DE4042422C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches AufzeichnungsmaterialInfo
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- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Description
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial, das in seiner photoleitfähigen
Schicht, die auf einem elektrisch leitenden Schichtträger
gebildet worden ist, eine neue ladungenbildende Substanz
enthält.
Lichtempfindliche Materialien, wie sie bisher in
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet
worden sind, umfassen anorganische photoleitfähige
Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen
von anorganischen photoleitfähigen Substanzen, wie
Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische
Polymere, photoleitfähige Substanzen, wie
Poly-N-vinylcarbazol und
Polyvinylantracen, organische photoleitfähige Substanzen,
die Phthalocyanin-Verbindungen und Bisazo-Verbindungen, Dis
persionen solcher organischer photoleitfähiger Substanzen
in einem Harzbindemittel und einen aufgespritzten Film aus
solchen organischen photoleitfähigen Substanzen.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien müssen
sowohl die Funktion haben, eine elektrische
Oberflächenladung im Dunkeln aufrechtzuerhalten, als auch
die Funktion, beim Auftreffen von Licht elektrische Ladungen
zu bilden, sowie die Funktion, beim Auftreffen von Licht
elektrische Ladungen zu transportieren. Sie werden in zwei
Typen von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
eingeteilt, nämlich in Aufzeichnungsmaterialien vom so
genannten Einschichten-Typ und Aufzeichnungsmaterialien vom
sogenannten Laminat-Typ. Die zuerst genannten umfassen eine
einzige Schicht, welche alle die obengenannten drei Funkti
onen aufweist, und die zuletzt genannten umfassen funktionell
unterschiedliche Laminatschichten, von denen eine hauptsäch
lich zur Bildung von elektrischen Ladungen und eine andere
zur Retention der elektrischen Oberflächenladungen im Dunkeln
sowie zum Transport der elektrischen Ladungen beim Auftreffen
von Licht beitragen. In einem elektrophotographischen
Verfahren, in dem ein Aufzeichnungsmaterial der vorstehend
beschriebenen Art verwendet wird, wird beispielsweise das
Carlson-System für die Bilderzeugung angewendet. Die Bild
erzeugung nach diesem System umfaßt die Stufen der Aufladung
des Aufzeichnungsmaterials durch Coronaentladung im Dunkeln,
die bildmäßige Belichtung der Oberfläche des aufgeladenen
Aufzeichnungsmaterials auf der Basis eines Manuskripts oder
einer Kopie, das (die) beispielsweise Buchstaben und/oder Bilder
trägt, unter Erzeugung eines latenten elektrostatischen Bildes,
die Entwicklung des gebildeten latenten elektrostatischen Bildes
mit einem Toner und die Übertragung des entwickelten Tonerbildes
auf einen Träger, wie ein Blatt Papier, um das Tonerbild
an dem Träger zu fixieren. Nach der Übertragung des Tonerbil
des wird das Aufzeichnungsmaterial den Stufen der Entfernung der
elektrischen Ladung, der Entfernung des restlichen Toners (Rei
nigung) und der Neutralisation der restlichen Ladung mit Licht
(Auslöschung) unterworfen, so daß es bereit ist für
die Wiederverwendung.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, in denen
organische Materialien verwendet werden, werden seit kurzem
aufgrund ihrer vorteilhaften Merkmale in bezug auf Flexibi
lität, Wärmebeständigkeit und/oder Filmbildungsvermögen in der
Praxis angewendet. Sie umfassen ein Aufzeichnungsmaterial, das
ein Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on enthält
(wie in der US-PS 3 484 237 beschrieben), ein Aufzeichnungsma
terial, in dem ein organisches Pigment als eine Hauptkomponen
te verwendet wird (wie in JP-OS 37 543/1972 beschrieben),
und ein Aufzeichnungsmaterial, in dem als eine Hauptkomponente
ein eutektischer Komplex aus einem Farbstoff und einem
Harz verwendet wird (wie in der JP-OS 10 785 1972 beschrieben).
Eine Reihe von neuen Hydrazonverbindungen wird eben
falls seit kurzem in der Praxis in Aufzeichnungsmaterialien
verwendet.
Ferner beschreiben DE-C-30 22 545 und EP-A-34942 die Verwen
dung von Bisazoverbindungen, EP-A-270685 die Verwendung von
Bis-, Tris- und Tetrakisazoverbindungen und US-A-4629672 die
Verwendung von Tetrakisazoverbindungen in elektrophotogra
phischen Aufzeichnungsmaterialien.
Obgleich organische Materialien viele vorteilhafte Merkmale
aufweisen, wie vorstehend angegeben, die anorganische Materi
alien nicht besitzen, sind bisher keine organischen Materi
alien bekannt, die allen Eigenschaften vollständig genügen,
die ein Material haben muß, das in Aufzeichnungsmaterialien für die
Elektrophotographie verwendet werden soll. Spezielle Probleme,
die bei organischen Materialien auftreten, betreffen die
Lichtempfindlichkeit und ihre Eigenschaften bei kontinuier
licher wiederholter Verwendung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zu
entwickeln, das in Kopiervorrichtungen und Druckern
verwendet werden kann, das neue organische Materialien
enthält, die bisher in der photoleitfähigen Schicht nicht
als ladungenbildende Substanz verwendet worden sind, und das
eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete
Eigenschaften bei wiederholter Verwendung aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem
elektrisch leitenden Schichtträger und einer darauf
gebildeten photoleitfähigen Schicht, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß sie mindestens eine
Bisazo-Verbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen
Formel (II) als ladungenbildende Substanz enthält:
worin A für einen Kupplerrest steht, der durch eine der nach
stehend angegebenen Formeln (V) bis (XI) repräsentiert wird:
worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Die photoleitfähige Schicht kann eine Dispersion aus einer
Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (II) und einer
ladungentransportierenden Substanz enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann aus einer
ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus
einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und aus
einer ladungenbildenden Schicht, die eine
Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (II) enthält,
aufgebaut sein.
Die Aufgabe wird gemäß einer zweiten Ausführungsform
erfindungsgemäß gelöst durch ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schicht
träger und einer darauf gebildeten photoleitfähigen Schicht,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß diese mindestens eine
Bisazo-Verbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen
Formel (III) als ladungenbildende Substanz enthält:
worin A für einen Kupplerrest steht, wie er durch eine der
folgenden Formeln (V) bis (XI) dargestellt wird:
worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, worin R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, worin R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Die photoleitfähige Schicht kann eine Dispersion aus einer
Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (III) und einer
ladungentransportierenden Substanz enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann aus einer
ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus
einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und aus
einer ladungenbildenden Schicht, die eine
Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (III) enthält,
aufgebaut sein.
Gemäß einer dritten Ausführungsform wird die Aufgabe
erfindungsgemäß gelöst durch ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einem
elektrisch leitenden Schichtträger und einer darauf
gebildeten photoleitfähigen Schicht, das dadurch gekenn
zeichnet ist, daß diese mindestens eine Bisazo-Verbindung der
nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (IV) als la
dungenbildende Substanz enthält:
worin bedeuten:
R₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die unsubstitu iert oder substituiert sein können,
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und
A einen Kupplerrest, dargestellt durch eine der folgenden Formeln:
R₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die unsubstitu iert oder substituiert sein können,
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und
A einen Kupplerrest, dargestellt durch eine der folgenden Formeln:
worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Die photoleitfähige Schicht kann eine Dispersion aus einer
Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (IV) und einer
ladungentransportierenden Substanz enthalten.
Die photoleitfähige Schicht kann aus einer
ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus
einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und aus
einer ladungenbildenden Schicht, die eine
Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (IV) enthält,
aufgebaut sein.
Die obengenannten und weitere Ziele, Effekte, Merkmale und
Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschrei
bung bevorzugter Ausführungsformen derselben in Verbindung mit
den beiliegenden Zeichnungen hervor, wobei zeigen:
Fig. 1 bis 3 schematische Querschnittsansichten von erfin
dungsgemäßen elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterialien.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungs
material, das die spezifische Bisazo-Verbindung als ladun
genbildende Substanz in seiner photoleitfähigen Schicht
enthält, kann eine der Strukturen aufweisen, wie sie in
den Fig. 1, 2 und 3 dargestellt sind, entsprechend der
Art, in der die Bisazo-Verbindung aufgebracht wird. Die
erfindungsgemäß zu verwendenden spezifischen Bisazo-Ver
bindungen werden nachstehend näher erläutert.
Die Fig. 1, 2 und 3 stellen jeweils schematische Quer
schnittsansichten unterschiedlicher Ausführungsformen des
erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsma
terials dar.
Die Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials vom
Einschichten-Typ. Eine photoleitfähige Schicht 2A ist auf
einem elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen. Die
photoleitfähige Schicht 2A enthält die obengenannte
Bisazoverbindung als ladungenbildende Substanz 3 und eine
ladungentransportierende Substanz 5, die beide in einer
Harzbindemittelmatrix so dispergiert sind, daß die
photoleitfähige Schicht 2A als Photoleiter funktioniert.
Die Fig. 2 zeigt ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ. Eine laminierte
photoleitfähige Schicht 2B ist auf einem elektrisch
leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, wobei die untere
Schicht des Laminats eine ladungenbildende Schicht 4 ist,
welche die oben genannte Bisazo-Verbindung als
ladungenbildende Substanz 3 enthält, und die obere Schicht
eine ladungentransportierende Schicht 6 ist, welche eine
ladungentransportierende Substanz 5 als eine
Hauptkomponente enthält, so daß die photoleitfähige
Schicht 2B als Photoleiter funktioniert. Dieses
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird in der
Regel nach dem negativen Aufladungsmodus verwendet.
Die Fig. 3 zeigt ein anderes elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ mit einer gegenüber
derjenigen der Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine
photoleitfähige Laminatschicht 2C ist auf einem
elektrisch leitenden Schichtträger 1 vorgesehen, wobei die
obere Schicht des Laminats eine ladungenbildende Schicht
4 ist, welche die oben genannte Bisazo-Verbindung als
ladungenbildende Substanz 3 enthält. Die photoleitfähige
Schicht funktioniert ebenfalls als Photoleiter. Dieses
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird in der
Regel nach dem positiven Aufladungsmodus verwendet. In
diesem Falle kann im allgemeinen außerdem eine Deckschicht
7 vorgesehen sein, wie in Fig. 3 dargestellt, um die
ladungenbildende Schicht 4 zu schützen.
Dadurch werden zwei Arten von Schichtstrukturen für
elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom
Laminat-Typ geschaffen. Der Grund dafür ist der, daß,
obowohl ein Aufzeichnungsmaterial mit der in Fig. 2
dargestellten Schichtstruktur in dem positiven
Aufladungsmodus verwendet werden soll, bisher keine
ladungentransportierenden Substanzen gefunden wurden, die
in dem positiven Aufladungsmodus verwendbar sind. Daher
muß, wenn ein Aufzeichnungsmaterial vom Laminat-Typ in dem
positiven Aufladungsmodus verwendet werden soll, das
Aufzeichnungsmaterial derzeit eine Schichtstruktur haben,
wie sie in Fig. 3 dargestellt ist.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es
in Fig. 1 dargestellt ist, kann hergestellt werden durch
Dispergieren einer ladungenbildenden Substanz in einer
Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines
Harzbindemittels und Aufbringen der resultierenden
Dispersion auf einen elektrisch leitenden Schichtträger
und anschließendes Trocknen des resultierenden Überzugs
films.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es
in Fig. 2 dargestellt ist, kann hergestellt werden durch
Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer
teilchenförmigen ladungenbildenden Substanz in einem
Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einem
elektrisch leitenden Schichtträger, anschließendes
Aufbringen einer Lösung einer ladungentransportierenden
Substanz und eines Harzbindemittels auf die resultierende
Schicht und Trocknen.
Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es
in Fig. 3 dargestellt ist, kann hergestellt werden durch
Aufbringen und Trocknen einer Lösung einer
ladungentransportierenden Substanz und eines
Harzbindemittels auf einen elektrisch leitenden
Schichtträger und Aufbringen und Trocknen einer Dispersion
einer teilchenförmigen ladungenbildenden Substanz in einem
Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf die
resultierende Überzugsschicht,
woran sich die Bildung einer Deckschicht anschließt.
Der elektrisch leitende Schichtträger 1 dient als Elektrode
des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials und als
Träger für die darauf aufgebrachte(n) Schicht(en). Der
elektrisch leitende Schichtträger kann in Form
eines Zylinders, einer Platte oder eines Films vorliegen und
er kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium,
rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material
mit einer Oberfläche, die so behandelt worden ist, daß sie
elektrisch leitend ist, wie z. B. so behandeltem Glas oder
einem so behandelten Harz, bestehen.
Die ladungenbildende Schicht 4 wird gebildet durch Aufbringen
einer Dispersion einer Bisazo-Verbindung als ladungenbildender
Substanz 3 in einem Harzbindemittel und diese Schicht bildet
beim Auftreffen von Licht eine elektrische Ladung. Es ist
wichtig, daß die ladungenbildende Schicht 4 nicht nur einen
ausreichend hohen ladungenbildenden Wirkungsgrad, sondern auch
eine ausreichend hohe Fähigkeit hat, die gebildete elektrische
Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 und eine
eventuell vorhandene Deckschicht 7 zu injizieren, wobei diese
Fähigkeit zweckmäßig so wenig wie möglich abhängig von dem
elektrischen Feld sein sollte und auch in elektrischen Feldern
mit niedriger Stärke hoch sein sollte. Es ist auch möglich,
eine ladungenbildende Schicht zu erzeugen unter Verwendung
einer ladungenbildenden Substanz als einer Hauptkomponente
im Gemisch mit einer ladungentransportierenden Substanz.
Zu Harzbindemitteln, die in der ladungenbildenden Schicht ver
wendet werden können, gehören Polycarbonate, Polyester, Poly
amide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Epoxyharze, Silicon
harze, Diallylphthalatharze und Homopolymere und Copolymere
von Methacrylatestern, die entweder allein oder in geeigne
ten Kombinationen verwendet werden können.
Die ladungentransportierende Schicht 6, die erzeugt wird
durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazon
verbindung, einer Pyrazolinverbindung, einer Stilbenverbindung,
einer Triphenylaminverbindung, einer Oxazolverbindung
oder einer Oxadiazolverbindung als einer organischen ladun
gentransportierenden Substanz in einem Harzbindemittel,
hat die Funktion, im Dunkeln als isolierende Schicht zu
dienen, die eine elektrische Ladung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials zurück
hält, sowie die Funktion, bei auftreffendem Licht eine aus
der ladungenbildenden Schicht injizierte elektrische Ladung
zu transportieren. Zu Beispielen für Harzbindemittel, die
in der ladungentransportierenden Schicht verwendbar sind,
gehören Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane,
Epoxyharze, Siliconharze und Homopolymere und Copolymere
von Methacrylatestern.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Coronaentladung
im Dunkeln gebildete elektrische Ladung aufzunehmen
und zurückzuhalten und sie hat die Fähigkeit, Licht hindurch
zulassen, auf welches die ladungenbildende Schicht ansprechen
sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 beim Belich
ten des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
Licht hindurchläßt und so ermöglicht,
daß das Licht die ladungenbildende Schicht erreicht, und
dann einer Injektion einer in der ladungenbildenden Schicht
gebildeten elektrischen Ladung unterliegt unter Neutralisa
tion derselben, und die elektrische Oberflächenladung aus
löscht. Zu Materialien, die in der Deckschicht verwendbar
sind, gehören organische isolierende filmbildende Materialien,
wie Polyester und Polyamide. Diese organischen Materialien
können auch im Gemisch mit einem anorganischen Material,
wie einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektri
schen Widerstand senkenden Material, wie einem Metall
oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die Materialien,
die in der Deckschicht verwendbar sind, sind nicht be
schränkt auf organische isolierende filmbildende Mate
rialien, und dazu gehören ferner anorganische Materialien,
wie SiO₂, Metalle und Metalloxide, die als Deckschicht
aufgebracht werden können unter Anwendung eines geeigneten
Verfahrens, beispielsweise durch Vakuumaufdampfung und
-abscheidung oder durch Aufspritzen. Vom Standpunkt der
vorstehenden Beschreibung aus betrachtet ist es erwünscht,
daß das in der Deckschicht zu verwendende Material so trans
parent wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, in dem
die ladungenbildende Substanz ihre maximale Lichtabsorption
erreicht.
Obgleich die Dicke der Deckschicht von dem Material oder
seiner Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich festge
legt werden, so lange dadurch keine nachteiligen Effekte,
wie eine Erhöhung des Restpotentials bei kontinuier
licher wiederholter Verwendung, hervorgerufen werden.
Die erfindungsgemäß als ladungenbildende Substanz verwendeten
Bisazo-Verbindungen werden nachstehend näher erläutert.
Die spezifischen Bisazo-Verbindungen werden dargestellt
durch eine der folgenden allgemeinen Formeln:
worin A für einen Kupplerrest steht, der dargestellt wird
durch eine der folgenden allgemeinen Formeln:
worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
In der Formel (IV) ist R₄
ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder
eine Arylgruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein
kann, und n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 3.
Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können syn
thetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung
der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (XIII) unter
Anwendung eines konventionellen Verfahrens und Durchführung
einer Kupplungsreaktion zwischen der dabei erhaltenen Diazo
verbindung und einem entsprechenden Kuppler in einem geeig
neten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid) oder Dimethyl
sulfoxid in Gegenwart einer Base:
Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können
synthetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung
der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (XIV) unter
Anwendung eines konventionellen Verfahrens und Durchführung
einer Kupplungsreaktion zwischen der dabei erhaltenen Diazo
verbindung und einem entsprechenden Kuppler in einem geeig
neten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid oder Dimethyl
sulfoxid) in Gegenwart einer Base:
Spezifische Beispiele für die auf die vorstehend beschrie
bene Weise hergestellten Bisazo-Verbindungen der allgemeinen
Formeln (II) und (III) sind in der nachstehenden Tabelle A
angegeben.
Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) können syn
thetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung
der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (XV) unter
Anwendung eines konventionellen Verfahrens und Durchführung
einer Kupplungsreaktion zwischen der dabei erhaltenen Diazo
verbindung und einem entsprechenden Kuppler in einem geeigne
ten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid oder Dimethyl
sulfoxid) in Gegenwart einer Base:
In der Formel (XV) haben R₄ und n die gleichen Bedeutungen
wie in der Formel (IV).
Spezifische Beispiele für die auf die vorstehend beschrie
bene Weise hergestellten Bisazo-Verbindungen der allgemeinen
Formel (IV) sind in der folgenden Tabelle B angegeben.
Die Verwendung der Bisazo-Verbindungen der vorstehend ange
gebenen allgemeinen Formeln in photoleitfähigen Schichten
war bisher nicht bekannt. Im Verlaufe intensiver Studien
über verschiedene organische Materialien in dem Bestreben,
das obengenannte Ziel zu erreichen, wurde eine Reihe von
Versuchen mit solchen Bisazo-Verbindungen durchgeführt und
es wurde gefunden, daß die Verwendung der spezifischen Bis
azo-Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln (II)
bis (IV) als ladungenbildende Substanzen sehr wirksam ist
in bezug auf die Verbesserung der elektrophotographischen
Eigenschaften. Auf der Basis dieser Untersuchungen wurden elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterialien mit einer hohen Empfindlichkeit und guten Eigen
schaften bei wiederholter Verwendung erhalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in denen
verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis
(IV) jeweils zur Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien verwendet
wurden, näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu
sein.
50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 31, 100 Gew.-Teile
eines Polyesterharzes und 100 Gew.-Teile 1-Phe
nyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-
pyrazolin (ASPP) wurden zusammen mit Tetrahydrofuran (THF) als
Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet
zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Be
schichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschich
teten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitenden Schicht
träger aufgebracht unter Anwendung der Drahtstabtechnik unter
Bildung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trocken
schichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein elektro
photographisches Aufzeichnungsmaterial
mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.
100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon
(ABPH) und 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes
wurden in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer
Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit
wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm
träger unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht
unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit
einer Trockenschichtdicke von 15 µm.
50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 32 und 50 Gew.-Teile
eines Polyesterharzes wurden zusammen mit THF
als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet
zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann
unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf die ladungentrans
portierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer
ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von
0,5 µm. Auf diese Weise erhielt man ein elektrophotogra
phisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur, die der
in Fig. 3 dargestellten entsprach.
Die Deckschicht, die mit der vorliegenden Erfindung nicht
in direktem Zusammenhang steht, wurde nicht aufgebracht.
Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 wurde eine
ladungentransportierende Schicht gebildet, wobei diesmal
α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben anstelle von ABPH als
ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann
wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentrans
portierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2
erzeugt, wobei man ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial erhielt.
Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 wurde eine
ladungentransportierende Schicht gebildet, wobei diesmal
Tri-(p-tolyl)amin anstelle von ABPH als ladungentransportie
rende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungen
bildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht
auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, wobei man
ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhielt.
Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 wurde eine
ladungentransportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal 2,5-
Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol anstelle von ABPH
als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann
wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentrans
portierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2
erzeugt, wobei man ein elektrophotographisches Aufzeichnungs
material erhielt.
Die photographischen Eigenschaften der so hergestellten
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden
unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungs
papier-Testvorrichtung bestimmt. Die dabei erzielten Er
gebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
Das Oberflächenpotential Vs [V] jedes elektrophoto
graphischen Aufzeichnungsmaterials ist das anfängliche
Oberflächenpotential, das gemessen wurde, als die Ober
fläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch Corona
entladung bei +6,0 kV 10 s positiv aufgeladen wurde. Nach
der Unterbrechung der Coronaentladung wurde das Aufzeich
nungsmaterial 2 s im Dunkeln stehengelassen, danach wurde
das Oberflächenpotential Vd [V] des Aufzeichnungsma
terials gemessen. Anschließend wurde die Oberfläche des
Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht in einer Licht
stärke von 2 lx bestrahlt und die Bestrahlungsdauer
[s], die erforderlich war, um das Oberflächenpotential
des Aufzeichnungsmaterials auf die Hälfte von Vd herabzu
setzen, wurde bestimmt, woraus dann die Halbzerfalls-Be
lichtungsmenge E1/2 [lx·s] errechnet wurde. Außerdem
wurde das Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials
nach 10 s Bestrahlung desselben mit weißem Licht in einer
Lichtstärke von 2 lx als Restpotential Vr [V]
gemessen.
Wie aus der Tabelle I ersichtlich, weisen die elektro
photographischen Aufzeichnungsmaterialien
der Beispiele 1 bis 5 gute Eigenschaften in bezug auf die
Halbzerfalls-Belichtungsmengen E1/2 und die Restpotentiale
Vr auf.
100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Bisazo-Verbindungen Nr. 33
bis 52 und 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes
wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel in einem Mischer
3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschich
tungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüssigkeiten
wurden auf Aluminiumträger aufgebracht unter Bildung einer
ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von
etwa 0,5 µm. Außerdem wurde eine Beschichtungsflüssigkeit von
ABPH, hergestellt auf praktisch die gleiche Weise wie in
Beispiel 2, auf die jeweilige ladungenbildende Schicht in
einer Schichtdicke von etwa 15 µm aufgebracht zur Herstellung
von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so herge
stellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
wurden gemessen unter Verwendung einer elektrostatischen
Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung. Die Ergebnisse der
Messungen sind in der folgenden Tabelle II angegeben.
Das Oberflächenpotential Vs [V] jedes elektrophoto
graphischen Aufzeichnungsmaterials ist das anfängliche
Oberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Ober
fläche des Aufzeichnungsmaterials im Dunkeln durch
Coronaentladung bei -6,0 kV 10 s negativ aufgeladen
wurde. Nach dem Unterbrechen der Coronaentladung wurde
das Aufzeichnungsmaterial 2 s im Dunkeln stehen gelassen,
danach wurde das Oberflächenpotential Vd [V] des Auf
zeichnungsmaterials gemessen. Anschließend wurde die
Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit weißem Licht in
einer Lichtstärke von 2 lx bestrahlt und die Bestrahlungs
zeit [s], die erforderlich war, um das
Oberflächenpotential des Aufzeichnungsmaterials auf die Hälfte von
Vd herabzusetzen, wurde bestimmt, daraus wurde dann die Halbzer
falls-Belichtungsmenge E1/2 [lx·s] errechnet.
Wie aus der Tabelle II ersichtlich, weisen die elektro
photographischen Aufzeichnungsmaterialien,
in denen die Bisazo-Verbindungen Nr. 33 bis 52 als ladungen
bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften auf
in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E1/2.
50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 61, 100 Gew.-Teile
eines Polyesterharzes und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl-
3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin
(ASPP) wurden zusammen mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungs
mittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur
Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungs
flüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten
Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitenden Schichtträger
aufgebracht unter Anwendung der Drahtstabtechnik zur Herstel
lung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trockenschicht
dicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein elektrophotogra
phisches Aufzeichnungsmaterial mit
der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.
100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon
(ABPH) und 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes
wurden in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung
einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit
wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilmträger
unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht
unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit
einer Trockenschichtdicke von 15 µm.
50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 62 und 50 Gew.-Teile
eines Polyesterharzes wurden zusammen mit THF als
Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mischer durchgeknetet
zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann unter
Anwendung der Drahtstabtechnik auf die ladungentransportie
rende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer ladungen
bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm.
Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einer Struktur ent
sprechend der in Fig. 3 dargestellten erhalten. Die Deck
schicht, die nicht in direkter Beziehung zur vorliegenden
Erfindung steht, wurde nicht aufgebracht.
Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 8 wurde eine
ladungentransportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal α-Phe
nyl-4′-N,N-dimethylaminostilben anstelle von ABPH als la
dungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde
eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentransportie
renden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14
erzeugt unter Bildung eines elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials.
Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch
die gleiche Weise wie in Beispiel 8 erzeugt, wobei diesmal
Tri-(p-tolyl)amin anstelle von ABPH als ladungentransportie
rende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungen
bildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht
auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 erzeugt, wobei man
ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhielt.
Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch
die gleiche Weise wie in Beispiel 8 gebildet, wobei dies
mal 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol anstelle
von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet
wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der
ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie
in Beispiel 8 erzeugt unter Bildung eines elektrophoto
graphischen Aufzeichnungsmaterials.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden
unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungs
papier-Testvorrichtung
auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5 be
stimmt. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle III angegeben.
Wie aus der Tabelle III ersichtlich, weisen die Photoleiter
der Bereiche 7 bis 11 gute Eigenschaften in bezug auf die
Halbzerfalls-Belichtungsmengen E1/2 und die Restpotentiale
Vr auf.
100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Bisazo-Verbindungen Nr. 63
bis 82 und 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes
wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel in einem
Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer
Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüs
sigkeiten wurden auf Aluminiumträger aufgebracht unter
Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trocken
schichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde eine Beschich
tungsflüssigkeit von ABPH, hergestellt auf praktisch die
gleiche Weise wie in Beispiel 8, auf die jeweilige ladungen
bildende Schicht mit einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht
zur Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungs
materialien.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden
unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungs
papier-Testvorrichtung auf die gleiche Weise
bestimmt wie in Beispiel 6. Die Ergebnisse der Messungen sind
in der Tabelle IV angegeben.
Wie aus der Tabelle IV ersichtlich, weisen die
Aufzeichnungsmaterialien,
in denen die Bisazo-Verbindungen Nr. 63 bis 82 als ladungen
bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in
bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E1/2 auf.
50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 91, 100 Gew.-Teile
eines Polyesterharzes und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl-
3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin
(ASPP) wurden zusammen mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungs
mittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur
Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschich
tungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichte
ten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitenden Schichtträger
unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht zur Her
stellung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Trocken
schichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.
100 Gew.-Teile Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH)
und 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes
wurden in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer Be
schichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde
auf einem mit Aluminium beschichteten Polyesterfilmträger
aufgebracht unter Anwendung der Drahtstabtechnik unter Bildung
einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trocken
schichtdicke von 15 µm.
50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 92 und 50 Gew.-Teile
eines Polyesterharzes wurden zusammen mit THF
als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mischer durchgeknetet
zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann
unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf die ladungentrans
portierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer
ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von
0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einer
Struktur, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach, herge
stellt. Die Überzugsschicht, die nicht in direktem Zusammen
hang mit der vorliegenden Erfindung steht, wurde nicht
vorgesehen.
Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die
gleiche Weise wie in Beispiel 14 gebildet, wobei diesmal
α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben anstelle von ABPH als
ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde
eine ladungenbildende Schicht auf die gleiche Weise wie in
Beispiel 14 auf der ladungentransportierenden Schicht erzeugt,
wobei man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
erhielt.
Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die
gleiche Weise wie in Beispiel 14 hergestellt, wobei diesmal
Tri-(p-tolyl)amin anstelle von ABPH als ladungentransportie
rende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungen
bildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht
auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14 erzeugt, wobei man
ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhielt.
Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch
die gleiche Weise wie in Beispiel 14 gebildet, wobei diesmal
2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol anstelle von
ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde.
Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf die gleiche
Weise wie in Beispiel 14 auf der ladungentransportierenden
Schicht erzeugt unter Bildung eines elektrophotographischen
Aufzeichnungsmaterials.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestell
ten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
wurden auf die gleiche Weise wie in den Bei
spielen 1 bis 5 bestimmt unter Verwendung einer elektrostati
schen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung.
Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V
angegeben.
Wie aus der Tabelle V ersichtlich, weisen die elektrophoto
graphischen Aufzeichnungsmaterialien
der Beispiele 13 bis 17 gute Eigenschaften in bezug auf die
Halbzerfalls-Belichtungsmengen E1/2 und die Restpotentiale
Vr auf.
100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Bisazo-Verbindungen Nr.
93 bis 182 und 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes
wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel in einem
Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer
Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüs
sigkeiten wurden auf Aluminiumträger aufgebracht zur Er
zeugung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trocken
schichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde die Beschich
tungsflüssigkeit von ABPH, die auf praktisch die gleiche
Weise wie in Beispiel 14 hergestellt worden war, auf die je
weilige ladungenbildende Schicht in einer Dicke von etwa 15 µm
aufgebracht, wobei man elektrophotographische Aufzeichnungs
materialien erhielt.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten
elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden
unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungs
papier-Testvorrichtung auf die gleiche Weise
bestimmt wie in Beispiel 6. Die Ergebnisse der Mes
sungen sind in der folgenden Tabelle VI angegeben.
Wie aus der Tabelle VI ersichtlich, weisen die
Aufzeichnungsmaterialien,
in denen die Bisazo-Verbindungen Nr. 93 bis 182 als ladungen
bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in
bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E1/2 auf.
Wie vorstehend angegeben, weist ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial, bei dem eine Bisazo-Verbindung einer der vorstehend
angegebenen allgemeinen Formeln als ladungenbildende Substanz
in einer auf einem elektrisch leitenden Schichtträger erzeugten
photoleitfähigen Schicht verwendet wird, eine hohe
Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wieder
holter Verwendung auf bei seiner Verwendung sowohl beim
positiven Aufladungsmodus als auch beim negativen Aufladungs
modus. Erforderlichenfalls kann eine Deckschicht auf der
Oberfläche eines elektrophotographischen Aufzeichnungs
materials vorgesehen sein, um seine Haltbarkeit zu ver
bessern.
Claims (9)
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem
elektrisch leitenden Schichtträger und einer darauf gebil
deten photoleitfähigen Schicht, dadurch gekennzeichnet,
daß diese mindestens eine Bisazo-Verbindung der nachste
hend angegebenen allgemeinen Formel (II) als ladungenbil
dende Substanz enthält:
worin A für einen Kupplerrest steht, der durch eine der
folgenden Formeln (V) bis (XI) dargestellt wird:
worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden letzten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden letzten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
Schicht eine Dispersion aus einer Bisazo-Verbindung der
allgemeinen Formel (II) und einer ladungentransportie
renden Substanz enthält.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach An
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
Schicht aus einer ladungentransportierenden Schicht, die
hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz
besteht, und aus einer ladungenbildenden Schicht, die eine
Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (II) enthält,
aufgebaut ist.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem
elektrisch leitenden Schichtträger und einer darauf gebil
deten photoleitfähigen Schicht, dadurch gekennzeichnet,
daß diese mindestens eine Bisazo-Verbindung der nachste
hend angegebenen allgemeinen Formel (III) als ladungen
bildende Substanz enthält:
worin A für einen Kupplerrest steht, der durch eine der
folgenden allgemeinen Formeln (V) bis (XI) dargestellt wird:
worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden letzten dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden letzten dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleit
fähige Schicht eine Dispersion aus einer Bisazo-Verbindung
der allgemeinen Formel (III) und einer ladungentranspor
tierenden Substanz enthält.
6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
Schicht aus einer ladungentransportierenden Schicht, die
hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz
besteht, und aus einer ladungenbildenden Schicht, die eine
Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (III) enthält,
aufgebaut ist.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem
elektrisch leitenden Schichtträger und einer darauf gebil
deten photoleitfähigen Schicht, dadurch gekennzeichnet,
daß diese mindestens eine Bisazo-Verbindung der nach
stehend angegebenen allgemeinen Formel (IV) als ladungen
bildende Substanz enthält:
worin bedeuten:
R₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die unsubstituiert oder substi tuiert sein kann,
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und
A einen Kupplerrest, der dargestellt wird durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (V) bis (XI): worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden letzten dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
R₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, die unsubstituiert oder substi tuiert sein kann,
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und
A einen Kupplerrest, der dargestellt wird durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (V) bis (XI): worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Hetero cyclus,
X₁ OR₁ oder NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten, wobei diese Gruppen unsub stituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils eine Alkylgruppe, eine Aryl gruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe oder eine Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl gruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine hetero cyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine Nitrogruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, wobei die beiden letzten dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ eine Arylgruppe oder eine heterocyclische Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substitu iert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleit
fähige Schicht eine Dispersion aus einer Bisazo-Verbindung
der allgemeinen Formel (IV) und einer ladungentransportie
renden Substanz enthält.
9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach
Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleit
fähige Schicht aus einer ladungentransportierenden
Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportie
renden Substanz besteht, und aus einer ladungenbildenden
Schicht, die eine Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel
(IV) enthält, aufgebaut ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1076935A JPH02254467A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 電子写真用感光体 |
| DE4009969A DE4009969A1 (de) | 1989-03-29 | 1990-03-28 | Photoleiter fuer die elektrophotographie |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4042422C2 true DE4042422C2 (de) | 1996-10-02 |
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ID=25891648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4042422A Expired - Fee Related DE4042422C2 (de) | 1989-03-29 | 1990-03-28 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
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|---|---|
| DE (1) | DE4042422C2 (de) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0034942A2 (de) * | 1980-02-25 | 1981-09-02 | Canon Inc. | Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien |
| DE3022545C2 (de) * | 1979-06-20 | 1983-12-29 | Ricoh Co., Ltd., Tokyo | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US4629672A (en) * | 1984-11-13 | 1986-12-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive composition having a tetrakisazo compound |
| EP0270685A1 (de) * | 1986-06-05 | 1988-06-15 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Photoempfindliches material für elektrophotographie |
-
1990
- 1990-03-28 DE DE4042422A patent/DE4042422C2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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