DE2064481C3 - Elektrophotographisches Aufzeichungsmaterial mit einer elektrisch leitenden Schicht und einer photoleitfähigen Schicht, die einen polymeren organischen Photoleiter enthält - Google Patents

Description

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enthält, worin X gleich den zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen, R₁ und R₂ gleich jeweils einem Wasserstoffatom oder einer Alkyl- oder Arylgruppe oder zusammen gleich einer gegebenenfalls substituierten Arylengruppe, R₃ gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkoxy-, Cyan- oder Phenylgruppe, η gleich 1, 2, 3 oder 4 und m gleich 2 oder einer größeren Zahl ist.

enthält, worin X gleich den zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen. R₁ und R-> gleich jeweils einem Wasserstoffatom oder einer Alkyl- oder Arylgruppe oder zusammen gleich einer gegebenenfalls substituierten Arylengruppe. R₃ gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkoxy-. Cyan- oder Phenylgruppe, η gleich 1, 2, 3 oder 4 und m gleich 2 oder einer größeren Zahl ist.

Beispiele für Atome oder Atomgruppen, die zur Vervollständigung des heterocyclischen Ringes notwendig sind und durch X dargestellt werden, sind:

— O

C

NR

— Se —

Es ist bekannt, (vgl. z. B. M. Coenen. Ber. 80, [1947]), daß heterocyclische Verbindungen mit Exomethylengruppen leicht mit Isocyanaten unter Bildung von Amidderivaten reagieren.

Es ist weiterhin bekannt, daß elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer elektrisch leitenden Schicht und einer photoleitfähigen Schicht, die einen polymeren organischen Photoleiter enthalten, mit vergleichbaren organischen Photoleitern in der U SA.-Patentschrift 3 279 918 und der deutschen Auslegeschrift 1 137 625 angegeben sind.

Nachteilig daran ist, daß unbedingt hierbei Sensibilisatoren mitverwendet werden müssen.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, das in der photoleitfähigen Schicht einen polymeren organischen Photoleiter enthält und das in einfacher Weise hergestellt wird und eine hohe Empfindlichkeit aufweist und bei Verwendung zufriedenstellende klare Bilder liefert.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß in einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer elektrisch leitenden Schicht und einer photoleitfähigen Schicht, die einen polymeren organischen (worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet) und — CH = CH —.

Diese Verbindungen werden durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit heterocyclischen Verbindungen mit Exomethylengruppen in der Enaminform erhalten.

Heterocyclische Verbindungen mit Exomethylengruppen in der Enaminstrukturform werden durch die nachstehende allgemeine Formel dargestellt:

CH,

R,

N
(CH₂)„

Hierin bedeuten R₁ und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe, und sie können gegebenenfalls in Kombination einen Arylenring bilden, der mit verschiedenen Substituenten. wie Halogenatom. Alkyl-, Nitro-, Alkoxyl- und Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, R₃ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Alkoxyl-, Cyano- oder Phenylgruppe. n bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 4.und X bedeutet ein Atom oder eine Atomgruppe, das oder die zur Ver-

foilständigung eines heterocyclischen Ringes erforäerlich ist, z. B. O, S, Sc, NR,

—C

oder — CH — CH .

Es war in der Technik bereits bekannt (v»l z.B. M. Coenen, Ber. 80, 546 [1947]), daß heterocyclische Verbindungen mit der vorstehend beschriebenen Art von Exomethylengruppen leicht mit Isocyanaten unter Bildung von Amidckrivaten reagieren.

Es ist fiir den Fachmann ohne weiteres ersichtlich, daß, wenn die Isocyanatgruppe in den hochmolekularen Ring eingefiihrt wird, sie mit der Exomethylengruppe reagiert und zu einer Verbindung mit dem vorstehend beschriebenen heterocyclischen Ring in der hochmolekularen Verbindung über eine Amidkombination führt. Insbesondere kann die Einführung der Isocyanatgruppe in die hochmolekulare Kette durch Umsetzung von Phosgen mit einer hochmolekularen Verbindung, die eine Aminogruppe aufweist, mühelos erreicht werden (vgl. OnC Synth 31 62 [1952]).

Polymethylenpolyphenylisocyanate der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel

CH,-

NCO

NCO

35

worin /1 im Polymerisat mindestens den Wert 2 hai oder größer ist, sind im großtechnischen Malistab erhältlich.

Die Umsetzung zwischen Isocyanatgruppen und Exomethylengruppen schreitet mühelos fort, wenn das Reaktionssystem in einem aprotischen organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff, Dioxan, Äther oder Toluol erhitzt wird. Die Extraktion des Reaktionsproduktes kann erreicht werden, indem man das System in ein Nichtlösungsmitlel für die hochmolekulare Verbindung gießt, wobei das Produkt in Form einer Ausfällung erhalten wird. Die Reaktion verlauft bis zur Vollständigkeit, wenn die Isocyanatgruppen und die Exomethylengruppen zum Zeitpunkt der Umsetzung in äquimolaren Gewichtsmengen vorhanden sind. Wenn die Exomethylengruppen in geringeren Gewichtsmengen vorhanden sind, ist es jedoch möglich, daß ein Teil der Isocyanatgruppen in nichtumgesetztem Zustand zurückbleibt. Da die restlichen Isocyanatgruppen keine signifikante Wirkung auf das elektrophotographische Verhalten besitzen, kann das derartige restliche Isocyanatgruppen enthaltende Reaktionsprodukt als elektropholographischcs Material verwendet werden. Zufriedenstellende Ergebnisse können auch bei Vervollständigung der Umsetzung der Isocyanatgruppen durch eine zusätzliche Reaktion mit einer anderen aktiven Wasserstoff aufweisenden Verbindung erzielt werden. Wenn die isocyanataufweisende hochmolekulare Vcrbindunt:

kein ausreichend hohes Molekulargewicht besitzt, ist es möglich, sie in ein sehr großes Molekül überzuführen, indem man eine gewünschte Menge an Isocyanatgruppen in nichtumgesetztem Zustand zurückbehält, und dann diese zur Umsetzung mit einer Verbindung mit 2 oder mehreren funktionellen Gruppen, z. B. einem Diamin oder Diol, bringt, die zur Umsetzung mit Isocyanatgruppen fähig sind, überdies ist die Umsetzung, die mit einer hochmolekularen Verbindung mit einem Gehalt an funktionellen Gruppen, die zur Umsetzung mit Isocyanatgruppen fähig sind, hervorgebracht wird, insofern vorteilhaft als das schließlich erhaltene Reaktionsprodukt weitere verbesserte physikalische Eigenschaften erlangt.

Bei Verwendung der so erhaltenen hochmolekularen Verbindung als lichtelektrisch leitfähiges Material für die Elektrophotographie wird die Filmbildungsfähigkeit dieser hochmolekularen Substanz ausgenutzt. Dabei wird die hochmolekulare Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, und die sich ergebende Lösung wird als Beschichtung auf eine elektrisch leitfähige Unterlage unter Bildung einer Schicht auf diese aufgebracht. Wenn die Verbindung kein ausreichend hohes Molekulargewicht besitzt und demgemäß keine Filmbildungsfähigkeit autweist, kann sie in Verbindung mit einem filmbildenden Bindemittel zur Bildung einer Schicht verwendet werden. Bezüglich der Verwendung eines Weichmach⁰" zwecks Erteilung einer zusätzlichen Festigkeit oder Zähigkeit an die lichtempfindliche Schicht besteht keine Beschränkung. Es kann auch ein Sensibilisierungsmittel zur Erhöhung der Empfindlichkeit zur Anwendung gelangen. Beispiele für Sensibilisierungsmittel sind Tetracyanoäthylen, Tetracyanochinodimethan. Chloranil, Bromanil, Naphthochinon, Anthrachinon. Methylenblau, Kristallviolett und Malachitgrün.

Beispiele für filmbildende Bindemittel, die im Falle einer ungenügenden Filmbildungsfähigkeil verwendet werden sollen, sind Styrol·Butadien-Mischpolymerisat, Polystyrol, chlorierter Kautschuk, Polyvinylchlorid, Vinylchlorid,Vinylacetat-Mischpolymerisat. Polyvinylidenchlorid, Nitrocellulose, Polyvinylacetat. Polyvinylacetal. Polyvinyläther. Siliconharz. Acrylharz, Methacrylharz, Phenylharz, Alkydharz und Harnstoffaldehydharz od. dgl. Die zu verwendende Menge an Bindemittel wird von der Filmbildungsfähigkeit der vorstehend genannten Verbindung bestimmt.

Vorteilhafte Weichmacher, die zur Verbesserung der Filmbildungsfähigkeit verwendet werden, umfassen chloriertes Biphenyl. chloriertes Paraffin. Weichmacher der Phosphatart und der Pthalatart. Als elektrisch leitfähige Unterlagen ergeben metallische Platten. Papier und Kunststoffilme, die zwecks Erlangung einer Elektroleitfähigkeit behandelt worden sind, zufriedenstellende Ergebnisse. Zweckmäßig werden diese Materialien so verbunden, um eine empfindliche Schicht mil einer Trockendicke von 2 bis 20 ;i zu erhalten. Wenn diese Schicht in dem Zustand, in welchem sie im wesentlichen von restlichem Lösungsmittel frei ist. gleichförmig mittels einer Koronaentladung geladen, mit Licht, das durch ein Bild hindurch projiziert wird, belichtet und dann entweder nach einem Kaskadencntwicklungsverfahrcn oder nach einem flüssigen Entwicklungsverfahren entsprechend der gebräuchlichen Arbeitsweise für Elektrophotographie behandelt wird, kann eine Bildentwicklung ausgeführt werden.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ergibt sich ein Aufzeichnungsmaterial, wobei die Schicht ein Sensibilisierungsmittei enthält. Durch diese Ausgestaltung wird erreicht, daß eine noch höhere Empfindlichkeit erlangt werden kann.

Im Fall des Kaskadenentwicklungsverfahrens kann das Fixieren des Bildes entweder durch mildes Erhitzen der empfindlichen Schicht nach Jer Entwicklungsstufe oder dadurch erreicht werden, daß man die Schicht in dem Dampf eines organischen Lösungsmittels, das den Harzbestandteil des Toners auflösen kann, einbringt.

Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Synthesebeispielen und Ausfuhrungsformen der Erfindung näher erläutert. phenylisocyanal nach der gleichen Arbeitsweise, wie vorstehend in dem Synthesebeispiel 1 beschrieben, wurden 11 2 eines Polymerisats mit einer graugelben Farbe erhalten. An Hand der Infraroiabsorptiomspektrometrie wurde festgestellt, daß die Isocyanatgruppen in diesem Polymerisat vollständig umgesetzt worden waren.

Synthesebeispiel 1

Herstellung von

H₃C

NHCOCH=C

CH,

Eine Lösung von 10 g l,3.3-Trimethyl-2-methylcnindolin in 10 ml Aceton wird mit einer Lösung von 13 g Polymelhylenpolyphenylisocyanat in 20 ml Aceton gemischt, wobei eine exotherme Reaktion auftrat. Das Reaktionssystem wurde während 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Am Ende dieser Zeitdauer wurde das Reaktionssystem unter kräftigem Rühren in Methanol gegossen, mit dem Ergebnis, daß dabei ein Polymerisat ausfiel. Bei der anschließenden Filtration und Trocknung wurden 20 g eines Polymerisals mit einer milchigen Pfirsichfarbe erhallen. Durch Infrarotabsorptionsspektrometrie wurde gefunden, daß dieses Polymerisat eine schwächere Absorption auf Grund der Isocyanatgruppe bei 2260 cm "' aufwies, wodurch angezeigt wurde, daß ein Fortschreiten der Reaktion stattgefunden hat. Da der Isocyanatrest in einer stöchiometrisch größeren Menge als die Exomethylengruppe verwendet wurde, wurde eine Abnahme der Absorption bei 2260 cm"' auf Grund der nichtumgesetztcn Isocyanatgruppen gefunden.

Synthesebeispiel 2

Herstellung von

55

C OCH₃

NHCOCH=C ΪΙ i

CH₃

Bei Behandlung von 10,2 g l,3.3-Trimcthyl-5-methoxy-2-melhylenindolin und 6.6 g Polymcthylcnpoly-Synthesebeispie! 3

Herstellung von

H₃C

NHCOCH=C

CH₃

COOCH,

CH₃

Bei Behandlung von 6,1 g 1.3,3-TrimethyI-5-carboäthoxy-2-methylenindolin und 3,3 g Polymethylenpolyphenylisocyanat in derselben Weise wie in dem vorstehenden Synthesebeispiel 1 wurden 3.5 g eines Polymers mit einer milchiggrauen Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 4

Herstellung von

CH,

Aus 6,8 g l-Cyanopropyl-S^-dimethyl^-methylenindolin und 4 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden gemäß der vorstehenden Arbeitsweise 5 g eines Polymerisats mit einer gelben Farbe erhallen.

Synthesebeispiel 5

Herstellunc von

il- CH₂

NHCOCH=C

CH₃

NO,

CH₃

Aus 2.2 g l.3.3-Trimclhyl-5-nitro-2-methylenindolin und 2.5 g Polymethylenpolyphenylisocyanal wurden

remäß der vorstehenden Arbeitsweise 3 g eines PoIyncrisats mit einer gelben Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 6

Herstellung von

Aus 4,2 g 1,3,3-1 rimethyl-5-chlor-2-methylenindolin und 2,6 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden 20 gemäß der vorstehenden Arbeitsweise 3,5 g eines Polymerisats mit einer graugelben Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 7

Herstellung von

H₃C

NHCOCH=C

CH₃

/ C

CH₃

CH₃

3°

35

Aus 5.6 g 1.3,3,5-Tetramethyl-2-methylenindolin 40 und 4 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden gemäß der vorstehenden Arbeitsweise 5,5 g eines Polymerisats mit einer milchiggelben Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 8

45

Herstellung von

CH₃

NHCOCH=C

CH,

55

60

Aus 2.5 g l-Bcnzyl-3,3-dimethyl-2-mcthylcnindolin 65 und 1.3 g Polymethylcnpolyphcnylisocyanat wurden gemäß der vorstehenden Arbeitsweise 1.8 g eines Polymerisats mit einer ockergelben Farbe erhalten.

Synlhesebeispiel 9

Herstellung von

CH₃

Aus 2,2 g l-Methyl-2-methylenbenzselenazolin und 2,6 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden gemäß der vorstehenden Arbeitsweise 3,2 g eines Polymerisats mit ockergelber Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 10
Herstellung von

CH₂^-

NHCOCH=C

In 10 ml Wasser wurden 3,2 g 1,2-Dimethylbenzoxazoliumparatoluolsulfonat gelöst. Zu dieser Lösung wurde eine wäßrige 1 n-Natriumhydroxydlösung zugegeben, bis der pH-Wert 7 erreichte. Das Reaktionssystem wurde in zwei Phasen getrennt. Es wurde mit 50 ml Benzol extrahiert, und die Benzolfraktion wurde durch Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat entwässert. Die sich ergebende Lösung wurde unter verringertem Druck konzentriert und dann mit 10 ml trockenem Benzol vereinigt. Diese Mischung wurde nach Zugabe von 1.3 g Polymethylenpolyphenylisocyanat während 3 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Dann wurde die Lösung auf die Hälfte des ursprünglichen Volumens unter verringertem Druck konzentriert und anschließend in 21 Methanol gegossen, wobei 1.8 g eines Polymerisats mit einer gelbweißen Farbe erhalten wurden.

Synthesebeispiel 11
Herstellune von

-if VCH₂ ^-

NHCOCH=C

C₂H,

Bei Behandlung von 3 g l-Athyl-2-methylcnben7-thiazoliumjodid in derselben Weise wie in dem vorstehenden Synthesebeispiel 10 und anschließender Re-

509 644/123

aktion mit 1,3 g Polymethylenpolyphcnylisocyanat wurden 2,1 g eines Polymerisats mit einer gelblichgrauen Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 12 Herstellung von

it- CH₂ -}-

NHCOCH=C

Bei Behandlung von 4,4 g l,2-Dimethyl-4,5-diphenylthiazoliumparatoluolsulfonat in derselben Weise wie in vorstehendem Synthesebeispiel 10 und anschließender Reaktion mit 1,3 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden 2 g eines Polymerisats mit einer gelblichgrauen Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 13 Herstellung von

>—CH,

CH,

NHCOCH=C

CH₃

Be^; Behandlung von 5.7 g 1.2,3-Trimethylcnbenzimidazoliumjodid in gleicher Weise wie in Synthesebeispiel 10 beschrieben und anschließender Reaktion mit 2.5 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden 4,3 g eines Polymerisats mit einer gelbweißen Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 14 Herstelluns von

NHCOCH=C

CH=CH

N--1 Synthesebeispiel 15

In 30 ml Tetrahydrofuran wurden 5 g des im vorstehenden Beispiel 5 erhaltenen Polymerisats und 0,3 g

Hexamethylendiamin gelöst und während 3 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Lösung wurde unter verringertem Druck konzentriert. Bei Vereinigung der zurückbleibenden leimartigen Substanz mit Methanol wurde ein Polymerisat in Form eines

ίο Pulvers erhalten. Die Ausbeule betrug 3,4 g. Aus der Löslichkeit des Polymerisats sowie auf Grund des Auftretens einer Absorption bei 1660 cm"¹ infolge der Harnstoffvereinigung und auf Grund des Verschwindens der Absorption bei 2260 cm"¹ auf Grund

von Isocyanat bei der Infrarotabsorptionsspektromelrie ist es ersichtlich, daß die nichtumgesetzten lsocyanatgruppen mit den Aminogruppen reagierten und daß das Reaktionsprodukt eine Harnstoffverbindung unter Bildung einer hochmolekularen Verbindung eingegangen war.

Beispiel 1

In 5 ml Tetrahydrofuran wurde 1 g des in Synthesebeispiel 1 erhaltenen Polymerisats gelöst. Diese Lo-

sung wurde auf eine Aluminiumplatte ausgebreitet und getrocknet, wobei eine Schicht mit einer Dicke von etwa 5 μ erhalten wurde.

Diese Schicht wurde einer Koronaentladung bei 5 kV unterworfen, wobei deren Oberfläche positiv aufgeladen wurde. Es wurde ein Film, der ein positives Bild enthielt, in Überlagerung auf diese Schicht aufgebracht, und die Schicht wurde mit Licht von einer 100-W-Glühlampc während 3 Sekunden belichtet, die in einem Abstand von 30 cm angeordnet

war. Bei Behandlung der Schicht mit einein_ Entwicklermittel, das negativ geladene Tonerteilchen enthielt, wurde ein positives Bild erhalten. Wenn diese in einer Atmosphäre von Trichlorethylen eingebracht wurde, wurde das Bild unter Bildung eines klaren positiven Bildes fixiert.

Beispiel 2

Es konnte ein klares positives Bild bei Behandlung des im Synthesebeispiel 2 erhaltenen Polymerisats gemäß der vorstehend im Beispiel 1 beschriebener Arbeitsweise erhalten werden.

Beispiel 3 In 5 ml (Dimcthylformaldchyd) DimelhylformamH

wurde 1 g des im Synthesebeispiel 9 erhaltenen Poly merisats gelöst. Bei Ausbreiten der sich ergebende) Lösung auf eine Aluminiumpiaitc bis zu einer Trocken schichtdicke von 5 μ, Trocknen der Schicht. Ladei derselben und Belichten mit Licht von einer 100-w Glühlampe, die in einem Abstand von 30 cm ange ordnet wurde, und nach Unterwerfen an die Stuie von Entwicklung und Fixierung wurde ein klares BiI erhalten.

60

Durch Behandlung von 2.8 g 1-Methylchinaldiniumjodid in gleicher Weise wie im Synthesebeispiel beschrieben, und anschließendes Umsetzen mit 1.3 a Polymcthylenpolyphcnylisocyanat wurden 2,3 g eines Polymerisats mit einer ockergelben Farbe erhalten.

Beispiel 4

Ein klares Bild wurde bei Behandlung des « Synthesebeispiel 10 erhaltenen Polymerisats unter Ai wendung der gleichen Arbeitsweise, wie im Beispiel beschrieben, erhalten.

Beispiel 5 Ein klares Bild wurde bei Behandlung des i' Synthesebeispiel 11 erhaltenen Polymerisats unter Ai

wendung der gleichen Arbeitsweise, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten.

Beispiel 6

Ein klares Bild wurde bei Behandlung des im Synthesebeispiel 14 erhaltenen Polymerisats unter Anwendung der gleichen Arbeitsweise, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten.

Beispiel 7

In 3 ml Dimethylformamid wurden 0,5 g des im Synlhesebeispiel 5 erhaltenen Polymerisats gelöst. Die sich ergebende Lösung wurde gleichförmig mit 10 ml einer 10%igen Benzollösung von Polystyrol gemischt, und die Mischung wurde auf eine Aluminiumplatte ausgebreitet, um eine Trockenschichtdicke von 5 μ zu erhalten. Nach Trocknung wurde die Schicht geladen. Es wurde ein positiver Bildfilm auf die Schicht aufgelegt, und die Schicht wurde während etwa 3 Sekunden mit Licht von einer Quecksilberhochdrucklampe, die in einem Abstand von 30 cm angeordnet worden war, belichtet und den Stufen der Entwicklung und Fixierung unterworfen. Es wurde dabei ein klares Bild erhalten. Verglichen mit der lichtelektrisch leitfähigen Schicht, die allein mit dem in dem vorstehenden Synthesebeispiel S erhaltenen Polymerisat her-ο gestellt wurde, wurde festgestellt, daß diese Schicht eine verbesserte Filmqualität besaß.

Vergleichbare organische Photoleiter sind aus der U SA.-Patentschrift 3 279 918 und der deutschen Auslegeschrift 1 137 625 bekannt, bei denen jedoch Sensibilisatoren eingesetzt werden müssen.

Bei Vergleichsversuchen hinsichtlich der Empfindlichkeit wurden die folgenden Werte erhalten:

	Beispiel	Verbindung	Lichtquelle	AbSIaH	Belicht ungszeitraum
Erfindungsgemäß	Beispiel 1	Synthese	100-Watt-	30 cm	3 Sekunden
		beispiel 1	Glühlampe
	Beispiel 3	Synthese	ebenso	30 cm	1 Sekunde
		beispiel 9
	Beispiel 7	Synthese	100-Watt-	30 cm	3 Sekunden
		beispiel 5	Quecksilber-
			hochdruck-
			lampe
DT-AS 1 137 625	Beispiel 2	Formel 9	100-Watt-	15 cm	1Z4 Sekunde
			Glühbirne
	Beispiel 8	Formel 32	300-Watt-	30 cm	2 Sekunden
			Glühbirne
US-PS 3 279 918	Beispiel 2	Verbindune 40	100-Watt-	10 cm	1.1 Sekunden
		nach Tabelle 1	Glühbirne
	Beispiel 10	Verbindung 27	100-Watt-	10 cm	3 Sekunden
		nach Tabelle 1	Glühbirne

Sofern gemäß der USA.-Palentschrift 3 279 918 die gleiche Lichtquelle wie im vorliegenden Fall in den Beispielen 1 und 3 angewandt wird, ist die gemäß der Erfindung erhältliche Empfindlichkeit weit höher als gemäß der USA.-Patentschrift 3 279 918, obwohl dort noch zusätzlich ein Sensibilisator verwendet werden muß.

Eine 100-Watt-Glühlampe ist eine Lichtquelle Tür sichtbare Strahlung, während eine 100-Watt-Quecksilberhochdrucklampc eine Lichtquelle für Ultraviolettstrahlung ist.

Im Beispiel 7 gemäß der Erfindung wird eine 100- WaU-Quccksilberhochdrucklampe angewandt und erfordert eine Belichtung von 3 Sekunden, was eine niedrigere Empfindlichkeit als in den erfindungsgemäßen Beispielen 1 und 3 darstellt. Falls gemäß der USA.-Patentschrift 3 279 918 kein Sensibilisator vcrwendet wird, ist die Empfindlichkeit der USA.-Patentschrift 3 279 918 weit niedriger als im vorliegenden Beispiel 7.

Auch gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 137 625 wird ein Sensibilisator verwendet. Falls dort kein Sensibilisator verwendet wird, ist die Empfindlichkeit noch weit niedriger als im Beispiel 7 gemäß der Erfindung.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Elektrophotographiscbes Aufzeichnungsmaterial mit einer elektrisch leitenden Schicht und einer photoleitfähigen Schicht, die einen polymeren organischen Photoleiter, gegebenenfalls einen Weichmacher und gegebenenfalls einen Sensibilisator, enthält,dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der Formel

   Photoleiter enthält, die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der Formel