DE2436481A1

DE2436481A1 - Elektrophotographisches wiedergabeelement und hierfuer geeignete massen

Info

Publication number: DE2436481A1
Application number: DE19742436481
Authority: DE
Inventors: Adrianus Marie Petrus Hectors
Original assignee: Oce Van der Grinten NV
Current assignee: Canon Production Printing Holding BV
Priority date: 1973-07-30
Filing date: 1974-07-29
Publication date: 1975-02-20
Also published as: FR2239712B3; JPS5040138A; GB1472605A; NL7310500A; FR2239712A1

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Wiedergabeelement, das einen geeigneten Träger mit einer darauf befindlichen photoleitenden Überzugsschicht umfaßt, welche einen Donor-Äkzeptor-Komplex enthält, welcher aus einer organischen Elektronendonor-Terbindung mit Photo- oder Halbleitereigenschaften und einer organischen Elektronenakzept orverbindung aufgebaut 1st.

Serartige Wiedergabeelemente sind bereits bekannt. In der deutschen Auslegeschrift 1 111 955 ist ein Wiedergabeelement beschrieben, welches als photoleitende Schicht ein Po· lymeres von N-Vinylcarbazol in Kombination, mit einem oder

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mehreren Aktivatoren enthält, wobei diese Schicht weiterhin auch optische Sensibilisatoren enthalten kann. Sämtliche in dieser Auelegeachrift angegebenen Aktivatoren eind Verbindungen mit einer hohen Elektronenaffinität, sog· Elektronenakzeptoren. Mit Verbindungen, welche leicht Elektronen frei geben, sog. Elektronendonoren, sind diese Elektronenakzeptoren, die als Lewis-Säuren zu betrachten sind, zur Bildung von Donor-Akzeptor-Komplexen fähig, die auch als pl-Komplexe oder Ladungsübertragungskomplexe (ct-Komplexe) bezeichnet werden.

Die lehre der Auslegeschrift 1 111 935 ist tatsächlich auf Poly-M-vinylcarbazol als photoleitendem Elektronendonor begrenzt, während in der deutschen Auslegeschrift 1 127 eine ganze Reihe von photoleitenden Elektronendonoren aufgezählt ist, welche mittels Elektronenakzeptoren aktiviert werden können. Die Menge des zugesetzten Akzeptors kann zwischen etwa 0,1 und etwa 100 Mol je 1000 Mol des Donors variieren.

In der einen Zusatz zur Auslegeschrift 1 127 218 darstellenden deutschen Auslegeschrift 1 219 795 ist angegeben, daß die Menge des Akzeptors auch weit größer sein kann, nämlich 10 bis 10 000 Mol je Mol Donor.

Ursprünglich wurde angenommen, daß praktisch sämtliche Lewis-Säuren als aktivierende Akzeptoren geeignet sind, doch entwickelte sich bereits bald eine Bevorzugung der Fluorenonverbindungen. Auch von den zahlreichen organischen Verbindungen, die photoleitende Eigenschaften besitzen, stellte sich bereits bald eine Verbindung als äußerst geeignet in den Vordergrund, nämlich Poly-N-vinylcarbazol (PVK). Insbesondere in Kombination mit PVK ergeben die^ Fluorenonverbindungen und insbesondere 2,4,7-Trinitrofluoren-9-one (TNF)

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hoch lichtempfindliche Schichten. In Hinblick hierauf sei auf die holländische Patentanmeldung 67 07 950 sowie auf die Veröffentlichung von R.M. Schaffert in I.B.M Journ. Res. Develop. 1_5, Seite 75 (Januar 1971) verwiesen.

Es wurden umfangreiche Versuche unternommen, um die Anzahl der Klassen von Verbindungen auszudehnen, die als aktivierende Akzeptoren in dem gleichen Ausmaß wie TNF geeignet sein könnten.

So ist die Klasse der 9-Dlcyanomethylenfluorenverbindungen oder 9-Fluorenylidenmalon-dinitrilverbindungen aus den holländischen Patentanmeldungen 6Θ 09 655, 68 14 856 t I 70 13 324 bekannt. Der Mechanismus, wodurch dieser Empfindlichkeitsanstieg verursacht wird, - ob die Verbindung einen sensibilisierenden Effekt bat oder der gebildete Komplex photoleitend ist oder einen sensibilisierenden und/ oder aktivierenden Effekt hat - ist nicht bekannt. Deshalb wird die empfindllcbkeitserhöbende Verbindung, welche aufgrund ihrer Elektronenakzeptoreigenscbaften zur Bildung von pi-Komplezen mit photoleitenden Elektronendonoren fähig ist, nachfolgend einfach mit Akzeptor bezeichnet.

Insgesamt sind praktisch lediglich zwei Klassen von einen pi-Komplex bildenden Verbindungen bekannt, die sich als Akzeptoren für Poly-N-vinylcarbazol betrachten lassen, welches bis jetzt den günstigsten und am meisten angewandten Photoleiter darstellt, nämlich die vorstehend aufgeführten Fluoren- und Fluorenonverbindungen. Von den beiden Klassen sind diejenigen Verbindungen, welche am günstigsten und praktisch anwendbar sind, die 2,4,7-Trinitroderivate. Es ist ohne weiteres klar, daß mit einem derartig begrenzten Angebot schwierig ein Wiedergabeelement auf der Basis von organischen Photoleitern zu entwickeln ist, das in allen Gesichtspunkten im besten Ausmaß arbeitet.

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Durch die Erfindung wird das Angebot von Akzeptoren für organische photoleitende Donoren, insbesondere PoIy-N-vinylcarbazol, erweitert. Eine Aufgabe der Erfindung besteht in einem elektrophotographischen Wiedergabeelement, welches in der Praxis ebenso zufriedenstellend ist wie die bekannten Elemente.

Dies wird durch die Wahl eines elektrophotographischen Wiedergabeelementes erreicht, welches einen geeigneten Träger mit einer hierauf befindlichen photoleitenden überzugsschicht umfaßt, wobei diese Schicht einen Donor-Akzeptor-Eomplex enthält, der aus einer organischen Elektronendonorverbindung mit Photo- oder Halbleitereigenschaften und einer organischen Elektronenakzeptorverbindung aufgebaut ist, wobei der Akzeptor aus 2,4,8-Trinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on besteht.

Es ist darauf hinzuweisen, daß, obwohl wie angegeben die drei Nitrogruppen die 2-, 4- und 8-Stellungen besetzen, speziell die Nitrogruppen an der 2- und 4-Stellung bis jetzt noch nicht mit 100#iger Sicherheit bestimmt sind. Jedoch kann auf der Basis der NMR-Untersuchung mit einem sehr hohen Ausmaß der Wahrscheinlichkeit unterstellt werden, daß die drei Nitrogruppen tatsächlich die vorstehend angegebenen Stellungen besetzen, in welchem Fall die Verbindung die nachfolgend angegebene Formel besitzt:

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Die Erfindung trägt einen neuen Akzeptor, der für das elektrophotographisehe Verfahren sehr geeignet ist,' zu den bereits bekannten Akzeptoren bei.

Im Prinzip kann der Akzeptor gemäß der Erfindung mit sämtlichen Photoleitern, mit denen ein Donor-Akzeptor-Komplex gebildet werden kann, angewandt werden·

Insbesondere in Kombination mit Poly-N-vinylcarbazol oder · Polyvinylpyren, halogeniert oder nlchtbalogeniert, ergibt dieser neue Akzeptor ein elektrophotographisch.es Wiedergaben-B lement, welches hinsichtlich den Eigenschaften, die für ein Wiedergabeelement wesentlich sind, wie Entladungsgeschwindigkeit im Dunkeln und im Hellen, Memory-Effekt und Kontrastwiedergabe, einen Vergleich mit den bekannten Wiedergabeelementen auf der Basis von organischen Photoleitern ohne weiteres aushält.

Es wird allgemein angenommen, daß bei einem unveränderten Donor die Elektronenaffinität des Akzeptors einer der wichtigsten Faktoren ist, wovon die Komplexbildung und somit a,uch der Lichtempfindlichste itserhöhungseffekt abhängig ist. Tatsächlich ist die Elektronenaffinität (EA) des Akzeptors gemäß der Erfindung niedrig (EA = 0,68), ganz sicherlich im Vergleich zu der Elektronenaffinität der bekannten Akzeptoren 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (TNF) und 9-Dicyanomethylen-2,4,7-trinitrofluoren (DTF) mit einem Wert EA von 1,18 bzw. 1,37. Deshalb ist es tatsächlich überraschend, daß ein elektrophotographisches Wiedergabeelement mit einem Akzepter gemäß der Erfindung als Verbindung zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit nicht oder kaum unterlegen gegenüber ähnlichen elektrophotographischen Reproduktionselementen, jedoch jetzt mit TNF oder DTF als Verbindung zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit, ist.

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Bartiber hinaus hat der Akzeptor gemäß der Erfindung auch den Vorteil, daß er besser als TNF und insbesondere besser als BTP in zahlreichen üblichen lösungsmitteln gelöst werden kann, beispielsweise Tetrahydrofuran, Dioxan, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Cyclohexanon, 1,2-Dichloräthan, Diäthylketon und Gemische derartiger lösungsmittel. Dies hat zur Folge, daß die Massen leicht herzustellen sind und mit Hilfe dieser Massen photoleitende Schichten mit einer hohen Konzentration des Akzeptors, beispielsweise mit einem Molarverhältnis von Akzeptor : Donor von 1:1 oder sogar noch höher hergestellt werden können, wobei bei der Trocknung der Schicht der Aktivator nicht erneut auskristallisiert und dadurch nicht weniger aktiv wird.

Soweit bis jetzt abzuschätzen ist, hat es den Anschein, daß photoleitende Schichten mit der Trlnitropyridochinazoliconverbindung als Akzeptor durchschnittlich zu. einem höheren Wert geladen werden können, als Schichten mit beispielsweise TNF als Akzeptor. Daraus ergibt sich, daß in solchen Anwendungen, wo eine hohe Aufladung notwendig ist, die ersten Schichten zum Gebrauch geeignet sein können, während Schichten, beispielsweise mit TNF als Akzeptor, häufig nicht mehr für den Gebrauch geeignet sind.

Die Menge des zugesetzten Akzeptors, bezogen auf die Menge des Photoleiters, kann innerhalb ziemlich weiter Grenzen variieren. Die untere Grenze wird durch diejenige Menge bestimmt, die noch einen Aktiviereffekt auf den Photoleiter ausübt. Die untere Grenze scheint nahe der bereits in früheren literaturstellen aufgeführten Grenze von 0,001 Mol gegen 1 Mol des Photoleiters, für Polymere berechnet auf die monomere Einheit, zu liegen. Die obere Grenze wird durch die Löslichkeit des Akzeptors im lösungsmittel oder

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aufgrund der guten löslichkeit des vorliegenden Akzeptors von den mechanischen Eigenschaften der Schicht, die mit Hilfe dieser Lösung erhalten werden kann, bestimmt· Dadurch können Molverhältnisse von 1:1 leicht realisiert werden und selbst überschritten werden. Sie angewandten Mengen des Akzeptors liegen vorzugsweise im Bereich zwischen 0,02 und 1,2 Mol je Mol des Photoleiters, berechnet für die monomere Einheit.

Die Wiedergabeelemente gemäß der Erfindung werden durch Überziehen eines geeigneten Trägers mit einer photoleitenden Masse, welche den Sonor-Akzeptor-Komplex gemäß der Erfindung enthält, erhalten· Ser Träger kann beispielswe:' ® aus einer Metallplatte oder Metallfolie, einer Kunststofffolie, worauf eine leitende Schicht aufgetragen ist, oder einem Papier, welches entweder ausreichend von Anfang an leitend ist, beispielsweise durch Imprägnierung in der Papiermühle mit leitenden Materialien, oder welches durch Ausrüstung mit einer leitenden Schicht, beispielsweise mit einer rußhaltigen Schicht, leitend gemacht wurde, bestehen.

£8 ist selbstverständlich, daß außer dem Elektronendonor und dem Elektronenakzeptor gemäß der Erfindung die lichtempfindliche Schicht auch einen oder mehrere Photoleiter und/oder einen oder mehrere Verbindungen zur Erhöhung der Lichtempfindlichkeit enthalten kann.

Falls der Elektronendonor selbst keine filmbildenden Eigenschaften besitzt, kann zu diesem Zweck ein Binder zugegeben werden. Sie Stärke der photoleitenden Schicht ist nicht kritisch und kann innerhalb ziemlich weiter Grenzen variieren. Im allgemeinen ist eine Dicke von 3 bis 10 Mikron bereits ausreichend, um ©im® in der Praxis anwendbare Schicht zu ergeben, jedoch @im& auela dickere Schichten, beispielsweise 20 Mikron _f geeignet_o

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33ie Wiedergabeelemente gemäß der Erfindung können sowohl bei dem direkten als auch bei dem indirekten elektrophotogrspbischen Kopierverfahren eingesetzt werden. Bei dem direkten elektrophotographischen Verfahren wird das auf dem Wiedergabeelement gebildete latente Bild entwickelt und fixiert. Beim*Indirekten Verfahren wird das latente Bild entweder zunächst auf ein Aufnahmematerial« beispielsweise ein dielektrisches,Papier, tibertragen und auf diesem entwickelt und fixiert oder zunächst entwickelt, worauf das lose Pulverbild auf ein Aufnahmematerial tibertragen wird und darauf fixiert wird.

Die Wiedergabeelemente können positiv und negativ geladen sein, jedoch ist ihre Lichtempfindlichkeit am größten, wenn sie positiv geladen sind.

Die Erfindung bezieht sich auch auf einen Bildträger, welcher dadurch gekennzeichnet ist, daß das Bild auf einem Wiedergabenlernent gemäß der Erfindung hergestellt ist·

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung einer Masse, die zur Herstellung eines Wiedergabeelementes gemäß der Erfindung geeignet ist, wobei ein Gemisch aus einer organischen Elektronendonorverbindung mit Photooder Halbleitereigenschaften und aus einer organischen Elektronenakzeptorverbindung hergestellt ist, wodurch der Donor-Akzeptor-Komplex gebildet wird. Bei diesem Verfahren wird als Akzeptor 2,4,8-Trinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on angewandt.

Da 11H-Pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on-Verbindungen mit mehr als einer Nitrogruppe als Substituenten neue Verbindungen sind, ergibt sich aufgrund der Erfindung ein nitriertes 11H-Pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens zwei Nitrogruppen trägt.

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eine Die Erfindung richtet sich speziell auf/Trinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on-Verbindung, wobei die drei Nitrogruppeisehr wahrscheinlich die 2-, 4- und 8-Stellung einnehmen.

Auch das Verfahren zur Herstellung der vorstehend aufgeführten Verbindungen wird erfindungsgemäß umfaßt. Sie Erfindung betrifft somit weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von nitriertem 11H-Pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on, wobei ein 11H-Pyrido-(2₉1-b)»chinazolin-11-on, welches mindestens eine Nitrogrupp© trägt, in an sich bekannter Weise nitriert wird, bis es zwei oder mehr, vorzugsweise drei Nitrogruppen trägt.

Die Herstellung der neuen Verbindungen findet in folgender Weise statt.

2,8-Dinitgo-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on

In der in J. Chem. Soc«, 1945, Seite 928 angegebenen Weise wurde 8-Nitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on hergestellt. 10 g (0,041 Mol) dieser Verbindung wurden in 100 ml konzentrierter Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 1,84) suspendiert und zu dieser Suspension 10 ml an konzentrierter Salpetersäure (spezifisches Gewicht 1,52) tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur zwischen O⁰C und 20⁰C gehalten wurde. Nachdem die Suspension während etwa 1 Std. gerührt worden war, wurde sie über Eis gegossen und mit konzentriertem Ammoniak neutralisiert. Der Niederschlag wurde abgesaugt, mit Eiswasser gewaschen und aus einem Gemisch von Benzol und Aceton umkristallisiert. Die erhaltene Menge an 2,8-Dinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on (Schmelzpunkt 29O⁰C) betrug 12 g, d.h. 100 #.

2₁4 ,8-Trinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-china zolin-11-on

18 g der vorstehend hergestellten Dinitroverbindung wurden

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in 180 ml konzentrierter Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 1,84-) suspendiert und zu der erhaltenen Suspension wurden 18 ml konzentrierte Salpetersäure (spezifisches Gewicht 1,52) tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur zwischen 40 und 60⁰C gehalten wurde.

Nach weiterem Rühren während einiger Stunden bei 60⁰C wurde das Gemisch über Eis ausgegossen, der Niederschlag abgesaugt und mit Eiswasser gewaschen, welches mittels Ammoniak schwach basisch gemacht worden war. Anschließend wurde der Niederschlag kontinuierlich mit Benzol extrahiert, die Benzollösung über Aktivkohle filtriert und das Piltrat durch Abdampfung eingeengt. Die erhaltene Menge an 2,4»8-Trinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on (Schmelzpunkt 24-5⁰C) betrug 16 g, was etwa 80 # entspricht.

Die folgenden Beispiele, worin die angewandten Verhältniese als Molverhältnisse angegeben sind, dienen zur Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

Eine lösung von 0,9 g PVK in Tetrahydrofuran (THP) wurde in der Weise hergestellt, daß das Gesamtvolumen 11 ml betrug, während gleichfalls eine lösung von 0,077 g 2,4,8-Trinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on (TNPC) in 10 ml 1,4-Dioxan hergestellt wurde. Nachdem beide Lösungen auf etwa 6O⁰C erhitzt worden waren, wurden sie vereinigt und verrührt, bis eine homogene Lösung erhalten worden war. Das Verhältnis Photoleiter zu Akzeptor bei dieser Lösung betrug 20:1.

In ähnlicher Weise wurde eine homogene Lösung hergestellt, wobei das Verhältnis von Photoleiter zu Akzeptor 1:1 betrug«

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Nachdem die homogenen Lösungen auf Raumtemperatur abgekühlt worden waren, wurde eine dünne Aluiainiump latte'mit jeder dieser lösungen mit einer photoleitenden Schicht überzogen, welche nach der Trocknung eine Stärke von etwa 3,5 Mikron " hatte. Die auf diese Weise erhaltenen beiden elektrophotographiachen Wiedergabeelemente I und II wurden mittels einer Koronaentladungseinrichtung negativ geladen und einheitlich mit einer Glühlampe belichtet· Aus den in Tabelle I zusammengefaßten Werten, wobei 10 # Lichtempfindlichkeit die notwendige Anzahl luxsek bedeutet, um das Potential auf 10 $> des Ursprungs wert es zu verringern, ergibt sieb klar der Lichtempfindliehkeitserhöhungseffekt von TNPC, d.h. er geht von 20s1 bis 1s1, «a bedeutet, daß bei einem zunehmenden Prozentsatz an SlPG die Lichtempfindlichkeit erhöht wird«

	in	-
Tabelle I	V V	10 % Lichtempfindlich keit in luxsek
negativ ^eladen		mehr als 500 280
Elektrophotographisehee Ladung Wiedergabeelesaent Volt	V V
I (PVK ζ TNPG » 20 s II (PVK s TNPC - 1 s		280 100
ι Ί) - 430 ι 1) - 465
positiv geladen
I (PVK s TNPC = 20 : II (PVK s TNPC = 1 ι
ί 1) +505 ί 1) +450

Wenn die Ergebnisse bei positiver und negativer Ladung verglichen werden, zeigt es sich, daß die Elemente, falls sie positiv geladen sind, eindeutig empfindlicher sind ale die negativ geladenen Elemente.

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Beispiel 2

In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde eine homogene Lösung aus 0,9 g PVK in THF (Gesamtvolumen 11 ml) und 0,77 g TNPC In 10 ml 1,4-Dioxan hergestellt. Das Verhältnis von Photoleiter zu Akzeptor in dieser Lösung betrug 2:1. Nach der Abkühlung der homogenen Lösung auf Raumtemperatur wurde eine-, dünne Aluminiumplatte mittels dieser Lösung mit einer photoleitenden Schicht überzogen, die nach der Trocknung eine Stärke von 2 Mikron hatte· Die Ergebnisse bei positiver und negativer Aufladung des dabei erhaltenen Wiedergabeelementes waren: Positive Aufladung: 360 V; 10 % Empfindlichkeit: 100 luxsek Negative Aufladung: -280 V; 10 # Empfindlichkeit: 323 luxsek

Beispiel 3

In analoger Weise wie in Beispiel 1 wurde ein Aluminiumträger mit einer photoleitenden Schicht zu einer Stärke von etwa 4,5 Mikron mittels einer homogenen Lösung überzogen, welche durch Vereinigung und Homogenisierung von 0,7 g fflonobromiertem PVK, gelöst in 7 ml o-Dichlorbenzol, und 0,17 g TNPC, gelöst in 2 ml THP, erhalten worden war. Das Verhältnis Photoleiter/Akzeptor betrug 5:1.

Die Ergebnisse bei positiver und negativer Aufladung waren: Positive Aufladung: 300 V; 10 # Empfindlichkeit: 100 luxsek Negative Aufladung: -220 V; 10 $ Empfindlichkeit: 175 luxsek

Beispiel 4

Drei Lösungen wurden aus 1,5 g Polyvinylpyren (PVPy) in THF In der Welse hergestellt, daß das Gesamtvolumen jeder

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lösung 10 ml betrug.

Anschließend wurden drei Lösungen von TNPC in 7*5 ml 1,4-Dioxan + 2,5 ml Monochlorbenzol hergestellt; wobei die Men* ge an TNPC jeweils 1,075, 0,430 und 0,215 g betrug« Nachdem die PVPy- und TNPC-haItigen Lösungen auf etwa 6O⁰C erhitzt worden waren, wurde eine PVPy-lösung zu jeder der drei THPC- * Lösungen zugesetzt« Die Gemische wurden gerührt, bis homogene Lösungen erhalten worden waren, die anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt wurden« Die Verhältnisse Photoleiter/Akzeptor in den dabei erhaltenen drei homogenen Lösungen betrugen jeweils: 2:1 für die Lösung mit 1,075 g TNPC, 5:1 für die Lösung mit 0,430 g TNPC, 10:1 für die Lösung mit 0,215 g TNPC.

Mit diesen drei Lösungen wurden drei elektrophotographisohe Wiedergabeelemente I, II und III durch Überziehen eines Aluminiumträgere mit einer photoleitenden Schicht hergestellt, deren Stärke nach der Trocknung jeweils 3,5; 2,5 und 2 Mikron betrug.

Nachdem die Elemente positiv geladen worden waren,-wurden sie einheitlich mit einer Glühlampe belichtet. Die Ergebnisse hinsichtlich des Ladungsgrades sowie der 10 £ Lichtempfindlichkeit sind in der folgenden Tabelle II angegeben.

Beispiel 5

Drei Lösungen mit 1,2 g monobromiertem Polyvinylpyren (Br-PVPy) in o-Dichlorbenzol wurden in der Weise hergestellt, daß das Gesamtvolumen 12 ml betrug« Anschließend wurde eine Lösung von jeweils 0,645, 0,260 und 0,130 g TNPC in 4 ml THF hergestellt. In ähnlicher Weise wie in Beispiel 4 wur-

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den drei homogene Lösungen hergestellt, worin das Verhältnis Photoleiter/Akzeptor jeweils 2:1, 5:1 und 10:1 war.

Mt jeder dieser drei Lösungen wurde ein Aluminiumträger mit einer photoleitenden Schicht von einer Stärke von 2,5 Mikron zur Herstellung der Wiedergabeelemente V, YI und YII überzogen· Fachden die Elemente positiv geladen worden waren, wurden sie einheitlich mit einer Glühlampe belichtet; BIe Ergebnisse hinsichtlich des Ladungsgrades sowie hinsichtlich der 10 % !lichtempfindlichkeit Bind in der nachfolgenden Tabelle II angegeben.

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Tabelle II

Elektrophotographischee Wiedergabeelement

Beispiel 4-I (PVPy

II (PVPy III (PVPy

IV (PVPy

TNPC = 2 M)

TNPC =5 : 1)

TNPC «10 : 1)

TNP =10 : 1)

Ladung In

Volt

(positiv)

470 V 320 V 335 V 135 V

i» Lichtempfindlichkeit in luxsek

110 98

165 200

Beispiel 5 V (Br-PVPy : TNPC = 2:1) 275 V VI (Br.PVPy : TNPC a 5:1) 300 V VII (Br-PVPy : TNPC » 10 : 1) 275 V VIII (Br-PVPy : TNF « 2:1) 120 V

65 82

105 125

Aus der Tabelle ergibt es eich, daß

- mit Polyvinylpyren die maximale Lichtempfindlichkeit in dem Bereich erreicht wird, wo das Verhältnis Photoleiter/ Akzeptor zwischen 10:1 und 2:1 liegt;

- mit monobromiertem Polyvinylpyren die Lichtempfindlichkeit bei ansteigendem Prozentsatz an TNPC zunimmt;

- TNPC mit Polyvinylpyren, bromiert oder nichtbromlert, eine Kombination von beträchtlich höherer Lichtempfindlichkeit als TNP ergibt, von dem zum Vergleich die Ergebnisβe unter den Versuchsnummern IV und VIII aufgenommen wurden;

- Schichten mit TNPC zu höherem Ausmaß geladen werden können als Schichten mit TNP.

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Claims

Patentansprüche

1. Elektrophotographiaches Wiedergabeelenient, bestehend aus einem geeigneten Träger mit einer darauf befindlichen photoleitenden Überzugsschicht, welche einen Donor-Akzeptor-Komplex enthält, der aus einer organischen Elektronendon orverbindung mit Photo- oder Halbleitereigenschaften und einer organischen Elektronenakzeptorverbindung aufgebaut let, dadurch gekennzeichnet, daß der Akzeptor aus 2,4,8-Trinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on besteht.

2. Elektrophotographisches Wiedergabeelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Elektronendonor aus Poly-N-vinylcarbazol oder Polyvinylpyren besteht, die gegebenenfalls beide halogeniert sein können.

3. Bildträger, dadurch gekennzeichnet, daß das Bild auf einem Wiedergabeelement nach Anspruch 1 oder .2 ausgebildet ist.

4. Verfahren zur Herstellung einer Masse, welche zur Herstellung eines elektrophotographischen Wiedergabeelementee nach Anspruch 1 oder 2 geeignet ist, wobei ein Gemisch aus einer organischen Elektronendonorverbindung mit Photo- oder Halbleitereigenschaften und einer organischen Elektronenakzeptorverbindung, woraus der Donor-Akzeptor-Komplex gebildet wird, hergestellt wird, dadurch gekennzeichnet , daß als Akzeptor 2,4,8-Trinitro· 11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on angewandt wird.

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5. Nitriertes 11H-Pyrido-(2,1-b)-chinazolin-1t-on, da durch gekennzeichnet, daß es minde atena zwei Nitrogruppen trägt.

6. 2,4,8-Trinitro-11H-pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on.

Verfahren zur Herstellung von nitriertem 11H-Pyrido-(2,1-b)-chinazolinr11-on, dadurch gekennzeichnet, daßein 11H-Pyrido-(2,1-b)-chinazolin-11-on, daa mindestens eine Nitrogruppe trägt, nitriert wird, bis es zwei oder mehr Nitrogruppen aufgenommen hat.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekenn· zeichnet, daß die Nitrierung fortgesetzt wird, bis drei Nitrogruppen aufgenommen sind.

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