DE1472950A1 - Elektrophotographisches Material - Google Patents

Elektrophotographisches Material

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DE1472950A1 DE19601472950 DE1472950A DE1472950A1 DE 1472950 A1 DE1472950 A1 DE 1472950A1 DE 19601472950 DE19601472950 DE 19601472950 DE 1472950 A DE1472950 A DE 1472950A DE 1472950 A1 DE1472950 A1 DE 1472950A1
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Description

DR. MOLLER-BORS ■ DR. MANITZ ■ DR. DEUFEL DIPL-ING. RNSTERVVALD ■ DIPL-!MG. OhÄMKbW .
8 MÜNCHEN 22, ROBEr1T-!COCH-STH. 1
TELEFON 225110 1 A 7 ? Q R Π
Gevaert Photo-Producten N.V. Mortsel/Belgien
"Elektrophotographisches Material"
Priorität : Grossbritannien 26.2.1959
22Λ.1959 29.I.I96O
Die Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches Material und insbesondere auf ein elektrophotographisches, aus einer Unterlage und einer photoleitfähigen Schicht bestehendes Material, das eine organische polymere photoleitfähige Substanz enthält oder aus einer organischen polymeren photoleitfähigen Substanz besteht.
Bei den elektrophotographischen Verfahren werden elektrophotographische Platten oder Folien, die auf einer leitfähigen Unterlage eine photoleitfähige Isolier- oder Halbleiterschicht aufweisen, im Dunkeln elektrisch aufgeladen, so dass die Beschichtung eine ziemlich gleichmassige positive oder negative Ladung trägt. Die Platte oder Folie wird dann bildgemäss belichtet, so dass die belichteten Stellen der Oberfläche bildgemäss entladen werden und das elektrostatische latente Bild zustande kommt. Dieses latente Bild wird dann sichtbar gemacht, beispielsweise, indem durch Auftragung eines feinverteilten elektrostatischen anziehbaren Materials ein Pulverbild erzeugt wird.
Man benötigt zur Durchführung dieses.elektrophotographischen Verfahrens photoleitfähige Schichten, die einerseits einen hohen Dunkelwiderstand besitzen, so dass sie elektrische Ladungen tragen können, und die andererseits eine ausreichend hohe Photoleitfähigkeit aufweisen, so dass sie die aufgenommenen Ladungen an den belichteten Stellen leicht freizugeben vermögen.
Es ist bereits elektrophotographisches Material bekannt, das aus einem Träger und einer photoleitfähigen Schicht besteht, die eine anorganische
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Substanz, wie Selen oder Zinkoxyd, oder eine organische Substanz, wie Anthracen, Benzidin oder eine heterocyclische Verbindung eines gewissen Typs als Photohalbleiter und eine polymere Substanz mit hohen spezifischem Widerstand als Bindemittel für die Photohalbleitersubstanzen enthält. Nach der britischen Patentschrift 693 112 soll der spezifische Widerstand dieser Bindemittel grosser als der spezifische Widerstand der Unterlage und grosser als der Dunkelwiderstand des
12 19 Photohalbleiters sein und vorzugsweise zwischen 10 und 10 Ohm.cm liegen. Allgemein wird angenommen, dass das Speichern der erforderlichen Ladungen durch die Photohalbleiterschichten durch die Anwesenheit der polymeren isolierenden Bindemittel erleichtert wird.
Während bereits lange bekannt war, dass gewisse polymere Substanzen, wegen ihres hohen spezifischen Widerstandes eine hohe elektrische Ladung (z.B. 500 V) leicht beachtlich lange Zeit (z.B. mehrere Stunden) tragen können, was ihre Anwendung als Bindemittel für photoleitfähige Substanzen in elektrophotographischen Aufnahmematerialien ermöglicht hat, waren bisher polymere Substanzen unbekannt, die eine gespeicherte elektrische Ladung bei Belichtung mit elektromagnetischen Strahlen von geeigneten Wellenlängen verlieren, so dass sie ohne Zusatz einer anderen Substanz zur Herstellung elektrophotographischer Materialien verwendet werden können.
Ein elektrophotographisches Material nach der Erfindung besteht aus einer leitfäh'igen Rückschicht und einer in inniger oberflächlicher Berührung dieser Rückschicht stehenden Photohalbleiterschicht, die hauptsächlich (z.B. zu 95 % oder mehr) aus einer polymeren Substanz
o, mit einem Dunkelwiderstand von mindestens 10 0hm.cm (vorzugsweise von
12 19
10 bis 10 Ohm·cm) besteht, der durch Belichtung mit elektromagnetischen Strahlen geeigneter Wellenlänge, z.B. mit Licht des ultravioletten oder sichtbaren Spektralbereiches, erniedrigt werden kann.
Eine veranschaulichende, jedoch nicht beschränkende Liste von geeigneten polymeren Substanzen, die die genannten Merkmale besitzen, folgt im nachstehenden.
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U72950
A. Vinylpolymere und Mischpolymere
Die nachstehend angegebenen Vinylpolymere und Mischpolymere können nach einer der verschiedenen bekannten Polymerisatxonsmethoden hergestellt werden, z.B. durch Perl-'oder Emulsionspolymerisation oder durch Polymerisation in Lösung, wobei die Polymerisation durch freie Radikale, durch Ionenbildung oder durch Bestrahlung, z.B. mit aktinischem Licht, eingeleitet werden kann. Es sei bemerkt, dass der Polymerisationsgrad nicht kritisch ist und in weiten Grenzen variieren kann.
Die Herstellung einiger der nachstehend angegebenen Polymere oder Mischpolymere wird beispielsweise beschrieben; die anderen Polymere und Mischpolymere können in ähnlicher Weise nach den allgemein bekannten Polymerisationsverfahren hergestellt werden·
1. Vinyl-polymere■mit Acetalgruppen, wie z.B. :
- PoIy(vinylformal)
- Poly(vinylacetal)
- Poly(vinylbutyral). .
• 2. Vinylpolymere, die ungesättigte Gruppen in der Seitenkette enthalten, wie z.B. :
a) - Poly(vinylcinnamat)
b) Vinylpolymere und Mischpolymere, die aus wiederkehrenden Struktureinheiten der folgenden allgemeinen Formel bestehen oder diese enthalten : |—I \
^=^> -CH=CH- 4p£> -k—CR'
R ·-
in der bedeuten :
A = ein zweiwertiges Radikal, wie NHCO, NHCONH oder OCO; R = ein Wasserstoffatom oder einen Substituents des aromatischen
Kernes, wie eine Methoxygruppe, und R' =ein Wasserstoffatom oder eine* Methylgruppe, wie z.B. :
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-methacryloxy)-stilben]
- rpoly-p-(N'-vinylureido)-stilben]]
- [Poly-2!--methoxy-^' -(N-acrylyl) -aminostilben]|
- Mischpolymer von Vinylacetat und ρ-(Ν·-Vinylureido)-stilben
- Mischpolymer von N-Vinylcarbazol und ^-Methoxy-V-(N-acrylyl)-aminostilben
- Mischpolymer von Äthylacrylat und *f-Methoxy-V-(N-acrylyl)-aminostilben
- Mischpolymer von Äthylacrylat und p-(N-Acrylyl)-aminostilben
- Mischpolymer von Äthylen und (p-Styryl)maleinsäuremonoanilid
Herstellung des Mischpolymers von Äthylacrylat und p-(N-Acrylyl) aminostilben.
Das monomere p-(N-Acrylyl)-aminostilben wird durch Umsetzung von p-Aminostilben mit Acrylsäurechlorid in Anwesenheit von Di-äthylanilin hergestellt.
Schmelzpunkt : 200-2010C.
Analyse : N berechnet : 5,61 %
N gefunden : 5,58 %
Die Mischpolymerisation dieser monomeren Stilbenverbindung mit Äthylacrylat wird durchgeführt, indem eine Lösung von 1,^3 g p-(N-Acrylyl)-aminostilben, 0,57^ g Äthylacrylat und 8 mg Azo-bis-isobutyronitril in 12 cm3 Butanon 5 Stunden unter Stickstoff auf 850C erwärmt wird. Nach der Polymerisation wird die Lösung filtriert und zu überschüssigem Methanol zugesetzt. Das niedergeschlagene Polymer wird mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Analyee N gefunden : 2^, 80 #.
3· Vinylpolymere und Mischpolymere, die in der Seitenkette einen
heterocyclischen oder einen aromatischen polycyclischen Kern enthalten· a) Vinylpolymere und Mischpolymere, dj.e aus wiederkehrenden Struktureinheiten der folgenden allgemeinen Formel bestehen oder diese enthalten :
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^s- A - CR'
in der bedeuten :
A = ein zweiwertigen Radikal, wie NHCO, CH-N oder NHCONH; Y = ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, und R1= ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, wie z.B.
- Polyf2-methyl-6-(N-Acrylyl)-aminobenzoxazol}
- Reaktionsprodukt von Polyacrolein und 2-Methyl-6-aminobenzoxazol
- Poly[^2-methyl-6- (N' -vinylur ei do ) -benzoxazol J
- Poly(2-methyl-6a.crylylaminobenzothiazol)
- Mischpolymer von Vinylacetat und 2-Methyl-6-(N'-vinylur ei do)-benzoxazo1
- Mischpolymer von Styrol und 2-Methyl-6-(N'-*inylureido)-benzoxazol
- Mischpolymer von Äthylacrylat und 2-Methyl-6-(N-acrylamino)benzothiazol
- Poly£2-methyl-6-(N'-vinyl)-ureidobenzothiazoll
- Mischpolymer von 2-Methyl-6(N1-vinyl)-ureidobenzothiazol und Vinylacetat
- Mischpolymer von 2-Methyl-6-(N'-vinyl)-ureidobenzothiazol und Äthylacrylat·
b) Vinylpolymere und Mischpolymere, die aus wiederkehrenden Struktureinheiten folgender allgemeiner Formel bestehen oder solche enthalten : ' JL '
\ d
-A-CB-
in der bedeuten :
A= ein zweiwertiges Radikal, wie -^^-OCO-, ^^,-NHCO-, -CH=N-,
-N=CH-, -^^-, NHCONH- oder eine einfache Bindung Q u. je ein. Wasseretoffatom, ein Methylradikal, eine Nitrogruppe, Q·= eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe oder zusammen die zum Schliessen eines Ringes erforderlichen Atome;
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R = ein Wasserstoffatora oder eine Methylgruppe I 4 / 4οΟυ X = ein Stickstoffatom oder eine Methingruppe, und Y = ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom, eine Iminogruppe, ein Isppropylidenradikal, eine Dimethingruppe, oder eine substituierte Dimethingruppe, wie z.B.
- PoIy[^-(A-'-acrylyloxyphenyl^^-i^-dimethylaminophenyl)-!?- phenyl-imidazolj
- PoIyJ^-(V-methacrylyloxyphenyl)-ii--(ifll-dimethylaminophenyl)-5-phenylimidazoll
- Poly£2-(2f -N-acrylylaminophenyli^jj-diphenylimidazolJ
- Poly[1-(2'-methacrylyloxyäthyl)-2,k,5-triphenylimidazol]
- Poly(2-vinyl^-isopropyliden-Ij-dimethylpyrrolin
- Reaktionsprodukt von Polyacrolein und 2-Aminothiazol
- Reaktionsprodukt von Polyacrolein und 2-Amino-.5-nitrothiazol
- Reaktionsprodukt von Polyvinylamin und ^-Pyridinaldehyd
- Reaktionsprodukt von Polyvinylamin und 2-Chinolinaldehyd
- Poly£p(2-chinolin-if-carboxylsäure)-styrol]
- Mischpolymer von Styrol und 2-(2' ,N'-Vinylureido)-phenyl-ii-,5-diphenylimidazo1
, - Poly(2-vinylbenzoxazol)
- Poly(2-vinylbenzothiazol)
- PoIyFs-(V-acrylyloxyphenyl)-A,5-diphenylimidazol]|
- Polyf2-(2'-acrylyloxynaphthyl)-^-phenyl-]?-(^1 -dimethylaminophenyl)-imidazol
Polyacryl- oder Polymethacrylsäureester von Hydroxyderivaten von 2,^,5 Triphenylimidazolen können hergestellt werden, indem eine 20 #ige Mono merlösung in Benzol in Anwesenheit von 1 % Azo-bis-isobutyronitril 2^ Stunden auf 7^0C erwärmt wird. Die Polymerlösung wird in Hexan oder Methanol ausgegossen. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, ge trocknet und durch Auflösen in Methylenchlorid und Niederschlagen in Hexan oder Äther gereinigt.
In ähnlicher Weise werden die folgenden Polymere hergestellt :
GV.9919
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Poly£2-(2H -acrylyloxyphenyl)-^-(^"~dimethylaminophenyl)~5-phenylimidazolj
N berechnet : 9,93 % - gefunden : 9,23 %
- Poly[2-(4'-raethacrylyloxyphenyl)-4-(^"-dimethylaminophenyl-5-phenylimidazoll
N berechnet : 10,27 % - gefunden : 9,2H #
- Polypi-(2'-methacrylyloxyäthyl)-2,^,5-triphenylimidazol] N berechnet : 6,86 & - gefunden : 6,64 % 0 berechnet : 7,84 #- gefunden : 8,05 %
Die entsprechenden Monomere können durch Umsetzung des Acryl- oder Methacrylsaurechlorids oder anhydride mit dem Hydroxyderivat von 2,4,5-Triphenylimidazol in Benzol hergestellt werden.
Herstellung des Mischpolymers von Styrol und 2-(2',N'-Vinylureido)phenyl-4,5-diphenylimidazol.
Zu einer Lösung von 13,5 g 2-(2'-Amino)-phenyl-4,5-diphenylimidazol in einer Mischung von 150 cm3 Benzol und 25 cm3 Aceton wird eine Lösung von 5 g eines Mischpolymers von Styrol und Vinylisocyanat (das 37 % Vinylisocyanat enthält) in 50 cm3 Benzol zugesetzt. Diese Lösung wird eine Stunde am Rückflusskühler erwärmt und der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet. N gefunden : 10,8 %.
c)»Vinylpolymere, die aus wiederkehrenden Struktureinheiten der folgenden allgemeinen Formel bestehen :
in der bedeuten :
A eine einfache Bindung oder CH-CH OCO; Q1, Q2 und Q, je ein Wasserstoffatom oder einen Phenylkern R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe wie z.B. :
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- Polyvinylimidazol
- Polypi - (2' -methacrylyloxyäthyl) -2, k, jj-triphenylimidazol]
d) Vinylpolymere, die aus wiederkehrenden Struktureinheiten der folgenden allgemeinen Formel bestehen :
Q2~\
in der bedeuten :
A eine einfache Bindung oder-CH=N-
Q. und Qp je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder zusammen
die zur Eingschliessung erforderlichen Atome Y ein Sauerstoffatom oder NR'. wobei R' ein Kohlenwasserstoffradikal
bedeutet, und
R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe wie z.B. :
- Reaktionsprodukt von Polyvinylamin und Furfural
- Reaktionsprodukt von Polyvinylamin und 2,5-Dimethyl-N-octadecan-3-pyrrolaldehyd
- Poly(2-vinylbenzofuran)
e) Vinylpolymere, die aus Wiederkehrendjen Struktureinheiten der folgenden allgemeinen Formel bestehen :
^CR
ι
in der bedeuten :
A -N=CH- oder -CH=N-
• Q1 und Qp zusammen die zu einer aromatischen Ringschliessung erforderlichen Atome,
Y = eine einfache Bindung, ein Schwefelatom oder eine Carbonylgruppe, Z = eine Carbonylgruppe oder ein durch ein niedrigeres Alkylradikal substituiertes Stickstoffatom,
3V·9919 209811/0345
R = ein, Wassers to ff atom oder eine Methylgruppe wie z.B. f *t ' &. <i 0 U
- Reaktionsprodukt von Polyvinylamin und N-Methylphenothiazin-2-aldehyd
- Reaktionsprodukt von. Polyvinylamin und N-Äthylcarbazol-2-aldehyd
- Reaktionsprodukt von Polyacrolein und 1-Amino-anthrachinon
- Reaktionsprodukt von Polyacrolein und 3-Aminocarbazol.
Herstellung des Reaktionsproduktes von Polyacrolein. und 1-Aminoanthrachinon.
Diese Verbindung kann, hergestellt werden, indem eine Lösung von 10 g Polyacrolein und 20 g 1-Amino-anthrachinon in 200 cm3 Dioxan 5 Stunden am Rückflusskühler unter Rühren erwärmt wird· Die unlöslichen Teile der Reaktionsmischung werden dann ab filtriert, und die erhaltene Lösung wird in Wasser gegossen. Das gefällte Polymer wird abfiltriert und im Vakuum getrocknet.
N berechnet : 5,37 #· Gefunden : 5,70 JIi.
f) Andere einen heterocyclischen oder aromatischen polycyclischen Kern in der Seitenkette enthaltende Vinylpolymere und Mischpolymere :
- Poly£2-(1'-acrylyloxyäthyl)-fluoren]
- PoIyJ^-vxnylphenyl-2-(N-äthylcarbazyl) -carbinol]]
- Poly£i ,3-diphenyl-5-(i<—acrylyloxyphenyl)-2-pyrazolin]
^f. Vinylpolymere, die eine Diarylmethangruppe in der Seitenkette enthalten, wie :
- Poly(p-vinyl-p'-dimethylaminodiphenylcarbinol)
5» Vinylmischpolymere, wie z.B. :
- Terpolymer (Vinylchlorid/Vinylacetat/Vinylalkohol)
- Terpolymer (Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid)
- Nitriertes Terpolymer (Vinylacetat/Styrol/Maleinsäureanhydrid)
- Mischpolymer*(Vinylacetat/Mono-n-decylmaleat).
B. Polyester
Sehr interessante Polyester finden sich in den Polyester- und Mischpolyesterklassen, wie sie in den deutschen Patentanmeldungen G 23 358, G Zk 2k5, Q 2k 395 und G 26 57^ beschrieben sind !
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H72950
1. Polyester, wie z.B. :
- Polyester von 2,2~Di(if-oxyphenyl) -propan und Isophthalsäure
- Polyester von Benzol-1,3-disulfonsäure und 2,2-Di(*f-oxyphenyl)-propan
- Polyester von Diphenyl -ρ, ρ '-disulf ο nsäure und 2,2-Di(if-oxyphenyl)-propan
- Polyester von 2, 2-Di(3-methyl-i+-qxyphenyl) -propan und Stilbendicarboxylsäure
- Polyester von h, *f-Dicarboxydiphenyl und Neopentylglykol
- Polyester von Isophthalsäure und Di(*f-oxyphenyl)-methylphenylmethan
- Polyester von Di(4-oxyphenyl)-phenylmethan und Benzophenon-4Λ1-dicarboxylsäure
- Polyester von Diphenyläther-ρ,ρ'-disulfonsäure und 2,2-Di(4-oxyphenyl)-propan
- Polyester von Diphenyläther-4,k'-disulfonsäure und Di(4-oxyphenyl)-phenylmethan
- Polyester von Diphenyl-^,k'-disulfonsäure und h,k'-Di(4-oxyphenyl) methylphenylmethan
- Polyester von Diphenyl-^, ^f1 -disulfonsäure und 2,2-Di(^-oxyphenyl)-butan
- Polyester von Diphenyl-ρ,ρ'-disulfonsäure und 3,3'-Di(if-oxyphenyl)-pentan
- Polyester von 1,3-Diphenylpropan-p,ρ'-dicarboxylsäure und 2,2rDi (^-oxyphenyl)-propan
- Polyester von Diphenyl-ρ,ρ1-disulfensäure und 2,2-Di(3-methyl-itoxyphenyl)-propan
- Polyester von Diphenyl-ρ,ρ'-disulfonsäure und 2,2-Di(*f-oxy-3,5-dichlorphenyl)-propan
- Polyester von Diphenyl-ρ,ρ'-disulfonsäure und 2,2-Di(p-oxyphenyD-4-methylpentan
- Polyester von Diphenyl-ρ,ρ'-disulfonsäure und 1,1-DiC3-methyl-ifoxyphenyl)-cyclohexan.
2. Mischpolyester, wie z.B. :
- Mischpolyester von 2,2-Di(4-oxyphenyl)-propan und Isophthalsäure mit Terephthalsäure
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- Mischpolyester von Diphenyläther-ρ,ρ1-dicarboxylsäure und Diphenyl-ρ,ρ'-disulfonsäure mit 2,2~Di(*f-oxyphenyl)-propan
- Mischpolyester von Terephthalsäure und Diphenyl-p,p'-disulfonsäure mit 2, 2-Di(if-oxyphenyl) -propan
- Mischpolyester von Diphenyl-p,ρ'-disulfonsäure und Diphenyläther-ρ,ρ '-disulfonsäure mit 2.-2-Di(4-oxyphenyl)-propan und 2,2-Di(^-OXyphenyl)-butan
- Mischpolyester von Diphenyl- ρ,ρ'-disulfonsäure und Terephthalsäure mit 2,2-Di(3-methyl-it—oxyphenyl)-propan
- Mischpolyester von Terephthalsäure und Isophthalsäure mit 2,2-Di (^-oxy-3ν5-dichlorphenyl)-propan
- Mischpoly/ester von 2,2-Di(^-oxy-3i5-dibromphenyl).-propan und 2,2-Di (^-oxyphenyl)-propan mit Isophthalsäure ■
- Mischpolyester von Fluoren-3,6-disulfonsäure und Diphenyl-ρ,ρ'-disulfonsäure mit 2, 2-DiCf-oxyphenyl)-propan.
C. Cellulosederivate, wie z.B. :
- Celluloseaceto-N-phenylcarbamat
- Celluloseacetocinnamat
Bei der Herstellung des erfindungsgemässen elektrophotographischen Materials können die polymeren Substanzen in selbsttragenden Folien verarbeitet oder als eine Schicht auf einen geeigneten Träger aufgetragen werden.
Falls die genannten polymeren Substanzen in Form selbsttragender Folien verarbeitet werden, kann die Rückschicht aus einer dünnen Metallfolie jbestehen, die gegebenenfalls mit der Polymerfolie durch eine geeignete Haftschicht verbunden sein kann· Stattdessen kann man auch eine dünne Metallschicht verwenden, die durch Vakuumaufdampfung gebildet worden ist, oder auch eine Schicht, die aus einem feinverteilten Metallpulver und einem in möglichst geringen Mengen verwendeten Bindemittel besteht. Geeignete leitfähige Rückschichten für die elektrophotographischen polymeren Folien sind ferner beispielsweise die als Haftschichten beschriebenen Schichten nach der deutschen Patentanmeldung G 17 178 (für PoIyesterfilme) und der belgischen Patentschrift 569 129 und nach der
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deutschen Patentanmeldung G 27 501 (für Polyalkylenfilme).
Wenn polymere Substanzen zur Beschichtung eines geeigneten Trägers verwendet werden, können verschiedene Verfahren benutzt werden.
In der Praxis werden die betreffenden polymeren Substanzen entweder allein oder zusammen mit anderen, im nachfolgenden genauer beschriebenen Zusätzen, vorzugsweise zuerst aufgelöst oder in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Benzol, Aceton, Methylenchlorid, Dioxan, Dimethylformamid oder Glykolmonomethylather, oder in einer Mischung von zwei oder mehreren dieser Lösungsmittel dispergiert. Die so erhaltene Lösung oder Dispersion wird gleichmässig auf die Oberfläche} eines geeigneten Trägers aufgetragen, z.B. durch Zentrifugieren;, Spritzen Bürsten oder Beschichten; dann wird die, gebildete Schicht derart getrocknet, dass eine gleichmässige Photohalbleiterschicht auf den\ Oberfläche des Trägers gebildet wird. Es wird bemerkt, dass die Erfindung nicht auf die Verwendung der betreffenden polymeren Substanzen in Form von vorpolymerisierten Substanzen beschränkt ist; z.B. können Monomere oder Mischungen von monomeren und polymeren Substanzen auf die zu beschichtende Oberfläche aufgetragen und dort in situ durch irgendeine in der polymeren Chemie bekannte Methode polymerisiert, kondensiert oder durch eine Brückenbildung verbunden werden.
Die Dicke der photoleitfähigen Schichten ist nicht kritisch und kann ja nach den jeweiligen Gegebenheiten in weiten Grenzen beliebig variiert werden· Gute Resultate werden mit photoleitfähigen Schichten von 1 bis 20 u, vorzugsweise von 3-10 y, Dicke erreicht. Zu dünne Schichten besitzen kein ausreichendes Isoliervermögen, während zu dicke Schichten verlängerte Belichtungszeiten erfordern·
Die erfindungegemässen photoleitfähigen Schichten können neben einer oder mehreren der obengenannten polymeren Substanzen noch eine oder mehrere andere photoleitfähige monomere oder polymere Verbindungen mit ähnlichen oder verschiedenen photoelektrischen, mechanischen oder anderen physikalischen Eigenschaften enthalten.
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us einer aer
In diesem Zusammenhang wurde gefunden, dass eine Mischung aus polymeren Substanzen, die aus wiederkehrenden Struktureinheiten der obigen allgemeinen Formel bestehen oder solche enthalten, mit photoleitfähigen Substanzen, wie sie in den belgischen Patentanmeldungen 39 ^26, 39 ^23, 39 580, 39 1H? und 39 552, in der britischen Patentanmeldung ^1^7/59, in den deutschen Auslegeschriften 1 060 260, 1 058 836, 1 060 712, 1 060 259, in der belgischen Patentschrift 562 336, in den deutschen Auslegeschriften 1 060 713, 1 03I 127, 1 O6O 71^, 1 070 923 und in der gleichzeitigen deutschen Patentanmeldung G 29 112 IVa/57b beschrieben sind, eine höhere Sensibilisierung besitzt als das Sensibilisierungsmaximum, das bei gesonderter Verwendung dieser photoleitfähigen Substanzen erreicht wird.
Weiter·* können erfindungsgemäss monomere Verbindungen in den Photohalbleiterschichtejn anwesend sein, die selbst gegebenenfalls photoleitfähige Eigenschaften besitzen, und die eine Erhöhung der Allgemeinempfindlichkeit und/oder der Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlungen für einen gewissen Teil des Spektrums verursachen.
Geeignete Verbindungen, die die Allgemeinempfindlichkeit und/oder die Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlungen aus dem sichtbaren Teil des Spektrums erhöhen, sind z.B. die sensibilisierenden Substanzen, die in der belgischen Patentanmeldung 3"9 ^26 beschrieben sind, und die strahlungsempfindlichen Substanzen nach der britischen Patentanmeldung 13 753/59. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 % verwendet auf das Gewicht der verwendeten polymeren photoleitfähigen Substanzen bezogen.
Ferner können in der Photohalbleiterschicht auch andere monomere oder polymere Verbindungen anwesend sein, die der Photohalbleiterschicht und/oder der die Photohalbleiterschicht bildenden Schichtzusammenaetzung die gewünschten Eigenschaften verleihen.
So können Weichmacher, wie Dibutylphthalat, Dimethylphthalat, Dimethylglykolpbthalat, Trikresylphosphat, Triphenylphosphat, Monokresyldiphenylphosphat usw., den in der Fotohalbleiterschicht verwendeten polymeren Substanzen in Mengen von 10 bis 30 % des Polymergewichtes zugesetzt werden.
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Bei der Herstellung des Materials können auch andere bekannte' zftiseftafey U einschliesslich Pigmente und Mittel, die die Viskosität, das Altern und die Wärmebeständigkeit, die Oxydation und/oder den Glanz kontrollieren, verwendet werden. Bei dei» Auswahl dieser Zusätze wird man solchen Substanzen den Vorzug geben, die den Dunkelwiderstand der Photohalbleiterschicht nicht merklich beeinträchtigen.
Zur Herstellung des erfindungsgemässen elektropritographischen Materials wird als Träger für die photoleitfähige Schicht vorzugsweise eine elektrisch leitfähige Platte oder Folie verwendet oder eine isolierende Blatte oder Folie, die mit einer elektrisch leitfähigen Schicht ausgerüstet ist. Unter einer elektrisch leitfähigen Platte, Folie oder Schicht ist eine Platte, Folie oder Schicht zu verstehen, deren spezifischer Widerstand geringer ist als der spezifische Widerstand der photoleitfähigen
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Schicht, d.h. im allgemeinen unter 10 Ohm.cm liegt. Vorzugsweise werden Träger verwendet, deren spezifischer Widerstand geringer ist als 10 Ohm.cm ·
Geeignete isolierende Platten sind u.a. Glasplatten· Auf diese Platten muss eine leitfähige Schicht, z.B. eine durchsichtige Silber-, Gold- oder Zinnoxydschicht, aufgebracht werden; dies kann beispielsweise durch Aufdampfen im Vakuum erfolgen.
Geeignete isolierende Folien sind beispielsweise : Filme aus synthetischen makromolekularen Stoffen mit hohem spezifischem Widerstand, wie z.B. die in der deutschen Patentanmeldung G 26 57 4 beschriebenen Polysulfonate; die in den deutschen Patentanmeldungen G 23 538, G 24 245 und G 24 395 beschriebenen Polyester; Polystyrol, Polyäthyle^, Celluloseester usw.; oder Papierbahnen mit hohem spezifischem Widerstand. Diese isolierenden' Folien müssen mit einer leitfähigen Schicht, z.B. einer dünnen Metallfolie, mit einer Schicht, die ein in einer möglichst geringen Menge Bindemittel dispergiertes Metallpulver enthält, oder mit einer dünnen hydrophilen Schicht, die eine hygroskopische und/oder antistatische Verbindung und ein hydrophiles Bindemittel enthält, ausgerüstet werden.
Geeignete hygroskopische und/oder antistatische Verbindungen sind z.B. Glyzerin, Glykol, Polyathylenglykole, Calciumchlorid, Natriumacetat,
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Kondensationsprodukte von Maleinsäure und Polyäthylenglykolen, Zitronensäureamide, Oxypropylsukrosemonolaurat, quaternäre Ammoniumverbindungen, wie Antistatin LF (Warenzeichen der Badischen Anilin- & Sodafabrik AG, Ludwigshafen) Arquad 16 und Ethoquad'18/25 (Warenzeichen von Armour und Company, Chicago) Aminsalze von lyophilen Alkylphosphaten, wie Zelec NK (Warenzeichen von E.I. du Pont de Nemours & Co. Wilmington, Del.) lyophile Dialkylpolyoxyalkylenphosphate, wie Victawet 12 (Warenzeichen von Victor Chemical Works, Chicago 111.) und Polyoxyalkylenamide, wie Ethomid HT/60 (Warenzeichen von Armour and Company, Chicago).
Geeignete hydrophile Bindemittel sind z.B. Gelatine, Leim, Polyvinylalkohol, Cellulosesulfat, Cellulosewasserstoffphthalat, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Celluloseacetatsulfat, Oxyethylcellulose, Polyacrylsäure oder kolloidales Siliciumdioxyd. Um eine besonders gute Haftung zwischen der hydrophilen Schicht und der hydrophoben Polymerfolie zu erreichen, kann man die Polymerfolie mit einer geeigneten Haftschicht überziehen, wie diese beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung G 17 178,für Polyesterfilme, in der deutschen Patentschrift 1 046 488 und der belgischen Patentschrift 563 475 für Filme aus gegebenenfalls substituiertem Polystyrol, in der deutschen Patentanmeldung G 27 501 und der belgischen Patentschrift 569 129 für Polyalkylenfilme, in der deutschen Patentschrift 964 924 für Celluloseesterfilme und in der belgischen Patentschrift 573 005 für hydrophile Schichten beschrieben ist, wobei als Bindemittel Polyvinylalkohol verwendet wird.
Als geeignete leitfähige Platten kommen beispielsweise Platten aus Aluminium, Zink, Kupfer, Zinn, Eisen oder Blei in Betracht.
Geeignete leitfähige Folien sind z.B. Filme aus polymeren Substanzen mit geringem spezifischem Widerstand, wie z.B. Polyamidfilme, oder Papierbahnen mit geringem spezifischem Widerstand. Gute Resultate erzielt man bei Verwendung von Papierbahnen, die die obenbeschriebenen hygroskopischen und/ oder antistatischen Stoffe enthalten. Vorzugsweise werden» diese hygroskopischen und/oder antistatischen Substanzen während der Herstellung des Papiers den Papierbahnen einverleibt, entweder durch unmittelbaren Zusatz zu dem Papierbrei oder durch eine Nachbehandlung vor oder nach dem
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Kalandrieren der Papierbahnen. Diese Substanzen können auch dadurch den Papierbahnen einverleibt werden, indem auf das Rohpapier eine Zusammensetzung* aufgetragen wird, die die obenbeschriebenen hygroskopischen und/ oder die antistatischen Stoffe sowie"eines der obenbeschriebenen hydrophilen Bindemittel enthält.
Ebenfalls wurde festgestellt, dass ffihr gute Resultate erzielt werden, wenn Pap.er verwendet wird, das mit einer Schicht eines polymeren Stoffes überzogen ist, um eine glatte Oberfläche zu erzielen und zu vermeiden, dass die organische Flüssigkeit, in der der photoleitfähige Stoff aufgelöst ist, in das Papier eindringt. Diese Schicht darf jedoch während . der Bestrahlung die Ableitung der Elektronen aus den belichteten Bildteilen nicht verhindern. Geeignete Schichten sind z.B. 2 bis 10 u dick und bestehen z.B. aus einer oder mehreren der makromolekularen Verbindungen, die in der belgischen Patentanmeldung 39 ^26 als Bindemittel für die photoleitfähige Verbindung beschrieben worden sind.
Ausser den gewöhnlichen Papiersorten können auch synthetische Papiere verwendet werden, z.B. aus Polyestern,., wie z.B. Dacron- und Terlenka-Fasern (Warenzeichen für Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Glykolen, hergestellt durch E.I. du Pont de Nemours & Co. (Inc·), Wilmington, Del., resp. die Algemene Kunstzijde Unie N.V. Arnheim, Niederlande), aus Polyamidfasern, wie Enkalonfasern (Warenzei-chen der Algemene Kunstzijde Unie N.V. Arnheim, Niederlande) oder Nylon-Fasern, oder aus Polyacrylnitrilfasern, wie Orion-Fasern (Warenzeichen von E.I. du Pont de Nemours & Co. (Inc.) Wilmington, Del.)· Vor dem Vergiessen der photoleitfähigen Schichten auf derartige Papierbahnen werden diese vorzugsweise mit Substanzen imprägniert, die ihre Leitfähigkeit erhöhen, wie z.B. Polycaprolaktam, dem Polyester von 2,5-Di(p-oxyphenyl)-1,3,^-oxadiazol und 1-Chlor-3-aminobenzol-'f,6-disulfochlorid, einem Mischpolyamid von Hexamethylendiamin, Caprolaktam, Adipinsäure und Sebacinsäure, N-Methylenpolyhexamethylenadipamid oder Polyamiden, wie Ultramid 1C (Warenzeichen für ein Polyamid hergestellt durch die Badische Anilin- & Sodafabrik AG, Ludwigshafen a/Rh.)
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Die erfindungsgemässen elektrophotographischen Materialien lassen sich bei den verschiedensten Verfahren verwenden, die auf der Belichtung und der Entladung einer in oder auf einer photoleitfähigen Schicht befindlichen elektrostatischen Ladung beruhen·
•-Das elektrostatische Aufladen der erfindungsgemässen photoleitfähigen
Schicht kann nach einer der in der Elektrophotographie bekannten Methoden· erfolgen ζ·Β. durch Reibung mit einem glatten Material, durch Reibung mit einem Material, das einen hohen elektrischen Widerstand besitzt, z.B. mit einem mit Polystyrol beschichteten Zylinder, durch Korona-Entladung, durch Kontaktaufladung oder durch Entladung eines Kondensators. Eine auf die Rückseite des Kopiermaterials aufgebrachte positive Ladung ergibt ungefähr dasselbe Resultat wie eine negative Ladung auf oder in der Vorderseite·
Das elektrophotographische Material wird dann bildgeraäss einer geeigneten elektromagnetischen Strahlung ausgesetzt, wobei die bestrahlten Teile der Schicht bildgemäss entladen werden und ein elektrophotographisches latentes Bild entsteht· Dann wird das gebildete elektrostatische latente Bild in ein sichtbares Bild umgewandelt, und zwar entweder auf dem elektrophotographischen Material, auf dem das latente Bild erzeugt wurde, oder auf einem anderen Material, auf das das elektrostatische latente Bild beispielsweise durch Anwendung des in der belgischen Patentschrift 529 23^ beschriebenen Verfahrens übertragen wurde·
Die Umwandlung des ursprünglichen oder des übertragenen latentes Bildes in ein sichtbares Bild kann nach einer der in der Elektrophotographie bekannten Techniken erfolgen, bei denen die elektrostatische Anziehung oder Abstossung von feinverteilten gefärbten festen Substanzen benutzt wird, die beispielsweise in einem Pulver oder einer Pulvermischung, in einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit (z.B.in der, Form einer Suspension), oder in einem Gas (z.B. in der Form eines Aerosols) anwesend sind, oder auch von feinverteilten gefärbten Flüssigkeitströpfchen, die beispielsweise in einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit (z.B. in der Form einer Dispersion) oder in einem Gas (z.B. in der Form eines Aerosols) anwesend eind.
-.18 -
Durch geeignete Wahl des Vorzeichens der Aufladung des Entwicklerpulrers oder der Entwicklerflüssigkeit kann man in beliebiger Weise von jedem Original eine negative oder positive Kopie anfertigen. Wenn Kopiermaterial und Entwicklerpulver oder Entwicklerflüssigkeit dasselbe Vorzeichen tragen, wird das Pulver nur auf den entladenen Stellen haften, so dass eine Kopie entsteht, deren Bildwert mit dem des Originals übereinstimmt (Positiv/Positiv) . Wenn die Vorzeichen von Material und Entwicklerpulver oder Entwicklerflüssigkeit verschieden sind, so werden die jeweiligen Bildwerte umgekehrt (Negativ/Positiv).
Ausser der Entwicklung nach den in der Elektrophotographie allgemein bekannten Methoden können auch andere Techniken mit Erfolg verwendet werden, ζ·Β. die in der belgischen Patentschrift 579 725 und der deutschen Patentanmeldung G 28 k8k beschriebenen Verfahren.
Wenn zum Sichtbarmachen des latenten Bildes ein gefärbtes Pulver verwendet wurde, kann das erzeugte sichtbare Bild nötigenfalls nach einer der in der Elektrophotographie bekannten Methoden, z.B. durch Erwärmung fixiert werden, oder auf- einen anderen Träger, beispielsweise nach der in der belgischen Patentschrift 488 552 beschriebenen Methode, übertragen und darauf fixiert werden.
Selbstverständlich ist die vorliegende -Erfindung hinsichtlich der Verwendung der neuen elektrophotographischen Materialien keineswegs auf irgendeine besondere Ausführungsform beschränkt, und die Belichtungstechnik, die Aufladungsmethode, die Übertragung (falls diese durchgeführt wird), die Entwicklungsmethode und die Fixiermethode sowie die für diese Verfahren verwendeten Materialien können den Notwendigkeiten angepasst werden»
Die erfindungsgemässen elektrophotographischen Materialien können bei den Reproduktionsverfahren verwendet werden, bei denen verschiedene Strahlungen sowohl elektromagnetischer als auch nuklearer Natur benutzt werden· Deshalb sei darauf hingewiesen, dass die in der Beschreibung und den Ansprüchen vorkommende Bezeichnung "Elektrophotographie" breit zu interpretieren ist und sowohl Xerographie als auch Xeroradiographie umfasst,
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obwohl die Erfindung sich auf Verfahren bezieht, die eine Belichtung einschliessen.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
Beispiel 1 :
50 g Formaldehydacetal von Polyvinylalkohol werden in 1000 cm3 einer Mischung von 80 Volumenteilen Äthanol und 20 Teilen Butylacetat aufgelöst. Diese Lösung wird auf die Oberfläche eines 90 g/m2 Papieres aufgetragen und an der Luft getrocknet. Die letzten Reste des Lösungsmittels werden entfernt, indem das Material einige Stunden in einer Trockenkammer auf 80°C erwärmt wird. Die Dicke der getrockneten Schicht ist 5 U. Nach Konditionieren bei Zimmertemperatur ist das Papier fertig zum Gebrauch. Mittels einer Korona-Entladung von 6000 V wird ein Potential von 500 Volt auf das Material aufgebracht. Das aufgeladene Papier wird mit einem bedruckten Dokument belegt und dann 5 Minuten mit einer Philips HP 300-Lampe in einer Entfernung von 10 cm belichtet. Das Papier wird nun in bekannter Weise mit einem Russ-Harzpulver eingestäubt und einige Sekunden einer ausreichenden Temperatur ausgesetzt, um das Pulver zu schmelzen bzw. zu fixieren. Das erhaltene Bild ist sehr kontrastreich und scharf und besitzt ein hervorragendes Auflösungsvermögen.
Beispiel 2
Eine Lösung aus Zimtsäureester von Polyvinylalkohol 80 g
Xylol 800 cm3
Äthylenglykolmonomethylätheracetat 200 cm3
wird durch Eintauchen auf eine barytierte Papierunterlage aufgebracht. Das so erhaltene beschichtete Papier wird wie in Beispiel 1 getrocknet. Die getrocknete Schicht ist 6 η dick. Nach Aufladung dieses beschichteten Papieres auf + 400 Volt wie in Beispiel 1 wird es 30 Sekunden hinter einem Diapositiv mit einer Philips HP 300-Lampe in einer Entfernung von 10 cm belichtet. Durch Pulverentwicklung wird eine sehr befriedigende Kopie des Originals erhalten.
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Eine 7 %ige Lösung des Polyesters von Diphenyl-p,p'-disulfonsäure und 2,2-Di(if-oxyphenyl)-propan in einer 50:50 Mischung von Tetrachloräthan und Methylenchlorid wird auf ein mit einer barytierten Schicht beschichtetes Papier aufgetragen, getrocknet und wie in Beispiel 1 behandelt.
Die Herstellung des Polyesters wird in Beispiel 2 der belgischen Patentschrift 565 ^78 beschrieben.
Beispiel k
Eine Lösung von 10 g Poly{]2-(21-acrylyloxynaphthyl)-if-phenyl-5-(^-dimethylaminophenyl)-imidazol] in 100 cm3 Methylchlorid wird auf eine barytierte Papierunterlage aufgetragen. Das so erhaltene beschichtete Papier wird eklige Stunden in einer Trockenkammer bei 500C getrocknet. Die getrocknete Schicht ist 15 U dick. Das Material wird durch eine negative Koronaentladung von 6OOO Volt aufgeladen. Dieses elektrophotographische Material wird reflektographisch 30 Sekunden hinter einem bedruckten Dokument mit einer 100 Watt-Lampe in einer Entfernung von 10 cm belichtet. Das gebildete latente Bild wird mit einem triboelektrischen Pulver entwickelt. Das gebildete Pulverbild wird in bekannter Weise auf ein Schreibpapier übertragen und auf diesem durch Wärme fixiert.
Beispiel 5
Eine barytierte Papierunterlage wird mit einer Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung beschichtet :
Polypi,3-diphenyl-5-(^'-acrylyloxyphenyl)-2-
pyrazolin] 10 g
Rhodamine B (CI. ^5170) 10 mg
Methylenchlorid 100 cm3
und einige Stunden in einer Trockenkammer bei 5O0C getrocknet. Die getrocknete Schicht ist 15 u dick. Mittels einer negativen Korona-Entladung wird das Material aufgeladen. Dieses elektrophotographische Material wird zwei Sekunden in Kontakt mit einem Diapositiv mit einer 100-Watt-Lampe in einer Entfernung von 10 cm belichtet. Das gebildete latente Bild wird mit einem triboelektrischen Pulver entwickelt. Schliesslich wird dieses Pulverbild durch Wärme fixiert.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verwendung polymerer organischer Substanzen als alleinigem oder hauptsächlichem Bestandteil einer Photohalbleiterschicht in einem elektrophotographischen Material, die einen Dunkelwiderstand von mindestens Q
    Ohm.cm aufweisen, der durch Einwirkung einer elektromagnetischen
    Strahlung erniedrigt wird.
    2. Verwendung der polymeren organischen Substanzen nach Anspruch 1 folgender Struktur :
    A) Vinylpolymere und Mischpolymere, die aus wiederkehrenden Struktureinheiten der folgenden allgemeinen Formel bestehen oder diese enthalten : γτ 1
    -CH=CH- ^3 ~A CE'
    in der bedeuten :
    A einen -0-C0-, -NHCO- oder NHCONH-Rest R ein Wasserstoffatom oder einen Substituenteh des aromatischen
    Kernes wie eine Methoxygruppe und
    R1 ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe·
    _ A „ GR'
    in der bedeuten :
    A einen -NHCONH-, -NHCO- oder -N=CH-Rest Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
    C) Vinylpolymere, die eine Diary Im ethangruppe. in der Seitenkette enthalten, z.B.
    - Poly(p-vinyl-p'-dimethylaminodiphenylcarbinol).
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    /.'. 1J" J .ivin.iutT. (Art. J $ ι Aba. 2 f.{. j ..4 ' ;ι·:η MKiüruOy ■«'.·«.
    D) Vinylmischpolymere wie folgende :
    - Mischpoly(vinylchlorid/vinyläcetat/vinylalkohol)
    - Mischpoly(vinylchlorid/vinylacetat/maleinsäureanhydrid)
    - Nitriertes Mischpoly(vinylacetat/styrol/maleinsäureanhydrid)
    - Mischpoly(vinylacetat/mono-n~decylmaleat).
    E) Polyester, erhalten durch Kondensation einer aromatischen Dicarbonsäure und/oder einer aromatischen Disulfonsäure mit einem Diphenol und/oder Neopentylglykol.
    3· Verwendung der polymeren organischen Substanzen nach Anspruch 1 oder 2 in einer Menge von mindestens 95 % der Photohalbleiterschicht.
    *f. Verwendung der polymeren Substanzen nach einem der vorhergehenden
    12 19 Ansprüche, die einen Dunkelwiderstand zwischen 10 und 10 Ohm.cm aufweisen·
    5· Verwendung der polymeren organischen Substanzen nach einem der vorhergehenden Ansprüche in innigem Kontakt mit einer elektrisch leitfähigen Schicht oder einem elektrisch leitfähigen Träger.
    6. Verwendung der polymeren organischen Substanzen zusammen mit ganz geringen Mengen an Substanzen, die die Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlungen des ultravioletten oder sichtbaren Spektralbereiches erhöhen.
    209811/0345 GV.9919 ν
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