
Ｃについて鋭意検討した結果、特定のビスアゾ系化合物
が好適であることを見い出し本発明に到達した。すなわ
ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式
〔Ｉ〕

【０００５】

【化２】

【０００６】〔式中、Ｋ₁，Ｋ₂は水酸基を含むカップ
ラー残基を表し、Ｋ₁とＫ₂は同一でも異なってもよ
い。Ａｒ₁，Ａｒ₂は芳香環残基、又は芳香族複素環残
基を表し、これらは置換基を有してもよく、同一でも異
なってもよい。Ｒ₁は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、水酸基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル
基、オキシカルボニル基、アミノ基、チオエーテル基、
又は複素環残基を表し、これらは置換基を有していても
よい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。〕で表される
ビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真用感光体に存する。

【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真感光体に含有されるビスアゾ化合物は前記一般
式〔Ｉ〕で示される構造を有する。一般式〔Ｉ〕におい
てＡｒ₁、Ａｒ₂はそれぞれフェニレン基、ナフチレン
基、アントラセニレン基等の芳香環残基；又は、二価の
ピロール環残基、チオフェン環残基、フラン環残基、等
の二価の芳香族複素環残基を表し、これらは置換基を有
してもよい。Ａｒ₁、Ａｒ₂は同一でも異なってもよ
く、これらのうち、フェニレン基、ナフチレン基が好ま
しく、フェニレン基が特に好ましい。Ｒ₁は水素原子；
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；ニトロ基；水
酸基；又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、デシル基などのアルキル基、アリル基、ベンジル基
などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基などのア
リール基、メトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ
基などのアリールオキシ基、アセチル基などのアシル
基、フェニルカルボニル基などのアリールカルボニル
基、メトキシカルボニル基などのアルキルオキシカルボ
ニル基、メチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジエチル
アミノ基のような置換アミノ基、メチルメルカプト基の
ようなチオエーテル基、ピリジル基、チオフェニル基の
ような複素環残基などの有機残基を表し、これらの有機
残基は置換基を有してもよい。Ｒ₁としては、これらの
うち、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子が好まし
く、水素原子が特に好ましい。

【０００８】Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素
原子が特に好ましい。Ｋ¹，Ｋ²はそれぞれカップリン
グ能を有する水酸基を含むカップラー残基で、例えば以
下の一般式〔II〕〜〔VI〕の基が例として挙げられる。
なお、カップリング能を有する水酸基とは、その水酸基
が結合する芳香族環等に、ジアゾニウム塩とカップリン
グし得る性質を付与する基を示す。

【０００９】

【化３】

【００１０】一般式〔II〕中、Ｙはベンゼン環と縮合し
て、ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフ
トフラン環、ジフェニレンサルファイド環等の多環芳香
環若しくはヘテロ環を形成するに必要な残基を示し、Ｒ
²及びＲ³は水素原子；置換基を有していても良い、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；置換基を有していても良い、ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基；置換基を有
していても良い、フェニル基、ジフェニル基、ナフチル
基等のアリール基；カルバゾール基、ジベンゾフラン
基、ベンズイミダゾロン基、ベンズチアゾール基、チア
ゾール基、ピリジン基等のヘテロ基；又はＲ²及びＲ³
の結合する窒素原子と共に環状アミノ基を構成したもの
を示す。Ｒ²とＲ³は同一の基でも互いに異なる基でも
よいが、感度の点から、一方を水素原子とし、他方は水
素原子以外の基とすることが好ましい。Ｚは酸素原子又
は硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。ｎは０、１、
２のいずれかを表し、０か１が好ましい。

【００１１】

【化４】

【００１２】一般式〔III 〕及び〔IV〕において、Ｒ⁴
はＲ²、Ｒ³と同じ例によって示される、置換基を有し
ていても良い、アルキル基、アラルキル基、アリール基
及びヘテロ基を示す。

【００１３】

【化５】

【００１４】一般式〔Ｖ−ａ，ｂ〕、〔VI−ａ，ｂ〕に
おいてＷは芳香族炭化水素の２価基、又は窒素原子を環
内に含む複素環の２価基を示す。芳香族炭化水素の２価
基としては、例えば、ｏ−フェニレン基等の単環式芳香
族炭化水素の２価基；ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナ
フチレン基、１，２−アントラキノニレン基、９，１０
−フェナントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素の
２価基等が挙げられる。

【００１５】また、窒素原子を環内に含む複素環の２価
基としては、例えば、３，４−ピラゾールジイル基、
２，３−ピリジンジイル基、５，５−ピリミジンジイル
基、６，７−インダゾールジイル基、５，６−ベンズイ
ミダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基等の５
〜１０員環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原
子を環内に含む複素環の２価基等が挙げられる。感度及
び耐久性を考慮した場合、Ｗとしてはｏ−フェニレン
基、ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、２，
３−ピリジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、
特に、ｏ−フェニレン基、ｏ−ナフチレン基が好まし
い。

【００１６】本発明において、Ｗとして用いるこれら芳
香族炭化水素の２価基及び窒素原子を環内に含む複素環
の２価基は置換基を有していてもよい。かかる置換基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ヒド
ロキシル基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の
置換アミノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバモイル
基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオキシ
基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカルボニル
基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。中で
もアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。

【００１７】Ｋ¹、Ｋ²の少なくとも一方は一般式〔Ｖ
−ａ〕，〔Ｖ−ｂ〕，〔VI−ａ〕，〔VI−ｂ〕のいずれ
か１種とすることが好ましい。これら一般式〔Ｉ〕で表
される化合物の具体例を表−１〜３に示すが、これらに
限定されるものではない。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【表３】

【００２１】

【表４】

【００２２】

【表５】

【００２３】

【表６】

【００２４】

【表７】

【００２５】

【表８】

【００２６】

【表９】

【００２７】

【表１０】

【００２８】本発明のビスアゾ系化合物は、例えば下記
一般式〔VII 〕

【００２９】

【化６】

【００３０】（式中、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ¹、Ｘは前記
一般式〔Ｉ〕におけると同義である。）で表わされるジ
アミンを常法によりテトラゾ化し、対応するカップラー
とカップリングさせることにより容易に合成することが
できる。かかるカップリング反応は、公知の方法に従
い、通常、水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の有機溶媒中、反応温度３０℃以下に
て１時間ないし１０時間程度反応させればよい。

【００３１】本発明の電子写真用感光体は上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるビスアゾ系化合物を１種又は２種以
上含有する感光層を有する。感光層は種々の形態のもの
が周知であるが、本発明の感光体においては、そのいず
れのタイプであってもよい。特に好適なのは、本発明の
ビスアゾ系化合物を電荷発生材料としてバインダー中に
分散させ、これを電荷発生層とし、周知の電荷輸送材料
を含む、電荷輸送層を積層した積層型感光体や、上記の
ビスアゾ系化合物の分散層中に、周知の電荷輸送材料を
添加した単層型感光体などが挙げられる。

【００３２】本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるビス
アゾ系化合物は電荷キャリヤーの発生効率及び電荷輸送
材料へのキャリアー注入効率が高く、前記の積層型や単
層型の機能分離型感光体の電荷発生材料としてきわめて
すぐれた性能を有している。本発明のビスアゾ系化合物
と組合せて用いる電荷輸送材料は一般に電子の輸送媒体
とホールの輸送媒体の二種に分類されるが、本発明感光
体には両者とも使用することができ、またその混合物を
も使用できる。電子の輸送媒体としてはニトロ基、シア
ノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性
化合物、例えば２，４，７−トリニトロフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ
化フルオレノンあるいはテトラシアノジメタンが挙げら
れる。また、ホールの輸送媒体としては電子供与性の有
機光導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、
イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の
複素環化合物；トリフェニルメタン等のトリアリールア
ルカン誘導体；トリフェニルアミン等のトリアリールア
ミン誘導体；フェニレンジアミン誘導体；Ｎ−フェニル
カルバゾール誘導体；スチルベン誘導体；ヒドラゾン化
合物などが挙げられ、特に、ジアルキルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基の様な置換アミノ基、あるいはアルコキ
シ基、アルキル基の様な電子供与性基、あるいはこれら
の電子供与性基が置換した芳香族環基が置換した電子供
与性の大きな化合物が挙げられる。又、ポリビニルカル
バゾールの様に、これらの化合物からなる基を主鎖もし
くは側鎖に有する重合体も挙げられる。

【００３３】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
製造できる。すなわち、本発明の電子写真用感光体は、
導電性支持体上に、本発明のビスアゾ系化合物を含有す
る電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型か、ビスアゾ
系化合物が分散した感光層を有する単層型の感光体であ
り、これらの他に、接着層、ブロッキング層などの中間
層や、保護層など、電気特性、機械特性などの性能改良
のための層を設けてもよい。導電性支持体としては周知
の電子写真用感光体に採用されているものがいずれも使
用できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート
物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブ
ラック、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当
なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチッ
クフィルム、プラスチックドラム、紙等が挙げられる。
また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムあるいは、酸化スズ、酸化インジウム等の導電
性金属酸化物層を表面に有するプラスチックフィルムな
どが挙げられる。

【００３４】前記した積層型感光体では、通常は導電性
支持体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層が
形成されるが、逆の構成でもよい。該電荷発生層は、本
発明のビスアゾ系化合物とバインダーポリマーを含む塗
布液を塗布、乾燥して形成される。ビスアゾ系化合物は
溶解していてもよいが通常は分散した状態の塗布液とし
て塗布される。塗布液調製用の溶媒としてはブチルアミ
ン、エチレンジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；
酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート
等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素などが挙げられる。

【００３５】ビスアゾ系化合物を分散する場合には、１
μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下の粒径にすること
が必要である。バインダーとしては、スチレン、酢酸ビ
ニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビ
ニルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等
が挙げられる。

【００３６】本発明のビスアゾ系化合物とバインダーポ
リマーとの割合は、特に制限されないが、一般には、ビ
スアゾ系化合物１００重量部に対し、５〜５００重量
部、好ましくは２０〜３００重量部のバインダーポリマ
ーを使用する。上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、
塗布性改良剤、さらには、性能改良のための、色素、電
子吸引性化合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発
生層の膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１〜２
μｍになる様にする。

【００３７】電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷輸送
材料を１種又は２種以上溶解し、乾燥後の膜厚が５〜５
０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍになる様に導電性支
持体上に塗布すれば、単層型の感光体が得られる。ビス
アゾ系化合物とバインダーポリマーおよび電荷輸送材料
との割合は通常ビスアゾ系化合物１０重量部に対しバイ
ンダーポリマーが１０〜１０００重量部好ましくは３０
〜５００重量部、電荷輸送材料が５〜１０００重量部、
好ましくは２０〜５００重量部である。

【００３８】積層型感光体においては、前記電荷発生層
の上に、電気輸送材料を含む塗布液を塗布し乾燥するこ
とにより、電荷輸送層が形成される。電荷輸送材料が成
膜性のある高分子化合物の場合は特にバインダーポリマ
ーを用いなくてもよいが、可とう性改良等のために混合
してもよい。低分子化合物の場合は、フィルム形成のた
めにバインダーポリマーを用いる。バインダーポリマー
としては前記のものが用いられ、その使用量は通常電荷
輸送材料１００重量部に対し５０〜３０００重量部、好
ましくは７０〜１０００重量部の範囲である。

【００３９】電荷輸送層には、この他にも性能改良や塗
膜の機械的強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を
用いることができる。この様な添加剤としては、電子吸
引性化合物や色素類、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安
定剤、塗布性改良剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラ
キノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−
ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズア
ルデヒド等のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノ
ン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン
等のケトン類；無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無
水物等の酸無水物；テトラシアノエチレン、テレフタラ
ルマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリ
ル、４−ベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル、４
−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニト
リル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙げられ
る。

【００４０】

【実施例】次に本発明を参考例と実施例により更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。なお、参考例と実
施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。

【００４１】参考例（例示化合物１の合成法）公知の方法で得られた４，４′−ジニトロジベンゾイル
メタン５．０ｇ、ヒドロキシアミン塩酸塩５．０ｇ、メ
タノール１００ｍｌ、ジメチルホルムアミド１００ｍｌ
を混合し、還流下４時間反応させた。次いで、純水５０
０ｍｌを加え、析出した固体をメタノール１００ｍｌに
溶解し、トルエン３００ｍｌを加え、再沈精製を行っ
た。３．１８ｇ（収率６４％黄色結晶）

【００４２】

【化７】

【００４３】次いで該化合物２．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中塩化スズ−塩酸系で還元し、黄色結晶
１．６８ｇを得た（収率８３％）。この構造は、マスス
ペクトルでのＭ／ｌ＝２５１のピーク及び、赤外吸収ス
ペクトルでのアミノ基のピークにより確認した。元素分
析値は下記の通りであった。

【００４４】

【表１１】Ｃ₁₅Ｈ₁₃Ｎ₃Ｏ計算値Ｃ７１．７０％Ｈ５．２１％Ｎ１５．９３％実測値Ｃ７１．４８％Ｈ５．３３％Ｎ１６．０７％

【００４５】

【化８】

【００４６】上記ジアミン３．５ｇを水９３ｍｌ、濃塩
酸１１．５ｍｌ中に加え冷却し、これに５℃以下で１０
％亜硝酸ナトリウム水溶液２３ｍｌを滴下し、５℃以下
で２時間撹拌してテトラゾ化した。次いで該液に４２％
ホウフッ化水素酸１１．６ｇを加え、５℃以下で１時間
撹拌した後、析出結晶を濾過、少量の冷水、次いで冷メ
タノールで洗浄後乾燥してテトラゾニウム塩６．０ｇを
得た。該テトラゾニウム塩１．１ｇをジメチルスルホキ
シド１５ｍｌに溶解させ、これを下記構造式の化合物の
混合物

【００４７】

【化９】

【００４８】１．６ｇをジメチルスルホキシド２２５ｍ
ｌに溶かした液に加え、次いで反応系へ酢酸ナトリウム
２．３ｇを水５．３ｍｌに溶解した液を加え、さらに３
時間撹拌を続け、析出結晶を濾取した。次いで、得られ
たビスアゾ系化合物を希酢酸、水、テトラヒドロフラン
により洗浄の後乾燥する。得られた固体は茶褐色を呈し
ており３２０℃以下では融解しなかった。元素分析値お
よび赤外吸収スペクトル測定（図１）よりこのものは目
的のビスアゾ系化合物と同定された。収量は１．９ｇで
元素分析値は以下の通りであった。

【００４９】

【表１２】Ｃ⁵¹Ｈ³¹Ｎ⁹Ｏ⁵として、計算値Ｃ７２．０８％Ｈ３．６８％Ｎ１４．８３％実測値Ｃ７１．７９％Ｈ３．８０％Ｎ１４．９５％

【００５０】該ビスアゾ系化合物は、下記化合物の混合
物として得られた。以後の実施例においては、カップラ
ー残基として一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕の基を導入した場
合は、同様に３種の異性体が得られるが、このうちの１
つで代表させて記載することとする。

【００５１】

【化１０】

【００５２】又、以下の実施例において用いられる本発
明のビスアゾ系化合物は本参考例またはこれと類似の方
法により合成を行った。

【００５３】実施例１表１の例示化合物１０．４部を４−メチル−４−メトキ
シ−ペンタノン−２３０部と共にサンドグラインダーに
より分散させ、これにポリビニルブチラール（積水化学
工業（株）製，商標ＢＨ−３）を０．４部添加溶解させ
た。得られたアゾ化合物の分散液を厚さ７５μｍのポリ
エステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上に
ワイヤーバーで乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ²となる様塗布
乾燥した。この様にして得られた電荷発生層にピレン−
２−アルデヒドフェニルヒドラゾン９０部及びポリカー
ボネート樹脂（三菱化成（株）製、商標ノバレックス７
０２５）１００部をジオキサン６７０部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が２８μｍになる様に塗布し、電荷輸送層を
形成した。この様にして２層からなる感光層を有する電
子写真感光体が得られた。

【００５４】これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ１／２）の値を表−１に示した。半減露光量は、前
記感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデ
ルＳＰ−４２８）により測定した。まず暗所で−６．５
ｋＶでコロナ放電により帯電させ、その時の帯電圧
（Ｖ）を次いで感度（Ｅ１／２ (ｌｕｘｓｅｃ））とし
て照度５ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初期表
面電位の半分に減衰するために必要な露光量をさらに、
１０秒露光後の残留電位（Ｖ）を求めた。また、帯電、
露光を２０００回くり返した後の帯電圧、感度、残留電
位も求めた。

【００５５】実施例２〜９実施例１で用いたビスアゾ系化合物の代りに例示化合物
２、３、４、１２、１７、１８、２３、２９をそれぞれ
用いる他は、実施例１に示すのと全く同様にして電子写
真用感光体を得た。これらの感光体の帯電圧、感度、残
留電位２０００回のくり返し後の帯電圧、感度、残留電
位を表４に示した。半減露光量は実施例１に示すのと全
く同様にして求めた。いずれの感光体も良好な特性を示
すことがわかる。

【００５６】

【表１３】

【００５７】本発明のビスアゾ系化合物を含有する電子
写真用感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光
疲労が少ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電
性、残留電位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性が
きわめてすぐれたものである。電子写真方式の普通紙複
写機のみでなく、性能の安定性、信頼性が特に要求され
るレーザプリンタ、液晶、シャッタープリンタ、ＬＥＤ
プリンタ等のプリンタ用感光体にも適した感光体であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】参考例で得たビスアゾ系化合物（例示化合物
１）の赤外吸収スペクトル図。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕【化１】〔式中、Ｋ₁，Ｋ₂は水酸基を含むカップラー残基を表
し、Ｋ₁とＫ₂は同一でも異なってもよい。Ａｒ₁，Ａ
ｒ₂は芳香環残基、又は芳香族複素環残基を表し、これ
らは置換基を有してもよく、同一でも異なってもよい。
Ｒ₁は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アリールカルボニル基、オキシカル
ボニル基、アミノ基、チオエーテル基、又は複素環残基
を表し、これらは置換基を有していてもよい。Ｘは酸素
原子又は硫黄原子を表す。〕で表されるビスアゾ化合物
を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体。
【請求項２】感光層が電荷発生材料と電荷輸送材料を
含有し、電荷発生材料として前記請求項１記載の一般式
〔Ｉ〕で表わされるアゾ化合物を用いることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真用感光体。
【請求項３】感光層が、少なくとも、電荷発生材料を
含む電荷発生層と、電荷輸送材料とバインダー樹脂を含
む電荷輸送層とを有し、上記電荷発生材料として請求項
１記載の一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ化合物を用いる
ことを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光体。
【請求項４】電荷発生層が電荷発生材料とバインダー
樹脂とを含むことを特徴とする請求項３記載の電子写真
用感光体。