DE2149714A1

DE2149714A1 - Organische photoleitfaehige Materialien fuer die Elektrophotographie

Info

Publication number: DE2149714A1
Application number: DE19712149714
Authority: DE
Inventors: Harumi Katsuyama; Hisatake Ono; Syu Watarai
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1970-10-06
Filing date: 1971-10-05
Publication date: 1972-04-13
Also published as: DE2149714C3; DE2149714B2; FR2111006A5; US3850949A; JPS4917534B1; GB1368079A

Description

DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN O 1 / Q 7 1 Λ DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT 4IHa/ IH TELEGRAMMEilCARPATENT NUSSBAUMSTRASSE10

5. Oktober 1971

W. 4o 752/71

Fuji Photo PiIm Co., Ltd. Ashigara-Kamigun, Kanagawa (Japan)

Organische photoleitfähige Materialien für die Elektrophotographie

Die Erfindung bezieht sich auf organische photoleitfähige Materialien für die Elektrophotographie. Als photoleitfähige Materialien, die für die Elektrophotographie anwendbar sind, sind anorganische Substanzen, z.B. Selen- und Zinkoxyd, organische niedermolekulare Verbindungen, z.B. Anthracen, Chrysen und Benzidin, und Verbindungen von höherem Molekulargewicht, z.Bo PoIy-Ifvinylcarbazol, PoIyviny!naphthalin und Polyvinylanthracen, bekannt.

Die Erfindung bezieht sich auf ein organisches photoleitfähiges Material*'mit einer neuartigen Struktur,

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-2- 2H9714

das von bekannten Materialien völlig verschieden ist. Insbesondere wird gemäß der Erfindung ein photoleitfähiges lichtempfindliches Material geschaffen, das als wesentlichen Bestandteil 2-substituierte Methylenindolinderivate der nachstehenden allgemeinen Formal (A)

enthalten, worin R-, ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy lgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbony lgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppe oder Methylenkette mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Rp ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyan- oder Phenylgruppe, R eine substituierte Phenylgruppe (worin der Substituent ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist), eine Methylenkette mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylengruppe, und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten,

Von der vorstehend angegebenen allgemeinen Pormsl (A) werden die nachstehenden Formeln (I) bis (IV) umfaßt.

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2U97Ü

(Vl

tu

■ O -

PS

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21497U

<M

W O

M H

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2H97H

Hierin bedeuten R-, ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, AIkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Nitrogruppe, Rp ^eiⁿ Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyan- oder Phenylgruppe, R~ ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R. eine direkte Bindung von Kohlenstoffatomen, eine Methylenkette mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylengruppe, m eine ganze Zahl von 1 bis 4» η die Zahl 0, 1 oder 2, und χ den Polymerisationsgrad.

Die Verbindungen der vorstehend angegebenen Formeln sind neue· Verbindungen, die durch Additionsreaktionen von 2-Methylenindolinderivaten mit Nitriloxyden hergestellt werden. Nitriloxyde sind aktive Zwischenprodukte, die durch Umsetzung von Hydroxamsäurehalogeniden mit Basen hergestellt werden, und ergeben Ringverbindungen durch eine 1,3-dipolare Cycloaddition an Mehrfachbindungen, z.B. Acetylen, Nitril, Carbonyl, Olefin od.dgl. Der Mechanismus dieser Reaktionen ist als Dipolringbildungsreaktion bekannt,und Ausführungen sind von R. Huisgen in Angewandte Chemie, Bd. 75, Seite 6o4 (1963) gemacht worden. Vor kurzem wurde die Synthese von Polymerisaten mit einem Gehalt an Heterocyclen unter Anwendung der 1,3-dipolaren Cycloadditionsreaktion berichtet (vgl. z.B. Iwakura, Shiraishi u.a., Bulletin of the Chemical Society of Japan, Bd. 38, Seite 335 (1965) und Bd. 38, Seite 513 (1965) und Polymer Letters, 4, Seite 3o5 (1966) u.a.).

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Mit Bezug auf diese Berichte wurden, viele Additionsprodukte durch Umsetzung von verschiedenen 2-Methylenindolinen mit verschiedenen Hydroxamsäurehalogeniden in Gegenwart einer Base erhalten· Es wurde bewiesen, daß die Struktur von diesen Additionsprodukten eine Spiro-(indolin-2,5'-isoxazolin)-struktur ist, wobei dies aufgrund der Ergebnisse der Elementaranalyse und Messungen deB Infrarotabsorptionsapektrums, Ultraviolett absorρtionsspektrums, Absorptionsspektrums im P Bereich von sichtbaren Strahlen, des kernmagnetischen Resonanzspektrums (NMR-Spektrums) und ähnlichen Meßergebnissen ermittelt wurde. Z.B. wurden 1,3»3-Trimeth3'l-2-methylen-chlorindolin und Benzhydroxaminsäurechlorid in Äther gelöst,und zu der LöBung wurde tropfenweise eine ln-Natriumhydroxydlösung zugegeben und die Mischung wurde bei Raumtemperatur 3o Minuten lang gerührt. Dann wurde die Ätherschicht getrocknet und konzentriert unter verringertem Druck, wobei Kristalle erhalten wurden.

Die so abgetrennte Verbindung bestand aus einem farblosen nadeiförmigen Material und besaß einen Schmelzpunkt von 167 bis 168⁰C und ergab bei der EIe-" mentaranalyse die folgenden Ergebnisse: Kohlenstoff 69,49$, Wasserstoff 5,86$, Stickstoff 8,36$. Diese Ergebnisse waren in guter Übereinstimmung mit dem theoretischen Wert von l,3,3-Trimethyl-5-chlor-3'-phenylspiro-(indolin-2,5'-isoxazolin) (C₁QH₁QN₂OCl), nämlich mit einem Gehalt von Kohlenstoff 69,59$, Wasserstoff 5,86$, Stickstoff 8,57$; die Übereinstimmung wurde durch die Tatsache gestützt, daß die Hauptspitze (parent peak) (M⁺) des Massenspektrums 326 war und daß die Verbindung eine Absorption im infraroten Absorptionsspektrum bei 156o cm besaß, was mit "Vc=N in Übereinstimmung w_ai·; überdies besaß dio Verbindung ein Ab-

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2H97H

sorptionsmaximum im TJltraviolettabsorptionsspektrum bei 262 m/U (£,=.2,58 χ Io ); auf Basis dieser Absorptionen wurde gefolgert, daß die Verbindung eine Struktur vom Indolintyp-besitzt, die von der Methylenindolinstruktur des Ausgangsmaterials abweicht; überdies besaß die Verbindung im NMR-Spektrum (Tetramethylsilan, gelöst in einer teuterisierten Ohloroformlösung) Spitzen bei <$-Wert (als Teile/Million 1,25 (S, 3H), 1,34 (S, 3H), 2,61 (S, 3H), 3,o3, 3,33, 3,38, 3,69 (AB-Type 2H IJi = 18,o Hz) und Ringprotorai(8H) wurden beobachtet.

Auf Basis der vorstehend aufgeführten Werte und Ergebnisse ist es ersichtlich, daß die Verbindung gemäß der Erfindung eine Spiro-(indolin-2,5'-isoxazolin)-struktur besitzt.

Eine hochmolekulare Verbindung, die durch die Umsetzung von 5,5^LMethylen-bis-(l,3,3-trimethyl-2-methylen-indolin) mit Dichlorglyoxim erhalten worden war, besaß eine maximale Absorption im ultravioletten Absorptionsspektrum bei 262 m/U, und im HMR-Spektrum besaß die hochmolekulare Verbindung Spitzen bei S -Wert 1,24 (S), 1,37 (S), 2,66 (S), 3,öl, 3,34, 3,67 (Übergangsart zum A₂-Typ vom AB-Typ) und vielfache, (multiplate) Ringprotonen(8H), Intensitätsverhältnis von diesen Spitzen war 6:6:4:2:6; auch das Infrarotabsorptionsspektrum war nahezu in Übereinstimmung mit dem Spektrum der vorstehend angegebenen Mono-spiro-Verbiridung. Aus diesen Vierten ist ersichtlich, daß' die hochmolekulare Verbindung gemäß der Erfindung eine Struktur besitzt, die als sich wiederholende Einheit Spiro-(indolin-2,5'-isoxazolin) enthält.

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Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß die zahlreichen Verbindungen, die hergestellt wurden, und deren Strukturen, wie vorstehend beschrieben, bestätigt wurden, als organische photoleitfähige Materialien für die Elektrophotographie brauchbar sind. Diese Verbindungen sind in den nachstehenden Tabellen I bis IV aufgeführt.

Die hochmolekularen Verbindungen gemäß der Erfindung sind in verschiedenen organischen Lösungsmitteln, z.B. Chloroform, Tetrahydrofuran, N,![-Dimethylformamid, N,N-Dimethy!acetamid, N-Methy1-2-pyrrolidon od.dgl.,löslich und sind so hoch polymerisiert, daß sie beim Aufbringen einer lösung des Polymerisats in einem niedrig siedenden Lösungsmittel, z.B. Tetrahydrofuran, auf eine Metallplatte nach Trocknung einen starken PiIm ergeben, wobei deren reduzierter Viskositätswert (^ sp/c) im Bereich von etwa o,o3 bis 0,6 liegt.

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■Tabelle I

CH, CH

Verbindung" Nr.	• ' ^R1	^B?	II8	λ CHCl₃ . max	(IUu)₁ (ε)
1	-H	-H	I67-I68	260-	.(1.9&C10*)
2	-Cl	-H	I7O-I7I	262	(2.58x10^)
3	-H	-Cl	123-12*f	268	(2.18x10^)
if	C₂H₅OCO-	-H		30'+'	(3.07x10 )
5		-Cl	2IO.5-2II.5	/265 372	(2.16x10.) W (2.0^x10 )
6	-NO₂	-H	155	/260 ^373	(1.83x10?) (2.13x10 )
7	CHO-	-H	Kk)	259	(1.9^x10^)
8	-H	-CH₃	26ο	(2.05x10'-)

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- Io -

■ Tabelle II

CH, CH

2H97U

	-H	I CH₃	231	ί ^CH3 . -
	-Cl	1 \ t	154	^Xmax^l3 ψ 1^(t) '
/Verbindung r Nr.-	C₂H,	direkte Bindung \on Kohlenstoffatomen	242	259 (3-O6xio²¹")
9	-H	Il	200	262 (4.06x10 )
10	-H	^0CO- "	185	L ■305 (4.64x10 )
1.1	-H	-CH₂-	273	L. 259 (3-50x10 )
12	*^mzh*	L 259 (3-21x10 )
13		299 (3-30x10^)
14

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Tabelle III

CH., CH

209	--Verbindung • Nr.	η	m	^R2	^Β3	. ·Ρ- (	⁰O	\ CKCl, Λ 3 t \ max (πτ,υ)	(5-78x10^)	KO
OO —Λ σ> ■	16	0	2	-COOC₂H₅	-H	210		265	(^.32χΐΟ⁴)
^.	17	1	1	• -H	-H	19β			(3-97x10^)
OO ro	18	.1	1	■ -H	P-Cl-	250		ZiK

Tabelle IV

0-N N-O

.Verbindung
Nr. '

19

20
21
22
23

25
26

27

0 1

1 1

1 1 1

1 1

-H

-H -H'

2 -CO₂C₂H Reaktions- Aus-_O .'
zeitCStd.) beute

0 1

1 1

ο 3

2 2

-H -H

-H

-CN

-OH direkte Bindung- 1
von Kohlenstoffatomen

It It Il

f\

direkte Bindung
von Kohlenstoffatomen, ·

20/60
3

20/60
1

8o 273-275 0.15 (T.H.r.)

oberhalb

90 300 0Λ9 (τ.ii.:«\)

90 230-2^zt0 0.11 (T. K. F.) 70 17^-185 O.O6 (T.iLF.)

90 300 0.27 (N-!-:.P.)

oberhalb

20/60 quan- 300 unmöglich
titativ zu messen

80 oberbxirbo.i5 (n.k.}\}

300

^⁰ oberhalb⁰'^{11 ίΊ}·"·"'

50 250-270 0.07 (τ.H.---.)

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BAD ORIGINAL

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Zur Verwendung der niedermolekularen Verbindungen der vorstehend beschriebenen Art als Materialien für die Elektrophotographie werden Überzüge oder Beschichtungen in Form einer lichtempfindlichen Schicht hergestellt, indem man die Verbindungen in organischen Lösungsmitteln mit stark isolierenden überzugsbildenden harzartigen Bindemitteln löstj die Lösungen werden auf verhältnismäßig elektrisch leitfähige Träger aufgebracht, worauf getrocknet wird; erwünschtenfalls können auch Weichmacher und Sensibilisatoren zugegeben werden, um dadurch die Eigenschaften der Überzüge zu verbessern und die Empfindlichkeit wesentlich zu erhöhen. Im Falle der hochmolekularen Verbindungen, die in der vorstehenden Tabelle IV aufgeführt sind, werden Überzüge in Form von lichtempfindlichen Schichten hergestellt, indem man die hochmolekularen Verbindungen in organischen Lösungsmitteln ohne ein stark isolierendes, überzugsbildendes harzartiges Bindemittel löst, die Lösung auf verhältnismäßig elektrisch leitfähige Träger aufbringt und trocknet; erwünschtenfalls kann ebenfalls ein Weichmacher und Sensibilisator zugegeben werden, um dadurch die Eigenschaften des Überzugs zu verbessern und die Empfindlichkeit wesentlich zu erhöhen.

Überzugsbildende, harzartige Bindemittel, die verwendet werden können, sind Styrol/Butadien-Mischpolymerisate, Polystyrole, chlorierte Kautschukatoffe, Polyvinylchloride, Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymerisate, Polyvinylidenchlorid, Nitrocellulose!!, PoIyvinylacetate, Polyvinylacetat, Polyvinylether, Siliconharze, Methacry]harze, Acrylharze, Phenolharze, Alkydharze, Harnstoff/Aldehyd-Har.^e od.dgl. Elektrisch leitfähig« Träger, öj e verwendet werden können, sind

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Metallplatten, elektrisch leitfähige Papiere, elektrisch leitfähige Kunststoffilme od.dgl. Weichmacher, die brauchbar sind, sind chlorierte Biphenyle, chlorierte Paraffine, Phosphatweichmacher, Phthalatweichmaeher od.dgl. Sensibilisatoren, die zur Anwendung gelangen können, umfassen gebräuchliche Sensibilisatoren, z.B. Tetraoyanoäthylen, Tetracyanochinodimethan, Ghloranil, Naphthochinon, Anthrachinon, Methylenblau, Kristallviolett und Malachitgrün und andere.

Vorzugsweise werden diese Materialien in geeigneter Weise vereinigt und auf einen elektrisch leitfähigen !Träger so aufgebracht, um einen getrockneten Überzug mit einer Dicke von 2 bis 2o Mikron zu erhalten. Wenn die photoleitfähige Organokomponente in einer Menge von mehr als 25$, bezogen auf die Gesamtkomponenten, des Überzugs vorhanden ist, werden elektrophotographisch ausgezeichnete Eigenschaften erhalten.

Die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltene lichtempfindliche Schicht wird nach dem gebräuchlichen Verfahren der Elektrophotographie durch eine Koronaentladung gleichförmig geladen und nach bildweiser Belichtung wird sie nach der Kaskadenentwicklung, flüssigen Entwicklung oddgl. entwickelt. Im Falle der Kaskadenentwicklung kann die Fixierung durch schwaches Erhitzen nach der Entwicklung oder durch Stehenlassen in einem Lösungsmitteldampf, der das Harz des Toners auflösen kann, erfolgen.

Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen naher erläutert.

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Beispiell

Ein halbes Gramm der Verbindung Hr. 1 von Tabelle I und 2o ml einer lo^igen Poly3tyrollösung in Tetrahydrofuran wurden gleichförmig gemischt und die erhaltene Lösung wurde auf einen Aluminiumplattenträger aufgebracht, um einen getrockneten Überzug mit einer Dicke von o,5 Mikron zu erhalten.

Nach dem Trocknen wurde das so erhaltene Material mit positiver Elektrizität in einem dunklen Raum geladen und ein positiver Bildfilm wurde darauf aufgelegt, worauf die Anordnung mit einer Quecksilberhochdrucklampe (Toshiba, SHL-loo) von einer Höhe von 3o cm aus während etwa 5 Sekunden belichtet wurde. Dann wurde das Material mit einem mit negativer Elektrizität geladenen Toner (z.B. Entwickler für Xerox 914) entwickelt, wobei ein positives Bild entwiekelt wurde; danach wurde das Material in einer Atmosphäre von Trichloräthyleri zur Fixierung stehengelassen, wobei ein klares positives Bild erhalten wurde.

Beispiel 2

Die Verbindung Nr. 2 von Tabelle I wurde aufgebracht und wie in Beispiel 1 beschrieben, getrocknet. Nach Belichtung während 2 Sekunden wurden ähnliche Behandlungen, wie vorstehend angegeben, wiederholt und es wurde ein klares positives Bild erhalten.

Beispiel 3

Unter Verwendung der Verbindung Nr. 9 wurde das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren in gleicher V/eise aufgeführt, wobei ein klares positives Bild erhalten wurde.

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-ie- 2H97H

Be i s ρ i e 1 4

Die Verbindung Nr. 15 in Tabelle III wurde aufgebracht und getrocknet gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise. Nach Belichtung während etwa 1 Sekunde wurden ähnliche Behandlungen, wie vorstehend beschrieben, wiederholt,und es wurde ein positives Bild erhalten.

Beispiel 5

Ein halbes Gramm der Verbindung Nr. 21 von Tabelle IV wurde in 3 ml Tetrahydrofuran gelöst, worauf die Lösung auf eine Aluminiumplatte so aufgebracht wurde, um einen getrockneten Überzug mit einer Dicke von 5 Mikron zu erhalten. Diese Versuchsplatte wurde etwa 1 Sekunde lang, wie vorstehend beschrieben, belichtet und unter Anwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wurde ein klares positives Bild erhalten.

Beispiel 6

Eine ähnliche Versuchsplatte wie die Platte von Beispiel 5 wurde mit positiver Elektrizität in einem dunklen Raum geladen und ein positiver Bildfilm wurde darauf aufgelegt, worauf die Anordnung mit einer loo W-Wolframlampe (Toshiba lamp) aus einer Höhe von 3o cm belichtet wurde. Dann wurde die gleiche Behandlung, wie in Beispiel 1 beschrieben, ausgeführt, wobei ein klares positives Bild erhalten wurde.

Beispiel 7

Ein halbes Gramm dor Verbindung 23 von Tabelle IV wurde in 4 ml Tetrahydrofuran (,olöet. iiru.:h Abtrennen einer geringen Menge von unlöhUlohnn Substanzen wurde

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BAO

2H97U

die Lösung gemäß der in Beispiel 5 beschriebenen Arbeitsweise aufgebracht, worauf die Versuchsplatte etwa 3 Sekunden lang, wie in Beispiel 6 beschrieben, belichtet wurde. Bei Ausführung der weiteren Behandlungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde ein klares Bild erhalten.

Beispiel 8

Eine Versuchsplatte, wie in Beispiel 7 beschrieben, wurde in einem dunklen Raum mit Elektrizität geladen und ein positiver Bildfilm wurde auf diese gelegt. Diese Anordnung wurde dann mit einem Vervielfältigungsapparat vom Diazotyp (z.B. Recopy-standard) bei voller Reproduktionsgeschwindigkeit (z.B. im Falle des Recopystandard wurde die Einstellscheibe auf 2o eingestellt) belichtet. Die weiteren Behandlungen wurden gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise aus geführt, wobei ein klares Bild erhalten v/urde.

Beispiel 9

Zu der Lösung von Beispiel 7 wurden ο,οοΐ g Chloranil gegeben, worauf die Lösung, ähnlich wie in Beispiel 7 beschrieben, aufgebracht,' die Versuchsplatte belichtet, entwickelt und fixiert wurde. Bei einer Belichtungsdauer von sogar weniger als 1 Sekunde v/urde ein klares Bild erhalten.

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Claims

Pat ent an Sprüche

fly/ Organische photoleitfähige Materialien für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß sie Indolinderivate der nachstehenden allgemeinen Formel (A)

(A)

enthalten, worin R-, ein Wasser st off atom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyl· gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppe oder eine Methylenkette mit 1 bin 3 Kohlenstoffatomen, Rp ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyan- oder Phenylgruppe, R eine substituierte Phenylgruppe (worin der Substituent ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein kann), eine Methylenkette mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylengruppe, und m eine ganze Zahl von 1 bis bedeuten.

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2. Organische photοleitfähige Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Indolinderivate der nachstehenden allgemeinen Formel (I)

CH

(I)

(D

enthalten, worin R-, ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatomen, AIkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Nitrogruppe, R₂ ein Wasserst off atom, eine Hydroxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyan- oder Phenylgruppe, R, ein Y/asserstoffatom, Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten,
3. Organische photoleitfähige Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Indolinderivate der nachstehenden allgemeinen Formel (II)

(Ti)

CH_ CK₇

^^(CVn

O-H

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- 2ο -

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enthalten, worin Rp ^Θ^^η Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyan- oder Phenylgruppe, IU ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und η die Zahl O, 1 oder 2 bedeuten.

4· Organische photoleitfähige Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Indolinderivate der nachstehenden allgemeinen Formel (III)

(III)

CH, CI

³ ,CH -C-R.-C-CH
² Ii ^k Il ²

0-N N-O

enthalten, worin R-, ein Wasserstoff atom, Halcgenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Nitrogruppe, R^ ein Wasserstoff atom, eine Hydroxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, eine Cyan- oder Phenylgruppe, R, eine direkte Bindung von Kohlenstoffatomen, eine Methylenkette mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylengruppe, und m eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten.

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5. Organische photoleitfähige Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Indolinderivate der nachstehenden allgemeinen Formel (IV)

(IV)

CH, CH,

N-O

enthalten, worin Bg ein V/asaer stoff atom, eine Hydroxyl' gruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyan- oder Phenylgruppe, R. eine direkte Bindung von Kohlenstoffatomen, eine Methylenkette mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylengruppe, m eine ganze Zahl von 1 bis 4, η die Zahl O, 1 oder 2 und χ den Polymerisationsgrad bedeuten.

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ORIGINAL INSPECTED