DE4009969A1

DE4009969A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie

Info

Publication number: DE4009969A1
Application number: DE4009969A
Authority: DE
Inventors: Masami Kuroda; Yoshimasa Hattori; Noboru Furusho
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1989-03-29
Filing date: 1990-03-28
Publication date: 1990-10-04
Also published as: DE4009969C2; JPH02254467A; US5096794A

Description

Die Erfindung betrifft Photoleiter für die Elektrophoto graphie, sie betrifft insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der in seiner lichtempfind lichen Schicht, die auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildet worden ist, eine neue ladungenbildende Substanz enthält.

Lichtempfindliche Materialien, wie sie bisher in Photo leitern für die Elektrophotographie verwendet worden sind, umfassen anorganische photoleitfähige Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen von anor ganischen photoleitfähigen Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische Polymere, photoleitfähige Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitfähige Substanzen, wie Phthalocyanin-Verbindungen und Bisazo-Verbindungen, Dispersionen solcher organischer photoleitfähiger Substanzen in einem Harzbindemittel und einen aufgespritzten Film aus solchen organischen photoleitfähigen Substanzen.

Photoleiter müssen sowohl die Funktion haben, eine elektrische Oberflächenladung im Dunkeln aufrechtzuerhalten, als auch die Funktion, beim Auftreffen von Licht elektrische Ladungen zu bilden, als auch die Funktion, beim Auftreffen von Licht elektrische Ladungen zu transportieren. Sie werden in zwei Typen von Photoleitern eingeteilt, nämlich in soge nannte Photoleiter vom Einschichten-Typ und Photoleiter vom sogenannten Laminat-Typ. Die zuerst genannten umfassen eine einzige Schicht, welche alle die obengenannten drei Funktionen aufweist, und die zuletzt genannten umfassen funktionell unterschiedliche Laminatschichten, von denen eine hauptsäch lich zur Bildung von elektrischen Ladungen und eine andere zur Retention der elektrischen Oberflächenladungen im Dunkeln sowie zum Transport der elektrischen Ladungen beim Auftreffen von Licht beitragen. In einem elektrophotographischen Verfahren, in dem ein Photoleiter der vorstehend beschrie benen Art verwendet wird, wird beispielsweise das Carlson- System für die Bilderzeugung angewendet. Die Bilderzeugung nach diesem System umfaßt die Stufen der Aufladung des Photo leiters durch Coronaentladung im Dunkeln, die Belichtung der Oberfläche des aufgeladenen Photoleiters mit bildmäßigem Licht auf der Basis eines Manuskripts oder einer Kopie, das (die) beispielsweise Buchstaben und/oder Bilder trägt, unter Erzeugung eines latenten elektrostatischen Bildes, die Ent wicklung des gebildeten latenten elektrostatischen Bildes mit einem Toner und die Übertragung des entwickelten Tonerbildes auf einen Träger, wie z. B. ein Blatt Papier, um das Tonerbild an dem Träger zu fixieren. Nach der Übertragung des Tonerbildes wird der Photoleiter den Stufen der Entfernung der elektrischen Ladung, der Entfernung des restlichen Toners (Rei nigung), der Neutralisation der restlichen Ladung mit Licht (Auslöschung) und dgl. unterworfen, so daß er bereit ist für die Wiederverwendung.

Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen organische Materialien verwendet werden, werden seit kurzem in der Praxis angewendet aufgrund ihrer vorteilhaften Merkmale in bezug auf Flexibilität, Wärmebeständigkeit und/oder Filmbildungs vermögen. Sie umfassen einen Photoleiter, der ein Poly- N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on enthält (wie in der US-PS 34 84 237 beschrieben), einen Photoleiter, in dem ein organisches Pigment als eine Hauptkomponente verwendet wird (wie in JP-OS 37 543/1972 beschrieben) und einen Photoleiter, in dem als eine Hauptkomponente ein eutektischer Komplex aus einem Farbstoff und einem Harz ver wendet wird (wie in der JP-OS 10 785/1972 beschrieben). Eine Reihe von neuen Hydrazonverbindungen und Bisazoverbindungen und dgl. wird ebenfalls seit kurzem in der Praxis als Photoleiter verwendet.

Obgleich organische Materialien viele vorteilhafte Merkmale aufweisen, wie vorstehend angegeben, die anorganische Materialien nicht besitzen, sind bisher keine organischen Materialien bekannt, die allen Eigenschaften vollständig genügen, die ein Material haben muß, daß in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet werden soll. Spezielle Probleme, die bei organischen Materialien auftreten, betreffen die Lichtempfindlichkeit und ihre Eigenschaften bei kontinuier licher wiederholter Verwendung.

Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, einen Photolei ter für die Elektrophotographie zu entwickeln, der in Kopier vorrichtungen und Druckern verwendet werden kann, der neue organische Materialien enthält, die bisher in der licht empfindlichen Schicht nicht als ladungenbildende Substanz verwendet worden sind, und der eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholter Verwendung aufweist.

Gemäß einem ersten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, die auf dem Substrat gebildet worden ist und mindestens eine Bisazo-Verbindung der nach stehend angegebenen allgemeinen Formel (I) als ladungenbildende Substanz enthält:

worin A für einen Kupplerrest steht, der durch eine der nach stehend angegebenen Formeln (V) bis (XI) repräsentiert wird:

worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Heterocyclus;
X₁ eine Gruppe, ausgewählt aus OR₁ und NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wo bei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenyl gruppe, einer Aralkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkylgruppe und einer Alkoxy gruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

Die lichtempfindliche Schicht kann umfassen eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungenbildenden Substanz, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), und einer ladungentransportierenden Substanz enthält.

Die lichtempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungen bildenden Schicht, die eine Verbindung, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthält, umfassen.

Gemäß einem zweiten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, die auf dem Substrat gebildet ist und mindestens eine Bisazo-Verbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (II) als ladungenbildende Substanz enthält:

worin A für einen Kupplerrest steht, der dargestellt wird durch eine der folgenden Formeln (V) bis (XI):

worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Heterocyclus,
X₁ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus OR₁ und NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen un substituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Arylgruppe und einer hetero cyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

Die lichtempfindliche Schicht kann umfassen eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungenbildenden Substanz, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (II), und einer ladungentransportierenden Substanz enthält.

Die lichtempfindliche Schicht kann umfassen ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht, die eine Verbindung, ausge wählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (II), enthält.

Gemäß einem dritten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, die auf dem Substrat gebildet ist und mindestens eine Bisazo-Verbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (III) als ladungen bildende Substanz enthält:

worin A für einen Kupplerrest steht, wie er durch eine der folgenden Formeln (V) bis (XI) dargestellt wird:

worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder einer Heterocyclus,
X₁ einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus OR₁ und NR₂R₃, worin R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acyl gruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkyl gruppe und einer Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer hetero cyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

Die lichtempfindliche Schicht kann umfassen eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungenbildenden Substanz, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (III), und einer ladungentransportierenden Substanz enthält.

Die lichtempfindliche Schicht kann umfassen ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht, die eine Verbindung, ausge wählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (III), enthält.

Gemäß einem vierten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, die auf dem Substrat gebildet ist und mindestens eine Bisazo-Verbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (IV) als ladungenbildende Substanz enthält:

worin bedeuten:
R₄ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe, die unsubstituiert oder substituiert sein können,
n eine ganze Zahl von 1 bis 3 und
A einen Kupplerrest, dargestellt durch eine der folgenden Formeln:

worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder einer Heterocyclus,
X₁ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus OR₁ und NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkyl gruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acyl gruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer hetero cyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

Die lichtempfindliche Schicht kann auch umfassen eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungenbildenden Substanz, ausge wählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), und einer ladungentransportierenden Substanz enthält.

Die lichtempfindliche Schicht kann umfassen ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht, die eine Verbindung enthält, die ausgewählt wird aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (IV).

Die obengenannten und weitere Ziele, Effekte, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen derselben in Verbindung mit den beiliegenden Zeichnungen hervor, wobei zeigen:

Fig. 1 bis 3 schematische Querschnittsansichten von erfin dungsgemäßen Photoleitern.

Der erfindungsgemäße Photoleiter, der die spezifische Bisazo- Verbindung als ladungenbildende Substanz in seiner lichtempfind lichen Schicht enthält, kann eine der Strukturen aufweisen, wie sie in den Fig. 1, 2 und 3 dargestellt sind, entsprechend der Art, in der die Bisazo-Verbindung aufgebracht wird. Die erfindungsgemäß zu verwendenden spezifischen Bisazo- Verbindungen werden nachstehend näher erläutert.

Die Fig. 1, 2 und 3 stellen jeweils schematische Querschnitts ansichten unterschiedlicher Ausführungsformen des erfindungs gemäßen Photoleiters dar.

Die Fig. 1 zeigt eine Querschnittsansicht eines Photoleiters vom Einschichten-Typ. Eine lichtempfindliche Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die lichtempfindliche Schicht 2 A enthält die obengenannte Bisazo- Verbindung als ladungenbildende Substanz 3 und eine ladungen transportierende Substanz 5, die beide in einer Harzbindemittel matrix so dispergiert sind, daß die lichtempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter funktioniert.

Die Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminat-Typ. Eine lami nierte lichtempfindliche Schicht 2 B ist aus einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungenbildende Schicht 4 ist, welche die obengenannte Bisazo-Verbindung als ladungenbildenden Substanz 3 enthält, und die obere Schicht eine ladungentransportierende Schicht 6 ist, welche eine ladungentransportierende Substanz 5 als eine Hauptkomponente enthält, so daß die lichtempfind liche Schicht 2 B als Photoleiter funktioniert. Dieser Photo leiter wird in der Regel nach dem negativen Aufladungsmodus verwendet.

Die Fig. 3 zeigt einen anderen Photoleiter vom Laminat-Typ mit einer gegenüber derjenigen der Fig. 2 umgekehrten Schicht struktur. Eine lichtempfindliche Laminatschicht 2 C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungentransportierende Schicht 6 ist und die obere Schicht eine ladungenbildende Schicht 4 ist, welche die obengenannte Bisazo-Verbindung als ladungenbildende Substanz 3 enthält. Die lichtempfindliche Schicht funktioniert ebenfalls als Photoleiter. Diese Photo leiter wird in der Regel nach dem positiven Aufladungsmodus verwendet. In diesem Falle kann im allgemeinen außerdem eine Deckschicht 7 vorgesehen sein, wie in Fig. 3 dargestellt, um die ladungenbildende Schicht 4 zu schützen.

Dadurch werden zwei Arten von Schichtstrukturen für Photoleiter vom Laminat-Typ geschaffen. Der Grund dafür ist der, daß, obwohl ein Photoleiter mit der in Fig. 2 dargestellten Schicht struktur in dem positiven Aufladungsmodus verwendet werden soll, bisher keine ladungentransportierenden Substanzen ge funden wurden, die in dem positiven Aufladungsmodus verwend bar sind. Daher muß, wenn ein Photoleiter vom Laminat-Typ in dem positiven Aufladungsmodus verwendet werden soll, der Photoleiter derzeit eine Schichtstruktur haben, wie sie in Fig. 3 dargestellt ist.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 dargestellt ist, kann herge stellt werden durch Dispergieren einer ladungenbildenden Substanz in einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Harzbindemittels und Aufbringen der resultierenden Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat und anschließendes Trocknen des resultierenden Überzugsfilms.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 dargestellt ist, kann herge stellt werden durch Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchenförmigen ladungenbildenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Substrat, anschließendes Aufbringen einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Harzbindemittels auf die resultierende Schicht und Trocknen.

Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 dargestellt ist, kann herge stellt werden durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung einer ladungentransportierenden Substanz und eines Harzbinde mittels auf ein elektrisch leitendes Substrat und Auf bringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchenförmigen ladungenbildenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf die resultierende Überzugsschicht, woran sich die Bildung einer Deckschicht anschließt.

Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als Elektrode des Photoleiters und als Träger für die darauf aufgebrachte(n) Schicht(en). Das elektrisch leitende Substrat kann in Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films vorliegen und es kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material mit einer Oberfläche, die so behandelt worden ist, daß sie elektrisch leitend ist, wie z. B. so behandeltem Glas oder einem so behandelten Harz, bestehen.

Die ladungenbildende Schicht 4 wird gebildet durch Aufbringen einer Dispersion einer Bisazo-Verbindung als ladungenbildender Substanz 3 in einem Harzbindemittel und diese Schicht bildet beim Auftreffen von Licht eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungenbildende Schicht 4 nicht nur einen ausreichend hohen ladungenbildenden Wirkungsgrad, sondern auch eine ausreichend hohe Fähigkeit hat, die gebildete elektrische Ladung in die ladungentransportierende Schicht 6 und eine eventuell vorhandene Deckschicht 7 zu injizieren, wobei diese Fähigkeit zweckmäßig so wenig wie möglich abhängig von dem elektrischen Feld sein sollte und auch in elektrischen Feldern mit niedriger Stärke hoch sein sollte. Es ist auch möglich, eine ladungenbildende Schicht zu erzeugen unter Verwendung einer ladungenbildende Substanz als einer Hauptkomponente im Gemisch mit einer ladungentransportierenden Substanz und dgl.

Zu Harzbindemitteln, die in der ladungenbildenden Schicht ver wendet werden können, gehören Polycarbonate, Polyester, Poly amide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Epoxyharze, Silicon harze, Diallylphthalatharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern, die entweder allein oder in geeigneten Kombinationen verwendet werden können.

Die ladungentransportierende Schicht 6, die erzeugt wird durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion einer Hydrazon verbindung, einer Pyrazolinverbindung, einer Stilbenverbindung, einer Triphenylaminverbindung, einer Oxazolverbindung oder einer Oxadiazolverbindung als einer organischen ladungen transportierenden Substanz in einem Harzbindemittel, hat die Funktion, im Dunkeln als isolierende Schicht zu dienen, die eine elektrische Ladung des Photoleiters zurück hält, sowie die Funktion, bei auftreffendem Licht eine aus der ladungenbildenden Schicht injizierte elektrische Ladung zu transportieren. Zu Beispielen für Harzbindemittel, die in der ladungentransportierenden Schicht verwendbar sind, gehören Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Siliconharze und Homopolymere und Copolymere von Methacrylatestern.

Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Coronaent ladung im Dunkeln gebildete elektrische Ladung aufzunehmen und zurückzuhalten und sie hat die Fähigkeit, Licht hindurch zulassen, auf welches die ladungenbildende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht 7 beim Be lichten des Photoleiters Licht hindurchläßt und so ermöglicht, daß das Licht die ladungenbildende Schicht erreicht, und dann einer Injektion einer in der ladungenbildenden Schicht gebildeten elektrischen Ladung unterliegt unter Neutralisation derselben, und die elektrische Oberflächenladung aus löscht. Zu Materialien, die in der Deckschicht verwendbar sind, gehören organische, isolierende, filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide. Diese organischen Materialien können auch im Gemisch mit einem anorganischen Material, wie z. B. einem Glasharz oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand senkenden Material, wie z. B. einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Die Materialien, die in der Deckschicht verwendbar sind, sind nicht be schränkt auf organische, isolierende, filmbildende Materialien und dazu gehören ferner anorganische Materialien, wie SiO₂, Metalle und Metalloxide, die auf eine Deckschicht aufgebracht werden können unter Anwendung eines geeigneten Verfahrens, beispielsweise durch Vakuumaufdampfung und -abscheidung oder durch Aufspritzen. Vom Standpunkt der vorstehenden Beschreibung aus betrachtet ist es erwünscht, daß das in der Deckschicht zu verwendende Material so trans parent wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungenbildende Substanz ihre maximale Lichtabsorption erreicht.

Obgleich die Dicke der Deckschicht von dem Material oder seiner Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich festge legt werden, so lange dadurch keine nachteiligen Effekte, wie z. B. eine Erhöhung des Restpotentials bei kontinuier licher wiederholter Verwendung, hervorgerufen werden.

Die erfindungsgemäß als ladungenbildende Substanz verwendeten Bisazo-Verbindungen werden nachstehend näher erläutert. Die spezifischen Bisazo-Verbindungen werden dargestellt durch eine der folgenden allgemeinen Formeln:

worin A für einen Kupplerrest steht, der dargestellt wird durch eine der folgenden allgemeinen Formeln:

worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder einer Heterocyclus,
X₁ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus OR₁ und NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkyl gruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acyl gruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkyl gruppe und einer Alkoxygruppe, wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer hetero cyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

In der Formel (IV) wird R₄ ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe, die substituiert oder unsubstituiert sein kann, und n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 3.

Bisazo-Verbindungen der obengenannten allgemeinen Formel (I) können synthetisiert werden durch Diazotieren einer Amino verbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (XII) unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens und Durchführung einer Kupplungsreaktion zwischen der dabei erhaltenen Diazoverbindung und einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylform amid, Dimethylsulfoxid und dgl.) in Gegenwart einer Base:

Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können syn thetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (XIII) unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens und Durchführung einer Kupplungsreaktion zwischen der dabei erhaltenen Diazo verbindung und einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid, Dimethyl sulfoxid und dgl.) in Gegenwart einer Base:

Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können synthetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (XIV) unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens und Durchführung einer Kupplungsreaktion zwischen der dabei erhaltenen Diazo verbindung und einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid, Dimethyl sulfoxid und dgl.) in Gegenwart einer Base:

Spezifische Beispiele für die auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellten Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (III) sind in der nachstehenden Tabelle A angegeben.

Tabelle A

Tabelle A - (Fortsetzung)

Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) können syn thetisiert werden durch Diazotieren einer Aminoverbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (XV) unter Anwendung eines konventionellen Verfahrens und Durchführung einer Kupplungsreaktion zwischen der dabei erhaltenen Diazo verbindung und einem entsprechenden Kuppler in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. in N,N-Dimethylformamid, Dimethyl sulfoxid und dgl.) in Gegenwart einer Base:

In der Formel (XV) haben R₄ und n die gleichen Bedeutungen wie in der Formel (IV).

Spezifische Beispiele für die auf die vorstehend beschriebene Weise hergestellten Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind in der folgenden Tabelle B angegeben.

Tabelle B

Tabelle B - (Fortsetzung)

Die Verwendung der Bisazo-Verbindung der vorstehend ange gebenen allgemeinen Formeln in lichtempfindlichen Schichten war bisher nicht bekannt. Im Verlaufe intensiver Studien über verschiedene organische Materialien in dem Bestreben, das obengenannte Ziel zu erreichen, wurde eine Reihe von Versuchen mit solchen Bisazo-Verbindungen durchgeführt und es wurde gefunden, daß die Verwendung der spezifischen Bisazo- Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als ladungenbildende Substanzen sehr wirksam ist in bezug auf die Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften. Auf der Basis dieser Untersuchungen wurden Photoleiter mit einer hohen Empfindlichkeit und guten Eigen schaften bei wiederholter Verwendung erhalten.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in denen verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) jeweils zur Herstellung von Photoleitern verwendet wurden, näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.

Beispiel 1

50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 1, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200, hergestellt von der Firma Toyoba Co., Ltd.) und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl-3-(p-diethyl aminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel unter Verwendung eines Mischers 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungs flüssigkeit wurde auf einen Polyesterfilm, auf dem Aluminium abgeschieden war (Al-PET), als elektrisch leitendes Substrat unter Anwendung der Drahtstabbeschichtung beschichtet unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.

Beispiel 2

Zuerst wurden 100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd- diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gew.-Teile eines Polycarbonat harzes (Panlite L-1250, hergestellt von der Firma Teÿin Chemicals Co., Ltd.) in Methylenchlorid gelöst zur Her stellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungs flüssigkeit wurde auf ein Polyesterfilmsubstrat mit darauf abgeschiedenen Aluminium unter Anwendung der Drahtstabmethode aufgebracht unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm.

50 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 2 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann unter Anwendung der Drahtstabmethode auf die ladungentrans portierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise erhielt man einen Photoleiter mit einer Struktur, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach.

Die Deckschicht, die mit der vorliegenden Erfindung nicht in direktem Zusammenhang steht, wurde nicht aufgebracht.

Beispiel 3

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei diesmal α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben, eine Stilben- Verbindung, als ladungentransportierende Substanz anstelle von ABPH verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 4

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 wurde eine ladungentransportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal Tri-(p-tolylamin), eine Triphenylamin-Verbindung, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungen transportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt, wobei man einen Photoleiter erhielt.

Beispiel 5

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2 wurde eine ladungentransportierende Schicht gebildet, wobei diesmal 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, eine Oxadiazol- Verbindung, anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Kawaguchi Denki Modell SP-428) bestimmt. Die dabei erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.

Das Oberflächenpotential V _s (Volt) jedes Photoleiters ist das anfängliche Oberflächenpotential, das gemessen wurde, als die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch Corona entladung bei +6,0 kV 10 Sekunden lang positiv aufgeladen wurde. Nach der Unterbrechung der Coronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden lang im Dunkeln stehengelassen, danach wurde das Oberflächenpotential V _d (Volt) des Photoleiters gemessen. Anschließend wurde die Oberfläche des Photo leiters mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux bestrahlt und die Bestrahlungsdauer (in s), die erforderlich war, um das Oberflächenpotential des Photoleiters auf die Hälfte von V _d herabzusetzen, wurde bestimmt, woraus dann die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E _½ (in Lux · s) errechnet wurde. Außerdem wurde das Oberflächenpotential des Photo leiters nach 10 Sekunden langer Bestrahlung desselben mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux als Restpotential V _r (Volt) gemessen.

Tabelle I

Wie aus der Tabelle I ersichtlich, weisen die Photoleiter der Beispiele 1 bis 5 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmengen E _½ und die Restpotentiale V _r auf.

Beispiel 6

100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Bisazo-Verbindungen Nr. 3 bis 22 und 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungs flüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht zur Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde die Beschichtungsflüssigkeit von ABPH, hergestellt auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 2, auf die jeweilige ladungenbildende Schicht in einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht, wobei Photoleiter erhalten wurden.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden gemessen unter Verwendung einer elektro statischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung SP-428. Die Ergebnisse der Messungen sind in der folgenden Tabelle II angegeben.

Das Oberflächenpotential V _s (Volt) jedes Photoleiters ist das anfängliche Oberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch Coronaent ladung bei -6,0 kV 10 Sekunden lang positiv aufgeladen wurde. Nach dem Unterbrechen der Coronaentladung wurde der Photo leiter 2 Sekunden lang im Dunkeln stehengelassen, danach wurde das Oberflächenpotential V _d (Volt) des Photoleiters gemessen. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht in einer Lichtstärke von 2 Lux bestrahlt und die Bestrahlungszeit (in s), die erforderlich war, um das Oberflächenpotential des Halbleiters auf die Hälfte von V _d herabzusetzen, wurde bestimmt, daraus wurde dann die Halbzerfalls- Belichtungsmenge E _½ (Lux · s) errechnet.

Wie aus der Tabelle II ersichtlich, weisen die Photoleiter, in denen die Bisazo-Verbindungen Nr. 3 bis 22 als ladungen bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E _½ auf.

Tabelle II

Beispiel 7

50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 31, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl- 3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2- pyrazolin (ASPP) wurden zusammen mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Be schichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat aufgebracht unter Anwendung der Drahtstabtechnik unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trocken schichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.

Beispiel 8

100 Gew.-Teile p-Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (Panlite L-1250) wurden in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf ein mit Aluminium beschichtetes Polyesterfilm- Substrat unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 15 µm.

50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 32 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mixer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf die ladungentrans portierenden Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer Struktur, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach, herge stellt. Die Deckschicht, die nicht in direkten Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung steht, wurde nicht aufgebracht.

Beispiel 9

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 8 wurde eine ladungentransportierende Schicht gebildet, wobei diesmal α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentrans portierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 erzeugt, wobei man einen Photoleiter erhielt.

Beispiel 10

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 8 wurde eine ladungentransportierende Schicht gebildet, wobei diesmal Tri-(p-tolyl)amin anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 erzeugt, wobei man einen Photoleiter erhielt.

Beispiel 11

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 8 wurde eine ladungentransportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal 2,5- Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentrans portierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 8 erzeugt, wobei man einen Photoleiter erhielt.

Die photographischen Eigenschaften der so hergestellten Photo leiter wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5 bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung, Modell SP-428. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III angegeben.

Tabelle III

Wie aus der Tabelle III ersichtlich, weisen die Photoleiter der Beispiele 7 bis 11 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmengen E _½ und die Restpotentiale V _r auf.

Beispiel 12

100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Bisazo-Verbindungen Nr. 33 bis 52 und 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungs flüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungsflüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht unter Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde eine Beschichtungsflüssigkeit von ABPH, hergestellt auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 8, auf die jeweilige ladungenbildende Schicht in einer Schichtdicke von etwa 15 µm aufgebracht zur Herstellung von Photoleitern.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung SP-428 auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 gemessen. Die Ergebnisse der Messungen sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.

Wie aus der Tabelle IV ersichtlich, weisen die Photoleiter, in denen die Bisazo-Verbindungen Nr. 33 bis 52 als ladungen bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften auf in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E _½.

Tabelle IV

Beispiel 13

50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 61, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl- 3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden zusammen mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungs mittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungs flüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat aufgebracht unter Anwendung der Drahtstabtechnik zur Herstellung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockenschicht dicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.

Beispiel 14

50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 62 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mischer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf die ladungentransportierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer ladungen bildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer Struktur ent sprechend der in Fig. 3 dargestellten erhalten. Die Deck schicht, die nicht in direkter Beziehung zur vorliegenden Erfindung steht, wurde nicht aufgebracht.

Beispiel 15

Auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 14 wurde eine ladungentransportierende Schicht erzeugt, wobei diesmal α-Phenyl- 4′-N,N-dimethylaminostilben anstelle von ABPH als ladungen transportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentranspor tierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14 erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Beispiel 16

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 14 erzeugt, wobei diesmal Tri-(p-tolyl)amin anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungen bildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14 erzeugt, wobei man einen Photoleiter erhielt.

Beispiel 17

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 14 gebildet, wobei diesmal 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 14 erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung, Modell SP-428, auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5 bestimmt. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V angegeben.

Tabelle V

Wie aus der Tabelle V ersichtlich, weisen die Photoleiter der Beispiele 13 bis 17 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmengen E _½ und die Restpotentiale V _r auf.

Beispiel 18

100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Bisazo-Verbindungen Nr. 63 bis 82 und 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungs flüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht unter Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trocken schichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde eine Beschichtungs flüssigkeit von ABPH, hergestellt auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 14, auf die jeweilige ladungs bildende Schicht mit einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht zur Herstellung von Photoleitern.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung SP-428 auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6. Die Ergebnisse der Messungen sind in der Tabelle VI angegeben.

Wie aus der Tabelle VI ersichtlich, weisen die Photoleiter, in denen die Bisazo-Verbindungen Nr. 63 bis 82 als ladungen bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E _½ auf.

Tabelle VI

Beispiel 19

50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 91, 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 100 Gew.-Teile 1-Phenyl- 3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-2-pyrazolin (ASPP) wurden zusammen mit Tetrahydrofuran (THF) als Lösungs mittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungs flüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Anwendung der Drahtstabtechnik aufgebracht zur Her stellung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trocken schichtdicke von 15 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 dargestellten Struktur erhalten.

Beispiel 20

100 Gew.-Teile Diethylaminobenzaldehyd-diphenylhydrazon (ABPH) und 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (Panlite L-1250) wurden in Methylenchlorid gelöst zur Herstellung einer Be schichtungsflüssigkeit. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf ein mit Aluminium beschichtetes Polyesterfilmsubstrat aufgebracht unter Anwendung der Drahtstabtechnik unter Bildung einer ladungentransportierenden Schicht mit einer Trocken schichtdicke von 15 µm.

50 Gew.-Teile der Bisazo-Verbindung Nr. 92 und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel 3 Stunden lang in einem Mischer durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit, die dann unter Anwendung der Drahtstabtechnik auf die ladungentrans portierende Schicht aufgebracht wurde unter Bildung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trockenschichtdicke von 0,5 µm. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer Struktur, die der in Fig. 3 dargestellten entsprach, herge stellt. Die Überzugsschicht, die nicht in direktem Zusammen hang mit der vorliegenden Erfindung steht, wurde nicht vorgesehen.

Beispiel 21

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 20 gebildet, wobei diesmal α-Phenyl-4′-N,N-dimethylaminostilben anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 20 auf der ladungentransportierenden Schicht erzeugt, wobei man einen Photoleiter erhielt.

Beispiel 22

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 20 hergestellt, wobei diesmal Tri-(p-tolyl)amin anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungen bildende Schicht auf der ladungentransportierenden Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 20 erzeugt, wobei man einen Photoleiter erhielt.

Beispiel 23

Eine ladungentransportierende Schicht wurde auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 20 gebildet, wobei diesmal 2,5-Bis-(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol anstelle von ABPH als ladungentransportierende Substanz verwendet wurde. Dann wurde eine ladungenbildende Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 20 auf der ladungentransportierenden Schicht erzeugt unter Bildung eines Photoleiters.

Die elektrophotographische Eigenschaften der so herge stellen Photoleiter wurden auf die gleiche Weise wie in den Beispielen 1 bis 5 bestimmt unter Verwendung einer elektro statischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung, Modell SP-428. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII angegeben.

Tabelle VII

Wie aus der Tabelle VII ersichtlich, weisen die Photoleiter der Beispiele 19 bis 23 gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmengen E _½ und die Restpotentiale V _r auf.

Beispiel 24

100 Gew.-Teile jeder der jeweiligen Bisazo-Verbindungen Nr. 93 bis 182 und 100 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel in einem Mischer 3 Stunden lang durchgeknetet zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit. Die jeweiligen Beschichtungs flüssigkeiten wurden auf Aluminiumsubstrate aufgebracht zur Erzeugung einer ladungenbildenden Schicht mit einer Trocken schichtdicke von etwa 0,5 µm. Außerdem wurde die Beschichtungs flüssigkeit von ABPH, die auf praktisch die gleiche Weise wie in Beispiel 20 hergestellt worden war, auf die jeweilige ladungenbildende Schicht in einer Dicke von etwa 15 µm aufgebracht, wobei man Photoleiter erhielt.

Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 6 bestimmt unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung SP-428. Die Ergebnisse der Messungen sind in der folgenden Tabelle VIII angegeben.

Wie aus der Tabelle VIII ersichtlich, weisen die Photoleiter, in denen die Bisazo-Verbidungen Nr. 93 bis 182 als ladungen bildende Substanz verwendet wurden, gute Eigenschaften in bezug auf die Halbzerfalls-Belichtungsmenge E _½ auf.

Tabelle VIII

Wie vorstehend angegeben, weist ein erfindungsgemäßer Photo leiter, bei dem eine Bisazo-Verbindung einer der vorstehend angegebenen allgemeinen Formeln als ladungenbildende Substanz in einer auf einem elektrisch leitenden Substrat erzeugten lichtempfindlichen Schicht verwendet wird, eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wieder holter Verwendung auf bei seiner Verwendung sowohl beim positiven Aufladungsmodus als auch beim negativen Aufladungs modus. Erforderlichenfalls kann eine Deckschicht auf der Oberfläche eines Photoleiters vorgesehen sein, um seine Haltbarkeit zu verbessern.

Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf spezifische bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann auf diesem Gebiet selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Claims

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß er umfaßt
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine auf diesem Substrat gebildete lichtempfindliche Schicht, die mindestens eine Bisazo-Verbindung der nachstehend ange gebenen allgemeinen Formel (I) als ladungenbildende Substanz enthält: worin A für einen Kupplerrest steht, der durch eine der folgenden Formeln dargestellt wird: worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Heterocyclus,
X₁ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus OR₁ und NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkyl gruppe und einer Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht umfaßt eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungenbildenden Substanz, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), und einer ladungentransportierenden Substanz enthält.

3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht umfaßt ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht, die eine Verbindung, ausge wählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), enthält.

4. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekenn zeichnet, daß er umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, die auf diesem Substrat gebildet worden ist und mindestens eine Bisazo-Verbindung der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel (II) als ladungen bildende Substanz enthält: worin A für einen Kupplerrest steht, der durch eine der folgenden Formeln (V) bis (XI) dargestellt wird: worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Heterocyclus,
X₁ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus OR₁ und NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die be steht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkyl gruppe und einer Alkoxygruppe, wobei die beiden letzten dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

5. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht umfaßt eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungenbildenden Substanz, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (II), und einer ladungentransportierenden Substanz enthält.

6. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht umfaßt ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht, die eine Verbindung, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (II), enthält.

7. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekenn zeichnet, daß er umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, die auf diesem Substrat gebildet worden ist und mindestens eine Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (III) als ladungenbildende Substanz enthält: worin A für einen Kupplerrest steht, der durch eine der folgenden allgemeinen Formeln (V) bis (XI) dargestellt wird: worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Heterocyclus,
X₁ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus OR₁ und NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkyl gruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acylgruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Aryl gruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Aryl gruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

8. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht umfaßt eine Schicht, die eine Dispersion einer ladungenbildenden Substanz, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (III), und einer ladungentransportierenden Substanz enthält.

9. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht umfaßt ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht, die eine Verbindung, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (III), enthält.

10. Photoleiter für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß er umfaßt:
ein elektrisch leitendes Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, die auf diesem Substrat gebildet worden ist und mindestens eine Bisazo-Verbindung der allgemeinen Formel (IV) als ladungenbildende Substanz enthält: worin bedeuten:
R₄ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe und einer Arylgruppe, die unsubstituiert oder substituiert sein kann,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 und
A einen Kupplerrest, der dargestellt wird durch eine der folgenden allgemeinen Formeln: worin bedeuten:
Z eine Restgruppe, die mit einem Benzolring kondensiert unter Bildung eines aromatischen Polycyclus oder eines Heterocyclus,
X₁ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus OR₁ und NR₂R₃, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkyl gruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppe unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₂ und X₅ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₃ und X₆ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Estergruppe und einer Acyl gruppe,
X₄ und X₁₁ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, einer Cycloalkylgruppe, einer Alkenylgruppe, einer Aralkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₇ und X₈ jeweils einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Alkyl gruppe und einer Alkoxygruppe, wobei die letzten beiden dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₉ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Carboxylgruppe und einer Estergruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können,
X₁₀ einen Rest, der ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus einer Arylgruppe und einer hetero cyclischen Gruppe, wobei diese Gruppen unsubstituiert oder substituiert sein können, und
Y eine Restgruppe, die einen aromatischen Ring oder einen Heterocyclus bildet.

11. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Schicht umfaßt, die eine Dispersion einer ladungenbildenden Substanz, ausgewählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), und einer ladungentransportierenden Substanz enthält.

12. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht umfaßt ein Laminat aus einer ladungentransportierenden Schicht, die hauptsächlich aus einer ladungentransportierenden Substanz besteht, und einer ladungenbildenden Schicht, die eine Verbindung, ausge wählt aus Bisazo-Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), enthält.