DE2149714C3

DE2149714C3 -

Info

Publication number: DE2149714C3
Application number: DE2149714A
Authority: DE
Inventors: Harumi Katsuyama; Hisatake Ono; Syu Watarai
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1970-10-06
Filing date: 1971-10-05
Publication date: 1974-11-14
Also published as: GB1368079A; DE2149714A1; US3850949A; FR2111006A5; JPS4917534B1; DE2149714B2

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivat enthält.

Es ist bekannt, daß als photoleitfähige Materialien, die für die Elektrophotographie anwendbar sind, anorganische Substanzen, z.B. Selen- und Zinkoxid, organische niedermolekulare Verbindungen, z. B. Anthracen, Chrysen und Benzidin, und Verbindungen von höherem Molekulargewicht, z. B. Poly-N-vinyl-

bazol, poiyvinylnaphthalin und Polyvinylanthra-

n geeignet sind. In einem älteren Vorschlag sind weiterhin Styrolindoleninderivate genannt.

Im allgemeinen ist es schwierig, Poly-N-vinylcarbazol zu synthetisieren, und die Herstellungskosten hiervon sind hoch. Außerdem weisen die Poly-N-vinylcarbazolmaterialien keine große Mannigfaltigkeit

Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung von neuen Photoleitern für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die mühelos hergestellt werden können und eine große Mannigfaltigkeit aufweisen.

enthält, worin R, gleich einem Wasserstoff- oder HaIoeer,atom, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1-bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder einer Nitrogruppe, R₂ gleich einem Wasserstoffatom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einer Cyangruppe oder einer Phenylgruppe, R gleich einer Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom oder einer Alkyl- oder einer Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, und m gleich 1,2,3 oder 4 ist.

CH₃ CH₃ CH- ;. H₃

R-C-CH₂ /\A/R*\/\/\ CH₂-C-R

N O W\f VAN' O N

(CH₂L (CH₂J_n,

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

:H₂—C—R₄-C-CH₂S \/\_N/ \q—-N N—

(CH₂L

R, (CH₂)_m

R₂

CH, CH₃ CH₃ CH₃

S\/\ /CH₂-C-R₄-C-CH₂ ""N' X) N Ν—

(CH₂L

Hierin bedeutet R₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, cine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylestergruprje mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der eine Alkylgruppe oder eine Nitrogruppe, R₂ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylestergruope mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, eine Cyan- oder Phenylgruppe, R eine Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, R₄ eine (CH₂)-n-Gruppe, in der η 0, 1 oder 2 bedeutet oder eine Phenylengruppe, n die Zahl 0,1 oder 2 und χ den Polymerisationsgrad.

Die Verbindungen der vorstehend angegebenen fünf Formeln sind neue Verbindungen, die durch Additionsreaktionen von 2-Methylenindolinderivaten mit Nitriloxyden hergestellt werden. Nitriloxyde sind aktive Zwischenprodukte, die durch Umsetzung von Hydroxamsäurehalogeniden mit Basen hergestellt werden, und ergeben Ringverbindungen durch eine 1,3-dipolare Cycloaddition an Mehrfachbindungen -C = C-. — C = N, =C = O, -CH = CH-od. dgl. Der Mechanismus dieser Reaktionen ist als Dipolringbildungsreaktion bekannt, und Ausführungen hierzu sind von R. Huisgen in Angewandte Chemie. Bd. 75, S. 604 (1963), gemacht worden. Vor kurzem wurde die Synthese von Polymerisaten mit einem Gehalt an Heterocyclen unter Anwendung der 1,3-dipolaren Cycloadditionsreaktion berichtet (vgl. zum Beispiel lwakura, Shiraishi u.a., Bulletin of the Chemical Society of Japan. Bd. 38, S. 335 [1965] und Bd. 38, S. 513 [1965], und Polymer Letters, 4, S. 305 [1966] u. a.).

Mit Bezug auf diese Veröffentlichungen wurden nun zahlreiche Additionsprodukte durch Umsetzung von verschiedenen 2-Methylenindolinen mit verschiedenen Hydroxamsäurehalogeniden in Gegenwart einer Base erhalten.

Es wurde bewiesen, daß die Struktur von diesen Additionsprodukten eine Spiro-(indolin-2,5'-isoxazolin)-struktur ist, wobei dies auf Grund der Ergebnisse der Elementaranalyse und Messungen des Infrarotabsorptionsspektrums, Ultraviolettabsorptionsspektrums, Absorptionsspektrum im Bereich von sichtbaren Strahlen, des kernmagnetischen Resonanzspektrums (NMR-Spektrums) und ähnlichen Meßergebnissen ermittelt wurde.

Zum Beispiel wurden l,3,3-Trimethyl-2-methylenchlorindolin und Benzhydroxaminsäurechlorid in Äther gelöst, und zu der Lösung wurde tropfenweise eine ln-Natriumhydroxidlösung zugegeben, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang gerührt. Dann wurde die Ätherschicht getrocknet und konzentriert unter verringertem Druck, wobei Kristalle erhalten wurden.

Die so abgetrennte Verbindung bestand aus einem farblosen nadeiförmigen Material und besaß einen (CHJ.

(IV)

Schmelzpunkt von 167 bis 168° C und ergab bei dei Elementaranalyse die folgenden Ergebnisse: Kohlen stoff 69,49%, Wasserstoff 5,86%, Stickstoff 8,36% Diese Ergebnisse waren in guter Ubereinstimmunj mit dem theoretischen Wert von 13,3-Trimethyl 5 - chlor - 3' - phenylspiro - (indolin - 2,5' - isoxazolin (C₁₉H₁₉N₂OCI), nämlich mit einem Gehalt von Kohlenstoff 69,59%, Wasserstoff 5,86%, Stickstoff 8,57% die Übereinstimmung wurde durch die Tatsache gestützt, daß die Hauptspitze (M⁺) des Massenspektrums 326 war und daß die Verbindung eine Absorption im infraroten Absorptionsspektrum bei 1560 cm ' besaß, war mit ve = N in Übereinstimmung war: über dies besaß die Verbindung ein Absorptionsmaximum im Ultraviolettabsorptionsspektrum bei 262 πΐμ (f = 2,58 · 10*); auf Basis dieser Absorptionen wurde gefolgert, da** die Verbindung eine Struktur vom Indolintyp besitzt, die von der Methylenindolinstruktur des Ausgangsmaterials abweicht; überdies besaß die Verbindung im NMR-Spektrum (Tetramethylsilan, gelöst in einer teuterisierten Chloroformlösung] Spitzen bei d-Wert (als Teile/Million 1,25 (S, 3H), 1,34 (S, 3H), 2,61 (S, 3H), 3,03, 3,33, 3,38, 3,69 (AB-Type 2 H |J| = 18,0Hz) und Ringprotonen (8H) wurden beobachtet.

Auf Basis der vorstehend aufgerührten Werte und Ergebnisse ist es ersichtlich, daß die Verbindung gemäß der Erfindung eine Spifo-(indolin-2,5'-isoxazolin)-struktur besitzt.

Eine hochmolekulare Verbindung, die durch die Umsetzung von 5,5'-Methylen-bis-(l,3,3-trimethyl-2-methylen-indolin) mit Dichlorglyoxim erhalten worden war, besaß eine maximale Absorption im ultravioletten Absorptionsspektrum bei 262 ιημ, und im NMR-Spektrum besaß die hochmolekulare Verbindung Spitzen bei Λ-Wert 1,24 (S) 1,37 (S), 2,66 (S), 3,01. 3,34, 3,67 (Übergangsart zum A₂-Typ vom AB-Typ] und vielfache (multiplate) Ringprotonen(8 H), Intensitätsverhältnis von diesen Spitzen war 6:6:4:2:6: auch das Infrarotabsorptionsspektrum war nahezu in Übereinstimmung mit dem Spektrum der vorstehend angegebenen Mono-spiro-Verbindung. Aus diesen Werten ist ersichtlich, daß die hochmolekulare Verbindung gemäß der Erfindung eine Struktur besitzt, die als sich wiederholende Einheit Spiro-(indolin-2,5'-isoxazolin) enthält.

Gemäß der Erfindung wird erreicht, daß elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer photoleitfähigen Schicht geschaffen werden können, die als Photoleiter ein Indolderivat der vorstehend beschriebenen Art enthalten, wobei durch die Mannigfaltigkeit der Eigenschaften dieser Verbindungen die Aufzeichnungsmaterialien mit einer großen Vielseitigkeit erzielt werden.

Zahlreiche erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen sind in den nachstehenden Tabellen I bis IV aufgeführt.

Die hochmolekularen Verbindungen gemäß dci

Erfindung sind in verschiedenen organischen Lösungs- Polymerisats in einem niedrigsiedenden Lösungsmitteln, z. B. Chloroform, Tetrahydrofuran, Ν,Ν-Di- mittel, z. B. Tetrahydrofuran, auf eine Metallplatte methylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, N-Methyl- nach Trocknung einen starken Film ergeben, wobei 2-pyrrolidon od. dgl., löslich und sind so hoch poly- deren reduzierter Viskositätswert (ii_spc) im Bereich merisiert, daß sie beim Aufbringen einer Lösung des s von etwa 0,03 bis 0,6 liegt.

Verbindung Nr.	R.	R₅	H ( C)	■ CHCl, '•mux	(mii), (/)
1	— H	— H	118	260	(1,95 ■ H)⁴)
2	-Cl	— H	167 bis 168	262	(2,58 · 10⁴)
3	—H	-Cl	170 bis 171	268	(2.18 ■ ΙΟ⁴)
4	C₂H₅OCO-	— H	123 bis 124	304	(3.07 · ΙΟ⁴)
5	-NO₂	-Cl	184 bis 185	/265 1372	(2,16 ■ ΙΟ⁴) (2.04 · K)⁴)
6	-NO₂	TJ	210,5 bis 211,5	(260 "1373	(1,83 · K)⁴) (2,13 · ΙΟ⁴)
7	CH₃O-	— H	155	259	(1.94 · H)⁴)
8	IT	-CH₃	140	260	(2.05 · H)⁴)

Tabelle Il

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

/V\ /CH₂-C-R₄-C-CH_2x /\/\__Rl

-N

N-

Verbindung Nr.	R,	R*	F( α	;CHCi, '•mm	lntali (I
9	—Η	direkte Kohlenstoffbindung	231	259	(3,06 · KT⁴)
10	-Cl	desgl.	154	262	(4.06 · Ki⁴I
11	C₂H₅OCO	desgl.	242	305	(4,64 Vt)
12	—Η	-CH₂-	200	259	<3,3O · Uf)
13	τι	-fCH₂ir	185	259 ./.	O.2I ; Uf)
14	TJ	-O-	273	299	(3,30 H)⁴I

Tabelle III

Ver	η	m
bindung
Nr.	0	2
16	1	1
17	1	1
18

-COOC₂H₅
— Η
—Η

(5,78 · K)⁴) (4,32 · 10⁴) (3,97 · K)⁴)

(CH₂)_n4-

Ver bin dung Nr"	π	m
19	O	)
20	1	1
21	1	1
22	1	2
23	1	1
24	O	1
25	1	1
26	O	3
27	2	2

R₄ caktior.szeit

(Std.)

Lösungsmittel

— H
—H

— H
-CO₂C₂H₅

—H

— H

— CN

— OH

direkte Kohlenstoffbindung

desgl.

direkte Kohlenstoffbindung

desgl. 20/60

3
20/60

1
20/60

80
90

90
70

90
quantitativ

80
90
50

bis 275

oberhalb

300

bis 240
bis 185

300

oberhalb
300

oberhalb

300
oberhalb

300
bis 27(

0,15 (T. H. F.) 0,49(T.H.F.)

0,11 (T. H. F.) 0.06 (T. H. F.)

0.27 (N.M. P.)

unmöglich zu messen

0.15 (N.M.P.) 0.11 (T. H. F.) 0.07 (T. H. F.)

Zur Verwendung der niedermolekularen Verbindungen der vorstehend beschriebenen Art als Materia-Hen für die Elektrophotographie werden überzüge oder Beschichtungen in Form einer lichtempfindlichen Schicht hergestellt, indem man die Verbindungen in organischen Lösungsmitteln mit stark isolierenden überzugsbildenden harzartigen Bindemitteln löst; die Lösungen werden auf verhältnismäßig elektrisch leitfähige Träger aufgebracht, worauf getrocknet wird; gewünschtenfalls können auch Weichmacher und

Sensibilisatoren zugegeben werden, um dadurch die Eigenschaften der überzüge zu verbessern und die Empfindlichkeit wesentlich zu erhöhen.

Im Falle derartiger hochmolekularer Verbindungen, die in der vorstehenden Tabelle IV aufgerührt sind, werden überzüge in Form von lichtempfindlichen Schichten hergestellt, indem man die hochmolekularen Verbindungen in organischen Lösungsmitteln ohne ein stark isolierendes, überzugsbildendes harzartiges Bindemittel löst, die Lösung auf verhältnismäßig elektrisch leitfähige Träger aufbringt und trocknet; gewünschtenfalls kann ebenfalls ein Weichmacher und Sensibilisator zugegeben werden, um dadurch die Eigenschaften des Überzugs zu verbessern und die Empfindlichkeit weiter zu erhöhen.

Durch diese Ausgestaltungen wird erreicht, daß für jeden Zweck geeignete, hervorragende photoleitende Schichten erhalten werden.

Uberzugsbildende, harzartige Bindemittel, die verwendet werden können, sind Styrol-Butadien-Mischpolymerisate, Polystyrole, chlorierte Kautschukstoffe, Polyvinylchloride, Vinylchlorid -Vinylacetat- Mischpolymerisate, Polyvinylidenchlorid, Nitrocellulosen, Polyvinylacetate, Polyvinylacetale, Polyvinylether, Siliconharze, Methacrylharze, Acrylharze, Phenolharze, Alkydharze, Harnstoff-Aldehyd-Harze od. dgl. Elektrisch leitfähige Träger, die verwendet werden können, sind Metallplatten, elektrisch leitfähige Papiere, elektrisch leitfähige Kunststoffilme od. dgl. Weichmacher, die brauchbar sind, sind chlorierte Biphenyle, chlorierte Paraffine, Phosphatweichmacher, Phthalatweichmacher od. dgl. Sensibilisatoren, die zur Anwendung gelangen können, umfassen gebräuchliche Sensibilisatoren, z. B. Tetracyanoäthylen, Tetracyanochinodimethan, Chloranil, Naphthochinon, Anthrachinon. Methylenblau, Kristallviolett und Malachitgrün und andere.

Vorzugsweise werden diese Materialien in geeigneter Weise vereinigt und auf einen elektrisch leitlahigen Träger so aufgebracht, um einen getrockneten überzug mit einer Dicke von 2 bis 10 Mikron zu erhalten. Wenn der organische Photoleiter in einer Menge von mehr als 25%, bezogen auf die Gespmtkomponenten, des Überzugs vorhanden ist, werden elektrophotographisch ausgezeichnete Eigenschaften erhalten.

Die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltene lichtempfindliche Schicht wird nach dem gebräuchlichen Verfahren der Elektrophotographie durch line Koronaentladung gleichförmig geladen und nach bildweiser Belichtung wird sie nach der Kaskadenentwicklung, Flüssigkeitsentwicklung od. dgl. entwickelt Im Falle der Kaskadenentwicklung kann die Fixierung durch schwaches Erhitzen nach der Entwicklung oder durch Stehenlassen in einem Lösungsmitteldampf, der das Harz des Toners auflösen kann, erfolgen.

Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

Ein halbes Gramm der Verbindung Nr. 1 von Tabelle I und 20 ml einer 10%igen Polystyroflösung in Tetrahydrofuran wurden gleichförmig gemischt, und die erhaltene Lösung wurde auf einen Aluminiumplattenträger aufgebracht, um einen getrockneten überzug mit einer Dicke von 0,5 Mikron zu erhalten.

Nach dem Trocknen wurde das so erhaltene Material mit positiver Elektrizität in einem dunklen Raum geladen, und ein positiver Bildfilm wurde darauf aufgelegt, worauf die Anordnung mit einer Quecksilberhochdrucklampe von einer Hohe von 30 cm aus während etwa 5 Sekunden belichtet wurde. Dann wurde das Material mit einem mit negativer Elektrizität geladenen Toner entwickelt, wobei ein positives Bild entwickelt wurde; danach wurde das Material in einer Atmosphäre von Trichloräthylen zur Fixierung stehengelassen, wobei ein klares positives Bild erhalten wurde.

Beispiel 2

Die Verbindung Nr. 2 von Tabelle I wurde aufgebracht und, wie im Beispiel 1 beschrieben, getrocknet. Nach Belichtung während 2 Sekunden wurden ähnliche Behandlungen, wie vorstehend angegeben, wiederholt, und es wurde ein klares positives Bild erhalten.

Beispiel 3

Unter Verwendung der Verbindung Nr. 9 wurde das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren in gleicher Weise ausgeführt, wobei ein klares positives Bild erhalten wurde.

Beispiel 4

Die Verbindung Nr. 15 in Tabelle III wurde aufgebracht und getrocknet gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise. Nach Belichtung während etwa 1 Sekunde wurden ähnliche Behandlungen, wie vorstehend beschrieben, wiederholt, und es wurde ein positives Bild erhalten.

Beispiel 5

Ein halbes Gramm der Verbindung Nr. 21 von Tabelle IV wurde in 3 ml Tetrahydrofuran gelöst, worauf die Lösung auf eine Aluminiumplatte so aufgebracht wurde, um einen getrockneten überzug mit einer Dicke von 5 Mikron zu erhalten. Diese Versuchsplatte wurde etwa 1 Sekunde lang, wie vorstehend beschrieben, belichtet, und unter Anwendung der im Beispiel 1 beschriebenen Arheitsweiserwurtie ein klares positives Bild erhalten.

Beispiel 6

Eine ähnliche Versuchsplatte wie die Platte von Beispiel 5 wurde mit positiver Elektrizität in einem dunklen Raum geladen und ein positiver Bildfilm wurde darauf aufgelegt, worauf die Anordnung mil einer 100-W-Wolframlampe aus einer Höhe vor 30 cm während etwa 2 Sekunden belichtet wurde Dann wurde die gleiche Behandlung, wie im Beispiel 1 beschrieben, ausgeführt, wobei ein klares positive: Bild erhalten wurde.

Beispiel 7

Ein halbes Gramm der Verbindung 23 von Tabelle IV wurde in 4 ml Tetrahydrofuran gelöst. Nach Abtrennen einer geringen Menge von unlöslicher Substanzen wurde die Lösung gemäß der im Beispiel '. beschriebenen Arbeitsweise aufgebracht, worauf di< Versuchsplatte etwa 3 Sekunden lang, wie im Bei spiel 6 beschrieben, belichtet wurde. Bei Ausführunj der weiteren Behandlungen, wie im Beispiel J be schrieben, wurde ein klares Bild erhalten.

Beispiel 8

Eine Versuchsplatte, wie im Beispiel 7 beschrieben wurde in einem dunklen Raum mit Elektrizität geladen

und ein positiver Bildfilm wurde auf diese gelegt. Diese Anordnung wurde dann mit einem Vervielfältigungsapparat vom Diazotyp bei voller Reproduktionsgeschwindigkeit belichtet.

Die weiteren Behandlungen wurden gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise ausgeführt, wobei ein klares Bild erhallen wurde.

Beispiel 9

Zu der Lösung von Beispiel 7 wurden 0,(X Chloranil gegeben, worauf die Lösung, ähnlich wii Beispiel 7 beschrieben, aufgebracht, die Versui platte belichtet, entwickelt und fixiert wurde. Bei e Belichtungsdauer von sogar weniger als 1 Seku wurde ein klares Bild erhalten.

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitiahigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung der Formel A

CH₃

CH₂-C-R O N

(A)

"5

enthält, worin R, gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kofc lenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 bi 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkylestergruppe mi 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe ode einer Nitrogruppe, R₂ gleich einem Wasserstofl atom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkylestei gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkyl gruppe, einer Cyangruppe oder einer Phenyl gruppe, R gleich einer Phenylgruppe, die durcl ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxy gruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomei substituiert sein kann, und m gleich 1,2 3 oder >

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsraate rial mit einer photoleitfäbigen Schicht, die al Photoleiter ein Indolderivat enthält, dadurch ge kennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbin dung der Formeln

CH₂-C-R₄-C-CH

CH₃ CH₃

_x CH₂-C-R

\ Il

N^x O N

enthält, worin R₁ gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder einer Nitrogruppe, R₂ gleich einem Wasserstoffatom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einer Cyan- oder einer Phenylgruppe, R gleich einer Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, m gleich 1, 2, 3 oder 4 und R₄ gleich einer (CH₂)„-Gruppe, in der η 0, 1 oder 2 bedeutet, oder einer Phenylengruppe ist.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung der Formel

CH₃ CH₃

O N

CH₃ CH₃

worin R₂ gleich einem Wasserstoffatom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkylestergruppe mit 1

bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einer Cyan- oder einer Phenylgruppe, m gleich 1, 2, 3 oder 4, R* gleich einer (CH₂)„-Gruppe, in der _n 0,1 oder 2 bedeutet, oder einer Phenylengruppe und x gleich dem Polymerisationsgrad ist.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivat enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung der Formel