DE1288914B - Photoleitfaehige Schicht mit einem polymeren Photoleiter - Google Patents

Photoleitfaehige Schicht mit einem polymeren Photoleiter

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DE1288914B DE1961G0031492 DEG0031492A DE1288914B DE 1288914 B DE1288914 B DE 1288914B DE 1961G0031492 DE1961G0031492 DE 1961G0031492 DE G0031492 A DEG0031492 A DE G0031492A DE 1288914 B DE1288914 B DE 1288914B
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Description

1 2
Die Erfindung betrifft eine photoleitfähige Schicht Vinylchlorid-Styrol-Mischpolymerisaten
mit einem polymeren Photoleiter, der durch Reak- mit Naphthalin,
tion einer polymeren Verbindung mit einer aroma- Polystyrol mit Methylenchlorid und Fluoren,
tischen oder heterocyclischen Verbindung in Gegen- Polystyrol mit Methylenbromid und Fluoren,
wart von Friedel-Crafts-Katalysatoren hergestellt 5 Polystyrol mit 1,2-Dibromäthan und Fluoren, wurde. Polystyrol mit Chloracetylchlorid und Fluoren,
Es ist bekannt (deutsche Auslegeschrift 1068115), Polystyrol mit Chloracetylchlorid und N-Äthyl-
Polymerisate von N-Vinylcarbazol, gegebenenfalls carbazol,
mit Zusätzen, als photoleitfähige Schicht für elektro- Polystyrol mit 9-Bromfluoren,
photographische Zwecke zu verwenden. io Polystyrol mit einem chlorhaltigen Carbazol-
Nachteilig daran ist, daß die Polymerisate ohne derivat,
Zusatz von Sensibilisierungsfarbstoffen nur eine sehr Polystyrol mit 9-Äthyl-3-chlorcarbonylcarbazol.
geringe Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlung aus dem sichtbaren Teil des Spektrums aufweist. Die im vorstehenden aufgeführten Reaktionspro-
Es ist vorgeschlagen worden, photoleitfähige 15 dukte können durch Anwendung der Friedel-Crafts-Schichten, die ganz oder teilweise aus einem oder Reaktion mit Hilfe von Aluminiumchlorid als Katamehreren Reaktionsprodukten bestehen, die durch lysator hergestellt werden.
Umsetzung von Aralkylhalogeniden und/oder deren Es sei betont, daß der Polymerisationsgrad der
Substitutionsprodukte mit sich selbst oder von aro- halogenierten Polymerisate nicht kritisch ist und matischen carbocyclischen und/oder aromatischen 20 innerhalb weiter Grenzen schwanken kann. Bezügheterocyclischen Kohlenwasserstoffen und/oder deren Hch der Mischpolymerisate sei weiter bemerkt, daß Substitutionsprodukte mit mindestens zwei Halogen- der Gehalt an halogenierten Gruppen nicht kritisch atome enthaltenden Kohlenwasserstoffen unter An- ist und innerhalb weiter Grenzen variieren kann, wendung von Friedel-Crafts-Katalysatoren erhalten wobei die Eigenschaften der zur Herstellung der wurden, zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 25 Mischpolymerisate verwendeten Verbindungen und 1180 243). die gewünschten elektrophotographischen und/oder
Aufgabe der Erfindung ist, eine photoleitfähige mechanischen Eigenschaften in Betracht zu ziehen Schicht anzugeben, die auch ohne Zusatz von Sen- sind.
sibilisierungsfarbstoffen eine relativ hohe Empfind- Die Herstellung der polymeren Photoleiter ge-
lichkeit aufweist. 30 schieht wie folgt:
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer 1 Mol einer halogenhaltigen heterocyclischen Ver-
photoleitfähigen Schicht mit einem polymeren Photo- bindung, 1 Mol Polystyrol und 1 Mol Aluminiumleiter, der durch Reaktion einer polymeren Verbin- chlorid werden in einem geeigneten Lösungsmittel, dung mit einer aromatischen oder heterocyclischen wie Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthan, mit-Verbindung in Gegenwart von Friedel-Crafts-Kata- 35 einander umgesetzt. Die Reaktion kann auch mit lysatoren hergestellt wurde, aus und ist dadurch ge- 1 Mol Polystyrol, 2 Mol einer heterocyclischen Verkennzeichnet, daß sie einen Photoleiter enthält, der bindung und 1 Mol einer Verbindung, die zwei reakdurch Reaktion eines aromatischen oder hetero- tionsfähige Halogenatome enthält, z.B. Methylencyclischen Polymerisats mit wenigstens einer aromati- chlorid, Methylenbromid, 1,2-Dibromäthan oder sehen oder heterocyclischen, ein reaktionsfähiges Ha- 40 Monochloracethylchlorid, durchgeführt werden. Das logenatom enthaltenden Verbindung erhalten wurde. bevorzugte Reaktionsmedium ist Schwefelkohlenstoff.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung geht von Die Reinigung des erhaltenen Polymerisats geschieht einer photoleitfähigen Schicht mit einem polymeren durch übliches Umfallen.
Photoleiter, der durch Reaktion einer polymeren Ein bestimmtes chlorhaltiges Carbazolderivat wird
Verbindung mit einer aromatischen oder hetero- 45 hergestellt, indem 25 g N-ß-Oxypropylcarbazol mit cyclischen Verbindung in Gegenwart von Friedel- 25 cm3 Thionylchlorid und 50 cms Toluol 16 Stunden Crafts-Katalysatoren hergestellt wurde, aus und ist unter Rückfluß gekocht werden. Das Reaktionsprodadurch gekennzeichnet, daß sie einen Photoleiter dukt wird in Hexan ausgefällt, in Tetrahydrofuran enthält, der durch Reaktion eines aromatischen oder aufgelöst und schließlich in Wasser ausgefällt. Nach heterocyclischen Polymerisats mit wenigstens einer 50 dem Abfiltrieren wird das Reaktionsprodukt im Vaaromatischen oder heterocyclischen Verbindung und kuum getrocknet,
mit wenigstens einer zwei reaktionsfähige Halogen- Ausbeute: 11,6 g; Chlorgehalt: 15,1%.
atome enthaltenden organischen Verbindung erhalten 10 g des so erhaltenen chlorhaltigen Carbazolderi-
wurde. vats, 4,3 g Polystyrol und 5,35 g Aluminiumchlorid
Die genaue Struktur dieser Reaktionsprodukte ist 55 werden bei Raumtemperatur 48 Stunden in 200 cm3 nicht bekannt. Eine mögliche Erklärung des Reak- Tetrachlorkohlenstoff gerührt. Das Reaktionsprodukt tionsmechanismus, der zur Bildung ähnlicher Reak- wird in Methanol ausgefällt, in Tetrahydrofuran auftionsprodukte führt, ist von Ph. Teyssie und gelöst und durch Zentrifugieren von unlöslichen Ver-G. Smets, J. Polymer Sei., XX, S. 351 (1956), vor- unreinigungen befreit. Das Polymerisat wird schließgeschlagen worden. 60 lieh erneut in Methanol ausgefällt, abfiltriert und im
Als Beispiele von polymeren Reaktionsprodukten, Vakuum getrocknet,
die besonders zur Verwendung in der photoleitfähi- Ausbeute: 10,6 g.
gen Schicht gemäß der Erfindung eingesetzt werden Zur Herstellung eines elektrophotographischen
können, seien die folgenden genannt: Aufzeichnungsmaterials wird der polymere Photo-
Reaktionsprodukt von 65 leiter, entweder allein oder zusammen mit anderen
Polyvinylbenzylbromid und N-Äthylcarbazol, Zusätzen, zuerst in einem geeigneten organischen
Poly-(p-isoprenylbenzylbromid) mit N-Äthyl- Lösungsmittel, z.B. Benzol, Aceton, Methylencarbazol, chlorid, Dunethylfonnamid, Tetrahydrofuran, Chloro-
form, Tetrachlorkohlenstoff, oder in einer Mischung zweier oder mehrerer solcher Lösungsmittel aufgelöst oder dispergiert. Die so erhaltene Lösung oder Dispersion wird gleichförmig durch Zentrifugieren, Sprühen, Aufpinseln oder Aufstreichen auf einen Schichtträger aufgebracht.
Photoleitfähige Schichten, die ganz oder hauptsächlich aus einem oder mehreren der Reaktionsprodukte eines oder mehrerer der halogenierten Homo- oder Mischpolymerisate und einer oder mehrerer der aromatischen Verbindungen und/oder aus einem oder mehreren der Reaktionsprodukte eines oder mehrerer der halogenierten Monomeren und eines oder mehreren der aromatischen Polymerisate bestehen, haften fest an den üblichen Schichtträgem.
Die Dicke der photoleitfähigen Schichten ist nicht kritisch. Gute Ergebnisse werden erzielt mit einer Dicke zwischen 1 und 20 μΐη, vorzugsweise zwischen 5 und 10 μηι. ao
Schichten, die zu dünn sind, sind nicht ausreichend isolierend, und Schichten, die zu dick sind, erfordern übermäßige Belichtungszeiten.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten können wie üblich aufgeladen und belichtet werden. Die Ladungsbilder können übertragen oder entwikkelt und fixiert werden, ohne daß eine Beschränkung auf bestimmte elektrophotographische Verfahren erforderlich ist.
Photoleitfähige Schichten gemäß der Erfindung können in Reproduktionsverfahren angewandt werden, die verschiedene Arten von Strahlungen benutzen, also nicht nur elektromagnetische Strahlungen, sondern auch Kernstrahlungen.
Photoleitfähige Schichten gemäß der Erfindung können neben einem oder mehreren halogenhaltigen Reaktionsprodukten eine oder mehrere andere Photoleiter enthalten. Auch Bindemittel können die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten enthalten.
So lassen sich Mischungen, wie sie in den belgischen Patentschriften 588 048,588 049 und 588 050 beschrieben sind, verwenden. Besonders günstige Ergebnisse werden mit Schichten erzielt, die von 67 bis 99 Gewichtsprozent aus einem Reaktionsprodukt oder Reaktionsprodukten gemäß der Erfindung und von 1 bis 33 Gewichtsprozent aus einem oder mehreren der Vinylpolymerisate oder Vinylmischpolymerisate bestehen, die in der belgischen Patentschrift So 588 048 beschrieben sind.
Geeignete Verbindungen für die Steigerung der Allgemeinempfindlichkeit und/oder der Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlen aus dem sichtbaren Teil des Spektrums sind die in der belgischen Patentschrift 588 050 beschriebenen Sensibilisatoren. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der verwendeten polymeren Photoleiter eingesetzt.
Schließlich können der photoleitfähigen Schicht auch Weichmacher, wie Dibutylphthalat, Dimethylphthlat, Dimethylglykolphthalat, Trikresylphosphat, Triphenylphosphat oder Monokresyldiphenylphosphat, in Mengen von 10 bis 30% des Gewichtes des Reaktionsproduktes zugesetzt werden.
Pigmente und Mittel, die die Viskosität, das freie Fließen, die Alterung, die thermische Stabilität, die Oxydation und/oder den Glanz beeinflussen, werden bevorzugt dann zugesetzt, wenn sie den Dunkelwiderstand der photoleitfähigen Schicht nicht merklich beeinträchtigen.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht gemäß der Erfindung auch ohne Zusatz von Sensibilisatoren eine relativ hohe Empfindlichkeit aufweist. So wurde festgestellt, daß eine photoleitfähige Schicht mit dem Reaktionsprodukt aus Poly-(Vinylbenzylbromid) und N-Äthylcarbazol als polymerem Photoleiter unter gleichen Bedingungen nur ein Zweihundertstel der Belichtungszeit erfordert als eine photoleitfähige Schicht mit Poly-(N-Vinylcarbazol) als polymerem Photoleiter.
Ein Vorteil der polymeren Photoleiter besteht auch darin, daß sie die Empfindlichkeit der als Photoleiter in der belgischen Patentschrift 588 050 vorgeschlagenen polymeren Materialien erhöhen können besonders wenn sie in eine photoleitfähige Schicht so eingebracht werden, daß ihre Menge 0,5 bis 5 Gewichtsprozent des genannten polymeren Materials beträgt.
Die photoleitfähigen Schichten gemäß der Erfindung werden vorzugsweise auf eine elektrisch leitende Schicht aufgebracht.
Beispiel
Ein Papier von 90 g/m2 wird mit einer Barytschicht von 10 g/m2 versehen. Auf diesen Schichtträger wird die folgende Lösung aufgebracht:
Polyvinylcarbazol 4 g,
Methylenchlorid 100 cm»,
Friedel-Crafts-Reaktionsprodukt von Poly-(4-vinylbenzylbromid) und N-Äthylcarbazol 0,5 g.
Die Schicht wird mit Hilfe einer Koronavorrichtung aufgeladen und 2 Sekunden mit einer 10 cm entfernten 100-Watt-Lampe reflexbelichtet. Das entstandene Ladungsbild wird entwickelt, wobei ein scharfes und kontrastreiches Bild entsteht. Wenn man das Tonerbild in bekannter Weise auf ein Schreibpapierblatt überträgt, erhält man eine lesbare Kopie, die durch Wärme fixiert wird und unbeschränkt lang aufbewahrt werden kann.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Photoleitfähige Schicht mit einem polymeren Photoleiter, der durch Reaktion einer polymeren Verbindung mit einer aromatischen oder heterocyclischen Verbindung in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren hergestellt wurde, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Photoleiter enthält, der durch Reaktion eines aromatischen oder heterocyclischen Polymerisats mit wenigstens einer aromatischen oder heterocyclischen, ein reaktionsfähiges Halogenatom enthaltenden Verbindung erhalten wurde.
2. Photoleitfähige Schicht mit einem polymeren Photoleiter, der durch Reaktion einer polymeren Verbindung mit einer aromatischen oder heterocyclischen Verbindung in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren hergestellt wurde, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Photoleiter enthält, der durch Reaktion eines aromatischen oder
heterocyclischen Polymerisats mit wenigstens einer aromatischen oder heterocyclischen Verbindung und mit wenigstens einer zwei reaktionsfähige Halogenatome enthaltenden organischen Verbindung erhalten wurde.
DE1961G0031492 1959-02-26 1961-01-30 Photoleitfaehige Schicht mit einem polymeren Photoleiter Pending DE1288914B (de)

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