DE2149714B2

DE2149714B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE2149714B2
Application number: DE2149714A
Authority: DE
Inventors: Harumi Katsuyama; Hisatake Ono; Syu Watarai
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1970-10-06
Filing date: 1971-10-05
Publication date: 1974-04-18
Also published as: DE2149714C3; US3850949A; FR2111006A5; GB1368079A; DE2149714A1; JPS4917534B1

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfahigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivat enthält.

Es ist bekannt, daß als photoleitfahige Materialien, die für die Elektrophotographie anwendbar sind, anorganische Substanzen, z. B. Selen- und Zinkoxid, organische niedermolekulare Verbindungen, z. B. Anthracen, Chrysen und Benzidin, und Verbindungen von höherem Molekulargewicht, z. B. Poly-N-vinylcarbazol. Polyvinylnaphthalin und Polyvinylanthracen. geeignet sind. In einem älteren Vorschlag sind weiterhin Styrolindoleninderivate genannt.

Im allgemeinen ist es schwierig. Poly-N-vinylcarbazol zu synthetisieren, und die Herstellungskosten hiervon sind hoch. Außerdem weisen die Poly-N-vinylcarbazolmaterialien keine große Mannigfaltigkeit auf.

Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung von neuen Photole' ern für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die mühelos hergestellt werden können und eine große Mannigfaltigkeit aufweisen.

enthält, worin R, gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit 1 -bis. 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 KohlenstofTatomen in der Aikylgruppe oder einer Nitrogruppe, R₂ gleich einem Wasserstoffatom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einer Cyangruppe oder einer Phenylgruppe. R gleich einer Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom oder einer Alkyl- oder einer Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, und m gleich 1.2, 3 oder 4 ist.

CH₃ CH₃

Y"T^R

^{x X}O N

(CH₂),,,

CJi₃ CH_;!

CH₃ CH₃

O N

CH, CHj

N N

(III)

""C

., CII., IIj CH.,

s/

%/ N'' ^NÜ N N CK ^NN

(CH₂) R₁

Hierin bedeutet Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, •:ine Alkylestergmppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen in der eine Alkylgruppe oder eine Nitrogruppe, R₂ is ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, eine Cyan- oder Phenylgruppe, R eine Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis ?n 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, P₄ eine (CH₂)-(i-Giuppe, in der η 0, 1 oder 2 bedeutet oder eine Phenylengruppe, η die Zahl 0, 1 oder 2 und \ den Polymerisationsgrad.

Die Verbindungen der vorstehend angegebenen fünf Formeln sind neue Verbindungen, die durch Additionsreaktionen von 2-Methylenindolinderivaten mit Nitriloxyden hergestellt werden. Nitriloxyde sind aktive Zwischenprodukte, die durch Umsetzung von Hydroxamsäurehalogeniden mit Bas^n hergestellt wer- ,0 den, und ergeben Ringverbindungen durch eine 1.3-dipolare Cycloaddition an Mehrfachhindunsien — C =s C —. — C ξξ N, = C = O. CH -- - CFfod. dgl. Der Mechanismus dieser Reaktionen ist als Dipolringbildungsreaktion bekannt, und Ausführungen hierzu sind von R. Huisgen in Angewandte Chemie, Bd. 75. S. 604 (1963). gemacht worden. Vor kurzem wurde die Synthese von Polymerisaten mit einem Gehalt an Heterocyclen unter Anwendung der 1,3-dipolaren Cycloadditionsreaktion berichtet (vgl. zum Beispiel I w a k u r a, S h i r a i s h i u. a.. Bulletin of the Chemical Society of Japan. Bd. 3o, S. 335 [1965] und Bd. 38. S. 513 L1965J, und Polymer Letters. 4, S. 305 L1966] u. a.).

Mit Bezug auf diese Veröffentlichungen wurden nun zahlreiche Additionsprodukte durch Umsetzung von verschiedenen 2-Mcthylenindolinen mit /crschiedenen Hydroxamsäurehalogeniden in Gegenwart einer Base erhalten.

Es wurde bewiesen, daß die Struktur von so diesen Additio;isprodukten eine Spiro-(indolin-2,5'-isoxazolin)-struktur ist. wobei dies auf Grund der Ergebnisse der Elementaranalyse und Messungen des Infrarotabsorptionsspektrums, Ultraviolettabsurptionsspektrums. Absorptionsspektrum im Bereich von s.s sichtbaren Strahlen, des kernmagnetischen Rcsonanzspektrums (NMR-Spektrums) und ähnlichen Meßergebnissen ermittelt wurde.

Zum Beispiel wurden l,3,3-Trimethyl-2-melhy!enchlorindolin und Bcnzhydroxaminsäurechlorid in Äther gelöst, und zu der Lösung wurde tropfenweise eine 1 n-Natriumhydroxidlösung zugegeben, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang gerührt. Dann wurde die Athcrschicht getrocknet und konzentriert unter verringertem Druck, wobei (>s Kristalle erhalten wurden.

Die so abgetrennte Verbindung bestand aus einem farblosen nadeiförmigen Material und besaß einen (IV)

(CH₂) R₁

Schmelzpunkt von 167 bis 168" C und ergab bei der Elementaranalyse die folgenden Ergebnisse: KohlenstolT 69,49%, Wasserstorf 5,86%, Stickstoff 8,36"/,. Diese Ergebnisse waren in guter Übereinstimmung mit dem theoretischen Wert von 1,3,3-Trimethyl-5 - chlor - 3' - phenylspiro - (indolin - 2,5' - isoxazolin) (C₁₉H₁₉N₂ OCl), nämlich mit einem Gehalt von Kohlenstoff 69,59%, Wasserstoff 5,86%, Stickstoff 8,57%, die Übereinstimmung wurde durch die Tatsache gestützt, daß die Hauptspitze (M ⁺ ) des Massenspektrums 326 war und daß die Verbindung eine Absorption im infraroten Absorptionsspektrum bei 1560 cm ' besaß, war mit ve = N in Übereinstimmung war; über dies besaß die Verbindung ein Absorptionsmaximum im Ultraviolettabsorptionsspek'rum bei 262 ma (t = 2,58 -10*); auf Basis dieser Absorptionen wurde gefolgert, daß die Verbindung eine Struktur vom Indolintyp besitzt, die von der Methylenindolinstruktur des Ausgangsmaterials abweicht; überdies besaß die Verbindung im NMR-Spektrum (Tctramethylsilan, gelöst in einer teuteris'erten Chloroformlösung) Spitzen bei Λ-Wert (als Teile/Million 1,25 (S, 3 H), 1,34 (S, 3H), 2,61 (S, 3H), 3,03. 3,33, 3,38, 3,69 (AB-Type 2 H |j| = 18,0Hz) und Ringprotonen (8H) wurden beobachtet.

Auf Basis der vorstehend aufgeführten Werte und Ergebnisse ist es ersichtlich, daß die Verbindung gemäß der Erfindung eine Spiro-(indolin-2,5'-isoxazolin)-struktur besitzt.

Eine hochmolekulare Verbindung, die durch die Umsetzung von S.S'-Methylcn-bic-OvM-trimethyl-2-rnethyIen-indolin)mit Dichlorglyoxim erhalten worden war, besaß eine maximale Absorption im ultravioletten Absorptionsspektrum bei 7.62 ΐτίμ, und im NMR-Spektrum besaß die hochmolekulare Verbindung Spitzen bei Λ-Wcrt 1,24 (S), 1,37 (S), 2,66 (S). 3,01 3,34, 3,67 (Ubergangsart zum A_rTyp vom AB-Typ und vielfache (multipiatc) Ringprotonen (S rl), Intensitätsverhältnis von diesen Spitzen war 6:6:4:2:6 auch das Infrarotabsorptionsspektrum war nahezu ir Übereinstimmung mit dem Spektrum der vorstchenc angegebenen Mono-spiro-Verbindung. Aus dieser Werten ist ersichtlich, daß die hochmolekulare Vcr bindung gemäß der Erfindung eine Struktur besitzt, di< als sich wiederholende Einheit Spiro-(indolin-2,5'-iso xazolin) enthält.

Gemäß der Erfindung wird erreicht, daß clcktro photographischc Aufzeichnungsmatcrialicn mit eine photok !(fähigen Schicht geschaffen werden können die als Photoleiter ein Indolderivat der vorstehend be schricbenen Art enthalten, wobei durch die Mannig faltigkcit der Eigenschaften dieser Verbindungen dii Aufzeichnungsmaterialien mit einer großen Vielseitig kcit erzielt werden.

Zahlreiche erfindungsgemäß cinsctzbarc Verbin düngen sind in den nachstehenden Tabellen I bis P aufgeführt.

Die hochmolekularen Verbindungen gemäß de

indungsind in verschiedenen orgiiniseheii Lösiinus- :teln, z. B. Chloroform, Tetrahydrofuran. N,N-Dithylfonnamid, N.N-Dimcthylacctamid. N-Mctliyliyrrolidon od. dgl., löslich und sind so hoch polyrisicrl, daß sie beim Aufbiringen einer Lösung des Polymerisats in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel, /.. B. Tetrahydrofuran, auf eine Metallplatte nach Trocknung einen starken Film ergeben, wobei deren reduzierter Viskositiitswcrl (',,,,,) im Bereich von etwa 0.03 bis 0.6 liegt.

I a bei ie I CH, η I,

CIL -C

i^! \ " Ij

N O - N

R.»

R,

Il

- Cl
Il

(",H₅OCO
NO₂

NO₂

CH₁O
II

K₁ Il Ci

Rr

118	168	260	11.95 ■ Kr¹I
167 bis	ΓΊ	262	12.58 ■ Kr¹)
170 bis	124	268	(2.18 · K)⁴)
123 his	IS5	304	(3,07 ■ ΙΟ⁴)
184 bis	211.5	1265 1372	(2.16 ■ K)⁴I 12.04 ■ K)⁴)
210.5 his		1260 1373	(1.83 ■ 111⁴) (2.13 ■ K)⁴)
155		259	(1.94 ■ Kr¹I
140	260	(2.05 ■ K)⁴)

Cl Il Cl

H ί -H

j ^CH'

Tabelle II

CH, CH, CH, CH,

CH, CH,

Verbindun« Nr.	R₁	R,	— F( C)	; cnci,	(m;_t), (f\|
9	— H	direkte KohlenstofTbindung	231	259	(3,06 If)⁴)
10	-Cl	desgl.	154	262	(4,06 ■ ICI⁴)
11	C₂H₅OCO	desgl.	242	305	(4.64 · I0⁴)
12	LJ	—CH,-	200	259	(3,30 · ICl⁴)
13	LJ	-+CH₂Jr	185	259	(3,21 · Hf¹)
14	LJ	' -. /	273	299	(3,30 ■ K)⁴)

409 516/342

Πι bei Ie ΠΙ CH₁ CH, CH, CH,

Jl ί ! Ii V

N O ^ΧΝ·' ·'■' "'ί/'Ν⁷

(CH₂),,, ICiI,

R. R,

X Ii .ί

10

Wt-	i	O	!	COOC₂H,	R,	I Γ I Cl	■ -	. ι nc ι, /. ιπ;π	ΙΙΙΙ'Ι	I, I)
ΉπιΙιιιιμ Nr			-H	J- Il	I 210	265	(5.7Χ	■ H
16	I I		H	: H ι	ί 196	264	(4.32	10
17	I		I' - (Ί	! 250	274	(3.97	\|Π
IS

Tabelle IV

CH^CH, CH, CH,

\/^χ _Ν ^CH₂-C-R₄-C CH, .X ^

^j! Λ Ii !! "/, Ii Λ

,■""Ν Ό- - N N --Ο' '^KJ

(CH₂U ₍CH₂)_m

R₂ R,

Vcr-	η
hin
ilnni;	0
Vr'
19

20 ! I

21 I . !

22 M j

-3,1!
24

0	1
I	I
0	3
2	2

R,

— H ■CO, C, H₅

-1 i

TT

— H

— CN

— OH

direkte Kolilensloffbiiidiiiii: desgl.

desd. des»!.

direkte KohlenstolTbindung desgl.

Zur Verwendung der niedermolekularen Verbindungen der vorstehend beschriebenen Art als Materialien für die Elektrophotographie werden überzüge oder Beschichtungen in Form einer lichtempfindlichen Schicht hergestellt, indem man die Verbindungen in

/ClI

IMiI. I

20

λ 20

I 20/60 Au-, heute

l"o)

,SO 90

j 90
j 70

90
quantitativ

80
90
50

ι·

C)
bis 275

oberhalb
300

bis 240
bis 185

3(X)

oberhalb
300

|250 bis 270

I.OMiIi::.ι:

0.15 (T. Ii 0.49 (T. I! i

0.1 I iT.H.:-. 0.06 (T. Il 1 .

0.27(NM. i

unmöglich zu messen

0,15 (N. M. P 0,11 (T. H. F. 0,07 (T. H. F.

" Losungsmitteln mit stark isolieren , ^{en harzarti}g^e" Bindemitteln löst: werden auf verhältnismäßig elektrisch

?^gL ^Uff^{braht f}

gewiinschtenfalls

auch Weichmacher

«fr-

3993

Sensibilisatoren zugegeben werden, um dadurch die Eigenschaften der überzüge zu verbessern und die Empfindlichkeit wesentlich zu erhöhen.

Im Falle derartiger hochmolekularer Verbindungen, die in der vorstehenden Tabelle IV aufgeführt sind, .-. werden überzüge in Form von lichtempfindlichen Schichten hergestellt, indem man die hochmolekularen Verbindungen in organischen Lösungsmitteln ohne ein stark isolierendes, übcrzugsbildendes harzartiges Bindemittel löst, die Lösung auf verhältnismäßig po elektrisch leitfähige Träger aufbringt und trocknet: gewünschtenfalls kann ebenfalls ein Weichmacher und Sensibilisator zugegeben werden, um dadurch die ■Eigenschaften des Überzugs zu verbessern und die Empfindlichkeit weiter zu erhöhen.

Durch diese Ausgestaltungen wird erreicht, daß für jeden Zweck geeignete, hervorragende phololeitende Schichten erhalten werden.

uberzugsbildendc, harzartige Bindemittel, die verwendet werden können, sind Styral-Butadicn-Misclipolymerisate, Polystyrole, chlorierte Kautsehukstofie, Polyvinylchloride. Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisate, Polyvinylidenchlorid, Nitrocellulose)!, Polyvinylacetatc, Poly viny !acetale. Poly viny lather, !Siliconharze, Methacrylharze, Acrylharze. Phenol- !harze. Alkydharze, HarnstofT-Aldehyd-Harze od. dgl. 'Elektrisch leitfähige Träger, die verwendet werden !können, sind Mctallplatten, elektrisch leitfähige Papiere, elektrisch leitfähige Kunststoffilme od. dgl. Weichmacher, die brauchbar sind, sind chlorierte Bijphenylc. chlorierte Paraffine, Phosphatweichmacher, IPhthalatweichmacher od. dgl. Sensibilisatoren, die fcur Anwendung gelangen können, umfassen gebräuchliche Sensibilisatoren, z. B. Tetracyanoäthylen, Tetra-Cyanochinodimethan, Chloranil, Naphthochinon. An-(hrachinon. Methylenblau, Kristallviolett und Malachitgrün und andere.

Vorzugsweise werden diese Materialien in geeigneter Weise vereinigt und auf einen elektrisch leitfähigen Träger so aufgebracht, um einen getrockneten übertug mit einer Dicke von 2 bis 10 Mikron zu erhalten. Wenn der organische Photoleiter in einer Menge von ftiehr als 25%. bezogen auf die Gesamtkomponenten, dies Überzugs vorhanden ist, werden elektrophotographisch ausgezeichnete Eigenschaften erhalten.

Die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltene lichtempfindliche Schicht wird nach dem icbräuchlichen Verfahren der Elektrophotographie urch eine Koronaentladung gleichförmig geladen •nd nach bildweiser Belichtung wird sie nach der so Kaskadenentwicklung, Flüssigkeitsentwicklung od. dgl. entwickelt. Im Falle der Kaskadenentwicklung kann die Fixierung durch schwaches Erhitzen nach der Entwicklung oder durch Stehenlassen in einem Lösungsmitteldampf, der das Harz des Toners auflösen kann, erfolgen.

Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

Ein halbes Gramm der Verbindung Nr. 1 von Tabelle I und 20 ml einer 10%igen Polystyrollösung in Tetrahydrofuran wurden gleichförmig gemischt, und die erhaltene Lösung wurde auf einen Aluminiumplattenträger aufgebracht, um einen getrockneten überzug mit einer Dicke von 0.5 Mikron zu erhalten.

Nach dem Trocknen wurde das so erhaltene Material mit positiver Elektrizität in einem dunklen Raum geladen, und ein positiver Bildfilm wurdi darauf aufgelegt, worauf die Anordnung mit eine Quecksilberhochdrucklampe von einer Höhe voi 30 cm aus während etwa 5 Sekunden belichtet wurde Dann wurde das Material mit einem mit negativei Elektrizität geladenen Toner entwickelt, wobei eir positives Bild entwickelt wurde: danach wurde da; Material in einer Atmosphäre von Trichloräthylei zur Fixierung stehengelassen, wobei ein klares positives Bild erhallen wurde.

Beispiel 2

Die Verbindung Nr. 2 von Tabelle I wurde aufgebracht und. wie im Beispiel i beschrieben, getrocknet. Nach Belichtung während 2 Sekunden wurden ähnliche Behandlungen, wie vorstehend angegeben, wiederholt, und es wurde ein klares positives Biid erhalten.

Beispiel 3

Unter Verwendung der Verbindung Nr. 9 wurde das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren in gleicher Weise ausgeführt, wobei ein klares positives Bild erhalten wurde.

Beispiel 4

Die Verbindung Nr. 15 in Tabelle III wurde aufgebracht und getrocknet gemäß der im Beispiel I beschriebenen Arbeitsweise. Nach Belichtung während etwa I Sekunde wurden ähnliche Behandlungen, wie vorstehend beschrieben, wiederholt, und es winde ein positives Bild erhalten.

Beispiel 5

Ein halbes Gramm der Verbindung Nr. 21 von Tabelle IV wurde in 3 ml Tetrahydrofuran gelöst. worauf die Lösung auf eine Aluminiumplatte so aufgebracht wurde, um einen getrockneten überzug mit einer Dicke von 5 Mikron zu erhalten. Diese Versuchsplatte wurde etwa 1 Sekunde lang, wie vorstehend beschrieben, belichtet, und unter Anwendung der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wurde ein klares positives Bild erhalten.

Beispiel 6

Eine ähnliche Versuchsplalte wie die Platte von Beispiel 5 wurde mit positiver Elektrizität in einem dunklen Raum geladen und ein positiver Bildfilm wurde darauf aufgelegt, worauf die Anordnung mit einer 100-W-Wolframlampc aus einer Höhe von 30 cm während etwa 2 Sekunden beuchte! wurde. Dann wurde die gleiche Behandlung, wie im Beispiel 1 beschrieben, ausgeführt, wobei ein klares positives Bild erhalten wurde.

Beispiel 7

Ein halbes Gramm der Verbindung 23 von Tabelle IV wurde in 4 ml Tetrahydrofuran gelöst. Nach Abtrennen einer geringen Menge von unlöslichen Substanzen wurde die Lösung gemäß der im Beispiel 5 beschriebenen Arbeitsweise aufgebracht, worauf die Versuchsplatte etwa 3 Sekunden lang, wie im Beispiel 6 beschrieben, belichtet wurde. Bei Ausführung der weiteren Behandlungen, wie im Beispiel I beschrieben, wurde ein klares Bild erhalten.

Beispiel 8

Eine Versuchsplatte, wie im Beispiel 7 beschrieben, wurde in einem dunklen Raum mit Elektrizität sieladen,

ι··κΙ ein positiver Biklfilm v\ urdc ;uif diese gelegt. Diese Anordnung wurde dann mil einem Vervielfälli'mngsapparal vom Dia/otyp bei voller ReproduklionsgcschwMidigkcit belichtet.

Die weiteren Behandlungen wurden gemäß der im Beispiel I beschriebenen Arbeitsweise ausgeführt, wobei ein klares Bild erhalten wurde.

Beispiel ¹J

/x\ der I.ösunt! von Beispiel 7 wurden 0.001 μ C'hloranil geizeben, worauf die I ösung. ähnlich wie mm Beispiel " beschrieben, aufgebracht, die Versuclisplatte belichtet, entwickelt und fixiert wurde. Bei eirer Belichtungsdauer von sogar weniger als 1 Sekunde wurde ein klares Bild erhallen.

3993 J-

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung der Formel A

CH₃ CH₃

(Al

\ ,CH₁-C-R

_N/ \_O N

(CH₂)_m

enthält, worin R₁ gleich einem Wasserstoff- oder Halogeniitom, einci Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkylestergruppe mil 1 bis 4 KohlenstolTatomen in der Alkylgruppe oder einer Nitrogruppe, R₂ gleich einem Wasicrstoffaiom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 KohlenstolTatomen inderAH-ylgruppe, einer Cyangruppc oder einer Phenylgruppe, R gleich einer Phenylgruppe, die durch ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, und m gleich 1, 2, 3 oder 4 ist.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmat?- rial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter i-\ne Verbindung der Formeln

CH₃ CH₃

R.~i I.

CH₂-C-R₁-C-CH₂

ο—ν ν—σ

CH₃ CH₃

enthält, worin R₁ gleich einem Wasserstoff- oder Halogenatom, einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkoxygruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder einer Nitrogruppe, R₂ gleich einem Wasserstoffutom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkylestergruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einer Cyan- oder einer Phenylgruppe, R gleich einer Phenylgruppe, die durch ein HaIogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mil jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, in gleich t, 2, 3 oder 4 und R₄ gleich einei (CH₂)„-Gruppe, in der η O, 1 oder 2 bedeutet, odei einer Phenylengruppe ist.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einsr photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung der Formel

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

N O

₍CH₂)„

Worin R₂ gleich einem Wasscrstoffatom. einer Hydroxylgruppe, einer Alkylestergruppe mit

his 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe. einer Cyan- oder einer Phenylgruppe, in gleich 1, 2, 3 oder 4, R₄ gleich einer (CII₂)„-Gruppe, in der /i 0, 1 oder 2 bedeutet, oder einer Phenylengiunpe und .v gleich dem Polymerisationsgrad ist.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophütographischen Aufzeichnungsmaterial mit eine*· photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter ein Indolderivai enthält, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als Photoleiter eine Verbindung der Formel