DE2048135B2

DE2048135B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE2048135B2
Application number: DE2048135A
Authority: DE
Inventors: Louis Joseph Rochester N.Y. Rossi (V.St.A.)
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1969-10-01
Filing date: 1970-09-30
Publication date: 1974-04-11
Also published as: FR2064851A5; US3647431A; DE2048135C3; AU2054370A; DE2048135A1; BE756941A; GB1329581A; JPS504153B1; CA939386A

Description

enthält, worin R₁, R₂, R₆ und R₇ gleich einer gegebenenfalls substituienen Alkylgruppe, R₃ und R₄ gleich einer gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Gruppe oder gemeinsam gleich den zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rings erforderlichen Atomen oder gemeinsam mit R₅ und η = 0 gleich einer kovalenten Bindung, R₅ gleich einem Wasserstoffatom, einer gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aiylgruppe oder gemeinsam mit R₄ und η = 0 gleich einer kovalenten Bindung, H gleich 0 oder 1, wobei ii = 0, wenn R₄ und R₅ gemeinsam eine kovalente Bindung bedeuten, X gleich einem Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe und Y gleich einem Wasserstoffoder Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe ist.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, <3aß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch I angegebenen Formel enthält, worin R₃ und R₄ gleich einer Phenylgruppe und η gleich 0 ist.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, daduich gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R₃ gleich einer Phenylgruppe, R₄ und R₅ gemeinsam gleich einer kovalenten Bindung und η gleich 0 ist.

4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter 3,3-Diphenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diüthyl-m-toluidin), 3-Phenyl-2-propynyliden-4.4'-bis-(N,N-diäthyI-m-toluidin) oder 2-(2,2-Bis-(p-diäthylaminoo-tolyl)-äthyliden)-3-äthylbenzlhiazolin enihält.

5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Photoleittr ein Bis-(p-diaikylaminophenyl)-methan mit einem ungesättigten Substituenten am Methankohlenstoffatom und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält.

Es ist bekannt, z. B. aus der USA.-Patentschrift 2 297 691, im Rahmen elektrophotographischer Verfahren Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden, die aus einem Schichttrage: und einer hierauf aufgetragenen Photoleiter-Bindemittel-Schicht bestehen, deren elektrischer Widerstand sich entsprechend der auf diese Schicht auftreffenden elektromagnetischen Strahlung verändert. Di. Verarbeitung derartiger elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien erfolgt in der Regel dadurch, daß diese im Dunkeln, in der Regel nach einer gewissen Dunkelanpassung, zunächst gleichförmig aufgeladen werden, worauf sie bildgerecht belichtet werden. Die bildgerechte Belichtung hat zur Folge, daß das Potential der Oberflächenladung entsprechend der eingestrahlten Energie vermindert wird. Auf diese Weise entsteht ein latentes elektrostatisches Bild, welches minels eines Toners entwickelt werden kann. Die Tonerpartikeln können dabei in einer isolierenden Flüssigkeit zur Anwendung gebracht werden odT aber auf einem trockenen Trägerpulver, wobei es möglich ist, die Tonerpartikeln entweder auf den geladenen oder nicht geladenen Bezirken der photoleitfähigen Schicht niederzuschlagen. Die auf die Photoleiter-Bindemittelschicht ausgefällten I onerpartikeln können dann beispielsweise durch Einwirkung von Wärme, Druck oder Lösungsmitteldämpfen permanent fixiert werden oder aber auf ein Bildempfangsmaterial übertragen werden, in welchem sie in entsprechender Weise permanent fixiert werden können. Andererseits ist es jedoch auch möglich, das zunächst erzeugte latente elektrostatische Bild auf -in Bildempfangsmaterial zu übertragen und hier zu entwickeln. Zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können anorganische und organische Verbindungen als Photoleiter verwendet werden.

Als vorteilhaft hat es sich des weiteren oftmals erwiesen, transparente Photoleiter aufweisende elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien herzustellen, die gegebenenfalls durch den transparenten Schichtträger hindurch exponiert werden können und in sehr verschiedener Weise in Vorrichtungen der verschiedensten Konstruktion verwendet werden können. Ein weiterer Vorteil derartiger Aufzeichnungsmatcrialien besteht darin, daß sie gegebenenfalls mehrmals verwendbar sind, d. h., daß sie nach Entfernung des vorhandenen Toners von bereits erzeugten Bildern, beispielsweise durch übertragung oder Reinigung, von neuem einsatzbereit sind.

Aus den britischen Patentschriften 980 879 und 984 965 ist es beispielsweise bekannt, zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmatcrialien

substituierte Diarylmetüane und Triarylmethane als Photoleiter zu verwenden.

Aus der britischen Patentschrift 1051201 ist es des weiteren bekannt, zur Herstellung elektrophotographischer Aufzcichnungsmaterialien aus Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methanen bestehende Photoleiter der folgenden Formel zu verwenden:

IO

15

worin bedeutet R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, X' und X" jeweils ein Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxyrest, Y' und Y" jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxyrest und Z einen Phenyl-, «-NaphthyJ-, /.'-Naphthyl- oder 9-Anthrylrest.

Nachteilig an den bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit organischen Photoleitern ist, daß ihre Empfindlichkeit noch zu wünschen übrig läßt.

Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, das sich durch eine besonders hohe Photoempfindlichkeit auszeichnet, wenn es vorher elektrisch aufgeladen worden ist und welches ferner durch eine hohe elektrische Empfindlichkeit gekennzeichnet ist.

Es wurde gefunden, daß sich in ganz bestimmter Weise substituierte Bis-{p-dialkylaminophenyl)-methane, die sich auch von den in der deutschen Offenlegungsschrift 2046914 beschriebenen Bis-(p-dialkylaminophenyO-rnethanen unterscheiden, hervorragend als Photoleker zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien eignen.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem eK'ktrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer Photoleiter-Bindcmittel-Schicht, die als Photoleiter ein Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methan mit einem ungesättigten Substituenicn am Metltiankohlenstoffatom und gegebenenfalls einem Sensibilisator enthält aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der Formel

R,

R-

55

60

enthält, worin R₁, R₂, R₆ und R₇ gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, R, und R₄ gleich einer gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Gruppe oder gemeinsam gleich den air Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen oder gemeinsam mit R₃ und η = 0 gleich einer kovalenten Bindung, R₅ gleich einem Wasserstoffatom oder einer gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylgruppe oder gemeinsam mit R₄ und π = 0 gleich einer kovalenten Bindung, π = 0 oder 1, wobei π = 0, wenn R₄. und R₅ gemeinsam eine kovalente Bindung bedeuten, X gleich einem Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe und Y gleich einem Wasserstoffoder Halogenatom oder gleich einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppe ist.

Durch die Erfindung wird erreicht, daß Aufzeichnungsmaterialien verbesserter Empfindlichkeit und Stabilität erhalten werden. So zeichnen sich die erfindungsgemäß vei wendeten Photoleiter z. B. durch eine erhöhte Empfindlichkeit und/oder Stabilität gegenüber bekannten, aus substituierten Diarylmethanen und Triarylmethanen bestehenden Photoleitern aus, beispielsweise den aus den britischen Patentschriften 984 965 und 980 879 bekannten Photoleitern, beispielsweise der Leucobase des Malachitgrüns, dem Bis-(4-dimethylphenyl)-methan, dem Bis-(4-dimethy]-aminophenyl)-p-dimethylaminostyrylmethan und dem Bis-(4-dimethylaminophenyl)-phenylmethan sowie ferner gegenüber den DiarylmethanverHindungen, die beispielsweise, wie es aus der britischen Patentschrift i 141 666 bekannt ist. als Aktivatoren Für aus Zinkoxyd bestehende Photoleiter verwendet werden.

Resitzen R₁, R₂. R₀ und R₇ die Bedeutung von gegebenenfalls substituierten Alkylgruppen, so weisen diese vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf. Typische nicht substituierte Alkylgruppen sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Isobutylgruppen. Besitzen R₁, R₂. R₆ und R₇ die Bedeutung von substituierten Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, so können diese beispielsweise bestehen aus Alkoxyalkylgruppen, z. B. Äthoxypropyl-, Methoxybutyl- oder Propoxymethylgruppen oder Hydroxyalkylgruppen mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. 3-Hydroxypropyl- oder 2-Hydroxyäthylgruppen oder Cyanoalkylgruppen, z. B. 3-C'yanopropyl-. 2-Cyanoäthyl- oder C'yanomethylgruppen oder Haloalkylgruppen, mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, ζ. Β 2-Chloräthyl- oder 3-Bromopropylgruppen oder Aralkylgruppen, ζ B. Benzyl- oder Phenäthylgruppen.

Besitzen R, und R₄ die Bedeutung von gegebenenfalls substituierten Arylgruppen, so können diese die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen. Vorzugsweise bestehen diese Arylgruppen aus Arylgruppen der Phenyl- oder Naphthylreihe. d. h. gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylgruppen. Dies bedeutet, daß R, und R₄ beispielsweise darstellen können: Alkoxyarylgruppen, z. B. Äthoxyphenyl-, Methoxyphenyl- oder Propoxynaphthylgruppen oder Aminoarylgruppen, z. B. Aminophenyl- oder Aminonaphthylgruppen oder Hydroxyarylgruppen, z. B. Hydroxyphenyl- oder Hydroxynaphthylgruppen oder Alkylaminoarylgruppen, z. B. Melhylaminophenyl- oder Mcthylaminonaphthylgruppen oder Dialkylaminoarylgruppen, z. B. Diäthylaminophenyl-. Dipropylaminophenyl- oder 4-Diäthylamino-2-tolylgruppen oder Arylaminoarylgruppen. z. B. Phenjlaminophenyl-, Diphenylaminophenyl- oder N-Phenyl-N-athylaminophenylgruppcn oder C'yanoarylgruppen, z. B. Cyanophcnyl- oder

Cyanonaphthylgruppen oder Haloarylgruppen. z. B. Chlorophenyl-, Bromophenyl- oder Chloronaphthylgruppen oder durch eine Acylgruppe substituierte Arylgruppen, wobei die Acylgruppe durch die Formel

5 O

-C-R

wiedergegeben werden kann, worin R die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer Hydroxygruppe oder Arylgruppe, z. B. der Phenyl- oder Naphthylreihe oder einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe, z. B. einer Diaiky'aminogruppe mit zwei kurzkettigen Alkylgruppen, einer kurzkettigen Alkoxygruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. einer Butoxy- oder Methoxygruppe oder einer Aryloxygruppe, z. B. einer Phenoxy- oder Naphthoxygruppe oder einer kurzkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 Koh-Diphenylaminophenyl- oder N-Phenyl-N-Üihylaminophcnylgruppe oder eine Nitroarylgruppe, z. B. eine Nitrophenyl- oder Nitronaphthyigruppe oder eine Cyanoarylgruppe, z. B. eine Cyanopbenyl- oder Cyinonaphthylgruppe oder eine Haioarylgruppe. z. B. eine Chlorophenyl-, Bromophenyl- oder Chloronaphthylaruppc oder eine durch eine Acylgruppe substituierte" Arylgruppe, wobei die Acylgruppe durch die Formel

Il

—C—R

wiedergesehen werden kann, worin R sein kann ein Wasserstoffatorn oder eine Hydroxygruppe oder eine Arylgruppe. z. B. eine Phenyl- oder Naphthylgnippe oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe. z. R. eine durch zwei kurzkettige Alkylgruppen substituierte Aminogruppe oder eine kurzkettige Alkoxy-

lenstoffatomen, z. B. einer Methyl-, Äthyl-. Propyl- 20 gruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Butylgruppe besitzt. Des weiteren können R₃ z. B. eine Butoxy- oder Methoxygruppe oder eine und R₄ Alkarylgruppen sein. z. B. ToIyI-. Äthyl- Arvloxygruppe, z. B. eine Phenoxy- oder Naphthoxyphenyl- oder Propylnaphthylgruppen. gruppe oder eine kurzkettige Alkylgruppe mit vor-

Besitzen R₃ und R₄ die Bedeutung von gegebenen- zugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. eine falls substituierten heterocyclischen Gruppen", so wei- 25 Methyl-. Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe oder wobei sen diese vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder auf. ferner R₅ beispielsweise sein kann eine Alkary !gruppe.

wobei mindestens ein Ringglied aus einem Schwefel-, Selen-, Sauerstoff- oder Stickstoffatom besteht. Typische heterocyclische Gruppen sind beispielsweise Thienylgruppen, z. B. Benzothienyl-, Pyrrolyk 7. B. Nitropyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, z.B. P>rrolvl-. Pyrrolinyl-, Benzopyrrolyl-. z. B. Indolvl-. C'arbazolyl-, Furyl-, z. B. Furfuryl- und Benzofurylgruppen sowie ferner Pyridylgruppen, z. B. Alkylpyridvl-ζ B. eine ToIyI-. Äthylphenyl- oder Propylnaphthylgruppe.

Besitzt X die Bedeutung einer gegebenenfalls substituierten Alkylgruppe, so weist diese vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. X kann somit beispielsweise eine Methyl-. Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylgruppe sein. Eine typische substituierte Alkylgruppe, für die X stehen kann, ist beispielsweise

gruppen sowie ferner Piperidyl-, Chinolyl-. Pyranyk ₃₅ eine Alkoxyalkylgruppe, z. B. eine Äthoxypropyl-,

Benzopyranyl-, Pyrazolyl-, Oxazuiyi- oder Thiazolylgruppen.

Bilden R₁ und R₄ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie sitzen, eine gegebenenfalls substitu-MethoxyDuiyl- oder Propoxymethylgruppe, des weiteren eine Hydroxyalkylgruppe, z. B. eine Hydroxypropyl-, Hydroxyäthyl- oder Hydroxymethylgruppe oder eine Alkylthiogruppe, z. B. eine Methylthio-

ierte heterocyclische Gruppe, so weist diese Vorzugs- ₄₀ oder Äthylthiogruppe. Besitzt X die Bedeutung einer

weise 5 bis 6 Ringglieder auf. wobei mindestens eines dieser Ringglieder aus einem Schwefel-. Selen-, Sauerstoff- oder Stickstoffatom besteht. R₃ und R₄ können somit beispielsweise eine Indolinyliden-, eine 3-Alkyl-Alkoxygruppe, so weist diese vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und besteht beispielsweise aus einer Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe. Besitzt X die Bedeutung eines Halogtnatoms,

2-benzothiazolinyliden-. eine 3-Alkyl-2-benzoxazol- ₄₅ so besteht dieses beispielsweise aus einem Chlor- oder

Fluoratom.

Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der angegebenen Formel,

inyliden-, eine 3-Alkyl-2-benzoselenazolinylidcn- oder eine 3-Alkyl-2-benzimidazolinylidengruppe bilden

Besitzt R, die Bedeutung einer gegebenenfalls substituierten Alkylgruppe. so weist diese vorzugsweise

I bis 4 Kohlenstoffatome auf und besteht beispiels- 50 worin R₃ und R₄ gleich einer Phenylgruppe und η

weise aus einer Methyl-. Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder gleich O ist.

Isobutylgruppe. Gemäß einer weiteren besonders vorteilhaften Aus-

Besitzt R₅ die Bedeutung einer gegebenenfalls gestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige substituierten Arylgruppe, so besteht diese Vorzugs- Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in Anweise aus einer Arylgruppe der Phenyl- oder Naph- 55 spruch I angegebenen Formel, worin R₃ gleich einer thylreihe, d. h. vorzugsweise einer gegebenenfalls sub- Phenylgruppe, R₄ und R₅ gemeinsam gleich einer stituierten Phenyl- oder Naphthylgruppe. Dies be- kovalenten Bindung und η = O ist.
deutet, daß R₅ beispielsweise sein kann eine Alkoxy- Gemäß einer weiteren besonders vorteilhaften Ausarylgruppe, z. B. eine Methoxyphenylgruppe oder eine gestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Aminoarylgruppe, λ B. eine Aminophenyl- oder 60 Schicht als Photoleiter eine Verbindung der in An-

Aminonaphthylgruppe oder eine Hydroxyarylgruppe. z. B. eine Hydroxyphenyl- oder Hydroxynaphthylgruppe oder eine Alkylaminoarylgruppe. z. B. eine Methylaminophenyl- oder Methylaminonaphthylspiuch 1 angegebenen Formel, worin R₃ gleich einer Phenylgruppe, R₄ und R₅ gemeinsam gleich einer kovalenten Bindung und η = O ist.

Durch diese Ausgestaltungen werden Aufzeich-

gruppe oder eine Dialkylgruppe oder eine Dialkyl- 65 nungsmaterialien mit besonders hoher Photoempfind-

aminoarylgruppe, z. B. eine p- Diäthylaniinophenyl- lichkeit erhalten.

oder Dipropylaminophenylgruppc oder eine Aryl- Als ganz besonders vorteilhafte Aufzeichnungs-

aminoarylgruppe, z. B. eine Phenylaminophenyl-. materialien nach der Erfindumi haben sich solche er-

wiesen, deren photoleitfähige Schichten als Photoleiter 3,3 - Diphenylallyliden - 4,4' - bis - (N,N - diäthylm - toluidin)(I), 3 - Phenyl - 2 - propynyliden - 4.4' - bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin)(lI) oder 2-(2,2-Bis-(p-diäthylamino - ο - tolyl) - äthyliden) - 3 - äthylbenzlhitizo-Hn(IU) enthalten.

Weitere vorteilhafte, zur Herstellung eines elektropholographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung geeignete Photoleiter sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt:

Tabelle 1

IV. 3-Phenyl-3-(2-thienyl)-allyliden-

4,4'-bis-(N,N-diätbyl-m-loluidin),
V. 5,5-Diphenyl-2.4-pentadienylidcil·-
4,4'-bis-(N,N-diiithy]-m-toluidin),

VI. 3-(4-Diäthylamino-2-methy1phcnyD-3-phenylallyliden-4,4'-bis-(N,N-diathyl-

m-toluidin),
VII. 3,3-Bis-(4-diälhylaminophcnyl)-allyliden-

4,4'-bis-(N,N-dimcthyl-m-loluidin).
VIII. 3,3-Diphenylallyliden-

4,4'-bis-(N,N-diälhyl-iii anisidin).
IX. 3,3-Diphenylally'iden-

4,4'-bis-(N,N-diäthy!-2,5-xylulin).
X. 3,3-Diphenylallyliden-

4,4'-bis-(N,N-diäthyl-2-chlomani!in).
XI. 3,3-Bis-(4-methoxyphcnyn-allylidcn-

4,4'-bis-(N,N-diätnyl-m-toliiidin).
XII. 3,3-Diphenylallyliden-

4,4'-bis-(N-iithyl-m-toluidin).
XHI. 3,3-Diphenylallyliden-

4,4'-bis-(N.N-diben/yl-m-to!_linJin).
XIV. 3-p-N,N-diäthylamiiivphLT.y!-

2-propynylidcn-4.4 -bis-( N-athyI-N -2-hydroxyäthyl-m-to! uidin I
XV. S-Phenyl^-propynyhdeii-

4,4'-bis-(N-2-cyanoiithyi-N-athyl-

m-toluidin),

XVl. 3-Phenyl-3-(2-thicnyl)-al¹.yKd>.:i
4.4'-bis-(N.N-diüihyl-m-n>!uidini.

Die Herstellung der elektrophotographiscln-n Aufzeichnungsmaterialien nach der Lirindune erlolgl in üblicher bekannter Weise. Dies bedeutet, da» zunächst ausgehend von einer der beschriebenen Photolciterverhindungen und einem Bindemittel sowie gegebenenfalls einem Sensibilisator Tür den Photolcitcr eine Lösung oder Dispersion hergestellt wird, welche dann auf einen Schichtträger aufgetragen wird. Gegebenenfalls können zusätzlich weitere übliche bekannte Photoleiter zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung verwendet werden z. B. solche, wie sie aus der belgischen Patentschrift Ub 11. bekannt sind. Schließlich können des weiteren gegebenen falls der Besenichtungsmasse Additive einverleibt werden, welche die spektrale Empfindlichkeit oder Elektrophotoempfindlichkeit der photolcitfkhigen Schicht in gewünschter Weise verändern.

Zur Sensibilisierung der erfindungsgemaß verwendeten Photoleiter eignen sich die verschiedensten bekannten Sensibilisatoren, beispielsweise die bekannten Pyrvlium-, Thiapvrylium- und Selenapyrylmmlarbstoltsalze, die beispielsweise in der USA.-Patentschnfi 3 250 615 beschrieben werden. Weitere geeignete !sensibilisatoren bestehen aus Fluorenen. z. B. 7,12-Uk>ao-13 - dibenzo(a,h)fluoren, 5.10 - Dioxo - 4a. 11 - diazabemzo(b)fluoren 3.13-dioxo-7-oxadibenzo(b,g)fluoren

u. dgl. Genannt seien ferner die sogenannten Aggregate bildenden Sensibilisatoren des aus der belgischen Patentschrift 705 117 bekannten Typs, die aromatischen Nilroverbindungen, des aus der USA.-Patentschrift 2 610 1.20 bekannten Typs, die aus der USA.-Patentschrift 2 670 284 bekannten Anthrone, die aus der USA.-Palentschrift 2 670 286 bekannten Chinone, die aus der USA.-Patentschrift 2 670 287 bekannten Phenone, die aus der USA..-Patentschrift 2 732 301

ίο bekannten Thiazole, ferner Mineralsäuren, Carbonsäuren, z. B. Maleinsäure, Dichloressigsäure und Salicylsäure, ferner Sulfonsäuren und Phosphorsäuren sowie die verschiedensten Farbstoffe, z. B. Cyaninfarbstoffe einschließlich der bekannten Carbocyanin-

>s farbstoffe, ferner Merocyanin-, Diarylmethane Thiazin-, Azin-, Oxazin-, Xanthen-, Phthalein-, Acridin-. Azo- und Anthrachinonfarbstoffe. Als besonders vorteilhafte Sensibilisatoren für die beschriebenen erfindungsgemaß verwendeten Photoleiter haben sich Pyrylium-, Selenapyrylium- und Thiapyryliumsalze sowie ferner Cyaninfarbstoffe und Carbocyaninfarbstoffe erwiesen. Bei Verwendung eines Sensibilisator hat es sich als vorteilhaft erwiesen, diese in die Beschichtungsmasse einzuarbeiten, so daß der Sensibilisator gründlich in dieser verteilt wird. Es ist jedoch auch möglich, den Sensibilisator nach anderen üblichen Methoden zur Anwendung zu bringen. An sich ist die Verwendung eines Sensibilisators nicht unbedingt erforderlich. Da jedoch bereits relativ geringe

ίο Mengen an Sensibilisatoi zu einer heträchtüchen Erhöhung der Empfindlichkeit der photoleitfahigen Schicht führen, hat es sich als zweckmäßig erwiesen. Sensibilisatoren zur Herstellung des Aufzeichnungsmaieriah /u verwenden. Die im Einzelfalle günstigste Sensibi!isatorkon7Hitration kann sehr verschieden sein. Die im Einzelfalle optimale Konzentration kann von dem speziell verwendeten Photoleiter sowie dem Sensibilisator abhängen. In der Regel hat es sich als /weckmäßig erwiesen, den Sensibilisator in Konzentrationen von etwa 0,0001 bis etwa 30 Gewichtsprozent, bezogen auf da^ Gewicht der photoleitfahigen Schicht, zu verwenden. Vorzugsweise wird der Sensibilisator in Konzentrationen von etwa 0,005 bis etwa 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der photoleitfahigen Schicht, verwendet.

Zur Herstellung der photoleitfahigen Schichten können die üblichen bekannten Bindemittel verwendet werden, die zur Herstellung von photoleitfahigen Schichten bekannt sind. Bei diesen polymeren Bindemitteln handelt es sich um filmbildende, hydrophobe, polymere Stoffe mit guten elektrisch isolierenden Eigenschaften und entsprechenden dielektrischen Festigkeiten. So können zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach dei Erfindung als Bindemittel für die photoleitfähige Schicht beispielsweise verwendet werden:

Styrol-Butadien-Mischpolymerisate, Siliconharze Styrol-Alkydharze, Silicon-Alkydharze, Soja-Alkyd· harze, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinyl· idenchlorid-Acrylnitrilmischpolymerisate, Polyvinyl acetat. Vinylacetat- Vinylehloridmischpolymerisate Polyvinylacetat, z. B. Polyvinylbutyral, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester, z. B. Polymethylmethacrylat, Poly-(n-butylmethacrylat), Polyisobutyl methacrylat u. dgl., Polystyrol, nitriertes Polystyrol Polymethylstyrol, Isobutylenpolymere, Polyester, ζ. Β Poly - [äthylen - co - alkylen - bis - (alkylenoxyaryl)- phe nylendicarboxylat], Phenol-Formaldehydharze, Ke

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tonharze, Polyamide, Polycarbonate, Polythiocarbonate, Poly - [äthylen - co - isopropyliden - 2,2 - bis-(äthylenoxyphenyl) - terephthalat], Mischpolymerisate aus Vinylhaloarylaten und Vinylacetat, z. B. Mischpolymerisate aus Vinyl-m-bromobenzoat und Vinylacetat.

Bindemittel zur Herstellung eines elektropholographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung sind im Handel erhältlich. Ihre Herstellung ist des weiteren aus den verschiedensten Patentschriften bekannt. So wird die Herstellung von Styrol-Alkydharzen beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 361019 und 2 258 423 beschrieben. Gegebenenfalls können als Bindemittel zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten auch solche Stoffe, wie Paraffine und Mineralwachse verwendet werden.

Zur Bereitung der Beschichtungsmassen können die üblichen bekannten organischen Lösungsmittel verwendet werden, beispielsweise Benzol, Toluol, Aceton, 2-Butanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid und Äthylenchlorid sowie ferner Äther. z. B. Tetrahydrofuran oder Mischung derartiger Lösungsmittel.

Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, wenn die Konzentration des Photoleiters in der photoleitfühigen Schicht mindestens 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Schicht beträgt. Die obere Konzentrationsgrenze kann sehr verschieden sein. Sie kann bei etwa 99 Gewichtsprozent liegen. Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, den Photoleiter in Konzentrationen von etwa 10 bis etwa 60 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, zu verwenden.

Die Schichtstarke der photoleitfähigen Schicht entspricht der Schichtstärke üblicher bekannter elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, wenn die Schichtstärke, naß gemessen, etwa 0,0025 bis etwa 0,0254 cm. insbesondere 0,005 bis etwa 0,015 cm. beträgt. Die Schichtstärke kann jedoch auch unter oder über den angegebenen Werten liegen.

Zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können des weiteren die üblichen bekannten elektrisch leitenden Schichtträger verwendet werden, deren Verwendung zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien bekannt ist. Genannt seien beispielsweise die verschiedensten leitfähigen Papiere, Aluminium-Papierlaminate, Metallfolien, beispielsweise Aluminium- und Zinkfolien, Metallplatten, beispielsweise aus Aluminium, Kupfer, Zink und Messing sowie galvanisierte Platten sowie ferner Schichtträger, die bestehen aus einem üblichen, zur Herstellung photographischer Aufzeichnungsmalerialien verwendeten Schichtträger aus beispielsweise Celluloseacetat, Polyäthylenterephthalat oder Polystyrol, auf den im Vakuum eine Metallschicht, beispielsweise eine Schicht aus Silber, Nickel oder Aluminium aufgedampft worden ist.

Besonders vorteilhafte leitfähige Schichtträger können dadurch hergestellt werden, daß auf einen transparenten Filmschichtträger, beispielsweise aus Polyäthylenterephthalat, eine Schicht aus einem Bindemittel aufgetragen wird, in welcher ein Halbleiter dispergiert ist. Weitere vorteilhafte leitfähige Schichten können beispielsweise hergestellt werden aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterlactons. eines Maleinsäureanhydrid-Vinylacetatmischpolymerisats, aus Kupferjodid u. dgl. Derartige leitfähige Schichten und Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise aus den USA.-Patentschriften 3 007 901, 3 245 833 und 3 267 807 bekannt.

Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien der Erfindung können im Rahmen der üblichen bekannten elektrophotographischen Verfahren verwendet werden. Eines dieser Verfahren ist das sogenannte xerographische Kopierverfahren. Bei diesem

ίο Verfahren wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial zunächst im dunkeln aufbewahrt und gleichförmig elektrostatisch aufgeladen, beispielsweise mittels einer Corona-Entladung. Die aufgebrachten Ladungen werden auf Grund der isolierenden Eigenschaften der photoleitfähigen Schicht im dunkeln zurückgehalten, d. h. auf Grund der geringen Leitfähigkeit der Schicht im dunkeln. Das derart vorbereitete Aufzeichnungsmaterial kann dann bildgerecht beuchtet werden, beispielsweise im Rahmen von Kontaktkopierverfahren oder durch Aufproji/ieren eines Bildes mit Hilfe einer Linse oder eines Linsensystems oder im Rahmen von Reflex- oder Bireflexkopierverfahren, wobei ein latentes elektrostatisches Bild in der photoleitfähigen Schicht dadurch erzeugt wird, daß die elektrostatischen Ladungen selektiv von der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht abgeleitet werden. Die zunächst auf die photoleitfähigc Schicht aufgebrachten Ladungen werden bei der Belichtung entsprechend der Intensität der eingestrahlten Strahlung abgeleitet. Nach der bildgerechten Belichtung weist die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials somit ein Ladungsmuster oder ein latentes elektrostatisches Bild auf, welches entwickelt oder auf eine Bildempfangsschicht über-

3.S tragen werden und hier entwickelt werden kann. Bei der Entwicklung können entweder die geladenen oder nicht geladenen Bezirke der photoleitfähigen Schicht entwickelt, d. h. sichtbar gemacht werden, was mit Hilfe eines sogenannten Toners, d. h. Partikeln optischer Dichte erfolgt. Diese sogenannten Toner-Partikeln können in Form eines Staubes oder Pulvers zur Anwendung gebracht werden und bestehen im allgemeinen aus einem Pigment in einem harzförmigen Träger oder Bindemittel. In besonders vorteilhafter Weise können derartige Toner mit Hilfe einer Magnetbürste zur Entwicklung der erzeugten latenten elektrosiatischen Bilder verwendet werden. Derartige, eine Magnetbürste verwendende Entwicklungsverfahren sind beispielsweise aus den USA.-Patentschriften 2 786439, 2 786440. 2 786441. 2 811465, 2 874063. 2 984 163, 3 040 704 und 3 117 884 sowie der USA.-Reissue-Patentschrift 25 779 bekannt.

Die zunächst erzeugten latenten elektrostatischen Bilder lassen sich jedoch auch in üblicher Weise auf flüssigem Wege entwickeln. Bei derartigen Entwicklungsverfahren werden flüssige Entwickler verwendet, bei denen die Tonerpartikeln in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit zur Anwendung gebracht werden. Entwicklungsverfahren dieses Typs sind beispielsweise aus der USA.-Patentschrift 2 297 691 und der australischen Patentschrift 212 315 bekannt.

Bei den bekannten Trockenentwicklungsverfahren hat es sich als vorteilhaft erwiesen, zur Erzielung permanenter Kopien solche Toner zu verwenden, deren Partikeln ein Harz von niedrigem Schmelzpunkt aufweisen. Durch Erwärmen oder Erhitzen des zunächst erhaltenen Pulverbildes wird das Harz zum Schmelzen gebracht und auf die Unterlage aufge-

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schmolzen. Auf diese Weise wird eine permanente Haftung der Tomerpartikeln auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht erzielt. Andererseits ist es jedoch auch möglich, zunächst das Ladungsbild oder das zunächst erhaltene Pulverbild auf eine Bildempfangsschicht, z. B. aus Papier, zu übertragen, worauf das erhaltene Ubertragungsbild zur Endkopie oder endgültigen Kopie weiter verarbeitet wird. Derartige Entwicklungsverfahren sind beispielsweise aus den USA.-Paten1:schriften 2 297 6<M sowie 2 551582 sowie der Zeitschrift »RCA Review«, Bd. 15 (1954). $. 469 bis 484, bekannt

Gegebenenfalls kann das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mehr als eine photoieitfahige Schicht aufweisen, wobei diese Schichten gegebenenfalls durch andere Schichten getrennt sein können. Die Schichtträger können opak oder transparent lein.

Weist das Aufzeichnungsmaterial mehrere photoleitfahige Schichten auf, so können diese einander benachbart oder durch eine Schicht aus einem isolierenden StolT voneinander getrennt sein. Auch kann eine isolierend wirkende Schicht zwischen der oder den photoleitfähigen Schichten und dem leitenden Schichtträger angeordnet sein. Auch kann auf die photoleitfahige Schicht eine Deckschicht aufgetragen werden. Schließlich ist es auch möglich, auf einen transparenten, isolierenden Schichtträger eine photoleitfähige Schicht und entweder auf die photoleitfahige Schicht oder die Rückseite des Schichtträgers eine transparente leitfahige Schicht aufzutragen.

Die erfindungsgemäß verwendeten Photoleiter können nach üblichen Methoden hergestellt werden. Ein geeignetet Verfahren arbeitet wie folgt:

In einer lösungsmittel wird 1 Mol eines gegebes substituierten Alkylidenaldehyds, z. B. der

C=C

I
R₄ R₅

worin R₃, R₄, R₅ und n die angegebene Bedeutung haben, mit 2 Mol eines gegebenenfalls substituierten Arylamins. 1 Mol Harnstoff und 1 Mol Chlorwasserstoffsäure vermischt. Das ganze wird dann unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt. Beim Abkühlen der erhaltenen Lösung fällt das Reaktionsprodukt aus, das abfiltriert und an der Luft getrocknet wird. Gegebenenfalls kann es in üblicher Weise durch Umkristallisieren gereinigt werden.

Im folgenden soll beispielsweise die Herstellung zweier erfirfdungsgemäß verwendbarer Photoleiter näher beschrieben werden.

A. Herstellung von 3,3-Diphenylallylidei!-
4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin) der Formel

C₂H₅

Eine Lösung aus 25,0 g 3,3-Diphenylacrolein, 39,2 g Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin, 10 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure sowie 7,2 g Harnstoff in 250 ml Äthanol wurde unter Rühren 72 Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Erhitzen wurde die Reaktionsmischung abkühlen gelassen, wobei sich ein weißer kristalliner fester Niederschlag ausschied, der abfiltriert und an der Luft getrocknet wurde. Der Niederschlag wurde dann zweimal aus Acetonitril umkristallisiert. Die Ausbeute an Reaktionspi odukt betrug 27,3 g. Das Reaktionsprodukt besaß einen Schmelzpunkt von 145 bis 147° C.

Analyse Für C

¹S Berechnet
gefunden .

C 86,0, H 8,60, N 5,40; C 86.3, H 8,3, N 5,6.

B. Herstellung von 3-Phenyl-2-propynyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toluidin) der Formel

N

C₂H₅

// V

C₂H₅

Nach dem unter A beschriebenen Verfahren wurden 24,7 g Phenylpropargylaldehyd, 62,0 g N.N-Diäthylm-toluidin, 11,4 g Harnstoff und 15,8 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure in 200 ml Methanol miteinander umgesetzt. Es wurden 26,0 g Reaktionsprodukt in Form einer hellgelben kristallinen Masse mil einem Schmelzpunkt von 120 bis 122° C erhalten.

Analyse für C₃₁H₃₈N₂ (438.7):

Berechnet ... C 84,9. H 8,75, N 6,40; gefunden .... C 85,4, H 9,2, N 6,4.

C. Herstellung von 3-Phenyl-3-(2-thienyI)-allyliden-4,4'-bis-(N,N-diäthyl-m-toIuidin)

der Formel

C₂H₅

>—CH

CH

Nach dem unter A beschriebenen Verfahren wurdei 21,4g 3-Phenyl-3-(2-thienyl)-aerolein, 32,6 g N,N-Di äthyl-m-toluidin, 8,4 ml (0,10Äquiv.) konzentriert Chlorwasserstoffsäure und 6,0 g Harnstoff in 200 rr

IO

Methanol miteinander umgesetzt. Es wurden 37,8 g eines braunen Öls erhalten, das beim Stehenlassen über Nacht in einem Kühlschrank in eine feste, hellbraune kristalline Masse mit einem Schmelzpunkt von 118 bis 131°C überging. Nach viermaliger Umkristallisation aus Acrylnitril wurden 18,2 g Reaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 144 bis 146 C erhalten.

Analyse für C₃₅H₄₂N₂S:

Berechnet ... C 80,4, H 8,10, N 5,35, S 6,13;
gefunden .... C 80,1, H 8,3, N 5,1, S 6,1.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.

Beispiel 1

Zunächst wurde eine Beschichtungsmasse aus folgenden Bestandteilen hergestellt: 0,25 g Photoleiter, 1,00 g eines handelsüblichen Terephthalsäure-4,4'-isopropyliden - bis - phenoxyäthyl - Äthylen - Mischpolyesters, 0,01 g Rhodamin B als Sensibilisator und 9.60 g Dichlormethan.

Die Beschichtungsmasse wurde in einer Schicht- _2J itärke, naß gemessen, von 0,010 cm auf einen PoIyäthylenterephthalatfilmschichtträger aufgetragen, der runächst mit einer leitenden Schicht aus dem Natriumfalz eines Carboxyesterharzlactons beschichtet worden war.

In einem dunklen Raum wurde die Oberfläche der photoleitfähigen Schicht mittels einer Corona-Entladung auf ein Potential von etwa + 600 Volt aufgeladen. Die aufgeladene Schicht wurde dann mit einer Vorlage mit für Licht durchlässigen und opaken Belirken bedeckt, worauf die Schicht 12 Sekunden lang mit einer Glühlampe einer Beleuchtungsstärke von etwa 75 Meter-Candle belichtet wurde.

Das erhaltene latente elektrostatische Bild wurde dann durch Kaskadenentwicklung mit negativ geladenen, schwarzen, thermoplastischen Tonerpartikeln auf Glasträgerkügelchen entwickelt.

Es wurden mehrere Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der in der folgenden Tabelle II aufgeführten Photoleiter hergestellt. Dabei wurden die in der folgenden Tabelle II aufgeführten Ergebnisse erhalten.

der Tabelle III ergeben sich des weiteren die erhal tenen Ergebnisse.

Tabelle III	Photoleiter	Bildqualität
Vl	gut
X	gut
XIl	gut
XIV	gut
XV	gut
XVI	gut

Beispiel 3

Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrer wurden weitere Aufzeichnungsmaterialien hergestell und getestet. Als Sensibilisator wurde diesma 2,6 - Bis - (4 - äthylphenyl) - 4 - (4 - η - amyloxyphenyl) thiapyryliumperchlorat verwendet. In der folgendet Tabelle sind die verwendeten Photoleiter und di< erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt.

Tabelle IV Photolcitcr

IV
VII

Bildqualität

gut
gut

Beispiel 4 Tabelle II Photoleiter

ohne
I

VI

VII

VIII

Bildqualität

keine Bildreproduktion

JiUt

gut
gut
gut
gut

55

60

Beispiel 2

Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahrer, wurde wiederholt mit der Ausnahme jedoch, daß als Sensibili- ₆-sator diesmal 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon verwendet wurde. Des weiteren wurden die in der folgenden Tabelle III aufgeführten Photoleiter verwendet. Aus In einem Mischgerät wurde eine Mischung, be stehend aus den im folgenden angegebenen Bestand teilen 30 Minuten lang Hei Raumtemperatur Scher kräften ausgesetzt:

1,0 g eines handelsüblichen Bindemittels aus Poly (4,4'-isopropylidendiphenylcarbonat), 0,025 g [2,6-Di phenyl - 4 - (4 - dimethylaminophenyl)] - thiapyrylium perchlorat als Sensibilisator und 9,6 g Dichlormethaii

In der erhaltenen Mischung wurden dann 0.025 : des Photoleiters I gelöst, worauf die Beschichtung* masse in einer Schichtstärke, naß gemessen, vo< 0,10 cm auf einen Polyäthylenterephthalatschichttn. ger aufgetragen wurde, auf den zuvor eine leiten«.! Nickelschicht aufgedampft worden war.

Das Aufzeichnungsmaterial wurde dann bei 32 ( getrocknet.

Nunmehr wurde das Aufzeichnungsmaterial, w. im Beispiel 1 beschrieben, aufgeladen, exponiert um entwickelt. Es wurde eine ausgezeichnete Reprodui tion der Vorlage erhalten.

Beispiel 5

Nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahic wurden unter Verwendung der Photoleiter I und 1 zwei weitere Aufzeichnungsmaterialien hergestellt.

Jedes der beiden Aufzeichnungsmaterialien wurd dann mit Hilfe einer Corona-Entladung aufgelader bis die mit einem Elektrometer gemessene Ober flächenspannung einen Wert von 600 Volt erreichte Dann wurde das aufgeladene Aufzeichnungsmateru durch einen Stufengraukeil mit einer 3000°-K-Woll ramlichtquelle belichtet. Die Belichtung führte 7: einer Verringerung der Oberflächenspannung, un

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zwar, ausgehend von dessen Anfangspotential F₀, bei der Stufe des Graukeils zu einem etwas niedrigeren Potential V, dessen genauer Wert von der tatsächlichen Menge der auftreffcnden Beleuchtung, gemessen in Sekundenmeterkerzen, abhängt. Die Ergebnisse dieser Messungen wurden dann in ein Diagramm eingetragen, in dem für jede Stufe die Oberflächenspannung V gegen den Logarithmus der Belichtung aufgetragen wurde. Die positive oder negative Lichtempfindlichkeit des Aufzeichnungsmaterials kann dann durch den reziproken Wert der zur Verringerung der Oberflächenspannung auf irgendeinen festen beliebig ausgewählten Wert (Verringerung um und auf 100 V) erforderlichen Belichtung ausgedrückt werden. In Tabelle I wurde, um anschauliche Werte zu bekommen, die beliebige Zahl 10* durch die zur Verringerung der Oberflächenspannung von 600 auf 500 Volt (lOO-Volt-Schulterlichtempfindlichkeit) oder auf 100 Volt (lOO-Volt-BasisIichtempfindlicbkeit) erforderliche Belichtung in Sekundenmeterkerzen geteilt.

Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Tabelle V

Photoleilcr

Il

I Positive Empfindlichkeit

Schulter-

5600
6300

Basis-500

630

Negative Empfindlichkeit Schuller- I Basis-

3600

5800

350
1600

Beispiel 6
(Vergleichsbeispiel)

Zu Vergleichszwecken wurden nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren weitere Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, die sich darin voneinander unterschieden, daß sie verschiedene Photoleiter enthielten. Getestet wurden die Photoleiter I gemäß der Erfindung und der aus der britischen Patentschrift 1 051 201 bekannte Photoleiter: 4\4"-Bis-(diäthylamino)-2',2"-dimethyltriphenylmethan. Von den Aufzeichnungsmaterialien wurden nach dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren die Schulterlichtempfindlichkeiten bestimmt. Es wurden die in der folgenden Tabelle VI enthaltenden Ergebnisse erhalten :

Tabelle VI

Konzen tration des Photoleiters in der photo- leitßhigen	Photoleiter gemäß der Erfindung	negative	Photoleiter des Standes der Technik	negative
Schicht in Gewichts	Schultercmpfindlichkcit	800	Schulterempfindlichkeit	800
prozent	positive	2500	positive	1600
20	1000	4500	630	2000
40	4000	4500	3000	2400
50	4500	3200
60	5000	3200

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotograpbisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Photoleiter ein Bis-(p-dialkylaminophenyl)-methan mit einem ungesättigten Substituenten am Methankohlenstoffatom und gegebenenfalls einen Sensibilisator enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Photoleiter eine Verbindung der Formel

Schicht zu 10 bis 60 Gewichtsprozent aus dem Photoleiter, zu 0,005 bis 5 Gewichtsprozent aus dem Sensibilisator und zum Rest bis 100 Gewichtsprozent aus dem Bindemittel besteht.