DE2007961C3 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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Description

CH1
enthält, worin Ri gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einer Aralkylgruppe oder einer (CH2)mY-Gruppe, in der Y eine OH-, CN- oder COOH-Gruppe und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, ist, R2 und R3 gleich Alkyl- oder Aralkylgruppen sind, R» gleich einem Wasserstoffatom oder einer Nitrogruppe und η gleich 0,1,2,3 oder 4 ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der organische Photoleiter eine Viskosität (ηίρ/€) von 0,1 bis 0,3. gemessen bei 30°C in einer l°/oigen N-Methyl-2-py^rolidonlösung, besitzt.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß der organische Photoleiter eine Viskosität {ηίρ/ο) unter 0,1 oder Ober 03, gemessen bei 30° C, in einer l°/oigen N-Methyl-2-pyrrolidonlösung besitzt und die photoleitfähige Schicht zusätzlich ein Bindemittel enthält.
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfahigen Schicht, die einen organischen Photoleiter enthält.
Aufgabe der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das einen verbesserten organischen Photoleiter enthält.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Aufzeichnungsmaterial der genannten Gattung gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die photoleitfähige Schicht einen organischen Photoleiter der Formel
(CH2),
R2 R.
enthält, worin Ri gleich einer Alkylgruppe mit I bis 3 Kohlenstoffatomen, einer Aralkylgruppe oder einer (CH2)mY-Gruppe, in der Y eine OH-, Cn- oder COOH-Gruppe und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, ist, R2 und R] gleich Alkyl- oder Aralkylgruppen sind, Rt gleich einem Wasserstoffatom oder einer N it rogruppe und π gleich 0,1,2,3 oder 4 ist.
Als Photoleiter, die sich für eine Verwendung in der Elektrophotographie eignen, sind bisher anorganische Materialien, wie beispielsweise Selen oder Zinkoxyd, niedrigmolekulare organische Materialien, wie beispielsweise Anthracen, Chrysen oder Benzidin, oder organische polymere Materialien, wie beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylnaphthalin oder Polyvinylanthracen, bekannt.
Die Verbindungen, welche die Einheilen der vorstehend angegebenen Form aufweisen, können als Photoleiter in der Elektrophotographie verwendet werden, und zwar durch Herstellen eines Films aus einer derartigen Verbindung. Diese Verbindungen sind nämlich dazu in der Lage, Filme auf geeigneten elektrisch leitenden Trägern zu bilden. Man kann die Filme in der Weise herstellen, daß die jeweilige Verbindung, gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, auf den Träger aufgebracht wird. Die Verbindungen können zusammen mit einem polymeren filmbildenden Mittel verwendet werden, falls die Verbindung selbst ein niederes Molekulargewicht besitzt und daher nicht dazu in der Lage ist, einen Film zu bilden.
bo Die vorliegende Erfindung ist nicht auf Verbindungen mit bestimmten Polymereneinheiten in einem Molekül beschränkt. Ein erfändungsgemäß verwendeter Phötöleiter hat dann kein ausreichendes Filmbildungsvermögen, wenn die Viskosität r;,ρ/,-unterhalb 0,1, gemessen bei
bi 300C in einer 1 %igen Konzentration in N-Methyl-2-pyrrolidon liegt. Auch in diesem Falle kann jedoch die Verbindung in erfolgreicher Weise verwendet werden, und zwar durch gleichzeitige Mitverwendung eines
lung mit aktivem Licht in die Struktur (III) übergeht.
CH3
NU,
Bindemittels, Andererseits wird es schwierig, geeignete Lösungsmittel zu finden, wenn die Viskosität 0,3 übersteigt In diesem Falle kann jedoch die Verbindung in erfolgreicher Weise im Zustand einer Dispersion in einem geeigneten Bindemittel verwendet werden.
im allgemeinen besitzen die erfindungsgemäß verwendeten Materialien dann ein zufriedenstellendes Filmbildungsvermögen, wenn sie, gemessen bei 30° C in einer l%igen Lösung in N-Methylpyrrolidon, eine Viskosität 7jsp/c von ca. 0,2 besitzen. Um noch festere ι ο Filme herzustellen, kann dem Film, und zwar mit oder ohne Bindemittel, ein Weichmacher zugesetzt werden.
Ferner kann zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit ein sensibilisierendes Material zugegeben werden.
Die nachstehend angegebene Verbindung der Formel (II) zeigt in bekannter Weise einen Photochromismus und entwickelt Farbe in polaren Lösungsmitteln, und zwar deshalb, da diese Verbindung bei einer Bestrah-
Die erfindungsgemäßen Polymeren aus Polymereneinheiten der allgemeinen Formel I nehmen ebenfalls die gefärbte Struktur IV unter dem Einfluß eines polaren Lösungsmittels an.
CH, CH,
NO,
(CH2),
R2
Die Verbindung, welche durch die Formel 1 wiedergegeben wird, kann beispielsweise durch Erhitzen äquimolarer Mengen von 5,5'-Methylenbis-( 1,2,3,3-tetramethylindoieniumtosylat}, Triät.iylamin und 5,5'-Methylenbissalicylaldehyd unter Rühren bei 100—1500C in einem polaren Lösungsmittel, wie beispielsweise N-Methyl-2-pyrrolidon, und durch anschließendes Ausfällen in Methanol synthetisiert werden (in der Formel I bedeutet dabei π die Zahl 1, R1, R2 und R3 = CH3 und R4 = H). Das auf diese Weise erhaltene Polymere, das in Tetrahydrofuran, Methylethylketon, Benzol, N-Methyl-2-pyrrolidon usw. löslich ist, kann in der Weise in eine lichtempfindliche Schicht umgewandelt werden, daß eine Lösung des Polymeren in einem der vorstehend erwähnten Lösungsmittel auf ein elektrisch leitendes Trägermaterial aufgebracht wird.
Gestaltet sich die Herstellung eines Filmes infolge von Veränderungen des Rohmaterials oder der Polymerisationsbedingungen schwierig, dann wird die jeweilige Verbindung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zusammen mit einem gut isolierenden harzartigen filmbildenden Mittel aufgelöst, worauf die Lösung in ähnlicher Weise zu einem Film verarbeitet wird. Das verwendbare harzartige filmbildende Mittel kann beispielsweise aus einem Styrol/Butadien-Copolymeren, aus Polystyrol, einem chlorierten Kautschuk, aus Polyvinylchlorid, aus einem Polyvinylchlorid/Polyvinylacetat-Copolymeren, aus Polyvinylidenchlorid, aus Nitrozellulose, aus Polyvinylacetat, aus Polyvinylacetat aus einem Polyvinyläther, aus einem Silikon, aus einem Acrylharz, aus einem Methacrylharz, aus einem Phenölhafz, aus einem Alkydharz, aus einem Harnstoff/ Formaldehyd-Harz od. dgl. bestehen. Wird ferner aus einer Verbindung der Formel I kein ausreichend fester Film mit oder ohne Bindemittel erhalten, dann können die physikalischen Eigenschaften des Films merklieh durch die Zugabe eines Weichmachers verbessert werden. Dabei kommen als Weichmacher chloriertes
Diphenyl, chloriertes Paraffin, ein Phosphatweichmacher oder ein Phthalatweichmacher beispielsweise in Frage.
In jedem Falle sollte die Dicke der photoleilfähigen
J5 Schicht vorzugsweise 2 — 20 μΐη betragen. Elektrophotographisch zufriedenstellende Eigenschaften lassen sich dann erzielen, wenn die Menge der Verbindung der Formel I in der photoleitfähigen Schicht 25 Gew.-°/o übersteigt.
•in Bei dem elektrisch leitenden Träge kann es sich beispielsweise um eine Metallplatte, um ein Papier oder um einen Kunststoffilm handeln, wobei diese zuletzt genannten beiden Materialien einer Behandlung unterzogen worden sind, um sie elektrisch leitend zu machen.
Das auf diese Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird in ausreichendem Maße getrocknet und dann in üblicher Weise den elektrophotographischen Maßnahmen unterzogen, welche darin bestehen, mittels einer Koronaentladung eine
gleichmäßig elektrostatische Ladung aufzubringen, worauf bildweise bestrahlt wird und anschließend unter Anwendung der Kaskadenmethode oder mittels eines Flüssigkeitsentwicklers entwickelt wird. Falls eine Kaskadenentwicklung durchgeführt wird, wird das
■>j erhaltene Bild durch Erhitzen oder durch Einbringen des Bildes in einen Lösungsmitteldampf, der dazu in der Lage ist, das in dem Toner enthaltene Harz aufzulösen, fixiert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
M) Beispiel I
(Synthese)
1,4 g 5,5'-bis(l,2,3,3-Tetramethylindaleniumtosylat), h-'i 0,5 g S.S'-Methylenbissalicylaldehyd und 0,5 g Triethylamin werden in 20 ml N-Methyl-2-pyrrolidon aufgelöst, worauf die Lösung auf 120-1300C während einer Zeitspanne von 3 Stunden unter Rühren erhitzt wird.
Die dunkelblau gefärbte Reaktionsmischung wird in 1000 ml Methanol gegossen. Dabei erhält man 1,2 g eines blauen Niederschlags, der einen Schmelzpunkt von über 300°C besitzt. Seine Viskosität ηψ,, beträgt, gemessen bei 30°C unter Verwendung einer 1°/oigen Lösung in N-Methyl-2-pyrrolidon, 0,20.
Beispiel 2
(Synthese)
1,4 g 5,5'-iv1ethyIenbis-(l,2,3,3-tetramethylii:idoleniumtosylat) und 0,5 g 5,5'-Methylenbissalicylaldehyd werden in 20 ml Pyridin aufgelöst, wobei eine katalytische Menge Piperidin zugesetzt worden ist. Dann wird während einer Zeitspanne von 1 Stunde unter Rühren auf 130-135° C erhitzt.
Die rötlich-orange gefärbte Reaktionsmischung wird in 1000 ml Methanol gegossen. Dabei erhält man 1,2 g eines hellrosa gefärbten Niederschlags, der einen Schmelzpunkt von mehr als 3000C beisitzt. Die Viskosität i\sp/c beträgt, gemessen bei 30° C unter Verwendung einer 1%igen Lösung in N-Methyl-2-pyrrolidon,0.21.
Beispiel 3
(Synthese)
13 g 5,5'-Methylenbis-(l-j3-hydroxyäthyl-23,3-trimethylindoleniumbromid), 0,7 g 5,5'-Methylenbis-(3-nitrosalicylaldehyd) und 0,5 g Triäthylamin werden in 20 ml N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst, worauf die Lösung während einer Zeitspanne von 3 Stunden unter Rühren auf 110-1200C erhitzt wird. Die dunkle Reaktionsmischung wird in 1000 ml Methanol gegossen. Dabei erhä't man 1,1 g eines dunklen Niederschlags, der einen Schmelzpunkt von mehr als 3000C besitzt. Die Viskosität t\sp/c beträgt, gemessen bei 300C unter Verwendung einer 1%igen Lösung in N-Methyl-2-pyrrolidon,0,12.
Beispiel 4
(Synthese)
1,4 g 5,5'-bis-(l,2,3,3-Tetramethylindoleniumtosylat), 0,7 g 5,5'-Methylenbis-(3-nitrosalicylaldehyd) und 0,5 g Triäthylamin werden in 20 ml N-Methyl-2-pyrrolidon aufgelöst, worauf die Lösung während einer Zeitspanne von 3 Stunden unter Rühren auf 110-120°C erhitzt wird.
Die dunkelgrün gefärbte Reaktionsmischung wird in 1000 ml Methanol gegossen. Dabei erhält man 1,2 g eines dunkelgrünen Niederschlags, dessen Schmelzpunkt 3000C übersteigt. Die Viskosität t]sp/c beträgt, gemessen unter Verwendung einer I°/oigen Lösung in N-Methyl-2-pyrrolidon, 0,21.
Beispiel 5
(Synthese)
1,3 g 5,j'-Methylenbis-(1-j3-hj'droxyäthyl-2,33-trimethylindoleniumbromid), 0,5 g S.S'-Mef'nylenbissalicylaldehyd und 0,5 g Triäthylamin werden in 20 ml N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst, worauf die Lösung während einer Zeitspanne von 3 Stunden unter Rühren auf 130-135°C erhitzt wird. Die Reaktionsmischung wird in 1000 ml Methanol gegossen. Dabei erhält man 1,2 g eines braunen Niederschlags, dessen Schmelzpunkt 300°C übersteigt. Die Viskosität ηιρ/α gemessen unter Verwendung einer 1 %igen Lösung in N-Methyl-2-pyrrolidon, beträgt 0,1 i.
Beispiel 6
(Synthese)
1,3 g 515'-Methylenbis-(-)'-cis)-propyl-2,3I3-trimeihylindoleniumbromid), 0,70 g 5,5'-Methylenbis-(3-nitrosalicylaldehyd) und 0,5 g Triäthylamin werden in 20 ml N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst, worauf die Lösung während einer Zeitspanne von 3 Stunden unter Rühren auf 120-130°C erhitzt wird. Die Reaktionsmischung ίο wird anschließend in 1000 ml Methanol gegossen Dabei erhält man 0,9 g eines hellgrünen Niederschlags mit einem F von mehr als 300°C. Die Viskosität i\ip/c beträgt, gemessen unter Verwendung einer 1°/oigen Lösung in N-Methyl-2-pyrrolidon bei 30° C, 0,15.
Beispiel 7
(Synthese)
1,2 g 5,5'-bis-(1-/3-Carboxyäthyl-2,3,3-trimethylindoleniumbromid), 0,5 g S^'-Methylenbissalicylaldehyd und 0,5 g Triäthylamin werden in 20 ml N-Methyl-2-pyrroIidon gelöst, worauf die Lösung wählend einer Zeitspanne von 5 Stunden unter Rühren auf 120— 1300C erhitzt wird. Die dunkel gefärbte Reaktionsmischung wird in 1000 ml Methanol gegossen. Dabei erhält m^n 1,0 g eines hellbraunen Niederschlags, dessen Schmelzpunkt höhe, als 3000C iiegt. Die Viskosität i\ip/c beträgt, gemessen bei 30°C unter Verwendung einer 1%igen Lösung in N-Methyl-2-pyrrolidon, 0,16.
Beispiel 8
1,0 Teil (die Teile sind als Gewichtsteile zu verstehen) der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Verbindung wird in 90 Teilen Benzol gelöst, worauf die Lösung auf eine Aluminiumplatte aufgeschichtet und während einer Zeitspanne von 5 Stunden bei 7O0C getrocknet wird. Dabei wird eine solche Menge aufgeschichtet, daß ein Film mit einer Dicke von ca. 4 μ erhalten wird.
Der auf diese Weise hergestellte Film wird in gleichmäßiger Weise elektrostatisch mittels einer Koronaentladung von +5 kV beladen, worauf ein photographischer Film mit einem positiv entwickelten HIm aufgelegt wird. Dann erfolgt eine Bestrahlung während einer Zeitspanne von 3 Sekunden mittels einer 100-Watt-Lampe, die sich in einer Entfernung von 30 cm von dem Film befindet. Anschließend w;jd eine Kaskadenentwicklung unter Verwendung eines Pulverentwickelers durchgeführt, der einen negativ geladenen Toner enthält. Auf diese Weise erhält man ein in hervorragender Weise reproduziertes positives Bild, das mittels eines gesättigten Trichloräthylen-Dampfes fixiert wird.
Beispiel 9
'.J Teile der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Verbindung und 5 Teile Diphenylxylylphosphat als Weichmacher werden in 85 Teilen Benzol gelöst, worauf die Lösung auf eine Aluminiumplatte in einer solchen Menge aufgebracht wird, daß ein Film mit einer Dicke von ca. 5 μ erhalten wird.
Eine deutliche Reproduktion wird durch Beladen, bildweise Bestrahlung, Entwicklung und Fixierung gemäß F i g. 8 erhalten. Die physikalischen Eigenschaften des Films sind durch die Verwendung des Weichmachers verbessert.
Beispiel 10
10 Teile der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Verbindung und 10 Teile Polyvinylchlorid werden in 80 Tpilpn
Tetrahydrofuran gelöst, worauf die Lösung in einer solchen Menge auf eine Aluminiumplatte aufgebracht wird, daß ein Film mit einer Dicke von ca. 4 μ erhalten wird.
Nach einem Beladen, Bestrahlen, einer Entwicklung sowie einer Fixierung gemäß Beispiel 3 erhält man ein klares Bild.
Beispiel 11
IO Teile der gemäß Beispiel 2 erhaltenen Verbindung werden in 90 Teilen Methyläthylketon aufgelöst, worauf die Lösung in einer solchen Menge auf eine Aluminiumplatte aufgebracht wird, dafl ein film mit einer Dicke von ca. 8 μ erhalten wird.
Durch Beladen, Bestrahlen, Entwicklung und Fixieren nach der in Beispiel 8 beschriebenen Methode erhält man ein klares Bild.
Beispiel 12
10 Teile der gemäß Beispiel 2 erhaltenen Verbindung und 10 Teile eines Phenolharzes werden in 80 Teilen Methyläthylketon aufgelöst, worauf die Lösung in einer solchen Menge auf eine Aluminiumplatte aufgebracht wird, daß man einen Film mit einer Dicke von ca. 5 μ erhält. Durch Beladen, Bestrahlen, Entwickeln und Fixieren nach der in Beispiel 8 beschriebenen Weise erhält man eine klare Reproduktion.
Beispiel 13
10 Teile der Verbindung gemäß Beispiel 3 und 4 Teile Diphenylxylyiphosphat als Weichmacher werden in 90 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst, worauf die Lösung in einer solchen Menge auf eine Aluminiumplatte aufgeschichtet wird, daß man eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von ca. 5 μ erhält. Diese Schicht liefert beim Beladen, Bestrahlen, Entwickeln und Fixieren nach der in Beispiel 8 beschriebenen Methode eine klare Reproduktion.
r' B e i s ρ i e I 14
10 Teile der Verbindung gemäß Beispiel 4 und IC Teile Polystyrol werden in 80 Teilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die Lösung in einer solchen Menge aul
ίο eine Aluminiumplatte aufgebracht wird, daß man eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von ca. 8 μ erhält. Die auf diese Weise hergestellte Schicht wird nach der in Beispiel 8 geschilderten Methode elektrostatisch beladen und während einer Zeitspanne von 5
ι-, Sekunden mittels einer Hochdruck-Quecksilberlampe bestrahlt. Die Lampe ist 30 cm von der Schicht entfernt. Eine Entwicklung und Fixierung liefert eine deutliche Reproduktion.
Be ι s ρ ι e I 15
5 Teile der Verbindung gemäß Beispiel 6 und 8 Teile eines chluiifiten Kautschuks werden in 30 Teilen Tetrahydrofuran gelöst, worauf die Lösung in einer solchen Menge auf eine Kupferplatte aufgeschichtet
)-, wird, d;ifi ein Film mit einer Dicke von ca. 5 μ erhalten wird.
Der auf diese Weise hergestellte Film wird anschließend elektrostatisch positiv beladen und dann bildweise durch einen photographischen Film mit einem positiven
in Bild während einer Zeitspanne von 5 Sekunden mittels einer Hochdruck-Quecksilberlampe bestrahlt. Die Lampe befindet sich in einem Abstand von 30 cm. Eine anschließende Entwicklung und Fixierung in der geschilderten Weise liefert ein deutliches reproduzier-
r, tes Bild.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfahigen Schicht, die einen organischen Photoleiter enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht einen organischen Photoleiter der Formel
R2. R3
(CH2),
R2. R3
DE2007961A 1969-03-05 1970-02-20 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired DE2007961C3 (de)

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