DE2064481B2

DE2064481B2 - Elektrophotographisches Aufzeichungsmaterial mit einer elektrisch leitenden Schicht und einer photoleitfähigen Schicht, die einen polymeren organischen Photoleiter enthält

Info

Publication number: DE2064481B2
Application number: DE19702064481
Authority: DE
Inventors: Harumi Katsuyama; Hisatake Ono; Chiakai Osada; Syu Watarai
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1969-12-30
Filing date: 1970-12-30
Publication date: 1975-02-13
Also published as: DE2064481C3; DE2064481A1; BE761043A; FR2074451A5

Description

enthält, worin X gleich den zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen, R₁ und R₂ gleich jeweils einem Wasserstoffatom oder einer Alkyl- oder Arylgruppe oder zusammen gleich einer gegebenenfalls substituierten Arylengruppe, R₃ gleich einem Wasserstoffatom, esner Alkoxy-. Cyan- oder Phcnylgruppe. /7 gleich 1,2, 3 oder 4 und m gleich 2 ode; einer größeren Zahl ist.

Photoleitei· enthält, die phctoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der Formel

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer elektrisch leitenden Schicht und einer photoleitfähigen Schicht, die einen polymeren organischen Photoleiter, gegebenenfalls einen Weichmacher und gegebenenfalls einen Sensibilisator, enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der Formel

CH₂ -}„_r

NHCOCH-C

X i-

Il \ c

N R₂

Ra

enthält, worin X gleich den zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen, R₁ und R₂ gleich jeweils einem Wasserstoffatom oder einer Alkyl- oder Arylgruppe oder zusammen gleich einer gegebenenfalls substituierten Arylengruppe. R₃ gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkoxy-, C'yan- oder Phenylgruppe, η gleich 1, 2, 3 oder 4 und m gleich 2 oder einer größeren Zahl ist.

Beispiele für Atome oder Atomgruppen, die zur Vervollständigung des heterocyclischen Ringes notwendig sind und durch X dargestellt werden, sind:

— O — — S

NR

Sc -

Es ist bekannt, (vgl. z. B. M. C ο c η e η, Ber. 80. 546 [1947]), daß heterocyclische Verbindungen mit Exomethylengruppen leicht mit Isocyanaten unter Bildung von Amidderivaten reagieren.

Es ist weiterhin bekannt, daß elektrophotographischc Aufzeichnungsmaterialien mit einer elektrisch leitenden Schicht und einer photoleitfähigen Schicht, die einen polymeren organischen Photoleiter enthalten, mit vergleichbaren organischen Photoleitern in der USA.-Patentschrift 3 279 918 und der deutschen Auslegeschrift 1 137 625 angegeben sind.

Nachteilig daran ist, daß unbedingt hierbei Sens; bilisatoren mitverwendet werden müssen.

Aufgabe der Erfindung isl die Schaffung eines elektrophotographischen Aufzciehnungsmaterials. das in der photoleitfähigen Schicht einen polymeren organischen Photoleiter enthält und das in einfacher Weise hergestellt wird und eine hohe Empfindlichkeit aufweist und bei Verwendung zufriedenstellende klare Bilder liefert.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß in einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einer elektrisch leitenden Schicht und einer phololeitfähigen Schicht, die einen polymeren organischen (worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet) und — CH = CH —.

Diese Verbindungen werden durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit heterocyclischen Verbindungen mit Exomethylengruppen in der Enaminform erhalten.

Heterocyclische Verbindungen mit Exomethylengruppen in der Enaminstrukturform werden durch die nachstehende allgemeine Formel dargestellt:

45

50

55 R₁ X

K .

R₂ N

C == CH,

(CH₂)

Hierin bedeuten R, und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom, cine Alkyl- oder Arylgruppe. und sie können gegebenenfalls in Kombination einen Arylenring bilden, der mit verschiedenen Substituenten, wie Halogenatom, Alkyl-. Nitro-, Alkoxyl- und Alkoxycarbonyl-

&5 gruppe substituiert sein kann, R₃ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine Aikoxyl-, Cyano- oder Phenylgruppe. /1 bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 4,und X bedeutet ein Atom oder eine Atomgruppe, das oder die zur Ver-

vollslündieung eines heterocyclischen Ringes erforderlich ist, z. B. O, S, Se, NR,

-C

oder -CH-= CH —. ι ο

Es war in der Technik bereits bekannt (vgl. /. B. M.Coenen, Ber. 80, 546 [1947]), daß heterocyclische Verbindungen mit der vorstehend beschriebenen Art von Exoitiethylengruppen leicht mit Isocyanaten unter Bildung von Amidderivaten reagieren.

Es ist für den Fachmann ohne weiteres ersichtlich, daß, wenn die Isocyanatgruppe in den hochmolekularen Ring eingeführt wird, sie mit der Exomethylengruppe reagiert und zu einer Verbindung mit dem vorstehend beschriebenen heterocyclischen Ring in der hochmolekularen Verbindung über eine Amidkombination fuhrt. Insbesondere kann die Einführung der Isocyanatgruppe in die hochmolekulare Kette durch Umsetzung von Phosgen mit einer hochmolekularen Verbindung, die eine Aminogruppc aufweist, mühelos erreicht werden (vgl. Org. Synth. 31. 62 [1952]).

Polymethylenpolyphenylisocyanate der nachstehend angegebenen allgemeinen Formel

30

NCX)

NCO

f- CH₂

worin η im Polymerisat mindestens den Wert 2 hat oder größer ist, sind im großtechnischen Maßstab erhältlich.

Die Umsetzung zwischen Isocyanatgruppcn und Exomethylengruppen schreitet mühelos fort, wenn das Reaktionssystem in einem aprotischen organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff, Dioxan, Äther oder Toluol erhitzt wird. Die Extraktion des Reaktionsprodukles kann erreicht werden, indem man das System in ein Nichtlösungsmiltei für die hochmolekulare Verbindung gießt, wobei das Produkt in Form einer Ausfällung erhallen wird. Die Reaktion verläuft bis zur Vollständigkeit, wenn die lsocyanatgruppen und die Exomethylengruppen zum Zeitpunkt der Umsetzung in äquimolaren Gewichtsmengen vorhanden sind. Wenn die Exomethylengruppen in geringeren Gewichtsmengen vorhanden sind, ist es jedoch möglich, dall ein Teil der lsocyanatgruppen in nichlumgesetztcm Zustand zurückbleibt. Da die restlichen lsocyanatgruppen keine signifikante Wirkung auf das elektrophotographische Verhalten besitzen, kann das derartige restliche lsocyanatgruppen enthaltende Reaklionsprodukt als elektrophotographisches Maleria! verwendet werden. Zufriedenstellende Ergebnisse können auch bei Vervollständigung der Umsetzung der !socyanatgruppen durch eine zusätzliche Reaktion mit einer anderen aktiven Wasserstoff aufweisenden Verbindung erzielt werden. Wenn die Isocyanatizruppcn aufweisende hochmolekulare Verbindung kein ausreichend hohes Molekulargewicht besitzt, ist es möglich, sie in ein sehr großes Molekül überzuführen, indem man eine gewünschte Menge an Isccyanatgruppen in nichtumgesetztem Zustand zurückbehält, und dann diese zur Umsetzung mit einer Verbindung mit 2 oder mehreren funktioneilen Gruppen, z. B. einem Diamin oder Diol, bringt, die zur Umsetzung mit lsocyanatgruppen fähig sind, überdies ist die Umsetzung, die mit einer hochmolekularen Verbindung mit einem Gehalt an funktionellen Gruppen, die zur Umsetzung mit lsocyanatgruppen fähig sind, hervorgebracht wird, insofern vorteilhaft als das schließlich erhaltene Reaktionsprodukt weitere verbesserte physikalische Eigenschaften erlangt.

Bei Verwendung der so erhaltenen hochmolekularen Verbindung als lichtelektrisch leilfähiges Material für die Elektrophotographie wird die Filmbildungsfähigkeit dieser hochmolekularen Substanz ausgenutzt. Dabei wird die hochmolekulare Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, und die sich ergebende Lösung wird als Beschichtung auf eine elektrisch leitfähige Unterlage unter Bildung einer Schicht auf diese aufgebracht. Wenn die Verbindung kein ausreichend hches Molekulargewicht besitzt und demgemäß keine Filmbildungsfähigkeit aufweist, kann sie in Verbindung mit einem filmbildenden Bindemittel zur Bildung einer Schicht verwendet werden. Bezüglich der Verwendung eines Weichmachers zwecks Erteilung einer zusätzlichen Festigkeit oder Zähigkeit an die lichtempfindliche Schicht besteht keine Beschränkung. Es kann auch ein Sensibilisierungsmittel zur Erhöhung der Empfindlichkeit zur Anwendung gelangen. Beispiele für Sensibilisierungsmittel sind Tetracyanoäthylen, Tetracyanochinodimethan, Chloranil, Bromanil, Naphthochinon, Anthrachinon, Methylenblau. Kristallviolett und Malachitgrün,

Beispiele für filmbildende Bindemittel, die im Falle einer ungenügenden Filmbildungsfähigkeit verwendet werden sollen, sind Styrol/Butadien-Mischpolymcnsat, Polystyrol, chlorierter Kautschuk, Polyvinylchlorid. Vinylchlorid,'Vinylacetal-Mischpolymcrisal. Polyvinylidenchlorid, Nitrocellulose, Polyvinylacetat, Polyvinylacetat Polyvinyläther, Siliconharz, Acrylharz. Methacrylhatz, Phenylharz, Alkydharz und Harnstoffaldehydharz od. dgl. Die zu verwendende Menge an Bindemittel wird von der Filmbildungsfähigkeit der vorstehend genannten Verbindung bestimmt.

Vorteilhafte Weichmacher, die zur Verbesserung der Filmbildungsfähigkeit verwendet werden, umfassen chloriertes Biphenyl,chloriertes Paraffin. Weichmacher der Phosphatart und der Pthalatart. Als elektrisch leitfähige Unterlagen ergeben metallische Platten, Papier und Kurststoffilmc, die zwecks Erlangung einer Elektroleitlähigkeit behandelt worden sind, zufriedenstellende Ergebnisse. Zweckmäßig werden diese Materialien so verbunden, um eine empfindliche Schicht mit einer Trockendicke von 2 bis 20 u zu erhallen. Wenn diese Schicht in dem Zustand, in welchem sie im wesentlichen von restlichem Lösungsmittel frei ist. gleichförmig mittels einer Koronaentladung geladen, mit Licht, das durch ein Bild hindurch projiziert wird, belichtet und dann entweder nach einem Kaskadenentwicklungsverfahren oder nach einem flüssigen Entwicklungsverfahren entsprechend der gebräuchlichen Arbeitsweise für Elektrophotographie behandelt wird, kann eine Bildentwicklung ausgeführt werden.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ergibt sieh ein Aufzeiehnungsmalerial. wobei die Schicht ein Sensibilisierungsmittel enthält. Durch diese Ausgestaltung wird erreicht, daß eine noch höhere Empfindlichkeit erlangt werden kann. $

Im Fall des Kaskadenenlwicklungsverfahrcns kann das Fixieren des Bildes entweder durch mildes Erhitzen der empfindlichen Schicht nach der Entwicklungsstufe oder dadurch erreicht werden, daß man die Schicht in dem Dampf eines organischen Lösungsmittels, das den Harzbestandteil des Toners auflösen kann, einbringt.

Die Erfinf'"ng wird nachstehend an Hand von Synthcsebeispielen und Ausführungsformen der Erfindung niiher erläutert.

Synthesebeispiel

Herstellung von

- CH₂ -V-

NHCOCH=C

CII,

CH₃

.30

Eine Lösung von 10g 1.3.3-Trimeihy!-2-nielhy!^-v!- indolin in 10 ml Aceton wird mit einer Lösung von 13 g Polymethylenpolyphenylisocyanat in 20 ml Aceton gemischt, wobei eine exotherme Reaktion auftrat. Das Reaktionssystem wurde während 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Am Ende dieser Zeitdauer wurde das Reaktionssyslem unter kräftigem Rühren in Methanol gegossen, mit dem i:nicbnis. daß dabei ein Polymerisat ausfiel. Bei der anschließenden Filtration und Trocknung wurden 20 g eines Polymerisats mit einer milchigen Pfirsichfarbe erhalten. Durch Infrarotabsorptionsspektrometrie wurde gefunden, daß dieses Polymerisat eine schwächere Absorption auf Grund der Lsocyanatgruppe bei 2260 cm ' aufwies, wodurch angezeigt wurde, dali ein Foilschreiten der Reaktion stattgefunden hai. Da der Isocyanatrest in einer slöchiomctrisch größeren Menge als die Exomethylengruppc verwendet wurde, wurde eine Abnahme der Absorption bei 2260 cm' auf Grund der nichtumgcsctzlen Isocyanalgruppcn gofunden.

Synthesebeispiel 2

Herstellung von

CH₂ -] -

NHCOCH C

OCH₁

CH,

Bei Behandlung von 10.2 g UJ-TrimelhvIO-moii ox>-2-melhylenindolin und 6.6g Polymethylenp:K phcnylisocyanat nach der gleichen Arbeitsweise, wie vorstehend in dem Synlhescbcispicl 1 besehrieben, wurden 11 g eines Polymerisats mit einer graugelben Farbe erhallen. An Hand der Infrarotabsorptionsspektrometrie wurde festgestellt, daß die isoeyanatcruppen in diesem Polymerisat vollständig umgesetzt worden waren.

Synthesebcispiel 3

Herstellung von

H₁C CH₃

NHCOCH-C

Bei Behandlung von 6.1 g l,3.3-Trimelhy!-5-carboäthoxy-2-methylenindolin und 3.3 g Polvmelhyienpolyphenylisocyanat in derselben Weise wie in dem vorstehenden Synthesebeispiel 1 wurden 3.5 g eines Polvmcrs mit einer milchiggrauen Farbe erhallen.

Synthesebcispiel 4

Herstellung von

CH.,

NIICOCH

(CH₂),

CN

Aus 6.S g l-Cyanopropyl-3,3-dimethyl-2-melhylenindolin und 4 g Polymcthylcnpolyphenylisocyanat wurden gem.iß der vorstehenden Arbeitsweise 5 g eines Polymerisats mit einer gelben Farbe erhallen.

Synthesebeispiel 5

Herstelluim von

n,c

NHCOCH-C

NO.

CH,

Aus 2.2 g 1.3.3-Tnmethyl-'S-nitro-2-mcthyienindolin und 2.5 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden

emäß der vorstehenden Arbeitsweise 3 g eines PoIylerisats mil einer gelben Farbe erhallen.

Synlhesebeispiel (i

llerstellunu von

cn,

H₃C

Cl

NHCOCH----

	spiel
Synlhesebci
lcrsteliung von	C

	N
NHCOCH-C	CH,

CH,

35

Aus 5.6 g l,3.3.5-Tetramethyl-2-methylcnindolin und 4 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden gemäß der vorstehenden Arbeitsweise 5.5 g eines Polymerisats mit einer milchiggelben Farbe erhalten.

Synthesebeispiel

45

Herstellung von

|i - CH₂ -3
/ H₃C CHj

C / NHCOCH = C

CH₂

Aus 2,5 g l-Benzyl-3,3-dimethyl-2-methylenindolin und 1,3 g Folymethylenpolyphenylisocyanat wurden gemäß der vorstehenden Arbeitsweise L8 g eines Polymerisats mit einer ockergelben Farbe erhalten. Synthesebeispiel "■)

Herstellung von

cn, ι

NHCOCIP-C

Sc

CH,

Aus4.2 g 1.3.3-'Trimethyl-5-ehlor-2-methylenindolin und 2.6 g Polymclhylcnpolyphcnylisocyanat wurden gemäß der vorstehenden Arbeitsweise 3.5 g eines Polymerisats mil einer graugelben Farbe erhallen. Aus 2,2 g l-Methyl-2-methylenbenzselenazolin und 2.6 g Polymethylenpolyphcnylisocyanat wurden gcmäß der vorstehenden Arbeitsweise 3.2 g eines Polymerisats mit ockergelber Farbe erhallen.

Synlhesebeispiel 10 Herstellung von

■]

NHCOCH-C

55

60 CH,

In 10 ml Wasser wurden 3.2 g 1.2-Dimcthylbenzoxazoliumparatoluolsulfonat gelöst. Zu dieser Lösung wurde eine wäßrige 1 n-Natriumhydroxydlösung zuticgeben. bis der pH-Wert 7 erreichte. Das Reaktionssystem wurde in zwei Phasen getrennt. Es wurde mit 50 ml Benzol extrahiert, und die Benzolfraktion wurde durch Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat entwässert. Die sich ergebende Lösung wurde unter verringertem Druck konzentriert und dann mit 10 ml trockenem Benzol vereinigt. Diese Mischung wurde nach Zugabe von 1,3 g Polymethylenpolyphenylisocyanat während 3 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Dann wurde die Lösung auf die Hälfte des ursprünglichen Volumens unter verringertem Druck konzentriert und anschließend in 21 Methanol gegossen, wobei 1.8 g eines Polymerisats mit einer gelbweißen Farbe erhalten wurden.

Synthesebeispiel 11 Herstellung von

CH₂ --l·-

NHCOCH=C

C₂H₅

Bei Behandlung von 3 g l-Äthyl-2-mcthylenbenz thiazoliumjodid in derselben Weise wie in dem vor stehenden Synthesebeispiel 10 und anschließender Re

509 507/30

aktion mit 1,3 g Polymcthylcnpolyphenylisocyanat wurden 2.1 g eines Polymerisats mil einer gelblichgrauen Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 12
Herstellung von

-1/ V CH₂ -]-

NHCOCH=C

N
j
CH,

Bei Behandlung von 4,4 g l,2-Dimethyl-4.5-diphenylthiazoliumparatoluolsulfonal in derselben Weise wie in vorstehendem Synthesebeispiel 10 und anschließender Reaktion mit 1,3 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden 2 g eines Polymerisats mit einer gelblichgrauen Farbe erhallen.

	13
.Synthesebeispiel
■lerstellung von	CH,
■■■-. /	N

	N
NHCOCH=C	CH,

Bei Behandlung von 5,7 g 1.2,3-Trimcthylenbenzimidazoliumjodid in gleicher Weise wie in Synthesebeispiel 10 beschrieben und anschließender Reaktion mit 2,5 g Polymethylenpolyphenylisecyanat wurden 4.3 g eines Polymerisats mit einer gelbwcißen Farbe erhalten.

Synthesebeispiel 14
Herstellune von

CH,

NHCOCH=C

CH=CH

Synthesebeispiel 15

In 30 ml Tetrahydrofuran wurden 5 g des im vor stehenden Beispiel 5 erhaltenen Polymerisats und Ü.3 t

Hexamethylendiamin gelost und wahrend 3 Slundei zum Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Lösung wurdi unter verringertem Druck konzentriert. Bei "Vereinigung der zurückbleibenden leimartigen Substanz mi Methanol wurde ein Polymerisat in Form eine;

ίο Pulvers erhalten. Die Ausbeute betrug 3,4 g. Aus dei Löslichkeit des Polymerisats sowie auf Grund de; Auftretens einer Absorption bei 1660 cm ' im'olgi der Harnstoffvereinigung und auf Grund des Ver-Schwindens der Absorption bei 2260 cm"¹ auf Grum von Isocyanat bei der lnfrarotabsorptionsspcktm metric ist es ersichtlich, daß die nichtumgeset/tci Isocyanatgruppen mit den Aminogruppen reagierte! und daß das Reaktionsprodukt eine Harnstoffe:-bindung unter Bildung einer hochmolekularen Vet bin dung eingegangen war.

Beispiel 1

In 5 ml Tetrahydrofuran wurde 1 g des in .Synthesebeispiel 1 erhaltenen Polymerisat gelöst. Diese Lo

sung wurde auf eine Aiuminiumpiaite ausgebieiiei und getrocknet, wobei eine Schicht mit einer Dicke vor etwa 5 μ erhalten wurde.

Diese Schicht wurde einer Koronaentladung be 5 kV unterworfen, wobei deren Oberfläche positiv

aufgeladen wurde. Fs wurde ein Film, der eir positives Bild enthielt, in Überlagerung auf diesi. Schicht aufgebracht, und die Schicht wurde mit Lichi von einer 100-W-Glühlampc während 3 Sekunder belichtet, die in einem Abstand von 30 cm angeordnel

war. Bei Behandlung der Schicht mit einem Ent· wicklcrmiUcl, das negativ geladene Tonerteilchen enthielt, wurde ein positives Bild erhalten. Wenn diese in einer Atmosphäre von Trichloräthylen eingebracht wurde, wurde das Bild unter Bildung eines kla-

ren positiven Bildes fixiert

Beispiel 2

Hs konnte ein klares positives Bild bei Behandlung des im Synthesebeispiel 2 erhaltenen Polymerisats gemäß der vorstehend im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise erhallen werden.

Beispiel 3

In 5 ml (Dimethylformaldehyd) Dimethylformamid wurde 1 g des im Synthesebeispiel 9 erhaltenen Polymerisats gelöst. Bei Ausbreiten der sich ergebenden Lösung auf eine Aluminiumplatte bis zu einer Trockenschichtdicke von 5 μ, Trocknen der Schicht. Laden derselben und Belichten mit Licht von einer 100-W-Glühlampe, die in einem Abstand von 30 cm angeordnet wurde, und nach Unterwerfen an die Stufen von Entwicklung und Fixierung wurde ein klares Bild erhalten.

Durch Behandlung von 2,8 g 1 -Methylchinaldiniumjodid in gleicher Weise wie im Synthesebeispiel 10 beschrieben, und anschließendes Umsetzen mit 1,3 g Polymethylenpolyphenylisocyanat wurden 2,3 g eines Polymerisats mit einer ockergelben Farbe erhalten.

B e i sp i el 4

Ein klares Bild wurde bei Behandlung des .... Synthesebeispiel 10 erhaltenen Polymerisats unter Anwendung der gleichen Arbeitsweise, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten.

Beispiel 5

Ein klares Bild wurde bei Behandlung des im Synthesebeispiel 11 erhaltenen PolvmerisatsWer An-

wcndung der gleichen Arbeitsweise, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten.

Beispiel 6

Ein klares Bild wurde bei Behandlung des im Synthesebeispiel Verhaltenen Polymerisats unter Anwendung der gleichen Arbeitsweise, wie irn Beispiel 1 beschrieben, erhalten.

Beispiel '/

In 3 ml Dimethylformamid wurden 0,5 g des im Synthesebeispiel 5 erhaltenen Polymerisats gelöst. Die sich ergebende Lösung wurde gleichförmig mit 10 ml einer 10%igen Benzollösung von Polystyrol gemischt, und die Mischung wurde auf eine Aluminiumplatte ausgebreitet, um eine Trockenschichtdicke von 5 μ zu erhalten. Nach Trocknung wurde die Schicht geladen. Es wurde ein positiver Bildfilm auf die Schicht aufgelegt, und die Schicht wurde während etwa 3 Sekunden mit Licht von einer Quecksilberhochdrucklampe, die in einem Abstand von 30 cm angeordnet worden war, belichtet und den Stufen der Entwicklung und Fixierung unterworfen. Es wurde dabei ein klares Bild erhalten. Verglichen mit der lichtelektrisch leilfuhigen Schicht, die allein mit dem in dem vorstehenden Synthesebeispiel 5 erhaltenen Polymerisat hergestellt wurde, wurde festgestellt, daß diese Schicht eine verbesserte Filmqualität besaß.

Vergleichbare organische Photoleiter sind aus der USA.-Patentschrift 3 279 918 und der deutschen Auslegeschrift 1 137 625 bekannt, bei denen jedoch Sensibilisatoren eingesetzt werden müssen.

Bei Vergleichsversuchen hinsichtlich der Empfindlichkeit wurden die folgenden Werte erhalten:

	Beispiel	Verbindung	Lichtquelle
brfindungsgemüß	Beispiel 1	S\ nthese-	100-Watl-
		beispiel 1	Glühlampc
	Beispiel 3	Synthese	ebenso
		beispiel 9
	Beispiel 7	Synthese	100-Watt-
		beispiel 5	Quecksilbcr
			hochdruck-
			lampe
DT-AS 1 137 625	Beispiel 2	Formel 9	KX)-WaIt-
			Glühbirne
	Beispiel 8	Formel 32	300-Watt-
			Glühbirne
US-PS 3 279 918	Beispiel 2	Verbindung 40	100-Watt-
		nach Tabelle I	Glühbirne
	Beispiel 10	Verbindung 27	100-Watt-
		nach Tabelle I	Glühbirne

Abstand	Helichtungs/eiuaum
30 cm	3 Sekunden
30 cm	1 Sekunde
30 cm	3 Sekunden
15 cm	¹ ₄ Sekunde
30 cm	2 Sekunden
IO cm	1,1 Sekunden
10 cm	3 Sekunden

Sofern gemäß der USA.-Patentschrift 3 279 918 die gleiche Lichtquelle wie im vorliegenden Fall in den Beispielen 1 und 3 angewandt wird, ist die gemäß der Erfindung erhältliche Empfindlichkeit weit höher als gemäß der USA.-Patentschrift 3 279 918, obwohl dort noch zusätzlich ein Sensibilisator verwendet werden muß.

Eine 100-Watt-Gluhlampe ist eine Lichtquelle für sichtbare Strahlung, während eine 100-Watt-Quecksilberhochdrucklampe eine Lichtquelle für Ultra- S= violettstrahlung ist.

Im Beispiel 7 gemäß der Erfindung wird eine lOO-Watt-Quecksilberhochdrucklampe angewandt und erfordert eine Belichtung von 3 Sekunden, was eine niedrigere Empfindlichkeit als in den erfindungsgemäßen Beispielen 1 und 3 darstellt. Falls gemäß der USA.-Patentschrift 3 279 918 kein Sensibilisator verwendet wird, ist die Empfindlichkeit der USA.-Patentschrift 3 279 918 weit niedriger als im vorliegenden Beispiel 7.

Auch gemäß der deutschen Auslegeschi iit 1 137 625 wird ein Sensibilisator verwendet. Falls dort kein Sensibilisator verwendet wird, ist die Empfindlichkeil noch weit niedriger als im Beispiel 7 gemäß der Erfindung.

Claims

Patentanspruch:

CH,

NHCOCH=C

Il

N R₂

(CH₂),,